Ang unsaturated ay kinabibilangan ng mga hydrocarbon na naglalaman ng maramihang mga bono sa pagitan ng mga carbon atom sa kanilang mga molekula. Walang limitasyon ang mga alkenes, alkynes, alkadienes (polyenes). Cyclic hydrocarbons na naglalaman ng double bond sa ring ( cycloalkenes), pati na rin ang mga cycloalkane na may maliit na bilang ng mga carbon atom sa singsing (tatlo o apat na atomo). Ang pag-aari ng "unsaturation" ay nauugnay sa kakayahan ng mga sangkap na ito na pumasok sa mga reaksyon ng karagdagan, lalo na ang hydrogen, na may pagbuo ng puspos o saturated hydrocarbons - alkanes.

Istraktura ng alkenes

Acyclic hydrocarbons na naglalaman sa molekula, bilang karagdagan sa mga solong bono, isang dobleng bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon at naaayon sa pangkalahatang formula na CnH2n. Pangalawang pangalan nito ay mga olefin- Ang mga alkenes ay nakuha sa pamamagitan ng pagkakatulad sa mga unsaturated fatty acid (oleic, linoleic), ang mga labi nito ay bahagi ng mga likidong taba - mga langis.
Ang mga carbon atoms sa pagitan ng kung saan mayroong double bond ay nasa estado ng sp 2 hybridization. Nangangahulugan ito na ang isa at dalawang p orbital ay lumahok sa hybridization, at ang isang p orbital ay nananatiling unhybridized. Ang overlap ng hybrid orbitals ay humahantong sa pagbuo ng isang σ bond, at dahil sa unhybridized p orbitals
kalapit na mga atomo ng carbon, isang segundo, nabuo ang π-bond. Kaya, ang double bond ay binubuo ng isang σ- at isang π-bond. Ang mga hybrid na orbital ng mga atom na bumubuo ng double bond ay nasa parehong eroplano, at ang mga orbital na bumubuo ng π bond ay matatagpuan patayo sa eroplano ng molekula. Ang double bond (0.132 im) ay mas maikli kaysa sa isang bond, at mas malaki ang enerhiya nito, dahil mas malakas ito. Gayunpaman, ang pagkakaroon ng isang mobile, madaling polarized π bond ay humahantong sa katotohanan na ang mga alkenes ay kemikal na mas aktibo kaysa sa mga alkane at nakakaranas ng mga reaksyon sa karagdagan.

Istraktura ng ethylene

Ang pagbuo ng dobleng bono sa mga alkenes

Homologous na serye ng ethene

Ang mga tuwid na alkena ay bumubuo ng homologous na serye ng ethene ( ethylene): C 2 H 4 - ethene, C 3 H 6 - propene, C 4 H 8 - butene, C 5 H 10 - pentene, C 6 H 12 - hexene, C 7 H 14 - heptene, atbp.

Alkene isomerism

Ang mga alkenes ay nailalarawan sa pamamagitan ng structural isomerism. Ang mga istrukturang isomer ay naiiba sa bawat isa sa istraktura ng carbon skeleton. Ang pinakasimpleng alkene, na nailalarawan sa mga isomer ng istruktura, ay butene:

Ang isang espesyal na uri ng structural isomerism ay ang isomerism ng posisyon ng double bond:

Ang mga alkenes ay isomeric sa cycloalkanes (interclass isomerism), halimbawa:

Ang halos libreng pag-ikot ng mga carbon atom ay posible sa paligid ng isang carbon-carbon bond, kaya ang mga molekula ng alkane ay maaaring magkaroon ng iba't ibang uri ng mga hugis. Imposible ang pag-ikot sa paligid ng double bond, na humahantong sa paglitaw ng isa pang uri ng isomerism sa alkenes - geometric, o cis at transisomerismo.

Mga isomer ng cis iba sa trans isomer ang spatial na pag-aayos ng mga molekular na fragment (sa kasong ito, mga methyl group) na may kaugnayan sa π-bond plane, at, dahil dito, mga katangian.

Alkene nomenclature

1. Pagpili ng pangunahing circuit. Ang pagbuo ng pangalan ng isang hydrocarbon ay nagsisimula sa kahulugan ng pangunahing kadena - ang pinakamahabang kadena ng mga atomo ng carbon sa molekula. Sa kaso ng mga alkenes, ang pangunahing kadena ay dapat maglaman ng dobleng bono.
2. Pagbilang ng mga atomo ng pangunahing kadena. Ang pagbilang ng mga atomo ng pangunahing kadena ay nagsisimula mula sa dulo kung saan ang dobleng bono ay pinakamalapit.
Halimbawa, ang tamang pangalan ng koneksyon ay:

Kung ang posisyon ng dobleng bono ay hindi maaaring matukoy ang simula ng pag-numero ng mga atomo sa kadena, pagkatapos ito ay tinutukoy ng posisyon ng mga substituent sa parehong paraan tulad ng para sa saturated hydrocarbons.

3. Pagbuo ng pangalan. Sa dulo ng pangalan ipahiwatig ang bilang ng carbon atom kung saan nagsisimula ang double bond, at ang suffix -tl, na nagpapahiwatig na ang tambalan ay kabilang sa klase ng mga alkenes. Halimbawa:

Mga pisikal na katangian ng alkenes

Ang unang tatlong kinatawan ng homologous na serye ng mga alkenes ay mga gas; mga sangkap ng komposisyon C5H10 - C16H32 - mga likido; Ang mas mataas na alkenes ay mga solido.
Ang mga punto ng pagkulo at pagkatunaw ay natural na tumataas sa pagtaas ng molecular weight ng mga compound.

