Panimula -3-

1. Gusali -4-

2. Nomenclature at isomerism -6-

3. Mga katangiang pisikal at pangyayari sa kalikasan -7-

4. Mga katangian ng kemikal -8-

5. Pagtanggap -9-

6. Aplikasyon -10-

6.1 Paglalapat ng mga ester ng inorganic acid -10-

6.2 Paggamit ng mga organic acid esters -12-

Konklusyon -14-

Mga mapagkukunan ng impormasyong ginamit -15-

Appendix -16-

Panimula

Kabilang sa mga functional derivatives ng mga acid, ang isang espesyal na lugar ay inookupahan ng mga ester - derivatives ng mga acids kung saan ang acidic hydrogen ay pinalitan ng alkyl (o sa pangkalahatan ay hydrocarbon) radicals.

Ang mga ester ay nahahati depende sa kung anong acid sila ay nagmula sa (inorganic o carboxylic).

Sa mga ester, ang isang espesyal na lugar ay inookupahan ng mga natural na ester - taba at langis, na nabuo ng trihydric alcohol glycerol at mas mataas na fatty acid na naglalaman ng kahit na bilang ng mga carbon atoms. Ang mga taba ay bahagi ng mga organismo ng halaman at hayop at nagsisilbing isa sa mga pinagmumulan ng enerhiya ng mga buhay na organismo, na inilalabas sa panahon ng oksihenasyon ng mga taba.

Ang layunin ng aking trabaho ay magbigay ng isang detalyadong panimula sa klase ng mga organikong compound tulad ng mga ester at isang malalim na pagsusuri sa saklaw ng aplikasyon ng mga indibidwal na kinatawan ng klase na ito.

1. Istruktura

Pangkalahatang formula ng carboxylic acid esters:

kung saan ang R at R" ay mga hydrocarbon radical (sa formic acid esters R ay isang hydrogen atom).

Pangkalahatang formula ng taba:

kung saan ang R", R", R"" ay mga carbon radical.

Ang taba ay alinman sa "simple" o "halo-halong". Ang mga simpleng taba ay naglalaman ng mga residue ng parehong mga acid (i.e. R’ = R" = R""), habang ang mga mixed fats ay naglalaman ng iba't ibang acid.

Ang pinakakaraniwang fatty acid na matatagpuan sa taba ay:

Mga alkanoic acid

1. Butyric acid CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Palmitic acid CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Stearic acid CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Mga alkenic acid

5. Oleic acid C 17 H 33 COOH

CH 3 -(CH 2) 7 -CH === CH-(CH 2) 7 -COOH

Mga alkadienoic acid

6. Linoleic acid C 17 H 31 COOH

CH 3 -(CH 2) 4 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-COOH

Alkatrienoic acids

7. Linolenic acid C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH(CH 2) 4 COOH

2. Nomenclature at isomerism

Ang mga pangalan ng mga ester ay nagmula sa pangalan ng hydrocarbon radical at ang pangalan ng acid, kung saan ang suffix ay ginagamit sa halip na ang pagtatapos -ova - sa , Halimbawa:

Ang mga sumusunod na uri ng isomerism ay katangian ng mga ester:

1. Ang isomerism ng carbon chain ay nagsisimula sa acid residue na may butanoic acid, sa alcohol residue na may propyl alcohol, halimbawa, ethyl isobutyrate, propyl acetate at isopropyl acetate ay isomeric sa ethyl butyrate.

2. Isomerismo ng posisyon ng pangkat ng ester -CO-O-. Ang ganitong uri ng isomerism ay nagsisimula sa mga ester na ang mga molekula ay naglalaman ng hindi bababa sa 4 na carbon atoms, tulad ng ethyl acetate at methyl propionate.

3. Interclass isomerism, halimbawa, ang propanoic acid ay isomeric sa methyl acetate.

Para sa mga ester na naglalaman ng unsaturated acid o unsaturated alcohol, dalawa pang uri ng isomerism ang posible: isomerism ng posisyon ng multiple bond at cis-, trans-isomerism.

3. Mga katangiang pisikal at pangyayari sa kalikasan

Ang mga ester ng mas mababang carboxylic acid at alkohol ay pabagu-bago ng isip, mga likidong hindi matutunaw sa tubig. Marami sa kanila ay may kaaya-ayang amoy. Halimbawa, amoy pinya ang butyl butyrate, amoy peras ang isoamyl acetate, atbp.

Ang mga ester ng mas mataas na fatty acid at alcohol ay mga waxy substance, walang amoy, at hindi matutunaw sa tubig.

Ang kaaya-ayang aroma ng mga bulaklak, prutas, at berry ay higit sa lahat dahil sa pagkakaroon ng ilang mga ester sa kanila.

Ang mga taba ay malawak na ipinamamahagi sa kalikasan. Kasama ng mga hydrocarbon at protina, sila ay bahagi ng lahat ng mga organismo ng halaman at hayop at bumubuo ng isa sa mga pangunahing bahagi ng ating pagkain.

Ayon sa kanilang estado ng pagsasama-sama sa temperatura ng silid, ang mga taba ay nahahati sa likido at solid. Ang mga solidong taba, bilang panuntunan, ay nabuo ng mga saturated acid, habang ang mga likidong taba (kadalasang tinatawag na mga langis) ay nabuo ng mga unsaturated acid. Ang mga taba ay natutunaw sa mga organikong solvent at hindi matutunaw sa tubig.

