บทนำ -3-

1. อาคาร -4-

2. ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม -6-

3. คุณสมบัติทางกายภาพและการเกิดขึ้นตามธรรมชาติ -7-

4. คุณสมบัติทางเคมี -8-

5. รับ -9-

6. การสมัคร -10-

6.1 การใช้เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์ -10-

6.2 การใช้เอสเทอร์ของกรดอินทรีย์ -12-

สรุป -14-

แหล่งข้อมูลที่ใช้ -15-

ภาคผนวก -16-

การแนะนำ

ในบรรดาอนุพันธ์เชิงฟังก์ชันของกรดนั้น สถานที่พิเศษถูกครอบครองโดยเอสเทอร์ - อนุพันธ์ของกรด ซึ่งไฮโดรเจนที่เป็นกรดจะถูกแทนที่ด้วยอนุมูลอัลคิล (หรือโดยทั่วไปคือไฮโดรคาร์บอน)

เอสเทอร์จะถูกแบ่งออกขึ้นอยู่กับกรดที่ได้มาจาก (อนินทรีย์หรือคาร์บอกซิลิก)

ในบรรดาเอสเทอร์นั้นสถานที่พิเศษถูกครอบครองโดยเอสเทอร์ธรรมชาติ - ไขมันและน้ำมันซึ่งเกิดขึ้นจากกลีเซอรอลแอลกอฮอล์ไตรไฮดริกและกรดไขมันสูงกว่าที่มีอะตอมของคาร์บอนจำนวนคู่ ไขมันเป็นส่วนหนึ่งของสิ่งมีชีวิตพืชและสัตว์ และทำหน้าที่เป็นแหล่งพลังงานอย่างหนึ่งของสิ่งมีชีวิต ซึ่งถูกปล่อยออกมาในระหว่างการออกซิเดชันของไขมัน

วัตถุประสงค์ของงานของฉันคือการให้ข้อมูลเบื้องต้นโดยละเอียดเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ประเภทนี้ เช่น เอสเทอร์ และการตรวจสอบเชิงลึกเกี่ยวกับขอบเขตการใช้งานของตัวแทนแต่ละรายของประเภทนี้

1. โครงสร้าง

สูตรทั่วไปของเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก:

โดยที่ R และ R" เป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอน (ในกรดฟอร์มิกเอสเทอร์ R คืออะตอมไฮโดรเจน)

ไขมันสูตรทั่วไป:

โดยที่ R", R", R"" คืออนุมูลคาร์บอน

ไขมันมีทั้งแบบ "ธรรมดา" หรือ "ผสม" ไขมันเชิงเดี่ยวจะมีกรดชนิดเดียวกันตกค้าง (เช่น R’ = R" = R"") ในขณะที่ไขมันผสมจะมีกรดต่างกัน

กรดไขมันที่พบมากที่สุดในไขมัน ได้แก่:

กรดอัลคาโนอิก

1. กรดบิวริก CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. กรด Palmitic CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. กรดสเตียริก CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

กรดอัลคีนิก

5. กรดโอเลอิก C 17 H 33 COOH

CH 3 - (CH 2) 7 - CH === CH- (CH 2) 7 -COOH

กรดอัลคาเดียโนอิก

6. กรดไลโนเลอิก C 17 H 31 COOH

CH 3 -(CH 2) 4 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-COOH

กรดอัลคาไตรอีโนอิก

7. กรดไลโนเลนิก C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH == CH CH 2 CH = CH (CH 2) 4 COOH

2. ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

ชื่อของเอสเทอร์ได้มาจากชื่อของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและชื่อของกรดซึ่งใช้คำต่อท้ายแทนการลงท้ายด้วย -ova - ที่ , ตัวอย่างเช่น:

ไอโซเมอริซึมประเภทต่อไปนี้เป็นลักษณะของเอสเทอร์:

1. ไอโซเมอร์ของโซ่คาร์บอนเริ่มต้นที่กรดตกค้างด้วยกรดบิวทาโนอิก ที่แอลกอฮอล์ตกค้างด้วยโพรพิลแอลกอฮอล์ เช่น เอทิลไอโซบิวไทเรต โพรพิลอะซีเตต และไอโซโพรพิลอะซิเตต จะเป็นไอโซเมอร์เป็นเอทิลบิวเทรต

2. ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของหมู่เอสเทอร์ -CO-O- ไอโซเมอริซึมประเภทนี้เริ่มต้นด้วยเอสเทอร์ซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 4 อะตอม เช่น เอทิลอะซิเตตและเมทิลโพรพิโอเนต

3. ตัวอย่างเช่น กรดโพรพาโนอิกเป็นไอโซเมอร์ระหว่างไอโซเมอร์ระหว่างคลาส เช่น กรดโพรพาโนอิกเป็นไอโซเมอร์เป็นเมทิลอะซิเตต

สำหรับเอสเทอร์ที่มีกรดไม่อิ่มตัวหรือแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว อาจมีไอโซเมอริซึมอีกสองประเภท: ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของพันธะพหุคูณและ cis-, ทรานส์ไอโซเมอริซึม

3. คุณสมบัติทางกายภาพและการเกิดขึ้นตามธรรมชาติ

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ตอนล่างเป็นของเหลวที่ระเหยง่ายและไม่ละลายน้ำ หลายคนมีกลิ่นหอม ตัวอย่างเช่น บิวทิล บิวเทรตมีกลิ่นคล้ายสับปะรด ไอโซเอมิลอะซิเตตมีกลิ่นคล้ายลูกแพร์ เป็นต้น

เอสเทอร์ของกรดไขมันและแอลกอฮอล์สูงกว่าเป็นสารคล้ายขี้ผึ้ง ไม่มีกลิ่น และไม่ละลายในน้ำ

กลิ่นหอมของดอกไม้ ผลไม้ และผลเบอร์รี่ส่วนใหญ่เกิดจากการมีเอสเทอร์บางชนิดอยู่ในนั้น

ไขมันมีการแพร่กระจายอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ นอกจากไฮโดรคาร์บอนและโปรตีนแล้ว พวกมันยังเป็นส่วนหนึ่งของสิ่งมีชีวิตพืชและสัตว์ทุกชนิด และถือเป็นส่วนหลักของอาหารของเรา

