Reaksjonene til organiske stoffer kan formelt deles inn i fire hovedtyper: substitusjon, addisjon, eliminering (eliminering) og omorganisering (isomerisering). Det er klart at hele spekteret av reaksjoner av organiske forbindelser ikke kan reduseres til den foreslåtte klassifiseringen (for eksempel forbrenningsreaksjoner). En slik klassifisering vil imidlertid bidra til å etablere analogier med reaksjonene som allerede er kjent for deg som oppstår mellom uorganiske stoffer.
Som regel kalles den viktigste organiske forbindelsen som er involvert i reaksjonen substrat, og den andre komponenten av reaksjonen anses betinget som reagens.
Substitusjonsreaksjoner
Substitusjonsreaksjoner- dette er reaksjoner som resulterer i erstatning av ett atom eller en gruppe atomer i det opprinnelige molekylet (substratet) med andre atomer eller grupper av atomer.
Substitusjonsreaksjoner involverer mettede og aromatiske forbindelser som alkaner, cykloalkaner eller arener. La oss gi eksempler på slike reaksjoner.
Under påvirkning av lys kan hydrogenatomer i et metanmolekyl erstattes av halogenatomer, for eksempel av kloratomer:
Et annet eksempel på å erstatte hydrogen med halogen er omdannelsen av benzen til brombenzen:
Ligningen for denne reaksjonen kan skrives annerledes:
Med denne formen for registrering skrives reagensene, katalysatoren, reaksjonsforholdene over pilen, og de uorganiske reaksjonsproduktene under den.
Som et resultat av reaksjoner substitusjoner i organiske stoffer dannes ikke enkle og komplekse stoffer, som i uorganisk kjemi, og to komplekse stoffer.
Tilleggsreaksjoner
Tilleggsreaksjoner er reaksjoner der to eller flere molekyler av reaktanter kombineres til ett.
Umettede forbindelser, som alkener eller alkyner, inngår addisjonsreaksjoner. Avhengig av hvilket molekyl som fungerer som et reagens, skilles hydrogenering (eller reduksjon), halogenering, hydrohalogenering, hydrering og andre addisjonsreaksjoner. Hver av dem krever visse betingelser.
1.Hydrogenering- reaksjonen ved å legge til et hydrogenmolekyl til en multippelbinding:
2. Hydrohalogenering- hy(hydroklorering):
3. Halogenering- halogen addisjonsreaksjon:
4.Polymerisasjon- en spesiell type addisjonsreaksjoner, hvor molekyler av et stoff med liten molekylvekt kombineres med hverandre for å danne molekyler av et stoff med veldig høy molekylvekt - makromolekyler.
Polymeriseringsreaksjoner er prosessene for å kombinere mange molekyler av et lavmolekylært stoff (monomer) til store molekyler (makromolekyler) av en polymer.
Et eksempel på en polymerisasjonsreaksjon er produksjonen av polyetylen fra etylen (eten) under påvirkning av ultrafiolett stråling og en radikal polymerisasjonsinitiator R.
Den kovalente bindingen som er mest karakteristisk for organiske forbindelser dannes når atomorbitaler overlapper hverandre og dannelsen av vanlige elektronpar. Som et resultat av dette dannes en orbital som er felles for to atomer, hvor et felles elektronpar er plassert. Når bindingen brytes, kan skjebnen til disse vanlige elektronene være annerledes.
Typer reaktive partikler
En orbital med et uparet elektron som tilhører ett atom kan overlappe med en orbital til et annet atom som også inneholder et uparet elektron. I dette tilfellet skjer dannelsen av en kovalent binding i henhold til utvekslingsmekanismen:
Utvekslingsmekanismen for dannelsen av en kovalent binding realiseres hvis et felles elektronpar dannes fra uparrede elektroner som tilhører forskjellige atomer.
Prosessen motsatt til dannelsen av en kovalent binding ved utvekslingsmekanismen er bindingsbryting, der ett elektron () går til hvert atom. Som et resultat dannes to uladede partikler med uparrede elektroner:
Slike partikler kalles frie radikaler.
frie radikaler- atomer eller grupper av atomer som har uparrede elektroner.
Frie radikale reaksjoner er reaksjoner som oppstår under handlingen og med deltakelse av frie radikaler.
I løpet av uorganisk kjemi er dette reaksjoner av interaksjon av hydrogen med oksygen, halogener, forbrenningsreaksjoner. Reaksjoner av denne typen er preget av høy hastighet, frigjøring av en stor mengde varme.
