அமின்களின் அடிப்படை பண்புகளின் ஒப்பீடு. அமின்கள் - கருத்து, பண்புகள், பயன்பாடு. அமின்களின் அடிப்படைத்தன்மையை அவற்றின் கட்டமைப்பில் சார்ந்திருத்தல்

அமீன் எதிர்வினைகள்

1. அமின்கள்

முறையான பெயரிடலில், ஹைட்ரோகார்பனின் பெயருடன் அமின் என்ற முன்னொட்டைச் சேர்ப்பதன் மூலம் அமின்கள் பெயரிடப்படுகின்றன.

பகுத்தறிவு பெயரிடல் மூலம் அவை அல்கைல் அல்லது அரிலாமைன்களாகக் கருதப்படுகின்றன.

மெத்தனேமைன் எத்தனாமைன் என்-மெத்திலெதனமைன் என்-எத்திலெத்தனாமைன்

(மெத்திலமைன்) (எத்திலமைன்) (மெத்திலெதிலமைன்) (டைதிலமைன்)

N,N-டைதிலெதனமைன் 2-அமினோஎத்தனால் 3-அமினோப்ரோபேன்

டிரைதிலமைன்) (எத்தனோலமைன்) அமிலம்

சைக்ளோஹெக்ஸனமைன் பென்சோலமைன் என்-மெதில்பென்செனமைன் 2-மெதில்பென்செனமைன்

(சைக்ளோஹெக்ஸிலமைன்) (அனிலின்) (என்-மெத்திலானிலின்) (ஓ-டொலுய்டின்)

நைட்ரஜன் அணுக்களின் எண்ணிக்கையைக் குறிக்க aza-, diaza- அல்லது triaza- என்ற முன்னொட்டைச் செருகுவதன் மூலம் ஹெட்டோரோசைக்ளிக் அமின்கள் தொடர்புடைய ஹைட்ரோகார்பனுக்குப் பெயரிடப்படுகின்றன.

1-அசாசைக்ளோபெட்டா- 1,2-டயசாசைக்ளோபெட்டா- 1,3-டயசாசைக்ளோபெட்டா-

2,4-டைன் 2,4-டைன் 2,4-டீன்

2. அமீன் எதிர்வினைகள்

2.1 அல்கைல் ஹலைடுகளுடன் அல்கைலேஷன் (மென்ஷட்கின் எதிர்வினை)

அமின்கள் அல்கைல் ஹலைடுகளுடன் வன்முறையாக வினைபுரிந்து, அமின்கள் மற்றும் குவாட்டர்னரி அம்மோனியம் தளங்களின் உப்புகளின் கலவையை உருவாக்குகின்றன:

குவாட்டர்னரி அம்மோனியம் தளங்களின் உப்புகள் ஒரு கார சூழலில் தளங்களாக மாற்றப்படுகின்றன. ஈரமான சில்வர் ஆக்சைடுடன் குவாட்டர்னரி அம்மோனியம் அடிப்படை உப்பை சிகிச்சையளிப்பதன் மூலம் பிந்தையதை தனிமைப்படுத்தலாம்:

குவாட்டர்னரி அம்மோனியம் தளங்களின் வெப்பச் சிதைவு (ஹாஃப்மேனின் கூற்றுப்படி) இரட்டைப் பிணைப்பின் தீவிர ஏற்பாட்டுடன் அல்கீன்கள் உருவாக வழிவகுக்கிறது:

(37)

நொடி-Butyltrimethylammonium ஹைட்ராக்சைடு 1-Butene

2.2 மூன்றாம் நிலை அமின்களின் ஆக்சிஜனேற்றம்

மூன்றாம் நிலை அமின்களை ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடு அல்லது பெராசிட்களுடன் ஆக்சிஜனேற்றம் செய்து N-ஆக்சைடுகளை உருவாக்கலாம்:

எதிர்வினை சாதாரண வெப்பநிலையில் மெத்தனாலில் மேற்கொள்ளப்படுகிறது. சூடாக்கும்போது, ​​N-ஆக்சைடுகள் பிரிந்து ஆல்கீனை உருவாக்கி ஹைட்ராக்சிலமைனை மாற்றுகிறது:

இந்த வழக்கில், நைட்ரஜன் அணுவில் உள்ள மீதில் குழுக்கள் பாதிக்கப்படுவதில்லை. இது ஒரு குறிப்பிட்ட கட்டமைப்பின் ஆல்க்கீன்களைப் பெறப் பயன்படுகிறது (கோப் ரியாக்ஷன்):

(37-40)

உடற்பயிற்சி 19. 25oC இல் மெத்தனாலில் ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடுடன் ட்ரைதிலமைனின் ஆக்சிஜனேற்ற எதிர்வினைகளை எழுதவும்.

உடற்பயிற்சி 20. எதிர்வினைகளை முடிக்கவும்

(ஆ)

2.3 சல்போனைல் குளோரைடுகளின் அசைலேஷன் மற்றும் செயல்

அம்மோனியாவைப் போலவே, முதன்மை மற்றும் இரண்டாம் நிலை அமீன்கள் அசைல் சேர்மங்களுடன் வினைபுரிகின்றன, எனவே அசிட்டிக் அன்ஹைட்ரைடு அனிலினுடன் வினைபுரியும் போது, ​​அசெட்டானிலைடு உருவாகிறது.

