FOREDRAG 1
Bioorganisk kjemi (BOC), dens betydning i medisin
HOH er en vitenskap som studerer den biologiske funksjonen til organiske stoffer i kroppen.
HOB oppsto i andre halvdel av det tjuende århundre. Formålet med studien er biopolymerer, bioregulatorer og individuelle metabolitter.
Biopolymerer er høymolekylære naturlige forbindelser som er grunnlaget for alle organismer. Dette er peptider, proteiner, polysakkarider, nukleinsyrer (NA), lipider, etc.
Bioregulatorer er forbindelser som kjemisk regulerer metabolismen. Dette er vitaminer, hormoner, antibiotika, alkaloider, medikamenter, etc.
Kunnskap om strukturen og egenskapene til biopolymerer og bioregulatorer gjør det mulig å forstå essensen av biologiske prosesser. Dermed gjorde etableringen av strukturen til proteiner og NA det mulig å utvikle ideer om matriseproteinbiosyntesen og rollen til NA i bevaring og overføring av genetisk informasjon.
HOC spiller en viktig rolle i å etablere virkningsmekanismen til enzymer, medisiner, prosesser for syn, respirasjon, hukommelse, nerveledning, muskelsammentrekning, etc.
Hovedproblemet med HOC er å belyse forholdet mellom strukturen og virkningsmekanismen til forbindelser.
HBO er basert på organisk kjemimateriale.
ORGANISK KJEMI
Dette er vitenskapen som studerer karbonforbindelsene. For tiden er det ~ 16 millioner organiske stoffer.
Årsaker til mangfoldet av organiske stoffer.
1. Forbindelser av C-atomer med hverandre og andre elementer i det periodiske systemet til D. Mendeleev. I dette tilfellet dannes kjeder og sykluser:
Rett kjede Forgrenet kjede
Tetraedrisk plan konfigurasjon
konfigurasjonen av C-atomet til C-atomet
2. Homologi er eksistensen av stoffer med lignende egenskaper, der hvert medlem av den homologiske serien skiller seg fra den forrige med en gruppe
-CH2-. For eksempel, den homologe serien av mettede hydrokarboner:
3. Isomerisme er eksistensen av stoffer som har samme kvalitative og kvantitative sammensetning, men en annen struktur.
ER. Butlerov (1861) skapte en teori om strukturen til organiske forbindelser, som frem til i dag fungerer som det vitenskapelige grunnlaget for organisk kjemi.
De viktigste bestemmelsene i teorien om strukturen til organiske forbindelser:
1) atomer i molekyler er forbundet med hverandre med kjemiske bindinger i samsvar med deres valens;
2) atomer i molekylene til organiske forbindelser er sammenkoblet i en viss sekvens, som bestemmer den kjemiske strukturen til molekylet;
3) egenskapene til organiske forbindelser avhenger ikke bare av antall og natur av deres bestanddeler, men også av den kjemiske strukturen til molekylene;
4) i molekyler er det en gjensidig påvirkning av atomer, både forbundet og ikke direkte forbundet med hverandre;
5) den kjemiske strukturen til et stoff kan bestemmes som et resultat av å studere dets kjemiske transformasjoner, og omvendt kan dets egenskaper karakteriseres av strukturen til et stoff.
La oss vurdere noen bestemmelser i teorien om strukturen til organiske forbindelser.
Strukturell isomeri
Hun deler:
1) Kjedeisomerisme
2) Isomerisme av posisjonen til flere bindinger og funksjonelle grupper
3) Isomerisme av funksjonelle grupper (interklasse-isomerisme)
Newman-formler
Sykloheksan
Formen på "lenestolen" er mer energisk gunstig enn "badet".
Konfigurasjonsisomerer
Dette er stereoisomerer, hvis molekyler har et annet arrangement av atomer i rommet, uavhengig av konformasjoner.
I henhold til typen symmetri er alle stereoisomerer delt inn i enantiomerer og diastereomerer.
Enantiomerer (optiske isomerer, speilisomerer, antipoder) er stereoisomerer hvis molekyler forholder seg til hverandre som et objekt og et inkompatibelt speilbilde. Dette fenomenet kalles enantiomerisme. Alle kjemiske og fysiske egenskaper til enantiomerer er de samme, bortsett fra to: rotasjonen av planet av polarisert lys (i polarimeterenheten) og biologisk aktivitet. Enantiomere forhold: 1) C-atom er i en tilstand av sp 3 hybridisering; 2) fravær av symmetri; 3) tilstedeværelsen av et asymmetrisk (kiralt) atom C, dvs. et atom som har fire forskjellige substitutter.
Mange hydroksy- og aminosyrer har evnen til å rotere polariseringsplanet til en lysstråle til venstre eller høyre. Dette fenomenet kalles optisk aktivitet, og selve molekylene er optisk aktive. Avviket til lysstrålen til høyre er markert med et "+"-tegn, til venstre - "-" og indikerer rotasjonsvinkelen i grader.
Den absolutte konfigurasjonen av molekyler bestemmes av komplekse fysisk-kjemiske metoder.
Den relative konfigurasjonen av optisk aktive forbindelser bestemmes ved sammenligning med en glyceraldehydstandard. Optisk aktive stoffer med konfigurasjon av høyredreiende eller venstredreiende glyseraldehyd (M. Rozanov, 1906) kalles ting i D- og L-serien. En lik blanding av høyre og venstre isomerer av en forbindelse kalles et racemat og er optisk inaktiv.
Studier har vist at tegnet på lysets rotasjon ikke kan assosieres med tilhørigheten til en ting til D- og L-serien, det bestemmes bare eksperimentelt i enheter - polarimetre. For eksempel har L-melkesyre en rotasjonsvinkel på +3,8 o, D-melkesyre - -3,8 o.
Enantiomerer er avbildet ved å bruke Fishers formler.
L-rad D-rad
Blant enantiomerene kan det være symmetriske molekyler som ikke har optisk aktivitet, og kalles mesoisomerer.
 |
| For eksempel: Vinkart |
| D - (+) - rad L - (-) - rad | Mezovinnaya til - det |
Racemate - druesyre
Optiske isomerer som ikke er speilisomerer, som er forskjellige i konfigurasjonen av flere, men ikke alle, asymmetriske C-atomer, som har forskjellige fysiske og kjemiske egenskaper, kalles s- di-EN-stereoisomerer.
p-diastereomerer (geometriske isomerer) er stereomerer som har en p-binding i molekylet. De finnes i alkener, umettet høyere karboksylsyre to-t, umettet dikarboksylsyre to-t
Den biologiske aktiviteten til organiske ting er relatert til deres struktur.
For eksempel:
Cis-butendisyre, trans-butendisyre,
maleinsyre - fumarsyre - ikke-giftig,
svært giftig i kroppen
Alle naturlige umettede høyere karboksylsyrer er cis-isomerer.
FOREDRAG 2
Relaterte systemer
I det enkleste tilfellet er konjugerte systemer systemer med alternerende dobbelt- og enkeltbindinger. De kan være åpne og lukkede. Et åpent system eksisterer i dienhydrokarboner (HC).
Eksempler:CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2
Butadien-1, 3
KlorotenCH 2 \u003d CH - Cl
Her konjugerer p-elektroner med p-elektroner. Denne typen konjugasjon kalles p, p-konjugering.
Et lukket system eksisterer i aromatiske hydrokarboner.
C 6 H 6
Aromatikk
Dette er et konsept som inkluderer ulike egenskaper til aromatiske forbindelser. Aromatitetsbetingelser: 1) en flat lukket syklus, 2) alle C-atomer er i sp 2 - hybridisering, 3) det dannes et enkelt konjugert system av alle syklusatomer, 4) Hückel-regelen er oppfylt: "4n + 2 p-elektroner delta i konjugering, der n = 1, 2, 3...”
Den enkleste representanten for aromatiske hydrokarboner er benzen. Den tilfredsstiller alle fire betingelser for aromatisitet.
Hückels regel: 4n+2 = 6, n = 1.
Gjensidig påvirkning av atomer i et molekyl
I 1861 ble den russiske vitenskapsmannen A.M. Butlerov uttalte posisjonen: "Atomer i molekyler påvirker hverandre gjensidig." For tiden overføres denne påvirkningen på to måter: induktive og mesomeriske effekter.
Induktiv effekt
Dette er overføring av elektronisk påvirkning gjennom s-bond-kjeden. Det er kjent at bindingen mellom atomer med ulik elektronegativitet (EO) er polarisert, dvs. skiftet til et mer EO-atom. Dette fører til at det oppstår effektive (reelle) ladninger (d) på atomene. En slik elektronisk forskyvning kalles induktiv og er betegnet med bokstaven I og pilen ®.
, X \u003d Hal -, MEN -, HS -, NH 2 - og andre.
Den induktive effekten kan være positiv eller negativ. Hvis X-substituenten tiltrekker kjemiske bindingselektroner sterkere enn H-atomet, viser den - I. I (H) \u003d O. I vårt eksempel viser X - I.
Hvis X-substituenten tiltrekker seg bindingselektroner som er svakere enn H-atomet, viser den +I. Alle alkyler (R = CH3-, C2H5-, etc.), Me n+ viser +I.
mesomerisk effekt
Den mesomere effekten (konjugasjonseffekten) er påvirkningen av en substituent som overføres gjennom et konjugert system av p-bindinger. Indikert med bokstaven M og en buet pil. Den mesomeriske effekten kan være "+" eller "-".
Det ble sagt ovenfor at det er to typer konjugasjon p, p og p, p.
En substituent som tiltrekker seg elektroner fra et konjugert system viser -M og kalles en elektronakseptor (EA). Dette er substituenter med dobbel
 |
ny tilkobling osv.
En substituent som donerer elektroner til et konjugert system viser + M og kalles en elektrondonor (ED). Dette er substituenter med enkeltbindinger som har et ikke-delt elektronpar (osv.).
Tabell 1 Elektroniske effekter av substituenter
| Varamedlemmer | Orientanter i C6H5-R | Jeg | M |
| Alk (R-): CH3-, C2H5-... | Orientanter av den første typen: direkte ED-substituenter til orto- og para-posisjoner | + | |
| – Í 2, –NНR, –NR 2 | – | + | |
| – N, – N, – R | – | + | |
| –H L | – | + | |
|
FOREDRAG 3 Surhet og basicitet For å karakterisere surheten og basisiteten til organiske forbindelser, brukes Bronsted-teorien. De viktigste bestemmelsene i denne teorien: 1) En syre er en partikkel som donerer et proton (donor H +); en base er en partikkel som aksepterer et proton (akseptor H +). 2) Surhet karakteriseres alltid i nærvær av baser og omvendt. A - H +: B Û A - + B - H + grunnleggende sett CH 3 COOH + HOH Û CH 3 COO - + H 3 O + K-ta Basic Conjugate Conjugate grunnleggende sett HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - K-ta Basic Conjugate Conjugate til det grunnleggende Brønsted syrer 3) Brønstedsyrer er delt inn i 4 typer avhengig av syresenteret: SN til deg (thiols), OH til deg (alkoholer, fenoler, karboksylsyre til deg), NH til deg (aminer, amider), CH til deg (HC). I denne raden, fra topp til bunn, synker surheten. 4) Styrken til til-du bestemmes av stabiliteten til det resulterende anionet. Jo mer stabilt anion, jo sterkere syre. Stabiliteten til anionet avhenger av delokaliseringen (fordelingen) av "-" ladningen gjennom partikkelen (anion). Jo mer delokalisert "-" ladningen er, desto mer stabil er anionet og desto sterkere er syren. Avgiftsdelokaliseringen avhenger av: a) på elektronegativiteten (EO) til heteroatomet. Jo mer EO av et heteroatom, jo sterkere er tilsvarende syre. For eksempel: R - OH og R - NH 2 Alkoholer er sterkere for deg enn aminer, tk. EO(O) > EO(N). b) på polariserbarheten til heteroatomet. Jo større polariserbarhet et heteroatom har, desto sterkere er tilsvarende to-ta. For eksempel: R - SN og R - OH Tioler er sterkere for deg enn alkoholer, tk. S-atomet er mer polarisert enn O-atomet. c) på arten av R-substituenten (dens lengde, tilstedeværelsen av et konjugert system, delokalisering av elektrontettheten). For eksempel: CH 3 - OH, CH 3 - CH 2 - OH, CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH Surhet<, т.к. увеличивается длина радикала
CH 3 - OH, C 6 H 5 - OH, Styrken din øker Fenoler er sterkere syrer enn alkoholer på grunn av p, p-konjugasjonen (+ M) av –OH-gruppen.
I tillegg er karboksylatanionet mer stabilt enn alkoholanionet på grunn av p,p-konjugering i karboksylgruppen.
For eksempel: p-Nitrofenol er sterkere enn p-aminofenol, fordi. -NO 2-gruppen er EA. CH3-COOH CC13-COOH pK 4,7 pK 0,65 Trikloreddiksyre er mange ganger sterkere enn CH 3 COOH på grunn av - I Cl-atomer som EA. Maursyre H-COOH er sterkere enn CH 3 COOH på grunn av + I-gruppen av CH 3 - eddiksyre. e) løsningsmidlets natur. Hvis løsningsmidlet er en god H + protonakseptor, så kraften Grunnleggelse av Bronsted 5) De er delt inn i: a) p-baser (forbindelser med flere bindinger); b) n-baser (ammonium, som inneholder et atom, oksonium som inneholder et atom, sulfonium som inneholder et atom) Styrken til basen bestemmes av stabiliteten til den resulterende kation. Jo mer stabil kation, jo sterkere basen. Med andre ord, styrken til basen er jo større, jo mindre sterk er bindingen med heteroatomet (O, S, N) som har et fritt elektronpar angrepet av H + . Kationets stabilitet avhenger av de samme faktorene som anionets stabilitet, men med motsatt effekt. Alle faktorer som øker surheten reduserer basiciteten. De sterkeste basene er aminer, fordi nitrogenatomet har lavere EO sammenlignet med O. Samtidig er sekundære aminer sterkere baser enn primære, tertiære aminer er svakere enn sekundære på grunn av den steriske faktoren, som gjør det vanskelig for et proton å få tilgang til N.
Aromatiske aminer er svakere baser enn alifatiske, noe som forklares med +M i –NH 2 -gruppen. Elektronparet av nitrogen, som deltar i konjugasjonen, blir inaktivt. Stabiliteten til det konjugerte systemet hindrer tilsetningen av H+. I urea NH 2 -CO - NH 2 er det en EA-gruppe> C \u003d O, som reduserer de grunnleggende egenskapene betydelig og urea danner salter med bare en ekvivalent til deg. Dermed, jo sterkere to-ta, jo svakere er basen dannet av den og omvendt. Alkoholer Dette er hydrokarbonderivater der ett eller flere H-atomer er erstattet med en –OH-gruppe. Klassifisering: I. Ved antall OH-grupper skilles enverdige, toverdige og flerverdige alkoholer: CH3-CH2-OH Etanol Etylenglykol Glyserin
II. Av natur R er det: 1) begrensende, 2) ubegrensende, 2) CH2 \u003d CH-CH2-OH allylalkohol
retinol (vitamin A) og kolesterol
vitaminlignende |
Med samme syresenter er ikke styrken til alkoholer, fenoler og karboksylsyrer den samme. For eksempel,
О–Н-bindingen er mer polarisert i fenoler. Fenoler kan til og med samhandle med salter (FeС1 3) - en kvalitativ reaksjon på fenoler. Karbon 
d) fra introduksjonen av substituenter i radikalet. EA-substituenter øker surheten, ED-substituenter reduserer surheten.
3) Umettede sykliske alkoholer inkluderer:
InositolIII. I henhold til stillingen til –OH skille mellom primære, sekundære og tertiære alkoholer.
IV. I henhold til antall C-atomer skilles lav molekylvekt og høy molekylvekt.
CH 3 - (CH 2) 14 -CH 2 -OH (C 16 H 33 OH) CH 3 - (CH 2) 29 - CH 2 OH (C 31 H 63 OH)
Cetylalkohol Myricylalkohol
Cetylpalmitat er grunnlaget for spermaceti, myricylpalmitat finnes i bivoks.
Nomenklatur:
Triviell, rasjonell, MN (rot + ende "ol" + arabisk tall).
Isomerisme:
kjeder, stillinger gr. -PÅ, optisk.
Strukturen til alkoholmolekylet
CH-syre Nu senter
Elektrofil sentersyre
kjernesenter senter
R-sjon av oksidasjon
1) Alkoholer er svake syrer.
2) Alkoholer er svake baser. Fest H + bare fra sterke syrer, men de er sterkere Nu.
3) -I effekt gr. –OH øker mobiliteten til H ved det tilstøtende karbonatomet. Karbon får d+ (elektrofilt senter, SE) og blir sentrum for nukleofilt angrep (Nu). C–O-bindingen brytes lettere enn H–O, derfor er karakteristisk for alkoholer p-tionen S N. De har en tendens til å gå i et surt miljø, fordi. protonering av oksygenatomet øker d+ til karbonatomet og letter bindingsbryting. Denne typen inkluderer distriktsdannelse av etere, halogenderivater.
4) Forskyvningen av elektrontettheten fra H i radikalet fører til fremkomsten av et CH-syresenter. I dette tilfellet er det distrikter for oksidasjon og eliminering (E).