ตามสถานะการรวมตัวที่อุณหภูมิห้อง ไขมันจะถูกแบ่งออกเป็นของเหลวและของแข็ง ตามกฎแล้วไขมันแข็งจะถูกสร้างขึ้นจากกรดอิ่มตัว ในขณะที่ไขมันเหลว (มักเรียกว่าน้ำมัน) จะเกิดขึ้นจากกรดไม่อิ่มตัว ไขมันละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์และไม่ละลายในน้ำ

4. คุณสมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสหรือปฏิกิริยาซาพอนิฟิเคชัน เนื่องจากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันสามารถย้อนกลับได้ ดังนั้นเมื่อมีกรดอยู่จึงเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสแบบย้อนกลับ:

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสยังถูกเร่งปฏิกิริยาด้วยด่าง ในกรณีนี้การไฮโดรไลซิสไม่สามารถย้อนกลับได้เนื่องจากกรดและด่างที่เกิดขึ้นจะเกิดเป็นเกลือ:

2. ปฏิกิริยาการเติม เอสเทอร์ที่มีกรดหรือแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวสามารถเติมปฏิกิริยาได้

3. ปฏิกิริยาการฟื้นตัว การลดเอสเทอร์ด้วยไฮโดรเจนส่งผลให้เกิดแอลกอฮอล์ 2 ชนิด:

4. ปฏิกิริยาการก่อตัวของเอไมด์ ภายใต้อิทธิพลของแอมโมเนีย เอสเทอร์จะถูกเปลี่ยนเป็นกรดเอไมด์และแอลกอฮอล์:

5. ใบเสร็จรับเงิน

1. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน:

แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับแร่ธาตุและกรดอินทรีย์ทำให้เกิดเอสเทอร์ ปฏิกิริยาสามารถย้อนกลับได้ (กระบวนการย้อนกลับคือการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์)

ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกในปฏิกิริยาเหล่านี้ลดลงจากระดับปฐมภูมิถึงระดับตติยภูมิ

2. ปฏิกิริยาของกรดแอนไฮไดรด์กับแอลกอฮอล์:

3. ปฏิกิริยาระหว่างกรดเฮไลด์กับแอลกอฮอล์:

6. การสมัคร

6.1 การใช้เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์

เอสเทอร์ของกรดบอริก - ไตรคิล บอเรต- หาได้ง่ายโดยการให้ความร้อนแอลกอฮอล์และกรดบอริกด้วยการเติมกรดซัลฟิวริกเข้มข้น Bornomethyl ether (trimethyl borate) เดือดที่ 65 ° C, โบรอนเอทิลอีเทอร์ (triethyl borate) เดือดที่ 119 ° C เอสเทอร์ของกรดบอริกจะถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่ายด้วยน้ำ

ปฏิกิริยากับกรดบอริกทำหน้าที่สร้างโครงสร้างของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ และมีการใช้ซ้ำหลายครั้งในการศึกษาน้ำตาล

ออร์โธซิลิกาอีเทอร์- ของเหลว เมทิลอีเทอร์เดือดที่ 122° C เอทิลอีเทอร์ที่ 156° C การไฮโดรไลซิสด้วยน้ำเกิดขึ้นได้ง่ายแม้ในความเย็น แต่เกิดขึ้นทีละน้อยและเมื่อขาดน้ำทำให้เกิดรูปแบบแอนไฮไดรด์โมเลกุลสูงซึ่งมีอะตอมของซิลิคอนเชื่อมต่ออยู่ ซึ่งกันและกันผ่านออกซิเจน (กลุ่มไซลอกเซน):

สารที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง (โพลีอัลคอกซีไซลอกเซน) เหล่านี้ถูกใช้เป็นสารยึดเกาะที่สามารถทนต่ออุณหภูมิที่ค่อนข้างสูง โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการเคลือบพื้นผิวของแม่พิมพ์หล่อโลหะที่มีความแม่นยำ

ไดอัลคิลไดคลอโรซิเลนทำปฏิกิริยาคล้ายกับ SiCl 4 ตัวอย่างเช่น ((CH 3) 2 SiCl 2 สร้างอนุพันธ์ของไดอัลคอกซี:

การไฮโดรไลซิสโดยขาดน้ำทำให้เกิดสิ่งที่เรียกว่าโพลีอัลคิลไซลอกเซน:

พวกมันมีน้ำหนักโมเลกุลที่แตกต่างกัน (แต่มีความสำคัญมาก) และเป็นของเหลวหนืดที่ใช้เป็นสารหล่อลื่นทนความร้อน และมีโครงกระดูกไซลอกเซนที่ยาวกว่า เรซินและยางฉนวนไฟฟ้าทนความร้อน

เอสเทอร์ของกรดออร์โทไททานิก ของพวกเขาจะได้มาคล้ายกับออร์โธซิลิคอนอีเทอร์โดยปฏิกิริยา:

ของเหลวเหล่านี้เป็นของเหลวที่ไฮโดรไลซ์เป็นเมทิลแอลกอฮอล์และ TiO 2 ได้ง่าย และใช้ในการชุบผ้าเพื่อให้กันน้ำได้

เอสเทอร์ของกรดไนตริกได้มาจากการบำบัดแอลกอฮอล์ที่มีส่วนผสมของกรดไนตริกและกรดซัลฟิวริกเข้มข้น เมทิลไนเตรต CH 3 ONO 2 (bp 60° C) และเอทิลไนเตรต C 2 H 5 ONO 2 (bp 87° C) สามารถกลั่นได้ด้วยความระมัดระวัง แต่เมื่อถูกความร้อนเหนือจุดเดือดหรือเมื่อถูกจุดชนวน สารเหล่านี้จะระเบิดอย่างรุนแรงมาก

เอทิลีนไกลคอลและกลีเซอรีนไนเตรต ซึ่งเรียกไม่ถูกต้องว่าไนโตรไกลคอลและไนโตรกลีเซอรีน ถูกใช้เป็นวัตถุระเบิด ไนโตรกลีเซอรีนเอง (ของเหลวหนัก) นั้นไม่สะดวกและเป็นอันตรายในการจัดการ

Pentrite - pentaerythritol tetranitrate C(CH 2 ONO 2) 4 ที่ได้จากการบำบัด pentaerythritol ที่มีส่วนผสมของกรดไนตริกและกรดซัลฟิวริกก็เป็นวัตถุระเบิดที่รุนแรงเช่นกัน

กลีเซอรอลไนเตรตและเพนทาเอรีทริทอลไนเตรตมีฤทธิ์ขยายหลอดเลือดและใช้เป็นอาการของโรคหลอดเลือดหัวใจตีบ