(41) அனிலின் அசெட்டானிலைடு

அரில்சல்போன் குளோரைடுகள் அமின்களுடன் வினைபுரிந்து சல்போனமைடுகளை உருவாக்குகின்றன:

arenesulfonyl குளோரைடுகள் சல்போனமைடுகள்

அரிசல்ஃபோனிக் அமிலங்களின் அமைடுகள், பொதுவாக சல்போனமைடுகள் (சல்போனமைடுகள்) என்று அழைக்கப்படுகின்றன, அவை அமில பண்புகளைக் கொண்டுள்ளன:

(42)

பென்சென்சல்போனமைடு

சல்போனமைடுகள் சோடியம் ஹைபோகுளோரைட்டுடன் சிகிச்சையளிக்கப்படும்போது, ​​அமைடு குழுவின் ஒன்று அல்லது இரண்டு ஹைட்ரஜன் அணுக்கள் குளோரின் மூலம் மாற்றப்படுகின்றன, இதன் விளைவாக குளோராமைன்கள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன, அவை கிருமிநாசினிகளாக பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. அவற்றுள் முக்கியமானவை

குளோராமைன் பி குளோராமைன் டி

டிக்ளோராமைன் டி

சல்போனமைடுகளை அக்வஸ் அமிலக் கரைசல்களில் சூடாக்கும்போது, ​​அவை அமின்களாக ஹைட்ரோலைஸ் செய்கின்றன:

உடற்பயிற்சி 21. எதிர்வினைகளை முடிக்கவும்

(ஆ) (ஜி)

2.4 ஐசோசயனேட்ஸ்

பாஸ்ஜீன் முதன்மை அமின்களுடன் (பாஸ்ஜெனேஷன்) வினைபுரியும் போது, ​​ஐசோசயனேட்டுகள் உருவாகின்றன.

(43)

சமீபத்தில், ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் கார்பன் மோனாக்சைட்டின் நைட்ரோ கலவைகளில் செயல்படுவதன் மூலம் ஐசோசயனேட்டுகள் தயாரிக்கத் தொடங்கின:

(44)

m-dinitrobenzene m-diisocyanobenzene

ஐசோசயனேட்டுகள் ஆல்கஹால்களுடன் வினைபுரியும் போது, ​​கார்பமேட்டுகள் அல்லது யூரேத்தேன்கள் உருவாகின்றன:

(45)

உடற்பயிற்சி 22. 1984 ஆம் ஆண்டில், இந்திய நகரமான போபாலில், 1-நாப்தோலுடன் மெத்தில் ஐசோசயனேட்டின் தொடர்புகளின் விளைவாக, "செவின்" என்ற பூச்சிக்கொல்லியை உற்பத்தி செய்யும் இரசாயன ஆலையில் விபத்து ஏற்பட்டது. இந்த எதிர்வினையை எழுதுங்கள். விபத்தின் விளைவாக, மிகவும் நச்சுப் பொருளான மீதைல் ஐசோசயனேட் கசிந்தது. 1800 பேர் இறந்தனர்.

உடற்பயிற்சி 23. ஒரு பொதுவான பாலியூரிதீன் டோலுயீன்-2,4-டைசோசயனேட் மற்றும் அதிகப்படியான எத்திலீன் கிளைகோலுடன் அடிபிக் அமிலத்தை வினைபுரிவதன் மூலம் உருவாக்கப்பட்ட பாலிமரில் இருந்து தயாரிக்கப்படுகிறது.

இதன் விளைவாக பாலியூரிதீன் சூத்திரத்தை எழுதுங்கள்.

(46)

பாலியூரிதீன்

உடற்பயிற்சி 24. பாலியூரிதீன் நுரைகள் பாலியூரிதீன்களை உருவாக்கும் போது எதிர்வினை கலவையில் ஒரு சிறிய அளவு தண்ணீரைச் சேர்ப்பதன் மூலம் தயாரிக்கப்படுகின்றன. நீர் சில ஐசோசயனேட் குழுக்களுடன் வினைபுரிந்து வாயுவை உருவாக்குகிறது. தண்ணீருடன் ஐசோசயனேட்டுகளின் எதிர்வினையை எழுதுங்கள்.

எலாஸ்டோமெரிக் லைக்ரா ஃபைபர் (ஸ்பான்டெக்ஸ்) பாலியூரிதீன் செயலாக்கத்தின் மூலம் பெறப்படுகிறது, இது ஹெக்ஸாமெத்திலீன் டைசோசயனேட் மற்றும் 1,4-பியூட்டானெடியோல் ஆகியவற்றிலிருந்து ஒருங்கிணைக்கப்படுகிறது:

(47)

உடற்பயிற்சி 25. எதிர்வினைகளை முடிக்கவும்

(ஆ)

2.5 நறுமண அமின்களை வளையத்திற்குள் மாற்றுதல்

அமினோ மற்றும் அல்கைலமினோ குழுக்கள் -NH2, -NHR மற்றும் -NR 2 ஆகியவை முதல் வகையான வலுவான நோக்குநிலைகளாகும். அமினோ குழுவினால் பென்சீன் வளையத்தை செயல்படுத்துவது மிகவும் சிறப்பாக உள்ளது, நறுமண அமின்களின் ஆலசனேற்றத்தின் போது, ​​ஆலசன் அணுக்கள் அனைத்து ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா நிலைகளையும் ஆக்கிரமிக்க முனைகின்றன:

(48)

2,4,6-டிரிப்ரோமோஅனிலைன்

அசெட்டமிடோ குழு -NHCOCH3 என்பது அமினோ குழுக்களை விட பலவீனமாக இருந்தாலும், முதல் வகையின் ஒரு நோக்குநிலை முகவராகும். அமினோ குழு முதலில் அசைலேட்டட் செய்யப்பட்டால், பின்னர் அசைல் குழு ஹைட்ரோலிசிஸ் மூலம் அகற்றப்பட்டால் ஒரு ஆலசன் அணுவை அறிமுகப்படுத்தலாம்:

(49)

