Nitroforbindelser: struktur, nomenklatur, hovedmetoder for syntese, fysiske og kjemiske egenskaper. Klortroaromatiske forbindelser og deres toksiske effekter. Fysiske og kjemiske egenskaper til nitroforbindelser Anvendelse av nitroforbindelser

Nitroforbindelser er derivater av hydrokarboner hvor ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med en nitrogruppe -NO 2 . Avhengig av hydrokarbonradikalet som nitrogruppen er knyttet til, deles nitroforbindelser inn i aromatiske og alifatiske. Alifatiske forbindelser skilles ut som primær 1o, sekundær 2o og tertiær 3o, avhengig av om en nitrogruppe er knyttet til 1o, 2o eller 3o karbonatomet.

Nitrogruppen -NO2 må ikke forveksles med nitrittgruppen -ONO. Nitrogruppen har følgende struktur:

Tilstedeværelsen av en total positiv ladning på nitrogenatomet bestemmer tilstedeværelsen av en sterk -I-effekt. Sammen med en sterk -I-effekt har nitrogruppen en sterk -M-effekt.

Eks. 1. Vurder strukturen til nitrogruppen og dens innflytelse på retningen og hastigheten til den elektrofile substitusjonsreaksjonen i den aromatiske kjernen.

Metoder for å oppnå nitroforbindelser

Nesten alle metoder for å oppnå nitroforbindelser er allerede vurdert i tidligere kapitler. Aromatiske nitroforbindelser oppnås som regel ved direkte nitrering av arener og aromatiske heterosykliske forbindelser. Nitrocykloheksan under industrielle forhold oppnås ved nitrering av sykloheksan:

Nitrometan oppnås også på samme måte, men under laboratorieforhold oppnås det fra kloreddiksyre som følge av reaksjoner (2-5). Nøkkeltrinnet blant dem er reaksjon (3) som fortsetter via SN2-mekanismen.

Kloreddiksyre Natriumkloracetat

Nitroeddiksyre

Nitrometan

Reaksjoner av nitroforbindelser

Tautomerisme av alifatiske nitroforbindelser

På grunn av nitrogruppens sterke elektrontiltrekkende egenskaper har -hydrogenatomer økt mobilitet og derfor er primære og sekundære nitroforbindelser CH-syrer. Så nitrometan er en ganske sterk syre (pKa 10,2) og i et alkalisk medium blir det lett til et resonansstabilisert anion:

Nitrometan pKa 10.2 Resonansstabilisert anion

Øvelse 2. Skriv reaksjonene til (a) nitrometan og (b) nitrocykloheksan med en vandig løsning av NaOH.

Kondensering av alifatiske nitroforbindelser med aldehyder og ketoner

Nitrogruppen kan introduseres i alifatiske forbindelser ved en aldolreaksjon mellom nitroalkananionet og et aldehyd eller keton. I nitroalkaner er -hydrogenatomer enda mer mobile enn i aldehyder og ketoner, og derfor kan de gå inn i addisjons- og kondensasjonsreaksjoner med aldehyder og ketoner, og gi deres -hydrogenatomer. Med alifatiske aldehyder skjer det vanligvis addisjonsreaksjoner, og med aromatiske kun kondensasjoner.

Så nitrometan tilsettes cykloheksanon,

1-nitrometylcykloheksanol

men kondenserer med benzaldehyd,

Alle de tre hydrogenatomene av nitrometan deltar i addisjonsreaksjonen med formaldehyd og 2-hydroksymetyl-2-nitro-1,3-dinitropropan eller trimetylolnitrometan dannes.

Ved kondensering av nitrometan med heksametylentetramin fikk vi 7-nitro-1,3,5-triazaadamantan:

Eks. 3. Skriv reaksjonene til formaldehyd (a) med nitrometan og (b) med nitrocykloheksan i et alkalisk medium.

Gjenvinning av nitroforbindelser

Nitrogruppen reduseres til aminogruppen med forskjellige reduksjonsmidler (11.3.3). Anilin oppnås ved hydrogenering av nitrobenzen under trykk i nærvær av Raney-nikkel under industrielle forhold.

Under laboratorieforhold, i stedet for hydrogen, kan hydrazin brukes, som spaltes i nærvær av Raney-nikkel med frigjøring av hydrogen.

7-nitro-1,3,5-triazaadamantan 7-amino-1,3,5-triazaadamantan

Nitroforbindelser reduseres med metaller i surt medium, etterfulgt av alkalisering

Avhengig av pH i mediet og reduksjonsmiddelet som brukes, kan forskjellige produkter oppnås. I et nøytralt og alkalisk miljø er aktiviteten til konvensjonelle reduksjonsmidler med hensyn til nitroforbindelser mindre enn i et surt miljø. Et typisk eksempel er reduksjon av nitrobenzen med sink. I overskudd av saltsyre reduserer sink nitrobenzen til anilin, mens det i en bufferløsning av ammoniumklorid reduseres til fenylhydroksylamin:

I et surt miljø gjennomgår arylhydroksylaminer en omorganisering:

p-aminofenol brukes som utvikler i fotografering. Fenylhydroksylamin kan oksideres videre til nitrosobenzen:

Nitrosobenzen

Reduksjon av nitrobenzen med tinn(II)klorid gir azobenzen, og med sink i alkalisk medium, hydrazobenzen.

Behandling av nitrobenzen med en løsning av alkali i metanol gir azoksybenzen, mens metanolen oksideres til maursyre.

Kjente metoder for ufullstendig utvinning og nitroalkaner. En av de industrielle metodene for å produsere kapron er basert på dette. Ved nitrering av cykloheksan oppnås nitrocykloheksan, som omdannes ved reduksjon til cykloheksanonoksim og deretter, ved hjelp av Beckmann-omorganiseringen, til kaprolaktam og polyamid - utgangsmaterialet for fremstilling av fiber - kapron:

Reduksjon av nitrogruppen til aldoladdisjonsprodukter (7) er en praktisk måte å oppnå a-aminoalkoholer på.

1-nitrometylcykloheksanol 1-aminometylcykloheksanol

Bruken av hydrogensulfid som reduksjonsmiddel gjør det mulig å redusere en av nitrogruppene i dinitroarener:

m-dinitrobenzen m-nitroanilin

2,4-dinitroanilin 4-nitro-1,2-diaminobenzen

Øvelse 4. Skriv reduksjonsreaksjonene til (a) m-dinitrobenzen med tinn i saltsyre, (b) m-dinitrobenzen med hydrogensulfid, (c) p-nitrotoluen med sink i en bufret ammoniumkloridløsning.