Mga kemikal na katangian ng alkenes

Mga reaksyon sa karagdagan. Alalahanin natin na ang isang natatanging katangian ng mga kinatawan ng unsaturated hydrocarbons - alkenes ay ang kakayahang pumasok sa mga reaksyon ng karagdagan. Karamihan sa mga reaksyong ito ay nagpapatuloy ayon sa mekanismo electrophilic na karagdagan.
1. Hydrogenation ng mga alkenes. Ang mga alkenes ay may kakayahang magdagdag ng hydrogen sa pagkakaroon ng hydrogenation catalysts, metal - platinum, palladium, nickel:

Ang reaksyong ito ay nangyayari sa atmospheric at mataas na presyon at hindi nangangailangan ng mataas na temperatura, dahil ito ay exothermic. Kapag tumaas ang temperatura, ang parehong mga catalyst ay maaaring maging sanhi ng reverse reaction - dehydrogenation.

2. Halogenation (pagdaragdag ng mga halogens). Ang interaksyon ng isang alkene sa bromine water o isang solusyon ng bromine sa isang organic solvent (CC14) ay humahantong sa mabilis na pagkawalan ng kulay ng mga solusyon na ito bilang resulta ng pagdaragdag ng isang halogen molecule sa alkene at ang pagbuo ng mga dihaloalkanes.
3. Hydrohalogenation (pagdaragdag ng hydrogen halide).

Ang reaksyong ito ay sumusunod
Kapag ang isang hydrogen halide ay nakakabit sa isang alkene, ang hydrogen ay nakakabit sa mas hydrogenated na carbon atom, ibig sabihin, ang atom kung saan mayroong mas maraming hydrogen atoms, at ang halogen sa hindi gaanong hydrogenated.

4. Hydration (pagdaragdag ng tubig). Ang hydration ng mga alkenes ay humahantong sa pagbuo ng mga alkohol. Halimbawa, ang pagdaragdag ng tubig sa ethene ay ang batayan ng isa sa mga pang-industriyang pamamaraan para sa paggawa ng ethyl alcohol.

Tandaan na ang isang pangunahing alkohol (na may pangkat na hydroxo sa pangunahing carbon) ay nabubuo lamang kapag ang ethene ay na-hydrated. Kapag na-hydrated ang propene o iba pang mga alkenes, nabubuo ang mga ito pangalawang alkohol.

Ang reaksyong ito ay nagpapatuloy din alinsunod sa panuntunan ni Markovnikov - ang isang hydrogen cation ay nakakabit sa isang mas hydrogenated na carbon atom, at isang hydroxo group sa isang hindi gaanong hydrogenated.
5. Polimerisasyon. Ang isang espesyal na kaso ng karagdagan ay ang polymerization reaction ng alkenes:

Ang reaksyon ng karagdagan na ito ay nangyayari sa pamamagitan ng isang mekanismo ng libreng radikal.
Mga reaksyon ng oksihenasyon.
1. Pagkasunog. Tulad ng anumang mga organikong compound, ang mga alkenes ay nasusunog sa oxygen upang bumuo ng CO2 at H2O:

2. Oksihenasyon sa mga solusyon. Hindi tulad ng mga alkanes, ang mga alkenes ay madaling na-oxidized ng potassium permanganate solution. Sa mga neutral o alkaline na solusyon, ang mga alkene ay na-oxidized sa mga diol (dihydric alcohols), at ang mga hydroxyl group ay idinaragdag sa mga atomo kung saan nagkaroon ng double bond bago ang oksihenasyon:

pagpapatuloy. Tingnan ang simula sa № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Aralin 9.
Mga kemikal na katangian ng alkenes

Ang mga kemikal na katangian ng alkenes (ethylene at mga homologue nito) ay higit na tinutukoy ng pagkakaroon ng d... bonds sa kanilang mga molekula. Ang mga alkenes ay sumasailalim sa lahat ng tatlong uri ng mga reaksyon, na ang pinaka-katangiang mga reaksyon ay p…. Isaalang-alang natin ang mga ito gamit ang halimbawa ng propylene C 3 H 6.
Ang lahat ng mga reaksyon sa karagdagan ay nangyayari kasama ng isang dobleng bono at binubuo ng cleavage ng -bond ng alkene at ang pagbuo ng dalawang bagong -bond sa lugar ng break.

Pagdaragdag ng halogen:

Pagdaragdag ng hydrogen(reaksyon ng hydrogen):

Koneksyon ng tubig(reaksyon ng hydration):

Pagdaragdag ng hydrogen halides (HHal) at tubig sa unsymmetrical alkenes nangyayari ayon sa panuntunan ni V.V (1869). hydrogen acid Hhal nakakabit sa pinaka hydrogenated carbon atom sa double bond. Alinsunod dito, ang Hal residue ay nagbubuklod sa C atom, na may mas maliit na bilang ng mga hydrogen atoms.

Pagkasunog ng mga alkenes sa hangin.
Kapag nag-apoy, ang mga alkenes ay nasusunog sa hangin:

2CH 2 = CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.

Ang mga gaseous alkenes ay bumubuo ng mga paputok na halo na may atmospheric oxygen.
Ang mga alkenes ay na-oxidized ng potassium permanganate sa isang may tubig na daluyan, na sinamahan ng pagkawalan ng kulay ng KMnO 4 na solusyon at ang pagbuo ng mga glycols (mga compound na may dalawang hydroxyl group sa katabing C atoms). Ang prosesong ito ay hydroxylation ng mga alkenes:

Ang mga alkene ay na-oxidized ng atmospheric oxygen sa mga epoxide kapag pinainit sa pagkakaroon ng mga silver catalyst:

Polimerisasyon ng mga alkenes– pagbubuklod ng maraming molekula ng alkene sa bawat isa. Mga kondisyon ng reaksyon: pag-init, pagkakaroon ng mga catalyst.