அசெட்டானிலைடு பி-ப்ரோமோஅசெட்டானிலைடு பி-ப்ரோமனிலைன்

அமின்களின் நைட்ரேஷன் அவற்றின் ஆக்சிஜனேற்றத்துடன் சேர்ந்துள்ளது, எனவே, நைட்ரேஷனுக்கு முன், அமினோ குழுவை அமைடு குழுவாக மாற்றுவதன் மூலம் பாதுகாக்கப்படுகிறது, இதன் விளைவாக நைட்ரோஅமைடு நைட்ரோஅமைனாக ஹைட்ரோலைஸ் செய்யப்படுகிறது:

(50)

அசெட்டானிலைடு பி-நைட்ரோஅசெட்டானிலைடு பி-நைட்ரோஅனிலைன்

உடற்பயிற்சி 26. டைமெதிலமினோ குழு முதல் வகையின் ஒரு நோக்குநிலை முகவர். செறிவூட்டப்பட்ட சல்பூரிக் அமிலத்தில் உள்ள N,N-டைமெதிலானிலின் நைட்ரேஷன் ஏன் முக்கியமாக m-நைட்ரோடிமெதிலானிலைனை உருவாக்குகிறது?

அனிலின் செறிவூட்டப்பட்ட சல்பூரிக் அமிலத்துடன் சல்போனேட் செய்யப்படும்போது, ​​​​அனிலினியம் சல்பேட் முதலில் உருவாகிறது, 180-200 ° C க்கு வெப்பமடையும் போது, ​​சல்பானிலிக் அமிலம் எனப்படும் அனிலின் சல்போனிக் அமிலத்தின் (முக்கிய தயாரிப்பு) பி-ஐசோமர் உருவாகிறது:

(51)

அனிலின் அனிலினியம் சல்பேட் சல்பானிலிக் அமிலம்

அனிலின் மூலக்கூறில், நைட்ரஜன் அணுவின் அதிக EO காரணமாக, σ பிணைப்புகளின் அமைப்பில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி ஹெட்டோரோட்டாமை நோக்கி மாற்றப்படுகிறது, அதாவது. ஒரு - நான் - விளைவு உள்ளது. இருப்பினும், நைட்ரஜனின் EO (3.0) sp 2 கலப்பினத்தில் (2.8) கார்பன் அணுவின் EO ஐ விட அதிகமாக இல்லை. எனவே, நைட்ரஜன் அணுவின் -I-விளைவு சிறியது.

அனிலின் மூலக்கூறில் உள்ள நைட்ரஜன் அணுவின் இலவச எலக்ட்ரான் ஜோடி பென்சீன் வளையத்தின் π-எலக்ட்ரான்களுடன் இணைந்துள்ளது, அதாவது. ஒரு +M விளைவு (p-π இணைத்தல்) உள்ளது. இந்த வழக்கில், +M விளைவு மிகவும் பெரியது, இது நைட்ரஜன் மற்றும் கார்பன் அணுக்களின் அணு ஆரங்களின் நெருங்கிய மதிப்புகள் மற்றும் இந்த அணுக்களின் எலக்ட்ரான் மேகங்களின் பயனுள்ள ஒன்றுடன் ஒன்று காரணமாகும்.

எனவே, நேர்மறை மீசோமெரிக் விளைவு பெரும்பாலும் எதிர்மறை தூண்டல் விளைவில் ஆதிக்கம் செலுத்தும்: +M > -I

அனிலினின் மின்னணு கட்டமைப்பை பின்வரும் எல்லை (அல்லது அதிர்வு) கட்டமைப்புகளின் வடிவத்தில் குறிப்பிடலாம்:

இந்த கட்டமைப்பு சூத்திரங்கள் காட்டுகின்றன:

1) நைட்ரஜனின் எலக்ட்ரான் ஜோடி பென்சீன் வளையத்திற்குள் இழுக்கப்படுகிறது, அதே நேரத்தில் நைட்ரஜன் அணுவில் ஒரு பகுதி நேர்மறை கட்டணம் (δ +) தோன்றும் மற்றும் அமினோ குழுவின் அடிப்படை பண்புகள் குறைகின்றன.

2) பென்சீன் வளையத்தில், மாறாக, எலக்ட்ரான் அடர்த்தி அதிகரிக்கிறது, அமினோ குழுவுடன் தொடர்புடைய ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா நிலைகளில் மிகவும் வலுவாக உள்ளது. எனவே, எலக்ட்ரோஃபிலிக் ரியாஜெண்டுகளின் தாக்குதல் ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா நிலைகளில் நிகழ்கிறது. அமினோ குழு 1 வது வகையின் ஒரு நோக்குநிலை முகவர்.

நறுமண அமின்களின் வேதியியல் பண்புகள்

நறுமண அமின்கள் அமினோ குழு மற்றும் நறுமண வளையத்தின் பங்கேற்புடன் இரசாயன மாற்றங்களுக்கு உட்படுகின்றன.

1. அமின்களின் அமில-கார பண்புகள்

1) அமின்களின் அடிப்படை பண்புகள்

நறுமண அமின்கள், அடிப்படை பண்புகள் கொண்டவை, வலுவான அமிலங்களுடன் வினைபுரிந்து, அமீன் உப்புகளை உருவாக்குகின்றன:

அமீன் உப்புகள் வார்த்தையை மாற்றுவதன் மூலம் அழைக்கப்படுகின்றன -அமின் அன்று - அம்மோனியம், மற்றும் பெயருக்கு முன் அயனியின் பெயரைக் குறிக்கவும் (குளோரைடு, சல்பேட், நைட்ரேட்).

