Metil bromür (Metil bromür). Metil Bromide Alternatifler

TANIM

Normal koşullar altında (25 o C ve atmosfer basıncında) propan% 1,7 - 10,9 buhar konsantrasyonunda hava ile patlayıcı bir karışım oluşturan renksiz, kokusuz bir gazdır (moleküler yapı Şekil 1'de gösterilmektedir).

Propan, molekülleri düşük polar olduğundan ve su molekülleri ile etkileşime girmediğinden suda pratik olarak çözünmez. Benzen, karbon tetraklorür, dietil eter vb. gibi polar olmayan organik çözücülerde iyi çözünür.

Pirinç. 1. Propan molekülünün yapısı.

Tablo 1. Propanın fiziksel özellikleri.

Propan üretimi

Propanın ana kaynakları petrol ve doğal gazdır. Doğal gazın veya yağın benzin fraksiyonunun ayrımsal damıtılmasıyla izole edilebilir.

Laboratuar koşullarında propan aşağıdaki şekillerde üretilir:

- doymamış hidrokarbonların hidrojenasyonu

CH3-CH=CH2 + H2 →CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, to);

- haloalkanların azaltılması

C3H7I + HI →C3H8 + I2 (to);

- monobazik organik asitlerin tuzlarının alkalin erime reaksiyonuyla

C3H7-COONa + NaOH → C3H8 + Na2C03 (to);

- haloalkanların sodyum metali ile etkileşimi (Wurtz reaksiyonu)

C2H5Br + CH3Br + 2Na → CH3-CH2-CH3 + 2NaBr.

Propanın kimyasal özellikleri

Normal koşullar altında propan, asidik bir ortamda konsantre asitler, erimiş ve konsantre alkaliler, alkali metaller, halojenler (flor hariç), potasyum permanganat ve potasyum dikromat ile reaksiyona girmez.

Propan için en tipik reaksiyonlar radikal mekanizma yoluyla meydana gelir. C-H ve C-C bağlarının homolitik bölünmesi, heterolitik bölünmesinden enerji açısından daha uygundur.

Propanın tüm kimyasal dönüşümleri bölünmeyle gerçekleşir:

1. C-H bağları

• halojenasyon (SR)

CH3 -CH2 -CH3 + Br2 → CH3 -CHBr-CH3 + HBr ( hv).

• nitrasyon (SR)

CH3-CH2-CH3 + HONO2 (seyreltik) → CH3-C(NO2)H-CH3 + H20 (to).

• sülfoklorlama (SR)

C3H8 + S02 + Cl2 → C3H7 -S02Cl + HCl ( hv).

• dehidrojenasyon

CH3-CH2-CH3 → CH2 =CH-CH3 + H2 (kat = Ni, to).

• dehidrosiklizasyon

CH3-CH2-CH3 → C3H6 + H2 (kat = Cr203, ton o).

1. C-H ve C-C bağları

• oksidasyon

C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H20 (to).

Propan Uygulamaları

Propan otomobil yakıtı olarak kullanıldığı gibi günlük yaşamda da kullanılır (şişelenmiş gaz).