Øvelse 5. Komplette reaksjoner:

Nitroforbindelser.
Nitroforbindelser er stoffer hvor et alkyl- eller aromatisk radikal er bundet til en nitrogruppe - NEI 2 .

Nitrogenet i nitrogruppen er bundet til to oksygenatomer, og en av bindingene dannes av donor-akseptor-mekanismen. Nitrogruppen har en sterk elektrontrekkende effekt - den trekker elektrontettheten fra naboatomer: CH 3 δ+ -CH 2 - NEI 2 δ-

Nitroforbindelser deles inn i alifatiske (fettholdige) og aromatiske. Den enkleste representanten for alifatiske nitroforbindelser er nitrometan CH 3 -NO 2:

Den enkleste aromatiske nitroforbindelsen er nitrobenzen C 6 H 5 -NO 2:

Innhenting av nitroforbindelser:

Nitrering av alkaner og aromatiske hydrokarboner:

NR 2

a) CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 + HNO 3 (p-p) - (t,p)  H 2 O + CH 3 - CH 2 - C - CH 3

(reaksjon Konovalov- fortsetter selektivt:

tertiært C-atom > sekundært > primært

Når toluen nitreres, kan et tre-substituert molekyl oppnås:

2. Substitusjon av et halogen med en nitrogruppe: interaksjon av AgNO 2 med alkylhalogenider. R-Br + AgNO 2  AgBr + R - NO 2

Egenskaper til nitroforbindelser.

I reduksjonsreaksjoner omdannes nitroforbindelser til aminer.

1. Hydrogenering med hydrogen: R - NO 2 + H 2 -t R- NH 2 + H 2 O

2. Gjenoppretting i løsning:

a) i et alkalisk og nøytralt medium oppnås aminer:

R-NO 2 + 3 (NH 4) 2 S  RNH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zinin-reaksjon)

R-NO 2 + 2Al + 2KOH + 4H 2 O  RNH 2 + 2K

b) i et surt miljø (jern, tinn eller sink i saltsyre) oppnås aminsalter: R-NO 2 + 3Fe + 7HCl  Cl - + 2H2O + 3FeCl2

AMINER
Aminer- organiske derivater av ammoniakk NH 3, i hvis molekyl ett, to eller tre hydrogenatomer er erstattet med hydrokarbonradikaler:

R-NH 2 , R 2 NH, R 3 N

Den enkleste representanten

Struktur

Nitrogenatomet er i en tilstand av sp 3 hybridisering, så molekylet har form av et tetraeder.

Nitrogenatomet har også to uparrede elektroner, som bestemmer egenskapene til aminer som organiske baser.
KLASSIFISERING AV AMINER.

Etter antall og type radikaler, assosiert med nitrogenatomet:

AMINER	Primære aminer	Sekundær	Tertiære aminer
Alifatisk	CH 3 -NH 2 metylamin	(CH 3 ) 2 NH	(CH 3 ) 3 N Trimetylamin
aromatisk		(C 6 H 5 ) 2 NH Difenylamin

NOMENKLATURE AV AMINER.

1. I de fleste tilfeller er navnene på aminer dannet av navnene på hydrokarbonradikaler og suffikset amin . De ulike radikalene er oppført i alfabetisk rekkefølge. I nærvær av identiske radikaler brukes prefikser di Og tre .

CH 3 -NH 2 metylamin CH 3 CH 2 -NH 2 etylamin

CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 Metyletylamin (CH 3 ) 2 NH

2. Primære aminer omtales ofte som derivater av hydrokarboner, i molekylene hvor ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med aminogrupper -NH 2 .

I dette tilfellet er aminogruppen angitt i navnet med prefikset amino :

CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2 1-aminopropan H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH(NH 2 )-CH 3 1,3-diaminobutan
For blandede aminer som inneholder alkyl- og aromatiske radikaler, er navnet vanligvis basert på navnet på den første representanten for aromatiske aminer.

SymbolN- er plassert foran navnet på et alkylradikal for å indikere at dette radikalet er bundet til nitrogenatomet og ikke en substituent på benzenringen.
Isomerisme av aminer

1) karbonskjelett, fra C 4 H 9 NH 2:

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 n-butylamin (1-aminobutan)

CH 3 -CH- CH 2 -NH 2 iso-butylamin (1-amin-2-metylpropan)

2) posisjoner av aminogruppen, starter fra C 3 H 7 NH 2:

CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 2 -NH 2 1-aminobutan (n-butylamin)

CH 3 -CH- CH 2 -CH 3 2-aminobutan (sek-butylamin)

3) isomerisme mellom amintyper – primær, sekundær, tertiær:

FYSISKE EGENSKAPER TIL AMINER.

Primære og sekundære aminer dannes svake intermolekylære hydrogenbindinger:

Dette forklarer det relativt høyere kokepunktet til aminer sammenlignet med alkaner med lignende molekylvekter. For eksempel:

Tertiære aminer danner ikke assosierende hydrogenbindinger (det er ingen N–H-gruppe). Derfor er deres kokepunkt lavere enn for isomere primære og sekundære aminer:

Sammenlignet med alkoholer har alifatiske aminer lavere kokepunkt, pga Hydrogenbindinger er sterkere i alkoholer:

Ved vanlig temperatur er kun de lavere alifatiske aminer CH 3NH2, (CH3)2NH og (CH3)3 N - gasser (med lukten av ammoniakk), gjennomsnittlige homologer -væsker (med en skarp fiskelukt), høyere - luktfrie faste stoffer.

Aromatiske aminer- fargeløse høytkokende væsker eller faste stoffer.

Aminer er i stand til å danneshydrogenbindinger med vann :

Derfor er lavere aminer svært løselige i vann.

Med en økning i antall og størrelse på hydrokarbonradikaler, reduseres løseligheten av aminer i vann, fordi romlige hindringer for dannelsen av hydrogenbindinger øker. Aromatiske aminer er praktisk talt uløselige i vann.
Anilin: MED 6 H 5 -NH 2 - de viktigste av de aromatiske aminene:

Det er mye brukt som mellomprodukt i produksjon av fargestoffer, eksplosiver og medisiner (sulfanilamidpreparater).

Anilin er en fargeløs oljeaktig væske med en karakteristisk lukt. Det oksiderer i luft og får en rødbrun farge. Giftig.
FÅ AMINER.

