Umettede hydrokarboner inkluderer hydrokarboner som inneholder flere bindinger mellom karbonatomer i molekyler. Ubegrenset er alkener, alkyner, alkadiener (polyener). Sykliske hydrokarboner som inneholder en dobbeltbinding i syklusen har også en umettet karakter ( sykloalkener), samt cykloalkaner med et lite antall karbonatomer i syklusen (tre eller fire atomer). Egenskapen til "umettethet" er assosiert med disse stoffenes evne til å inngå addisjonsreaksjoner, primært hydrogen, med dannelse av mettede eller mettede hydrokarboner - alkaner.

Strukturen til alkener

Asykliske hydrokarboner som inneholder i molekylet, i tillegg til enkeltbindinger, en dobbeltbinding mellom karbonatomer og tilsvarer den generelle formelen СnН2n. Dets andre navn olefiner- alkener ble oppnådd i analogi med umettede fettsyrer (oljesyre, linolsyre), hvis rester er en del av flytende fett - oljer.
Karbonatomer som det er en dobbeltbinding mellom er i en tilstand av sp 2 hybridisering. Dette betyr at en s- og to p-orbitaler deltar i hybridisering, mens en p-orbital forblir uhybridisert. Overlappingen av hybridorbitaler fører til dannelse av en σ-binding, og på grunn av uhybridiserte p-orbitaler
nabokarbonatomer dannes en andre π-binding. Dermed består en dobbeltbinding av en σ- og en π-binding. Hybridorbitalene til atomene som danner en dobbeltbinding er i samme plan, og orbitalene som danner en π-binding er plassert vinkelrett på molekylets plan. En dobbeltbinding (0,132 im) er kortere enn en enkeltbinding, og energien er større, siden den er mer holdbar. Tilstedeværelsen av en mobil, lett polariserbar π-binding fører imidlertid til at alkener er kjemisk mer aktive enn alkaner og er i stand til å gå inn i addisjonsreaksjoner.

Strukturen til etylen

Dobbeltbindingsdannelse i alkener

Homolog serie av eten

Uforgrenede alkener danner den homologe serien av eten ( etylen): C 2 H 4 - eten, C 3 H 6 - propen, C 4 H 8 - buten, C 5 H 10 - penten, C 6 H 12 - heksen, C 7 H 14 - hepten, etc.

Isomerisme av alkener

Alkener er preget av strukturell isomerisme. Strukturelle isomerer skiller seg fra hverandre i strukturen til karbonskjelettet. Det enkleste alkenet, som er preget av strukturelle isomerer, er buten:

En spesiell type strukturell isomerisme ere:

Alkener er isomere for sykloalkaner (interklasse-isomerisme), for eksempel:

Nesten fri rotasjon av karbonatomer er mulig rundt en enkelt karbon-karbonbinding, så alkanmolekyler kan anta en lang rekke former. Rotasjon rundt dobbeltbindingen er umulig, noe som fører til utseendet til en annen type isomerisme i alkener - geometrisk eller cis og transisomerisme.

Cis-isomerer Er forskjellig fra trans-isomerer det romlige arrangementet av fragmenter av molekylet (i dette tilfellet metylgrupper) i forhold til planet til π-bindingen, og følgelig egenskapene.

Alken nomenklatur

1. Velge hovedkretsen. Dannelsen av navnet på et hydrokarbon begynner med definisjonen av hovedkjeden - den lengste kjeden av karbonatomer i et molekyl. Når det gjelder alkener, må hovedkjeden inneholde en dobbeltbinding.
2. Nummerering av atomer i hovedkjeden. Nummereringen av atomene i hovedkjeden starter fra den enden som dobbeltbindingen er nærmest.
For eksempel er det riktige tilkoblingsnavnet:

Hvis posisjonen til dobbeltbindingen ikke kan bestemme begynnelsen av nummereringen av atomer i kjeden, bestemmer den posisjonen til substituentene på samme måte som for mettede hydrokarboner.

3. Navnedannelse. På slutten av navnet angi nummeret på karbonatomet der dobbeltbindingen begynner, og suffikset -no, som angir at forbindelsen tilhører klassen alkener. For eksempel:

Fysiske egenskaper til alkener

De tre første representantene for den homologe serien av alkener er gasser; stoffer av sammensetningen C5H10 - C16H32 - væsker; høyere alkener er faste stoffer.
Koke- og smeltepunktene øker naturlig med en økning i molekylvekten til forbindelsene.

