Amin reaksiyonları
1. Aminler
Sistematik isimlendirmede aminler, hidrokarbonun adına amin ön ekinin eklenmesiyle adlandırılır.
Rasyonel terminolojiye göre alkil veya arilaminler olarak kabul edilirler.
Metanamin Etanamin N-Metilenetanamin N-Etiletanamin
(metilamin) (etilamin) (metiletilamin) (dietilamin)
N,N-Dietiletanamin 2-Aminoetanol 3-Aminopropan
trietilamin) (etanolamin) asit
Sikloheksanamin Benzolamin N-Metilbenzenamin 2-Metilbenzenamin
(sikloheksilamin) (anilin) (N-metilanilin) (o-toluidin)
Heterosiklik aminler, nitrojen atomlarının sayısını belirtmek için aza-, diaza- veya triaza- ön ekinin eklenmesiyle karşılık gelen hidrokarbondan sonra adlandırılır.
1-Azasiklopeta- 1,2-Diazasiklopeta- 1,3-Diazasiklopeta-
2,4-dien 2,4-dien 2,4-dien
2. Amin reaksiyonları
2.1. Alkil halojenürlerle alkilasyon (Menshutkin reaksiyonu)
Aminler alkil halojenürlerle şiddetli reaksiyona girerek aminler ve kuaterner amonyum bazlarının tuzlarından oluşan karışımlar oluşturur:
Kuaterner amonyum bazlarının tuzları alkali ortamda bazlara dönüştürülür. İkincisi, bir kuaterner amonyum baz tuzunun ıslak gümüş oksit ile işlenmesiyle izole edilebilir:
Kuaterner amonyum bazlarının termal ayrışması (Hoffmann'a göre), çift bağın aşırı düzenlenmesiyle alkenlerin oluşumuna yol açar:
(37)sec-Butiltrimetilamonyum hidroksit 1-Buten
2.2. Üçüncül aminlerin oksidasyonu
Üçüncül aminler, N-oksitler oluşturmak üzere hidrojen peroksit veya perasitler ile oksitlenebilir:
Reaksiyon normal sıcaklıkta metanol içerisinde gerçekleştirilir. Isıtıldığında, N-oksitler bir alken ve iki ikameli hidroksilamin oluşturmak üzere bölünür:
Bu durumda nitrojen atomundaki metil grupları etkilenmez. Bu, belirli bir yapıya sahip alkenler elde etmek için kullanılır (Cope reaksiyonu):
(37-40)
Egzersiz 19. Trietilaminin hidrojen peroksit ile metanol içerisinde 25oC'de oksidasyon reaksiyonlarını yazınız.
Egzersiz 20. Reaksiyonları tamamlayın
(B) 
2.3. Sülfonil klorürlerin asilasyonu ve etkisi
Amonyak gibi birincil ve ikincil aminler de asil bileşikleriyle reaksiyona girer. Böylece asetik anhidrit anilin ile reaksiyona girdiğinde asetanilid oluşur:
(41) anilin asetanilid Arilsülfon klorürler aminlerle reaksiyona girerek sülfonamidler oluşturur:
arenesülfonil klorürler sülfonamidler
Genellikle sülfonamidler (sülfonamidler) olarak adlandırılan arilsülfonik asitlerin amidleri asidik özelliklere sahiptir:
(42)benzensülfonamid
Sülfonamidler sodyum hipoklorit ile işlendiğinde, amid grubunun bir veya her iki hidrojen atomunun yerini klor alır ve sonuçta dezenfektan olarak yaygın şekilde kullanılan kloraminler elde edilir. Bunlardan en önemlileri
kloramin B kloramin T
dikloramin T
Sülfonamidler sulu asit çözeltilerinde ısıtıldığında aminlere hidrolize olurlar:
Egzersiz 21. Reaksiyonları tamamlayın
(B) 
(G) 
2.4. İzosiyanatlar
Fosgen birincil aminlerle reaksiyona girdiğinde (fosgenasyon), izosiyanatlar oluşur.