Ang pagsasama ng mga molekula ay nangyayari sa pamamagitan ng cleavage ng intramolecular bond at ang pagbuo ng mga bagong intermolecular bond: Sa reaksyong ito ang hanay ng mga halaga = 10 3 –10 4 .

1. Mga ehersisyo. Isulat ang mga equation ng reaksyon para sa butene-1 na may: a) Br2; b) HBr; V) H2O; G) H2.

2. Pangalanan ang mga produkto ng reaksyon.
Ang mga kondisyon ay kilala kung saan ang pagdaragdag ng tubig at hydrogen halides sa dobleng bono ng mga alkenes ay nangyayari salungat sa panuntunan ni Markovnikov. Isulat ang mga equation ng reaksyon

3. 3-bromopropylene ayon sa anti-Markovnikov na may: a) tubig; b) hydrogen bromide.
Isulat ang mga equation para sa mga reaksyong polimerisasyon: a) butene-1; b) vinyl chloride

4. CH 2 =CHCl; c) 1,2-difluoroethylene. Lumikha ng mga equation para sa mga reaksyon ng ethylene na may oxygen para sa mga sumusunod na proseso: a) pagkasunog sa hangin; b) hydroxylation na may tubig KMnO4; ).

5. c) epoxidation (250 °C,

6. Ag Isulat ang pormula ng istruktura ng alkene, alam na ang 0.21 g ng tambalang ito ay maaaring magdagdag ng 0.8 g ng bromine. Kapag ang 1 litro ng gas na hydrocarbon ay sinunog, ang pagkawala ng kulay ng pulang-pula na solusyon ng potassium permanganate, 4.5 litro ng oxygen ang natupok, at 3 litro ang nakuha.

CO2.
Isulat ang pormula ng istruktura ng hydrocarbon na ito.

Aralin 10.
Paghahanda at paggamit ng mga alkenes Ang mga reaksyon para sa paggawa ng mga alkenes ay bumaba sa pagbaliktad ng mga reaksyon na kumakatawan sa mga kemikal na katangian ng mga alkenes (nagpatuloy sila mula kanan pakaliwa, tingnan ang aralin 9).

Kailangan mo lamang hanapin ang naaangkop na mga kondisyon.

Pag-aalis ng tubig sa mga alkohol. Kapag ang mga alkohol ay nalantad sa mga ahente ng pag-alis ng tubig (concentrated sulfuric acid) o kapag pinainit hanggang 350 °C sa pagkakaroon ng mga catalyst, ang tubig ay nahahati at ang mga alkenes ay nabuo:

Sa ganitong paraan, ang ethylene ay ginawa sa laboratoryo.
Ang isang pang-industriya na paraan para sa paggawa ng propylene, kasama ng pag-crack, ay ang pag-aalis ng tubig ng propanol sa aluminyo oksido:

Ang dehydrochlorination ng chloroalkanes ay isinasagawa sa ilalim ng pagkilos ng isang alkali solution sa alkohol, dahil

sa tubig, ang mga produkto ng reaksyon ay hindi mga alkenes, ngunit mga alkohol. Paglalapat ng ethylene at mga homologue nito

batay sa kanilang mga kemikal na katangian, ibig sabihin, ang kakayahang magbago sa iba't ibang mga kapaki-pakinabang na sangkap. Mga panggatong ng motor

, na may mataas na octane number, ay nakukuha sa pamamagitan ng hydrogenation ng branched alkenes: Ang pagkawalan ng kulay ng isang dilaw na solusyon ng bromine sa isang inert solvent (CCl 4) ay nangyayari kapag ang isang patak ng isang alkene ay idinagdag o isang alkene gas ay dumaan sa solusyon. Pakikipag-ugnayan sa bromine - katangian:

husay na reaksyon sa isang dobleng bono Ang produkto ng ethylene hydrochlorination, chloroethane, ay ginagamit sa kemikal na synthesis

upang ipakilala ang pangkat ng C 2 H 5 sa molekula:

Ang Chloroethane ay mayroon ding lokal na pampamanhid (pampawala ng sakit) na epekto, na ginagamit sa panahon ng operasyon. Sa pamamagitan ng hydration ng alkenes ang mga alkohol ay nakukuha, halimbawa,:

ethanol

Ang alkohol C 2 H 5 OH ay ginagamit bilang solvent, para sa pagdidisimpekta, at sa synthesis ng mga bagong substance. Ang hydration ng ethylene sa presensya ng oxidizing agent [O] ay humahantong sa ethylene glycol - antifreeze:

at intermediate na produkto ng chemical synthesis Ang oksihenasyon ng ethylene ay gumagawa ng ethylene oxide at acetaldehyde -

hilaw na materyales sa industriya ng kemikal: Mga polimer at plastik

1. – polymerization na mga produkto ng alkenes, halimbawa, polytetrafluoroethylene (Teflon): Kumpletuhin ang mga equation para sa mga reaksyon ng pag-aalis (pag-aalis),:

2. pangalanan ang mga resultang alkenes
Isulat ang mga equation para sa mga reaksyon ng hydrogenation ng: a) 3,3-dimethylbutene-1;

3. b) 2,3,3-trimethylbutene-1. Ang mga reaksyong ito ay gumagawa ng mga alkane na ginagamit bilang mga panggatong ng motor, bigyan sila ng mga pangalan. Ang 100 g ng ethyl alcohol ay dumaan sa isang tubo na may pinainit na aluminum oxide C 2 H 5 OH.