Kjemiske egenskaper til alkener

Tilleggsreaksjoner. Husk at et særtrekk ved representantene for umettede hydrokarboner - alkener er evnen til å inngå tilleggsreaksjoner. De fleste av disse reaksjonene foregår ved hjelp av mekanismen elektrofil tilsetning.
1. Hydrogenering av alkener. Alkener er i stand til å tilsette hydrogen i nærvær av hydrogeneringskatalysatorer, metaller - platina, palladium, nikkel:

Denne reaksjonen fortsetter ved atmosfærisk og forhøyet trykk og krever ikke høy temperatur, siden den er eksoterm. Med en økning i temperaturen på de samme katalysatorene kan den omvendte reaksjonen, dehydrogenering, oppstå.

2. Halogenering (tilsetning av halogener). Interaksjonen av et alken med bromvann eller en løsning av brom i et organisk løsningsmiddel (CC14) fører til en rask misfarging av disse løsningene som følge av tilsetningen av et halogenmolekyl til alkenet og dannelsen av dihalogenalkaner.
3. Hydrohalogenering (tilsetning av hydrogenhalogenid).

Denne reaksjonen er underlagt
Når et hydrogenhalogenid tilsettes til en alken, bindes hydrogen til et mer hydrogenert karbonatom, dvs. et atom hvor det er flere hydrogenatomer, og et halogen til et mindre hydrogenert.

4. Hydrering (vanntilsetning). Hydrering av alkener fører til dannelse av alkoholer. For eksempel ligger tilsetning av vann til eten til grunn for en av de industrielle metodene for å produsere etylalkohol.

Merk at en primær alkohol (med en hydroxogruppe ved det primære karbonet) dannes bare når eten er hydrert. Når propen eller andre alkener er hydrert, sekundære alkoholer.

Denne reaksjonen fortsetter også i samsvar med Markovnikovs regel - hydrogenkationen tilsettes det mer hydrogenerte karbonatomet, og hydroksogruppen til det mindre hydrogenerte.
5. Polymerisasjon. Et spesielt tilfelle av tilsetning er polymerisasjonsreaksjonen av alkener:

Denne addisjonsreaksjonen foregår ved hjelp av en friradikalmekanisme.
Oksidasjonsreaksjoner.
1. Forbrenning. Som alle organiske forbindelser brenner alkener i oksygen for å danne CO2 og H2O:

2. Oksidasjon i løsninger. I motsetning til alkaner, oksideres alkener lett ved virkningen av kaliumpermanganatløsninger. I nøytrale eller alkaliske løsninger oksideres alkener til dioler (toverdige alkoholer), og hydroksylgrupper er festet til de atomene som det eksisterte en dobbeltbinding mellom før oksidasjon:

Fortsettelse. For begynnelsen, se № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Leksjon 9
Kjemiske egenskaper til alkener

De kjemiske egenskapene til alkener (etylen og dets homologer) bestemmes i stor grad av tilstedeværelsen av d ... bindinger i molekylene deres. Alkener inngår reaksjoner av alle tre typene, og den mest karakteristiske av dem er reaksjoner p .... Tenk på dem ved å bruke propylen C 3 H 6 som et eksempel.
Alle addisjonsreaksjoner går gjennom en dobbeltbinding og består i spaltning av α-bindingen til alkenet og dannelse av to nye α-bindinger ved bruddstedet.

Tilsetning av halogener:

Tilsetning av hydrogen(hydrogeneringsreaksjon):

Vanntilkobling(hydreringsreaksjon):

Tilsetning av hydrogenhalogenider (HHal) og vann til usymmetriske alkener i henhold til regelen til V.V. Markovnikov (1869). Hydrogensyre Hhal festes til det mest hydrogenerte karbonatomet ved dobbeltbindingen. Følgelig binder Hal-resten seg til C-atomet, som har et mindre antall hydrogenatomer.

Forbrenning av alkener i luft.
Ved antenning brenner alkener i luft:

2CH 2 \u003d CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.

Gassformige alkener danner eksplosive blandinger med atmosfærisk oksygen.
Alkener oksideres av kaliumpermanganat i et vandig medium, som er ledsaget av misfarging av KMnO 4-løsningen og dannelse av glykoler (forbindelser med to hydroksylgrupper ved tilstøtende C-atomer). Denne prosessen - hydroksylering av alkener:

Alkener oksideres av atmosfærisk oksygen til epoksider. ved oppvarming i nærvær av sølvkatalysatorer:

Polymerisering av alkener- bindingen av mange alkenmolekyler til hverandre. Reaksjonsbetingelser: oppvarming, tilstedeværelse av katalysatorer. Forbindelsen av molekyler skjer ved å splitte intramolekylære bindinger og dannelsen av nye intermolekylære bindinger:

I denne reaksjonen, rekkevidden av verdier n = 10 3 –10 4 .