1. Primære aminer kan oppnås reduksjon av nitroforbindelser.

a) Hydrogenering med hydrogen: R-NO 2 + H 2 -t R- NH 2 + H2O

b) Gjenvinning: i et alkalisk og nøytralt miljø oppnås aminer:

R-NO 2 + 3(NH 4) 2 S  R-NH 2 + 3S + 6NH3 + 2H2O (zininreaksjon)

R-NO 2 + 2Al + 2KOH + 4H 2 O  R-NH 2 + 2K

Anilin oppnås ved reduksjon av nitrobenzen.

c) i et surt miljø (jern, tinn eller sink i saltsyre) oppnås aminsalter: R-NO 2 + 3Fe + 7HCl  Cl - + 2H2O + 3FeCl2

Aminer isoleres fra løsningen ved å bruke alkali:

Cl - + KOH \u003d H 2 O + KCl + R- NH 2

2. Alkylering av ammoniakk og aminer. Når ammoniakk interagerer med alkylhalogenider, oppstår dannelsen av et salt av det primære aminet, hvorfra det primære aminet i seg selv kan isoleres ved virkning av alkali. Dette aminet er i stand til å samhandle med en ny del av haloalkanen for å danne et sekundært amin:

СH 3 Br + NH 3  Br -(+KOH) CH 3 - NH 2 + KBr + H20 primært amin

CH 3 -NH 2 + C 2 H 5 Br  Br - - (+KOH) CH 3 - NH+ KBr + H20 sekundært amin

C2H5 C 2 H 5

Ytterligere alkylering til et tertiært amin er mulig.

3. Reduksjon av nitriler med dannelse av primære aminer:

R–CN + 4[H]R–CH2NH2

På denne måten, i industrien, , som brukes i produksjon av polyamidfiber nylon .

4. Interaksjon av ammoniakk med alkoholer: R-OH + NH 3 -(t,p) R –NH 2 + H 2 O

Kjemiske egenskaper til aminer.

Aminer har en struktur som ligner på ammoniakk og har lignende egenskaper.

I både ammoniakk og aminer har nitrogenatomet et ensomt elektronpar:

Derfor har aminer og ammoniakk egenskapene begrunnelse.

1. Grunnleggende egenskaper. Som derivater av ammoniakk har alle aminer grunnleggende egenskaper.

Alifatiske aminer er sterkere baser enn ammoniakk, mens aromatiske er svakere.

Dette er forklart av CH-radikaler 3 -, MED 2 H 5 - og andre viserpositiv induktiv (+I) effekt og øke elektrontettheten på nitrogenatomet:

CH 3 → NH 2

Dette fører til en økning i grunnegenskapene.

Fenylradikal C 6 H 5 - viser negativ mesomerisk (-M) effekt og reduserer elektrontettheten på nitrogenatomet:

i vandig løsning aminer reagerer reversibelt med vann, mens mediet blir svakt alkalisk: R-NH 2 + H 2 O ⇄ + + OH -

2. Aminer reagerer med syrer og danner salter: CH 3 -NH 2 + H 2 SO 4  HSO 4

C 6 H 5 NH 2 + HCl  Cl

C oli-aminer - luktfrie faste stoffer, svært løselig i vann, men uløselig i organiske løsemidler (i motsetning til aminer).
Under virkningen av alkalier på aminsalter frigjøres frie aminer:

Cl + NaOH -t CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O

Aminsalter inngår utvekslingsreaksjoner i løsning:

Cl + AgNO 3 -t NO 3 + AgCl ↓

3. Aminer kan utfellestungmetallhydroksider fra vandige løsninger: 2R-NH 2 + FeCl 2 + 2H 2 O  Fe(OH) 2 ↓+ 2Cl

4. Forbrenning. Aminer brenner i oksygen for å danne nitrogen, karbondioksid og vann:

4 C 2 H 5 NH 2 + 15O 2  8CO 2 + 2N 2 + 14 H 2 O

5. Reaksjoner med salpetersyre.

EN) Hoved alifatiske aminer under påvirkning av salpetersyre omdannet til alkoholer R-NH 2 + NaNO 2 + HCl  R-OH + N 2 + NaCl + H2O kvalitativ reaksjon, ledsaget av frigjøring av gass-nitrogen!

b) Sekundære aminer(alifatiske og aromatiske) gir nitrosoforbindelser - stoffer med karakteristisk lukt: R 2 NH + NaNO 2 + HCl  R 2 N-N \u003d O + NaCl + H 2 O

Funksjoner av egenskapene til anilin.

Anilin er preget av reaksjoner både på aminogruppen og på benzenringen.
Egenskapene til disse reaksjonene skyldes gjensidig påvirkning atomer.
- benzenringen svekker de grunnleggende egenskapene til aminogruppen sammenlignet med alifatiske aminer og til og med ammoniakk.
- benzenringen blir mer aktiv i substitusjonsreaksjoner enn benzen.

Aminogruppe - substituent av den første typen (aktiverende orto par-orienterende i reaksjonene av elektrofil substitusjon i den aromatiske kjernen).

Kvalitativ reaksjon på anilin: reagerer med bromvann og dannes2,4,6-tribromanilin (hvitt bunnfall ↓ ).

AMINOSYRER

Aminosyrer- organiske bifunksjonelle forbindelser, som inkluderer karboksylgrupper – COOH og aminogrupper -NH 2 .
Den enkleste representanten er aminoeddiksyre H 2 N-CH 2 -COOH ( glycin)

Alle naturlige aminosyrer kan deles inn i følgende hovedgrupper:

1) alifatiske begrensende aminosyrer (glycin, alanin)	NH2-CH (CH3)-COOH alanin
2) svovelholdige aminosyrer (cystein)	NH2-CH (CH2SH)-COOH cystein
3) aminosyrer med en alifatisk hydroksylgruppe (serin)	NH2-CH (CH20H)-COOH
4) aromatiske aminosyrer (fenylalanin, tyrosin)	NH2-CH (CH2C6H5)-COOH fenylalanin
5) aminosyrer med to karboksylgrupper (glutaminsyre, asparaginsyre)	NH2-CH (CH2CH2COOH)-COOH glutaminsyre
6) aminosyrer med to aminogrupper (lysin)	NH2(CH2)4-CH(NH2)-COOH

Noen essensielle α-aminosyrer

Navn	-R
Glycin	-N
Alanine	-CH 3
Cystein	-CH2-SH
Fredelig	-CH2-OH
Fenylalanin	-CH2-C6H5
Tyrosin
Glutaminsyre	-CH2-CH2-COOH
Lysin	-(CH2)4-NH2

Aminosyrenomenklatur

I følge den systematiske nomenklaturen dannes navnene på aminosyrer fra navnene på de tilsvarende syrene ved å legge til prefikset amino og indikerer plasseringen av aminogruppen i forhold til karboksylgruppen:

En annen metode for å konstruere aminosyrenavn brukes også ofte, ifølge hvilken prefikset er lagt til trivialnavnet til karboksylsyren amino som indikerer plasseringen av aminogruppen med bokstaven i det greske alfabetet. Eksempel:

For α-aminosyrer R-CH(NH 2)COOH, som spiller en ekstremt viktig rolle i livsprosessene til dyr og planter, brukes trivielle navn.