Fysiske egenskaper
Lavere alkoholer (C 1 -C 12) er væsker, høyere alkoholer er faste stoffer. Mange egenskaper til alkoholer forklares ved dannelsen av en H-binding:
Kjemiske egenskaper
I. Syre-base
Alkoholer er svake amfotere forbindelser.
2R–OH + 2Na® 2R–ONa + H 2
Alkoholholdig
Alkoholer hydrolyseres lett, noe som viser at alkoholer er svakere syrer enn vann:
R– OHa + HOH® R–OH + NaOH
Hovedsenteret i alkoholer er O-heteroatomet:
CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 OHvis p-tion går med hydrogenhalogenider, vil halogenidionet slutte seg til: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl
HC1 RON R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa
C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -
Anioner i slike p-ioner fungerer som nukleofiler (Nu) på grunn av "-" ladningen eller det ensomme elektronparet. Anioner er sterkere baser og nukleofile reagenser enn alkoholer i seg selv. Derfor, i praksis, for å oppnå enkle og komplekse estere, brukes alkoholater, og ikke alkoholene i seg selv. Hvis nukleofilen er et annet alkoholmolekyl, så fester den seg til karbokasjonen:
|
Dette er p-sjonen for alkylering (introduksjonen av alkyl R i molekylet).
Erstatt -OH gr. halogen er mulig under påvirkning av PCl 3 , PCl 5 og SOCl 2 .
I henhold til denne mekanismen reagerer tertiære alkoholer lettere.
P-tionen SE i forhold til alkoholmolekylet er p-sjonen for dannelsen av estere med organiske og mineralsyrer:
R - O H + H O - R - O - + H 2 O
Ester
Dette er distriktet for acylering - introduksjonen av acyl i molekylet.
CH 3 -CH 2 -OH + H + CH 3 -CH 2 - -H CH 3 -CH 2 +Med et overskudd av H 2 SO 4 og en høyere temperatur enn ved dannelse av etere, regenereres katalysatoren og det dannes et alken:
CH 3 -CH 2 + + HSO 4 -® CH 2 \u003d CH 2 + H 2 SO 4
Enklere er p-sjon E for tertiære alkoholer, vanskeligere for sekundære og primære, tk. i de sistnevnte tilfellene dannes mindre stabile kationer. I disse p-sjonene er regelen til A. Zaitsev oppfylt: "Under dehydreringen av alkoholer, splittes H-atomet fra nabo-C-atomet med et lavere innhold av H-atomer."
CH 3 -CH \u003d CH -CH 3
Butanol-2
I kroppen til -OH blir til en lettvint ved dannelse av estere med H 3 RO 4:
CH 3 -CH 2 -OH + HO-RO 3 H 2 CH 3 -CH 2 -ORO 3 H 2IV. R-sjon av oksidasjon
1) Primære og sekundære alkoholer oksideres av CuO, løsninger av KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 når de varmes opp for å danne de tilsvarende karbonylholdige forbindelsene:
Nitroglycerin er en fargeløs oljeaktig væske. I form av fortynnede alkoholløsninger (1%) brukes det til angina pectoris, fordi. har en vasodilaterende effekt. Nitroglycerin er et sterkt eksplosiv som kan eksplodere ved støt eller ved oppvarming. I dette tilfellet, i et lite volum okkupert av et flytende stoff, dannes det øyeblikkelig et veldig stort volum av gasser, noe som forårsaker en sterk eksplosjonsbølge. Nitroglycerin er en del av dynamitt, krutt.
Representanter for pentitter og heksitter - xylitol og sorbitol - henholdsvis penta- og seksatomare alkoholer med åpen kjede. Akkumulering av –OH-grupper fører til utseendet til en søt smak. Xylitol og sorbitol er sukkererstatninger for diabetikere.
Glyserofosfater - strukturelle fragmenter av fosfolipider, brukes som en generell tonic.
benzylalkohol
Plasser isomerer
BIOORGANISK KJEMI, studerer forholdet mellom strukturen til organiske stoffer og deres biologiske funksjoner, ved å bruke hovedsakelig metodene for organisk og fysisk kjemi, samt fysikk og matematikk. Bioorganisk kjemi dekker fullt ut kjemien til naturlige forbindelser og overlapper delvis med biokjemi og molekylærbiologi. Formålet med studien er biologisk viktige naturlige forbindelser - hovedsakelig biopolymerer (proteiner, nukleinsyrer, polysakkarider og blandede biopolymerer) og lavmolekylære biologisk aktive stoffer - vitaminer, hormoner, antibiotika, toksiner og så videre, samt syntetiske analoger av naturlige forbindelser, legemidler, plantevernmidler, etc.
Bioorganisk kjemi ble dannet som et selvstendig felt i 2. halvdel av 1900-tallet i skjæringspunktet mellom biokjemi og organisk kjemi basert på den tradisjonelle kjemien til naturlige forbindelser. Dens dannelse er assosiert med navnene til L. Pauling (oppdagelsen av α-helixen og β-strukturen som hovedelementene i den romlige strukturen til polypeptidkjeden i proteiner), A. Todd (avklaring av den kjemiske strukturen til nukleotider) og den første syntesen av dinukleotid), F. Sanger (utvikling av en metode for å bestemme aminosyresekvensene i proteiner og med dens hjelp dekode den primære strukturen til insulin), V. Du Vigno (isolering, etablering av strukturen og kjemisk syntese) av peptidhormoner - oksytocin og vasopressin), D. Barton og V. Prelog (konformasjonsanalyse), R. Woodward (fullstendig kjemisk syntese av mange komplekse naturlige forbindelser, inkludert reserpin, klorofyll, vitamin B 12), etc.; Verkene til N. D. Zelinsky, A. N. Belozersky, I. N. Nazarov, N. A. Preobrazhensky og andre spilte en enorm rolle i USSR. Shemyakin. Han begynte spesielt å arbeide (senere bredt utviklet) med studiet av sykliske depsipeptider som utfører funksjonen til ionoforer. Yu.A. Ovchinnikov, under hvis ledelse strukturen til dusinvis av proteiner ble etablert, inkludert membran (for første gang) - bacteriorhodopsin og bovin visuell rhodopsin.
Hovedområdene for bioorganisk kjemi inkluderer:
1. Utvikling av metoder for isolering og rensing av naturlige forbindelser. Samtidig, for å kontrollere graden av rensing, brukes ofte den spesifikke biologiske funksjonen til stoffet som studeres (for eksempel styres renheten til et antibiotikum av dets antimikrobielle aktivitet, et hormon av dets effekt på en viss biologisk prosess , og så videre). Ved separering av komplekse naturlige blandinger brukes ofte høyytelses væskekromatografi og elektroforese. Siden slutten av 1900-tallet, i stedet for å søke etter og isolere individuelle komponenter, har det blitt utført en total screening av biologiske prøver for maksimalt mulig antall komponenter av en bestemt klasse av forbindelser (se Proteomics).
2. Bestemmelse av strukturen til de studerte stoffene. Under strukturen forstås ikke bare etableringen av arten og rekkefølgen til bindingene til atomer i et molekyl, men også deres romlige arrangement. For å gjøre dette brukes ulike metoder, først og fremst kjemiske (hydrolyse, oksidativ spaltning, behandling med spesifikke reagenser), som gjør det mulig å oppnå enklere stoffer med en kjent struktur, i henhold til hvilke strukturen til det opprinnelige stoffet rekonstrueres. Automatiserte enheter er mye brukt for å raskt løse standardproblemer, spesielt innen kjemi av proteiner og nukleinsyrer: analysatorer for kvantitativ bestemmelse av aminosyre- og nukleotidsammensetning og sekvensere for å bestemme sekvensen av aminosyrerester i proteiner og nukleotider i nukleinsyrer. En viktig rolle i studiet av strukturen til biopolymerer spilles av enzymer, spesielt de som spesifikt spalter dem i henhold til strengt definerte bindinger (for eksempel proteinaser som katalyserer spaltningen av peptidbindinger ved glutaminsyre-, prolin-, arginin- og lysinrester eller restriksjonsenzymer som spesifikt spalter fosfodiesterbindinger i polynukleotider). Informasjon om strukturen til naturlige forbindelser oppnås også ved hjelp av fysiske forskningsmetoder - hovedsakelig massespektrometri, kjernemagnetisk resonans og optisk spektroskopi. En økning i effektiviteten til kjemiske og fysiske metoder oppnås på grunn av samtidig analyse av ikke bare naturlige forbindelser, men også deres derivater som inneholder karakteristiske, spesielt introduserte grupper og merkede atomer (for eksempel ved å dyrke bakterier - produsenter av en bestemt forbindelse på et medium som inneholder forløperne til denne forbindelsen, anrikede stabile eller radioaktive isotoper). Påliteligheten til dataene som er oppnådd i studiet av komplekse proteiner er sterkt forbedret ved samtidig studie av strukturen til de tilsvarende genene. Den romlige strukturen til molekyler og deres analoger i krystallinsk tilstand studeres ved røntgendiffraksjonsanalyse. Oppløsningen når i noen tilfeller verdier mindre enn 0,1 nm. For løsninger er NMR den mest informative metoden i kombinasjon med teoretisk konformasjonsanalyse. Ytterligere informasjon er gitt av optiske spektrale analysemetoder (elektroniske og fluorescerende spektre, sirkulære dikroismespektre, etc.).
3. Syntese av både de naturlige forbindelsene i seg selv og deres analoger. I mange tilfeller er kjemisk eller kjemisk-enzymatisk syntese den eneste måten å oppnå ønsket stoff i store (preparative) mengder. For relativt enkle lavmolekylære forbindelser tjener motsyntese som et viktig kriterium for riktigheten av en tidligere bestemt struktur. Det er laget automatiske synthesizere av proteiner og polynukleotider, som gjør det mulig å redusere syntesetiden betydelig; de har blitt brukt til å syntetisere en rekke proteiner og polynukleotider som inneholder flere hundre monomerenheter. Kjemisk syntese er hovedmetoden for å skaffe legemidler av ikke-naturlig opprinnelse. Når det gjelder naturlige stoffer, utfyller eller konkurrerer det ofte med biosyntese.
4. Etablering av et cellulært og molekylært mål som virkningen av et biologisk aktivt stoff er rettet mot, klargjøring av den kjemiske mekanismen for dets interaksjon med en levende celle og dens komponenter. Forståelse av den molekylære virkningsmekanismen er nødvendig for produktiv bruk av biomolekyler, med deres ofte ekstremt høye aktivitet (f.eks. giftstoffer), som verktøy for studiet av biologiske systemer; den tjener som grunnlag for målrettet syntese av nye, praktisk talt viktige stoffer med forhåndsbestemte egenskaper. I en rekke tilfeller (for eksempel i studiet av peptider som påvirker aktiviteten til nervesystemet), har stoffene oppnådd på denne måten en sterkt forbedret aktivitet, sammenlignet med den opprinnelige naturlige prototypen, endret i riktig retning.
Bioorganisk kjemi er nært knyttet til løsningen av praktiske problemer innen medisin og landbruk (innhenting av vitaminer, hormoner, antibiotika og andre medisiner, plantevekststimulerende midler, dyreadferdsregulatorer, inkludert insekter), kjemisk industri, næringsmiddelindustri og mikrobiologi. Som et resultat av kombinasjonen av metoder for bioorganisk kjemi og genteknologi, en praktisk løsning på problemet med industriell produksjon av komplekse, biologisk viktige stoffer av protein-peptid-natur, inkludert slike høymolekylære stoffer som humant insulin, α-, β- og γ-interferoner, humant veksthormon, ble mulig.
Litt .: Dugas G., Penny K. Bioorganisk kjemi. M., 1983; Ovchinnikov Yu. A. Bioorganisk kjemi. M., 1996.
Moderne bioorganisk kjemi er et forgrenet kunnskapsfelt, grunnlaget for mange biomedisinske disipliner og først og fremst biokjemi, molekylærbiologi, genomikk, proteomikk og
bioinformatikk, immunologi, farmakologi.
Programmet er basert på en systematisk tilnærming til å bygge hele kurset på en enkelt teori
grunnlag basert på ideer om den elektroniske og romlige strukturen til organisk
forbindelser og mekanismer for deres kjemiske transformasjoner. Materialet presenteres i form av 5 seksjoner, hvorav de viktigste er: "Teoretisk grunnlag for strukturen til organiske forbindelser og faktorer som bestemmer deres reaktivitet", "Biologisk viktige klasser av organiske forbindelser" og "Biopolymerer og deres strukturelle komponenter. Lipider"
Studiet retter seg mot den spesialiserte undervisningen i bioorganisk kjemi ved et medisinsk universitet, i forbindelse med hvilken disiplinen kalles "bioorganisk kjemi i medisin". Profilering av undervisningen i bioorganisk kjemi er vurderingen av det historiske forholdet mellom utviklingen av medisin og kjemi, inkludert organisk, økt oppmerksomhet til klasser av biologisk viktige organiske forbindelser (heterofunksjonelle forbindelser, heterosykler, karbohydrater, aminosyrer og proteiner, nukleinsyrer, lipider ) så vel som biologisk viktige reaksjoner av disse klassene av forbindelser ). En egen del av programmet er viet vurderingen av de farmakologiske egenskapene til visse klasser av organiske forbindelser og den kjemiske naturen til visse klasser av legemidler.
Tatt i betraktning den viktige rollen til "oksidative stresssykdommer" i strukturen av sykelighet hos en moderne person, gir programmet spesiell oppmerksomhet til frie radikaler oksidasjonsreaksjoner, påvisning av sluttprodukter av frie radikaler lipid oksidasjon i laboratoriediagnostikk, naturlige antioksidanter og antioksidantmedisiner. Programmet tar hensyn til miljøproblemer, nemlig naturen til fremmedlegemer og mekanismene for deres giftige effekter på levende organismer.
1. Hensikt og mål for opplæringen.
1.1. Hensikten med å undervise faget bioorganisk kjemi i medisin: å danne en forståelse av rollen til bioorganisk kjemi som grunnlaget for moderne biologi, det teoretiske grunnlaget for å forklare biologiske effekter av bioorganiske forbindelser, virkemekanismene til legemidler og skapelse av nye medikamenter. Å legge ned kunnskap om forholdet mellom strukturen, kjemiske egenskaper og biologisk aktivitet til de viktigste klassene av bioorganiske forbindelser, for å lære å anvende den ervervede kunnskapen i studiet av påfølgende disipliner og i profesjonelle aktiviteter.
1.2. Oppgaver med å undervise i bioorganisk kjemi:
1. Dannelse av kunnskap om struktur, egenskaper og reaksjonsmekanismer til de viktigste klassene av bioorganiske forbindelser, som bestemmer deres medisinske og biologiske betydning.
2. Dannelse av ideer om den elektroniske og romlige strukturen til organiske forbindelser som grunnlag for å forklare deres kjemiske egenskaper og biologiske aktivitet.
3. Dannelse av ferdigheter og praktiske ferdigheter:
klassifisere bioorganiske forbindelser i henhold til strukturen til karbonskjelettet og funksjonelle grupper;
bruke reglene for kjemisk nomenklatur for å angi navn på metabolitter, medisiner, fremmedfrykt;
bestemme reaksjonssentre i molekyler;
kunne gjennomføre kvalitative reaksjoner av klinisk og laboratoriemessig betydning.
2. Disiplinens plass i strukturen til OOP:
Disiplinen "Bioorganisk kjemi" er en integrert del av disiplinen "Kjemi", som refererer til den matematiske, naturvitenskapelige syklusen av disipliner.
Den grunnleggende kunnskapen som er nødvendig for å studere disiplinen er dannet i syklusen av matematiske, naturvitenskapelige disipliner: fysikk, matematikk; medisinsk informatikk; kjemi; biologi; anatomi, histologi, embryologi, cytologi; normal fysiologi; mikrobiologi, virologi.
Det er en forløper for studiet av disipliner:
biokjemi;
farmakologi;
mikrobiologi, virologi;
immunologi;
fagdisipliner.
Parallelt studerte disipliner som gir tverrfaglige koblinger innenfor rammen av den grunnleggende delen av læreplanen:
kjemi, fysikk, biologi, 3. En liste over disipliner og emner, assimilering av hvilke av studenter er nødvendig for studiet av bioorganisk kjemi.
Generell kjemi. Atomets struktur, arten av den kjemiske bindingen, typer bindinger, klasser av kjemikalier, typer reaksjoner, katalyse, reaksjonen til mediet i vandige løsninger.
Organisk kjemi. Klasser av organiske stoffer, nomenklatur av organiske forbindelser, konfigurasjon av karbonatomet, polarisering av atomorbitaler, sigma- og pi-bindinger. Genetisk kobling av klasser av organiske forbindelser. Reaktivitet av forskjellige klasser av organiske forbindelser.
Fysikk. Strukturen til atomet. Optikk - ultrafiolette, synlige og infrarøde områder av spekteret.
Interaksjon av lys med materie - transmisjon, absorpsjon, refleksjon, spredning. polarisert lys.
Biologi. Genetisk kode. Kjemiske grunnlag for arv og variasjon.
latinsk språk. Beherske terminologi.
Fremmed språk. Evne til å arbeide med utenlandsk litteratur.