Øvelser.

1. Skriv reaksjonslikningene for buten-1 med: a) Br2; b) HBr; V) H2O; G) H2. Navngi reaksjonsproduktene.

2. Det er kjente forhold under hvilke tilsetning av vann og hydrogenhalogenider til dobbeltbindingen til alkener fortsetter mot Markovnikov-regelen. Skriv reaksjonsligninger
3-brompropylen i henhold til anti-Markovnikov med: a) vann; b) hydrogenbromid.

3. Skriv ligningene for polymerisasjonsreaksjoner: a) buten-1; b) vinylklorid CH2=CHCl;
c) 1,2-difluoretylen.

4. Lag likningene for reaksjonene mellom etylen og oksygen for følgende prosesser: a) forbrenning i luft; b) hydroksylering med vann KMnO 4 ; c) epoksidasjon (250 °C, Ag ).

5. Skriv strukturformelen til en alken, vel vitende om at 0,21 g av denne forbindelsen kan tilsette 0,8 g brom.

6. Ved brenning av 1 liter gassformig hydrokarbon, som avfarger bringebærløsningen av kaliumpermanganat, forbrukes 4,5 liter oksygen, og 3 liter oppnås CO2. Skriv strukturformelen for dette hydrokarbonet.

Leksjon 10
Innhenting og bruk av alkener

Reaksjoner for å oppnå alkener reduseres til å reversere reaksjonene som representerer de kjemiske egenskapene til alkener (deres flyt fra høyre til venstre, se leksjon 9). Du trenger bare å finne de rette forholdene.
Eliminering av to halogenatomer fra dihalogenalkaner som inneholder halogener ved nærliggende C-atomer. Reaksjonen foregår under påvirkning av metaller (Zn, etc.):

Oppsprekking av mettede hydrokarboner. Så under cracking (se leksjon 7) av etan, dannes en blanding av etylen og hydrogen:

Dehydrering av alkoholer. Når alkoholer behandles med vannfjernende midler (konsentrert svovelsyre) eller ved oppvarming til 350 ° C i nærvær av katalysatorer, spaltes vann og alkener dannes:

På denne måten oppnås etylen i laboratoriet.
En industriell metode for å produsere propylen, sammen med cracking, er dehydrering av propanol over alumina:

Dehydroklorering av kloralkaner utføres under påvirkning av en alkalisk løsning i alkohol, fordi I vann er reaksjonsproduktene ikke alkener, men alkoholer.

Bruken av etylen og dets homologer basert på deres kjemiske egenskaper, dvs. evnen til å bli til forskjellige nyttige stoffer.

Motordrivstoff, med høye oktantall, oppnås ved hydrogenering av forgrenede alkener:

Misfarging av en gul løsning av brom i et inert løsningsmiddel (CCl 4) oppstår når en dråpe alken tilsettes eller en gassformig alken føres gjennom løsningen. Interaksjon med brom - karakteristisk kvalitativ reaksjon på dobbeltbindingen:

Produktet av etylenhydroklorering, kloretan, brukes i kjemisk syntese for å introdusere C 2 H 5-gruppen i molekylet:

Kloretan har også en lokalbedøvelse (smertelindrende) effekt, som brukes i kirurgiske operasjoner.

Alkoholer oppnås ved hydrering av alkener, for eksempel, etanol:

Alkohol C 2 H 5 OH brukes som løsemiddel, for desinfeksjon, ved syntese av nye stoffer.

Hydrering av etylen i nærvær av et oksidasjonsmiddel [O] fører til etylenglykol - frostvæske og mellomprodukt av kjemisk syntese:

Etylen oksideres for å produsere etylenoksid og acetaldehyd. råvarer i kjemisk industri:

Polymerer og plast- produkter av polymerisasjon av alkener, for eksempel polytetrafluoretylen (Teflon):

Øvelser.

1. Fullfør ligningene for eliminasjonsreaksjonene (spalting), navngi de resulterende alkenene:

2. Lag ligningene for hydrogeneringsreaksjoner: a) 3,3-dimetylbuten-1;
b) 2,3,3-trimetylbuten-1. Disse reaksjonene produserer alkaner som brukes som motordrivstoff, gi dem navn.