4. Bilang resulta, 33.6 litro ng hydrocarbon (no.) ang nakuha. Gaano karaming alkohol (sa%) ang nag-react?

5. Ilang gramo ng bromine ang magre-react sa 2.8 liters (no.) ng ethylene?

Sumulat ng equation para sa polymerization reaction ng trifluorochloroethylene. (Ang resultang plastic ay lumalaban sa mainit na sulfuric acid, sodium metal, atbp.)

Mga sagot sa mga pagsasanay para sa paksa 1

5. Aralin 9 Sa reaksyong ito ang hanay ng mga halaga Reaksyon ng alkene C Sa reaksyong ito ang hanay ng mga halaga H 2

na may bromine sa pangkalahatang anyo: Molar mass ng alkene(SA Sa reaksyong ito ang hanay ng mga halaga Reaksyon ng alkene C Sa reaksyong ito ang hanay ng mga halaga) = 0.21 160/0.8 = 42 g/mol.
Ito ay propylene.
Sagot. Ang formula ng alkene ay CH 2 = CHCH 3 (propylene).

6. Dahil ang lahat ng mga sangkap na kalahok sa reaksyon ay mga gas, ang mga stoichiometric coefficient sa equation ng reaksyon ay proporsyonal sa kanilang mga volumetric ratio. Isulat natin ang equation ng reaksyon:

SA a H V+ 4.5O 2 3CO 2 + 3H 2 O.

Ang bilang ng mga molekula ng tubig ay tinutukoy ng equation ng reaksyon: 4.5 2 = 9 O atoms na tumugon, 6 O atoms ay nakatali sa CO 2, ang natitirang 3 O atoms ay bahagi ng tatlong H 2 O molecule Samakatuwid, ang mga indeks ay pantay-pantay. A = 3, V= 6. Ang gustong hydrocarbon ay propylene C 3 H 6.
Sagot. Ang pormula ng istruktura ng propylene ay CH 2 = CHCH 3.

Aralin 10

1. Mga equation para sa elimination (elimination) reactions – synthesis ng alkenes:

2. Mga reaksyon ng hydrogenation ng alkenes kapag pinainit sa ilalim ng presyon sa pagkakaroon ng isang katalista:

3. Ang reaksyon ng dehydration ng ethyl alcohol ay may anyo:

Dito sa pamamagitan ng X ay nagpapahiwatig ng masa ng alkohol na na-convert sa ethylene.
Hanapin natin ang halaga X: X= 46 33.6/22.4 = 69 g.
Ang proporsyon ng reacted alcohol ay: 69/100 = 0.69, o 69%.
Sagot. 69% na alak ang nag-react.

Dahil ang mga stoichiometric coefficients sa harap ng mga formula ng mga reacting substance (C 2 H 4 at Br 2) ay katumbas ng pagkakaisa, ang sumusunod na kaugnayan ay wasto:
2,8/22,4 = X/160. Mula dito X= 20 g Br 2.
Sagot. 20 g Br 2.

Ang mga alkene hydrocarbon (olefins) ay isa sa mga klase ng mga organikong sangkap na may sariling katangian. Ang mga uri ng isomerism ng alkenes sa mga kinatawan ng klase na ito ay hindi nauulit sa isomerism ng iba pang mga organikong sangkap.

Mga katangian ng klase

Ang mga ethylene olefin ay tinatawag isa sa mga klase ng unsaturated hydrocarbons na naglalaman ng isang double bond.

Ayon sa mga pisikal na katangian, ang mga kinatawan ng kategoryang ito ng mga unsaturated compound ay:

mga gas,
likido,
mga solidong compound.

Ang mga molekula ay naglalaman ng hindi lamang isang "sigma" na bono, kundi isang "pi" na bono. Ang dahilan nito ay ang pagkakaroon sa pormula ng istruktura ng hybridization " sp2", na kung saan ay nailalarawan sa pamamagitan ng pag-aayos ng mga atomo ng tambalan sa parehong eroplano.

Sa kasong ito, ang isang anggulo ng hindi bababa sa isang daan at dalawampung degree ay nabuo sa pagitan nila. Mga unhybridized na orbital " r» ay nailalarawan sa pamamagitan ng lokasyon nito kapwa sa ibabaw ng molecular plane at sa ibaba nito.

Ang tampok na istrukturang ito ay humahantong sa pagbuo ng mga karagdagang bono - "pi" o " π ».

Ang inilarawan na bono ay hindi gaanong malakas kumpara sa "sigma" na mga bono, dahil ang magkasanib na patagilid ay may mahinang pagdirikit.

Ang kabuuang pamamahagi ng mga densidad ng elektron ng nabuong mga bono ay nailalarawan sa pamamagitan ng heterogeneity. Kapag umiikot malapit sa isang carbon-carbon bond, ang overlap ng mga "p" na orbital ay nasisira. Para sa bawat alkene (olefin), ang pattern na ito ay isang natatanging tampok.

Halos lahat ng mga compound ng ethylene ay may mataas na mga punto ng pagkulo at pagkatunaw, na hindi katangian ng lahat ng mga organikong sangkap. Ang mga kinatawan ng klase ng unsaturated carbohydrates na ito ay mabilis na natutunaw sa iba pang mga organikong solvent. Pansin!

Ang mga acyclic unsaturated compound, ethylene hydrocarbons, ay may pangkalahatang formula - C n H 2n.