อีเทอร์ กรดฟอสฟอริก- ของเหลวที่มีจุดเดือดสูง ไฮโดรไลซ์ได้ช้ามากด้วยน้ำเท่านั้น เร็วกว่าด้วยด่างและกรดเจือจาง เอสเทอร์ที่เกิดจากเอสเทอริฟิเคชันของแอลกอฮอล์ที่สูงขึ้น (และฟีนอล) จะถูกใช้เป็นพลาสติไซเซอร์สำหรับพลาสติก และสำหรับการสกัดเกลือยูรานิลจากสารละลายที่เป็นน้ำ

เป็นที่ทราบกันว่าเอสเทอร์ของประเภท (RO)2S√O แต่ไม่มีนัยสำคัญในทางปฏิบัติ

จาก อัลคิลซัลเฟต- เกลือเอสเทอร์ของแอลกอฮอล์และกรดซัลฟิวริกสูงกว่าจะผลิตผงซักฟอก โดยทั่วไป การก่อตัวของเกลือดังกล่าวสามารถแสดงได้ด้วยสมการ:

พวกเขายังมีความสามารถในการทำความสะอาดที่ยอดเยี่ยมอีกด้วย หลักการทำงานเหมือนกับสบู่ทั่วไป มีเพียงเศษกรดของกรดซัลฟิวริกเท่านั้นที่ถูกดูดซับด้วยอนุภาคมลพิษได้ดีกว่า และเกลือแคลเซียมของกรดอัลคิลซัลฟิวริกละลายได้ในน้ำ ดังนั้นผงซักฟอกนี้จึงล้างได้ทั้งในที่แข็งและในทะเล น้ำ.

6.2 การใช้เอสเทอร์ของกรดอินทรีย์

ตัวทำละลายที่ใช้กันอย่างแพร่หลายคือเอสเทอร์ของกรดอะซิติก - อะซิเตต เอสเทอร์อื่นๆ (กรดแลคติค - แลคเตต, กรดบิวริก - บิวเทรต, กรดฟอร์มิก - ฟอร์เมต) พบว่ามีการใช้อย่างจำกัด ขณะนี้ไม่ได้ใช้รูปแบบเนื่องจากการซาพอนิฟิเคชันที่รุนแรงและความเป็นพิษสูง ตัวทำละลายที่มีไอโซบิวทิลแอลกอฮอล์และกรดไขมันสังเคราะห์ รวมถึงอัลคิลีนคาร์บอเนตเป็นที่สนใจเป็นพิเศษ คุณสมบัติทางเคมีฟิสิกส์ของเอสเทอร์ที่พบมากที่สุดแสดงไว้ในตาราง (ดูภาคผนวก)

เมทิลอะซิเตต CH 3 COOCH 3 อุตสาหกรรมในประเทศผลิตเมทิลอะซิเตตทางเทคนิคในรูปของตัวทำละลายแอลกอฮอล์จากไม้ซึ่งมีผลิตภัณฑ์หลัก 50% (น้ำหนัก) เมทิลอะซิเตตยังผลิตเป็นผลพลอยได้ในระหว่างการผลิตโพลีไวนิลแอลกอฮอล์ ในแง่ของความสามารถในการละลาย เมทิลอะซิเตตมีความคล้ายคลึงกับอะซิโตนและในบางกรณีก็ใช้แทนได้ อย่างไรก็ตาม มันเป็นพิษมากกว่าอะซิโตน

เอทิลอะซิเตต C 2 H 5 COOCH 3. ได้มาจากเอสเทอริฟิเคชันที่สถานประกอบการเคมีป่าไม้ในระหว่างการประมวลผลกรดอะซิติกสังเคราะห์และเคมีป่าไม้ ไฮโดรไลติกและเอทิลแอลกอฮอล์สังเคราะห์ หรือโดยการควบแน่นของอะซีตัลดีไฮด์ กระบวนการผลิตเอทิลอะซิเตตจากเมทิลแอลกอฮอล์ได้รับการพัฒนาในต่างประเทศ
เอทิลอะซิเตต เช่น อะซิโตน ละลายโพลีเมอร์ส่วนใหญ่ได้ เมื่อเปรียบเทียบกับอะซิโตน ข้อดีของมันคือจุดเดือดที่สูงกว่า (ความผันผวนต่ำกว่า) การเติมเอทิลแอลกอฮอล์ 15-20% จะเพิ่มความสามารถในการละลายของเอทิลอะซิเตตโดยสัมพันธ์กับเซลลูโลสอีเทอร์ โดยเฉพาะเซลลูโลสอะซิเตต

โพรพิลอะซิเตต CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 ความสามารถในการละลายของมันคล้ายกับเอทิลอะซิเตต

ไอโซโพรพิลอะซิเตต CH3COOCH(CH 3) 2. คุณสมบัติของมันคือตัวกลางระหว่างเอทิลและโพรพิลอะซิเตต

อะไมอะเลเตต CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, bp. 148°C บางครั้งเรียกว่า "น้ำมันกล้วย" (ซึ่งมีกลิ่นคล้าย) มันเกิดขึ้นในปฏิกิริยาระหว่างอะมิลแอลกอฮอล์ (มักจะเป็นน้ำมันฟิวส์) และกรดอะซิติกเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา Amyl acetate ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวทำละลายวานิชเนื่องจากระเหยได้ช้ากว่าเอทิลอะซิเตต

ฟรุ๊ตตี้เอสเทอร์กลิ่นผลไม้หลายชนิด เช่น ราสเบอร์รี่ เชอร์รี่ องุ่น และเหล้ารัม ส่วนหนึ่งเกิดจากเอสเทอร์ระเหยง่าย เช่น เอทิลและไอโซเอมิลเอสเทอร์ของกรดฟอร์มิก อะซิติก บิวทีริก และวาเลอริก สาระสำคัญที่มีจำหน่ายทั่วไปซึ่งเลียนแบบกลิ่นเหล่านี้มีเอสเทอร์ที่คล้ายกัน

ไวนิลอะซิเตท CH 2 = CHOOCCH 3 เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของกรดอะซิติกกับอะเซทิลีนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา เป็นโมโนเมอร์ที่สำคัญในการเตรียมเรซินโพลีไวนิลอะซิเตต กาว และสี