4. Deler av faget og tverrfaglige forbindelser med det gitte (påfølgende) disipliner Antall seksjoner av denne disiplinen, nødvendig for å studere det oppgitte nr. Navn på de oppgitte p/n (påfølgende) disipliner (påfølgende) disipliner 1 2 3 4 5 1 Kjemi + + + + + Biologi + - - + + Biokjemi + + + + + + 4 Mikrobiologi, virologi + + - + + + 5 Immunologi + - - - + Farmakologi + + - + + + 7 Hygiene + - + + + Fagdisipliner + - - + + + 5. Krav til den nivå for å mestre innholdet i disiplinen Å oppnå formålet med studiedisiplinen "Bioorganisk kjemi" sørger for gjennomføring av en rekke målrettede problematiske oppgaver, som et resultat av at studentene bør ha visse kompetanser, kunnskaper, ferdigheter og visse praktiske ferdigheter skal vises.
5.1. Studenten skal ha:
5.1.1. Generell kulturell kompetanse:
evne og beredskap til å analysere samfunnsmessig betydningsfulle problemer og prosesser, til i praksis å bruke humaniora, naturvitenskaps, biomedisinske og kliniske vitenskapers metoder i ulike typer faglige og sosiale aktiviteter (OK-1);
5.1.2. Profesjonell kompetanse (PC):
evnen og beredskapen til å anvende de viktigste metodene, metodene og midlene for å innhente, lagre, behandle vitenskapelig og faglig informasjon; motta informasjon fra ulike kilder, inkludert bruk av moderne dataverktøy, nettverksteknologi, databaser og evne og vilje til å arbeide med vitenskapelig litteratur, analysere informasjon, søke, gjøre det som leses til et verktøy for å løse faglige problemer (fremhev hovedbestemmelsene, konsekvenser fra dem og forslag);
evne og vilje til å delta i formuleringen av vitenskapelige problemer og deres eksperimentelle gjennomføring (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).
5.2. Studenten skal vite:
Prinsipper for klassifisering, nomenklatur og isomerisme av organiske forbindelser.
Grunnleggende grunnlag for teoretisk organisk kjemi, som er grunnlaget for å studere strukturen og reaktiviteten til organiske forbindelser.
Romlig og elektronisk struktur av organiske molekyler og kjemiske transformasjoner av stoffer som deltar i vitale prosesser, i direkte forbindelse med deres biologiske struktur, kjemiske egenskaper og biologiske rolle for hovedklassene av biologisk viktige organiske forbindelser.
5.3. Studenten skal kunne:
Klassifiser organiske forbindelser etter strukturen til karbonskjelettet og arten av funksjonelle grupper.
Komponer formler ved navn og navn typiske representanter for biologisk viktige stoffer og legemidler i henhold til strukturformelen.
Isoler funksjonelle grupper, sure og basiske sentre, konjugerte og aromatiske fragmenter i molekyler for å bestemme den kjemiske oppførselen til organiske forbindelser.
Forutsi retningen og resultatet av kjemiske transformasjoner av organiske forbindelser.
5.4. Studenten skal ha:
Ferdigheter til selvstendig arbeid med pedagogisk, vitenskapelig og referanselitteratur; gjennomføre undersøkelser og trekke konklusjoner.
Være dyktig i håndtering av kjemikalier.
Ha ferdigheter til å arbeide trygt i et kjemisk laboratorium og evne til å håndtere etsende, giftige, flyktige organiske forbindelser, arbeid med brennere, spritlamper og elektriske varmeapparater.
5.5. Kunnskapskontrollformer 5.5.1. Gjeldende kontroll:
Diagnostisk kontroll av mestring av materialet. Det utføres med jevne mellomrom, hovedsakelig for å kontrollere kunnskapen om formelmaterialet.
Pedagogisk datakontroll ved hver leksjon.
Testoppgaver som krever evne til å analysere og generalisere (se vedlegg).
Planlagt kollokvier etter fullført studie av store deler av programmet (se vedlegg).
5.5.2 Endelig kontroll:
Testing (utført i to trinn):
C.2 - Matematisk, naturvitenskapelig og biomedisinsk
2 Klassifisering, nomenklatur og Klassifiserings- og klassifiseringstrekk ved organiske moderne fysiske forbindelser: strukturen til karbonskjelettet og den funksjonelle gruppens natur.
kjemiske metoder Funksjonelle grupper, organiske radikaler. Biologisk viktige studier av bioorganiske klasser av organiske forbindelser: alkoholer, fenoler, tioler, etere, sulfider, aldehydforbindelser, ketoner, karboksylsyrer og deres derivater, sulfonsyrer.
IUPAC-nomenklatur. Varianter av internasjonal nomenklatur - substitutiv og radikal-funksjonell nomenklatur. Kunnskapens verdi 3 Teoretisk grunnlag for strukturen til organiske forbindelser og Teori om strukturen til organiske forbindelser A.M. Butlerova. De viktigste faktorene som bestemmer deres posisjoner. Strukturformler. Karbonatomets natur etter posisjon i reaktivitet. kjeder. Isomerisme som et spesifikt fenomen i organisk kjemi. Typer stereoisomerisme.
Kiralitet av molekyler av organiske forbindelser som en årsak til optisk isomeri. Stereoisomerisme av molekyler med ett kiralitetssenter (enantiomerisme). optisk aktivitet. Glyseraldehyd som en konfigurasjonsstandard. Fisher-projeksjonsformler. D og L-system av stereokjemisk nomenklatur. Ideer om R,S-nomenklatur.
Stereoisomerisme av molekyler med to eller flere kiralitetssentre: enantiomerisme og diastereomerisme.
Stereoisomerisme i en serie forbindelser med dobbeltbinding (Pidastereomerism). Cis- og trans-isomerer. Stereoisomerisme og biologisk aktivitet av organiske forbindelser.
Gjensidig påvirkning av atomer: årsaker, typer og metoder for overføring i molekylene til organiske forbindelser.
Sammenkobling. Konjugering i åpne kretsløp (Pi-Pi). konjugerte bindinger. Dienstrukturer i biologisk viktige forbindelser: 1,3-diener (butadien), polyener, alfa, beta-umettede karbonylforbindelser, karboksylgruppe. Kobling som en faktor for systemstabilisering. Konjugasjonsenergi. Konjugering i arenaer (Pi-Pi) og i heterosykler (p-Pi).
Aromatikk. Aromatiske kriterier. Aromatisering av benzoid (benzen, naftalen, antracen, fenantren) og heterosykliske (furan, tiofen, pyrrol, imidazol, pyridin, pyrimidin, purin) forbindelser. Utbredt forekomst av konjugerte strukturer i biologisk viktige molekyler (porfin, hem, etc.).
Bindingspolarisering og elektroniske effekter (induktive og mesomere) som årsak til ujevn fordeling av elektrontetthet i et molekyl. Substituenter er elektrondonorer og elektronakseptorer.
De viktigste substituentene og deres elektroniske effekter. Elektroniske effekter av substituenter og reaktivitet av molekyler. Orienteringsregel i benzenringen, substituenter av typen I og II.
Surhet og basicitet av organiske forbindelser.
Surhet og basicitet av nøytrale molekyler av organiske forbindelser med hydrogenholdige funksjonelle grupper (aminer, alkoholer, tioler, fenoler, karboksylsyrer). Syrer og baser ifølge Bronsted Lowry og Lewis. Konjugerte par av syrer og baser. Anionets surhet og stabilitet. Kvantitativ vurdering av surheten til organiske forbindelser med verdiene til Ka og pKa.
Surhet av ulike klasser av organiske forbindelser. Faktorer som bestemmer surheten til organiske forbindelser: elektronegativiteten til det ikke-metalliske atomet (C-H, N-H og O-H syrer); polariserbarhet av et ikke-metallatom (alkoholer og tioler, tiolgifter); radikalets natur (alkoholer, fenoler, karboksylsyrer).
Grunnleggende av organiske forbindelser. n-baser (heterocykler) og Pi-baser (alkener, alkandiener, arener). Faktorer som bestemmer basisiteten til organiske forbindelser: elektronegativiteten til heteroatomet (O- og N-baser); polariserbarhet av et ikke-metallatom (O- og S-baser); radikalets natur (alifatiske og aromatiske aminer).
Betydningen av syre-base-egenskapene til nøytrale organiske molekyler for deres reaktivitet og biologiske aktivitet.
Hydrogenbinding som en spesifikk manifestasjon av syre-base egenskaper. Generelle mønstre for reaktivitet av organiske forbindelser som et kjemisk grunnlag for deres biologiske funksjon.
Mekanismer for reaksjoner av organiske forbindelser.
Klassifisering av reaksjoner av organiske forbindelser i henhold til resultatet av substitusjon, addisjon, eliminering, omorganisering, redoksreaksjoner og i henhold til mekanismen - radikal, ionisk (elektrofil, nukleofil). Typer kovalent bindingsspaltning i organiske forbindelser og de resulterende partiklene: homolytisk spaltning (frie radikaler) og heterolytisk spaltning (karbokationer og karboanioner).
Den elektroniske og romlige strukturen til disse partiklene og faktorene som bestemmer deres relative stabilitet.
Homolytiske reaksjoner av radikal substitusjon i alkaner som involverer C-H-bindinger sp 3-hybridisert karbonatom. Reaksjoner av fri radikal oksidasjon i en levende celle. Reaktive (radikale) former for oksygen. Antioksidanter. biologisk betydning.
Elektrofile addisjonsreaksjoner (Ae): heterolytiske reaksjoner som involverer Pi-binding. Mekanisme for etylenhalogenerings- og hydratiseringsreaksjoner. syrekatalyse. Påvirkning av statiske og dynamiske faktorer på regioselektiviteten til reaksjoner. Egenskaper ved addisjonsreaksjoner av hydrogenholdige stoffer til Pi-bindingen i usymmetriske alkener. Markovnikovs styre. Funksjoner ved elektrofil tilsetning til konjugerte systemer.
Elektrofile substitusjonsreaksjoner (Se): heterolytiske reaksjoner som involverer et aromatisk system. Mekanisme for elektrofile substitusjonsreaksjoner i arene. Sigma-komplekser. Reaksjoner av alkylering, acylering, nitrering, sulfonering, halogenering av arener. orienteringsregel.
Innbyttere av 1. og 2. slag. Funksjoner ved elektrofile substitusjonsreaksjoner i heterosykler. Orienterende påvirkning av heteroatomer.
Reaksjoner av nukleofil substitusjon (Sn) ved det sp3-hybridiserte karbonatomet: heterolytiske reaksjoner på grunn av polariseringen av karbon-heteroatom sigma-bindingen (halogenderivater, alkoholer). Påvirkning av elektroniske og romlige faktorer på reaktiviteten til forbindelser i nukleofile substitusjonsreaksjoner.
Hydrolysereaksjon av halogenderivater. Alkyleringsreaksjoner av alkoholer, fenoler, tioler, sulfider, ammoniakk og aminer. Rollen til syrekatalyse i den nukleofile substitusjonen av hydroksylgruppen.
Deaminering av forbindelser med en primær aminogruppe. Den biologiske rollen til alkyleringsreaksjoner.
Eliminasjonsreaksjoner (dehydrohalogenering, dehydrering).
Økt CH-surhet som årsak til eliminasjonsreaksjoner som følger med nukleofil substitusjon ved det sp3-hybridiserte karbonatomet.
Nukleofile addisjonsreaksjoner (An): heterolytiske reaksjoner som involverer karbon-oksygen pi-binding (aldehyder, ketoner). Klasser av karbonylforbindelser. Representanter. Innhenting av aldehyder, ketoner, karboksylsyrer. Struktur og reaktivitet av karbonylgruppen. Påvirkning av elektroniske og romlige faktorer. Mekanisme for reaksjoner: Protoneringens rolle i å øke reaktiviteten til karbonyl. Biologisk viktige reaksjoner av aldehyder og ketoner hydrogenering, oksidasjon-reduksjon av aldehyder (dismutasjonsreaksjon), oksidasjon av aldehyder, dannelse av cyanohydriner, hydrering, dannelse av hemiacetaler, iminer. Aldol addisjonsreaksjoner. biologisk betydning.
Reaksjoner av nukleofil substitusjon ved det sp2-hybridiserte karbonatomet (karboksylsyrer og deres funksjonelle derivater).
Mekanisme for reaksjoner av nukleofil substitusjon (Sn) ved det sp2 hybridiserte karbonatomet. Acyleringsreaksjoner - dannelsen av anhydrider, estere, tioetere, amider - og deres omvendte hydrolysereaksjoner. Den biologiske rollen til acyleringsreaksjoner. Syreegenskaper til karboksylsyrer i henhold til O-H-gruppen.
Oksidasjons- og reduksjonsreaksjoner av organiske forbindelser.
Redoksreaksjoner, elektronisk mekanisme.
Grader av oksidasjon av karbonatomer i organiske forbindelser. Oksidasjon av primære, sekundære og tertiære karbonatomer. Oksiderbarhet av ulike klasser av organiske forbindelser. Måter å utnytte oksygen i cellen.
Energioksidasjon. oksidasereaksjoner. Oksidasjon av organiske stoffer er den viktigste energikilden for kjemotrofer. plastisk oksidasjon.
4 Biologisk viktige klasser av organiske forbindelser Flerverdige alkoholer: etylenglykol, glyserin, inositol. Hydroksysyredannelse: klassifisering, nomenklatur, representanter for melkesyre, betahydroksysmørsyre, gammahydroksysmørsyre, eplesyre, vinsyre, sitronsyre, reduktiv aminering, transaminering og dekarboksylering.
Aminosyrer: klassifisering, representanter for beta- og gamma-isomerer aminopropan, gammaaminosmørsyre, epsilonaminokapronsyre. Reaksjon Salisylsyre og dens derivater (acetylsalisylsyre febernedsettende, antiinflammatorisk og antireumatisk middel, enteroseptol og 5-NOC. Kjernen av isokinolin som grunnlag for opiumalkaloider, krampestillende midler (papaverin) og smertestillende midler (morfin). Akridinderivater.
xantinderivater - koffein, teobromin og teofyllin, indolderivater reserpin, stryknin, pilokarpin, kinolinderivater - kinin, isokinolinmorfin og papaverin.
cefalosproiner - derivater av cefalosporansyre, tetracykliner - derivater av naftacen, streptomyciner - amyloglykosider. Halvsyntetiske 5 biopolymerer og deres strukturelle komponenter. Lipider. Definisjon. Klassifisering. Funksjoner.
Syklo-oksotautomerisme. Mutarotasjon. Derivater av monosakkarider deoksysukker (deoksyribose) og aminosukker (glukosamin, galaktosamin).
Oligosakkarider. Disakkarider: maltose, laktose, sukrose. Struktur. glykosidbinding. restaurerende egenskaper. Hydrolyse. Biologisk (bane for nedbrytning av aminosyrer); radikale reaksjoner - hydroksylering (dannelse av oksyderivater av aminosyrer). Dannelse av en peptidbinding.
Peptider. Definisjon. Strukturen til peptidgruppen. Funksjoner.
Biologisk aktive peptider: glutation, oksytocin, vasopressin, glukagon, nevropeptider, kininpeptider, immunoaktive peptider (thymosin), betennelsespeptider (difexin). Konseptet med cytokiner. Antibiotiske peptider (gramicidin, actinomycin D, cyklosporin A). Peptider-toksiner. Assosiasjon av biologiske effekter av peptider med visse aminosyrerester.
Ekorn. Definisjon. Funksjoner. Proteinstrukturnivåer. Den primære strukturen er sekvensen av aminosyrer. Forskningsmetoder. Delvis og fullstendig hydrolyse av proteiner. Verdien av å bestemme den primære strukturen til proteiner.
Stedsrettet mutagenese som en metode for å studere forholdet mellom funksjonell aktivitet av proteiner og primærstrukturen. Medfødte lidelser i den primære strukturen til proteiner - punktmutasjoner. Sekundærstruktur og dens typer (alfahelix, betastruktur). Tertiær struktur.
Denaturering. Konseptet med aktive sentre. Kvartær struktur av oligomere proteiner. andels eiendommer. Enkle og komplekse proteiner, glykoproteiner, lipoproteiner, nukleoproteiner, fosfoproteiner, metalloproteiner, kromoproteiner.
Nitrogenholdige baser, nukleosider, nukleotider og nukleinsyrer.
Definisjon av begreper nitrogenholdig base, nukleosid, nukleotid og nukleinsyre. Purin (adenin og guanin) og pyrimidin (uracil, tymin, cytosin) nitrogenholdige baser. aromatiske egenskaper. Motstand mot oksidativ nedbrytning som grunnlag for å oppfylle en biologisk rolle.
Lactim - laktam tautomerisme. Mindre nitrogenholdige baser (hypoxanthin, 3-N-methyluracil, etc.). Derivater av nitrogenholdige baser - antimetabolitter (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin).
Nukleosider. Definisjon. Dannelse av en glykosidbinding mellom en nitrogenholdig base og en pentose. Hydrolyse av nukleosider. Nukleosider antimetabolitter (adenin arabinosid).
Nukleotider. Definisjon. Struktur. Dannelse av en fosfoesterbinding under forestring av C5 pentosehydroksyl med fosforsyre. Hydrolyse av nukleotider. Makroerge nukleotider (nukleosidpolyfosfater - ADP, ATP, etc.). Nukleotider-koenzymer (NAD+, FAD), struktur, rolle vitamin B5 og B2.
Nukleinsyrer - RNA og DNA. Definisjon. Nukleotidsammensetning av RNA og DNA. primær struktur. Fosfodiesterbinding. Hydrolyse av nukleinsyrer. Definisjon av begreper triplett (kodon), gen (cistron), genetisk kode (genom). Internasjonalt prosjekt "Human Genome".