Homology Batay sa katotohanan na ang pangkalahatang formula ng alkenes ay C n H 2n, mayroon silang isang tiyak na homology. Ang homologous na serye ng mga alkenes ay nagsisimula sa unang kinatawan, ethylene o ethene.Ang sangkap na ito sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay isang gas at naglalaman ng dalawang carbon atoms at apat na hydrogen atoms -. C2H4

Pagkatapos ng ethene, ang homologous na serye ng mga alkenes ay nagpapatuloy sa propene at butene. Ang kanilang mga formula ay ang mga sumusunod: "C 3 H 6" at "C 4 H 8". Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang mga ito ay mga gas din na mas mabigat, na nangangahulugang dapat itong kolektahin gamit ang isang test tube na nakabaligtad.

Ang pangkalahatang pormula ng alkenes ay nagpapahintulot sa amin na kalkulahin ang susunod na kinatawan ng klase na ito, na mayroong hindi bababa sa limang carbon atoms sa structural chain. Ito ay isang pentene na may formula na "C 5 H 10".

Ayon sa mga pisikal na katangian, ang ipinahiwatig na sangkap ay kabilang sa mga likido, pati na rin ang mga sumusunod na labindalawang compound ng homologous na linya.

Sa mga alkenes na may ganitong mga katangian, mayroon ding mga solido na nagsisimula sa formula C 18 H 36. Ang mga likido at solid na ethylene hydrocarbon ay hindi natutunaw sa tubig, ngunit kapag sila ay pumasok sa mga organikong solvent ay tumutugon sila sa kanila.

Ang inilarawang pangkalahatang pormula ng alkenes ay nagpapahiwatig ng pagpapalit ng dating ginamit na suffix na "an" ng "en". Ito ay nakasaad sa mga tuntunin ng IUPAC. Anuman ang kinatawan ng kategoryang ito ng mga compound na kinuha natin, lahat sila ay may inilarawang suffix.

Ang mga pangalan ng ethylene compound ay palaging naglalaman ng isang tiyak na numero, na nagpapahiwatig ng lokasyon ng double bond sa formula. Ang mga halimbawa nito ay: “butene-1” o “pentene-2”. Atomic numbering ay nagsisimula mula sa gilid kung saan ang double configuration ay pinakamalapit. Ang panuntunang ito ay "bakal" sa lahat ng kaso.

Depende sa uri ng hybridization ng mga alkenes, ang mga ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng ilang mga uri ng isomerism, na ang bawat isa ay may sariling mga katangian at istraktura. Isaalang-alang natin ang mga pangunahing uri ng isomerism ng alkenes.

Uri ng istruktura

Ang istrukturang isomerismo ay nahahati sa mga isomer ayon sa:

balangkas ng carbon;
lokasyon ng double bond.

Ang mga istrukturang isomer ng carbon skeleton ay bumangon kapag lumitaw ang mga radical (mga sanga mula sa pangunahing kadena).

Ang mga isomer ng alkenes ng ipinahiwatig na isomerism ay magiging:

CH 2 =CH — CH 2 — CH 3.

2-methylpropene-1:

CH 2 =C — CH 3

│

Ang ipinakita na mga compound ay may karaniwang bilang ng carbon at hydrogen atoms (C 4 H 8), ngunit ibang istraktura ng hydrocarbon skeleton. Ito ay mga structural isomer, bagaman ang kanilang mga katangian ay hindi pareho. Ang butene-1 (butylene) ay may katangian na amoy at mga narkotikong katangian na nakakairita sa respiratory tract. Ang 2-methylpropen-1 ay walang mga tampok na ito.

Sa kasong ito, ang ethylene (C 2 H 4) ay walang isomer, dahil binubuo lamang ito ng dalawang carbon atoms, kung saan ang mga radical ay hindi maaaring palitan.

Payo! Ang radical ay pinapayagan na ilagay sa gitna at penultimate carbon atoms, ngunit hindi pinapayagan na ilagay ang mga ito malapit sa matinding substituents. Nalalapat ang panuntunang ito sa lahat ng unsaturated hydrocarbons.

Batay sa lokasyon ng dobleng bono, ang mga isomer ay nakikilala:

CH 2 =CH — CH 2 — CH 2 -CH 3.

CH 3 -CH = CH — CH 2 -CH 3.

Ang pangkalahatang formula ng mga alkenes sa mga halimbawang ipinakita ay:C 5 H 10,, ngunit iba ang lokasyon ng isang double bond. Ang mga katangian ng mga compound na ito ay magkakaiba. Ito ay structural isomerism.

Ang mga pangalan ng ethylene compound ay palaging naglalaman ng isang tiyak na numero, na nagpapahiwatig ng lokasyon ng double bond sa formula. Ang mga halimbawa nito ay: “butene-1” o “pentene-2”. Atomic numbering ay nagsisimula mula sa gilid kung saan ang double configuration ay pinakamalapit. Ang panuntunang ito ay "bakal" sa lahat ng kaso.

Uri ng spatial

Ang spatial isomerism ng alkenes ay nauugnay sa likas na katangian ng pag-aayos ng mga hydrocarbon substituents.

Batay dito, ang mga isomer ay nakikilala:

"Cis";
"Trance".

Ang pangkalahatang formula ng mga alkenes ay nagbibigay-daan para sa paglikha ng "trans isomers" at "cis isomers" ng parehong tambalan. Kunin ang butylene (butene), halimbawa. Para dito, posible na lumikha ng mga isomer na may spatial na istraktura sa pamamagitan ng naiibang pagpoposisyon ng mga substituent na may kaugnayan sa dobleng bono.