Problem çözme örnekleri

ÖRNEK 1

ÖRNEK 2

Egzersiz yapmak	8,5 g ağırlığında 2,2-dikloropropanın elde edilmesi için gerekli olacak normal koşullara indirgenmiş klor ve propan hacimlerini hesaplayın.
Çözüm	Propan klorlamanın 2,2-dikloropropana reaksiyonu için denklemi yazalım (reaksiyon UV radyasyonunun etkisi altında gerçekleşir): H3C-CH2-CH3 + 2Cl2 = H3C-CCl2-CH3 + 2HCl. 2,2-dikloropropan maddesinin miktarını hesaplayalım (molar kütle - 113 g/mol): n(C3H6Cl2) = m (C3H6Cl2) / M (C3H6Cl2); n(C3H6Cl2) = 8,5 / 113 = 0,07 mol. Reaksiyon denklemine göre n(C3H6Cl2) : n(CH4) = 1:1, yani. n(C3H6Cl2) = n(C3H8) = 0,07 mol. O zaman propanın hacmi şuna eşit olacaktır: V(C3H8) = n(C3H8) × Vm; V(C3H8) = 0,07 × 22,4 = 1,568 l. Reaksiyon denklemini kullanarak klor miktarını buluruz. n(C3H6Cl2) : n(Cl2) = 1:2, yani. n(Cl2) = 2 × n(C3H6Cl2) = 2 × 0,07 = 0,14 mol. Daha sonra klorun hacmi şuna eşit olacaktır: V(Cl2) = n(Cl2) × Vm; V(Cl2) = 0,14 × 22,4 = 3,136 l.
Cevap	Klor ve propan hacimleri sırasıyla 3.136 ve 1.568 litredir.

1. Aşağıdaki diyagramı kullanarak A’dan E’ye kadar olan maddeleri tanımlayın ve reaksiyon denklemlerini yazın.
2. Amalgam, bileşenlerinden biri cıva olan bir alaşımdır. 10.00 g ağırlığındaki bir çinko-alüminyum amalgamı, fazla miktarda seyreltik sülfürik asit çözeltisi ile işleme tabi tutuldu. Bu durumda 0,896 litre hidrojen (n.s.) açığa çıktı. Ortaya çıkan çözünmeyen kalıntının kütlesinin 8.810 g olduğu bulundu.
   Her bir amalgam bileşeninin kütle kesirlerini (% olarak) hesaplayın.

   ÇÖZÜM	PUANLAR
   Cıva seyreltik sülfürik asitte çözünmez, bu nedenle amalgamdaki cıva kütlesi 8.810 g.	1 puan
   Etkileşim nedeniyle hidrojen salınımı meydana gelir Sülfürik asit çözeltisi ile çinko ve alüminyum: Zn + H2S04 = ZnS04 + H2 (1)	1 puan
   2Al + 3H 2 SO 4 = Al 2 (S04) 3 + 3H 2 (2)	1 puan
   m(Al + Zn) = 10,00 – 8,810 = 1,190 g	0,5 puan
   n(H2) = 0,896 / 22,4 = 0,04 mol	1 puan
   n(Zn) = x mol olsun; n(Al) = y mol, bu durumda 65x +27y = 1,19	2 puan
   Reaksiyon denklemine göre: n(H 2) = n(Zn) + 1,5n(Al) = (x + 1,5y) mol, o zaman	2 puan
   65x +27y = 1,19 x +1,5y = 0,04 x = 0,01 mol; y = 0,02 mol	2,5 puan
   m(Zn) = 65 0,01 = 0,65 g; m(Al) = 27 0,02 = 0,54 g	1 puan
   ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (%6,5); ω(Al) = 0,54/10 = 0,054 (%5,4)	1 puan
   GÖREV TOPLAM	13 PUAN

3. Reaksiyon, 760 mm Hg'de ölçülen 3.700 g kalsiyum hidroksit ve 1.467 l karbon dioksiti içeriyordu. Sanat. ve 25°C. Ortaya çıkan çökelti filtrelendi ve 1000°C'de kalsine edildi.
   Kuru kalıntının kütlesini hesaplayın.