Hvis et aminosyremolekyl inneholder to aminogrupper, bruker navnet prefikset diamino, tre grupper av NH 2 - triamino- etc.

Tilstedeværelsen av to eller tre karboksylgrupper gjenspeiles i navnet med suffikset - diovaya eller -triinsyre:

FÅ AMINOSYRER.

1. Substitusjon av et halogen med en aminogruppe i de tilsvarende halogenerte syrene:

2. Binding av ammoniakk til α,β-umettede syrer med dannelse av β-aminosyrer ( mot Markovnikovs styre):

CH 2 \u003d CH–COOH + NH 3  H 2 N–CH 2 –CH 2 –COOH

3. Gjenvinning av nitrosubstituerte karboksylsyrer (brukes vanligvis for å oppnå aromatiske aminosyrer): O 2 N–C 6 H 4 –COOH + 3H 2  H 2 N–C 6 H 4 –COOH + 2H 2 O
EGENSKAPER TIL AMINOSYRER .

Fysiske egenskaper

Aminosyrer er krystallinske faste stoffer med høyt smeltepunkt. Vandige løsninger er svært løselige i vann og er elektrisk ledende. Når aminosyrer løses opp i vann, spalter karboksylgruppen et hydrogenion, som kan slutte seg til aminogruppen. Dette skaper indre salt, hvis molekyl er bipolart ion:

H 2 N-CH 2 -COOH⇄ + H 3 N-CH 2 -COO -
KJEMISKE EGENSKAPER TIL AMINOSYRER.

1. Syre-base egenskaper:

Aminosyrer eramfoterisk forbindelser. De inneholder to funksjonelle grupper av motsatt natur i molekylet: en aminogruppe med grunnleggende egenskaper og en karboksylgruppe med sure egenskaper.

Aminosyrer reagerer med både syrer og baser:

H 2 N-CH 2 -COOH + HCl  Cl

H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH  H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O

Syre-base transformasjoner av aminosyrer i forskjellige miljøer kan representeres ved følgende skjema:

Vandige løsninger av aminosyrer har et nøytralt, alkalisk eller surt miljø, avhengig av antall funksjonelle grupper.

Så, glutaminsyre danner en sur løsning (to grupper -COOH, en -NH 2), lysin- alkalisk (en gruppe -COOH, to -NH2).

2. I likhet med syrer kan aminosyrer reagere med metaller, metalloksider, salter av flyktige syrer:

2H 2 N-CH 2 -COOH +2 Na  2H 2 N-CH 2 -COONa + H 2

2H 2 N-CH 2 -COOH + Na 2 O  2H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O

H 2 N-CH 2 -COOH + NaHCO 3  H 2 N-CH 2 -COONa + CO 2 + H 2 O

3. Aminosyrer kan reagere med alkoholer i nærvær av gassformig hydrogenklorid, blir til en ester:

H 2 N-CH 2 -COOH + C 2 H 5 OH - (HCl) H 2 N-CH 2 -COOC 2 H 5 + H 2 O

4. Intermolekylær interaksjon av α-aminosyrer fører til dannelsen peptider.

Når to α-aminosyrer interagerer, dannes det.

Fragmenter av aminosyremolekyler som danner en peptidkjede kalles aminosyrerester og CO-NH-bindingen - peptidbinding.

Fra tre molekyler av α-aminosyrer (glycin + alanin + glycin) kan du få tripeptid:

H 2 N-CH 2 CO-NH-CH (CH 3) -CO-NH-CH 2 COOH

glycylalanylglycin

6. Ved oppvarming spaltes (dekarboksylering):

NH 2 -CH 2 - COO H - (t) NH 2 -CH 3 + CO 2

7. Dekarboksylering med alkali:

NH 2 -CH 2 -COOH + Ba (OH) 2 - (t) NH 2 -CH 3 + BaCO 3 + H 2 O

8. C salpetersyre:

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2  HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

PROTEINER

Proteiner (polypeptider) - biopolymerer bygget av α-aminosyrerester kobletpeptid(amid)bindinger. Formelt kan dannelsen av et proteinmakromolekyl representeres som en polykondensasjonsreaksjon av α-aminosyrer:

Molekylvektene til ulike proteiner (polypeptider) varierer fra 10 000 til flere millioner. Proteinmakromolekyler har en stereoregulær struktur, som er ekstremt viktig for deres manifestasjon av visse biologiske egenskaper.

Til tross for det store antallet proteiner inneholder de ikke mer enn 22 α-aminosyrerester.

PROTEIN STRUKTUR.

Primær struktur- en spesifikk sekvens av α-aminosyrerester i polypeptidkjeden.
	sekundær struktur- konformasjonen av polypeptidkjeden, fiksert av mange hydrogenbindinger mellom N-H- og C=O-gruppene. En av de sekundære strukturmodellene er α-helixen.
Tertiær struktur- form av en vridd spiral i rommet, dannet hovedsakelig på grunn av disulfidbroer -S-S-, hydrogenbindinger, hydrofobe og ioniske interaksjoner.
	Kvartær struktur- aggregater av flere proteinmakromolekyler (proteinkomplekser) dannet på grunn av interaksjonen mellom forskjellige polypeptidkjeder

Fysiske egenskaper proteiner er svært forskjellige og bestemmes av deres struktur. I henhold til deres fysiske egenskaper er proteiner delt inn i to klasser:

- kuleformede proteiner løses opp i vann eller danne kolloide løsninger,

- fibrillære proteiner uløselig i vann.
Kjemiske egenskaper.

1 . proteindenaturering. Dette er ødeleggelsen av dets sekundære og tertiære proteinstruktur mens den primære strukturen opprettholdes. Det oppstår når det varmes opp, endre surheten til mediet, virkningen av stråling. Et eksempel på denaturering er stivning av eggehviter når egg kokes.

Denaturering er enten reversibel eller irreversibel. Irreversibel denaturering kan være forårsaket av dannelse av uløselige stoffer når tungmetallsalter – bly eller kvikksølv – virker på proteiner.