வலுவான தளங்களின் செல்வாக்கின் கீழ், நறுமண அமின்கள் அவற்றின் உப்புகளிலிருந்து இடம்பெயர்கின்றன:

அரோமேடிக் அமின்கள் அலிபாடிக் அமின்களை விட குறைவான அடிப்படை. அலிபாடிக் அமின்களுடன் ஒப்பிடும்போது அனிலினின் அடிப்படைத்தன்மையின் குறைவு, நறுமண அணுக்கருவின் எலக்ட்ரான்களுடன் ஒற்றை ஜோடி நைட்ரஜன் எலக்ட்ரான்களின் தொடர்பு மூலம் விளக்கப்படுகிறது - அவற்றின் இணைப்பு. இணைத்தல் ஒரு தனி எலக்ட்ரான் ஜோடியின் புரோட்டானை ஏற்றுக்கொள்ளும் திறனைக் குறைக்கிறது.

அமின்களின் அடிப்படைத்தன்மை குறையும்போது அவற்றை வரிசைப்படுத்தினால், பின்வரும் தொடர்களைப் பெறுகிறோம்:

Alk-NH 2 > NH 3 > C 6 H 5 N(Alk) 2 > C 6 H 5 NHAlk > C 6 H 5 NH 2 > (C 6 H 5) 2 NH > (C 6 H 5) 3 N

இவ்வாறு, நறுமண அமீன்களில் அமினோ குழுவின் அல்கைலேஷன் அடிப்படைத்தன்மையை அதிகரிக்கிறது, மேலும் இரண்டாவது அல்லது மூன்றாவது நறுமண வளையத்தை மூலக்கூறில் அறிமுகப்படுத்துவது அடிப்படை பண்புகளை பலவீனப்படுத்த வழிவகுக்கிறது (டிரிபெனிலமைனுக்கு கிட்டத்தட்ட அடிப்படை பண்புகள் இல்லை).

நறுமண வளையத்தில் பல்வேறு மாற்றீடுகளை அறிமுகப்படுத்துவது நறுமண அமின்களின் அடிப்படை பண்புகளில் குறிப்பிடத்தக்க தாக்கத்தை ஏற்படுத்துகிறது.

எலக்ட்ரான் திரும்பப் பெறும் மாற்றுகள் (- எண் 2 , – சிஎன் , – COOH ) பென்சீன் வளையத்துடன் நைட்ரஜன் அணுவின் ஒருங்கிணைப்பை மேம்படுத்துகிறது மற்றும் அமின்களின் அடிப்படை பண்புகளை குறைக்கிறது.

எலக்ட்ரான் நன்கொடை மாற்றுகள் ( அல்க் , - OCH 3 ) நைட்ரஜன் அணுவில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி அதிகரிப்பதற்கு வழிவகுக்கும், எனவே, அடிப்படை பண்புகளை மேம்படுத்த. 2) அமில பண்புகள் நறுமண அமின்களின் அமில பண்புகள் அலிபாடிக் அமின்களை விட அதிகமாக வெளிப்படுகின்றன. p,π இணைப்பின் காரணமாக நைட்ரஜன் அணுவில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி குறைவதால், N-H பிணைப்பின் துருவமுனைப்பு அதிகரிப்பதற்கு இது காரணமாகும்.

இருப்பினும், நறுமண அமின்களின் அமில பண்புகள் மிகவும் பலவீனமாக உள்ளன, மேலும் ஹைட்ரஜனை ஆல்காலி உலோகங்கள் மற்றும் அமைடுகளின் செயல்பாட்டினால் மட்டுமே மாற்ற முடியும்:

அம்மோனியாவைப் போலவே, அமின்களும் தளங்களின் பண்புகளை வெளிப்படுத்துகின்றன. குறைந்த அமின்களின் நீர் கரைசல்கள் சிவப்பு லிட்மஸ் நீலமாக மாறி கார சூழலைக் கொண்டுள்ளன.

அடிப்படை பண்புகளுக்கான காரணம் நைட்ரஜன் அணுவின் இலவச எலக்ட்ரான் ஜோடி ஆகும், இதன் காரணமாக ஒரு ஹைட்ரஜன் புரோட்டான் சேர்க்கப்படுகிறது. அமின்களின் முக்கிய பண்புகள் ஒரு ஹைட்ரஜன் புரோட்டானை (H +) இணைக்கும் திறனால் தீர்மானிக்கப்படுகின்றன, மேலும் அது எளிதாக சேர்க்கப்படுவதால், அடிப்படை பண்புகள் மிகவும் உச்சரிக்கப்படுகின்றன. எனவே, அமின்கள் கரிம தளங்கள்.கார்பன் எலும்புக்கூடு வளரும் போது, ​​தண்ணீரில் கரையும் தன்மை குறைகிறது, எனவே அதிக அமின்கள் கார எதிர்வினை கொடுக்காது, ஆனால் தளங்களின் பண்புகளை தக்கவைத்து அமிலங்களுடன் உப்புகளை உருவாக்குகின்றன. அடிப்படை பண்புகளின் தன்மையானது அமினோ குழுவுடன் தொடர்புடைய தீவிரத்தின் தன்மையால் பாதிக்கப்படுகிறது. எலக்ட்ரான் நன்கொடை குழுக்கள் அடிப்படை பண்புகளை மேம்படுத்துகின்றன, எலக்ட்ரான் திரும்பப் பெறும் குழுக்கள் அவற்றை குறைக்கின்றன.

நறுமண அமின்கள்கட்டுப்படுத்தும் தொடரின் அமின்களை விட பலவீனமான அடிப்படை பண்புகளை வெளிப்படுத்துகின்றன. அமினோ குழுவில் பென்சீன் வளையத்தின் தாக்கத்தால் இது விளக்கப்படுகிறது. நைட்ரஜன் அணுவின் இலவச எலக்ட்ரான் ஜோடி பென்சீன் வளையத்தின் p-எலக்ட்ரான்களுடன் இணைகிறது, இது நைட்ரஜன் அணுவில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி குறைவதற்கு வழிவகுக்கிறது, இதனால் H + ஐ சேர்க்கும் திறனை பலவீனப்படுத்துகிறது.