En kovalent binding kan også dannes av donor-akseptor-mekanismen. En av orbitalene til et atom (eller anion), som inneholder et udelt elektronpar, overlapper med en ufylt orbital til et annet atom (eller kation) som har en ufylt orbital, og en kovalent binding dannes, for eksempel:
Å bryte en kovalent binding fører til dannelsen av positivt og negativt ladede partikler (); siden i dette tilfellet begge elektronene fra et felles elektronpar forblir med ett av atomene, har det andre atomet en ufylt orbital:
Vurder den elektrolytiske dissosiasjonen av syrer:
Det kan lett gjettes at en partikkel som har et udelt elektronpar R: -, dvs. et negativt ladet ion, vil bli tiltrukket av positivt ladede atomer eller til atomer som det er minst en delvis eller effektiv positiv ladning på.
Partikler med udelte elektronpar kalles nukleofile midler (cellekjernen- "kjerne", den positivt ladede delen av atomet), det vil si "vennene" til kjernen, en positiv ladning.
Nukleofiler(Nu) - anioner eller molekyler som har et ensomt elektronpar, som interagerer med områdene av molekylene, som den effektive positive ladningen er konsentrert om.
Eksempler på nukleofiler: Cl - (kloridion), OH - (hydroksidanion), CH 3 O - (metoksidanion), CH 3 COO - (acetatanion).
Partikler som har en ufylt orbital, tvert imot, vil ha en tendens til å fylle den og vil derfor bli tiltrukket av områdene av molekylene som har en økt elektrontetthet, en negativ ladning og et udelt elektronpar. De er elektrofiler, "venner" av et elektron, en negativ ladning eller partikler med økt elektrontetthet.
elektrofiler- kationer eller molekyler som har en ufylt elektronorbital, som har en tendens til å fylle den med elektroner, da dette fører til en mer gunstig elektronisk konfigurasjon av atomet.
Ikke hver partikkel er en elektrofil med en tom orbital. Så for eksempel har alkalimetallkationer konfigurasjonen av inerte gasser og har ikke en tendens til å tilegne seg elektroner, siden de har en lav Elektron affinitet.
Fra dette kan vi konkludere med at til tross for tilstedeværelsen av en ufylt orbital, vil slike partikler ikke være elektrofiler.
Hovedreaksjonsmekanismer
Det er tre hovedtyper av reagerende partikler - frie radikaler, elektrofiler, nukleofiler - og tre tilsvarende typer reaksjonsmekanismer:
- frie radikaler;
- elektrofile;
- nullofil.
I tillegg til å klassifisere reaksjoner etter typen reagerende partikler, skiller organisk kjemi fire typer reaksjoner i henhold til prinsippet om å endre sammensetningen av molekyler: addisjon, substitusjon, eliminering eller eliminering (fra engelsk. til eliminere- slett, del av) og omgrupper. Siden tillegg og substitusjon kan skje under påvirkning av alle tre typer reaktive arter, flere majorreaksjonsmekanismer.
Vurder i tillegg spaltnings- eller eliminasjonsreaksjonene som finner sted under påvirkning av nukleofile partikler - baser.
6. Eliminering:
Et særtrekk ved alkener (umettede hydrokarboner) er evnen til å inngå addisjonsreaksjoner. De fleste av disse reaksjonene foregår ved hjelp av mekanismen for elektrofil tilsetning.
Hydrohalogenering (tilsetning av halogen hydrogen):
Når et hydrogenhalogenid tilsettes til en alken hydrogen tilsettes til mer hydrogenert karbonatom, dvs. atomet der det er flere atomer hydrogen, og halogen - til mindre hydrogenert.
Vedlegg 1
REAKSJONSMEKANISMER I ORGANISK KJEMI
N.V. Sviridenkova, NUST MISIS, Moskva
HVORFOR STUDERE MEKANISMENE FOR KJEMISKE REAKSJONER?
Hva er mekanismen for en kjemisk reaksjon? For å svare på dette spørsmålet, vurder ligningen for butenforbrenningsreaksjonen:
C 4 H 8 + 6O 2 \u003d 4CO 2 + 4H 2 O.
Hvis reaksjonen faktisk forløp som beskrevet i ligningen, ville ett butenmolekyl måtte kollidere samtidig med seks oksygenmolekyler på en gang. Det er imidlertid lite sannsynlig at dette skjer: det er kjent at samtidig kollisjon av mer enn tre partikler er nesten usannsynlig. Konklusjonen tyder på at denne reaksjonen, som de aller fleste kjemiske reaksjoner, foregår i flere påfølgende stadier. Reaksjonsligningen viser bare de opprinnelige stoffene og det endelige resultatet av alle transformasjoner, og forklarer ikke på noen måte hvordan produkter dannes av utgangsmaterialene. For å finne ut nøyaktig hvordan reaksjonen fortsetter, hvilke stadier den inkluderer, hvilke mellomprodukter som dannes, er det nødvendig å vurdere reaksjonsmekanismen.
Så, reaksjonsmekanisme- dette er en detaljert beskrivelse av reaksjonsforløpet i trinn, som viser i hvilken rekkefølge og hvordan kjemiske bindinger i de reagerende molekylene brytes og nye bindinger og molekyler dannes.