4. Mga katangian ng kemikal

1. Hydrolysis o saponification reaction. Dahil ang reaksyon ng esterification ay nababaligtad, samakatuwid, sa pagkakaroon ng mga acid, nangyayari ang reverse hydrolysis reaction:

Ang hydrolysis reaksyon ay din catalyzed sa pamamagitan ng alkalis; sa kasong ito, ang hydrolysis ay hindi maibabalik, dahil ang nagresultang acid at alkali ay bumubuo ng asin:

2. Reaksyon ng karagdagan. Ang mga ester na naglalaman ng unsaturated acid o alkohol ay may kakayahang magdagdag ng mga reaksyon.

3. Reaksyon sa pagbawi. Ang pagbabawas ng mga ester na may hydrogen ay nagreresulta sa pagbuo ng dalawang alkohol:

4. Reaksyon ng pagbuo ng amides. Sa ilalim ng impluwensya ng ammonia, ang mga ester ay na-convert sa mga acid amide at alkohol:

5. Resibo

1. Reaksyon ng esterification:

Ang mga alkohol ay tumutugon sa mga mineral at organikong acid, na bumubuo ng mga ester. Ang reaksyon ay nababaligtad (ang kabaligtaran na proseso ay hydrolysis ng mga ester).

Ang reaktibiti ng mga monohydric na alkohol sa mga reaksyong ito ay bumababa mula pangunahin hanggang tersiyaryo.

2. Pakikipag-ugnayan ng acid anhydride sa mga alkohol:

3. Pakikipag-ugnayan ng acid halides sa mga alkohol:

6. Paglalapat

6.1 Paggamit ng mga inorganikong acid ester

Mga ester ng boric acid - trialkyl borates- madaling makuha sa pamamagitan ng pag-init ng alkohol at boric acid na may pagdaragdag ng puro sulfuric acid. Ang Bornomethyl ether (trimethyl borate) ay kumukulo sa 65 ° C, ang boron ethyl ether (triethyl borate) ay kumukulo sa 119 ° C. Ang mga ester ng boric acid ay madaling na-hydrolyzed ng tubig.

Ang reaksyon sa boric acid ay nagsisilbi upang maitaguyod ang pagsasaayos ng polyhydric alcohol at paulit-ulit na ginagamit sa pag-aaral ng mga asukal.

Orthosilica ethers- mga likido. Ang methyl ether ay kumukulo sa 122° C, ang ethyl ether sa 156° C. Ang hydrolysis na may tubig ay madaling nangyayari kahit sa malamig, ngunit nangyayari nang unti-unti at sa kakulangan ng tubig ay humahantong sa pagbuo ng mga high-molecular anhydride form kung saan ang mga silicon na atom ay konektado. sa bawat isa sa pamamagitan ng oxygen (siloxane group):

Ang mga sangkap na ito na may mataas na molekular na timbang (polyalkoxysiloxanes) ay ginagamit bilang mga binder na makatiis ng medyo mataas na temperatura, lalo na para sa patong sa ibabaw ng precision metal casting molds.

Ang dialkyldichlorosilanes ay katulad ng reaksyon sa SiCl 4, halimbawa ((CH 3) 2 SiCl 2, na bumubuo ng dialkoxy derivatives:

Ang kanilang hydrolysis na may kakulangan ng tubig ay nagbibigay ng tinatawag na polyalkylsiloxanes:

Ang mga ito ay may iba't ibang (ngunit napakahalaga) na molekular na timbang at mga malapot na likido na ginagamit bilang mga pampadulas na lumalaban sa init, at may mas mahahabang kalansay ng siloxane, mga de-koryenteng insulating resin na lumalaban sa init at mga goma.

Ester ng orthotitanic acid. Ang kanilang ay nakuha katulad ng orthosilicon ethers sa pamamagitan ng reaksyon:

Ang mga ito ay mga likido na madaling mag-hydrolyze sa methyl alcohol at TiO 2 at ginagamit upang i-impregnate ang mga tela upang gawin itong hindi tinatablan ng tubig.

Ester ng nitric acid. Nakukuha ang mga ito sa pamamagitan ng paggamot sa mga alkohol na may pinaghalong nitric at concentrated sulfuric acid. Ang methyl nitrate CH 3 ONO 2 (bp 60° C) at ethyl nitrate C 2 H 5 ONO 2 (bp 87° C) ay maaaring i-distill nang may pag-iingat, ngunit kapag pinainit sa itaas ng boiling point o kapag pinasabog sila ay napakalakas na pumutok.

Ang ethylene glycol at glycerin nitrates, na hindi wastong tinatawag na nitroglycol at nitroglycerin, ay ginagamit bilang mga pampasabog. Ang nitroglycerin mismo (isang mabigat na likido) ay hindi maginhawa at mapanganib na hawakan.

Pentrite - pentaerythritol tetranitrate C(CH 2 ONO 2) 4, na nakuha sa pamamagitan ng paggamot sa pentaerythritol na may pinaghalong nitric at sulfuric acid, ay isa ring malakas na pagsabog na sumasabog.