2. Hydrolyse av proteiner er irreversibel ødeleggelse av primærstrukturen i en sur eller alkalisk løsning med dannelse av aminosyrer . Ved å analysere hydrolyseproduktene er det mulig å etablere den kvantitative sammensetningen av proteiner.

3. Kvalitative reaksjoner på proteiner:

1)Biuret reaksjon - lilla farging under påvirkning av nyutfelt kobberhydroksid ( II ) .

2) xantoprotein reaksjon - gulfarging når de virker på proteiner konsentrert salpetersyre .
Den biologiske betydningen av proteiner:

1. Proteiner er veldig kraftige og selektive katalysatorer. De fremskynder reaksjoner millioner av ganger, og hver reaksjon har sitt eget enzym.

2. Proteiner utfører transportfunksjoner og transportere molekyler eller ioner til steder for syntese eller akkumulering. For eksempel protein i blodet hemoglobin transporterer oksygen til vev og protein myoglobin lagrer oksygen i musklene.

3. Proteiner er cellebyggemateriale . Av disse bygges støttende, muskel- og integumentære vev.

4. Proteiner spiller en viktig rolle i kroppens immunsystem. Det er spesifikke proteiner (antistoffer), som er kapable gjenkjenne og assosiere fremmedlegemer - virus, bakterier, fremmede celler.

5. Reseptorproteiner oppfatter og overfører signaler fra naboceller eller fra omgivelsene. For eksempel sender reseptorer aktivert av lavmolekylære stoffer som acetylkolin nerveimpulser ved knutepunktene til nervecellene.

6. Proteiner er livsviktige for enhver organisme og er det den viktigste komponenten i mat. I prosessen med fordøyelsen hydrolyseres proteiner til aminosyrer, som tjener som råstoff for syntese av proteiner som er nødvendige for denne organismen. Det er aminosyrer som kroppen ikke er i stand til å syntetisere selv og får dem kun med mat. Disse aminosyrene kalles uerstattelig.

Forelesning #40

NITRO FORBINDELSER

Nitroforbindelser er derivater av hydrokarboner der ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med en nitrogruppe - NO 2.

Nitroalkaner er derivater av alkaner der ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med en nitrogruppe.

Den generelle formelen for mononitroalkaner er C n H 2n+1 NO 2.

Når du danner navnene på nitroalkaner, velges den lengste hydrokarbonkjeden, hvis nummerering starter fra enden, som nitrogruppen er nærmere. Sistnevnte er indikert med prefikset "nitro". For eksempel:

Syntesemetoder

1. Nitrering av alkaner

Nitrometan oppnås fra metan; når metanhomologer nitreres, dannes en blanding av nitroalkaner:

2. Alkylering av nitritter

R-Br + AgN02® R-NO2 + AgBr

R-Br + NaNO2® R-NO2 + NaBr

Siden nitrittanioner er omgivende i naturen, brukes aprotiske ikke-polare løsningsmidler og moderate temperaturer for å oppnå et høyt utbytte av nitroalkan.

Fysiske egenskaper og struktur

Nitroalkaner er fargeløse eller gulaktige væsker eller krystallinske faste stoffer med en svak lukt.

Mononitroalkaner er preget av store dipolmomenter. Årsaken til den betydelige polariteten til nitroalkaner ligger i den elektroniske strukturen til nitrogruppen som inneholder en syv-polar binding

Justeringen av N-O-bindingene bekreftes ved røntgendiffraksjonsanalyse: N-O-bindingen i nitrogruppen er kortere enn N-O-bindingen i hydroksylamin, men lengre enn bindingen i nitrosogruppen –N=O.

Den høye elektronegativiteten til N- og O-atomene, mangfoldet av N=O-bindingen og dens semipolare natur bestemmer de signifikante elektrontiltrekkende egenskapene til nitrogruppen (-I- og -M-effekter).

Nitroalkaner er preget av svak absorpsjon i UV-området på 270–280 nm. Dette skyldes elektroniske overganger av typen n ® p* til det ensomme elektronparet til oksygenatomet på LUMO.

I IR-spektrene observeres absorpsjonsmaksima assosiert med symmetriske og antisymmetriske vibrasjoner av N=O-bindingene i områdene 1370 cm-1 og 1550 cm-1.

Kjemiske egenskaper til nitroalkaner

Surhet og tautomere transformasjoner av nitroalkaner

Primære og sekundære nitroalkaner er CH-syrer .

Surheten skyldes stabiliseringen av det resulterende karbanionet på grunn av de elektrontiltrekkende egenskapene til nitrogruppen.

Surheten til mononitroalkaner i vandige løsninger er sammenlignbar med den til fenoler. Hvis ett karbonatom har to eller tre nitrogrupper, øker surheten kraftig.

Nitroalacananionet er omgivende som enolatanionet. For eksempel, når det er protonert, i tillegg til nitroalkan, kan det dannes en annen tautomer form.

Jeg kaller den tautomere formen av nitroalkanen den aciforme eller nitronsyren, som ikke er oppnådd i sin rene form. Nitronsyre er en OH-syre med middels styrke (pKa=3,2).

Derfor bør nitroforbindelser betraktes som tautomerer som reagerer i nitro- og aci-former.

Under normale forhold er konsentrasjonen av aci-formen ubetydelig (10-5-10-7%). Likevekten skifter til høyre side i et alkalisk miljø på grunn av dannelsen av salter.

Krystallinske salter av alkali- og jordalkalimetaller er stabile og svært løselige i vann. De kalles noen ganger salter av nitronsyre. Når løsninger surgjøres, dannes først selve nitronsyren (syreformig), som deretter isomeriseres til nitroalkan.

Nitroforbindelser er pseudosyrer, som kjennetegnes ved at de selv er nøytrale, ikke har elektrisk ledningsevne, men danner likevel nøytrale salter av alkali- og jordalkalimetaller.

"Nøytraliseringen" av nitroforbindelser med baser er langsom, mens den for ekte syrer er øyeblikkelig.

Av de andre reaksjonene til nitroalkaner merker vi følgende.

Hydrolyse i surt medium med C-N-bindingsspaltning.

Denne reaksjonen brukes i engineering for syntese av hydroksylamin og dets sulfat.

Substitusjon av H-atomer veda- C til halogener, salpetersyrerester, aldehyder, ketoner, etc.

Reaksjonen med HNO 2 er kvalitativ for nitroalkaner. Tertiære nitroalkaner reagerer ikke, sekundære R 2 CH-NO 2 danner nitrosonitroalkaner

Primærform nitrooksimer (nitrolsyrer) med HNO 2

Disse fargeløse forbindelsene danner blodrøde salter av nitrolic syrer med alkalier.

aromatisk nitroforbindelser

1. Metoder for å skaffe

Nitrering av arener

Dette er hovedmetoden for å oppnå nitroarener; vurdert i detalj i studiet av elektrofil aromatisk substitusjon (se Lec. No. 18).