Sekundær struktur av DNA. Rollen til hydrogenbindinger i dannelsen av sekundærstrukturen. Komplementære par av nitrogenholdige baser. Tertiær struktur av DNA. Endringer i strukturen til nukleinsyrer under påvirkning av kjemikalier. Begrepet stoffer-mutagener.
Lipider. Definisjon, klassifisering. Forsåpbare og uforsåpbare lipider.
Naturlige høyere fettsyrer er komponenter av lipider. De viktigste representantene: palmitinsyre, stearinsyre, oljesyre, linolsyre, linolensyre, arakidonsyre, eikosapentaensyre, dokosaheksaensyre (vitamin F).
nøytrale lipider. Acylglycerols - naturlig fett, oljer, voks.
Kunstige mathydrofetter. Den biologiske rollen til acylglyceroler.
Fosfolipider. Fosfatsyrer. Fosfatidylkoliner, fosfatidietanolaminer og fosfatidylseriner. Struktur. Deltakelse i dannelsen av biologiske membraner. Lipidperoksidasjon i cellemembraner.
Sfingolipider. Sfingosin og sfingomyeliner. Glykolipider (cerebrosider, sulfatider og gangliosider).
uforsåpbare lipider. Terpener. Mono- og bicykliske terpener 6 Farmakologiske egenskaper Farmakologiske egenskaper til noen klasser av monopoly- og noen klasser av heterofunksjonelle forbindelser (hydrohalogenider, alkoholer, hydroksy- og organiske forbindelser, oksosyrer, benzenderivater, heterosykler, alkaloider.). Kjemisk Den kjemiske naturen til visse antiinflammatoriske legemidler, analgetika, antiseptika og legemiddelklasser. antibiotika.
6.3. Disiplindeler og klassetyper 1. Innføring i emnet. Klassifisering, nomenklatur og forskning av bioorganiske forbindelser 2. Teoretisk grunnlag for strukturen til organisk reaktivitet.
3. Biologisk viktige klasser av organiske 5 Farmakologiske egenskaper til visse klasser av organiske forbindelser. Den kjemiske naturen til noen klasser av medisiner L-forelesninger; PZ - praktiske øvelser; LR - laboratoriearbeid; C - seminarer; SRS - uavhengig arbeid av studenter;
6.4 Tematisk plan for forelesninger om disiplin 1 1 Introduksjon til emnet. Historie om utviklingen av bioorganisk kjemi, betydning for 3 2 Teori om strukturen til organiske forbindelser AM Butlerova. Isomerisme som 4 2 Gjensidig påvirkning av atomer: årsaker, typer og metoder for overføring i 7 1.2 Undersøkelse i avsnittene "Klassifisering, nomenklatur og moderne fysisk-kjemiske metoder for å studere bioorganiske forbindelser" og "Teoretisk grunnlag for strukturen til organiske forbindelser og faktorer som bestemme deres reaksjon 15 5 Farmakologiske egenskaper til noen klasser av organiske forbindelser. Kjemisk 19 4 14 Påvisning av uløselige kalsiumsalter av høyere karboksylsyre 1 1 Introduksjon til emnet. Klassifisering og Arbeid med anbefalt litteratur.
nomenklatur av bioorganiske forbindelser. Gjennomføring av skriftlig oppgave for 3 2 Gjensidig påvirkning av atomer i molekyler Arbeid med anbefalt litteratur.
4 2 Syrlighet og grunnleggende ved organisk Arbeid med anbefalt litteratur.
5 2 Mekanismer for organiske reaksjoner Arbeid med anbefalt litteratur.
6 2 Oksidasjon og reduksjon av organisk Arbeid med anbefalt litteratur.
7 1.2 Seksjonseksamen Arbeid med anbefalt litteratur. * moderne fysisk-kjemiske metoder for de foreslåtte temaene, drive forskning på bioorganiske forbindelser, informasjonsinnhenting i ulike organiske forbindelser og faktorer, INTERNETT og arbeid med engelske databaser 8 3 Heterofunksjonell bioorganisk Arbeid med anbefalt litteratur.
9 3 Biologisk viktige heterosykler. Arbeid med anbefalt litteratur.
10 3 Vitaminer (labarbeid). Arbeid med anbefalt litteratur.
12 4 Alfa-aminosyrer, peptider og proteiner. Arbeid med anbefalt litteratur.
13 4 Nitrogenholdige baser, nukleosider, Arbeid med anbefalt litteratur.
nukleotider og nukleinsyrer. Gjennomføring av skriftlig oppgave for skriving 15 5 Farmakologiske egenskaper til noen Arbeid med anbefalt litteratur.
klasser av organiske forbindelser. Gjennomføring av en skriftlig oppgave for å skrive den kjemiske karakteren til noen klasser av kjemiske formler av noen medisinske * - oppgaver etter studentens valg.
organiske forbindelser.
organiske molekyler.
organiske molekyler.
organiske forbindelser.
organiske forbindelser.
forbindelser. Stereoisomerisme.
noen klasser av narkotika.
I løpet av semesteret kan en student maksimalt score 65 poeng i praksistimer.
I en praktisk leksjon kan en elev maksimalt score 4,3 poeng. Dette tallet består av poeng for å delta i en klasse (0,6 poeng), gjennomføre en oppgave for utenomfaglig selvstendig arbeid (1,0 poeng), laboratoriearbeid (0,4 poeng) og poeng gitt for muntlig besvarelse og en prøveoppgave (fra 1,3 til 2,3 poeng). Poeng for å delta på undervisning, fullføring av oppgaver for utenomfaglig selvstendig arbeid og laboratoriearbeid gis på «ja» - «nei»-basis. Poeng for muntlig besvarelse og prøveoppgave gis differensiert fra 1,3 til 2,3 poeng ved positive svar: 0-1,29 poeng tilsvarer vurderingen "ikke tilfredsstillende", 1,3-1,59 - "tilfredsstillende", 1,6 -1,99 - " bra", 2,0-2,3 - "utmerket". På kontrollarbeidet kan en elev maksimalt skåre 5,0 poeng: oppmøte i en leksjon 0,6 poeng og muntlig besvarelse 2,0-4,4 poeng.
For å bli tatt opp til prøven må en student score minst 45 poeng, mens elevens nåværende prestasjoner vurderes som følger: 65-75 poeng - "utmerket", 54-64 poeng - "god", 45-53 poeng - " tilfredsstillende", mindre enn 45 skårer er utilfredsstillende. Hvis en student skårer fra 65 til 75 poeng ("utmerket" resultat), blir han fritatt fra testen og mottar automatisk en "bestått" karakter i rekordboken, og får 25 poeng for testen.
På prøven kan en elev maksimalt score 25 poeng: 0-15,9 poeng tilsvarer vurderingen "utilfredsstillende", 16-17,5 - "tilfredsstillende", 17,6-21,2 - "bra", 21,3-25 - "Flott" .
Fordeling av bonuspoeng (totalt inntil 10 poeng per semester) 1. Forelesningsoppmøte - 0,4 poeng (100 % forelesningsoppmøte - 6,4 poeng per semester);
2. Deltakelse i UIRS opptil 3 poeng, inkludert:
skrive et essay om det foreslåtte emnet - 0,3 poeng;
utarbeidelse av rapport og multimediapresentasjon til den avsluttende pedagogiske og teoretiske konferansen 3. Deltakelse i NIRS - inntil 5 poeng, inkludert:
delta på et møte i en studentvitenskapelig sirkel ved instituttet - 0,3 poeng;
utarbeidelse av en rapport for et møte i en studentvitenskapelig sirkel - 0,5 poeng;
presentasjon med en rapport på en vitenskapelig konferanse for universitetsstudenter - 1 poeng;
presentasjon med en rapport på en regional, all-russisk og internasjonal studentvitenskapelig konferanse - 3 poeng;
publisering i samlinger av studentvitenskapelige konferanser - 2 poeng;
publisering i et fagfellevurdert vitenskapelig tidsskrift - 5 poeng;
4. Deltakelse i pedagogisk arbeid ved instituttet inntil 3 poeng, inkludert:
deltakelse i organiseringen av aktiviteter utført av avdelingen for pedagogisk arbeid i utenomfaglig tid - 2 poeng for ett arrangement;
delta på arrangementene som holdes av avdelingen for pedagogisk arbeid i utenomfaglig tid - 1 poeng for ett arrangement;
Fordeling av straffepoeng (totalt inntil 10 poeng per semester) 1. Fravær fra en forelesning av uunnskyldt grunn - 0,66-0,67 poeng (0 % oppmøte på forelesninger - 10 poeng for Hvis en student har gått glipp av en leksjon av en god grunn, har rett til å utarbeide leksjonen for å forbedre din nåværende rangering.
Dersom bestått er respektløst, skal eleven gjennomføre timen og få karakter med reduksjonsfaktor 0,8.
Hvis en student frigjøres fra den fysiske tilstedeværelsen i klasserommet (etter ordre fra akademiet), tildeles han maksimale poeng dersom oppgaven for utenomfaglig selvstendig arbeid er fullført.
6. Utdannings-, metodisk- og informasjonsstøtte for disiplinen 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Zurabyan. Bioorganisk kjemi. M.: DROFA, 2009.
2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganisk kjemi. M.: DROFA, 2005.
1. Ovchinikov Yu.A. Bioorganisk kjemi. M.: Opplysning, 1987.
2. Riles A., Smith K., Ward R. Fundamentals of organic chemistry. M.: Mir, 1983.
3. Shcherbak I.G. Biologisk kjemi. Lærebok for medisinske skoler. S.-P. SPbGMU forlag, 2005.
4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biologisk kjemi. M.: Medisin, 2004.
5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biologisk kjemi. M.: Medisin, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Biokjemisk organisering av cellemembraner (lærebok for studenter ved farmasøytiske fakulteter ved medisinske universiteter). Khabarovsk, FESMU. 2001
7. Soros Educational Journal, 1996-2001.
8. Veiledning til laboratoriestudier i bioorganisk kjemi. Redigert av N.A. Tyukavkina, Moskva:
Medisin, 7.3 Utdanningsmateriell utarbeidet av avdelingen 1. Metodeutvikling av praktiske timer i bioorganisk kjemi for studenter.
2. Metodisk utvikling av selvstendig utenomfaglig arbeid av studenter.
3. Borodin E.A., Borodina G.P. Biokjemisk diagnose (fysiologisk rolle og diagnostisk verdi av biokjemiske parametere for blod og urin). Lærebokutgave 4. Blagoveshchensk, 2010.
4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biokjemisk diagnose (fysiologisk rolle og diagnostisk verdi av biokjemiske parametere for blod og urin). Elektronisk lærebok. Blagoveshchensk, 2007.
5. Oppgaver for datamaskintesting av elevenes kunnskaper i bioorganisk kjemi (Satt sammen av Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.
6. Prøveoppgaver i bioorganisk kjemi til eksamen i bioorganisk kjemi for studenter ved medisinsk fakultet ved medisinske universiteter. Verktøysett. (Satt sammen av E. A. Borodin, G. K. Doroshenko). Blagoveshchensk, 2002.
7. Prøveoppgaver i bioorganisk kjemi for praktiske timer i bioorganisk kjemi for studenter ved det medisinske fakultet. Verktøysett. (Satt sammen av E. A. Borodin, G. K. Doroshenko). Blagoveshchensk, 2002.
8. Vitaminer. Verktøysett. (Satt sammen av Yegorshina E.V.). Blagoveshchensk, 2001.
8.5 Å gi disiplin med utstyr og undervisningsmateriell 1 Kjemisk glass:
Glassvarer:
1.1 kjemiske prøverør 5000 Kjemiske forsøk og analyser i praksistimer, UIRS, 1.2 sentrifugerør 2000 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, 1.3 glasspinner 100 Kjemiske forsøk og analyser i praksistimer, UIRS, 1.4. kolber av ulike volum (til 200 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, 1,5 store volumkolber - 0,5-2,0 30 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, 1,6 kjemiske begerglass av ulike 120 Kjemiske eksperimenter og analyser i praktiske klasser, UIRS, 1,7 store begerglass 50 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, forberedelser av arbeidere 1,8 kolber i ulike størrelser 2000 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, 1,9 filtertrakter 200 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, 1,10 UIRS glassvarer Kjemiske eksperimenter og analyser i praktiske klasser, UIRS, kromatografi, etc.).
1.11 spritlamper 30 Kjemiske forsøk og analyser i praksistimer, UIRS, Porselensfat 1.12 glass forskjellige volumer (0,2-30 Klargjøring av reagenser for praktiske øvelser 1,13 mortere med stamper Klargjøring av reagenser for praktiske øvelser, kjemiske eksperimenter og 1,15 kopper for fordampning 20 Kjemiske eksperimenter og analyser i praktiske øvelser, UIRS, Volumetriske redskaper:
1,16 målekolber av ulike 100 Klargjøring av reagenser for praktiske øvelser, Kjemiske eksperimenter 1,17 målesylindere av ulike 40 Klargjøring av reagenser for praktiske øvelser, Kjemiske eksperimenter 1,18 Begerglass med ulike volum 30 Klargjøring av reagenser for praktiske øvelser, Micropipette eksperimenter, UIRS ) 1,20 mekanisk automat 15 Kjemiske forsøk og analyser i praksistimer, UIRS, 1,21 mekanisk automatikk 2 Kjemiske eksperimenter og analyser i praktiske klasser, UIRS, dispensere med variabelt volum NIRS 1,22 elektronisk automat 1 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, 123 variable mikrosprøyter. 5 Kjemiske eksperimenter og analyser i praktiske klasser, UIRS, 2 Teknisk utstyr:
2.1 stativer for prøverør 100 Kjemiske forsøk og analyser i praksistimer, UIRS, 2.2 pipettestativer 15 Kjemiske forsøk og analyser i praksistimer, UIRS, 2.3 metallstativ 15 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, Varmeapparater:
2.4 tørkeskap 3 Tørking av kjemisk glass, holder kjemiske 2.5 lufttermostater 2 Temperaturkontroll av inkubasjonsblandingen under bestemmelse 2.6 vanntermostater 2 Temperaturkontroll av inkubasjonsblandingen under bestemmelse 2.7 elektriske komfyrer 3 Klargjøring av reagenser for praktiske øvelser, kjemiske eksperimenter og 2.8 Kjøleskap med frysere 5 Oppbevaring av kjemiske reagenser, løsninger og biologisk materiale for de "Chinar", "Biryusa" kamre, praktiske øvelser , UIRS, NIRS "Stinol"
2.9 Oppbevaringsskap 8 Lagring av kjemiske reagenser 2.10 Metallsikker 1 Lagring av giftig reagenser og etanol 3 Generelt utstyr:
3.1 analytisk spjeld 2 Gravimetrisk analyse i praktiske klasser, UIRS, NIRS 3.6 Ultrasentrifuge 1 Demonstrasjon av metoden for sedimentasjonsanalyse i praktisk (Tyskland) 3.8 Magnetrørere 2 Klargjøring av reagenser for praktiske klasser 3.9 Elektrisk destillering DE– 1 Innhenting av destillasjonsvann reagenser 3.10 Termometre 10 Temperaturkontroll under kjemiske analyser kl 3.11 Sett med hydrometre 1 Tetthetsmåling av løsninger 4 Utstyr for spesielle formål:
4.1 Elektroforeseapparat i 1 demonstrasjon av serumprotein Elektroforesemetode 4.2 Elektroforeseapparat i 1 demonstrasjon av s4.3 Kolonneutstyr Demonstrasjon av proteinseparasjonsmetode ved kromatografilag. klasser, NIRS Måleutstyr:
Fotoelektrokolorimetre:
4.8 Fotometer “SOLAR” 1 Måling av lysabsorpsjon av fargede løsninger ved 4.9 Spektrofotometer SF 16 1 Måling lysabsorpsjon av løsninger i de synlige og UV-områdene 4.10 Klinisk spektrofotometer 1 Måling av lysabsorpsjon av løsninger i de synlige og UV-områdene i "Schimadzu - CL-770"-spekteret ved bruk av spektrale bestemmelsesmetoder 4.11 Høy ytelse 1 Demonstrasjon av HPLC metode (praktiske øvelser, UIRS, NIRS) væskekromatograf "Milichrom - 4".
4.12 Polarimeter 1 Demonstrasjon av optisk aktivitet av enantiomerer, 4.13 Refraktometer 1 Demonstrasjon refraktometrisk bestemmelsesmetode 4,14 pH-meter 3 Fremstilling av bufferløsninger, demonstrasjon av bufferløsninger 5 Projeksjonsutstyr:
5.1 Multimediaprojektor og 2 Demonstrasjon av multimediapresentasjoner, foto- og overheadprojektorer: Demonstrasjon lysbilder ved forelesninger og praktiske øvelser 5.3 "Poeleng-halvautomatisk" 5.6 Apparat for demonstrasjon Tildelt morfologisk undervisningsbygg. Demonstrasjon av transparente filmer (overhead) og illustrasjonsmateriale på forelesninger, under UIRS og NIRS filmprojektor.