Ang glicerol nitrate at pentaerythritol nitrate ay may vasodilating effect at ginagamit bilang mga nagpapakilalang ahente para sa angina pectoris.

Mga Ether phosphoric acid- mataas na kumukulo na likido, na-hydrolyzed lamang nang napakabagal sa pamamagitan ng tubig, mas mabilis sa pamamagitan ng alkalis at dilute acids. Ang mga ester na nabuo sa pamamagitan ng esterification ng mas mataas na mga alkohol (at phenols) ay ginagamit bilang mga plasticizer para sa mga plastik at para sa pagkuha ng mga uranyl salts mula sa mga may tubig na solusyon.

Ang mga ester ng (RO)2S═O na uri ay kilala, ngunit wala silang praktikal na kahalagahan.

Mula sa mga alkyl sulfate- ang mga asing-gamot ng mga ester ng mas mataas na alkohol at sulfuric acid ay gumagawa ng mga detergent. Sa pangkalahatan, ang pagbuo ng naturang mga asing-gamot ay maaaring kinakatawan ng mga equation:

Mayroon din silang mahusay na mga kakayahan sa paglilinis. Ang prinsipyo ng kanilang operasyon ay pareho sa ordinaryong sabon, tanging ang acidic na nalalabi ng sulfuric acid ay mas mahusay na na-adsorbed ng mga particle ng polusyon, at ang mga calcium salt ng alkyl sulfuric acid ay natutunaw sa tubig, kaya ang detergent na ito ay naghuhugas sa parehong matigas at dagat. tubig.

6.2 Paggamit ng mga organic acid esters

Ang pinakamalawak na ginagamit na solvents ay mga ester ng acetic acid - acetates. Ang ibang mga ester (lactic acids - lactates, butyric acids - butyrates, formic acids - formates) ay nakahanap ng limitadong paggamit. Ang mga format ay kasalukuyang hindi ginagamit dahil sa kanilang malakas na saponification at mataas na toxicity. Ang mga solvent batay sa isobutyl alcohol at synthetic fatty acids, pati na rin ang mga alkylene carbonates, ay partikular na interesado. Ang mga katangiang physicochemical ng mga pinakakaraniwang ester ay ibinibigay sa talahanayan (tingnan ang apendiks).

Methyl acetate CH 3 COOCH 3 . Ang domestic na industriya ay gumagawa ng teknikal na methyl acetate sa anyo ng isang wood-alcohol solvent, na naglalaman ng 50% (wt.) ng pangunahing produkto. Ang methyl acetate ay ginawa din bilang isang by-product sa panahon ng paggawa ng polyvinyl alcohol. Sa mga tuntunin ng kakayahang matunaw, ang methyl acetate ay katulad ng acetone at ginagamit sa ilang mga kaso bilang kapalit nito. Gayunpaman, ito ay mas nakakalason kaysa sa acetone.

Ethyl acetate C 2 H 5 COOCH 3. Ito ay nakukuha sa pamamagitan ng esterification sa forest chemical enterprises sa panahon ng pagproseso ng synthetic at forest chemical acetic acid, hydrolytic at synthetic ethyl alcohol, o sa pamamagitan ng condensation ng acetaldehyde. Isang proseso para sa paggawa ng ethyl acetate batay sa methyl alcohol ay binuo sa ibang bansa.
Ang ethyl acetate, tulad ng acetone, ay natutunaw ang karamihan sa mga polimer. Kung ikukumpara sa acetone, ang kalamangan nito ay isang mas mataas na punto ng kumukulo (mas mababang pagkasumpungin). Ang pagdaragdag ng 15-20% ethyl alcohol ay nagpapataas ng kakayahang matunaw ng ethyl acetate kaugnay ng mga cellulose ether, lalo na ang cellulose acetate.

Propyl acetate CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3. Ang kakayahang matunaw nito ay katulad ng ethyl acetate.

Isopropyl acetate CH3COOCH(CH 3) 2. Ang mga katangian nito ay intermediate sa pagitan ng ethyl at propyl acetate.

Amylacetate CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, bp. 148°C, kung minsan ay tinatawag na "banana oil" (na amoy nito). Ito ay nabuo sa reaksyon sa pagitan ng amyl alcohol (madalas na fusel oil) at acetic acid sa pagkakaroon ng isang katalista. Ang amyl acetate ay malawakang ginagamit bilang varnish solvent dahil mas mabagal itong sumingaw kaysa sa ethyl acetate.

Mga fruity ester. Ang katangian ng maraming amoy ng prutas, tulad ng raspberry, cherry, grape at rum, ay bahagyang dahil sa mga pabagu-bagong ester, tulad ng ethyl at isoamyl esters ng formic, acetic, butyric at valeric acid. Ang mga komersyal na magagamit na essences na gayahin ang mga amoy na ito ay naglalaman ng mga katulad na ester.

Vinyl acetate Ang CH 2 =CHOOCCH 3 ay nabuo sa pamamagitan ng reaksyon ng acetic acid na may acetylene sa pagkakaroon ng isang katalista. Ito ay isang mahalagang monomer para sa paghahanda ng polyvinyl acetate resins, adhesives at paints.

Ang mga sabon ay mga asin ng mas mataas na mga carboxylic acid. Ang mga sodium salt ay bumubuo ng mga solidong sabon, ang mga potassium salt ay bumubuo ng mga likidong sabon.