3. 100 g etylalkohol ble ført gjennom et rør fylt med oppvarmet aluminiumoksyd. C2H5OH. Dette resulterte i 33,6 liter hydrokarbon (n.o.s.). Hvor mye alkohol (i %) reagerte?

4. Hvor mange gram brom vil reagere med 2,8 liter (n.o.s.) etylen?

5. Skriv en ligning for polymerisasjonen av trifluorkloretylen. (Den resulterende plasten er motstandsdyktig mot varm svovelsyre, metallisk natrium, etc.)

Svar på øvelser for emne 1

Leksjon 9

5. Reaksjon av alken C n H2 n med brom generelt:

Molar masse av alken M(MED n H2 n) = 0,21 160/0,8 = 42 g/mol.
Dette er propylen.
Svar. Alkenformelen er CH 2 \u003d CHCH 3 (propylen).

6. Siden alle stoffene som er involvert i reaksjonen er gasser, er de støkiometriske koeffisientene i reaksjonsligningen proporsjonale med deres volumforhold. La oss skrive reaksjonsligningen:

MED en H V+ 4,5 O 2 3 CO 2 + 3 H 2 O.

Antall vannmolekyler bestemmes av reaksjonsligningen: 4,5 2 = 9 O-atomer reagerte, 6 O-atomer er bundet i CO 2, de resterende 3 O-atomene er en del av tre H 2 O-molekyler. Derfor er indeksene like: EN = 3, V\u003d 6. Det ønskede hydrokarbonet er propylen C 3 H 6.
Svar. Strukturformelen til propylen er CH 2 = CHCH 3.

Leksjon 10

1. Eliminasjons (spaltnings) reaksjonsligninger - syntese av alkener:

2. Hydrogeneringsreaksjoner av alkener når de oppvarmes under trykk i nærvær av en katalysator:

3. Reaksjonen av dehydrering av etylalkohol har formen:

Her gjennom X massen av alkohol omdannet til etylen er angitt.
La oss finne verdien X: X\u003d 46 33,6 / 22,4 \u003d 69 g.
Andelen reagert alkohol var: 69/100 = 0,69, eller 69 %.
Svar. 69 % alkohol reagerte.

4.

Siden de støkiometriske koeffisientene foran formlene til reaktantene (C 2 H 4 og Br 2) er lik én, er relasjonen gyldig:
2,8/22,4 = X/160. Herfra X= 20 g Br2.
Svar. 20 g Br2.

Alkenhydrokarboner (olefiner) er en av klassene av organiske stoffer som har sine egne. Typer isomerisme av alkener i representanter for denne klassen gjentas ikke med isomerisme av andre organiske stoffer.

I kontakt med

Karakteristiske trekk ved klassen

Etylenolefiner kalles en av klassene av umettede hydrokarboner som inneholder én dobbeltbinding.

I henhold til fysiske egenskaper er representanter for denne kategorien av umettede forbindelser:

• gasser,
• væsker,
• faste forbindelser.

I sammensetningen av molekylene er det ikke bare en "sigma"-binding, men også en "pi"-binding. Årsaken til dette er tilstedeværelsen i strukturformelen for hybridisering " sp2”, som er preget av arrangementet av atomer av forbindelsen i samme plan.

Samtidig dannes en vinkel på minst hundre og tjue grader mellom dem. uhybridiserte orbitaler" R» er karakteristisk for plasseringen både over og under molekylplanet.

Denne funksjonen i strukturen fører til dannelsen av ytterligere bindinger - "pi" eller " π ».

Den beskrevne forbindelsen er mindre sterk sammenlignet med "sigma"-bindingene, siden sideoverlappingen har en svak adhesjon. Den totale fordelingen av elektrontetthetene til de dannede bindingene er preget av inhomogenitet. Når du roterer nær karbon-karbonbindingen, er det et brudd på overlappingen av "p" orbitaler. For hver alken (olefin) er et slikt mønster et særtrekk.

Nesten alle etylenforbindelser har høye koke- og smeltepunkter, som ikke er karakteristiske for alle organiske stoffer. Representanter for denne klassen av umettede karbohydrater løses raskt opp i andre organiske løsningsmidler.

Merk følgende! Asykliske umettede forbindelser etylenhydrokarboner har den generelle formelen - C n H 2n.