สบู่เป็นเกลือที่มีกรดคาร์บอกซิลิกสูงกว่า สบู่ทั่วไปประกอบด้วยส่วนผสมของเกลือของกรดปาลมิติก กรดสเตียริก และกรดโอเลอิกเป็นหลัก เกลือโซเดียมเกิดเป็นสบู่แข็ง เกลือโพแทสเซียมเกิดเป็นสบู่เหลว

สบู่ได้มาจากการไฮโดรไลซิสของไขมันโดยมีด่าง:

สบู่ธรรมดาไม่สามารถล้างได้ดีในน้ำกระด้างและไม่สามารถล้างได้เลยในน้ำทะเลเนื่องจากแคลเซียมและแมกนีเซียมไอออนที่บรรจุอยู่ในนั้นจะผลิตเกลือที่ไม่ละลายน้ำและมีกรดสูงกว่า:

Ca 2+ + 2C 17 H 35 COONa→Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2Na +

ปัจจุบันสำหรับการซักที่บ้านสำหรับการซักขนสัตว์และผ้าในอุตสาหกรรมมีการใช้ผงซักฟอกสังเคราะห์ซึ่งมีพลังการทำความสะอาดมากกว่าสบู่ถึง 10 เท่าไม่ทำให้ผ้าเสียและไม่กลัวน้ำกระด้างหรือแม้แต่น้ำทะเล

บทสรุป

จากที่กล่าวมาข้างต้น เราสามารถสรุปได้ว่าเอสเทอร์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายทั้งในชีวิตประจำวันและในอุตสาหกรรม เอสเทอร์บางส่วนจัดทำขึ้นโดยใช้วิธีสังเคราะห์และภายใต้ชื่อ "สาระสำคัญของผลไม้" มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในขนมหวาน ในการผลิตน้ำอัดลม น้ำหอม และในอุตสาหกรรมอื่นๆ อีกมากมาย ไขมันถูกใช้เพื่อวัตถุประสงค์ทางเทคนิคหลายประการ อย่างไรก็ตาม ความสำคัญของสิ่งเหล่านี้มีความสำคัญอย่างยิ่งโดยเฉพาะอย่างยิ่งในฐานะที่เป็นองค์ประกอบสำคัญของอาหารของมนุษย์และสัตว์ ตลอดจนคาร์โบไฮเดรตและโปรตีน การหยุดการใช้ไขมันที่บริโภคได้ในเทคโนโลยีและแทนที่ด้วยวัสดุที่ไม่สามารถบริโภคได้ถือเป็นหนึ่งในภารกิจที่สำคัญที่สุดของเศรษฐกิจของประเทศ ปัญหานี้สามารถแก้ไขได้โดยมีความรู้เกี่ยวกับเอสเทอร์อย่างเพียงพอและศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ประเภทนี้

แหล่งที่มาของข้อมูลที่ใช้

1. ซเวตคอฟ แอล.เอ. เคมีอินทรีย์: หนังสือเรียนสำหรับสถาบันการศึกษาทั่วไปเกรด 10-11 - ม.: มีมนุษยธรรม. เอ็ด ศูนย์วลาโดส 2544;

2. Nesmeyanov A. N. , Nesmeyanov N. A. จุดเริ่มต้นของเคมีอินทรีย์ หนังสือ 1-2 ม. 2512-70.;

3. Glinka N. L. เคมีทั่วไป: หนังสือเรียนสำหรับมหาวิทยาลัย. – ฉบับที่ 23, แก้ไข / เอ็ด. V. A. Rabinovich – ล.: เคมี, 1983;

4. http://penza.fio.ru

5. http://encycl.yandex.ru

แอปพลิเคชัน

คุณสมบัติทางเคมีฟิสิกส์ของเอสเทอร์

ชื่อ	แรงดันไอน้ำที่ 20°C, kPa	น้ำหนักโมเลกุล	จุดเดือดที่ 101.325 kPa. องศาเซลเซียส	ความหนาแน่นที่ 20°C กรัม/ซม.3	ดัชนีการแตกหัก n 20	แรงตึงผิว 20°C มิลลินิวตัน/เมตร
เมทิลอะซิเตต	23,19	74,078	56,324	0,9390	1,36193	24,76 25,7
เอทิลอะซิเตต	9,86	88,104	77,114	0,90063	1,37239	23,75
โพรพิลอะซิเตท	3,41	102,13	101,548	0,8867	1,38442	20,53
ไอโซโพรพิลอะซิเตต	8,40	102,13	88,2	0,8718	1,37730	22,10 22
บิวทิลอะซิเตต	2,40	116,156	126,114	0,8813	1,39406	25,2
ไอโซทิลิล อะซิเตต	1,71	116,156	118	0,8745	1,39018	23,7
บิวทิลอะซิเตตที่สอง	-	116,156	112,34	0,8720	1,38941	23,33 22,1
เฮกซิลอะซิเตต	-	114,21	169	0,890	-	-
อะไมอะเลเตต	2,09	130,182	149,2	0,8753	1,40228	25,8
ไอโซเอมิลอะซิเตต	0,73	130,182	142	0,8719	1,40535	24,62 21,1
เอทิลีนไกลคอลโมโนเมทิลอีเทอร์อะซิเตต (เมทิลเซลโลโซลวาซิเตต)	0,49	118,0	144,5	1,007	1,4019	-
เอทิลีนไกลคอลโมโนเอทิลอีเทอร์อะซิเตต (เอทิลเซลโลโซลวาซิเตต)	0,17	132,16	156,4	0,9748	1,4030	-
เอทิลีนไกลคอลโมโนอะซิเตต	-	104	181-182	1,108-1,109	-	-
เอทิลีนไกลคอล ไดอะซิเตต	0,05	146	186-190	1,106	-	-
ไซโคลเฮกซิลอะซิเตต	0,97	142	175	0,964	1,4385	-
เอทิลแลคเตต	0,13	118,13	154,5	1,031	1,4118	28,9 17,3
บิวทิลแลคเตต	0,05	146,0	185	0,97	-	-
โพรพิลีนคาร์บอเนต	-	102,088	241,7	1,206	1,4189	-

อีเทอร์ (อัลเคนออกไซด์) ถือได้ว่าเป็นสารประกอบที่เกิดขึ้นโดยการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนของโมเลกุลน้ำด้วยอัลคิลเรดิคัลสองตัว หรือแทนที่ไฮดรอกซิลแอลกอฮอล์ด้วยอัลคิลเรดิคัล