Ang mga sabon ay nakuha sa pamamagitan ng hydrolysis ng mga taba sa pagkakaroon ng alkalis:

Ang ordinaryong sabon ay hindi nahuhugasan ng mabuti sa matigas na tubig at hindi nahuhugasan sa tubig ng dagat, dahil ang mga calcium at magnesium ions na nakapaloob dito ay gumagawa ng mga tubig na hindi matutunaw sa tubig na may mas mataas na mga acid:

Ca 2+ + 2C 17 H 35 COONa→Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2Na +

Sa kasalukuyan, para sa paghuhugas sa bahay, para sa paghuhugas ng lana at tela sa industriya, ang mga sintetikong detergent ay ginagamit, na may 10 beses na mas mataas na kapangyarihan sa paglilinis kaysa sa sabon, hindi nasisira ang mga tela, at hindi natatakot sa matigas at kahit na tubig sa dagat.

Konklusyon

Batay sa itaas, maaari nating tapusin na ang mga ester ay malawakang ginagamit kapwa sa pang-araw-araw na buhay at sa industriya. Ang ilan sa mga ester ay artipisyal na inihanda at sa ilalim ng pangalang "fruit essences" ay malawakang ginagamit sa confectionery, sa paggawa ng mga soft drink, sa pabango at sa maraming iba pang industriya. Ang mga taba ay ginagamit para sa maraming teknikal na layunin. Gayunpaman, ang kanilang kahalagahan ay lalong mahalaga bilang isang mahalagang bahagi ng diyeta ng mga tao at hayop, kasama ang mga carbohydrate at protina. Ang pagtigil sa paggamit ng edible fats sa teknolohiya at pagpapalit sa mga ito ng hindi nakakain na materyales ay isa sa pinakamahalagang gawain ng pambansang ekonomiya. Ang problemang ito ay malulutas lamang sa sapat na masusing kaalaman sa mga ester at karagdagang pag-aaral ng klase ng mga organikong compound na ito.

Mga mapagkukunan ng impormasyong ginamit

1. Tsvetkov L.A. Organic chemistry: Textbook para sa 10-11 baitang ng mga pangkalahatang institusyong pang-edukasyon. - M.: Makatao. ed. VLADOS center, 2001;

2. Nesmeyanov A. N., Nesmeyanov N. A., Ang mga simula ng organic chemistry, libro. 1-2, M., 1969-70.;

3. Glinka N. L. General chemistry: Textbook para sa mga unibersidad. – 23rd ed., binago / Ed. V. A. Rabinovich. – L.: Chemistry, 1983;

4. http://penza.fio.ru

5. http://encycl.yandex.ru

Aplikasyon

Physico-chemical na katangian ng mga ester

Pangalan	Ang presyon ng singaw sa 20 ° С, kPa	Molekular na timbang	Boiling point sa 101.325 kPa. °C	Densidad sa 20°C. g/cm 3	Index ng bali n 20	Pag-igting sa ibabaw 20°C. mN/m
Methyl acetate	23,19	74,078	56,324	0,9390	1,36193	24,76 25,7
Ethyl acetate	9,86	88,104	77,114	0,90063	1,37239	23,75
Propyl acetate	3,41	102,13	101,548	0,8867	1,38442	20,53
Isopropyl acetate	8,40	102,13	88,2	0,8718	1,37730	22,10 22
Butyl acetate	2,40	116,156	126,114	0,8813	1,39406	25,2
Isoutilyl acetate	1,71	116,156	118	0,8745	1,39018	23,7
Pangalawa-Butyl Acetate	-	116,156	112,34	0,8720	1,38941	23,33 22,1
Hexyl acetate	-	114,21	169	0,890	-	-
Amylacetate	2,09	130,182	149,2	0,8753	1,40228	25,8
Isoamyl acetate	0,73	130,182	142	0,8719	1,40535	24,62 21,1
Ethylene glycol monomethyl ether acetate (methyl cellosol vacetate)	0,49	118,0	144,5	1,007	1,4019	-
Ethylene glycol monoethyl eter acetate (ethyl cellosol vacetate)	0,17	132,16	156,4	0,9748	1,4030	-
Ethylene glycol monoacetate	-	104	181-182	1,108-1,109	-	-
Ethylene glycol diacetate	0,05	146	186-190	1,106	-	-
Cyclohexyl acetate	0,97	142	175	0,964	1,4385	-
Ethyl lactate	0,13	118,13	154,5	1,031	1,4118	28,9 17,3
Butyl lactate	0,05	146,0	185	0,97	-	-
Propylene carbonate	-	102,088	241,7	1,206	1,4189	-

Ang mga eter (alkane oxides) ay maaaring isipin bilang mga compound na nabuo sa pamamagitan ng pagpapalit ng parehong hydrogen atoms ng isang molekula ng tubig ng dalawang alkyl radical o pagpapalit ng hydroxyl alcohol ng isang alkyl radical.

Isomerismo at katawagan. Ang pangkalahatang pormula ng mga eter ay ROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) o C n H 2 n +1 OC k H 2 k +1, kung saan nk (R 1  OR 2) (II). Ang huli ay madalas na tinatawag na mixed ethers, bagaman ang (I) ay isang espesyal na kaso ng (II).