Homologi

Basert på det faktum at den generelle formelen til alkener er C n H 2n, har de en viss homologi. Den homologe serien av alkener begynner med den første representative etylen eller eten. Dette stoffet er under normale forhold en gass og inneholder to karbonatomer og fire hydrogenatomer -C2H4. Bak eten fortsetter den homologe serien av alkener med propen og buten. Formlene deres er som følger: "C 3 H 6" og "C 4 H 8". Under normale forhold er det også gasser som er tyngre, noe som betyr at de må samles opp med et reagensglass snudd på hodet.

Den generelle formelen for alkener lar deg beregne den neste representanten for denne klassen, med minst fem karbonatomer i strukturkjeden. Dette er en penten med formelen "C 5 H 10".

I henhold til de fysiske egenskapene tilhører det angitte stoffet væsker, så vel som de tolv følgende forbindelsene av den homologe linjen.

Blant alkenene med disse egenskapene er det også faste stoffer som begynner med formelen C 18 H 36 . Flytende og faste etylenhydrokarboner har ikke en tendens til å oppløses i vann, men når de kommer inn i organiske løsningsmidler, reagerer de med dem.

Den beskrevne generelle formelen for alkener innebærer erstatning av det tidligere stående suffikset "an" med "en". Dette er nedfelt i IUPAC-reglene. Uansett hvilken representant for denne kategorien av forbindelser vi tar, har de alle det beskrevne suffikset.

I navnet på etylenforbindelser er det alltid et visst tall som indikerer plasseringen av dobbeltbindingen i formelen. Eksempler på dette er: "buten-1" eller "penten-2". Atomnummerering starter fra kanten nærmest den doble konfigurasjonen. Denne regelen er "jern" i alle tilfeller.

isomerisme

Avhengig av den eksisterende typen hybridisering av alkener, har de visse typer isomerisme, som hver har sine egne egenskaper og struktur. Tenk på hovedtypene av isomerisme av alkener.

strukturell type

Strukturell isomerisme er delt inn i isomerer i henhold til:

• karbon skjelett;
• plassering av dobbeltbindingen.

Strukturelle isomerer av karbonskjelettet oppstår i tilfelle utseendet av radikaler (grener fra hovedkjeden).

Isomerer av alkener av den angitte isomerismen vil være:

CH 2 \u003d CH — CH 2 — CH 3.

2-metylpropen-1:

CH2=C — CH 3

│

De presenterte forbindelsene har et totalt antall karbon- og hydrogenatomer (C 4 H 8), men en annen struktur på hydrokarbonskjelettet. Dette er strukturelle isomerer, selv om egenskapene deres ikke er de samme. Buten-1 (butylen) har en karakteristisk lukt og narkotiske egenskaper som irriterer luftveiene. Disse funksjonene har ikke 2-metylpropen-1.

I dette tilfellet har etylen (C 2 H 4) ingen isomerer, siden den består av kun to karbonatomer, hvor radikaler ikke kan substitueres.

Råd! Radikalet tillates plassert på de midterste og nest siste karbonatomene, men det er ikke tillatt å plassere dem i nærheten av de ekstreme substituentene. Denne regelen fungerer for alle umettede hydrokarboner.

Når det gjelder plasseringen av dobbeltbindingen, skilles isomerer ut:

CH 2 \u003d CH — CH 2 — CH2-CH3.

CH3-CH = CH — CH2-CH3.

Den generelle formelen for alkener i eksemplene som presenteres er:C 5 H 10,, men plasseringen av en dobbeltbinding er forskjellig. Egenskapene til disse forbindelsene vil variere. Dette er strukturell isomeri.

isomerisme

Romlig type

Romlig isomerisme av alkener er assosiert med arten av arrangementet av hydrokarbonsubstituenter.

Basert på dette skilles isomerer ut:

• "cis";
• "Transe".

Den generelle formelen for alkener tillater dannelsen av "trans-isomerer" og "cis-isomerer" av samme forbindelse. Ta for eksempel butylen (buten). For det er det mulig å lage isomerer av romstrukturen ved å arrangere substituentene på forskjellige måter i forhold til dobbeltbindingen. Med eksempler vil isomerismen til alkener se slik ut:

"cis-isomer" "trans-isomer"

Buten-2 Buten-2

Fra dette eksemplet kan man se at "cis-isomerene" har to identiske radikaler på den ene siden av dobbeltbindingsplanet. For "trans-isomerer" fungerer ikke denne regelen, siden de har to forskjellige substituenter i forhold til "C \u003d C" karbonkjeden. Gitt denne regulariteten er det mulig å bygge "cis" og "trans" isomerer for forskjellige asykliske etylenhydrokarboner.