   ÇÖZÜM	PUANLAR
   Bunu dikkate alarak karbondioksit hacmini normal koşullara getirelim. bu 760 mm Hg. Sanat. - 101,3 kPa'ya karşılık gelen normal basınç, ve T’ = 273 + 25 = 298 K:	1 puan
   Gay-Lussac yasasına göre normal sıcaklıkta karbondioksitin hacmi (0°C veya 273 K) sabit basınçta şuna eşittir: V/T = V'/T' V/273 = 1,467/298 V = 1,344 litre	2 puan
   CO2 bir kalsiyum hidroksit çözeltisinden geçirildiğinde aşağıdaki reaksiyonlar meydana gelir: Ca(OH)2 + C02 = CaC03 ↓ + H20 (1)	1 puan
   CaCO3 + C02 + H2O = Ca(HCO3)2 (2)	1 puan
   n(Ca(OH)2) = 3,7/74 = 0,05 mol; n(CO2) = 1,344/22,4 = 0,06 mol.	2 puan
   Reaksiyon denklemine göre (1) n(Ca(OH) 2) = n(CO 2) = n(CaCO 3) = 0,05 mol	1 puan
   Reaksiyon (1) 0,05 mol CO2 tüketir, dolayısıyla 0,01 mol CO2 tüketir fazla kalır ve 0,01 mol CaC03 ile etkileşime girerek reaksiyona (2) girer. Çökeltide 0,04 mol CaC03 kalır.	1 puan
   Çökelti kalsine edildiğinde CaCO3'ün ayrışma reaksiyonu meydana gelir: CaCO3 = CaO + CO2 (3)	1 puan
   Reaksiyon denklemine göre 0,04 mol CaCO3'ten 0,04 mol CaO3 oluşur, bu, kalsinasyondan sonra kuru kalıntıyı temsil eder.	1 puan
   m(CaO) = 0,04 56 = 2,24 gr.	1 puan
   GÖREV TOPLAM	12 PUAN

4. Renksiz bir gaz etkileşime girdiğinde A ve demir(III) klorür, sarı bir çökelti oluşur B. Konsantre nitrik asitle reaksiyona girdiğinde kahverengi bir gaz açığa çıkar İÇİNDE ozonla reaksiyona girerek beyaz kristalli bir madde oluşturur G su ile etkileşime girdiğinde yalnızca nitrik asit oluşturan.
   Maddeleri tanımlayın A, B, İÇİNDE, G. Meydana gelen kimyasal reaksiyonların denklemlerini yazınız.
5. Fermantasyon reaksiyonunun veriminin teorik değerin% 92'si olduğunu dikkate alarak, 120 g asetik asitin yanması sırasında oluşanla aynı miktarda karbondioksit açığa çıkarsa, alkolik fermantasyona tabi tutulan glikoz kütlesini hesaplayın. bir.

Eş anlamlılar	, Metil bromür (Bromometil), metil bromür, monobromometil, monobromoetan, metil bromür, bromometil, bromometan, metabromin, panobrom, therabol, broson
İngilizce
Ampirik formül
Sitedeki grup
Kimyasal sınıf
Hazırlık formu
Penetrasyon yöntemi
Organizmalar üzerindeki etkisi
Uygulama yöntemleri

Büyütmek için fotoğrafa tıklayın

Metil bromür- stoklardaki zararlıları, ahşap kaplardaki endüstriyel ahşap zararlılarını ve ekim malzemesi enfekte olduğunda bitki zararlılarını kontrol etmek için karantina fümigasyonu uygulamasında kullanılan geniş spektrumlu bir böcek ilacı ve akarisittir.

Saklamak

Fiziko-kimyasal özellikler

Gaz halinde kimyasal olarak saf metil bromür renksiz, kokusuz ve tatsız bir gazdır. Koku verici olarak kloropikrin eklenir.

Yüksek sıcaklıkların (500°C) etkisi altında HBr'yi oluşturmak üzere ayrışır. Alkollü alkali çözelti ile iyi hidrolize edilir.

Bazen teknik metil bromür, karbonatlaşmaya () maruz kalan odaların havasında, buharları tamamen çıkarıldıktan sonra bile birkaç gün boyunca kalabilen hoş olmayan bir merkaptan kokusuna (çürüyen protein maddeleri) sahiptir, ancak bu koku karbonatlıya iletilmez. ürünler.

Yüksek nemde ve kaynama noktasının altındaki ortam sıcaklıklarında, sıvı metil bromür, 10 °C'nin altındaki sıcaklıklarda yavaşça gaz salan (su ve gaza ayrışan) bir hidrat (yoğun beyaz kristalli bir kütle) oluşturabilir. Bu olayları ve sıvı ürünlere zarar gelmesini önlemek için, metil bromürün kaba yalnızca gaz haline dönüştüğü bir gaz buharlaştırıcı yoluyla eklenmesi gerekir.