(43)Son zamanlarda izosiyanatlar, bir katalizör varlığında karbon monoksitin nitro bileşiklerine etki ederek hazırlanmaya başlandı:
(44)m-dinitrobenzen m-diizosiyanobenzen
İzosiyanatlar alkollerle reaksiyona girdiğinde karbamatlar veya üretanlar oluşur:
(45)
Egzersiz 22. 1984 yılında Hindistan'ın Bhopal şehrinde, metil izosiyanatın 1-naftol ile etkileşiminin bir ürünü olan “Sevin” böcek ilacını üreten bir kimya tesisinde bir kaza meydana geldi. Bu reaksiyonu yazın. Kaza sonucunda çok zehirli bir madde olan metil izosiyanat sızdı. 1800 kişi öldü.
Egzersiz 23. Tipik bir poliüretan, toluen-2,4-diizosiyanattan ve adipik asidin fazla etilen glikol ile reaksiyona sokulmasıyla oluşturulan bir polimerden yapılır.
Elde edilen poliüretanın formülünü yazınız.
(46)poliüretan
Egzersiz 24. Poliüretan köpükler, poliüretanlar yapılırken reaksiyon karışımına az miktarda su ilave edilerek yapılır. Su bazı izosiyanat gruplarıyla reaksiyona girerek gaz oluşturur. İzosiyanatların su ile reaksiyonunu yazınız.
Elastomerik Likra elyafı (spandeks), heksametilen diizosiyanat ve 1,4-bütandiolden sentezlenen poliüretanın işlenmesiyle elde edilir:
(47)
Egzersiz 25. Reaksiyonları tamamlayın
(B) 
2.5. Aromatik aminlerin halkaya ikamesi
Amino ve alkilamino grupları -NH2, -NHR ve -NR2 birinci türden güçlü yönlendiricilerdir. Benzen halkasının amino grubu tarafından aktivasyonu o kadar büyüktür ki aromatik aminlerin halojenlenmesi sırasında halojen atomları tüm orto ve para pozisyonlarını işgal etme eğilimindedir:
(48)
2,4,6-Tribromoanilin
Asetamido grubu -NHCOCH3 de amino gruplarından daha zayıf olmasına rağmen birinci türden bir yönlendirme maddesidir. Amino grubunun ilk önce açillenmesi ve ardından asil grubunun hidroliz yoluyla çıkarılması durumunda bir halojen atomu eklenebilir:
(49)
Asetanilit p-Bromoasetanilid p-Bromanilin
Aminlerin nitrasyonuna oksidasyonları eşlik eder, bu nedenle nitrasyondan önce amino grubu bir amid grubuna dönüştürülerek korunur, elde edilen nitroamid daha sonra nitroamine hidrolize edilir:
(50)
Asetanilit p-Nitroasetanilid p-Nitroanilin
Egzersiz 26. Dimetilamino grubu birinci türden bir yönlendirme maddesidir. Konsantre sülfürik asitte N,N-dimetilanilinin nitrasyonu neden esas olarak m-nitrodimetilanilin üretiyor?
Anilin konsantre sülfürik asit ile sülfonatlandığında, ilk önce anilinyum sülfat oluşur, 180-200 ° C'ye ısıtıldığında, sülfanilik asit adı verilen anilin sülfonik asidin (ana ürün) p-izomeri oluşur:
(51)
Anilin Anilinyum sülfat Sülfanilik asit
Anilin molekülünde, nitrojen atomunun daha büyük EO'su nedeniyle, σ bağları sistemi boyunca elektron yoğunluğu heteroatoma doğru kayar, yani. bir –I – etkisi vardır. Ancak nitrojenin EO'su (3.0), sp2 hibridizasyonundaki karbon atomunun EO'sundan (2.8) çok yüksek değildir. Bu nedenle nitrojen atomunun –I – etkisi küçüktür.