அமின்களை அவற்றின் முக்கிய பண்புகளின் இறங்கு வரிசையில் பின்வரும் தொடர்களில் வரிசைப்படுத்தலாம்:

(CH 3) 3 N> (CH 3) 2 NH > CH 3 NH 2> NH 3> C6H5NH2> (C 6 H 5) 2 NH > (C6H5)3N

உப்புகளின் உருவாக்கம்.அம்மோனியாவைப் போலவே, அமின்களும் அமிலங்களுடன் வினைபுரிந்து உப்புகளை உருவாக்குகின்றன:

அமீன் உப்புகள், அமின்களைப் போலல்லாமல், தண்ணீரில் அதிகம் கரையக்கூடியவை, ஆனால் கரிம கரைப்பான்களில் கரைவதில்லை. அமீன் உப்புகள் காரங்களுக்கு வெளிப்படும் போது, ​​அமின்கள் வெளியிடப்படுகின்றன:

நிறைவுற்ற அமின்கள் உப்பு கரைசலில் இருந்து கரையாத உலோக ஹைட்ராக்சைடுகளை விரைவுபடுத்தலாம், எடுத்துக்காட்டாக:

அமின்களின் அல்கைலேஷன். ஆலசன் வழித்தோன்றல்களுடன் தொடர்பு . முதன்மை அமின்கள் இரண்டாம் நிலை அமின்களை உருவாக்குகின்றன, மற்றும் இரண்டாம் நிலை அமின்கள் மூன்றாம் நிலை அமின்களை உருவாக்குகின்றன:

அசைலேஷன்- ஒரு அசைல் குழுவின் அறிமுகம், இதன் விளைவாக அமில அமைடுகள்:

எரிதல்.அமின்கள் ஆக்ஸிஜனில் எரிந்து நைட்ரஜனை உருவாக்குகின்றன. CO 2மற்றும் எச் 2 ஓ, உதாரணமாக.

அமீன்கள், அம்மோனியாவின் வழித்தோன்றல்களாக இருப்பதால், அது போன்ற ஒரு அமைப்பைக் கொண்டிருப்பதால் (அதாவது நைட்ரஜன் அணுவில் ஒரு தனி ஜோடி எலக்ட்ரான்கள் உள்ளன), அவை அதைப் போன்ற பண்புகளை வெளிப்படுத்துகின்றன. அந்த. அமீன்கள், அம்மோனியா போன்றவை அடிப்படைகளாகும், ஏனெனில் நைட்ரஜன் அணு ஒரு எலக்ட்ரான் ஜோடியை நன்கொடையாளர்-ஏற்றுக்கொள்ளும் பொறிமுறையின் மூலம் எலக்ட்ரான்-குறைபாடுள்ள உயிரினங்களுடன் பிணைப்பை உருவாக்க முடியும் (அடிப்படையின் லூயிஸ் வரையறையை சந்திக்கிறது).

I. தளங்களாக அமைன்களின் பண்புகள் (புரோட்டான் ஏற்பிகள்)

1. அலிபாடிக் அமின்களின் அக்வஸ் கரைசல்கள் கார வினையை வெளிப்படுத்துகின்றன, ஏனெனில் அவை தண்ணீருடன் தொடர்பு கொள்ளும்போது, ​​அம்மோனியம் ஹைட்ராக்சைடு போலவே அல்கைல் அம்மோனியம் ஹைட்ராக்சைடுகள் உருவாகின்றன:

CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 + + OH -

அனிலின் நடைமுறையில் தண்ணீருடன் வினைபுரிவதில்லை.

அக்வஸ் கரைசல்கள் காரத்தன்மை கொண்டவை:

நைட்ரஜன் அணுவின் தனி எலக்ட்ரான் ஜோடியின் காரணமாக, அம்மோனியாவைப் போலவே, அமினுடன் ஒரு புரோட்டானின் பிணைப்பு, நன்கொடையாளர்-ஏற்றுக்கொள்ளும் பொறிமுறையால் உருவாகிறது.

அலிபாடிக் அமின்கள் அம்மோனியாவை விட வலிமையான தளங்கள் அல்கைல் ரேடிக்கல்கள் + காரணமாக நைட்ரஜன் அணுவில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தியை அதிகரிக்கின்றன ஐ- விளைவு. இந்த காரணத்திற்காக, நைட்ரஜன் அணுவின் எலக்ட்ரான் ஜோடி குறைவாக இறுக்கமாக பிடிக்கப்படுகிறது மற்றும் புரோட்டானுடன் மிகவும் எளிதாக தொடர்பு கொள்கிறது.

2. அமிலங்களுடன் தொடர்புகொண்டு, அமின்கள் உப்புகளை உருவாக்குகின்றன:

C 6 H 5 NH 2 + HCl → (C 6 H 5 NH 3) Cl

ஃபைனிலமோனியம் குளோரைடு

2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 → (CH 3 NH 3) 2 SO 4

மெத்தில் அம்மோனியம் சல்பேட்

அமீன் உப்புகள் திடப்பொருளாகும், அவை தண்ணீரில் அதிகம் கரையக்கூடியவை மற்றும் துருவமற்ற திரவங்களில் மோசமாக கரையக்கூடியவை. காரங்களுடன் வினைபுரியும் போது, ​​இலவச அமின்கள் வெளியிடப்படுகின்றன:

நைட்ரஜன் அணுவின் தனி எலக்ட்ரான் ஜோடி பென்சீன் வளையத்தை நோக்கி மாற்றப்பட்டு, நறுமண வளையத்தின் π எலக்ட்ரான்களுடன் இணைகிறது, இது நைட்ரஜன் அணுவில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தியைக் குறைக்கிறது (-M விளைவு). மாறாக, அல்கைல் குழு எலக்ட்ரான் அடர்த்தியின் நல்ல நன்கொடையாளர் (+I- விளைவு).