Den presenterte "cis-isomeren" og "trans-isomeren" for buten-2 kan ikke omdannes til hverandre, siden dette krever rotasjon rundt den eksisterende karbondobbelkjeden (C=C). For å utføre denne rotasjonen, trengs en viss mengde energi for å bryte den eksisterende "p-bindingen".

Basert på det foregående kan det konkluderes med at "trans"- og "cis"-isomerene av arten er individuelle forbindelser med et visst sett av kjemiske og fysiske egenskaper.

Hvilket alken har ingen isomerer. Etylen har ingen romlige isomerer på grunn av det samme arrangementet av hydrogensubstituenter i forhold til dobbeltkjeden.

Interklasse

Interklasse-isomerisme i alkenhydrokarboner er utbredt. Årsaken til dette er likheten mellom den generelle formelen for representanter for denne klassen med formelen for cyklopafiner (cykloalkaner). Disse kategoriene av stoffer har samme antall karbon- og hydrogenatomer, et multiplum av sammensetningen (C n H 2n).

Interklasse-isomerer vil se slik ut:

CH 2 \u003d CH — CH 3.

Syklopropan:

Det viser seg at formelenC3H6to forbindelser er ansvarlige: propen-1 og cyklopropan. Fra den strukturelle strukturen kan man se det forskjellige arrangementet av karbon i forhold til hverandre. Egenskapene til disse forbindelsene er også forskjellige. Propen-1 (propylen) er en gassformig forbindelse med lavt kokepunkt. Syklopropan er preget av en gassformig tilstand med en skarp lukt og en skarp smak. De kjemiske egenskapene til disse stoffene er også forskjellige, men sammensetningen deres er identisk. I organisk kalles denne typen isomer interklasse.

Alkenes. Isomerisme av alkener. BRUK. Organisk kjemi.

Alkener: Struktur, nomenklatur, isomerisme

Konklusjon

Alkenisomerisme er deres viktige egenskap, på grunn av hvilken nye forbindelser med andre egenskaper dukker opp i naturen, som brukes i industri og hverdagsliv.

UMETTEDE ELLER UMETTEDE HYDROKARBONER I ETYLENSERIEN (ALKENER ELLER OLEFINER)

Alkenes, eller olefiner(fra lat. olefiant - olje - et gammelt navn, men mye brukt i kjemisk litteratur. Årsaken til dette navnet var etylenklorid, oppnådd på 1700-tallet, er et flytende oljeaktig stoff.) - alifatiske umettede hydrokarboner, i molekylene som det er én dobbeltbinding mellom karbonatomer.

Alkener danner en homolog serie med den generelle formelen CnH2n

1. Homolog serie av alkener

Homologer:

MEDH2 = CH2 eten

MEDH2 = CH- CH3 propen

MEDH2=CH-CH2-CH3buten-1

MEDH2=CH-CH2-CH2-CH3 penten-1

2. Fysiske egenskaper

Etylen (eten) er en fargeløs gass med en veldig svak søt lukt, litt lettere enn luft, lett løselig i vann.

C2 - C4 (gasser)

C5 - C17 (væske)

С18 - (solid)

Alkener er uløselige i vann, løselige i organiske løsemidler (bensin, benzen, etc.)

Lettere enn vann

Med en økning i Mr øker smelte- og kokepunktene

3. Den enkleste alkenen er etylen - C2H4

De strukturelle og elektroniske formlene for etylen er:

I etylenmolekylet, ett s- og to s-orbitaler av C-atomer ( sp 2-hybridisering).

Dermed har hvert C-atom tre hybridorbitaler og en ikke-hybrid orbitaler. s-orbitaler. To av hybridorbitalene til C-atomer overlapper hverandre og dannes mellom C-atomer

σ - forbindelse. De resterende fire hybridorbitalene av C-atomer overlapper i samme plan med fire s-orbitaler av H-atomer og danner også fire σ-bindinger. To ikke-hybrid s-orbitaler av C-atomer overlapper hverandre i et plan som er vinkelrett på planet σ - binding, dvs. en er dannet P- forbindelse.