Anilin molekülündeki nitrojen atomunun serbest elektron çifti, benzen halkasının π-elektronları ile konjugasyon halindedir; +M etkisi vardır (p-π konjugasyonu). Bu durumda, nitrojen ve karbon atomlarının atom yarıçaplarının yakın değerlerinden ve bu atomların elektron bulutlarının etkili bir şekilde örtüşmesinden kaynaklanan +M etkisi oldukça büyüktür.
Dolayısıyla pozitif mezomerik etki, negatif indüktif etkiye büyük ölçüde hakim olacaktır: +M > -I
Anilinin elektronik yapısı aşağıdaki sınır (veya rezonans) yapıları formunda temsil edilebilir:
Bu yapısal formüller şunları göstermektedir:
1) nitrojenin elektron çifti benzen halkasına çekilirken nitrojen atomunda kısmi pozitif yük (δ +) belirir ve amino grubunun temel özellikleri azalır.
2) benzen halkasında, aksine, amino grubuna göre orto ve para pozisyonlarında en güçlü şekilde elektron yoğunluğu artar. Bu nedenle elektrofilik reaktiflerin saldırısı orto ve para pozisyonlarında meydana gelir. Amino grubu 1. türden bir yönlendirme maddesidir.
Aromatik aminlerin kimyasal özellikleri
Aromatik aminler, hem amino grubunun hem de aromatik halkanın katılımıyla kimyasal dönüşümlere uğrar.
1. Aminlerin asit-baz özellikleri
1) Aminlerin temel özellikleri
Temel özelliklere sahip aromatik aminler, güçlü asitlerle reaksiyona girerek amin tuzları oluşturur:
Amin tuzları kelimesi değiştirilerek adlandırılır. -amin Açık -amonyum, ve adından önce anyonun adı (klorür, sülfat, nitrat) belirtilir.
Daha güçlü bazların etkisi altında aromatik aminler tuzlarından ayrılır:
Aromatik aminler alifatik aminlerden daha az baziktir. Alifatik aminlere kıyasla anilin bazlığının azalması, yalnız nitrojen elektron çiftinin aromatik çekirdeğin elektronları ile etkileşimi - bunların konjugasyonu ile açıklanır. Konjugasyon, yalnız bir elektron çiftinin bir protonu kabul etme yeteneğini azaltır.
Aminleri baziklikleri azaldıkça düzenleyerek aşağıdaki seriyi elde ederiz:
Alk-NH 2 > NH 3 > C 6 H 5 N(Alk) 2 > C 6 H 5 NHAlk > C 6 H 5 NH 2 > (C 6 H 5) 2 NH > (C 6 H 5) 3 N
Böylece, aromatik aminlerdeki amino grubunun alkilasyonu bazlığı arttırır ve moleküle ikinci veya üçüncü bir aromatik halkanın eklenmesi, temel özelliklerin zayıflamasına yol açar (trifenilaminin neredeyse hiçbir temel özelliği yoktur).
Aromatik halkaya çeşitli ikame edicilerin eklenmesi aromatik aminlerin temel özellikleri üzerinde önemli bir etkiye sahiptir.
Elektron çeken ikame ediciler (- HAYIR 2 , – CN , – COOH ) nitrojen atomunun benzen halkasıyla konjugasyonunu arttırır ve Aminlerin temel özelliklerini azaltır.
Elektron veren ikame ediciler ( Alk , - OCH 3 ) nitrojen atomunda elektron yoğunluğunun artmasına neden olur ve dolayısıyla temel özellikleri geliştirmek. 2) Asit özellikleri Aromatik aminlerin asidik özellikleri alifatik aminlere göre daha belirgindir. Bunun nedeni, p,π konjugasyonu nedeniyle nitrojen atomundaki elektron yoğunluğunun azalması ve N-H bağının polarizasyonunda artışa yol açmasıdır.