Ang mga eter ay isomeric sa mga alkohol (functional group isomerism). Narito ang mga halimbawa ng gayong mga koneksyon:

H 3 C  TUNGKOL SA  CH 3 dimethyl eter; C 2 H 5 OH ethyl alcohol;

H 5 C 2  TUNGKOL SA  C 2 H 5 diethyl eter; C 4 H 9 OH butyl alcohol;

H 5 C 2  TUNGKOL SA  C 3 H 7 ethylpropyl eter; C 5 H 11 OH amyl alcohol.

Bilang karagdagan, ang isomerism ng carbon skeleton ay karaniwan para sa mga eter (methyl propyl ether at methyl isopropyl ether). Ang mga optical na aktibong eter ay kakaunti sa bilang.

Mga pamamaraan para sa paghahanda ng mga eter

1. Pakikipag-ugnayan ng mga halogen derivatives sa alcoholates (Williamson reaction).

C 2 H 5 ОNa+I  C 2 H 5 H 5 C 2  TUNGKOL SA  C 2 H 5 +NaI

2. Pag-aalis ng tubig ng mga alkohol sa pagkakaroon ng mga hydrogen ions bilang mga katalista.

2C 2 H 5 OHH 5 C 2  TUNGKOL SA  C 2 H 5

3. Bahagyang reaksyon upang makagawa ng diethyl ether.

P unang yugto:

SA ikalawang yugto:

Mga pisikal na katangian ng mga eter

Ang unang dalawang pinakasimpleng kinatawan - dimethyl at methyl ethyl ethers - ay mga gas sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang lahat ng iba ay mga likido. Ang kanilang boiling point ay mas mababa kaysa sa kaukulang mga alkohol. Kaya, ang boiling point ng ethanol ay 78.3C, at H 3 COCH 3 ay 24C, ayon sa pagkakabanggit (C 2 H 5) 2 O ay 35.6C. Ang katotohanan ay ang mga eter ay hindi kaya ng pagbuo ng molekular na hydrogen bond, at, dahil dito, ng molecule association.

Mga kemikal na katangian ng mga eter

1. Pakikipag-ugnayan sa mga acid.

(C 2 H 5) 2 O +HCl[(C 2 H 5) 2 OH + ]Cl  .

Ginagampanan ni Ether ang papel ng isang base.

2. Acidolysis – pakikipag-ugnayan sa malalakas na acids.

H 5 C 2  TUNGKOL SA  C 2 H 5 + 2H 2 SO 4 2C 2 H 5 OSO 3 H

ethylsulfuric acid

H 5 C 2  TUNGKOL SA  C 2 H 5 +HIC 2 H 5 OH+ C 2 H 5 I

3. Pakikipag-ugnayan sa mga alkali metal.

H 5 C 2  TUNGKOL SA  C 2 H 5 + 2NaC 2 H 5 ONa+ C 2 H 5 Na

Mga indibidwal na kinatawan

Ang ethyl ether (diethyl ether) ay isang walang kulay na transparent na likido, bahagyang natutunaw sa tubig. Hinahalo sa ethyl alcohol sa anumang ratio. T pl =116.3С, saturated vapor pressure 2.6610 4 Pa ​​​​(2.2С) at 5.3210 4 Pa ​​​​(17.9С). Ang cryoscopic constant ay 1.79, ang ebulioscopic constant ay 1.84. Ang temperatura ng pag-aapoy ay 9.4С, bumubuo ng isang paputok na halo na may hangin sa 1.71 vol. % (mas mababang limitasyon) – 48.0 vol. % (itaas na limitasyon). Nagdudulot ng pamamaga ng goma. Malawakang ginagamit bilang isang solvent, sa gamot (inhalation anesthesia), nakakahumaling sa mga tao, nakakalason.

Mga ester ng carboxylic acid Paghahanda ng mga ester ng carboxylic acid

1. Esterification ng mga acid na may alkohol.

Ang hydroxyl acid ay inilabas sa tubig, habang ang alkohol ay nagbibigay lamang ng isang hydrogen atom. Ang reaksyon ay nababaligtad;

2. Pakikipag-ugnayan ng acid anhydride sa mga alkohol.

3. Pakikipag-ugnayan ng acid halides sa mga alkohol.

Ang ilang mga pisikal na katangian ng mga ester ay ibinibigay sa Talahanayan 12.

Talahanayan 12

Ang ilang mga pisikal na katangian ng isang bilang ng mga ester

	Radikal na istraktura	Pangalan			Densidad
		methyl formate
		ethyl formate
		methyl acetate
		ethyl acetate
		n-propyl acetate
		n-butyl acetate

Ang mga ester ng mas mababang carboxylic acid at simpleng alkohol ay mga likido na may nakakapreskong amoy ng prutas. Ginagamit bilang pampalasa sa paghahanda ng mga inumin. Maraming mga eter (ethyl acetate, butyl acetate) ang malawakang ginagamit bilang solvents, lalo na para sa mga barnis.

Ester– mga likidong may kaaya-ayang amoy ng prutas. Napakakaunting natutunaw nila sa tubig, ngunit lubos na natutunaw sa mga alkohol. Ang mga ester ay karaniwan sa kalikasan. Ang kanilang presensya ay responsable para sa kaaya-ayang amoy ng mga bulaklak at prutas. Matatagpuan pa nga ang mga ito sa balat ng ilang puno.