Oksidasjon av arylaminer

Metoden består i oksidasjon av primære aromatiske aminer med peroksyforbindelser. Det mest effektive oksidasjonsreagenset er trifluorperoksyeddiksyre i metylenklorid. Trifluorperoksyeddiksyre oppnås direkte i reaksjonsblandingen ved å reagere trifluoreddiksyreanhydrid og 90 % hydrogenperoksid. Denne metoden er viktig for syntesen av nitroforbindelser som inneholder orto- Og par-posisjoner til nitrogruppen andre elektrontiltrekkende grupper, for eksempel:

2. Fysiske egenskaper og struktur

Nitroarener er gule stoffer med en særegen lukt. Nitrobenzen er en væske med en bitter mandellukt. Di- og polynitroarener er krystallinske stoffer.

Nitrogruppen er en sterk elektronakseptor; derfor har nitroarener store dipolmomenter rettet mot nitrogruppen.

Molekyler av polynitroarener er sterke elektronakseptorer. For eksempel er elektronaffiniteten til 1,3-dinitrobenzen 1,35 eV, og den til 1,3,5-trinitrobenzen er 1,75 eV.

3. Kjemiske egenskaper

Gjenoppretting av nitrogruppen

Produktet av den uttømmende reduksjonen av nitrogruppen i nitroarener er aminogruppen. For tiden brukes katalytisk hydrogenering for å redusere nitroarener til arylaminer under industrielle forhold. Kobber brukes som katalysator på silikagel som bærer. Utbyttet av anilin over denne katalysatoren er 98%.

Under laboratorieforhold brukes metaller i et surt eller alkalisk medium for å redusere nitrogruppen. Gjenoppretting skjer i flere stadier, hvor sekvensen i et surt og alkalisk miljø er veldig forskjellig.

Når man blir frisk i et surt miljø Prosessen fortsetter trinnvis og inkluderer følgende trinn.

I et surt miljø reduseres hvert av mellomproduktene raskt til sluttproduktet av anilin, og de kan ikke isoleres individuelt. Jern, tinn eller sink og saltsyre brukes som reduksjonsmiddel. Et effektivt reduksjonsmiddel for nitrogruppen er tinn(II)klorid i saltsyre. Sluttproduktet av syrereduksjon er et amin, for eksempel:

C6H5NO2 + 3Zn + 7HCl® C 6 H 5 NH 2HCl + 3ZnCl2 + 2H2O

i en nøytral løsning, for eksempel, når nitroarener reduseres med sink i en vandig løsning av ammoniumklorid, reduseres reduksjonsprosessen og stopper ved dannelsen av arylhydroksylamin.

Når man blir frisk i et alkalisk miljø i overkant av reduksjonsmidlet er sluttproduktet av reduksjonen av nitroaren hydrazoaren (diarylhydrazin)

Prosessen kan representeres som følgende sekvens av transformasjoner.

azoksyaren

azoaren g

hydrazoaren

I et alkalisk miljø bremses reduksjonsprosessene av nitrosoaren og hydroksylamin så mye at prosessen med kondensering med dannelse av azoksyaren blir den viktigste. Denne reaksjonen er i hovedsak lik tilsetning av nitrogenholdige baser til karbonylgruppen av aldehyder og ketoner.

Under påvirkning av sink i en alkoholisk løsning av alkali reduseres azoksybenzen først til azobenzen, og under påvirkning av overflødig sink, videre til hydrazobenzen.

Azoksybenzen i seg selv kan fremstilles ved å redusere nitrobenzen med natriummetoksid i metanol.

Alkalimetall og ammoniumsulfider brukes også som reduksjonsmiddel for nitroarener.

4ArNO2 + 6Na2S + 7H2O® 4ArNH2 + 3Na2S203 + 6NaOH

Som følger av den støkiometriske ligningen, i prosessen med reduksjon med sulfid, øker alkaliniteten til mediet, noe som fører til dannelse av azoksy og azoforbindelser som biprodukter. For å unngå dette bør hydrosulfider og polysulfider brukes som reduksjonsmidler, siden det i dette tilfellet ikke dannes alkali.

ArNO 2 + Na 2 S 2 + H 2 O® ArNH 2 + Na 2 S 2 O 3

Reduksjonshastigheten for nitrogruppen med sulfider avhenger sterkt av de elektroniske effektene av substituentene i den aromatiske ringen. Dermed reduseres m-dinitrobenzen av natriumdisulfid 1000 ganger raskere enn m-nitroanilin. Dette brukes til delvis bedring nitrogrupper i polynitroforbindelser.

Produkter av ufullstendig reduksjon av nitrogruppen

Nitrosoarener

Nitrosoarener reduseres lett, så de er vanskelige å oppnå ved reduksjon av nitroarener. Den beste metoden for å oppnå nitrosoarener er oksidasjon av arylhydraziner.

Det er mulig å introdusere nitrosogruppen direkte i den aromatiske ringen ved påvirkning av salpetersyre på fenoler og tertiære arylaminer (se forelesninger nr. 29 og 42)

I krystallinsk tilstand eksisterer aromatiske nitrosoforbindelser som fargeløse dimerer. I flytende og gassform er det en likevekt mellom dimer og monomer. Monomerer er farget grønne.

Nitrosoforbindelser, som karbonylforbindelser, reagerer med nukleofiler. For eksempel, når kondensert med arylhydroksylaminer, dannes azoksyforbindelser (se ovenfor), og med arylaminer dannes azoforbindelser.

Arylhydroksylaminer

I tillegg til metoden beskrevet ovenfor for fremstilling ved reduksjon av nitroarener i et nøytralt medium, syntetiseres arylhydroksylaminer ved nukleofil substitusjon i aktiverte arener.

Som mellomprodukter i reduksjonen av nitroarener kan arylhydroksylaminer oksideres til nitrosoforbindelser (se ovenfor) og reduseres til aminer ved katalytisk hydrogenering eller ved innvirkning av et metall i et surt medium.

ArNHOH + Zn + 3HCl® ArNH 2 . HCl + ZnCl2 + H2O

I et surt miljø omorganiserer arylhydroksylaminer aminofenoler, som brukes til å oppnå sistnevnte, for eksempel:

Azoksyarener

I tillegg til metodene beskrevet ovenfor - kondensering av nitrosoforbindelser med arylhydroksylaminer og reduksjon av nitroarener med natriummetylat, kan azoksyarener oppnås ved oksidasjon av azoarener med peroksyforbindelser.