Hensyn til mekanismen gjør det mulig å forklare hvorfor noen reaksjoner er ledsaget av dannelsen av flere produkter, mens det i andre reaksjoner kun dannes ett stoff. Å kjenne mekanismen gjør at kjemikere kan forutsi produktene av kjemiske reaksjoner før de utføres i praksis. Til slutt, ved å kjenne reaksjonsmekanismen, kan man kontrollere reaksjonsforløpet: skape forhold for å øke hastigheten og øke utbyttet av det ønskede produktet.
GRUNNLEGGENDE KONSEPT: ELEKTROFIL, NUKLEOFIL, KARBOKASJON
I organisk kjemi er reagenser tradisjonelt delt inn i tre typer: nukleofil, elektrofil Og radikal. Du har allerede møtt radikaler tidligere i studiet av halogeneringsreaksjoner av alkaner. La oss vurdere andre typer reagenser mer detaljert.
Nukleofile reagenser eller rett og slett nukleofiler(oversatt fra gresk som "elskere av kjerner") er partikler med overskudd av elektrontetthet, oftest negativt ladet eller med et udelt elektronpar. Nukleofiler angriper molekyler med lav elektrontetthet eller positivt ladede reaktanter. Eksempler på nukleofiler er ioner OH-, Br-, molekyler NH 3 .
Elektrofile reagenser eller elektrofiler(oversatt fra gresk som "elektronelskere") er partikler med mangel på elektrontetthet. Elektrofiler har ofte en positiv ladning. Elektrofiler angriper molekyler med høy elektrontetthet eller negativt ladede reaktanter. Eksempler på elektrofiler er H+, NO 2+.
Et atom av et polart molekyl som bærer en delvis positiv ladning kan også fungere som en elektrofil. Et eksempel er hydrogenatomet i HBr-molekylet, som en delvis positiv ladning oppstår på grunn av forskyvningen av det felles elektronparet i bindingen til bromatomet, som har en høyere elektronegativitetsverdi H δ + → Br δ - .
Reaksjoner som foregår i henhold til den ioniske mekanismen er ofte ledsaget av dannelsen av karbokasjoner. Karbokasjon kalt en ladet partikkel som har en fri R-orbital på et karbonatom. Et av karbonatomene i et karbokation har en positiv ladning. Eksempler på karbokationer er partikler av CH3-CH2+, CH3-CH+-CH3. Karbokasjoner dannes på et av stadiene i reaksjonene med tilsetning av halogener og hydrogenhalogenider til alkener til alkener, så vel som i substitusjonsreaksjoner som involverer aromatiske hydrokarboner.
MEKANISME FOR TILSETNING TIL UMETTEDE HYDROKARBONER
Tilsetningen av halogener, hydrogenhalogenider, vann til umettede hydrokarboner (alkener, alkyner, dienhydrokarboner) går gjennom ionisk mekanisme kalt elektrofil forbindelse.
La oss vurdere denne mekanismen ved å bruke eksemplet på addisjonsreaksjonen av hydrogenbromid til et etylenmolekyl.
Til tross for at hydrobromeringsreaksjonen er beskrevet av en veldig enkel ligning, inkluderer dens mekanisme flere stadier.
1. stadie I det første trinnet dannes hydrogenhalogenidmolekylet med π -et ustabilt system av en elektronsky av en dobbeltbinding -" π -kompleks" på grunn av delvis overføring π -elektrontetthet per hydrogenatom som bærer en delvis positiv ladning.
Trinn 2 Hydrogen-halogenbindingen brytes med dannelsen av en elektrofil partikkel H + og en nukleofil partikkel Br - . Den frigjorte elektrofilen H + fester seg til alkenet på grunn av elektronparet til dobbeltbindingen, og danner σ
kompleks er en karbokasjon.
Trinn 3 På dette stadiet tilsettes en negativt ladet nukleofil til et positivt ladet karbokation for å danne det endelige reaksjonsproduktet.
HVORFOR ER MARKOVNIKOVS REGEL OPPFYLLT?
Den foreslåtte mekanismen forklarer godt dannelsen av hovedsakelig ett av produktene ved tilsetning av hydrogenhalogenider til usymmetriske alkener. Husk at tilsetningen av hydrogenhalogenider følger Markovnikov-regelen, ifølge hvilken hydrogen tilsettes på dobbeltbindingsstedet til det mest hydrogenerte karbonatomet (dvs. assosiert med det største antallet hydrogenatomer), og halogen til det minst hydrogenerte. For eksempel, når hydrogenbromid tilsettes til propen, dannes hovedsakelig 2-brompropan:
I elektrofile addisjonsreaksjoner til usymmetriske alkener kan to karbokasjoner dannes i det andre trinnet av reaksjonen. Reager deretter med en nukleofil, og derfor vil de mer stabile av dem bestemme reaksjonsproduktet.