அல்லது

நைட்ரஜன் அணுவில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி குறைவது பலவீனமான அமிலங்களிலிருந்து புரோட்டான்களை உறிஞ்சும் திறன் குறைவதற்கு வழிவகுக்கிறது. எனவே, அனிலின் வலுவான அமிலங்களுடன் (HCl, H 2 SO 4) மட்டுமே தொடர்பு கொள்கிறது, மேலும் அதன் அக்வஸ் கரைசல் லிட்மஸ் நீலமாக மாறாது.

அமீன் மூலக்கூறுகளில் உள்ள நைட்ரஜன் அணு ஒரு தனி ஜோடி எலக்ட்ரான்களைக் கொண்டுள்ளது, அவை நன்கொடையாளர்-ஏற்றுக்கொள்ளும் பொறிமுறையின்படி பிணைப்புகளை உருவாக்குவதில் பங்கேற்கலாம்.

அனிலின் அம்மோனியா முதன்மை அமீன் இரண்டாம் நிலை அமீன் மூன்றாம் நிலை அமீன்

நைட்ரஜன் அணுவில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி அதிகரிக்கிறது.

மூலக்கூறுகளில் ஒரு தனி ஜோடி எலக்ட்ரான்கள் இருப்பதால், அம்மோனியா போன்ற அமின்கள் அடிப்படை பண்புகளை வெளிப்படுத்துகின்றன.

அனிலின் அம்மோனியா முதன்மை அமீன் இரண்டாம் நிலை அமீன்

தீவிரவாதிகளின் வகை மற்றும் எண்ணிக்கையின் செல்வாக்கின் காரணமாக அடிப்படை பண்புகள் மேம்படுத்தப்படுகின்றன.

C6H5NH2< NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (в газовой фазе)

II. அமீன் ஆக்சிஜனேற்றம்

அமின்கள், குறிப்பாக நறுமணமுள்ளவை, காற்றில் எளிதில் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகின்றன. அம்மோனியாவைப் போலல்லாமல், அவை திறந்த சுடரில் இருந்து பற்றவைக்க முடியும். நறுமண அமின்கள் காற்றில் தன்னிச்சையாக ஆக்சிஜனேற்றம் செய்கின்றன. இதனால், ஆக்சிஜனேற்றம் காரணமாக அனிலின் விரைவாக காற்றில் பழுப்பு நிறமாக மாறும்.

4СH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2

4C 6 H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 + 14H 2 O + 2N 2

III. நைட்ரஸ் அமிலத்துடன் தொடர்பு

நைட்ரஸ் அமிலம் HNO 2 ஒரு நிலையற்ற கலவை ஆகும். எனவே, இது தேர்வு நேரத்தில் மட்டுமே பயன்படுத்தப்படுகிறது. HNO 2 அனைத்து பலவீனமான அமிலங்களைப் போலவே, அதன் உப்பு (நைட்ரைட்) ஒரு வலுவான அமிலத்துடன் செயல்படுவதன் மூலம் உருவாகிறது:

KNO 2 + HCl → HNO 2 + KCl

அல்லது NO 2 - + H + → HNO 2

நைட்ரஸ் அமிலத்துடன் கூடிய எதிர்வினை தயாரிப்புகளின் அமைப்பு அமினின் தன்மையைப் பொறுத்தது. எனவே, இந்த எதிர்வினை முதன்மை, இரண்டாம் நிலை மற்றும் மூன்றாம் நிலை அமின்களை வேறுபடுத்த பயன்படுகிறது.

· முதன்மை அலிபாடிக் அமின்கள் HNO 2 உடன் ஆல்கஹால்களை உருவாக்குகின்றன:

R-NH 2 + HNO 2 → R-OH + N 2 + H 2 O

• ஹைட்ரோகுளோரிக் அமிலத்துடன் சோடியம் நைட்ரைட்டின் எதிர்வினையால் பெறப்பட்ட நைட்ரஸ் அமிலத்தின் செயல்பாட்டின் கீழ் முதன்மை நறுமண அமின்களின் டயசோடைசேஷன் எதிர்வினை மிகவும் முக்கியத்துவம் வாய்ந்தது. பின்னர் பீனால் உருவாகிறது:

· HNO 2 இன் செல்வாக்கின் கீழ் இரண்டாம் நிலை அமின்கள் (அலிபாடிக் மற்றும் நறுமணம்) N-nitroso வழித்தோன்றல்களாக மாற்றப்படுகின்றன (ஒரு சிறப்பியல்பு வாசனையுடன் கூடிய பொருட்கள்):

R 2 NH + H-O-N=O → R 2 N-N=O + H 2 O

அல்கைல்னிட்ரோசமைன்

· மூன்றாம் நிலை அமின்களுடனான எதிர்வினை நிலையற்ற உப்புகளின் உருவாக்கத்திற்கு வழிவகுக்கிறது மற்றும் நடைமுறை முக்கியத்துவம் இல்லை.