ไอโซเมอริซึมและระบบการตั้งชื่อ สูตรทั่วไปของอีเทอร์คือ ROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) หรือ C n H 2 n +1 OC k H 2 k +1 โดยที่ nk (ร 1  O ร 2) (II) อย่างหลังมักเรียกว่าอีเทอร์ผสม แม้ว่า (I) จะเป็นกรณีพิเศษของ (II)

อีเทอร์มีไอโซเมอร์เป็นแอลกอฮอล์ (ไอโซเมอร์กลุ่มฟังก์ชัน) นี่คือตัวอย่างของการเชื่อมต่อดังกล่าว:

เอช 3 ซี  เกี่ยวกับ  CH 3 ไดเมทิลอีเทอร์; C 2 H 5 OH เอทิลแอลกอฮอล์;

เอช 5 ซี 2  เกี่ยวกับ  C 2 H 5 ไดเอทิลอีเทอร์; C 4 H 9 OH บิวทิลแอลกอฮอล์;

เอช 5 ซี 2  เกี่ยวกับ  C 3 H 7 เอทิลโพรพิลอีเทอร์; C 5 H 11 OH เอมิลแอลกอฮอล์

นอกจากนี้ไอโซเมอร์ริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนเป็นเรื่องธรรมดาสำหรับอีเทอร์ (เมทิลโพรพิลอีเทอร์และเมทิลไอโซโพรพิลอีเทอร์) อีเทอร์ที่แอคทีฟเชิงแสงมีจำนวนน้อย

วิธีการเตรียมอีเทอร์

1. ปฏิกิริยาระหว่างอนุพันธ์ของฮาโลเจนกับแอลกอฮอล์ (ปฏิกิริยาวิลเลียมสัน)

C 2 H 5 ОNa+I  ค 2 ชม. 5  ชม. 5 ค 2  เกี่ยวกับ  C 2 H 5 +ไน

2. การคายแอลกอฮอล์เมื่อมีไฮโดรเจนไอออนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

2C 2 H 5 โอ้ 5 C 2  เกี่ยวกับ  ค 2 ชั่วโมง 5

3. ปฏิกิริยาบางส่วนเพื่อผลิตไดเอทิลอีเทอร์

ป ขั้นแรก:

ใน ขั้นที่สอง:

คุณสมบัติทางกายภาพของอีเทอร์

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดสองคนแรก - ไดเมทิลและเมทิลเอทิลอีเทอร์ - เป็นก๊าซภายใต้สภาวะปกติส่วนที่เหลือทั้งหมดเป็นของเหลว จุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้องมาก ดังนั้น จุดเดือดของเอธานอลคือ 78.3C และ H 3 COCH 3 คือ 24C ตามลำดับ (C 2 H 5) 2 O คือ 35.6C ความจริงก็คืออีเทอร์ไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนระดับโมเลกุลได้ และด้วยเหตุนี้จึงเกิดการเชื่อมโยงกันของโมเลกุล

คุณสมบัติทางเคมีของอีเทอร์

1. ปฏิกิริยากับกรด

(C 2 H 5) 2 O +HCl[(C 2 H 5) 2 OH + ]Cl  .

อีเธอร์มีบทบาทเป็นฐาน

2. ความเป็นกรด – การทำปฏิกิริยากับกรดแก่

เอช 5 ซี 2  เกี่ยวกับ  ค 2 ชม. 5 + 2 ชม. 2 SO 4 2C 2 ชม. 5 OSO 3 ชม.

กรดเอทิลซัลฟิวริก

เอช 5 ซี 2  เกี่ยวกับ  C 2 H 5 +HIC 2 H 5 OH+ C 2 H 5 I

3. ปฏิกิริยากับโลหะอัลคาไล

เอช 5 ซี 2  เกี่ยวกับ  C 2 H 5 + 2NaC 2 H 5 ONa+ C 2 H 5 Na

ตัวแทนรายบุคคล

เอทิลอีเทอร์ (ไดเอทิลอีเทอร์) เป็นของเหลวใสไม่มีสี ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย ผสมกับเอทิลแอลกอฮอล์ในอัตราส่วนใดก็ได้ T pl =116.3С, ความดันไออิ่มตัว 2.6610 4 Pa (2.2С) และ 5.3210 4 Pa (17.9С) ค่าคงที่ของการแช่แข็งคือ 1.79 ค่าคงที่ของ ebulioscopic คือ 1.84 อุณหภูมิจุดติดไฟอยู่ที่ 9.4С ก่อให้เกิดส่วนผสมที่ระเบิดได้กับอากาศที่ 1.71 ปริมาตร % (ขีดจำกัดล่าง) – 48.0 ปริมาตร % (ขีดจำกัดบน) ทำให้เกิดยางบวม ใช้เป็นตัวทำละลาย ในทางการแพทย์ (การดมยาสลบ) เสพติดในมนุษย์ เป็นพิษ

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก การเตรียมเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก

1. เอสเทอริฟิเคชันของกรดด้วยแอลกอฮอล์

กรดไฮดรอกซิลจะถูกปล่อยออกมาในน้ำ ในขณะที่แอลกอฮอล์จะให้เพียงอะตอมไฮโดรเจนเท่านั้น ปฏิกิริยาสามารถย้อนกลับได้ แคตไอออนเดียวกันจะกระตุ้นปฏิกิริยาย้อนกลับ

2- ปฏิกิริยาระหว่างกรดแอนไฮไดรด์กับแอลกอฮอล์

3. ปฏิกิริยาระหว่างกรดเฮไลด์กับแอลกอฮอล์

คุณสมบัติทางกายภาพบางประการของเอสเทอร์แสดงไว้ในตารางที่ 12

ตารางที่ 12

คุณสมบัติทางกายภาพบางประการของเอสเทอร์จำนวนหนึ่ง

โครงสร้างหัวรุนแรง	ชื่อ	ความหนาแน่น
	รูปแบบเมทิล
	รูปแบบเอทิล
	เมทิลอะซิเตต
	เอทิลอะซิเตต
	เอ็น-โพรพิลอะซิเตต
	เอ็น-บิวทิลอะซิเตต

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกส่วนล่างและแอลกอฮอล์เชิงเดี่ยวเป็นของเหลวที่มีกลิ่นผลไม้สดชื่น ใช้เป็นสารปรุงแต่งรสในการเตรียมเครื่องดื่ม อีเทอร์จำนวนมาก (เอทิลอะซิเตต, บิวทิลอะซิเตต) ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวทำละลาย โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับวาร์นิช