Bununla birlikte, aromatik aminlerin asidik özellikleri çok zayıftır ve hidrojen yalnızca alkali metallerin ve amidlerin etkisiyle değiştirilebilir:
Amonyak gibi aminler de bazların özelliklerini gösterir. Düşük aminlerin sulu çözeltileri kırmızı turnusol kağıdını maviye çevirir ve alkali bir ortama sahiptir.
Temel özelliklerin nedeni, bir hidrojen protonunun eklenmesi nedeniyle nitrojen atomunun serbest elektron çiftidir. Aminlerin temel özellikleri, bir hidrojen protonunu (H +) bağlama yeteneği ile belirlenir ve ne kadar kolay eklenirse, temel özellikler o kadar belirgin olur. Bu nedenle aminler organik bazlardır. Karbon iskeleti büyüdükçe sudaki çözünürlük azalır, bu nedenle yüksek aminler alkali reaksiyon vermez, bazların özelliklerini korur ve asitlerle tuzlar oluşturur. Temel özelliklerin doğası, amino grubunun ilişkili olduğu radikalin doğasından etkilenir. Elektron veren gruplar temel özellikleri geliştirir, elektron çeken gruplar ise azaltır.
Aromatik aminler sınırlayıcı serinin aminlerinden daha zayıf temel özellikler sergiler. Bu, benzen halkasının amino grubu üzerindeki etkisiyle açıklanmaktadır. Azot atomunun serbest elektron çifti, benzen halkasının p-elektronları ile konjugasyona girer, bu da nitrojen atomu üzerindeki elektron yoğunluğunun azalmasına yol açarak H + ekleme yeteneğinin zayıflamasına neden olur.
Aminler ana özelliklerine göre azalan şekilde aşağıdaki seride düzenlenebilir:
(CH 3) 3 N> (CH 3) 2 NH > CH3NH2> NH3> C6H5NH2> (C 6 H 5) 2 NH > (C6H5)3N
Tuzların oluşumu. Amonyak gibi aminler de asitlerle reaksiyona girerek tuzlar oluşturur:
Amin tuzları, aminlerden farklı olarak suda oldukça çözünür, ancak organik çözücülerde çözünmez. Amin tuzları alkalilere maruz kaldığında aminler açığa çıkar:
Doymuş aminler, tuz çözeltilerinden çözünmeyen metal hidroksitleri çökeltebilir, örneğin:
Aminlerin alkilasyonu. Halojen türevleriyle etkileşim . Birincil aminler ikincil aminleri, ikincil aminler üçüncül aminleri oluşturur:
Asilasyon– Asit amidlerle sonuçlanan bir asil grubunun eklenmesi:
Yanma. Aminler oksijende yanarak nitrojen oluşturur. CO2 Ve H20, Örneğin.
Amonyak türevleri olan aminler de ona benzer bir yapıya sahip olduklarından (yani nitrojen atomunda yalnız bir çift elektrona sahip olduklarından) ona benzer özellikler gösterirler. Onlar. Amonyak gibi aminler de bazdır çünkü nitrojen atomu, bir donör-alıcı mekanizması yoluyla elektron eksikliği olan türlerle bağlar oluşturmak için bir elektron çifti sağlayabilir (Lewis'in baziklik tanımını karşılar).
I. Aminlerin baz olarak özellikleri (proton alıcıları)
1. Alifatik aminlerin sulu çözeltileri alkali reaksiyon gösterir, çünkü suyla etkileşime girdiklerinde amonyum hidroksite benzer şekilde alkil amonyum hidroksitler oluşur:
CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 + + OH −
Anilin pratikte suyla reaksiyona girmez.
Sulu çözeltiler alkalidir:
Bir protonun bir amin ile bağı, amonyakta olduğu gibi, nitrojen atomunun yalnız elektron çiftinden dolayı bir verici-alıcı mekanizması tarafından oluşturulur.