Av sin natur P- tilkobling skiller seg kraftig fra σ - tilkobling; P- bindingen er mindre sterk på grunn av overlapping av elektronskyer utenfor molekylets plan. Under påvirkning av reagenser P- forbindelsen brytes lett.

Etylenmolekylet er symmetrisk; kjernene til alle atomer er lokalisert i samme plan og bindingsvinklene er nær 120°; avstanden mellom sentrene til C-atomer er 0,134 nm.

Hvis atomene er forbundet med en dobbeltbinding, er deres rotasjon umulig uten elektronskyer P- forbindelsen er ikke åpnet.

4. Isomerisme av alkener

Sammen med strukturell isomerisme av karbonskjelettet alkener er for det første preget av andre typer strukturell isomerisme - multippel bindingsposisjon isomerisme Og interklasse isomerisme.

For det andre, i rekken av alkener, romlig isomeri , assosiert med den forskjellige posisjonen til substituentene i forhold til dobbeltbindingen, rundt hvilken intramolekylær rotasjon er umulig.

Strukturell isomerisme av alkener

1. Isomerisme av karbonskjelettet (starter fra C4H8):

2. Isomerisme av posisjonen til dobbeltbindingen (starter fra С4Н8):

3. Interklasse-isomerisme med sykloalkaner, starter med C3H6:

Romlig isomerisme av alkener

Rotasjonen av atomer rundt en dobbeltbinding er umulig uten å bryte den. Dette skyldes de strukturelle egenskapene til p-bindingen (p-elektronskyen er konsentrert over og under molekylets plan). På grunn av den stive bindingen av atomer, vises ikke rotasjonsisomerisme med hensyn til dobbeltbindingen. Men det blir mulig cis-transe-isomerisme.

Alkener som har forskjellige substituenter på hvert av de to karbonatomene i dobbeltbindingen kan eksistere som to romlige isomerer som er forskjellige i arrangementet av substituenter i forhold til p-bindingsplanet. Så i buten-2-molekylet CH3-CH=CH-CH3 CH3-grupper kan være enten på den ene siden av dobbeltbindingen i cis-isomer, eller på motsatte sider i transe-isomer.

MERK FØLGENDE! cis-trans- Isomerisme vises ikke hvis minst ett av C-atomene i dobbeltbindingen har 2 like substituenter.

For eksempel,

buten-1 CH2=CH-CH2-CH3 har ikke cis- Og transe-isomerer, fordi Det første C-atomet er bundet til to identiske H-atomer.

Isomerer cis- Og transe- skiller seg ikke bare i fysisk

,

men også kjemiske egenskaper, tk. tilnærming eller fjerning av deler av molekylet fra hverandre i rommet fremmer eller hindrer den kjemiske interaksjonen.

Noen ganger cis-trans isomerisme kalles ikke akkurat geometrisk isomeri. Unøyaktigheten er det Alle romlige isomerer er forskjellige i sin geometri, og ikke bare cis- Og transe-.

5. Nomenklatur

Enkle alkener blir ofte navngitt ved å erstatte suffikset -an i alkaner med -ylen: etan - etylen, propan - propylen, etc.

I følge den systematiske nomenklaturen produseres navnene på etylenhydrokarboner ved å erstatte suffikset -an i de tilsvarende alkanene med suffikset -en (alkan - alken, etan - eten, propan - propen, etc.). Valget av hovedkjeden og rekkefølgen på navn er det samme som for alkaner. Imidlertid må kjeden nødvendigvis inkludere en dobbeltbinding. Nummereringen av kjeden starter fra den enden som denne forbindelsen er nærmere. For eksempel:

Umettede (alkene) radikaler kalles trivielle navn eller i henhold til den systematiske nomenklaturen:

(H2C=CH-) vinyl eller etenyl

(Н2С=CH—CH2) allyl

Hydrokarboner av etylenserien i henhold til den internasjonale nomenklaturen kalles alkener.

Kjemisk formel og struktur av etylenmolekylet.

Elementæranalyse av etylen viser at den inneholder omtrent 87,5 % karbon og 14,3 % hydrogen. Tettheten av etylen i forhold til hydrogen er 14.

Den enkleste formelen for etylen CH2. Den molare massen som tilsvarer denne formelen er som følger:

M = 12 + 2 = 14; M = 14 g/mol

Basert på Avogadros lov finner vi den sanne molare massen av etylen:

M=2D(H2)=2*14=28; M = 28 g/mol

Det følger at den enkleste formelen må dobles. Derfor molekylformelen for etylen C2H4.