Metil bromür buharları havadan daha ağırdır, emici malzemelere derinlemesine nüfuz eder, onlar tarafından zayıf bir şekilde emilir ve havalandırıldığında kolayca uzaklaştırılır, yalnızca yüzeyde bağlı inorganik bromürler şeklinde kalır, bunların miktarı konsantrasyonuna bağlıdır. Kullanılan ilaç ve maruz kalma süresi.

Ürünlerin artan nemi buharların nüfuzunu engellemez. Kullanılan konsantrasyonlarda buhar ve hava karışımı patlayıcı değildir.

Kimyasal özellikler açısından metil bromür, monohaloalkanların karakteristik bir temsilcisidir. Kolayca ikame reaksiyonlarına girer, reaktivitesi metil klorürden çok daha yüksektir.

Fiziksel özellikler

Zararlı organizmalar üzerindeki etki

Bu madde, ürünlere, araçlara ve konteynerlere her türlü bulaşma durumunda böceklerin ve akarların gelişiminin tüm aşamalarına karşı toksiktir.

. Metil bromürün sinir felci etkisi vardır. Zararlı böcekler ve akarlar için, sülfhidril grupları içeren enzimlerle etkileşime girdiğinde yüksek metilasyon yeteneği ile ilişkilidir, bunun sonucunda redoks süreçleri ve karbonhidrat metabolizması bozulur. Fumigantın keneler ve böcekler üzerindeki etkisinin nedeninin de bu olduğu anlaşılmaktadır.

Metil bromürün etkisi yavaş yavaş ortaya çıkar, bu nedenle etkililik, dekontaminasyondan en geç 24 saat sonra belirlenmelidir.

. İlaca karşı kazanılmış direnç hakkında bilgi yoktur.

Bununla birlikte, tedavi süreci sırasında, fümigantın havadaki ölümcül olmayan konsantrasyonunda, birçok böcek koruyucu bir uyuşukluğa düşer ve sonraki öldürücü konsantrasyonda ölmez.

Bazı thrips ve pullu böcek türleri, metil bromür bazlı ilaçlara karşı doğal olarak dirençlidir, ancak aynı zamanda fumigant dozlarının artması ve maruziyetin artmasıyla hızla ölürler.

Başvuru

Fümigasyon için metil bromit bazlı tescilli bir preparat kullanılabilir:

Daha önce metil bromür ayrıca aşağıdaki amaçlarla da kullanılıyordu:

Metil bromür ayrıca depoların, buzdolaplarının, asansörlerin, değirmenlerin, gemi ambarlarının ve konutların dezenfeksiyonu ve deratizasyonu için de kullanıldı.
Endüstride alkilleyici bir madde olarak ve ayrıca yangın söndürücülerin yeniden doldurulmasında, tıbbi uygulamada polimerlerin, tıbbi ekipmanların, aletlerin, optik aletlerin, askeri kıyafetlerin ve ayakkabıların sterilizasyonunda kullanıldı.
Metil bromürün etkisi hidrojen siyanüre benzer ancak bitkiler ve tohumlar için daha güvenlidir.

Karışımlar. Geçen yüzyılın 90'lı yıllarının sonunda, VNIIKR'nin dezenfeksiyon departmanı, uygulama sırasında metil bromür konsantrasyonunu azaltma olasılığı hakkında deneysel veriler elde etmek için araştırmalar yaptı. Başkalarıyla, özellikle hidrojen fosfor () bazlı müstahzarlarla karışımlarda kullanılması gerekiyordu. Araştırma sonucunda etkili konsantrasyonlara ilişkin veriler elde edilmiş, bu verilere dayanarak tezler savunulmuş, ancak metil bromür kullanımındaki keskin azalma nedeniyle bu çalışmalar pratik uygulama bulamamıştır. (editörün notu)

Tohum çimlenmesinin azalması. Karbon etiketli bir ilacın kullanıldığı çalışmaların sonuçlarına göre, normal basınç ve sıcaklıkta metil bromür, tahılın bir parçası olan maddelerle reaksiyona girerek metilleyici bir madde gibi davranır. Böylece normal yaşam süreçlerinin seyrini bozar ve çimlenmeyi azaltır.