Vurder hvilke karbokasjoner som dannes når det gjelder propen og sammenlign deres stabilitet. Tilsetningen av protonet H + på stedet for dobbeltbindingen kan føre til dannelse av to karbokasjoner, sekundære og primære:
De resulterende partiklene er svært ustabile, siden det positivt ladede karbonatomet i karbokatet har en ustabil elektronisk konfigurasjon. Slike partikler stabiliseres når ladningen er fordelt (delokalisert) over så mange atomer som mulig. Elektrondonor alkylgrupper som donerer elektrontetthet til et elektronmangel karbonatom bidrar til og stabiliserer karbokasjoner. La oss se hvordan dette skjer.
På grunn av forskjellen i elektronegativiteten til karbon- og hydrogenatomer, vises et visst overskudd av elektrontetthet på karbonatomet til -CH 3-gruppen, og noe av dets mangel C δ- H 3 δ+ vises på hydrogenatomet. Tilstedeværelsen av en slik gruppe ved siden av et positivt ladet karbonatom forårsaker uunngåelig et skifte i elektrontettheten mot den positive ladningen. Dermed fungerer metylgruppen som en donor, og donerer en del av elektrontettheten. En slik gruppe sies å ha positiv induktiv effekt (+ Jeg -effekt). Jo flere slike elektrondonor (+ Jeg ) - substituenter er omgitt av karbon som bærer en positiv ladning, jo mer stabilt er tilsvarende karbokation. Dermed øker stabiliteten til karbokasjoner i serien:
Når det gjelder propen, er den mest stabile den sekundære karbokationen, siden det positivt ladede karbonatomet i karbokasjonen stabiliseres med to + Jeg - effekter av nærliggende metylgrupper. Det er han som overveiende er dannet og reagerer videre. En ustabil primær karbokasjon eksisterer tilsynelatende i svært kort tid, slik at den i løpet av "livet" ikke har tid til å feste en nukleofil og danne et reaksjonsprodukt.
Når bromidionet tilsettes det sekundære karbokatet på siste trinn, dannes 2-brompropan:
ER MARKOVNIKOVS REGEL ALLTID OPPFYLLT?
Betraktning av reaksjonsmekanismen for hydrobromering av propylen tillater oss å formulere den generelle regelen for elektrofil tilsetning: "når usymmetriske alkener interagerer med elektrofile reagenser, fortsetter reaksjonen gjennom dannelsen av den mest stabile karbokasjonen." Den samme regelen gjør det mulig å forklare dannelsen av tilleggsprodukter i noen tilfeller i strid med Markovnikovs regel. Dermed fortsetter tilsetningen av hydrogenhalogenider til trifluorpropylen formelt mot Markovnikov-regelen:
Hvordan kan et slikt produkt oppnås, siden det ble dannet som et resultat av tilsetning av Br - til den primære, og ikke til den sekundære karbokasjonen? Motsetningen elimineres lett når man vurderer reaksjonsmekanismen og sammenligner stabiliteten til mellompartikler:
-CF 3-gruppen inneholder tre elektrontrekkende fluoratomer, som trekker elektrontettheten bort fra karbonatomet. Derfor vises en betydelig mangel på elektrontetthet på karbonatomet. For å kompensere for den fremkommende delvise positive ladningen, trekker karbonatomet på seg elektrontettheten til nabokarbonatomer. Dermed er -CF3-gruppen elektron-tilbaketrekkende og viser negativ induktiv effekt (- Jeg ) . I dette tilfellet viser den primære karbokasjonen seg å være mer stabil, siden den destabiliserende effekten av -CF 3-gruppen svekkes gjennom to σ-bindinger. Og det sekundære karbokatet, destabilisert av den tilstøtende elektrontiltrekkende gruppen CF 3, dannes praktisk talt ikke.
Tilstedeværelsen av elektron-tiltrekkende grupper ved dobbeltbindingen -NO 2, -COOH, -COH, etc., har en lignende effekt på addisjon. I dette tilfellet er tilleggsproduktet også formelt dannet mot Markovnikov-regelen. For eksempel, når hydrogenklorid tilsettes propensyre (akrylsyre), dannes det hovedsakelig 3-klorpropansyre:
Dermed er bindingsretningen til umettede hydrokarboner lett å fastslå ved å analysere strukturen til hydrokarbonet. Kort fortalt kan dette representeres ved følgende diagram:
Det skal bemerkes at Markovnikov-regelen bare er oppfylt hvis reaksjonen fortsetter i henhold til den ioniske mekanismen. Når man utfører radikale reaksjoner, blir ikke Markovnikovs regel oppfylt. Dermed fortsetter tilsetningen av hydrogenbromid HBr i nærvær av peroksider (H 2 O 2 eller organiske peroksider) mot Markovnikov-regelen:
Tilsetning av peroksider endrer reaksjonsmekanismen, den blir radikal. Dette eksemplet viser hvor viktig det er å kjenne reaksjonsmekanismen og forholdene den oppstår under. Deretter, ved å velge de passende betingelsene for å utføre reaksjonen, er det mulig å lede den langs mekanismen som er nødvendig i dette spesielle tilfellet, og å oppnå nøyaktig de produktene som er nødvendige.