Alifatik aminler amonyaktan daha güçlü bazlardır çünkü alkil radikalleri nitrojen atomundaki elektron yoğunluğunu + BEN-etki. Bu nedenle nitrojen atomunun elektron çifti daha az sıkı tutulur ve protonla daha kolay etkileşime girer.
2. Asitlerle etkileşime giren aminler tuzları oluşturur:
C 6 H 5 NH 2 + HC1 → (C 6 H 5 NH 3) Cl
fenilamonyum klorür
2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 → (CH 3 NH 3) 2 SO 4
metil amonyum sülfat
Amin tuzları suda yüksek oranda çözünürken, polar olmayan sıvılarda az çözünen katılardır. Alkalilerle reaksiyona girdiğinde serbest aminler açığa çıkar:
Aromatik aminler amonyaktan daha zayıf bazlardır çünkü nitrojen atomunun yalnız elektron çifti benzen halkasına doğru kayar ve aromatik halkanın π elektronları ile konjuge olur, bu da nitrojen atomu üzerindeki elektron yoğunluğunu azaltır (-M etkisi). Aksine, alkil grubu iyi bir elektron yoğunluğu donörüdür (+I-etkisi).
veya 
Azot atomundaki elektron yoğunluğunun azalması, protonları zayıf asitlerden ayırma yeteneğinin azalmasına yol açar. Bu nedenle anilin yalnızca güçlü asitlerle (HCl, H2S04) etkileşime girer ve sulu çözeltisi turnusol mavisine dönmez.
Amin moleküllerindeki nitrojen atomu, verici-alıcı mekanizmasına göre bağ oluşumuna katılabilen yalnız bir elektron çiftine sahiptir.
anilin amonyak birincil amin ikincil amin üçüncül amin
nitrojen atomundaki elektron yoğunluğu artar.
Moleküllerde yalnız bir elektron çiftinin varlığı nedeniyle amonyak gibi aminler temel özellikler sergiler.
anilin amonyak birincil amin ikincil amin
radikallerin türü ve sayısının etkisiyle temel özellikler artar.
C6H5NH2< NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (в газовой фазе)
II. Amin oksidasyonu
Aminler, özellikle aromatik olanlar havada kolayca oksitlenir. Amonyaktan farklı olarak açık alevle tutuşabilirler. Aromatik aminler havada kendiliğinden oksitlenir. Böylece anilin oksidasyon nedeniyle havada hızla kahverengiye döner.
4СH3 NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H20 + 2N2
4C 6 H 5 NH2 + 31O 2 → 24CO2 + 14H2 O + 2N2
III. Nitröz asit ile etkileşim
Nitröz asit HNO 2 kararsız bir bileşiktir. Bu nedenle yalnızca seçim anında kullanılır. HNO 2, tüm zayıf asitler gibi, tuzunun (nitrit) güçlü bir asitle etkimesiyle oluşur:
KNO2 + HCl → HNO2 + KCl
veya NO 2 - + H + → HNO 2
Azotlu asitle reaksiyon ürünlerinin yapısı aminin doğasına bağlıdır. Bu nedenle bu reaksiyon birincil, ikincil ve üçüncül aminleri ayırt etmek için kullanılır.
· Birincil alifatik aminler HNO 2 içeren alkolleri oluşturur:
R-NH2 + HNO2 → R-OH + N2 + H20
- Sodyum nitritin hidroklorik asit ile reaksiyonuyla elde edilen nitröz asit etkisi altında birincil aromatik aminlerin diazotizasyonunun reaksiyonu büyük önem taşımaktadır. Ve daha sonra fenol oluşur:
· HNO 2'nin etkisi altındaki ikincil aminler (alifatik ve aromatik), N-nitrozo türevlerine (karakteristik bir kokuya sahip maddeler) dönüştürülür:
R 2 NH + H-O-N=O → R 2 N-N=O + H 2 O
alkilnitrozamin
· Üçüncül aminlerle reaksiyon, kararsız tuzların oluşumuna yol açar ve pratik bir önemi yoktur.