Tahıl kalitesine etkisi. Metil bromür, tahıllardan fiziksel olarak emilir ve daha sonra protein maddeleri ile kimyasal etkileşime girer. Bu durumda, lizin ve metioninin histidin kalıntılarının imidazol halkalarının metilasyonu meydana gelir. Ancak maddenin, ekmeğin besin değerinde hafif bir kayba yol açmasına rağmen, tahılın kalitesi üzerinde önemli bir etkisi yoktur.

Toksikolojik veriler
(mg/kg insan vücut ağırlığı)	1,0
toprakta (mg/kg)	()
toprakta (mg/kg)	()
rezervuar sularında (mg/dm3)	0,2
çalışma alanının havasında (mg/m3)	1,0
atmosferik havada (mg/m3)	0,1
İthal ürünlerde (mg/kg):
tahıl tanelerinde	5,0
öğütülmüş ürünler de dahil olmak üzere tahıl ürünlerinde	1,0
kakao çekirdeklerinde	5,0
kurutulmuş meyvelerde	2,0

Toksikolojik özellikler ve özellikler

Metil bromür insanlar ve sıcakkanlı hayvanlar için oldukça toksiktir ve güçlü bir nötrotropik zehirdir. Etkin madde hayvanın vücuduna girdiğinde kan tablosunu değiştiriyor ve sinir sisteminin fonksiyonlarını bozuyor. Güçlü bir metilasyon maddesi olarak ilacın, hidrokarbonların sentez ve parçalanma süreçleri üzerinde olumsuz etkisi vardır.

Toksik etki genellikle metanol ve ürünlerinin (formaldehit ve formik asit) yanı sıra bromürlerin gövdesindeki oluşumla ilişkilidir.

Karaciğerdeki glikojen içeriği özellikle keskin bir şekilde düşer. Ayrıca zehirlenmeye optik sinir hasarı ve körlük de eşlik edebilir.

Bir memelinin vücudunda toksik madde hızla ayrışarak metil alkol ve ardından formaldehit oluşturur; bu da toksik etkiyi daha da artırır.

Mukoza zarlarını tahriş eder. Cilt ile temasından kaçınılmalı, temas halinde derhal bol su ile durulayın (Melnikov, Novozhilov, 80). Öncelikle sinir sistemine, böbreklere ve akciğerlere zarar veren bir grup bileşiğe aittir.

30 dakikalık pozlamada LC 50:

• fareler - 6,6;
• sıçanlar ve tavşanlar - 28,9 g/m3.

altı saatlik maruz kalma ile sıçanlar ve kobaylar için LC50 0,63-0,56 g/m3'tür.

Masa Toksikolojik veriler GN 1.2.3111-13'e uygun olarak derlenmiştir.

Belirtiler

Klinik tablo

Bir kişi, kural olarak, gizli bir dönemin varlığıyla karakterize edilir. Genel halsizlik, baş dönmesi, baş ağrısı, bulantı, bazen kusma, belirsiz titrek yürüyüş, uzuvların titremesi, bulanık görme, tendon reflekslerinde artış, yüz derisinin hiperemi, hızlı veya yavaş nabız, hipotansiyon vardır. Çalışmayı bıraktıktan sonra bu belirtiler kaybolabilir. 2-12 saat, hatta 1-2 gün sonra başlayabilen ikinci dönem, kas seğirmelerinin hızlı gelişimi, epileptiform nöbetler, dil ve uzuvlarda titreme, konuşma bozukluğu, çift görme, göz bebeklerinin büyümesi ve bunların yokluğu ile karakterizedir. ışığa tepki, koordinasyon bozukluğu hareketleri.