I et alkalisk miljø reduseres azoksyarener til azo- og deretter hydrazoarener (se ovenfor).

Azoarenes

De dannes under reduksjon av nitroarener, arylhydraziner og azoksyarener i et alkalisk medium, for eksempel:

Usymmetriske azoforbindelser oppnås ved kondensering av nitrosoforbindelser med aminer (se ovenfor). En viktig metode for syntese av azoforbindelser - azokoblingsreaksjonen vil bli diskutert i detalj nedenfor (se Lec. No. 43)

Azoarener eksisterer som cis- Og transe- isomerer. Mer stabil ved bestråling transe-isomer omdannes til cis-isomer. Den omvendte transformasjonen skjer ved oppvarming.

Azoforbindelser er farget, mange av dem brukes som fargestoffer.

Hydrazoarener

Dette er sluttproduktene av reduksjonen av nitroarener i et alkalisk medium. Hydrazoarener er fargeløse krystallinske stoffer som oksideres i luft til fargede azoforbindelser. For forberedende formål utføres oksidasjon ved påvirkning av bromvann.

Ar-NHN-HAr + Br 2 + 2NaOH® Ar-N=N-Ar + 2NaBr + 2H 2 O

Når de reduseres under tøffe forhold, gir hydrazoarener arylaminer.

En viktig egenskap ved hydrazoforbindelser er omorganiseringen til 4,4/-diaminobifenyler. Denne transformasjonen kalles benzidin omorganisering. For tiden kombinerer dette begrepet en hel gruppe relaterte omorganiseringer som fører til dannelsen av en blanding orto- Og par-isomere derivater av diaminobifenyl.

Omorganiseringen av hydrazobenzen i seg selv gir en diaminblanding som inneholder 70 % benzidin og 30 % 2,4/-diaminobifenyl.

Hvis par- posisjon i en av benzenkjernene til hydrazobenzen er okkupert av en substituent, produktet av omorganiseringen er et derivat av difenylamin (den såkalte semidinomorganiseringen).

Når man studerte mekanismen til benzidin og relaterte omorganiseringer, ble det funnet at de forekommer intramolekylært. Hvis to forskjellige hydrazobenzener utsettes for en felles omorganisering, er det ingen kryssomorganiseringsprodukter. For omorganiseringen av selve hydrazobenzen ble reaksjonshastigheten funnet å være proporsjonal med hydrazobenzenkonsentrasjonen og kvadratet av protonkonsentrasjonen. Dette betyr at den diprotonerte formen av hydrazobenzen gjennomgår en omorganisering. Det er også vist at den monoprotonerte formen av hydrazobenzen omdannes fullstendig til benzidin bare ved gjentatt behandling med syre. Disse dataene stemmer overens med følgende.

Det antas at overgangstilstanden er dannet fra en slik konformasjon av hydrazobenzen, der to tilsvarende karbonatomer i begge benzenringene er svært nær hverandre. Dannelsen av en ny karbon-karbonbinding og brudd på den gamle bindingen til to nitrogenatomer skjer strengt synkront. I følge moderne terminologi er benzidinomorganiseringen en av de sigmatropiske omorganiseringene.

1. Nitroforbindelser

1.2. Reaksjoner av nitroforbindelser

1. NITRO FORBINDELSER

Nitrogruppen -NO2 må ikke forveksles med nitrittgruppen -ONO. Nitrogruppen har følgende struktur:

Tilstedeværelsen av en total positiv ladning på nitrogenatomet bestemmer tilstedeværelsen av en sterk -I-effekt. Sammen med en sterk -I-effekt har nitrogruppen en sterk -M-effekt.

Eks. 1. Vurder strukturen til nitrogruppen og dens innflytelse på retningen og hastigheten til den elektrofile substitusjonsreaksjonen i den aromatiske kjernen.

1.1. Metoder for å oppnå nitroforbindelser

(1)

Kloreddiksyre Natriumkloracetat

Nitroeddiksyre

Nitrometan

1.2. Reaksjoner av nitroforbindelser

1.2.1. Tautomerisme av alifatiske nitroforbindelser

På grunn av nitrogruppens sterke elektrontiltrekkende egenskaper har a-hydrogenatomer økt mobilitet og derfor er primære og sekundære nitroforbindelser CH-syrer. Så nitrometan er en ganske sterk syre (pKa 10,2) og i et alkalisk medium blir det lett til et resonansstabilisert anion:

Nitrometan pKa 10.2 Resonansstabilisert anion

Øvelse 2. Skriv reaksjonene til (a) nitrometan og (b) nitrocykloheksan med en vandig løsning av NaOH.

1.2.2. Kondensering av alifatiske nitroforbindelser med aldehyder og ketoner

Nitrogruppen kan introduseres i alifatiske forbindelser ved en aldolreaksjon mellom nitroalkananionet og et aldehyd eller keton. I nitroalkaner er a-hydrogenatomer enda mer mobile enn i aldehyder og ketoner, og derfor kan de inngå addisjons- og kondensasjonsreaksjoner med aldehyder og ketoner, og gi deres a-hydrogenatomer. Med alifatiske aldehyder skjer det vanligvis addisjonsreaksjoner, og med aromatiske kun kondensasjoner.

Så nitrometan tilsettes cykloheksanon,

(7)

1-nitrometylcykloheksanol

men kondenserer med benzaldehyd,

Alle de tre hydrogenatomene av nitrometan deltar i addisjonsreaksjonen med formaldehyd og 2-hydroksymetyl-2-nitro-1,3-dinitropropan eller trimetylolnitrometan dannes.

Ved kondensering av nitrometan med heksametylentetramin fikk vi 7-nitro-1,3,5-triazaadamantan:

(10)

Eks. 3. Skriv reaksjonene til formaldehyd (a) med nitrometan og (b) med nitrocykloheksan i et alkalisk medium.

1.2.3. Gjenvinning av nitroforbindelser

Nitrogruppen reduseres til aminogruppen med forskjellige reduksjonsmidler (11.3.3). Anilin oppnås ved hydrogenering av nitrobenzen under trykk i nærvær av Raney-nikkel under industrielle forhold.

(11) (11 32)

Under laboratorieforhold, i stedet for hydrogen, kan hydrazin brukes, som spaltes i nærvær av Raney-nikkel med frigjøring av hydrogen.