6 Databehandling:
6.1 Katedralnettverk av 1 tilgang til pedagogiske ressurser på INTERNETT (nasjonale og personlige datamaskiner med internasjonale elektroniske databaser om kjemi, biologi og tilgang til INTERNETT-medisin) for lærere ved avdelingen og studenter i pedagogisk og 6.2 personlige datamaskiner 8 Oppretting av lærere i avdeling for trykte og elektroniske ansatte ved avdelingens didaktiske materiell i løpet av pedagogisk og metodisk arbeid, 6.3 Dataklasse for 10 1 Programmert testing av studentenes kunnskap ved setene i praktiske klasser, under prøver og eksamener (gjeldende, 7 Studietabeller:
1. Peptidbinding.
2. Regelmessighet av strukturen til polypeptidkjeden.
3. Typer bindinger i et proteinmolekyl.
4. Disulfidbinding.
5. Artsspesifisitet av proteiner.
6. Sekundær struktur av proteiner.
7. Tertiær struktur av proteiner.
8. Myoglobin og hemoglobin.
9. Hemoglobin og dets derivater.
10. Lipoproteiner i blodplasma.
11. Typer hyperlipidemier.
12. Elektroforese av proteiner på papir.
13. Opplegg for proteinbiosyntese.
14. Kollagen og tropokollagen.
15. Myosin og aktin.
16. Avitaminose PP (pellagra).
17. Avitaminose B1.
18. Avitaminose C.
19. Avitaminose A.
20. Avitaminose D (rakitt).
21. Prostaglandiner er fysiologisk aktive derivater av umettede fettsyrer.
22. Nevroksiner dannet fra katalaminer og indolaminer.
23. Produkter av ikke-enzymatiske reaksjoner av dopamin.
24. Nevropeptider.
25. Flerumettede fettsyrer.
26. Interaksjon av et liposom med en cellemembran.
27. Fri oksidasjon (forskjeller fra vevsånding).
28. PUFAer fra omega 6- og omega 3-familiene.
2 Sett med lysbilder på ulike deler av programmet 8.6 Interaktive læremidler (Internettteknologier), multimediamateriell, Elektroniske biblioteker og en lærebok, foto- og videomateriell 1 Interaktive læremidler (Internettteknologier) 2 Multimediamateriell Stonik V.A. (TIBOCH DSC SB RAS) “Naturlige forbindelser er grunnlaget 5 Borodin E.A. (AGMA) «Det menneskelige genom. Genomikk, proteomikk og forfatterpresentasjon 6 Pivovarova Ye.N. (ICiG SB RAMS) "Rollen til regulering av genuttrykk Forfatterens presentasjon av en person".
3 elektroniske biblioteker og lærebøker:
2 MEDLINE. CD-versjon av den elektroniske databasen om kjemi, biologi og medisin.
3 Livsvitenskap. CD-versjon av elektronisk database om kjemi og biologi.
4 Cambridge Scientific Abstracts. CD-versjon av elektronisk database om kjemi og biologi.
5 PubMed - elektronisk database for National Institutes of Health http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Organisk kjemi. Digitalt bibliotek. (Satt sammen av N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.
Organisk og generell kjemi. Medisin. Forelesninger for studenter, kurs. (Elektronisk manual). M., 2005
4 videoer:
3 MES TIBOCH DSC FEB RAS CD
5 Foto- og videomateriale:Forfatterens foto- og videomateriale kafe prof. E.A. Borodina om 1 universiteter i Uppsala (Sverige), Granada (Spania), medisinske skoler ved japanske universiteter (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), IBMCh RAMS, IFChM i Russlands helsedepartement, TIBOHE DSC. FEB løp.
8.1. Eksempler på testoppgaver for strømkontroll (med responsstandarder) for leksjon nr. 4 «Surhet og grunnleggendehet organiske molekyler"
1. Velg de karakteristiske egenskapene til Bronsted-Lowry-syrer:
1. øke konsentrasjonen i vandige løsninger av hydrogenioner 2. øke konsentrasjonen i vandige løsninger av hydroksydioner 3. er nøytrale molekyler og ioner - donorer av protoner 4. er nøytrale molekyler og ioner - akseptorer av protoner 5. påvirker ikke reaksjon av mediet 2. Spesifiser faktorene som påvirker surheten til organiske molekyler:
1. elektronegativitet av et heteroatom 2. polariserbarhet av et heteroatom 3. natur av radikalet 4. evne til å dissosiere 5. løselighet i vann 3. Velg de sterkeste Brønsted-syrene fra de listede forbindelsene:
1. alkaner 2. aminer 3. alkoholer 4. tioler 5. karboksylsyrer 4. Angi karakteristiske trekk ved organiske forbindelser som har egenskapene til baser:
1. protonakseptorer 2. protondonorer 3. gir hydroksidioner ved dissosiasjon 4. dissosierer ikke 5. grunnleggende egenskaper bestemmer reaktivitet 5. Velg den svakeste basen fra de gitte forbindelsene:
1.ammoniakk 2.metylamin 3.fenylamin 4.etylamin 5.propylamin 8.2 Eksempler på situasjonsbetingede overvåkingsoppgaver (med svarstandarder) 1. Bestem overordnet struktur i forbindelsen:
Løsning. Valget av overordnet struktur i strukturformelen til en organisk forbindelse er regulert i IUPAC-substitusjonsnomenklaturen av en rekke påfølgende anvendte regler (se Lærebok, 1.2.1).
Hver påfølgende regel gjelder bare når den forrige ikke tillater et entydig valg. Forbindelse I inneholder alifatiske og alicykliske fragmenter. I henhold til den første regelen velges strukturen som den høyeste karakteristiske gruppen er direkte forbundet med som overordnet struktur. Av de to karakteristiske gruppene som er tilstede i forbindelse I (OH og NH,), er hydroksylgruppen den eldste. Derfor vil strukturen til cykloheksan tjene som forelder, noe som gjenspeiles i navnet på denne forbindelsen - 4-aminometylcykloheksanol.
2. Grunnlaget for en rekke biologisk viktige forbindelser og legemidler er et kondensert heterosyklisk system av purin, inkludert pyrimidin- og imidazolkjerner. Hva forklarer den økte motstanden til purin mot oksidasjon?
Løsning. Aromatiske forbindelser har høy konjugasjonsenergi og termodynamisk stabilitet. En av manifestasjonene av aromatiske egenskaper er oksidasjonsmotstand, selv om "utad"
aromatiske forbindelser har en høy grad av umettethet, noe som vanligvis fører til en tendens til å oksidere. For å svare på spørsmålet som stilles i tilstanden til problemet, er det nødvendig å fastslå at purin tilhører aromatiske systemer.
I følge definisjonen av aromatisitet er en nødvendig (men ikke tilstrekkelig) betingelse for fremveksten av et konjugert lukket system tilstedeværelsen i molekylet til et flatt syklisk skjelett med en enkelt elektronsky. I et purinmolekyl er alle karbon- og nitrogenatomer i en tilstand av sp2-hybridisering, og derfor ligger alle abonds i samme plan. På grunn av dette er orbitalene til alle atomer inkludert i syklusen plassert vinkelrett på planet til skjelettet og parallelt med hverandre, noe som skaper forhold for deres gjensidige overlapping med dannelsen av et enkelt lukket delokalisert ti-elektronsystem som dekker alle atomene i syklusen (sirkulær konjugasjon).
Aromasiteten bestemmes også av antall -elektroner, som må tilsvare formelen 4/7 + 2, hvor n er en serie med naturlige tall O, 1, 2, 3 osv. (Hückels regel). Hvert karbonatom og pyridin-nitrogenatomer i posisjon 1, 3 og 7 bidrar med ett p-elektron til det konjugerte systemet, og pyrrol-nitrogenatomet i posisjon 9 bidrar med et ikke-delt elektronpar. Det konjugerte systemet av purin inneholder 10 elektroner, som tilsvarer Hückel-regelen ved n = 2.
Dermed har purinmolekylet en aromatisk karakter og dets motstand mot oksidasjon er forbundet med dette.
Tilstedeværelsen av heteroatomer i purinsyklusen fører til ujevn fordeling av -elektrontettheten. Pyridin-nitrogenatomer viser en elektrontrekkende karakter og reduserer elektrontettheten på karbonatomer. I denne forbindelse vil oksidasjon av purin, som i det generelle tilfellet anses som tap av elektroner av den oksiderende forbindelsen, være enda vanskeligere sammenlignet med benzen.
8.3 Testoppgaver for testen (ett alternativ i sin helhet med svarstandarder) 1. Nevn de organogene elementene:
7.Si 8.Fe 9.Cu 2. Spesifiser de funksjonelle gruppene som har en Pi-binding:
1. Karboksyl 2. aminogruppe 3. hydroksyl 4. oksogruppe 5. karbonyl 3. Angi den høyeste funksjonelle gruppen:
1.-С=О 2.-SO3Н 3.-СII 4.-СООН 5.-OH 4. Hvilken klasse av organiske forbindelser danner melkesyre CH3-CHOH-COOH i vev som følge av anaerob nedbrytning av glukose ?
1. Karboksylsyrer 2. Hydroksysyrer 3. Aminosyrer 4. Ketosyrer
CH2-CH-CH-CH-CH-C=O
I I III I
OH OH OH OH OH
1. 2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal 2,6-oksoheksan pnentanol 1,2,3,4, 3. Glukose 4. Heksose 5.1,2,3,4,5-pentahydroksyheksanal- 6. Angi karakteristikken funksjoner til konjugerte systemer:1. Justering av elektrontettheten til sigma- og pi-bindinger 2. Stabilitet og lav reaktivitet 3. Ustabilitet og høy reaktivitet 4. Inneholder vekslende sigma- og pi-bindinger 5. Pi-bindinger er atskilt med -CH2-grupper 7. For hvilke forbindelser Pi-Pi konjugasjon er typisk:
1. karotener og vitamin A 2. pyrrol 3. pyridin 4. porfyriner 5. benzpyren
1. alkyler 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Hvilken effekt har -OH-gruppen i alifatiske alkoholer:
1. Positiv induktiv 2. Negativ induktiv 3. Positiv mesomer 4. Negativ mesomer 5. Type og tegn på effekten avhenger av posisjonen til -OH-gruppen 10. Velg radikalene som har negativ mesomerisk effekt 1. Halogener 2. Alkylradikaler 3. Aminogruppe 4. Hydroksygruppe 5. Karboksygruppe 11. Velg de karakteristiske egenskapene til Bronsted-Lowry-syrer:
1. øke konsentrasjonen av hydrogenioner i vandige løsninger 2. øke konsentrasjonen av hydroksydioner i vandige løsninger 3. er nøytrale molekyler og ioner - donorer av protoner 4. er nøytrale molekyler og ioner - akseptorer av protoner 5. påvirker ikke reaksjon av mediet 12. Spesifiser faktorene som påvirker surheten til organiske molekyler:
1. elektronegativitet av et heteroatom 2. polariserbarhet av et heteroatom 3. natur av radikalet 4. evne til å dissosiere 5. løselighet i vann 13. Velg fra de listede forbindelsene de sterkeste Brønsted-syrene:
1. alkaner 2. aminer 3. alkoholer 4. tioler 5. karboksylsyrer 14. Angi karakteristiske trekk ved organiske forbindelser som har egenskapene til baser:
1. protonakseptorer 2. protondonorer 3. gir hydroksidioner ved dissosiasjon 4. dissosierer ikke 5. grunnleggende egenskaper bestemmer reaktivitet 15. Velg den svakeste basen fra de gitte forbindelsene:
1. ammoniakk 2. metylamin 3. fenylamin 4. etylamin 5. propylamin 16. Hvilke tegn brukes for å klassifisere reaksjonene til organiske forbindelser:
1. Kjemisk bindingsbrytende mekanisme 2. Sluttresultat av reaksjonen 3. Antall molekyler som deltar i stadiet som bestemmer hastigheten på hele prosessen 4. Reagensets art som angriper bindingen 17. Velg reaktive oksygenarter:
1. singlett oksygen 2. peroksid diradikal -O-O-superoksid ion 4. hydroksyl radikal 5. triplett molekylært oksygen 18. Velg de karakteristiske egenskapene til elektrofile reagenser:
1.partikler som bærer en delvis eller full positiv ladning 2. dannet av et homolytisk brudd av en kovalent binding 3. partikler som bærer et uparet elektron 4. partikler som bærer en delvis eller full negativ ladning 5. dannet av et heterolytisk brudd av en kovalent binding 19 .Velg forbindelser for hvilke karakteristiske reaksjoner av elektrofil substitusjon:
1.alkener 2.arener 3.alkadiener 4.aromatiske heterocykler 5.alkaner 20. Angi den biologiske rollen til frie radikaloksidasjonsreaksjoner:
1. fagocytisk aktivitet av celler 2. universell mekanisme for ødeleggelse av cellemembraner 3. selvfornyelse av cellulære strukturer 4. spille en avgjørende rolle i utviklingen av mange patologiske prosesser 21. Velg hvilke klasser av organiske forbindelser som er preget av nukleofile substitusjonsreaksjoner :
1. alkoholer 2. aminer 3. halogenderivater av hydrokarboner 4. tioler 5. aldehyder 22. I hvilken rekkefølge avtar reaktiviteten til substrater i nukleofile substitusjonsreaksjoner:
1. halogenderivater av hydrokarboner alkoholer aminer 2. aminer alkoholer av halogenerte hydrokarboner 3. alkoholer aminer av halogenerte hydrokarboner 4. halogenerte hydrokarboner aminer alkoholer 23. Velg flerverdige alkoholer fra følgende forbindelser:
1. etanol 2. etylenglykol 3. glyserin 4. xylitol 5. sorbitol 24. Velg karakteristikk for denne reaksjonen:
CH3-CH2OH --- CH2 = CH2 + H2O 1. eliminasjonsreaksjon 2. intramolekylær dehydreringsreaksjon 3. fortsetter i nærvær av mineralsyrer ved oppvarming 4. fortsetter under normale forhold 5. intermolekylær dehydreringsreaksjon klorstoffer:
1. narkotiske egenskaper 2. tåredannelse (lacrimation) 3. antiseptiske egenskaper 26. Velg reaksjonene som er karakteristiske for det SP2-hybridiserte karbonatomet i oksoforbindelser:
1. nukleofil addisjon 2. nukleofil substitusjon 3. elektrofil addisjon 4. homolytiske reaksjoner 5. heterolytiske reaksjoner 27. I hvilken rekkefølge reduseres det enkle nukleofile angrepet av karbonylforbindelser:
1. aldehyder ketoner anhydrider estere amider salter av karboksylsyrer 2. ketonaldehyder anhydrider estere amider salter av karboksylsyrer 3. anhydrider aldehyder ketoner estere amider salter av karboksylsyrer 28. Bestem egenskapene til denne reaksjonen:
1. kvalitativ reaksjon på aldehyder 2. aldehyd - reduksjonsmiddel, sølv (I) oksid - oksidasjonsmiddel 3. aldehyd - oksidasjonsmiddel, sølv (I) oksid - reduksjonsmiddel 4. redoksreaksjon 5. fortsetter i et alkalisk miljø 6. karakteristikk av ketoner 29 .Hvilke av de gitte karbonylforbindelsene gjennomgår dekarboksylering med dannelse av biogene aminer?
1. karboksylsyrer 2. aminosyrer 3. oksosyrer 4. hydroksysyrer 5. benzosyre 30. Hvordan endres syreegenskaper i den homologe serien av karboksylsyrer:
1. øk 2. reduksjon 3. ikke endre 31. Hvilken av de foreslåtte klassene av forbindelser er heterofunksjonelle:
1. hydroksysyrer 2. oksosyrer 3. aminoalkoholer 4. aminosyrer 5. dikarboksylsyrer 32. Hydroksysyrer inkluderer:
1. sitronsyre 2. oljeaktig 3. acetoeddiksyre 4. pyrodruesyre 5. eplesyre 33. Velg medisiner - derivater av salisylsyre:
1. paracetomol 2. fenacetin 3. sulfonamider 4. aspirin 5. PAS 34. Utvalgte legemidler - derivater av p-aminofenol:
1. paracetomol 2. fenacetin 3. sulfonamider 4. aspirin 5. PAS 35. Velg medikamenter - derivater av sulfanilsyre:
1. paracetomol 2. fenacetin 3. sulfonamider 4. aspirin 5. PAS 36. Velg hovedbestemmelsene i teorien til A. M. Butlerov:
1. karbonatomer er forbundet med enkle og multiple bindinger 2. karbon i organiske forbindelser er tetravalent 3. den funksjonelle gruppen bestemmer egenskapene til et stoff 4. karbonatomer danner åpne og lukkede sykluser 5. i organiske forbindelser er karbon i redusert form 37. Hvilke isomerer er romlige:
1. kjeder 2. plassering av flere bindinger 3. funksjonelle grupper 4. strukturelle 5. konfigurasjon 38. Velg hva som er typisk for konseptet "konformasjon":
1. muligheten for rotasjon rundt en eller flere sigmabindinger 2. konformatorer er isomerer 3. endring i rekkefølgen av bindinger 4. endring i det romlige arrangementet av substituenter 5. endring i elektronisk struktur 39. Velg likheten mellom enantiomerer og diastereomerer:
1. har de samme fysiske og kjemiske egenskapene 2. er i stand til å rotere lysets polarisasjonsplan 3. er ikke i stand til å rotere lysets polariseringsplan 4. er stereoisomerer 5. er preget av tilstedeværelsen av et kiralitetssenter 40. Velg likheten mellom konfigurasjons- og konformasjonsisomerisme:
1. Isomerisme er assosiert med en annen posisjon i rommet av atomer og grupper av atomer 2. Isomerisme skyldes rotasjon av atomer eller grupper av atomer rundt en sigmabinding 3. Isomerisme skyldes tilstedeværelsen av et chiralitetssenter i molekylet 4. Isomerisme skyldes et annet arrangement av substituenter i forhold til pi-bindingsplanet.