Kronik zehirlenme

işe başladıktan birkaç hafta veya ay sonra ortaya çıkar ve buna baş ağrıları, baş dönmesi, uyuşukluk, uzuvlarda güçsüzlük, parmaklarda uyuşma, tükürük salgısında ve terlemede artış, mide bulantısı, kalpte ağrı, bulanık görme ve işitsel halüsinasyonlar eşlik eder.

Cilt emici etkisi

. Aktif maddenin ciltle teması halinde kişinin zehirlenmesi mümkündür ve maddenin anında buharlaşması nedeniyle vücudun açık alanlarıyla temas yanıklara neden olmaz. Zehirlenme deri yoluyla ve metil bromür gazının giysilerin altına girmesiyle meydana gelebilir. Giysiler iyi havalandırılırsa, madde kolayca buharlaşacaktır. Giysilerin vücuda sıkı oturduğu yerlerde oyalanır ve burada kabarcıklar oluşabilir.

Çocuklar ve yaşlılar ilacın etkilerine karşı daha duyarlıdır.

Hikaye

Metil bromür ilk olarak 1884 yılında Perkinson tarafından sentezlendi. 1932 yılında Fransa'da ve daha sonra ABD'de ahır haşere kontrol ajanı olarak önerildi (). O zamandan beri, çoğu bitki, meyve ve sebzenin konsantrasyonlara dayanıklı ve böceklere karşı etkili olduğu ortaya çıktığından, karantina dezenfeksiyonu için yaygın olarak kullanılmaya başlandı.

Eski SSCB topraklarında, metil bromür ilk kez 1958'de Kherson limanında kullanıldı ve burada bir geminin ambarlarındaki kargoyu dezenfekte etmek için kullanıldı.

1984 yılına gelindiğinde bunun küresel tüketimi 45.500 tona ulaşmıştı. 1992 yılında ise 71.500 ton kullanılmıştı. Bu kadar büyük bir miktarın çevre üzerinde ciddi bir etkisi oldu ve Birleşmiş Milletler Çevre Programının bunu ozon tabakasını incelten bir madde olarak tanımlamasına neden oldu.

1 Ocak 1998'den bu yana metil bromür yalnızca gemi dezenfeksiyonu ve karantina amacıyla kullanılabiliyor. Kanada bu şartı kabul etmiş; Almanya'da ise 1 Ocak 1996'dan itibaren maddenin kullanımı yaklaşık %70 oranında azaltılmış ve 1 Ocak 1998'den itibaren ise kullanımı yasaklanmıştır. İskandinav ülkelerinde 1 Ocak 1998'den beri metil bromür, karantina ve gemiler dahil olmak üzere yasaklandı. Hollanda, toprak da dahil olmak üzere metil bromürün kullanımını tamamen yasakladı; İtalya'da kullanımı 1 Ocak 1999'dan beri yasaklanmıştır.

Ancak ABD'de bitkisel üretim uygulamalarında bu ilaçsız yapamayan çiftçiler arasında, özellikle Kaliforniya eyaletinde metil bromür kullanımının sınırlandırılması veya yasaklanması için bir dilekçe oluşturuldu.

BM Montreal Protokolü, sanayileşmiş ülkelerde metil bromürün 2010 yılına kadar tamamen aşamalı olarak durdurulması, 2001 yılına kadar %25 ve 2005 yılına kadar %50 oranında aşamalı olarak durdurulması çağrısında bulunmaktadır. Sonuç olarak, alternatif madde veya yöntemlerin kullanımına ihtiyaç duyulmaktadır.

Rusya'da metil bromür, 2005 yılında ülkede kullanılması onaylanan pestisitlerin resmi listesinden çıkarıldı. 2011 yılında "Metabrom-RFO" adı altında tekrar listeye alınarak çeşitli ürünlerin dezenfeksiyonunda kullanılması onaylanmıştır.