I motsetning til mettede hydrokarboner, i molekylene hvor det er en enkeltbinding mellom karbonatomer, er det i hydrokarbonmolekylene i etylenserien mellom karbonatomer en dobbeltbinding. Derfor kan hydrokarboner av etylenserien gis følgende definisjon:

Hydrokarboner med den generelle formelen CnH2n, i molekylene som det er én dobbeltbinding mellom karbonatomer, kalles hydrokarboner av etylenserien, eller alkener.

Siden hybridisering er involvert s- et elektron og to s- elektron, så kalles denne typen det sp 2- hybridisering.
Valensvinkel: 120 grader.

Isomerisme og nomenklatur.

Formlene for hydrokarboner i etylenserien kan avledes fra de tilsvarende formlene for mettede hydrokarboner. Navnene på hydrokarboner i etylenserien dannes ved å endre suffikset -no tilsvarende mettet hydrokarbon pr -no eller -ylen.

Homolog serie av etylen

C 2 H 4 - Etylen (eten)

C 3 H 6 - Propylen (propen)

C 4 H 8 - Buten

C5H10 - Pentene

C6H12 - Heksen

C7H14 - Hepten

C 9 H 18 - Nonen

C10H20 - Decene

Kvittering

1. Etylen produseres i laboratoriet ved å varme opp en blanding av etanol og konsentrert svovelsyre.
2. Hydrokarboner av etylenserien kan også oppnås ved dehydrogenering av mettede hydrokarboner.
3. I produksjonen hentes etylen fra naturgass og under oljepyrolyseprosesser.
4. Hydrokarboner av etylenserien kan oppnås ved interaksjon av dihalogenderivater av mettede hydrokarboner med metaller.
5. Under påvirkning av alkoholiske løsninger av alkalier på halogenderivater spaltes hydrogenhalogenid og et hydrokarbon med en dobbeltbinding dannes.

Fysiske egenskaper

Etylen er en fargeløs gass, nesten luktfri, litt lettere enn luft og lite løselig i vann. Propylen og butener (butener) er også gassformige under normale forhold, fra penten C5H10 til oktadecen C18H 36 inkluderende hydrokarboner er i flytende tilstand, og starter fra nonadecen C19H38- i solid.

Kjemiske egenskaper

De kjemiske egenskapene til etylen og dets homologer bestemmes hovedsakelig av tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i molekylene deres. De er preget av addisjons-, oksidasjons- og polymerisasjonsreaksjoner.

1. Tilleggsreaksjoner.
   • Etylen og dets homologer interagerer med halogener. Så for eksempel avfarger de bromvann:
     H2C = CH2 + Br2 -> Ch2Br - CH2Br
   • Hydrogentilsetning skjer på samme måte (hydrogenering av etylen og dets homologer)
   • I nærvær av svovelsyre eller fosforsyre og andre katalysatorer tilsetter etylen vann (hydreringsreaksjon). Denne reaksjonen brukes til å produsere etylalkohol i industrien.
   • Etylen og dets homologer tilsetter også hydrogenhalogenider. Propylen og påfølgende hydrokarboner av etylenserien reagerer med hydrogenhalogenider i henhold til regelen til V.V. Markovnikov.
   Hydrogen fester seg til det meste, og halogenatomet til det minst hydrogenerte karbonatomet:
   (propylen) CH 2 \u003d CH - CH 3 + HBr → CH 3 - CHBr - CH 3 (2 - brompropan)
2. Oksidasjonsreaksjoner.
   • Etylen og dets homologer er i stand til å brenne i luft. Etylen og dets gassformige homologer danner eksplosive blandinger med luft.
   • Etylen og dets homologer oksideres lett, for eksempel ved oksygen av kaliumpermanganat; mens løsningen av sistnevnte blir fargeløs.
   • Av stor industriell betydning er den delvise oksidasjonen av etylen med atmosfærisk oksygen.
3. polymerisasjonsreaksjoner.
   Ved forhøyet temperatur, trykk og i nærvær av katalysatorer kombineres etylenmolekyler med hverandre på grunn av nedbrytningen av dobbeltbindingen.
   Prosessen med å kombinere mange identiske molekyler til større kalles polymerisasjonsreaksjon.

Kvittering.

Etylen og dets forbindelser brukes til å produsere drivstoff med et høyt oktantall, plast, eksplosiver, frostvæsker, løsemidler, for å akselerere modningen av frukt, for å produsere acetaldehyd, syntetisk gummi.