IV. Özel özellikler:
1. Geçiş metalleriyle kompleks bileşiklerin oluşumu:
2. Alkil halojenürlerin eklenmesi Aminler, haloalkanları ekleyerek bir tuz oluşturur:
Elde edilen tuzu alkali ile işleyerek serbest bir amin elde edebilirsiniz:
V. Aromatik aminlerde aromatik elektrofilik ikame (anilinin brom suyu veya nitrik asit ile reaksiyonu):
Aromatik aminlerde amino grubu, benzen halkasının orto ve para pozisyonlarındaki ikameyi kolaylaştırır. Bu nedenle, anilin halojenasyonu hızlı bir şekilde ve katalizörlerin yokluğunda meydana gelir ve benzen halkasının üç hidrojen atomu aynı anda değiştirilir ve beyaz bir 2,4,6-tribromoanilin çökeltisi çöker:
Bromlu su ile yapılan bu reaksiyon, anilin için kalitatif bir reaksiyon olarak kullanılır.
Bu reaksiyonlar (brominasyon ve nitrasyon) ağırlıklı olarak orto- Ve çift- türevler.
4. Amin üretme yöntemleri.
1. Hoffmann reaksiyonu. Birincil amin üretmenin ilk yöntemlerinden biri, amonyağın alkil halojenürlerle alkilasyonuydu:
Sonuç, tüm ikame derecelerindeki aminlerin bir karışımı olduğundan, bu en iyi yöntem değildir:
vesaire. Sadece alkil halojenürler değil aynı zamanda alkoller de alkilleyici ajanlar olarak görev yapabilir. Bunu yapmak için, yüksek sıcaklıkta alüminyum oksit üzerinden amonyak ve alkol karışımı geçirilir.
2. Zinin'in tepkisi- Aromatik nitro bileşiklerini azaltarak aromatik aminler elde etmenin uygun bir yolu. İndirgeyici maddeler olarak aşağıdakiler kullanılır: H2 (bir katalizör üzerinde). Bazen metallerin (çinko, demir) seyreltik asitle muamele edildiği reaksiyon sırasında doğrudan hidrojen üretilir.
2HCl + Fe (cips) → FeCl 2 + 2H
C6H5NO2 + 6[H]C6H5NH2 + 2H20.
Endüstride bu reaksiyon, nitrobenzenin demir varlığında buharla ısıtılmasıyla meydana gelir. Laboratuvarda çinkonun alkali veya demirin hidroklorik asitle reaksiyonu sonucu "serbest bırakılma anında" hidrojen oluşur. İkinci durumda anilinyum klorür oluşur.
3. Nitrillerin indirgenmesi. LiAlH 4 kullanın:
4. Amino asitlerin enzimatik dekarboksilasyonu:
5. Aminlerin kullanımı.
Aminler ilaç endüstrisinde ve organik sentezlerde (CH3NH2, (CH3)2NH, (C2H5)2NH, vb.) kullanılır; naylon üretiminde (NH2-(CH2)6-NH2 - heksametilendiamin); boya ve plastik (anilin) ile pestisit üretimi için hammadde olarak.