Tumingin sa screen at isaalang-alang ang komposisyon ng mga ester na nagbibigay sa mga bulaklak ng kanilang pabango. Ang mga slide ay ipinapakita: ang amoy ng jasmine ay benzylpropanoate, ang chrysanthemums ay isang ester ng phenylethyl alcohol at formic acid. Habang nakikita natin ang mga ester na may mga floral scent, ang mga ito ay kadalasang mga derivatives ng mga aromatic acid o aromatic alcohol. Ngunit ang mga ester na bahagi ng mga prutas na alam mo ay may medyo simpleng komposisyon.

Ang mga ester ng mas mataas na monobasic acid at mas mataas na monohydric alcohol ay ang batayan ng mga natural na wax. Ang mga waks ay hindi natutunaw sa tubig. Maaari silang hubugin habang pinainit. Kabilang sa mga halimbawa ng mga animal wax ang beeswax, gayundin ang blubber (spermaceti) na nasa bungo ng sperm whale (sperm whale wax). Ang beeswax ay naglalaman ng ester ng palmitic acid at myricyl alcohol (myricyl palmitate): CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3.

Baliktad na proseso– ang cleavage ng isang ester sa ilalim ng pagkilos ng tubig upang bumuo ng isang carboxylic acid at isang alkohol ay tinatawag na ester hydrolysis.

Ang hydrolysis sa pagkakaroon ng alkali ay hindi maibabalik (dahil ang nagresultang negatibong sisingilin na carboxylate - ang RCOO anion - ay hindi tumutugon sa nucleophilic reagent - alkohol).

Ang reaksyong ito ay tinatawag saponification ester.

Aplikasyon ang mga ester ay lubhang magkakaibang (Mensahe).

Ginagamit ang mga ito sa industriya bilang mga solvent at intermediate sa synthesis ng iba't ibang mga organic compound. Ang mga ester na may kaaya-ayang amoy ay ginagamit sa pabango at industriya ng pagkain. Ang mga ester ay kadalasang ginagamit bilang panimulang materyales sa paggawa ng maraming mga gamot.

Mga taba bilang ester. Pag-uuri ng mga taba.

Ang pinakamahalagang kinatawan ng mga ester ay mga taba.

Kapag ang mga taba ay pinainit ng tubig sa isang alkaline na kapaligiran, natuklasan ng Pranses na siyentipiko na si E. Chevreul na ang mga taba ay pinaghiwa-hiwalay at ang glycerol at iba't ibang mga carboxylic acid ay nabuo. Ang Pranses na siyentipiko na si M. Berthelot noong 1854 ay nagsagawa ng kabaligtaran na proseso: sa pamamagitan ng pagpainit ng gliserol na may mas mataas na mga carboxylic acid, nakakuha siya ng mga taba at tubig.

Marso 5, 2018

Ang mga ester ay karaniwang tinatawag na mga compound na nakuha sa pamamagitan ng esterification reaction mula sa mga carboxylic acid. Sa kasong ito, ang OH- mula sa carboxyl group ay pinalitan ng isang alkoxy radical. Bilang resulta, ang mga ester ay nabuo, ang pormula nito ay karaniwang nakasulat bilang R-COO-R."

Istraktura ng pangkat ng ester

Ang polarity ng mga bono ng kemikal sa mga molekula ng ester ay katulad ng polarity ng mga bono sa mga carboxylic acid. Ang pangunahing pagkakaiba ay ang kawalan ng isang mobile hydrogen atom, sa lugar kung saan matatagpuan ang isang hydrocarbon residue. Kasabay nito, ang electrophilic center ay matatagpuan sa carbon atom ng ester group. Ngunit ang carbon atom ng pangkat ng alkyl na konektado dito ay positibo rin na polarized.

Ang electrophilicity, at samakatuwid ang mga kemikal na katangian ng mga ester, ay tinutukoy ng istraktura ng hydrocarbon residue na pumapalit sa H atom sa carboxyl group. Kung ang isang hydrocarbon radical ay bumubuo ng isang conjugated system na may oxygen atom, kung gayon ang reaktibiti ay tumataas nang kapansin-pansin. Ito ay nangyayari, halimbawa, sa acrylic at vinyl esters.

Mga katangiang pisikal

Karamihan sa mga ester ay mga likido o mala-kristal na sangkap na may kaaya-ayang aroma. Ang kanilang boiling point ay karaniwang mas mababa kaysa sa mga carboxylic acid na may katulad na molekular na timbang. Kinukumpirma nito ang pagbaba sa mga intermolecular na pakikipag-ugnayan, at ito naman, ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng kawalan ng mga bono ng hydrogen sa pagitan ng mga kalapit na molekula.