41. Nevn heteroatomene som er en del av biologisk viktige heterocykler:
1. nitrogen 2. fosfor 3. svovel 4. karbon 5. oksygen 42. Angi den 5-leddede heterosyklusen som er en del av porfyrinene:
1. pyrrolidin 2. imidazol 3. pyrrol 4. pyrazol 5. furan 43. Hvilken heterosyklus med ett heteroatom er en del av nikotinsyre:
1. purin 2. pyrazol 3. pyrrol 4. pyridin 5. pyrimidin 44. Nevn sluttproduktet av purinoksidasjon i kroppen:
1. hypoksantin 2. xantin 3. urinsyre 45. Spesifiser opiumalkaloider:
1. stryknin 2. papaverin 4. morfin 5. reserpin 6. kinin 6. Hvilke oksidasjonsreaksjoner er typiske for menneskekroppen:
1. dehydrogenering 2. tilsetning av oksygen 3. elektrondonasjon 4. tilsetning av halogener 5. interaksjon med kaliumpermanganat, salpetersyre og perklorsyre 47. Hva bestemmer graden av oksidasjon av et karbonatom i organiske forbindelser:
1. antall bindinger med atomene til grunnstoffer som er mer elektronegative enn hydrogen 2. antall bindinger med oksygenatomer 3. antall bindinger med hydrogenatomer 48. Hvilke forbindelser dannes under oksidasjonen av den primære karbonatom?
1. primær alkohol 2. sekundær alkohol 3. aldehyd 4. keton 5. karboksylsyre 49. Bestem egenskapene til oksidasereaksjoner:
1. oksygen reduseres til vann 2. oksygen inngår i sammensetningen av det oksiderte molekylet 3. oksygen brukes til å oksidere hydrogen spaltet fra substratet 4. reaksjoner har en energiverdi 5. reaksjoner har en plastisk verdi 50. Hvilken av de foreslåtte substratene oksideres lettere i en celle og hvorfor?
1. glukose 2. fettsyre 3. inneholder delvis oksiderte karbonatomer 4. inneholder fullstendig hydrogenerte karbonatomer 51. Velg aldoser:
1.glukose 2.ribose 3.fruktose 4.galaktose 5.deoksyribose 52.Velg reserveformer for karbohydrater i en levende organisme:
1. fiber 2. stivelse 3. glykogen 4. hyalurinsyre 5. sukrose 53. Velg de vanligste monosakkaridene i naturen:
1. trioser 2. tetroser 3. pentoser 4. heksoser 5. heptoser 54. Velg aminosukker:
1. beta-ribose 2. glukosamin 3. galaktosamin 4. acetylgalaktosamin 5. deoksyribose 55. Velg monosakkarid-oksidasjonsprodukter:
1.glukose-6-fosfat 2.glykonsyrer (aldonsyrer) 3.glykuronsyrer (uronsyrer) 4.glykosider 5.estere 56.Velg disakkarider:
1.maltose 2.fiber 3.glykogen 4.sukrose 5.laktose 57.Velg homopolysakkarider:
1. stivelse 2. cellulose 3. glykogen 4. dekstran 5. laktose 58. Velg hvilke monosakkarider som dannes under laktosehydrolyse:
1.beta-D-galaktose 2.alfa-D-glukose 3.alfa-D-fruktose 4.alfa-D-galaktose 5.alfa-D-deoksyribose 59. Velg hva som er karakteristisk for cellulose:
1.lineært, plantepolysakkarid 2.strukturell enhet er beta-D-glukose 3.nødvendig for normal ernæring, er et ballaststoff 4.det viktigste menneskelige karbohydratet 5.brytes ikke ned i mage-tarmkanalen 60.Velg derivater av karbohydrater som er en del av muramin:
1.N-acetylglukosamin 2.N-acetylmuraminsyre 3.glukosamin 4.glukuronsyre 5.ribulose-5-fosfat 61.Velg de riktige påstandene fra følgende: Aminosyrer er...
1. forbindelser som inneholder både amino- og hydroksygrupper i molekylet 2. forbindelser som inneholder hydroksyl- og karboksylgrupper 3. er derivater av karboksylsyrer, i hvis radikal hydrogen er erstattet med en aminogruppe 4. forbindelser som inneholder okso- og karboksylgrupper i molekyl 5. forbindelser som inneholder hydroksy- og aldehydgrupper 62. Hvordan klassifiseres aminosyrer?
1. etter radikalets kjemiske natur 2. etter fysiske og kjemiske egenskaper 3. etter antall funksjonelle grupper 4. etter graden av umettethet 5. etter arten av ytterligere funksjonelle grupper 63. Velg en aromatisk aminosyre:
1.glycin 2.serin 3.glutamin 4.fenylalanin 5.metionin 64.Velg en aminosyre som viser sure egenskaper:
1. leucin 2. tryptofan 3. glysin 4. glutamin 5. alanin 65. Velg hovedaminosyren:
1. serin 2. lysin 3. alanin 4. glutamin 5. tryptofan 66. Velg purin nitrogenholdige baser:
1. tymin 2. adenin 3. guanin 4. uracil 5. cytosin 67. Velg pyrimidin nitrogenholdige baser:
1.uracil 2.tymin 3.cytosin 4.adenin 5.guanin 68.Velg komponentene i nukleosidet:
1. purin nitrogenholdige baser 2. pyrimidin nitrogenholdige baser 3. ribose 4. deoksyribose 5. fosforsyre 69. Angi de strukturelle komponentene til nukleotider:
1. purin nitrogenholdige baser 2. pyrimidin nitrogenholdige baser 3. ribose 4. deoksyribose 5. fosforsyre 70. Spesifiser kjennetegnene til DNA:
1.dannet av én polynukleotidkjede 2.dannet av to polynukleotidkjeder 3.inneholder ribose 4.inneholder deoksyribose 5.inneholder uracil 6.inneholder tymin 71.Velg forsåpbare lipider:
1. nøytrale fettstoffer 2. triacylglyseroler 3. fosfolipider 4. sfingomyeliner 5. steroider 72. Velg umettede fettsyrer:
1. palmitinsyre 2. stearinsyre 3. oljesyre 4. linolsyre 5. arakidonsyre 73. Angi den karakteristiske sammensetningen av nøytralt fett:
1. mericylalkohol + palmitinsyre 2. glyserin + smørsyre 3. sfingosin + fosforsyre 4. glyserin + høyere karboksylsyre + fosforsyre 5. glyserol + høyere karboksylsyrer 74. Velg hvilken funksjon fosfolipider utfører i menneskekroppen:
1.regulatorisk 2.beskyttende 3.strukturell 4.energi 75.Velg glykolipider:
1. fosfatidylkolin 2. cerebrosider 3. sfingomyeliner 4. sulfatider 5. gangliosider
SVAR PÅ TESTER
8.4 Listen over praktiske ferdigheter og oppgaver (i sin helhet) som kreves for levering 1. Evnen til å klassifisere organiske forbindelser i henhold til strukturen til karbonskjelettet og 2. Evnen til å utarbeide formler ved navn og navn typiske representanter for biologisk viktige stoffer og medisiner i henhold til strukturformelen.3. Evne til å isolere funksjonelle grupper, sure og basiske sentre, konjugerte og aromatiske fragmenter i molekyler for å bestemme kjemisk atferd 4. Evne til å forutsi retning og resultat av organiske kjemiske transformasjoner 5. Besittelse av ferdigheter for selvstendig arbeid med pedagogisk, vitenskapelig og referanse. litteratur; gjennomføre undersøkelser og trekke konklusjoner.
6. Besittelse av ferdigheter i håndtering av kjemisk glass.
7. Besittelse av sikker arbeidsferdighet i et kjemisk laboratorium og evne til å håndtere kaustiske, giftige, flyktige organiske forbindelser, arbeid med brennere, spritlamper og elektriske varmeapparater.
1. Fag og oppgaver i bioorganisk kjemi. Betydning i medisinsk utdanning.
2. Den elementære sammensetningen av organiske forbindelser, som årsaken til deres samsvar med tilbudet av biologiske prosesser.
3. Klassifisering av organiske forbindelser. Klasser, generelle formler, funksjonsgrupper, individuelle representanter.
4. Nomenklatur for organiske forbindelser. Trivielle navn. Substitutiv IUPAC-nomenklatur.
5. Hovedfunksjonsgrupper. Forfedres struktur. Varamedlemmer. Gruppeansiennitet, varamedlemmer. Navn på funksjonelle grupper og substituenter som et prefiks og ending.
6. Teoretisk grunnlag for strukturen til organiske forbindelser. Teori om A.M. Butlerov.
Strukturformler. Strukturell isomeri. Kjede- og posisjonsisomerer.
7. Romlig struktur av organiske forbindelser. stereokjemiske formler.
Molekylære modeller. De viktigste konseptene i stereokjemi er konfigurasjoner og konformasjoner av organiske molekyler.
8. Konformasjoner av åpne kjeder - skjult, hemmet, skråstilt. Energi og reaktivitet av ulike konformasjoner.
9. Syklus konformasjoner på eksemplet med cykloheksan (lenestol og bad). Aksiale og ekvatoriale forbindelser.
10. Gjensidig påvirkning av atomer i molekylene til organiske forbindelser. Dens årsaker, manifestasjoner. Påvirkning på reaktiviteten til molekyler.
11. Paring. Konjugerte systemer, konjugerte forbindelser. Pi-pi-konjugering i diener. Konjugasjonsenergi. Stabilitet av konjugerte systemer (vitamin A).
12. Paring på arenaer (pi-pi-paring). Aromatikk. Hückels regel. Benzen, naftalen, fenantren. Reaktivitet av benzenringen.
13. Konjugering i heterosykler (p-pi og pi-pi konjugering på eksemplet med pyrrol og pyridin).
Stabilitet av heterosykler - biologisk betydning på eksemplet med tetrapyrrolforbindelser.
14. Polarisering av obligasjoner. Fører til. Polarisering i alkoholer, fenoler, karbonylforbindelser, tioler. Påvirkning på molekylers reaktivitet 15. Elektroniske effekter. Induktiv effekt i molekyler som inneholder sigmabindinger. Induktiv effekt tegn.
16. Mesomerisk effekt i åpne kjeder med konjugerte pi-bindinger på eksemplet med butadien-1,3.
17. Mesomerisk effekt i aromatiske forbindelser.
18. Elektrondonor- og elektronakseptorsubstituenter.
19. Varamedlemmer av 1. og 2. slag. Orienteringsregel i benzenringen.
20. Surhet og basicitet av organiske forbindelser. Syrer og baser av Brendsteth-Lowry.
Syre-base-par er konjugerte syrer og baser. Ka og pKa - kvantitative egenskaper ved surheten til organiske forbindelser. Verdien av surhet for den funksjonelle aktiviteten til organiske molekyler.
21. Surhet av ulike klasser av organiske forbindelser. Faktorene som bestemmer surheten til organiske forbindelser er elektronegativiteten til det ikke-metalliske atomet assosiert med hydrogen, polariserbarheten til det ikke-metalliske atomet, arten av radikalet assosiert med det ikke-metalliske atomet.
22. Organiske baser. Aminer. Grunn til grunnleggende. Radikalets innflytelse på basisiteten til alifatiske og aromatiske aminer.
23. Klassifisering av reaksjoner av organiske forbindelser i henhold til deres mekanisme. Begrepene homolytiske og heterolytiske reaksjoner.
24. Substitusjonsreaksjoner etter radikaltype i alkaner. Fri radikal oksidasjon i levende organismer. reaktive oksygenarter.
25. Elektrofil addisjon i alkener. Dannelse av Pi-komplekser, karbokasjoner. Reaksjoner av hydrering, hydrogenering.
26. Elektrofil substitusjon i den aromatiske kjernen. Dannelse av mellomliggende sigmakomplekser. Benzen bromeringsreaksjon.
27. Nukleofil substitusjon i alkoholer. Reaksjoner av dehydrering, oksidasjon av primære og sekundære alkoholer, dannelse av estere.
28. Nukleofil addisjon i karbonylforbindelser. Biologisk viktige reaksjoner av aldehyder: oksidasjon, dannelse av hemiacetaler ved interaksjon med alkoholer.
29. Nukleofil substitusjon i karboksylsyrer. Biologisk viktige reaksjoner av karboksylsyrer.
30. Oksidasjon av organiske forbindelser, biologisk betydning. Oksydasjonstilstanden til karbon i organiske molekyler. Oksiderbarhet av forskjellige klasser av organiske forbindelser.
31. Energioksidasjon. oksidasereaksjoner.
32. Ikke-energioksidasjon. oksygenase-reaksjoner.
33. Rollen til friradikaloksidasjon i den bakteriedrepende virkningen av fagocytiske celler.
34. Gjenvinning av organiske forbindelser. biologisk betydning.
35. Polyfunksjonelle forbindelser. Flerverdige alkoholer - etylenglykol, glyserin, xylitol, sorbitol, inositol. biologisk betydning. Biologisk viktige reaksjoner av glyserol er oksidasjon, dannelse av estere.
36. Dibasiske dikarboksylsyrer: oksalsyre, malonsyre, ravsyre, glutarsyre.
Omdannelsen av ravsyre til fumarsyre er et eksempel på biologisk dehydrogenering.
37. Aminer. Klassifisering:
Av radikalens natur (alifatisk og aromatisk); - etter antall radikaler (primære, sekundære, tertiære, kvaternære ammoniumbaser); - ved antall aminogrupper (mono- og diaminer-). Diaminer: putrescin og kadaverin.
38. Heterofunksjonelle forbindelser. Definisjon. Eksempler. Funksjoner av manifestasjonen av manifestasjonen av kjemiske egenskaper.
39. Aminoalkoholer: etanolamin, kolin, acetylkolin. biologisk betydning.
40. Hydroksysyrer. Definisjon. Generell formel. Klassifisering. Nomenklatur. Isomerisme.
Representanter for monokarboksylhydroksysyrer: melkesyre, beta-hydroksysmør, gamma-hydroksysmør;
dikarboksylsyre: eple, vin; trikarboksylsyre: sitron; aromatisk: salisylsyre.
41. Kjemiske egenskaper til hydroksysyrer: etter karboksyl, etter hydroksydgruppe, dehydreringsreaksjoner i alfa-, beta- og gamma-isomerer, forskjell i reaksjonsprodukter (laktider, umettede syrer, laktoner).
42. Stereoisomerisme. Enantiomerer og diastereomerer. Kiralitet av molekyler av organiske forbindelser som en årsak til optisk isomeri.
43. Enantiomerer med ett kiralitetssenter (melkesyre). Absolutt og relativ konfigurasjon av enantiomerer. Oksysyrenøkkel. D og L glyceraldehyd. D- og L-isomerer.
Racekamerater.
44. Enantiomerer med flere kiralitetssentre. Vinsyre og mesovinsyre.
45. Stereoisomerisme og biologisk aktivitet av stereoisomerer.
46. Cis- og transisomerisme på eksemplet med fumarsyre og maleinsyrer.
47. Oksosyrer. Definisjon. Biologisk viktige representanter: pyruvic, acetoeddiksyre, oksaloeddiksyre. Ketoenol-tautomerisme på eksemplet med pyrodruesyre.
48. Aminosyrer. Definisjon. Generell formel. Aminogruppeposisjon isomerer (alfa, beta, gamma). Den biologiske betydningen av alfa-aminosyrer. Representanter for beta, gamma og andre isomerer (betaaminopropionsyre, gammaaminosmørsyre, epsilonaminokapronsyre). Dehydreringsreaksjon av gamma-isomerer for å danne sykliske laktoner.
49. Heterofunksjonelle derivater av benzen som grunnlag for medisiner. Derivater av p-aminobenzosyre - PABA (folsyre, anestezin). Antagonister av PABA-derivater av sulfanilsyre (sulfonamider - streptocid).
50. Heterofunksjonelle derivater av benzen - medisiner. Raminofenolderivater (paracetamol), salisylsyrederivater (acetylsalisylsyre). raminosalisylsyre - PASK.
51. Biologisk viktige heterosykler. Definisjon. Klassifisering. Funksjoner ved strukturen og egenskapene: konjugering, aromatisitet, stabilitet, reaktivitet. biologisk betydning.
52. Fem-leddede heterosykler med ett heteroatom og deres derivater. Pyrrol (porfin, porfyriner, hem), furan (medikamenter), tiofen (biotin).
53. Fem-leddede heterosykler med to heteroatomer og deres derivater. Pyrazol (5oxo-derivater), imidazol (histidin), tiazol (vitamin B1-tiamin).
54. Seksleddede heterosykler med ett heteroatom og deres derivater. Pyridin (nikotinsyre - deltakelse i redoksreaksjoner, vitamin B6-pyridoksal), kinolin (5-NOC), isokinolin (alkalloider).