เอสเทอร์– ของเหลวที่มีกลิ่นผลไม้ที่น่าพึงพอใจ ละลายในน้ำได้น้อยมาก แต่ละลายได้ในแอลกอฮอล์สูง เอสเทอร์เป็นเรื่องธรรมดามากในธรรมชาติ การปรากฏตัวของพวกเขามีส่วนรับผิดชอบต่อกลิ่นหอมของดอกไม้และผลไม้ สามารถพบได้ในเปลือกไม้ของต้นไม้บางชนิดด้วยซ้ำ

มองที่หน้าจอและพิจารณาองค์ประกอบของเอสเทอร์ที่ทำให้ดอกไม้มีกลิ่นหอม มีการแสดงสไลด์: กลิ่นของดอกมะลิคือเบนซิลโพรพาโนเอต ดอกเบญจมาศเป็นเอสเทอร์ของฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์และกรดฟอร์มิก ตามที่เราเห็นเอสเทอร์ที่มีกลิ่นดอกไม้ ส่วนใหญ่มักเป็นอนุพันธ์ของกรดอะโรมาติกหรือแอลกอฮอล์อะโรมาติก แต่เอสเทอร์ที่เป็นส่วนหนึ่งของผลไม้ที่คุณรู้จักนั้นมีองค์ประกอบที่ค่อนข้างง่าย

เอสเทอร์ของกรดโมโนเบสิกสูงและโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ที่สูงขึ้นเป็นพื้นฐานของไขธรรมชาติ แว็กซ์ไม่ละลายในน้ำ สามารถขึ้นรูปได้ขณะถูกความร้อน ตัวอย่างของขี้ผึ้งจากสัตว์ ได้แก่ ขี้ผึ้ง เช่นเดียวกับไส้อสุจิ (สเปิร์มเซติ) ที่มีอยู่ในกะโหลกศีรษะของวาฬสเปิร์ม (ขี้ผึ้งวาฬสเปิร์ม) ขี้ผึ้งประกอบด้วยเอสเทอร์ของกรดปาลมิติกและไมริซิลแอลกอฮอล์ (ไมริซิลปาลมิเตต): CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

กระบวนการย้อนกลับ- การแตกตัวของเอสเทอร์ภายใต้การกระทำของน้ำจนเกิดเป็นกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ เรียกว่า เอสเทอร์ไฮโดรไลซิส

การไฮโดรไลซิสต่อหน้าอัลคาไลนั้นไม่สามารถย้อนกลับได้ (เนื่องจากคาร์บอกซีเลทที่มีประจุลบซึ่งเป็นประจุลบ RCOO ที่เกิดขึ้นจะไม่ทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิก - แอลกอฮอล์)

ปฏิกิริยานี้เรียกว่า การสะพอนิฟิเคชันเอสเทอร์

แอปพลิเคชัน เอสเทอร์มีความหลากหลายมาก (ข้อความ)

ใช้ในอุตสาหกรรมเป็นตัวทำละลายและตัวกลางในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ต่างๆ เอสเทอร์ที่มีกลิ่นหอมถูกนำมาใช้ในน้ำหอมและอุตสาหกรรมอาหาร เอสเทอร์มักถูกใช้เป็นวัตถุดิบเริ่มต้นในการผลิตยาหลายชนิด

ไขมันเป็นเอสเทอร์ การจำแนกประเภทของไขมัน

ตัวแทนที่สำคัญที่สุดของเอสเทอร์คือไขมัน

เมื่อไขมันถูกทำให้ร้อนด้วยน้ำในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง นักวิทยาศาสตร์ชาวฝรั่งเศส E. Chevreul พบว่าไขมันถูกสลายและเกิดกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกต่างๆ นักวิทยาศาสตร์ชาวฝรั่งเศส M. Berthelot ในปี 1854 ได้ทำกระบวนการย้อนกลับ: ด้วยการให้ความร้อนกลีเซอรอลด้วยกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงกว่า เขาได้ไขมันและน้ำ

5 มีนาคม 2018

เอสเทอร์มักเรียกว่าสารประกอบที่ได้จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันจากกรดคาร์บอกซิลิก ในกรณีนี้ OH- จากหมู่คาร์บอกซิลจะถูกแทนที่ด้วยอัลคอกซีเรดิคัล เป็นผลให้เกิดเอสเทอร์ โดยทั่วไปสูตรจะเขียนเป็น R-COO-R"

โครงสร้างของกลุ่มเอสเทอร์

ขั้วของพันธะเคมีในโมเลกุลเอสเทอร์นั้นคล้ายคลึงกับขั้วของพันธะในกรดคาร์บอกซิลิก ความแตกต่างที่สำคัญคือการไม่มีอะตอมไฮโดรเจนที่เคลื่อนที่ได้ซึ่งมีสารไฮโดรคาร์บอนอยู่แทน ในเวลาเดียวกัน ศูนย์อิเล็กโทรฟิลิกจะตั้งอยู่บนอะตอมคาร์บอนของกลุ่มเอสเทอร์ แต่อะตอมคาร์บอนของกลุ่มอัลคิลที่เชื่อมต่ออยู่ก็มีขั้วบวกเช่นกัน

อิเล็กโทรฟิลลิซิตี้และคุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์จึงถูกกำหนดโดยโครงสร้างของสารตกค้างไฮโดรคาร์บอนที่เกิดขึ้นแทนอะตอม H ในกลุ่มคาร์บอกซิล หากอนุมูลไฮโดรคาร์บอนก่อตัวเป็นระบบคอนจูเกตที่มีอะตอมออกซิเจน ปฏิกิริยาจะเพิ่มขึ้นอย่างเห็นได้ชัด สิ่งนี้เกิดขึ้นเช่นในอะคริลิกและไวนิลเอสเทอร์

คุณสมบัติทางกายภาพ

เอสเทอร์ส่วนใหญ่เป็นของเหลวหรือสารผลึกที่มีกลิ่นหอม จุดเดือดมักจะต่ำกว่ากรดคาร์บอกซิลิกที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน สิ่งนี้เป็นการยืนยันการลดลงของปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล และในทางกลับกัน สิ่งนี้อธิบายได้จากการไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลข้างเคียง

อย่างไรก็ตาม เช่นเดียวกับคุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์ คุณสมบัติทางกายภาพขึ้นอยู่กับคุณสมบัติโครงสร้างของโมเลกุล แม่นยำยิ่งขึ้นเกี่ยวกับประเภทของแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิกที่เกิดขึ้น บนพื้นฐานนี้ เอสเทอร์จะถูกแบ่งออกเป็นสามกลุ่มหลัก:

ฟรุ๊ตตี้เอสเทอร์ พวกมันถูกสร้างขึ้นจากกรดคาร์บอกซิลิกส่วนล่างและโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ชนิดเดียวกัน ของเหลวที่มีกลิ่นดอกไม้และผลไม้ที่น่ารื่นรมย์
แว็กซ์ เป็นอนุพันธ์ของกรดและแอลกอฮอล์ที่สูงกว่า (จำนวนอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 15 ถึง 30) โดยแต่ละกลุ่มมีหมู่ฟังก์ชันเดียว เหล่านี้เป็นสารพลาสติกที่ทำให้มือของคุณนิ่มได้ง่าย ส่วนประกอบหลักของขี้ผึ้งคือ myricyl palmitate C 15 H 31 COOC 31 H 63 และของจีนคือ cerotic acid ester C 25 H 51 COOC 26 H 53 ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในคลอโรฟอร์มและเบนซีน
ไขมัน เกิดจากกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกปานกลางและสูงกว่า ไขมันสัตว์มักจะแข็งตัวภายใต้สภาวะปกติ แต่จะละลายได้ง่ายเมื่ออุณหภูมิสูงขึ้น (เนย น้ำมันหมู ฯลฯ) ไขมันพืชมีลักษณะเป็นของเหลว (น้ำมันลินสีด มะกอก น้ำมันถั่วเหลือง) ความแตกต่างพื้นฐานในโครงสร้างของทั้งสองกลุ่มซึ่งส่งผลต่อความแตกต่างในคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของเอสเทอร์คือการมีหรือไม่มีพันธะหลายตัวในกากของกรด ไขมันสัตว์เป็นกลีเซอไรด์ของกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว และไขมันพืชเป็นกรดอิ่มตัว

คุณสมบัติทางเคมี

เอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไทล์ ส่งผลให้มีการแทนที่หมู่อัลคอกซีและเอซิเลชัน (หรืออัลคิเลชัน) ของสารนิวคลีโอฟิลิก หากสูตรโครงสร้างของเอสเทอร์มีอะตอมα-ไฮโดรเจน ก็เกิดการควบแน่นเอสเทอร์ได้

1. ไฮโดรไลซิสสามารถไฮโดรไลซิสของกรดและด่างได้ ซึ่งเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของเอสเทอริฟิเคชัน ในกรณีแรก การไฮโดรไลซิสสามารถย้อนกลับได้ และกรดทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา:

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

การไฮโดรไลซิสขั้นพื้นฐานไม่สามารถย้อนกลับได้และมักเรียกว่าซาโปนิฟิเคชัน ส่วนเกลือโซเดียมและโพแทสเซียมของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีไขมันเรียกว่าสบู่:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. แอมโมไลซิสแอมโมเนียสามารถทำหน้าที่เป็นตัวแทนนิวคลีโอฟิลิก:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. ทรานส์เอสเตริฟิเคชั่นคุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์นี้สามารถนำมาประกอบกับวิธีการเตรียมได้เช่นกัน ภายใต้อิทธิพลของแอลกอฮอล์เมื่อมี H + หรือ OH - คุณสามารถแทนที่อนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับออกซิเจนได้:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. การรีดิวซ์ด้วยไฮโดรเจนทำให้เกิดโมเลกุลของแอลกอฮอล์สองชนิดที่แตกต่างกัน:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОH + R"OH

5. การเผาไหม้เป็นปฏิกิริยาปกติอีกประการหนึ่งสำหรับเอสเทอร์:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. การเติมไฮโดรเจน หากมีพันธะหลายพันธะในสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนของโมเลกุลอีเทอร์ ก็เป็นไปได้ที่จะเติมโมเลกุลไฮโดรเจนตามพันธะเหล่านั้น ซึ่งเกิดขึ้นเมื่อมีแพลตตินัมหรือตัวเร่งปฏิกิริยาอื่น ๆ ตัวอย่างเช่น เป็นไปได้ที่จะได้รับไขมันเติมไฮโดรเจนที่เป็นของแข็ง (มาการีน) จากน้ำมัน

การใช้เอสเทอร์

เอสเทอร์และอนุพันธ์ถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมต่างๆ หลายชนิดละลายสารประกอบอินทรีย์ต่างๆ ได้ดี และนำไปใช้ในน้ำหอมและอุตสาหกรรมอาหารเพื่อผลิตโพลีเมอร์และเส้นใยโพลีเอสเตอร์

เอทิลอะซิเตต ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับไนโตรเซลลูโลส เซลลูโลสอะซิเตต และโพลีเมอร์อื่นๆ สำหรับการผลิตและการละลายวาร์นิช เนื่องจากมีกลิ่นหอมจึงใช้ในอุตสาหกรรมอาหารและน้ำหอม

บิวทิลอะซิเตต ยังใช้เป็นตัวทำละลาย แต่ยังใช้เป็นเรซินโพลีเอสเตอร์ด้วย

ไวนิลอะซิเตต (CH 3 -COO-CH=CH 2) ใช้เป็นฐานโพลีเมอร์ที่จำเป็นในการเตรียมกาว วาร์นิช เส้นใยสังเคราะห์ และฟิล์ม

มาโลนิกอีเทอร์ เนื่องจากคุณสมบัติทางเคมีพิเศษ เอสเทอร์นี้จึงถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์ทางเคมีสำหรับการผลิตกรดคาร์บอกซิลิก สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก และกรดอะมิโนคาร์บอกซิลิก

พทาเลท เอสเทอร์ของกรดทาทาลิกถูกใช้เป็นสารเติมแต่งพลาสติกสำหรับโพลีเมอร์และยางสังเคราะห์ และยังใช้ไดออคทิล พทาเลทเป็นสารขับไล่อีกด้วย

เมทิลอะคริเลตและเมทิลเมทาคริเลต พวกมันสามารถรวมตัวเป็นแผ่นแก้วออร์แกนิกได้อย่างง่ายดายซึ่งทนทานต่ออิทธิพลต่างๆ