Sa mga halimbawa, ang isomerism ng alkenes ay magiging ganito:

"cis isomer" "trans isomer"

Butene-2 Butene-2

Ang ipinakita na "cis isomer" at "trans isomer" para sa butene-2 ay hindi maaaring ma-convert sa isa't isa, dahil nangangailangan ito ng pag-ikot sa paligid ng umiiral na carbon double chain (C=C).

Upang maisagawa ang pag-ikot na ito, kinakailangan ang isang tiyak na halaga ng enerhiya upang masira ang umiiral na "p-bond".

Batay sa lahat ng nasa itaas, maaari nating tapusin na ang "trans" at "cis" na isomer ay mga indibidwal na compound na may isang tiyak na hanay ng mga kemikal at pisikal na katangian.

Aling alkene ang walang isomer? Ang ethylene ay walang spatial isomer dahil sa magkaparehong pag-aayos ng hydrogen substituents na may kaugnayan sa double chain.

Interclass

Ang interclass isomerism sa alkene hydrocarbons ay laganap. Ang dahilan para dito ay ang pagkakapareho ng pangkalahatang pormula ng mga kinatawan ng klase na ito na may pormula ng cycloparaffins (cycloalkanes).

CH 2 =CH — CH 3.

Ang mga kategoryang ito ng mga sangkap ay may parehong bilang ng carbon at hydrogen atoms, isang multiple ng komposisyon (C n H 2n).

Ang mga isomer ng interclass ay magiging ganito:cyclopropane:Ang formula pala C3H6

Dalawang compound ang sagot: propene-1 at cyclopropane.

Ang istrukturang istruktura ay nagpapakita ng iba't ibang pag-aayos ng carbon na may kaugnayan sa bawat isa. Ang mga katangian ng mga compound na ito ay magkakaiba din. Ang Propene-1 (propylene) ay isang gaseous compound na may mababang boiling point. Ang cyclopropane ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang gas na estado na may masangsang na amoy at masangsang na lasa. Ang mga kemikal na katangian ng mga sangkap na ito ay magkakaiba din, ngunit ang kanilang komposisyon ay magkapareho. Sa organiko ang ganitong uri ng isomer ay tinatawag na interclass.

Alkenes. Isomerismo ng alkenes. Pinag-isang State Exam. Organikong kimika.

Alkenes: Structure, nomenclature, isomerism

Konklusyon

Ang isomerism ng alkene ay ang kanilang mahalagang katangian, salamat sa kung saan ang mga bagong compound na may iba't ibang mga katangian ay lilitaw sa kalikasan, na nakakahanap ng aplikasyon sa industriya at pang-araw-araw na buhay. UNSATURATED, O UNSATURATED, HYDROCARBONS NG ETHYLENE SERIES (ALKENES, O OLEFINS) mga olefin Alkenes , o (mula sa Latin na olefiant - langis - isang lumang pangalan, ngunit malawakang ginagamit sa panitikan ng kemikal. Ang dahilan ng pangalang ito ay

Ang ethylene chloride, na nakuha noong ika-18 siglo, ay isang likido, mamantika na sangkap.) - aliphatic unsaturated hydrocarbons, sa mga molekula kung saan mayroong isang dobleng bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon.

Ang mga alkenes ay bumubuo ng isang homologous na serye na may pangkalahatang formula

CnH2n

1. Homologous na serye ng mga alkenesHomologs:2 = SA2 H

1. Homologous na serye ng mga alkenesHomologs:2 = SA- SA3 CH

1. Homologous na serye ng mga alkenesethenepropene-1

1. Homologous na serye ng mga alkenesH2=CH-CH2-CH3butene3 H2=CH-CH2-CH2--1

Ang ethylene (ethene) ay isang walang kulay na gas na may napakahinang matamis na amoy, bahagyang mas magaan kaysa hangin, bahagyang natutunaw sa tubig.

C2 - C4 (mga gas)

C5 - C17 (mga likido)

C18 - (solid)

· Ang mga alkenes ay hindi matutunaw sa tubig, natutunaw sa mga organikong solvent (gasolina, benzene, atbp.)

Mas magaan kaysa tubig

Sa pagtaas ng Mr, tumataas ang mga natutunaw at kumukulo

3. Ang pinakasimpleng alkene ay ethylene - C2H4

Ang mga structural at electronic formula ng ethylene ay:

Sa molekula ng ethylene ang isa ay sumasailalim sa hybridization s- at dalawa p-orbital ng C atoms ( sp 2-hybridization).

Kaya, ang bawat C atom ay may tatlong hybrid na orbital at isang non-hybrid p-mga orbital. Dalawa sa mga hybrid na orbital ng mga C atom ay magkapatong at nabubuo sa pagitan ng mga C atom

σ - bono. Ang natitirang apat na hybrid na orbital ng C atoms ay nagsasapawan sa parehong eroplano na may apat s-orbitals ng H atoms at bumubuo rin ng apat na σ - bonds. Dalawang non-hybrid p-orbitals ng C atoms magkasanib-sanib sa isang eroplano na matatagpuan patayo sa σ-bond plane, i.e. nabuo ang isa P- koneksyon.

Sa kalikasan P- ang koneksyon ay lubhang naiiba mula sa σ - koneksyon; P- ang bono ay hindi gaanong malakas dahil sa overlap ng mga ulap ng elektron sa labas ng eroplano ng molekula. Sa ilalim ng impluwensya ng mga reagents P- ang koneksyon ay madaling masira.

Ang molekula ng ethylene ay simetriko; ang nuclei ng lahat ng mga atomo ay matatagpuan sa parehong eroplano at ang mga anggulo ng bono ay malapit sa 120°; ang distansya sa pagitan ng mga sentro ng C atoms ay 0.134 nm.