IV. சிறப்பு பண்புகள்:

1. மாற்றம் உலோகங்கள் கொண்ட சிக்கலான கலவைகள் உருவாக்கம்:

2. அல்கைல் ஹலைடுகளைச் சேர்த்தல் அமின்கள் ஹாலோஅல்கேன்களைச் சேர்த்து உப்பை உருவாக்குகின்றன:

இதன் விளைவாக வரும் உப்பை காரத்துடன் சிகிச்சையளிப்பதன் மூலம், நீங்கள் ஒரு இலவச அமீனைப் பெறலாம்:

V. நறுமண அமின்களில் நறுமண எலக்ட்ரோஃபிலிக் மாற்றீடு (புரோமின் நீர் அல்லது நைட்ரிக் அமிலத்துடன் அனிலின் எதிர்வினை):

நறுமண அமீன்களில், அமினோ குழு பென்சீன் வளையத்தின் ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா நிலைகளில் மாற்றீட்டை எளிதாக்குகிறது. எனவே, அனிலின் ஆலஜனேற்றம் விரைவாகவும், வினையூக்கிகள் இல்லாத நிலையிலும் நிகழ்கிறது, மேலும் பென்சீன் வளையத்தின் மூன்று ஹைட்ரஜன் அணுக்கள் ஒரே நேரத்தில் மாற்றப்படுகின்றன, மேலும் 2,4,6-டிரைப்ரோமோஅனிலின் வீழ்படிவு வெள்ளை நிறத்தில் படிகிறது:

புரோமின் தண்ணீருடனான இந்த எதிர்வினை அனிலினுக்கு ஒரு தரமான எதிர்வினையாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

இந்த எதிர்வினைகள் (புரோமினேஷன் மற்றும் நைட்ரேஷன்) முக்கியமாக உற்பத்தி செய்கின்றன ஆர்த்தோ- மற்றும் ஜோடி- வழித்தோன்றல்கள்.

4. அமின்களை உற்பத்தி செய்வதற்கான முறைகள்.

1. ஹாஃப்மேன் எதிர்வினை. முதன்மை அமின்களை உற்பத்தி செய்வதற்கான முதல் முறைகளில் ஒன்று, அல்கைல் ஹலைடுகளுடன் அம்மோனியாவின் அல்கைலேஷன் ஆகும்:

இது சிறந்த முறை அல்ல, ஏனெனில் இதன் விளைவாக அனைத்து மாற்றீடுகளின் அமின்களின் கலவையாகும்:

முதலியன அல்கைல் ஹாலைடுகள் மட்டுமின்றி, ஆல்கஹால்களும் அல்கைலேட்டிங் ஏஜெண்டுகளாக செயல்படும். இதைச் செய்ய, அம்மோனியா மற்றும் ஆல்கஹால் கலவையானது அதிக வெப்பநிலையில் அலுமினிய ஆக்சைடு வழியாக அனுப்பப்படுகிறது.

2. ஜினின் எதிர்வினை- நறுமண நைட்ரோ கலவைகளைக் குறைப்பதன் மூலம் நறுமண அமின்களைப் பெறுவதற்கான வசதியான வழி. பின்வருபவை குறைக்கும் முகவர்களாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன: H 2 (ஒரு வினையூக்கியில்). சில நேரங்களில் ஹைட்ரஜன் எதிர்வினை நேரத்தில் நேரடியாக உருவாக்கப்படுகிறது, இதற்காக உலோகங்கள் (துத்தநாகம், இரும்பு) நீர்த்த அமிலத்துடன் சிகிச்சையளிக்கப்படுகின்றன.

2HCl + Fe (சிப்ஸ்) → FeCl 2 + 2H

C 6 H 5 NO 2 + 6[H] C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.

தொழில்துறையில், இரும்பு முன்னிலையில் நைட்ரோபென்சீனை நீராவியுடன் சூடாக்கும்போது இந்த எதிர்வினை ஏற்படுகிறது. ஆய்வகத்தில், ஹைட்ரஜன் "வெளியிடும் தருணத்தில்" துத்தநாகத்தின் காரம் அல்லது இரும்பு ஹைட்ரோகுளோரிக் அமிலத்துடன் எதிர்வினை மூலம் உருவாகிறது. பிந்தைய வழக்கில், அனிலினியம் குளோரைடு உருவாகிறது.

3. நைட்ரைல்களின் குறைப்பு. LiAlH 4 ஐப் பயன்படுத்தவும்:

4. அமினோ அமிலங்களின் என்சைமடிக் டிகார்பாக்சிலேஷன்:

5. அமின்களின் பயன்பாடு.

அமின்கள் மருந்துத் தொழில் மற்றும் கரிம தொகுப்பு (CH 3 NH 2, (CH 3) 2 NH, (C 2 H 5) 2 NH, முதலியன பயன்படுத்தப்படுகின்றன; நைலான் உற்பத்தியில் (NH 2 -(CH 2) 6 -NH 2 - hexamethylenediamine); சாயங்கள் மற்றும் பிளாஸ்டிக் (அனிலின்), அத்துடன் பூச்சிக்கொல்லிகள் ஆகியவற்றின் உற்பத்திக்கான மூலப்பொருளாக.

பயன்படுத்தப்படும் ஆதாரங்களின் பட்டியல்:

1. ஓ.எஸ். கேப்ரியல் மற்றும் பலர் வேதியியல். 10ம் வகுப்பு. சுயவிவர நிலை: பொது கல்வி நிறுவனங்களுக்கான பாடநூல்; பஸ்டர்ட், மாஸ்கோ, 2005;
2. A. S. Egorov ஆல் திருத்தப்பட்ட "வேதியியல் ஆசிரியர்"; "பீனிக்ஸ்", ரோஸ்டோவ்-ஆன்-டான், 2006;
3. G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. வேதியியல் 10 ஆம் வகுப்பு. எம்., கல்வி, 2001;
4. https://www.calc.ru/Aminy-Svoystva-Aminov.html
5. http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsntheme&themeid=144
6. http://www.chemel.ru/2008-05-24-19-21-00/2008-06-01-16-50-05/193-2008-06-30-20-47-29.html
7. http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/n232.htm