55. Seksleddede heterosykler med to heteroatomer. Pyrimidin (cytosin, uracil, tymin).
56. Sammensmeltede heterosykler. Purin (adenin, guanin). Purin oksidasjonsprodukter hypoxanthine, xanthine, urinsyre).
57. Alkaloider. Definisjon og generelle egenskaper. Struktur av nikotin og koffein.
58. Karbohydrater. Definisjon. Klassifisering. Funksjoner av karbohydrater i levende organismer.
59. Monosukker. Definisjon. Klassifisering. Representanter.
60. Pentoser. Representanter - ribose og deoksyribose. Struktur, åpne og sykliske formler. biologisk betydning.
61. Heksoser. Aldoser og ketoser. Representanter.
62. Åpne formler for monosakkarider. Bestemmelse av den stereokjemiske konfigurasjonen. Den biologiske betydningen av konfigurasjonen av monosakkarider.
63. Dannelse av sykliske former av monosakkarider. Glykosidhydroksyl. alfa- og betaanomerer. Haworth-formler.
64. Derivater av monosakkarider. Fosforsyreestere, glykon- og glykuronsyrer, aminosukkere og deres acetylderivater.
65. Maltose. Sammensetning, struktur, hydrolyse og betydning.
66. Laktose. Synonym. Sammensetning, struktur, hydrolyse og betydning.
67. Sukrose. Synonymer. Sammensetning, struktur, hydrolyse og betydning.
68. Homopolysakkarider. Representanter. Stivelse, struktur, egenskaper, hydrolyseprodukter, verdi.
69. Glykogen. Struktur, rolle i dyrekroppen.
70. Fiber. Struktur, rolle i planter, betydning for mennesker.
72. Heteropolysakkarider. Synonymer. Funksjoner. Representanter. Strukturelt trekk - dimerenheter, sammensetning. 1,3- og 1,4-glykosidbindinger.
73. Hyaluronsyre. Sammensetning, struktur, egenskaper, betydning i kroppen.
74. Kondroitinsulfat. Sammensetning, struktur, betydning i kroppen.
75. Muramin. Sammensetning, verdi.
76. Alfa-aminosyrer. Definisjon. Generell formel. Nomenklatur. Klassifisering. individuelle representanter. Stereoisomerisme.
77. Kjemiske egenskaper til alfa-aminosyrer. Amfoterisitet, dekarboksylering, deamineringsreaksjoner, hydroksylering i radikalet, dannelse av en peptidbinding.
78. Peptider. individuelle peptider. biologisk rolle.
79. Proteiner. Proteinfunksjoner. Strukturnivåer.
80. Nitrogenholdige baser av nukleinsyrer - puriner og pyrimidiner. Modifiserte nitrogenholdige baser - antimetabolitter (fluorouracil, merkaptopurin).
81. Nukleosider. Nukleosider antibiotika. Nukleotider. Mononukleotider i sammensetningen av nukleinsyrer og frie nukleotider er koenzymer.
82. Nukleinsyrer. DNA og RNA. biologisk betydning. Dannelse av fosfodiesterbindinger mellom mononukleotider. Strukturnivåer av nukleinsyrer.
83. Lipider. Definisjon. biologisk rolle. Klassifisering.
84. Høyere karboksylsyrer - mettet (palmitinsyre, stearinsyre) og umettet (oljesyre, linolsyre, linolensyre og arakidonsyre).
85. Nøytralt fett - acylglyseroler. Struktur, mening. Animalsk og vegetabilsk fett.
Hydrolyse av fett - produkter, betydning. Hydrogenering av vegetabilske oljer, kunstig fett.
86. Glyserofosfolipider. Struktur: fosfatidinsyre og nitrogenholdige baser.
Fosfatidylkolin.
87. Sfingolipider. Struktur. Sfingosin. Sphingomyelin.
88. Steroider. Kolesterol - struktur, betydning, derivater: gallesyrer og steroidhormoner.
89. Terpener og terpenoider. Struktur og biologisk betydning. Representanter.
90. Fettløselige vitaminer. Generelle egenskaper.
91. Midler for anestesi. dietyleter. Kloroform. Betydning.
92. Narkotikastimulerende midler av metabolske prosesser.
93. Sulfonamider, struktur, betydning. Hvit streptocid.
94. Antibiotika.
95. Antiinflammatoriske og febernedsettende midler Paracetamol. Struktur. Betydning.
96. Antioksidanter. Karakteristisk. Betydning.
96. Thiols. Motgift.
97. Antikoagulanter. Karakteristisk. Betydning.
98. Barbiturater. Karakteristisk.
99. Analgetika. Betydning. Eksempler. Acetylsalisylsyre (aspirin).
100. Antiseptika. Betydning. Eksempler. Furacilin. Karakteristisk. Betydning.
101. Antivirale legemidler.
102. Diuretika.
103. Midler for parenteral ernæring.
104. PABC, PASK. Struktur. Karakteristisk. Betydning.
105. Jodoform. Xeroform.Value.
106. Polyglucin. Karakteristisk. Betydning 107.Formalin. Karakteristisk. Betydning.
108. Xylitol, sorbitol. Struktur, mening.
109. Resorcinol. Struktur, mening.
110. Atropin. Betydning.
111. Koffein. Struktur. Betydning 113. Furacilin. Furazolidon. Feature.Value.
114. GABA, GOBA, ravsyre.. Struktur. Betydning.
115. Nikotinsyre. Struktur, mening
| I 2009 ble det holdt et seminar om forbedring av mekanismene for arbeidsmarkedsregulering i republikken Sakha (Yakutia) med internasjonal deltakelse, organisert av Senter for strategiske studier i republikken Sakha (Yakutia). Seminaret ble deltatt av representanter for ledende vitenskapelige institusjoner i utlandet, Den russiske føderasjonen, det fjerne østlige føderale...» “Novosibirsk State Academy of Water Transport Disiplinkodeks: F.02, F.03 Materialvitenskap. Technology of Structural Materials Arbeidsprogram i spesialitetene: 180400 Elektrisk drift og automatisering av industrielle installasjoner og teknologiske komplekser og 240600 Drift av skipselektrisk utstyr og automasjon Novosibirsk 2001 Arbeidsprogrammet er satt sammen av førsteamanuensis S.V. Gorelov på grunnlag av statens utdanningsstandard for høyere profesjonelle ... " «RUSSIAN STATE UNIVERSITY OF OIL AND GAS oppkalt etter I.M. Gubkina Godkjent av prorektor for forskning prof. A.V. Muradov 31. mars 2014 PROGRAM for opptaksprøven i retning av 15.06.01 - Ingeniørfag for de som går inn på postgraduate-kurset ved Russian State University of Oil and Gas oppkalt etter I.M. Gubkin i studieåret 2014/2015 år Moskva 2014 Programmet for opptaksprøven i retning av 15.06.01 Mechanical Engineering ble utviklet på grunnlag av kravene fastsatt av passene til vitenskapelige spesialiteter (05.02.04, ... " «Vedlegg 5A: Arbeidsprogram for spesialdisiplinen Psychology of Mental Development FEDERAL STATE BUDGET EDUCATIONAL INSTITUTION OF HEYER PROFESSIONAL EDUCATION PYATIGORSK STATE LINGUISTIC UNIVERSITY Zavrumov _2012 Postgraduate studier i spesialiteten 19.00.07 Pedagogisk psykologi vitenskapsgren: 19.00.00 Psykologiske vitenskaper Institutt ... " "Undervisnings- og vitenskapsdepartementet til KBR State State Educational Institution of Secondary Vocational Education Kabardino-Balkarian Automobile and Road College Abregov 2013 Opplæringsprogram for fagarbeidere, ansatte etter yrke 190631.01.01 Bilmekaniker Kvalifikasjon Bilmekaniker. Bilfører, bensinstasjonsoperatør form for opplæring - Nalchik på heltid, 2013 INNHOLD 1. KARAKTERISTIKKER ... " « er forklart en essens av den matematiske modellen for iskemisk hjertesykdom basert på tradisjonell syn på organers blodtilførselsmekanisme, som er utarbeidet i "Medical Scientific Center" joint-venture (Novgorod). I følge statistikk er koronar hjertesykdom (CHD) for øyeblikket rangert først når det gjelder forekomst ... " "TRANSPORTDEMINISTERIET TIL DEN RUSSISKE FEDERASJON FEDERAL AGENCY OF RAILWAY TRANSPORT Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Professional Education IRKUTSK STATE UNIVERSITY OF COMMUNICATIONS IrGUPS (IrIIT) JEG GODKJENNER Dean EMF Pykhalov A.A. 2011 PRAKTIKK ARBEIDSPROGRAM C5. P Industriell praksis, 3 kurs. Spesialitet 190300.65 Jernbanemateriell Spesialisering PSG.2 Vogner Graduate-kvalifisering...» "UDDANNELSES- OG VITENSKAPSMINISTERIET I DEN RUSSISKE FØDERASJONEN Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Professional Education Tver State University Fakultet for fysikk og teknologi Institutt for generell fysikk GODKJENT av dekan ved fakultetet for fysikk og teknologi B.B. Pedko 2012 Arbeidsprogrammet for disiplinen PHYSICS OF ATOMIC NUCLEUS AND ELEMENT PARTICLES for studenter i 3. års fulltidsutdanning Retning 222000.62 - Innovasjon, profil Innovasjonsledelse (etter industri og områder ... " "UDDANNELSES- OG VITENSKAPSMINISTERIET I RUSSIA STATSUTDANNINGSINSTITUTION FOR HØYERE PROFESJONELL UDDANNELSE VORONEZH STATE UNIVERSITY (GOU VPO VSU) GODKJENT av lederen av avdelingen for arbeidsrett Perederin S.V. 21.01.2011 ARBEIDSPROGRAM FOR UTDANNINGSFISKIPINEN B 3.B.13 Jordrett 1. Kode og navn på opplæringsretning / spesialitet: 030900 rettslære 2. Utdanningsprofil / spesialisering: rettslære_ 3. Kvalifikasjon (grad) av utdannet: bachelor i jus_ 4. Form .. ." "Arbeidsprogrammet ble utarbeidet på grunnlag av Federal State Education Standard for Higher Professional Education og under hensyntagen til anbefalingene fra Model Basic Education Program for Training Specialists 130400.65 Gruvedrift, spesialisering 130400.65.10 Elektrifisering og automatisering av gruveproduksjon. 1. Målene for å mestre disiplinen «Innhold I. Forklaring 3 II. Hovedresultatene oppnådd i 2013 under 6 implementeringen av det strategiske utviklingsprogrammet III. Vedlegg 2 I. Forklarende notat Målene og målene for universitetets strategiske utviklingsprogram forblir uendret i hele programmets varighet og oppnås gradvis hvert år etter implementeringen, noe som sikrer oppnåelse av indikatorene fastsatt i vedlegget til det kommenterte programmet. . Mål 1 Utvikling av avanserte pedagogiske teknologier Oppgave...» "Undervisnings- og vitenskapsdepartementet i den russiske føderasjonen Federal Agency for Education of the Russian Federation Vladivostok State University of Economics and Service _ POLITISK FILOSOFI Pensum for kurset i spesialiteten 03020165 Statsvitenskap Vladivostok VGUES Publishing House 2008 LBC 66.2 Læreplanen for faget Politisk filosofi er satt sammen i samsvar med kravene i den russiske føderasjonens statlige utdanningsstandard for høyere profesjonell utdanning. Emnet for kurset er politikk som et komplekst sosialt fenomen, dets verdier og mål, teknologier og...» «KVALITETSSYSTEM PROGRAMMET FOR KANDIDATEKSAMEN I SPESIALITETEN s. 2 av 5 05.16.04 STØPERI Disse spørsmålene til kandidatens eksamen i spesialiteten er satt sammen i samsvar med programmet for kandidatens eksamen i spesialiteten 05.16.04 Støperi, godkjent etter ordre fra Utdannings- og vitenskapsdepartementet i den russiske føderasjonen nr. 274 datert 08.10.2007. 1 LISTE OVER SPØRSMÅL 1. Klassifisering av støpelegeringer brukt i maskinteknikk. De viktigste parametrene for legeringer: smeltepunkt, ... " "Gjennomgått og vedtatt på det GODKJENTE møtet for arbeidskraften Direktør for GAOU MO SPO MKETI av høyskoleansatte V. V. Malkov protokoll nr. _ 2013 fra_ Langsiktig målprogram Utvikling av Murmansk College of Economics and Information Technology for 2013-2015 Murmansk 2013 2 1. Høgskoleutviklingsprogram Pass. Navn Langsiktig målprogram Utvikling av Murmansk-programmet ved College of Economics and Information Technology for 2013 (heretter referert til som programmet) Grunnlag for den russiske føderasjonens lov datert ... " "Den russiske føderasjonens utdannings- og vitenskapsdepartement Federal State Budgetary Education Institution of Higher Professional Education MOSKVA STATE FOREST UNIVERSITY Fakultetet for skogbruk beskyttelse og mekanisering og l/s arbeid Kunstig ... " "FEDERAL AGENCY OF CIVIL AVIATION MOSKVA STATE TECHNICAL UNIVERSITY OF CIVIL AVIATION GODKJENT av viserektor for UMR VV Krinitsin _2007. ARBEIDSPLANEN FOR FAGNET Termodynamikk og varmeoverføring, SD.04 (navn, kode iht. GOS) Spesialitet 160901 Teknisk drift av fly og motorer (kode iht. GOS) Fakultet - Mekanisk avdeling - Flymotorer Kurs - 3 Studieform - full -time Semester Totalt volum treningstimer for...» "MC45 b BRUKERVEILEDNING MC45 Brukerhåndbok 72E-164159-01NO Rev. B Januar 2013 ii Brukerveiledning for MC45 Ingen deler av denne publikasjonen kan reproduseres eller brukes i noen form, eller på noen elektriske eller mekaniske måter, uten skriftlig tillatelse fra Motorola. Dette inkluderer elektroniske eller mekaniske midler som utfører fotokopiering eller opptak, samt informasjonslagringsenheter og søkemotorer ... " “Arbeidsprogrammet ble utviklet på grunnlag av: 1. Federal State Education Standard of Higher Professional Education i retning av opplæring av bachelorer 560800 Agroengineering godkjent 5. april 2000 (registreringsnummer 313 s / tank). 2. Et eksemplarisk program av disiplinen Fundamentals of the Theory of Machines, godkjent 27. juni 2001. 3. En arbeidsplan godkjent av Akademisk råd ved universitetet 22.04.13, nr. 4. Ledende lærer: Ablikov V.A., Professor _ Ablikov 16.06.13 Lærere: Ablikov V.A., professor _ Ablikov 16.06.13 Sokht K.A., professor _...” "LANDBRUKSMINISTERIET I DEN RUSSISKE FØDERASJON Federal State Budgetary Education Institute of Higher Professional Education Moscow State Agroengineering University oppkalt etter V.P. Goryachkina AVDELING FOR REPARASJON OG PÅLITELIGHET AV MASKINER Godkjent av: Dekan ved Fakultet for korrespondanseutdanning P.A. Silaichev “_” _ 2013 ARBEIDSPROGRAM Spesialitet 190601 - Bil- og bilindustri Spesialisering 653300 Drift av bakketransport Kurs |
Struktur og isomerisme av organisk
forbindelser.
Kjemisk binding og gjensidig påvirkning
atomer i organiske forbindelser.
Typer kjemiske reaksjoner.
Poly- og heterofunksjonell
forbindelser.
Hovedlæreboken er Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Bioorganisk kjemi.
Teksten til forelesningene og manualen "Bioorganisk kjemi i
spørsmål og svar" se på TSU-nettstedet http://tgumed.ru
«Studenthjelp»-fanen, «Forelesninger om
disipliner i læreplanen. Og selvfølgelig VK
Bioorganisk kjemi studerer strukturen og egenskapene til stoffer involvert i livsprosesser i forbindelse med kunnskap om deres biologiske
Bioorganisk kjemi studerer strukturen og egenskapene til stoffer,involvert i livets prosesser, ifm
kunnskap om deres biologiske funksjoner.
Hovedobjektene for studien er biologiske
polymerer (biopolymerer) og bioregulatorer.
Biopolymerer
–
makromolekylær
naturlig
forbindelser som er det strukturelle grunnlaget for alle levende ting
organismer og spiller en rolle i prosessene
vital aktivitet. Biopolymerer inkluderer peptider og
proteiner, polysakkarider (karbohydrater), nukleinsyrer. I
Denne gruppen inkluderer også lipider, som i seg selv ikke gjør det
er høymolekylære forbindelser, men
kroppen er vanligvis assosiert med andre biopolymerer.
Bioregulatorer er forbindelser som kjemisk
regulere stoffskiftet. Disse inkluderer vitaminer
hormoner, mange syntetiske biologisk aktive
forbindelser, inkludert legemidler.
Hele kjemiske reaksjoner som forekommer i kroppen kalles metabolisme, eller metabolisme. Stoffer som produseres i celler
Settet av kjemiske reaksjoner som finner sted i kroppenkalt metabolisme, eller metabolisme. Stoffer
dannet i celler, vev og organer fra planter og dyr
under metabolisme kalles metabolitter.
Metabolisme inkluderer to retninger - katabolisme og
anabolisme.
Katabolisme refererer til reaksjonene ved nedbrytning av stoffer som kommer inn
inn i kroppen med mat. Som regel er de ledsaget av oksidasjon av organiske forbindelser og fortsetter med frigjøringen
energi.
Anabolisme er syntesen av komplekse molekyler fra
enklere, som et resultat av at dannelsen og fornyelsen av de strukturelle elementene til en levende organisme utføres.