MEKANISMEN FOR HYDROGENATOMER SUBSTITUJON I AROMATISKE HYDROKARBONER
Tilstedeværelsen i benzenmolekylet av en stabil konjugert π
-elektronisk system gjør addisjonsreaksjoner nesten umulige. For benzen og dets derivater er de mest typiske reaksjonene substitusjon av hydrogenatomer, som fortsetter med bevaring av aromatisitet. I dette tilfellet inneholder benzenkjernen π-
elektroner, interagerer med elektrofile partikler. Slike reaksjoner kalles ved elektrofile substitusjonsreaksjoner i den aromatiske serien. Disse inkluderer for eksempel halogenering, nitrering og alkylering av benzen og dets derivater.
Alle elektrofile substitusjonsreaksjoner i aromatiske hydrokarboner fortsetter på samme måte ionisk mekanisme, uavhengig av reaktantens natur. Mekanismen for substitusjonsreaksjoner inkluderer flere stadier: dannelsen av et elektrofilt middel E +, dannelsen π -komplekst, altså σ- kompleks og til slutt kollapsen σ- kompleks for å danne et substitusjonsprodukt.
Den elektrofile partikkelen E+ dannes under interaksjonen mellom reagenset og katalysatoren, for eksempel når et halogenmolekyl eksponeres for aluminiumklorid. Den resulterende partikkelen E + interagerer med den aromatiske kjernen og dannes først π -, og så σ- kompleks:
Ved utdanning σ- kompleks, fester den elektrofile partikkelen E + til et av karbonatomene i benzenringen gjennom σ- forbindelser. I den resulterende karbokasjonen er den positive ladningen jevnt fordelt (delokalisert) mellom de resterende fem karbonatomene.
Reaksjonen ender med eliminering av et proton fra σ- kompleks. I dette tilfellet to elektroner σ -CH-bindinger går tilbake til syklusen, og en stabil seks-elektron aromatisk π systemet blir regenerert.
I et benzenmolekyl er alle seks karbonatomer like. Substitusjon av et hydrogenatom kan skje med lik sannsynlighet for noen av dem. Og hvordan vil substitusjonen skje når det gjelder benzenhomologer? Tenk på metylbenzen (toluen) som et eksempel.
Det er kjent fra eksperimentelle data at elektrofil substitusjon i tilfelle av toluen alltid fortsetter med dannelse av to produkter. Så nitreringen av toluen fortsetter med dannelsen P-nitrotoluen og O-nitrotoluen:
Andre reaksjoner med elektrofil substitusjon (bromering, alkylering) forløper på samme måte. Det ble også funnet at når det gjelder toluen, går substitusjonsreaksjonene raskere og under mildere forhold enn når det gjelder benzen.
Det er veldig enkelt å forklare disse fakta. Metylgruppen er en elektrondonor og øker som et resultat ytterligere elektrontettheten til benzenringen. En spesielt sterk økning i elektrontettheten skjer i O- Og P- posisjoner i forhold til -CH3-gruppen, noe som letter festingen av en positivt ladet elektrofil partikkel nøyaktig til disse stedene. Derfor øker hastigheten på substitusjonsreaksjonen som helhet, og substituenten er hovedsakelig rettet mot orto- Og par-bestemmelser.
Reaksjonene til organiske stoffer kan formelt deles inn i fire hovedtyper: substitusjon, addisjon, eliminering (eliminering) og omorganisering (isomerisering).
Det er klart at hele spekteret av reaksjoner av organiske forbindelser ikke kan reduseres til den foreslåtte klassifiseringen (for eksempel forbrenningsreaksjoner). En slik klassifisering vil imidlertid bidra til å etablere analogier med reaksjonene som allerede er kjent for deg som oppstår mellom uorganiske stoffer.
Som regel kalles den viktigste organiske forbindelsen som er involvert i reaksjonen substrat, og den andre komponenten av reaksjonen anses betinget som reagens.
Substitusjonsreaksjoner
Substitusjonsreaksjoner- dette er reaksjoner som resulterer i erstatning av ett atom eller en gruppe atomer i det opprinnelige molekylet (substratet) med andre atomer eller grupper av atomer.
Substitusjonsreaksjoner involverer mettede og aromatiske forbindelser som alkaner, cykloalkaner eller arener. La oss gi eksempler på slike reaksjoner.