Kung ang mga atom ay konektado sa pamamagitan ng isang dobleng bono, kung gayon ang kanilang pag-ikot ay imposible nang walang mga ulap ng elektron P- hindi nabuksan ang koneksyon.

4. Isomerismo ng alkenes

Kasama ng structural isomerism ng carbon skeleton Ang mga alkenes ay nailalarawan, una, sa pamamagitan ng iba pang mga uri ng structural isomerism - multiple bond position isomerism At interclass isomerism.

Pangalawa, sa serye ng mga alkenes mayroong lilitaw spatial isomerism , na nauugnay sa iba't ibang mga posisyon ng mga substituent na nauugnay sa dobleng bono, sa paligid kung saan imposible ang pag-ikot ng intramolecular.

Structural isomerism ng alkenes

1. Isomerism ng carbon skeleton (simula sa C4H8):

2. Isomerism ng posisyon ng double bond (simula sa C4H8):

3. Interclass isomerism na may cycloalkanes, simula sa C3H6:

Spatial isomerism ng alkenes

Ang pag-ikot ng mga atomo sa paligid ng isang dobleng bono ay imposible nang hindi sinisira ito. Ito ay dahil sa mga tampok na istruktura ng p-bond (ang p-electron cloud ay puro sa itaas at ibaba ng eroplano ng molekula). Dahil sa mahigpit na pag-aayos ng mga atomo, ang rotational isomerism na may paggalang sa double bond ay hindi lilitaw. Ngunit ito ay nagiging posible cis-kawalan ng ulirat-isomerismo.

Ang mga alkenes, na may iba't ibang mga substituent sa bawat isa sa dalawang carbon atoms sa double bond, ay maaaring umiral sa anyo ng dalawang spatial isomer, na naiiba sa lokasyon ng mga substituent na nauugnay sa eroplano ng p-bond. Kaya, sa butene-2 molecule CH3-CH=CH-CH3 Ang mga pangkat ng CH3 ay maaaring matatagpuan alinman sa isang bahagi ng double bond sa cis-isomer, o sa magkabilang panig sa kawalan ng ulirat-isomer.

PANSIN! cis-trans- Ang isomerismo ay hindi lilitaw kung ang isa man lang sa mga C atomo sa dobleng bono ay may 2 magkaparehong substituent.

Halimbawa,

butene-1 CH2=CH-CH2-CH3 ay wala cis- At kawalan ng ulirat-isomer, dahil Ang 1st C atom ay nakagapos sa dalawang magkaparehong H atoms.

Mga isomer cis- At kawalan ng ulirat- naiiba hindi lamang sa pisikal

kundi pati na rin ang mga katangian ng kemikal, dahil ang paglalapit o paglayo ng mga bahagi ng molekula sa isa't isa sa kalawakan ay nagtataguyod o humahadlang sa pakikipag-ugnayan ng kemikal.

Minsan cis-trans-isomerismo ay hindi masyadong tumpak na tawag geometric na isomerismo. Ang kamalian ay iyon Lahat Ang mga spatial isomer ay naiiba sa kanilang geometry, at hindi lamang cis- At kawalan ng ulirat-.

5. Nomenclature

Ang mga alkenes ng simpleng istraktura ay kadalasang pinangalanan sa pamamagitan ng pagpapalit ng suffix -ane sa mga alkanes ng -ylene: ethane - ethylene, propane - propylene, atbp.

Ayon sa sistematikong nomenclature, ang mga pangalan ng ethylene hydrocarbons ay ginawa sa pamamagitan ng pagpapalit ng suffix -ane sa kaukulang alkanes ng suffix -ene (alkane - alkene, ethane - ethene, propane - propene, atbp.). Ang pagpili ng pangunahing kadena at ang pagkakasunud-sunod ng pagbibigay ng pangalan ay kapareho ng para sa mga alkane. Gayunpaman, ang kadena ay kinakailangang may kasamang double bond. Ang pag-numero ng kadena ay nagsisimula mula sa dulo kung saan matatagpuan ang koneksyon na ito na pinakamalapit. Halimbawa:

Ang mga di-puspos na (alkene) radical ay tinatawag sa pamamagitan ng mga maliit na pangalan o sa pamamagitan ng sistematikong katawagan:

(H2C=CH—) vinyl o ethenyl

(H2C=CH—CH2) allyl

Ayon sa internasyonal na katawagan, tinatawag ang mga hydrocarbon ng serye ng ethylene mga alkenes.

Formula ng kemikal at istraktura ng molekula ng ethylene.

Ang elemental analysis ng ethylene ay nagpapakita na ang komposisyon nito ay humigit-kumulang 87.5% carbon at 14.3% hydrogen. Ang density ng ethylene na may kaugnayan sa hydrogen ay 14.

Ang pinakasimpleng formula ng ethylene CH2. Ang molar mass na tumutugma sa formula na ito ay ang mga sumusunod:

M = 12 + 2 = 14; M = 14 g/mol

Batay sa batas ni Avogadro, nakita natin ang tunay na molar mass ng ethylene:

M = 2D (H2) = 2 * 14 = 28; M = 28 g/mol

Ito ay sumusunod na ang pinakasimpleng formula ay kailangang doblehin. Samakatuwid, ang molecular formula ng ethylene ay Ang sangkap na ito sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay isang gas at naglalaman ng dalawang carbon atoms at apat na hydrogen atoms -.