Metil Bromide Alternatifler

Uzmanlar arasında metil bromürün üstün olduğuna ve bu nedenle değiştirilmesinin zor olduğuna dair hiçbir şüphe yoktur. Birçok kullanıcı kullanımında ısrar etmeye devam ediyor. Öte yandan, metil bromürün ozon tabakasına zarar verme potansiyeli bilimsel olarak kanıtlandığından değiştirilmesi gereklidir. Stratosferik ozondaki bir azalma her zaman güneşten gelen tehlikeli ultraviyole radyasyonun artmasına neden olur. Bu radyasyonun insanlar, hayvanlar ve bitkiler üzerindeki olumsuz etkisi güvenilir bir şekilde bilinmektedir.

Hidrojen siyanür

(HCN). Renksiz sıvı, acı badem kokusuna sahiptir. Madde havadan hafiftir ve kaynama noktası 26°C'dir.

Hidrojen siyanür yanıcı değildir ancak fümigasyon amacıyla kullanıldığında konsantrasyonları patlayıcı seviyelere yaklaşır. Bu madde çok zehirlidir ve birçok canlıya son derece hızlı etki eder. Hidrojen siyanür hidratlı hale gelebileceğinden ve çıkarılması zor olabileceğinden, fümigasyon sırasında dikkate alınması çok önemli olan suda kolayca çözünür.

Fiş

Metil bromür, metanolün hidrobromik asit tuzları veya bromin ile hidrojen sülfür veya kükürt dioksit varlığında reaksiyona sokulması yoluyla iyi bir verimle elde edilir. Endüstriyel üretim yöntemi metanolün brom ve kükürt ile reaksiyonuna dayanmaktadır:

6CH3OH+ 3Br2 + S → 6CH3Br + H2SO4 + 2 H2OÇevresel nesnelerdeki pestisit içeriğine ilişkin hijyenik standartlar (liste). Hijyenik standartlar GN 1.2.3111-13  

4.

Rusya Federasyonu topraklarında kullanılması onaylanan pestisitler ve zirai kimyasalların devlet kataloğu, 2013. Rusya Federasyonu Tarım Bakanlığı (Rusya Tarım Bakanlığı)

5.

Gruzdev G.S. Kimyasal bitki koruması. Düzenleyen: G.S. Gruzdeva - 3. baskı, revize edildi. ve ek - M.: Agropromizdat, 1987. - 415 s.: hasta.

6.

Maslov M.I., Magomedov U.Sh., Mordkovich Ya.B. Karantina dezenfeksiyonunun temelleri: monografi. – Voronej: Bilimsel kitap, 2007. – 196 s.

7.

Medved L.I. Pestisit el kitabı (hijyen ve toksikoloji kullanın) / Yazarlar ekibi, ed. SSCB Tıp Bilimleri Akademisi Akademisyeni Profesör L.I. -K.: Hasat, 1974. 448 s.

8.

Melnikov N.N. Pestisitler. Kimya, teknoloji ve uygulama. - M .: Kimya, 1987. 712 s.

Halojen türevlerinin izomerizmi, karbon iskeletinin yapısal özellikleri (doğrusal veya dallanmış yapı), halojen atomlarının karbon zincirindeki konumu ile ilişkilidir:

1. CH3-CH2-CH2-CH2-Br2. CH3-CH-CH2-CH3

birincil bromür

(doğrusal yapı ikincil bromür

karbon iskeleti, bütil

halojen atomu y (doğrusal yapı

karbon iskeletinin terminal atomu,

ortada karbon) halojen atomu

karbon atomu)

3. CH3 -CH-CH2 -Br CH3

CH 3 4. CH 3 -C-CH 3

birincil bromür

izobütil Cl

(dallı yapı tersiyer klorür

karbon iskeleti, izobütil atomu

terminal atomundaki halojen (dallı yapı

karbon) karbon iskeleti,

ortada halojen atomu

karbon atomu)

ve uzaydaki atom ve grupların farklı düzenlemeleri (cis-, trans-izomerizm; optik izomerizm):

CH3HC = C

Cl CH 3 Cl H

trans formu cis formu

Halojenli hidrokarbonları adlandırırken aşağıdaki isimlendirme kullanılır: önemsiz, rasyonel ve sistematik (IUPAC).