ตัวแทนที่สำคัญที่สุดของเอสเทอร์คือไขมัน

ไขมันน้ำมัน

ไขมัน- เหล่านี้คือเอสเทอร์ของกลีเซอรอลและโมโนอะตอมมิกที่สูงกว่า ชื่อทั่วไปของสารประกอบดังกล่าวคือไตรกลีเซอไรด์หรือไตรเอซิลกลีเซอรอล โดยที่อะซิลคือกรดคาร์บอกซิลิกที่ตกค้าง -C(O)R องค์ประกอบของไตรกลีเซอไรด์ตามธรรมชาติรวมถึงการตกค้างของกรดอิ่มตัว (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) และไม่อิ่มตัว (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH) กรดคาร์บอกซิลิกที่สูงกว่าซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของไขมันจะมีอะตอมของคาร์บอนเป็นจำนวนคู่เสมอ (C 8 - C 18) และมีสารไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีการแตกแขนง ไขมันและน้ำมันธรรมชาติเป็นส่วนผสมของกลีเซอไรด์ที่มีกรดคาร์บอกซิลิกสูงกว่า

องค์ประกอบและโครงสร้างของไขมันสามารถสะท้อนให้เห็นได้จากสูตรทั่วไป:

เอสเทอริฟิเคชัน- ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์

องค์ประกอบของไขมันอาจรวมถึงการตกค้างของกรดคาร์บอกซิลิกทั้งอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวในการรวมกันต่างๆ

ภายใต้สภาวะปกติ ไขมันที่มีกรดไม่อิ่มตัวตกค้างส่วนใหญ่มักเป็นของเหลว พวกเขาถูกเรียกว่า น้ำมัน- โดยพื้นฐานแล้วสิ่งเหล่านี้คือไขมันที่มาจากพืช - เมล็ดแฟลกซ์, ป่าน, ดอกทานตะวันและน้ำมันอื่น ๆ (ยกเว้นน้ำมันปาล์มและน้ำมันมะพร้าว - แข็งภายใต้สภาวะปกติ) พบได้น้อยคือไขมันเหลวที่มาจากสัตว์ เช่น น้ำมันปลา ไขมันธรรมชาติที่ได้จากสัตว์ภายใต้สภาวะปกติส่วนใหญ่เป็นสารที่เป็นของแข็ง (ละลายต่ำ) และมีกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวเป็นส่วนใหญ่ เช่น ไขมันแกะ
องค์ประกอบของไขมันจะเป็นตัวกำหนดคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

คุณสมบัติทางกายภาพของไขมัน

ไขมันไม่ละลายในน้ำ ไม่มีจุดหลอมเหลวที่ชัดเจน และจะมีปริมาตรเพิ่มขึ้นอย่างมากเมื่อละลาย

สถานะรวมของไขมันเป็นของแข็ง เนื่องจากไขมันมีกรดอิ่มตัวตกค้าง และโมเลกุลของไขมันสามารถอัดแน่นได้ องค์ประกอบของน้ำมันรวมถึงการตกค้างของกรดไม่อิ่มตัวในรูปแบบที่ถูกต้อง ดังนั้น การอัดตัวของโมเลกุลอย่างหนาแน่นจึงเป็นไปไม่ได้ และสถานะของการรวมตัวจะเป็นของเหลว

คุณสมบัติทางเคมีของไขมัน

ไขมัน (น้ำมัน) คือเอสเทอร์และมีปฏิกิริยาเอสเทอร์

เป็นที่ชัดเจนว่าสำหรับไขมันที่มีกรดคาร์บอกซิลิกตกค้างอยู่จะมีลักษณะเฉพาะของปฏิกิริยาทั้งหมดของสารประกอบไม่อิ่มตัว พวกมันลดสีของน้ำโบรมีนและเข้าสู่ปฏิกิริยาการเติมอื่นๆ ปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดในทางปฏิบัติคือการเติมไฮโดรเจนของไขมัน เอสเทอร์ที่เป็นของแข็งได้มาจากกระบวนการเติมไฮโดรเจนของไขมันเหลว ปฏิกิริยานี้รองรับการผลิตมาการีนซึ่งเป็นไขมันแข็งจากน้ำมันพืช โดยทั่วไปแล้ว กระบวนการนี้สามารถอธิบายได้ด้วยสมการปฏิกิริยา:

ไขมันทั้งหมดก็เหมือนกับเอสเทอร์อื่นๆ ที่ผ่านการไฮโดรไลซิส:

การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์เป็นปฏิกิริยาที่ผันกลับได้ เพื่อให้แน่ใจว่ามีการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ไฮโดรไลซิสจะดำเนินการในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง (เมื่อมีด่างหรือ Na 2 CO 3) ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้การไฮโดรไลซิสของไขมันจะเกิดขึ้นแบบย้อนกลับและนำไปสู่การก่อตัวของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกซึ่งเรียกว่า ไขมันในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างเรียกว่า ซาพอนิฟิเคชันของไขมัน.

เมื่อไขมันถูกซาโปนิไฟด์ กลีเซอรีนและสบู่ก็จะเกิดขึ้น - เกลือโซเดียมและโพแทสเซียมของกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น:

การสะพอนิฟิเคชั่น– อัลคาไลน์ไฮโดรไลซิสของไขมัน การผลิตสบู่

สบู่– ส่วนผสมของเกลือโซเดียม (โพแทสเซียม) ของกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวสูง (สบู่โซเดียม - ของแข็ง, สบู่โพแทสเซียม - ของเหลว)

สบู่เป็นสารลดแรงตึงผิว (ตัวย่อว่าสารลดแรงตึงผิว, ผงซักฟอก) ผลของผงซักฟอกของสบู่เกิดจากการที่สบู่ทำให้ไขมันเป็นอิมัลชัน สบู่ก่อตัวเป็นไมเซลล์ที่มีมลพิษ (โดยทั่วไปคือไขมันที่มีสารต่างๆ ปะปนอยู่)

ส่วนที่ชอบไขมันของโมเลกุลสบู่จะละลายในสารปนเปื้อน และส่วนที่ชอบน้ำจะไปจบลงที่พื้นผิวของไมเซลล์ ไมเซลล์มีประจุในลักษณะเดียวกัน ดังนั้นพวกมันจึงขับไล่ และมลพิษและน้ำจะกลายเป็นอิมัลชัน (ในทางปฏิบัติแล้ว มันเป็นน้ำสกปรก)

สบู่ยังเกิดขึ้นในน้ำซึ่งทำให้เกิดสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง

สบู่ไม่สามารถใช้ในน้ำทะเลหรือน้ำทะเลได้ เนื่องจากสเตียเรตแคลเซียม (แมกนีเซียม) ที่เกิดขึ้นจะไม่ละลายในน้ำ