Under påvirkning av lys kan hydrogenatomer i et metanmolekyl erstattes av halogenatomer, for eksempel av kloratomer:
Et annet eksempel på å erstatte hydrogen med halogen er omdannelsen av benzen til brombenzen:
Ligningen for denne reaksjonen kan skrives annerledes:
Med denne skriveformen reagenser, katalysator, reaksjonsbetingelser skriv over pilen, og uorganiske reaksjonsprodukter- under den.
Tilleggsreaksjoner
Tilleggsreaksjoner er reaksjoner der to eller flere molekyler av reaktanter kombineres til ett.
Umettede forbindelser, som alkener eller alkyner, inngår addisjonsreaksjoner. Avhengig av hvilket molekyl som fungerer som et reagens, skilles hydrogenering (eller reduksjon), halogenering, hydrohalogenering, hydrering og andre addisjonsreaksjoner. Hver av dem krever visse betingelser.
1. hydrogenering- reaksjonen ved å legge til et hydrogenmolekyl til en multippelbinding:
2. Hydrohalogenering- hy(hydroklorering):
3. Halogenering- halogen addisjonsreaksjon:
4. Polymerisasjon- en spesiell type addisjonsreaksjoner, hvor molekyler av et stoff med liten molekylvekt kombineres med hverandre for å danne molekyler av et stoff med veldig høy molekylvekt - makromolekyler.
polymerisasjonsreaksjoner- dette er prosessene for å kombinere mange molekyler av et lavmolekylært stoff (monomer) til store molekyler (makromolekyler) av en polymer.
Et eksempel på en polymerisasjonsreaksjon er produksjonen av polyetylen fra etylen (eten) under påvirkning av ultrafiolett stråling og en radikal polymerisasjonsinitiator R .
Den kovalente bindingen som er mest karakteristisk for organiske forbindelser dannes når atomorbitaler overlapper hverandre og dannelsen av vanlige elektronpar. Som et resultat av dette dannes en orbital som er felles for to atomer, hvor et felles elektronpar er plassert. Når bindingen brytes, kan skjebnen til disse vanlige elektronene være annerledes.
Typer reaktive partikler i organisk kjemi
En orbital med et uparet elektron som tilhører ett atom kan overlappe med en orbital til et annet atom som også inneholder et uparet elektron. Det er her utdanning foregår kovalent binding ved utvekslingsmekanisme:
Utvekslingsmekanismen for dannelsen av en kovalent binding realiseres hvis et felles elektronpar dannes fra uparrede elektroner som tilhører forskjellige atomer.
Prosessen motsatt til dannelsen av en kovalent binding ved utvekslingsmekanismen er frakobling hvor ett elektron går til hvert atom. Som et resultat dannes to uladede partikler med uparrede elektroner:
Slike partikler kalles frie radikaler.
frie radikaler- atomer eller grupper av atomer som har uparrede elektroner.
Frie radikale reaksjoner er reaksjoner som oppstår under handlingen og med deltakelse av frie radikaler.
I løpet av uorganisk kjemi er dette reaksjoner av interaksjon av hydrogen med oksygen, halogener, forbrenningsreaksjoner. Reaksjoner av denne typen er preget av høy hastighet, frigjøring av en stor mengde varme.
En kovalent binding kan også dannes giver-akseptor mekanisme. En av orbitalene til et atom (eller anion), som inneholder et ikke-delt elektronpar, overlapper med en ufylt orbital til et annet atom (eller kation), som har en ufylt orbital, mens den danner kovalent binding, For eksempel:
Bryte en kovalent binding fører til dannelse av positivt og negativt ladede partikler; siden i dette tilfellet begge elektronene fra et felles elektronpar forblir med ett av atomene, har det andre atomet en ufylt orbital:
Ta i betraktning elektrolytisk dissosiasjon av syrer:
Man kan lett gjette at en partikkel har ensomt elektronpar R: -, dvs. et negativt ladet ion, vil bli tiltrukket av positivt ladede atomer eller til atomer hvor det i det minste er en delvis eller effektiv positiv ladning. Partikler med ensomme elektronpar kalles nukleofile midler(kjerne - "kjerne", den positivt ladede delen av atomet), det vil si "vennene" til kjernen, en positiv ladning.
Nukleofiler(Nu) - anioner eller molekyler som har et ensomt elektronpar som samhandler med deler av molekylene som en effektiv positiv ladning er konsentrert på.
Eksempler på nukleofiler: Cl - (kloridion), OH - (hydroksidanion), CH 3 O - (metoksidanion), CH 3 COO - (acetatanion).
Partikler som har ufylt orbital tvert imot, vil ha en tendens til å fylle den og vil derfor bli tiltrukket av de områdene av molekylene hvor det er en økt elektrontetthet, en negativ ladning, et udelt elektronpar. De er elektrofiler, "venner" av elektronet, negativ ladning eller partikler med økt elektrontetthet.
elektrofiler- kationer eller molekyler som har en ufylt elektronorbital, som har en tendens til å fylle den med elektroner, da dette fører til en mer gunstig elektronisk konfigurasjon av atomet.