Halojen türevlerindeki önemsiz isimlendirme bazı durumlarda kullanılır: kloroform CHCl 3, iyodoform CHI 3.

Rasyonel isimlendirmeye göre, halojen türevlerinin adı, hidrokarbon radikali ve halojenin adından oluşur, gerekirse ikincisinin konumu belirtilir:

C2H5ClCH3-CH-CH2-CH3CH2 = CH-Br C6H5CH2Br

etil klorür bromür (etil klorür) Br vinil benzil

sek-butil bromür (vinil bromür) (benzil bromür)

(sek-bütil bromür)

Bir halojen türevinin molekülünde iki halojen atomu varsa, bu atomların karbon zincirindeki konumuna bağlı olarak hidrokarbon radikali adlandırılır. Böylece, halojen atomları komşu karbon atomlarında bulunduğunda, radikalin adına -en son eki eklenir (bu durumda, iki komşu karbon atomundan iki hidrojen atomunun çıkarılmasıyla iki değerlikli bir radikal oluşturulur):

CH2Cl-CH2Cl CH3-CHCl-CH2Cl

etilen klorür propilen klorür

(etilen klorür) (propilen klorür)

Her iki halojen atomu da aynı terminal karbon atomunda bulunuyorsa, radikalin adına - idene son eki eklenir (bu durumda, iki hidrojen atomunun bir aşırı karbon atomundan çıkarılmasıyla iki değerlikli bir radikal elde edilir):

CH3-CHCl2CH3-CH2-CHI2

etiliden klorür propiliden iyodür

(etiliden klorür) (propiliden iyodür)

Terminal karbon atomlarında iki halojen atomunun bulunduğu dihalojen türevlerinin hidrokarbon radikalleri, adlarının oluşturulduğu sayıya bağlı olarak bir dizi metilen (-CH2-) grubu içerir:

CH2Cl-CH2-CH2ClCH2Br-CH2-CH2-CH2Br

trimetilen klorür tetrametilen bromür

(trimetilen klorür) (tetrametilen bromür)

Molekülde bulunan tüm hidrojen atomlarının halojenle değiştirildiği halojen türevlerine perhalojen türevleri denir:

CF 3 -CF 3 CF 2 =CF 2

perfloroetan perfloroetilen

Sistematik isimlendirmeye (IUPAC) göre, halojen türevlerini adlandırırken, varsa kısa bir bağ (ana zincir) dahil olmak üzere en uzun karbon atomu zinciri seçilir. Bu zincirin karbon atomları numaralandırılmıştır. Numaralandırma halojen atomunun en yakın olduğu uçtan başlar. Halojen içeren bileşiklerin adı, karşılık gelen alkandan türetilir; önünde halojenin adı ve halojenin zincirin başlangıcından itibaren hangi karbon atomunun bulunduğunu belirten bir sayı gelir (moleküldeki diğer ikame ediciler benzer şekilde gösterilir):

CH3Cl 1 2 3 1 2 CH2-CH3

klorometan CH3-CHCl-CH3ClH2C-C

2-kloropropan CH3

1-kloro-2-metilbütan

Halojen içeren bir hidrokarbon, bir halojen atomu ve çoklu bağ içeriyorsa, numaralandırmanın başlangıcı çoklu bağ tarafından belirlenir:

1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH2 =CH-CH2-CH2Br CH3 -C=C-CH2-CH2Br

4-bromo-1-buten

5-bromo-2-metil-3-kloro-2-penten

Di- ve polihalojen türevleri, monohalojen türevleriyle aynı kurallara göre adlandırılır:

CH2Cl-CH2ClCH3-CHCl2

1,2-dikloroetan 1,1-dikloroetan