(12)

7-nitro-1,3,5-triazaadamantan 7-amino-1,3,5-triazaadamantan

Nitroforbindelser reduseres med metaller i surt medium, etterfulgt av alkalisering

(13) (11 33)

(14)

I et surt miljø gjennomgår arylhydroksylaminer en omorganisering:

(15)

p-aminofenol brukes som utvikler i fotografering. Fenylhydroksylamin kan oksideres videre til nitrosobenzen:

(16)

Nitrosobenzen

Reduksjonen av nitrobenzen med tinn(II)klorid gir azobenzen, og med sink i alkalisk medium oppnås hydrazobenzen.

(17)

(18)

Behandling av nitrobenzen med en løsning av alkali i metanol gir azoksybenzen, mens metanolen oksideres til maursyre.

(19)

Reduksjon av nitrogruppen i aldoladdisjonsprodukter (7) er en praktisk måte å oppnå b-aminoalkoholer på.

(20)

1-nitrometylcykloheksanol 1-aminometylcykloheksanol

Bruken av hydrogensulfid som reduksjonsmiddel gjør det mulig å redusere en av nitrogruppene i dinitroarener:

(11 34)

m-dinitrobenzen m-nitroanilin

(21)

2,4-dinitroanilin 4-nitro-1,2-diaminobenzen

Øvelse 4. Skriv reduksjonsreaksjonene til (a) m-dinitrobenzen med tinn i saltsyre, (b) m-dinitrobenzen med hydrogensulfid, (c) p-nitrotoluen med sink i en bufret ammoniumkloridløsning.

Øvelse 5. Komplette reaksjoner:

(EN) (b)

I følge den systematiske nomenklaturen navngis aminer ved å legge prefikset amin til navnet på hydrokarbonet. I følge den rasjonelle nomenklaturen betraktes de som alkyl eller arylaminer.

Metanamin Etanamin N-Metyletanamin N-etyletanamin

(metylamin) (etylamin) (metyletylamin) (dietylamin)

N,N-dietyletanamin 2-aminoetanol 3-aminopropan

trietylamin) (etanolamin) syre

Sykloheksanamin Benzolamin N-metylbenzenamin 2-metylbenzenamin

(cykloheksylamin) (anilin) (N-metylanilin) (o-toluidin)

Heterosykliske aminer er oppkalt etter det tilsvarende hydrokarbonet, og setter inn prefikset aza-, diaza- eller triaza- for å indikere antall nitrogenatomer.

1-Azacyclopeta- 1,2-Diazacyclopeta- 1,3-Diazacyclopeta-

2,4 diene 2,4 diene 2,4 diene

Den elektroniske strukturen til nitrogruppen er preget av tilstedeværelsen av syv polare (semipolare) bindinger:

Fete nitroforbindelser er væsker som er uløselige i vann, men lett løselige i alkohol og eter. Aromatiske nitroforbindelser er væsker eller faste stoffer med en bestemt lukt. En svært viktig egenskap ved nitroforbindelser er at når de reduseres, omdannes de til primære aminer.

C 6 H 5 - NO 2 + 6 [H] C 6 H 5 - NH 2 + 2 H 2 O

Alle nitroforbindelser er giftige. Mange aromatiske nitroforbindelser har eksplosive egenskaper.

Kjemiske egenskaper. Den kjemiske oppførselen til nitroforbindelser bestemmes av tilstedeværelsen av en nitrogruppe i molekylet og dets egenskaper, samt strukturen til hydrokarbonradikalet og deres gjensidige påvirkning.

1. Gjenvinning av nitroforbindelser . Under reduksjonen av nitroforbindelser dannes primære aminer. Av spesiell stor industriell betydning er reduksjonen av aromatiske nitroforbindelser:

Avhengig av reduksjonsbetingelsene (i sure, alkaliske eller nøytrale medier) og reduksjonsmidlets natur, dannes det forskjellige mellomprodukter under reaksjonen, hvorav mange er mye brukt i teknologi.

2. Virkningen av alkalier på nitroforbindelser . Når en nitrogruppe blir introdusert i et hydrokarbonmolekyl, på grunn av dets elektrontiltrekkende egenskaper, øker den kraftig mobiliteten til hydrogenatomer i α-posisjonen. Primære og sekundære nitroforbindelser får evnen til å oppløses i alkalier med dannelse av salter. Når en syre reagerer med et salt, dannes en nitroforbindelse i acinitro-formen:

som deretter går inn i nitroformen:

Den gjensidige transformasjonen av to former for nitroforbindelser er et typisk eksempel på dynamisk isomeri (tautomerisme).

3. Reaksjoner av benzenringen til aromatiske nitroforbindelser , Nitrogruppen orienterer inngangen til den andre substituenten i tilfelle av elektrofil substitusjon fortrinnsvis i g-posisjon, i tilfelle nukleofil substitusjon, i o- og n-posisjoner. Et eksempel på derivater av nitroforbindelser av aromatiske hydrokarboner er 2, 4, 6-trinitrofenol (pikrinsyre):

Pikrinsyre og dens salter brukes som eksplosiver og i analytisk kjemi.

applikasjon. Nitroparafiner brukes i industrien som løsemidler, tilsetningsstoffer til diesel som reduserer antennelsestemperaturen, i produksjon av eksplosiver, plast, i jetteknologi; som mellomprodukter i syntesen av aminer, aldehyder og ketoner, fettsyrer. Aromatiske nitroforbindelser er mye brukt for å oppnå fargestoffer, plast, duftstoffer og eksplosiver.

individuelle representanter.

Nitrometan C H 3 -NO 2. Væske, t kip -101,2 °C. Det brukes som løsemiddel, som rakettdrivstoff. Ved klorering av nitrometan får man triklornitrometan (kloropikrin) CCl 3 NO 2 som brukes til å kontrollere gnagere i kornlagre og lager, samt i ulike synteser.

Nitroetan CH 3 CH 2 -NO 2. Væske, t balle = 113 °С *Bok=PZ°С. Det brukes til å oppnå hydroksylamin:

Nitrocykloheksan C 6 CH 2 NO 2. Væske, t kip =205 °С. Oppnådd ved nitrering av cykloheksan. Det brukes som et mellomprodukt i syntesen av kaprolaktam.

Nitrobenzen C6H6NO2. Gulaktig væske, med lukt av bitre mandler, kp = 211 °C. Vi vil løse seg dårlig i vann og vi vil løse seg godt opp i mange organiske løsemidler. Det første produktet i produksjonen av anilin er mye brukt i den anilinfargede, parfyme- og farmasøytiske industrien.

Trinitrotoluen ( tol, trotyl)

Fast stoff, t pl = 80°C. Mye brukt som sprengstoff.