Hindi tulad ng saturated hydrocarbons, sa mga molekula kung saan mayroong isang solong bono sa pagitan ng mga carbon atoms, sa mga molekula ng hydrocarbon series na ethylene ay mayroong sa pagitan ng mga carbon atoms. isang double bond. Samakatuwid, ang mga hydrocarbon ng serye ng ethylene ay maaaring bigyan ng sumusunod na kahulugan:

Hydrocarbons na may pangkalahatang formula CnH2n Ang mga molekula kung saan mayroong isang dobleng bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon ay tinatawag hydrocarbons ng ethylene series UNSATURATED, O UNSATURATED, HYDROCARBONS NG ETHYLENE SERIES (ALKENES, O OLEFINS) mga alkenes.

Dahil may kasamang hybridization s- elektron at dalawa p- electron, kung gayon ang ganitong uri nito ay tinatawag sp 2- hybridization.
Anggulo ng bono: 120 degrees.

Isomerismo at katawagan.

Ang mga formula ng hydrocarbons ng ethylene series ay maaaring makuha mula sa kaukulang mga formula ng saturated hydrocarbons. Ang mga pangalan ng hydrocarbons ng ethylene series ay nabuo sa pamamagitan ng pagbabago ng suffix -an kaukulang saturated hydrocarbon sa -tl o -ilene.

Homologous na serye ng ethylene

C 2 H 4 - Ethylene (Ethene)

C 3 H 6 - Propylene (Propene)

C4H8 - Butene

C 5 H 10 - Pentene

C 6 H 12 - Hexene

C 7 H 14 - Heptene

C 9 H 18 - Nonene

C 10 H 20 - Decen

Resibo

Ang ethylene ay ginawa sa laboratoryo sa pamamagitan ng pag-init ng pinaghalong ethyl alcohol at concentrated sulfuric acid.
Ang mga hydrocarbon ng ethylene series ay maaari ding makuha sa pamamagitan ng dehydrogenation ng saturated hydrocarbons.
Sa produksyon, ang ethylene ay nakuha mula sa natural na gas at sa panahon ng mga proseso ng pyrolysis ng langis.
Ang mga hydrocarbon ng serye ng ethylene ay maaaring makuha sa pamamagitan ng pag-react ng mga dihalogen derivatives ng saturated hydrocarbons na may mga metal.
Kapag ang mga solusyon sa alkohol ng alkalis ay kumikilos sa mga halogen derivatives, ang hydrogen halide ay nahahati at isang hydrocarbon na may double bond ay nabuo.

Mga katangiang pisikal

Ang ethylene ay isang walang kulay na gas, halos walang amoy, bahagyang mas magaan kaysa sa hangin, at hindi gaanong natutunaw sa tubig. Ang propylene at butenes (butenes) sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay gas din, mula sa pentene C5H10 hanggang octadecene C 18 H 36 kasama, ang mga hydrocarbon ay nasa likidong estado, at nagsisimula sa nonadecene C19H38- sa solid.

Mga katangian ng kemikal

Ang mga kemikal na katangian ng ethylene at ang mga homologue nito ay pangunahing tinutukoy ng pagkakaroon ng dobleng bono sa kanilang mga molekula. Ang mga ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan, oksihenasyon at polimerisasyon.

Mga reaksyon sa karagdagan.
- Ang Ethylene at ang mga homologue nito ay nakikipag-ugnayan sa mga halogens. Halimbawa, nag-decolorize sila ng bromine water:
  H2C = CH2 + Br2 -> Ch2Br - CH2Br
- Ang pagdaragdag ng hydrogen ay nangyayari nang katulad (hydrogenation ng ethylene at mga homologue nito)
- Sa pagkakaroon ng sulfuric o phosphoric acid at iba pang mga catalyst, ang ethylene ay nagdaragdag ng tubig (hydration reaction). Ang reaksyong ito ay ginagamit upang makagawa ng ethyl alcohol sa industriya.
- Ang ethylene at ang mga homologue nito ay nagdaragdag din ng hydrogen halides. Ang propylene at kasunod na mga hydrocarbon ng ethylene series ay tumutugon sa hydrogen halides ayon sa panuntunan ng V.V.
Ang hydrogen ay idinagdag sa karamihan at isang halogen atom sa pinakakaunting hydrogenated na carbon atom:
(propylene) CH 2 = CH - CH 3 + HBr → CH 3 - CHBr - CH 3 (2 - bromopropane)
Mga reaksyon ng oksihenasyon.
- Ang ethylene at ang mga homologue nito ay maaaring masunog sa hangin. Ang ethylene at ang mga gaseous homologue nito ay bumubuo ng mga paputok na halo sa hangin.
- Ang ethylene at ang mga homologue nito ay madaling na-oxidized, halimbawa sa pamamagitan ng oxygen ng potassium permanganate; sa kasong ito, ang solusyon ng huli ay nagiging kupas.
- Ang bahagyang oksihenasyon ng ethylene sa pamamagitan ng atmospheric oxygen ay may malaking kahalagahan sa industriya.
Mga reaksyon ng polimerisasyon.
Sa mataas na temperatura, presyon, at sa pagkakaroon ng mga katalista, ang mga molekula ng ethylene ay nagbubuklod sa isa't isa dahil sa pagkasira ng dobleng bono.
Ang proseso ng pagsasama-sama ng maraming magkaparehong molekula sa mas malalaking molekula ay tinatawag reaksyon ng polimerisasyon.

Resibo.

Ang ethylene at ang mga compound nito ay ginagamit upang makabuo ng mga high-octane fuels, plastic, explosives, antifreeze, solvents, upang mapabilis ang pagkahinog ng prutas, upang makagawa ng acetaldehyde, at synthetic na goma.