Gayunpaman, tulad ng mga kemikal na katangian ng mga ester, ang mga pisikal na katangian ay nakasalalay sa mga tampok na istruktura ng molekula. Mas tiyak, sa uri ng alkohol at carboxylic acid kung saan ito nabuo. Sa batayan na ito, ang mga ester ay nahahati sa tatlong pangunahing grupo:

1. Mga fruity ester. Ang mga ito ay nabuo mula sa mas mababang mga carboxylic acid at ang parehong mga monohydric na alkohol. Mga likido na may katangian na kaaya-ayang bulaklak at prutas na amoy.
2. Mga wax. Ang mga ito ay derivatives ng mas mataas (bilang ng mga carbon atoms mula 15 hanggang 30) na mga acid at alkohol, bawat isa ay may isang functional group. Ito ay mga plastic substance na madaling lumambot sa iyong mga kamay. Ang pangunahing bahagi ng beeswax ay myricyl palmitate C 15 H 31 COOC 31 H 63, at ang Chinese ay cerotic acid ester C 25 H 51 COOC 26 H 53. Ang mga ito ay hindi matutunaw sa tubig, ngunit natutunaw sa chloroform at benzene.
3. Mga taba. Nabuo mula sa gliserol at daluyan at mas mataas na mga carboxylic acid. Ang mga taba ng hayop ay karaniwang solid sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ngunit madaling matunaw kapag tumaas ang temperatura (mantikilya, mantika, atbp.). Ang mga taba ng gulay ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang likidong estado (linseed, olive, soybean oils). Ang pangunahing pagkakaiba sa istruktura ng dalawang pangkat na ito, na nakakaapekto sa mga pagkakaiba sa pisikal at kemikal na mga katangian ng mga ester, ay ang pagkakaroon o kawalan ng maraming mga bono sa acid residue. Ang mga taba ng hayop ay mga glyceride ng mga unsaturated carboxylic acid, at ang mga taba ng gulay ay mga saturated acid.

Mga katangian ng kemikal

Ang mga ester ay tumutugon sa mga nucleophile, na nagreresulta sa pagpapalit ng alkoxy group at acylation (o alkylation) ng nucleophilic agent. Kung ang pormula ng istruktura ng isang ester ay naglalaman ng α-hydrogen atom, posible ang ester condensation.

1. Hydrolysis. Posible ang acid at alkaline hydrolysis, na siyang reverse reaction ng esterification. Sa unang kaso, ang hydrolysis ay nababaligtad, at ang acid ay gumaganap bilang isang katalista:

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

Ang pangunahing hydrolysis ay hindi maibabalik at karaniwang tinatawag na saponification, at ang sodium at potassium salts ng fatty carboxylic acid ay tinatawag na mga sabon:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Ammonolysis. Ang ammonia ay maaaring kumilos bilang isang nucleophilic agent:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. Transesterification. Ang kemikal na katangian ng mga ester ay maaari ding maiugnay sa mga pamamaraan ng kanilang paghahanda. Sa ilalim ng impluwensya ng mga alkohol sa pagkakaroon ng H + o OH -, posible na palitan ang hydrocarbon radical na konektado sa oxygen:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Ang pagbabawas ng hydrogen ay humahantong sa pagbuo ng mga molekula ng dalawang magkaibang alkohol:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. Ang pagkasunog ay isa pang tipikal na reaksyon para sa mga ester:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hydrogenation. Kung mayroong maraming mga bono sa hydrocarbon chain ng isang molekula ng eter, kung gayon ang pagdaragdag ng mga molekula ng hydrogen ay posible sa kanila, na nangyayari sa pagkakaroon ng platinum o iba pang mga catalyst. Halimbawa, posibleng makakuha ng solid hydrogenated fats (margarine) mula sa mga langis.

Paglalapat ng mga ester

Ang mga ester at ang mga derivative nito ay ginagamit sa iba't ibang industriya. Marami sa kanila ay natutunaw nang maayos ang iba't ibang mga organikong compound at ginagamit sa pabango at industriya ng pagkain upang makagawa ng mga polymer at polyester fibers.

Ethyl acetate. Ginamit bilang isang solvent para sa nitrocellulose, cellulose acetate at iba pang polymers, para sa paggawa at paglusaw ng mga barnis. Dahil sa kaaya-ayang aroma nito, ginagamit ito sa industriya ng pagkain at pabango.

Butyl acetate. Ginagamit din bilang isang solvent, ngunit din polyester resins.

Vinyl acetate (CH 3 -COO-CH=CH 2). Ginagamit ito bilang isang polymer base na kinakailangan sa paghahanda ng pandikit, barnis, sintetikong mga hibla at pelikula.

Malonic eter. Dahil sa mga espesyal na katangian ng kemikal nito, ang ester na ito ay malawakang ginagamit sa synthesis ng kemikal para sa paggawa ng mga carboxylic acid, heterocyclic compound, at aminocarboxylic acid.

Phthalates. Ang mga ester ng phthalic acid ay ginagamit bilang plasticizing additives para sa polymers at synthetic rubbers, at ang dioctyl phthalate ay ginagamit din bilang repellent.

Methyl acrylate at methyl methacrylate. Madali silang mag-polymerize upang bumuo ng mga sheet ng organikong salamin na lumalaban sa iba't ibang mga impluwensya.

Ang pinakamahalagang kinatawan ng mga ester ay mga taba.

Mga taba, langis

Mga taba- ito ay mga ester ng gliserol at mas mataas na monoatomic. Ang pangkalahatang pangalan ng naturang mga compound ay triglycerides o triacylglycerols, kung saan ang acyl ay isang carboxylic acid residue -C(O)R. Ang komposisyon ng natural na triglyceride ay kinabibilangan ng mga nalalabi ng mga saturated acid (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) at unsaturated (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH). Ang mas mataas na carboxylic acid na bahagi ng mga taba ay palaging may pantay na bilang ng mga carbon atoms (C 8 - C 18) at isang walang sanga na hydrocarbon residue. Ang mga likas na taba at langis ay mga pinaghalong glyceride ng mas mataas na carboxylic acid.