அமீன்கள் அம்மோனியா போன்ற அமைப்பைக் கொண்டுள்ளன மற்றும் ஒத்த பண்புகளை வெளிப்படுத்துகின்றன. அம்மோனியா மற்றும் அமின்கள் இரண்டிலும், நைட்ரஜன் அணு ஒரு தனி ஜோடி எலக்ட்ரான்களைக் கொண்டுள்ளது. அமின்கள் உச்சரிக்கப்படும் அடிப்படை பண்புகளால் வகைப்படுத்தப்படுகின்றன. அலிபாடிக் அமின்களின் அக்வஸ் கரைசல்கள் கார வினையை வெளிப்படுத்துகின்றன. அலிபாடிக் அமின்கள் அம்மோனியாவை விட வலுவான தளங்கள். நறுமண அமின்கள் அம்மோனியாவை விட பலவீனமான தளங்களாக இருக்கின்றன, ஏனெனில் நைட்ரஜன் அணுவின் தனி எலக்ட்ரான் ஜோடி பென்சீன் வளையத்தை நோக்கி நகர்கிறது, அதன் π எலக்ட்ரான்களுடன் இணைகிறது.

அமின்களின் அடிப்படையானது பல்வேறு காரணிகளால் பாதிக்கப்படுகிறது: ஹைட்ரோகார்பன் தீவிரவாதிகளின் மின்னணு விளைவுகள், நைட்ரஜன் அணுவை தீவிரவாதிகளால் இடஞ்சார்ந்த கவசம், அத்துடன் கரைப்பான் சூழலில் கரைவதன் காரணமாக அயனிகளை நிலைப்படுத்துவதற்கான திறன். அல்கைல் குழுக்களின் நன்கொடையாளர் விளைவின் விளைவாக, வாயு கட்டத்தில் (கரைப்பான் இல்லாமல்) அலிபாடிக் அமின்களின் அடிப்படையானது தொடரில் அதிகரிக்கிறது: முதன்மை< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH3, -N(CH3)2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH3-NH 2 + H2O → OH (தண்ணீருடன் தொடர்பு)

2. (CH 3)2NH + HCl → [(CH3)2NH2]Cl டைமெதிலமோனியம் குளோரைடு (அமிலங்களுடனான எதிர்வினை)

[(CH 3)2NH 2]Cl + NaOH → (CH 3)2NH + NaCl + H2O (அமீன் உப்புகளின் காரங்களின் எதிர்வினை)

(அசிட்டலேஷன், மூன்றாம் நிலை அமின்களுடன் வேலை செய்யாது)

4. R-NH2 + CH3I → I¯ → NH3→ CH3NHR + NH4I (அல்கைலேஷன்)

5. நைட்ரஸ் அமிலத்துடன் தொடர்பு: நைட்ரஸ் அமிலத்துடன் கூடிய எதிர்வினை தயாரிப்புகளின் அமைப்பு அமினின் தன்மையைப் பொறுத்தது. எனவே, இந்த எதிர்வினை முதன்மை, இரண்டாம் நிலை மற்றும் மூன்றாம் நிலை அமின்களை வேறுபடுத்த பயன்படுகிறது.

a) R-NH2 + HNO2 → R-OH + N2 + H2O (முதன்மை கொழுப்பு அமின்கள்)

b) С6Н5-NH2 + NaNO2 + HCl → [С6Н5-N≡N]+Cl¯ - டயசோனியம் உப்பு (முதன்மை நறுமண அமின்கள்)

c) R2NH + Н-О-N=O → R2N-N=O (N-nitrosamine) + Н2O (இரண்டாம் நிலை கொழுப்பு மற்றும் நறுமண அமின்கள்)

d) R3N + H-O-N=O → குறைந்த வெப்பநிலையில் எதிர்வினை இல்லை (மூன்றாம் நிலை கொழுப்பு அமின்கள்)

(மூன்றாம் நிலை நறுமண அமின்கள்)

அனிலின் பண்புகள்.அனிலின் அமினோ குழுவிலும் பென்சீன் வளையத்திலும் எதிர்வினைகளால் வகைப்படுத்தப்படுகிறது. பென்சீன் வளையமானது அலிபாடிக் அமின்கள் மற்றும் அம்மோனியாவுடன் ஒப்பிடும்போது அமினோ குழுவின் அடிப்படை பண்புகளை பலவீனப்படுத்துகிறது, ஆனால் அமினோ குழுவின் செல்வாக்கின் கீழ் பென்சீனுடன் ஒப்பிடும்போது மாற்று எதிர்வினைகளில் பென்சீன் வளையம் மிகவும் செயலில் உள்ளது.

C6H5-NH2 + HCl → Cl = C6H5NH2 HCl

C6H5NH2 HCl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O

C6H5NH2 + CH3I → டி→ +I¯

அமினோ அமிலங்கள்

அமினோ அமிலங்கள்ஹீட்டோரோ-செயல்பாட்டு கலவைகள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன, அவற்றின் மூலக்கூறுகள் ஒரு அமினோ குழு மற்றும் ஒரு கார்பாக்சில் குழு இரண்டையும் கொண்டிருக்கும். அமினோ மற்றும் கார்பாக்சைல் குழுக்களின் ஒப்பீட்டு நிலையைப் பொறுத்து, அமினோ அமிலங்கள் α-, β-, γ-, முதலியன பிரிக்கப்படுகின்றன. IUPAC படி, அமினோ அமிலங்களுக்கு பெயரிடும் போது, ​​NH2- குழு முன்னொட்டு என்று அழைக்கப்படுகிறது. அமினோ-,ஒரு எண்ணுடன் அது பிணைக்கப்பட்டுள்ள கார்பன் அணுவின் எண்ணிக்கையைக் குறிக்கிறது, அதைத் தொடர்ந்து தொடர்புடைய அமிலத்தின் பெயர்.

2-அமினோபுரோபனோயிக் அமிலம் (α-அமினோபுரோபனோயிக், α-அலனைன்)