Metabolske prosesser utføres med deltakelse av enzymer,
de. spesifikke proteiner som finnes i celler
organisme og spille rollen som katalysatorer for biokjemiske
prosesser (biokatalysatorer).
Metabolisme
katabolismeanabolisme
Forfall av biopolymerer
med vekt
energi
Syntese av biopolymerer
med overtakelse
energi
Glyserin og
fettsyre
Hovedbestemmelsene i teorien om strukturen til organiske forbindelser A.M. Butlerov
1. Atomer i et molekyl er lokalisert i en visssekvenser i henhold til deres valens.
Valensen til karbonatomet i organisk
tilkoblinger er fire.
2. Stoffers egenskaper avhenger ikke bare av hva
atomer og i hvilke mengder som inngår i sammensetningen
molekyler, men også i den rekkefølgen de
sammenkoblet.
3. Atomer eller grupper av atomer som utgjør
molekyler gjensidig påvirker hverandre, hvorfra
kjemisk aktivitet og reaktivitet avhenger
evnen til molekyler.
4. Studiet av egenskapene til stoffer lar deg bestemme dem
kjemisk struktur.
H o m o l o g h i c h a r i d
homolograd
En rekke strukturelt like forbindelser som har
lignende kjemiske egenskaper, i hvilket individ
medlemmer av serien skiller seg fra hverandre bare i antall
grupper -CH2-, kalles en homolog serie, og gruppen
CH2 - homologisk forskjell.
Medlemmer av enhver homolog serie har en overveldende
de fleste reaksjoner foregår på samme måte (unntak
er bare de første medlemmene av serien). Derfor å vite
kjemiske reaksjoner av bare ett medlem av serien, er det mulig med
med høy grad av sannsynlighet for å hevde at det samme
type transformasjon forekommer med resten av medlemmene
homolog serie.
For enhver homolog serie kan man utlede
generell formel som gjenspeiler forholdet mellom atomer
karbon og hydrogen i medlemmene av denne serien; en slik formel
kalles den generelle formelen til den homologiske serien.
Klassifisering av organiske forbindelser etter strukturen til karbonskjelettet
Klassifisering av organiske forbindelser ved tilstedeværelse av funksjonelle grupper
Funksjonell gruppeKlasse
Eksempel
halogenatomer (F, Cl, Br, I) halogenderivater CH3CH2Cl (kloretan)
hydroksyl (–OH)
alkoholer (fenoler)
CH3CH2OH (etanol)
tiol eller merkapto- (- tioler (merkaptaner) CH3CH2SH (etantiol)
SN)
eterisk (–O–)
etere
CH3CH2–O–CH2CH3
(dietyl
eter)
ester
karboksylsyre - UNO
estere
CH3CH2COOSH3 (metylacetat)
karboksylsyrer CH3COOH (eddiksyre)
amid -C ONH2
amider
karbonyl (–C=O)
sulfo- (–SO3H)
amino- (–NH2)
aldehyder og
ketoner
sulfonsyrer
aminer
nitro- (–NO2)
nitroforbindelser
syrer
CH3CONH2 (acetamid)
CH3CHO (etanal)
CH3COCH3 (propanon)
CH3SO3H (metansulfonsyre)
CH3CH2NH2
(etylamin,
primært amin)
CH3NHCH3
(dimetylamin,
sekundært amin)
CH3CH2NO2 (nitroetan)
Nomenklatur for organiske forbindelser
Isomerisme av organiske forbindelser
Hvis to eller flere enkeltstoffer harsamme kvantitative sammensetning (molekylformel),
men skiller seg fra hverandre i bindingssekvensen
atomer og (eller) deres plassering i rommet, da generelt
tilfelle kalles de isomerer.
Siden strukturen til disse forbindelsene er annerledes, da
kjemiske eller fysiske egenskaper til isomerer
er forskjellig.
Typer isomerisme: strukturelle (strukturisomerer) og
stereoisomerisme (romlig).
Strukturell isomerisme kan være av tre typer:
- isomerisme av karbonskjelettet (kjedeisomerer),
- posisjonsisomerer (flere bindinger eller funksjonelle
grupper),
- funksjonelle gruppe isomerer (interklasse).
Stereoisomerisme er underinndelt
konfigurasjon
på
konformasjonsmessig
Og
Her er en geometrisk isomeri
Planpolarisert lys
Tegn på optisk aktivitet:- tilstedeværelsen av et asymmetrisk karbonatom;
- mangel på symmetrielementer i molekylet
Enantiomerer av epinefrin
protein
anionisk
flat
senter
flate
ikke okkupert
flat
anionisk
flate
senter
opptatt
(+)- adrenalin
(-)- adrenalin
ufullstendig
korrespondanse
lav
aktivitet
fullstendig
korrespondanse
høy
aktivitet
Biologisk aktivitet av enantiomerer
asparaginDARVON
smertestillende
NOVRAD
hostestillende medikament
speil
L-asparagin
D-asparagin
(fra asparges)
(fra erter)
bitter smak
søt smak
enantiomerer
thalidomidofre
Surhet og basicitet av organiske forbindelser
Bronsted-syrer (protiske syrer) -nøytrale molekyler eller ioner i stand til
donere et proton (protondonor).
Typiske Brønsted-syrer er karboksylsyre
syrer. Svakere syreegenskaper
hydroksylgrupper av fenoler og alkoholer, samt tio-,
amino- og iminogrupper.
Bronsted-baser er nøytrale molekyler eller
ioner som er i stand til å akseptere et proton (akseptorer
protoner).
Typiske Brønsted-baser er aminer.
Amfolytter - forbindelser, i molekyler
som inneholder både sure og
hovedgrupper.
Typer syrer og baser ifølge Bronsted
Hovedsentrene i novokainmolekylet
Bruke grunnleggende egenskaper for å oppnå vannløselige former for legemidler
Hovedegenskaper
medisinsk
narkotika
brukes til å oppnå deres vannløselige former.
Når de reageres med syrer, dannes forbindelser med
ioniske bindinger - salter som er svært løselige i vann.
Så novokain til injeksjoner
brukes som hydroklorid.
det sterkeste grunnleggende senteret,
som protonet har sluttet seg til
Syre-base egenskaper av stoffer og deres inntak i kroppen
lipidmembran
Magen pH 1
UNSD
lipid
membran
blodplasma
pH 7,4
UNSD
OSOSN3
Magen pH 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOCH3
SÅ-
NH2
NH2
OSOSN3
Tarm pH 7-8
blodplasma
pH 7,4
Tarm pH 7-8
Syremedisiner absorberes bedre fra magen (pH 1-3),
og absorpsjon av medikamenter eller xenobiotiske baser skjer bare
etter at de går fra magen til tarmen (pH 7-8). I løpet av
en time absorberes nesten 60 % av acetylsalisylsyre fra magen til rotter.
syrer og kun 6 % av anilin fra den administrerte dosen. I tarmen til rotter
allerede er 56 % av den administrerte dosen av anilin absorbert. Så svakt grunnlag
som koffein (pKВH+ 0,8), absorbert på samme tid i en mye større
grad (36%), siden selv i det sterkt sure miljøet i magen, koffein
hovedsakelig i ikke-ionisert tilstand.
Typer reaksjoner i organisk kjemi
Organiske reaksjoner er klassifisert ihtfølgende tegn:
1. Av den elektroniske naturen til reagensene.
2. Ved å endre antall partikler under reaksjonen.
3. På privat grunn.
4. I henhold til mekanismene til elementær
reaksjonsstadier.
Avhengig av den elektroniske naturen til reagensene, skilles reaksjoner: nukleofile, elektrofile og frie radikaler.
Frie radikaler er elektrisk nøytrale partiklerhar et uparet elektron, for eksempel: Cl, NO2.
Frie radikalreaksjoner er karakteristiske for alkaner.
Elektrofile reagenser er kationer eller molekyler
som alene eller i nærvær av en katalysator
ha økt affinitet for et elektronpar eller
negativt ladede sentre av molekyler. Disse inkluderer
kationer H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ og molekyler med fri
orbitaler AlCl3, ZnCl2, etc.
Elektrofile reaksjoner er karakteristiske for alkener, alkyner,
aromatiske forbindelser (tilsetning ved dobbeltbindingen,
protonsubstitusjon).
Nukleofile reagenser er anioner eller molekyler
har sentre med høy elektrontetthet. Til dem
inkludere anioner og molekyler som f.eks
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH, etc. Ved endring
antall partikler i løpet av
reaksjoner skiller
substitusjonsreaksjoner,
tiltredelse,
splittes av
(eliminering),
nedbrytning
Klassifisering av reaksjoner i henhold til spesielle egenskaper
Reaktivitet vurderes alltid
kun med hensyn til reaksjonspartneren.
Under en kjemisk transformasjon, vanligvis
ikke hele molekylet påvirkes, men bare en del av det -
reaksjonssenter.
En organisk forbindelse kan inneholde
flere ulik reaksjonssentre.
Reaksjoner kan føre til isomere produkter.
Reaksjonens selektivitet er kvalitativ
en egenskap som dominerer
reaksjonen går i én retning fra
flere mulige.
Skille mellom regioselektivitet,
kjemoselektivitet, stereoselektivitet av reaksjonen.
Selektivitet av reaksjoner i organisk kjemi
Regioselektivitet - det foretrukne reaksjonsforløpet ihten av flere reaksjonssentre i molekylet.
CH3-CH2-CH3 + Br2
CH3-CHBr-CH3 + HBr
Den andre isomeren, 1-brompropan, dannes praktisk talt ikke.
Kjemoselektivitet - det foretrukne reaksjonsforløpet iht
en av de relaterte funksjonsgruppene.
Stereoselektivitet er den foretrukne formasjonen i en reaksjon
en av flere mulige stereoisomerer. Polyfunksjonelle forbindelser inneholder
flere identiske funksjonsgrupper.
Heterofunksjonelle forbindelser inneholder
flere ulike funksjonsgrupper.
heteropolyfunksjonell
forbindelser inneholder begge deler
forskjellige så vel som de samme
funksjonelle grupper.
Egenskaper til poly- og heterofunksjonelle forbindelser
Hver gruppe i poly- og heterofunksjonelleforbindelser kan gå inn i de samme reaksjonene som
tilsvarende gruppe i monofunksjonell
forbindelser Spesifikke egenskaper av poly- og
heterofunksjonelle forbindelser
Cycliseringsreaksjoner
Dannelse av chelatkomplekser Polyfunksjonelle forbindelser som motgift
Den giftige effekten av tungmetaller er
binding av tiolgrupper av proteiner. Som et resultat, hemming
viktige enzymer i kroppen.
Prinsippet om virkning av motgift er dannelsen av sterke
komplekser med tungmetallioner.
“ … Så mange fantastiske ting skjedde.
At ingenting virket for henne nå helt umulig ”
L. Carroll "Alice i Eventyrland"
Bioorganisk kjemi utviklet seg på grensen mellom to vitenskaper: kjemi og biologi. For tiden har medisin og farmakologi sluttet seg til dem. Alle disse fire vitenskapene bruker moderne metoder for fysisk forskning, matematisk analyse og datamodellering.
I 1807 Y.Ya. Berzelius foreslo at stoffer som olivenolje eller sukker, som er vanlige i dyrelivet, bør kalles organisk.
På dette tidspunktet var mange naturlige forbindelser allerede kjent, som senere begynte å bli definert som karbohydrater, proteiner, lipider og alkaloider.
I 1812 en russisk kjemiker K.S. Kirchhoff omdannet stivelse ved å varme den opp med syre til sukker, senere kalt glukose.
I 1820 en fransk kjemiker A. Braconno, behandlet proteinet med gelatin, mottok stoffet glycin, som tilhører klassen av forbindelser som senere Berzelius navngitt aminosyrer.
Fødselsdatoen til organisk kjemi kan betraktes som verket publisert i 1828 F. Wehler som først syntetiserte et stoff av naturlig opprinnelse – urea- fra den uorganiske forbindelsen ammoniumcyanat.
I 1825 fysikeren Faraday isolert benzen fra gassen som ble brukt til å lyse opp London. Tilstedeværelsen av benzen kan forklare de røykfylte flammene til London-lykter.
I 1842 N.N. Zinin utført synth fra anilin,
I 1845 ble A.V. Kolbe, en student av F. Wöhler, syntetiserte eddiksyre - utvilsomt en naturlig organisk forbindelse - fra startelementene (karbon, hydrogen, oksygen)
I 1854 P. M. Bertlo oppvarmet glyserin med stearinsyre og oppnådd tristearin, som viste seg å være identisk med en naturlig forbindelse isolert fra fett. Lengre P.M. Berthelot tok andre syrer som ikke var isolert fra naturlig fett og oppnådde forbindelser som ligner veldig på naturlig fett. Ved dette beviste den franske kjemikeren at det er mulig å oppnå ikke bare analoger av naturlige forbindelser, men også skape nye, like og samtidig annerledes enn naturlige.
Mange store prestasjoner innen organisk kjemi i andre halvdel av 1800-tallet er knyttet til syntese og studier av naturlige stoffer.
I 1861 publiserte den tyske kjemikeren Friedrich August Kekule von Stradonitz (alltid kalt Kekule i den vitenskapelige litteraturen) en lærebok der han definerte organisk kjemi som karbonkjemien.
I perioden 1861-1864. Den russiske kjemikeren A.M. Butlerov skapte en enhetlig teori om strukturen til organiske forbindelser, som gjorde det mulig å overføre alle eksisterende prestasjoner til et enkelt vitenskapelig grunnlag og åpnet veien for utviklingen av vitenskapen om organisk kjemi.
I samme periode, D.I. Mendeleev. kjent over hele verden som en vitenskapsmann som oppdaget og formulerte den periodiske loven om endringer i elementenes egenskaper, ga ut læreboken Organic Chemistry. Vi har til rådighet dens 2. utgave.
I sin bok definerte den store forskeren klart forholdet mellom organiske forbindelser og livsprosesser: "Mange av de prosessene og stoffene som produseres av organismer, kan vi reprodusere kunstig utenfor kroppen. Så proteinstoffer, som brytes ned i dyr under påvirkning av oksygen absorbert av blodet, blir til ammoniakksalter, urea, slimsukker, benzosyre og andre stoffer som vanligvis skilles ut i urinen ... Tatt separat, hver vital fenomen er ikke et resultat av noen spesiell kraft, men utføres i henhold til de generelle naturlovene". På den tiden var bioorganisk kjemi og biokjemi ennå ikke blitt dannet som
uavhengige retninger, først var de forent fysiologisk kjemi men gradvis vokste de på grunnlag av alle prestasjoner til to uavhengige vitenskaper.
Vitenskapen om bioorganisk kjemistudier sammenheng mellom strukturen til organiske stoffer og deres biologiske funksjoner, hovedsakelig ved hjelp av metodene for organisk, analytisk, fysisk kjemi, samt matematikk og fysikk
Det viktigste kjennetegnet ved dette emnet er studiet av den biologiske aktiviteten til stoffer i forbindelse med analysen av deres kjemiske struktur.
Studieobjekter av bioorganisk kjemi: biologisk viktige naturlige biopolymerer - proteiner, nukleinsyrer, lipider, lavmolekylære stoffer - vitaminer, hormoner, signalmolekyler, metabolitter - stoffer involvert i energi- og plastmetabolisme, syntetiske stoffer.
Hovedoppgavene til bioorganisk kjemi inkluderer:
1. Utvikling av metoder for isolering, rensing av naturlige forbindelser, ved bruk av medisinske metoder for å vurdere kvaliteten på et stoff (for eksempel et hormon etter graden av dets aktivitet);
2. Bestemmelse av strukturen til en naturlig forbindelse. Alle metoder for kjemi brukes: bestemmelse av molekylvekt, hydrolyse, analyse av funksjonelle grupper, optiske forskningsmetoder;
3. Utvikling av metoder for syntese av naturlige forbindelser;
4. Studie av biologisk handlings avhengighet av strukturen;
5. Finne ut naturen til biologisk aktivitet, molekylære mekanismer for interaksjon med ulike cellestrukturer eller med dens komponenter.
Utviklingen av bioorganisk kjemi i flere tiår er assosiert med navnene på russiske forskere: D.I.Mendeleev, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobrazhensky M.M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikov.
Grunnleggerne av bioorganisk kjemi i utlandet er forskere som har gjort mange store funn: strukturen til den sekundære strukturen til protein (L. Pauling), den fullstendige syntesen av klorofyll, vitamin B 12 (R. Woodward), bruken av enzymer i syntese av komplekse organiske stoffer. inkludert, gen (G. Qur'an) og andre
I Ural i Jekaterinburg innen bioorganisk kjemi fra 1928 til 1980. jobbet som leder av Institutt for organisk kjemi ved UPI, akademiker I.Ya. under veiledning av akademikere O.N. Chupakhin, V.N. Charushin ved USTU-UPI og ved Institute of Organic Synthesis. OG JEG. Postovsky fra det russiske vitenskapsakademiet.
Bioorganisk kjemi er nært knyttet til medisinens oppgaver, det er nødvendig for studiet og forståelsen av biokjemi, farmakologi, patofysiologi og hygiene. Hele det vitenskapelige språket for bioorganisk kjemi, den aksepterte notasjonen og metodene som brukes er de samme som den organiske kjemien du studerte på skolen