Ang komposisyon at istraktura ng mga taba ay maaaring maipakita ng pangkalahatang formula:

Esteripikasyon- reaksyon ng pagbuo ng mga ester.

Ang komposisyon ng mga taba ay maaaring magsama ng mga nalalabi ng parehong saturated at unsaturated carboxylic acid sa iba't ibang kumbinasyon.

Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang mga taba na naglalaman ng mga nalalabi ng mga unsaturated acid ay kadalasang likido. Tinatawag sila mga langis. Karaniwan, ito ay mga taba ng pinagmulan ng gulay - flaxseed, abaka, mirasol at iba pang mga langis (maliban sa mga langis ng palm at niyog - solid sa ilalim ng normal na mga kondisyon). Hindi gaanong karaniwan ang mga likidong taba ng pinagmulan ng hayop, tulad ng langis ng isda. Karamihan sa mga natural na taba ng pinagmulan ng hayop sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay solid (mababa ang pagkatunaw) na mga sangkap at naglalaman ng pangunahing mga residu ng saturated carboxylic acid, halimbawa, taba ng tupa.
Tinutukoy ng komposisyon ng mga taba ang kanilang pisikal at kemikal na mga katangian.

Mga pisikal na katangian ng taba

Ang mga taba ay hindi matutunaw sa tubig, walang malinaw na punto ng pagkatunaw at tumataas nang malaki sa dami kapag natunaw.

Ang pinagsama-samang estado ng mga taba ay solid, ito ay dahil sa ang katunayan na ang mga taba ay naglalaman ng mga nalalabi ng puspos na mga acid at ang mga molekula ng taba ay may kakayahang siksik na pag-iimpake. Kasama sa komposisyon ng mga langis ang mga nalalabi ng mga unsaturated acid sa pagsasaayos ng cis, samakatuwid ang siksik na pag-iimpake ng mga molekula ay imposible, at ang estado ng pagsasama-sama ay likido.

Mga kemikal na katangian ng taba

Ang mga taba (langis) ay mga ester at nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksiyong ester.

Malinaw na para sa mga taba na naglalaman ng mga nalalabi ng mga unsaturated carboxylic acid, ang lahat ng mga reaksyon ng mga unsaturated compound ay katangian. Nag-decolorize sila ng bromine na tubig at pumasok sa iba pang mga reaksyon sa karagdagan. Ang pinakamahalagang reaksyon sa mga praktikal na termino ay ang hydrogenation ng mga taba. Ang mga solid ester ay nakuha sa pamamagitan ng hydrogenation ng mga likidong taba. Ang reaksyong ito ang sumasailalim sa paggawa ng margarin - isang solidong taba mula sa mga langis ng gulay. Conventionally, ang prosesong ito ay maaaring ilarawan sa pamamagitan ng equation ng reaksyon:

Ang lahat ng taba, tulad ng ibang mga ester, ay sumasailalim sa hydrolysis:

Ang hydrolysis ng mga ester ay isang reversible reaction. Upang matiyak ang pagbuo ng mga produkto ng hydrolysis, ito ay isinasagawa sa isang alkalina na kapaligiran (sa pagkakaroon ng alkalis o Na 2 CO 3). Sa ilalim ng mga kondisyong ito, ang hydrolysis ng mga taba ay nangyayari nang baligtad at humahantong sa pagbuo ng mga asing-gamot ng mga carboxylic acid, na tinatawag na. taba sa isang alkaline na kapaligiran ay tinatawag na saponification ng mga taba.

Kapag ang mga taba ay na-saponify, ang gliserin at mga sabon ay nabuo - sodium at potassium salts ng mas mataas na carboxylic acid:

Saponification– alkaline hydrolysis ng mga taba, paggawa ng sabon.

Sabon– mga mixtures ng sodium (potassium) salts ng mas mataas na saturated carboxylic acids (sodium soap - solid, potassium soap - liquid).

Ang mga sabon ay mga surfactant (pinaikli bilang mga surfactant, detergent). Ang epekto ng detergent ng sabon ay dahil sa ang katunayan na ang sabon ay nagpapa-emulsify ng mga taba. Ang mga sabon ay bumubuo ng mga micelle na may mga pollutant (karaniwang mga taba na may iba't ibang inklusyon).

Ang lipophilic na bahagi ng molekula ng sabon ay natutunaw sa contaminant, at ang hydrophilic na bahagi ay napupunta sa ibabaw ng micelle. Ang mga micelles ay sinisingil sa parehong paraan, samakatuwid sila ay nagtataboy, habang ang pollutant at tubig ay nagiging isang emulsyon (sa praktikal na ito ay maruming tubig).

Ang sabon ay nangyayari rin sa tubig, na lumilikha ng alkaline na kapaligiran.

Ang mga sabon ay hindi maaaring gamitin sa matigas at dagat na tubig, dahil ang resultang calcium (magnesium) stearates ay hindi matutunaw sa tubig.