Kullanılan kaynakların listesi:
- İşletim Sistemi Gabrielyan ve diğerleri. 10. sınıf. Profil düzeyi: genel eğitim kurumları için ders kitabı; Bustard, Moskova, 2005;
- A. S. Egorov'un editörlüğünü yaptığı “Kimya Öğretmeni”; "Phoenix", Rostov-na-Donu, 2006;
- G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Kimya 10. sınıf. M., Eğitim, 2001;
- https://www.calc.ru/Aminy-Svoystva-Aminov.html
- http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsntheme&themeid=144
- http://www.chemel.ru/2008-05-24-19-21-00/2008-06-01-16-50-05/193-2008-06-30-20-47-29.html
- http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/n232.htm
Aminler amonyağa benzer bir yapıya sahiptir ve benzer özellikler gösterir. Hem amonyak hem de aminlerde nitrojen atomunun yalnız bir elektron çifti vardır. Aminler belirgin temel özelliklerle karakterize edilir. Alifatik aminlerin sulu çözeltileri alkali reaksiyon gösterir. Alifatik aminler amonyaktan daha güçlü bazlardır. Aromatik aminler, amonyaktan daha zayıf bazlardır çünkü nitrojen atomunun yalnız elektron çifti, π elektronlarıyla eşleşerek benzen halkasına doğru hareket eder.
Aminlerin bazlığı çeşitli faktörlerden etkilenir: hidrokarbon radikallerinin elektronik etkileri, nitrojen atomunun radikaller tarafından uzaysal olarak korunması ve ayrıca ortaya çıkan iyonların solvent ortamında çözünme nedeniyle stabilize olma yeteneği. Alkil gruplarının donör etkisinin bir sonucu olarak, gaz fazındaki (çözücüsüz) alifatik aminlerin bazlığı şu seride artar: birincil< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH3, -N(CH3)2 и др.), напротив, увеличивают.
1. CH3-NH2 + H2O → OH (su ile etkileşim)
2. (CH3)2NH + HC1 → [(CH3)2NH2]Cl dimetilamonyum klorür (asitlerle reaksiyon)
[(CH3)2NH2]Cl + NaOH → (CH3)2NH + NaCl + H2O (amin tuzlarının alkalilerle reaksiyonu)
(asilasyon, tersiyer aminlerle çalışmaz)
4. R-NH2 + CH3I → I¯ → NH3→ CH3NHR + NH4I (alkilasyon)
5. Nitröz asitle etkileşim: Nitröz asitle reaksiyon ürünlerinin yapısı aminin doğasına bağlıdır. Bu nedenle bu reaksiyon birincil, ikincil ve üçüncül aminleri ayırt etmek için kullanılır.
a) R-NH2 + HNO2 → R-OH + N2 + H2O (birincil yağ aminleri)
b) С6Н5-NH2 + NaNO2 + HC1 → [С6Н5-N≡N]+Cl¯ – diazonyum tuzu (birincil aromatik aminler)
c) R2NH + Н-О-N=O → R2N-N=O (N-nitrosamin) + Н2O (ikincil yağlı ve aromatik aminler)
d) R3N + H-O-N=O → düşük sıcaklıkta reaksiyon olmaz (üçüncül yağlı aminler)
(üçüncül aromatik aminler)
Anilinin özellikleri. Anilin, hem amino grubunda hem de benzen halkasındaki reaksiyonlarla karakterize edilir. Benzen halkası, alifatik aminler ve amonyağa kıyasla amino grubunun temel özelliklerini zayıflatır, ancak amino grubunun etkisi altında benzen halkası, benzene kıyasla ikame reaksiyonlarında daha aktif hale gelir.
C6H5-NH2 + HC1 → Cl = C6H5NH2 HC1
C6H5NH2 HC1 + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
C6H5NH2 + CH3I → T→ +ben¯
Amino asitler
Amino asitler Molekülleri hem amino grubu hem de karboksil grubu içeren heterofonksiyonel bileşiklere denir. Amino ve karboksil gruplarının göreceli konumuna bağlı olarak amino asitler α-, β-, γ– vb. olarak ayrılır. IUPAC'a göre, amino asitleri adlandırırken NH2- grubuna önek denir. amino-, bağlandığı karbon atomunun numarasını bir sayıyla ve ardından karşılık gelen asidin adını belirtir.
2-aminopropanoik asit (α-aminopropanoik, a-alanin)