Ikke hver partikkel er en elektrofil med en tom orbital. Så for eksempel har alkalimetallkationer konfigurasjonen av inerte gasser og har ikke en tendens til å tilegne seg elektroner, siden de har lav elektronaffinitet. Fra dette kan vi konkludere med at til tross for tilstedeværelsen av en ufylt orbital, vil slike partikler ikke være elektrofiler.
Hovedreaksjonsmekanismer
Det er tre hovedtyper av reagerende partikler - frie radikaler, elektrofiler, nukleofiler- og tre tilsvarende typer reaksjonsmekanismer:
Frie radikaler;
elektrofile;
Nuleofil.
I tillegg til å klassifisere reaksjoner etter type reagerende partikler, finnes det i organisk kjemi fire typer reaksjoner i henhold til prinsippet om å endre sammensetningen av molekyler: tiltredelse, substitusjon, splittes av, eller eliminering (fra engelsk for å eliminere - fjerne, splitte av) og omorganiseringer. Siden tillegg og substitusjon kan skje under påvirkning av alle tre typer reaktive arter, kan flere hovedreaksjonsmekanismer skilles.
1. Fri radikal substitusjon:
2. Tilsetning av frie radikaler:
3. Elektrofil substitusjon:
4. Elektrofil addisjon:
5. Nukleofil addisjon:
Vurder i tillegg spaltnings- eller eliminasjonsreaksjonene som finner sted under påvirkning av nukleofile partikler - baser.
6. Eliminering:
Regel av V. V. Markovnikov
Et særtrekk ved alkener (umettede hydrokarboner) er evnen til å inngå addisjonsreaksjoner. De fleste av disse reaksjonene foregår ved hjelp av mekanismen for elektrofil tilsetning.
Hydrohalogenering (tilsetning av hydrogenhalogenid):
Denne reaksjonen adlyder regelen til V. V. Markovnikov.
Når et hydrogenhalogenid tilsettes til en alken, bindes hydrogen til et mer hydrogenert karbonatom, dvs. et atom hvor det er flere hydrogenatomer, og et halogen til et mindre hydrogenert.
Referansemateriale for å bestå prøven:
Mendeleev bord
Løselighetstabell
I løpet av kjemiske reaksjoner brytes noen bindinger og andre bindinger dannes. Kjemiske reaksjoner er konvensjonelt delt inn i organiske og uorganiske. Organiske reaksjoner anses å være reaksjoner der minst en av reaktantene er en organisk forbindelse som endrer sin molekylære struktur under reaksjonen. Forskjellen mellom organiske reaksjoner og uorganiske er at molekyler som regel deltar i dem. Hastigheten av slike reaksjoner er lav, og utbyttet av produktet er vanligvis bare 50-80%. For å øke reaksjonshastigheten brukes katalysatorer, temperaturen eller trykket økes. Vurder deretter typene kjemiske reaksjoner i organisk kjemi.
Klassifisering i henhold til arten av kjemiske transformasjoner
- Substitusjonsreaksjoner
- Tilleggsreaksjoner
- Isomeriseringsreaksjon og omorganisering
- Oksidasjonsreaksjoner
- Nedbrytningsreaksjoner
Substitusjonsreaksjoner
Under substitusjonsreaksjoner erstattes ett atom eller en gruppe atomer i det opprinnelige molekylet med andre atomer eller grupper av atomer, og danner et nytt molekyl. Som regel er slike reaksjoner karakteristiske for mettede og aromatiske hydrokarboner, for eksempel:
Tilleggsreaksjoner
I løpet av addisjonsreaksjoner dannes ett molekyl av en ny forbindelse fra to eller flere molekyler av stoffer. Slike reaksjoner er karakteristiske for umettede forbindelser. Det er reaksjoner av hydrogenering (reduksjon), halogenering, hydrohalogenering, hydratisering, polymerisering, etc.:
- hydrogenering- tillegg av et hydrogenmolekyl:
Eliminasjonsreaksjon (spaltning)
Som et resultat av spaltningsreaksjoner mister organiske molekyler atomer eller grupper av atomer, og det dannes et nytt stoff som inneholder en eller flere multiple bindinger. Eliminasjonsreaksjoner inkluderer reaksjoner dehydrogenering, dehydrering, dehydrohalogenering og så videre.:
Isomeriseringsreaksjoner og omorganisering
I løpet av slike reaksjoner oppstår intramolekylær omorganisering, dvs. overgangen av atomer eller grupper av atomer fra en del av molekylet til en annen uten å endre molekylformelen til stoffet som deltar i reaksjonen, for eksempel: 
Oksidasjonsreaksjoner
Som et resultat av eksponering for et oksiderende reagens øker graden av oksidasjon av karbon i et organisk atom, molekyl eller ion på grunn av donasjon av elektroner, som et resultat av at en ny forbindelse dannes: 
Kondensasjons- og polykondensasjonsreaksjoner
De består i samspillet mellom flere (to eller flere) organiske forbindelser med dannelsen av nye C-C-bindinger og en lavmolekylær forbindelse:
Polykondensasjon er dannelsen av et polymermolekyl fra monomerer som inneholder funksjonelle grupper med frigjøring av en lavmolekylær forbindelse. I motsetning til polymerisasjonsreaksjonen, som resulterer i dannelsen av en polymer som har en sammensetning som ligner monomeren, som et resultat av polykondensasjonsreaksjoner, skiller sammensetningen av den dannede polymeren seg fra monomeren:
Nedbrytningsreaksjoner
Dette er prosessen med å dele en kompleks organisk forbindelse i mindre komplekse eller enkle stoffer:
C18H38 → C9H18 + C9H20
Klassifisering av kjemiske reaksjoner etter mekanismer
Forekomsten av reaksjoner med brudd av kovalente bindinger i organiske forbindelser er mulig ved to mekanismer (dvs. veien som fører til brudd på den gamle bindingen og dannelsen av en ny) - heterolytisk (ionisk) og homolytisk (radikal).
Heterolytisk (ionisk) mekanisme
I reaksjoner som går i henhold til den heterolytiske mekanismen, dannes mellompartikler av den ioniske typen med et ladet karbonatom. Partikler som bærer en positiv ladning kalles karbokasjoner, og en negativ ladning kalles karbonioner. I dette tilfellet er det ikke et brudd i det vanlige elektronparet, men dets overgang til et av atomene, med dannelse av et ion: 
Sterkt polare, for eksempel H–O, C–O, og lett polariserbare, for eksempel viser C–Br, C–I-bindinger en tendens til heterolytisk spaltning.
Reaksjoner som foregår i henhold til den heterolytiske mekanismen er delt inn i nukleofile og elektrofil reaksjoner. Et reagens som har et elektronpar for å danne en binding kalles en nukleofil eller elektrondonor. For eksempel HO -, RO -, Cl -, RCOO -, CN -, R -, NH2, H2O, NH3, C2H5OH, alkener, arener.
Et reagens som har et ufylt elektronskall og er i stand til å feste et elektronpar i ferd med å danne en ny binding Følgende kationer kalles elektrofile reagenser: H +, R 3 C +, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3 , BF3, R-Cl, R2C=O
Nukleofile substitusjonsreaksjoner
Karakteristisk for alkyl- og arylhalogenider: 
Nukleofile addisjonsreaksjoner 
Elektrofile substitusjonsreaksjoner
Elektrofile addisjonsreaksjoner 
Homolytisk (radikal mekanisme)
I reaksjoner som fortsetter i henhold til den homolytiske (radikale) mekanismen, i det første trinnet, brytes den kovalente bindingen med dannelsen av radikaler. Videre virker det dannede frie radikalet som et angripende reagens. Bindingsspalting ved hjelp av en radikal mekanisme er karakteristisk for ikke-polare eller lavpolare kovalente bindinger (C–C, N–N, C–H).
Skille mellom radikal substitusjon og radikal addisjonsreaksjoner
Radikale substitusjonsreaksjoner
karakteristisk for alkaner 
Radikale tilleggsreaksjoner
karakteristisk for alkener og alkyner 
Dermed har vi vurdert hovedtypene av kjemiske reaksjoner i organisk kjemi
Kategorier ,>> Kjemi: Typer kjemiske reaksjoner i organisk kjemi
Reaksjonene til organiske stoffer kan formelt deles inn i fire hovedtyper: substitusjon, addisjon, eliminering (eliminering) og omorganisering (isomerisering). Det er åpenbart at hele spekteret av reaksjoner av organiske forbindelser ikke kan reduseres til rammen av den foreslåtte klassifiseringen (for eksempel forbrenningsreaksjoner). En slik klassifisering vil imidlertid bidra til å etablere analogier med klassifiseringene av reaksjoner som finner sted mellom uorganiske stoffer som du allerede er kjent med fra uorganisk kjemi.
Som regel kalles den viktigste organiske forbindelsen som deltar i reaksjonen substratet, og den andre komponenten i reaksjonen betraktes betinget som et reagens.
Substitusjonsreaksjoner
Reaksjoner som resulterer i at ett atom eller en gruppe atomer i det opprinnelige molekylet (substratet) erstattes med andre atomer eller grupper av atomer, kalles substitusjonsreaksjoner.
Substitusjonsreaksjoner involverer mettede og aromatiske forbindelser, slik som for eksempel alkaner, cykloalkaner eller arener.
La oss gi eksempler på slike reaksjoner.