Introduktion -3-

1. Byggnad -4-

2. Nomenklatur och isomerism -6-

3. Fysiska egenskaper och förekomst i naturen -7-

4. Kemiska egenskaper -8-

5. Ta emot -9-

6. Applikation -10-

6.1 Applicering av estrar av oorganiska syror -10-

6.2 Användning av organiska syraestrar -12-

Slutsats -14-

Informationskällor som används -15-

Bilaga -16-

Introduktion

Bland de funktionella derivaten av syror är en speciell plats upptagen av estrar - derivat av syror där det sura vätet är ersatt av alkyl (eller i allmänhet kolväte) radikaler.

Estrar delas upp beroende på vilken syra de härrör från (oorganisk eller karboxylsyra).

Bland estrar är en speciell plats upptagen av naturliga estrar - fetter och oljor, som bildas av den trevärdiga alkoholen glycerol och högre fettsyror som innehåller ett jämnt antal kolatomer. Fetter är en del av växt- och djurorganismer och fungerar som en av energikällorna för levande organismer, som frigörs under oxidation av fetter.

Syftet med mitt arbete är att ge en detaljerad introduktion till denna klass av organiska föreningar såsom estrar och en djupgående undersökning av tillämpningsområdet för enskilda representanter för denna klass.

1. Struktur

Allmän formel för karboxylsyraestrar:

där R och R" är kolväteradikaler (i myrsyraestrar är R en väteatom).

Allmän formel för fetter:

där R", R", R"" är kolradikaler.

Fetter är antingen "enkla" eller "blandade". Enkla fetter innehåller rester av samma syror (dvs. R' = R" = R""), medan blandade fetter innehåller olika.

De vanligaste fettsyrorna som finns i fetter är:

Alkansyror

1. Smörsyra CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Palmitinsyra CH3-(CH2)14-COOH

4. Stearinsyra CH3-(CH2)16-COOH

Alkeniska syror

5. Oljesyra C17H33COOH

CH3-(CH2)7-CH === CH-(CH2)7-COOH

Alkadiensyror

6. Linolsyra C17H31COOH

CH3-(CH2)4-CH = CH-CH2-CH = CH-COOH

Alkatriensyror

7. Linolensyra C17H29COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH(CH 2) 4 COOH

2. Nomenklatur och isomerism

Namnen på estrar kommer från namnet på kolväteradikalen och namnet på syran, där suffixet används istället för ändelsen -ova - på , Till exempel:

Följande typer av isomerism är karakteristiska för estrar:

1. Isomerism av kolkedjan börjar vid syraresten med butansyra, vid alkoholåterstoden med propylalkohol, till exempel är etylisobutyrat, propylacetat och isopropylacetat isomera till etylbutyrat.

2. Isomerism av positionen för estergruppen -CO-O-. Denna typ av isomerism börjar med estrar vars molekyler innehåller minst 4 kolatomer, såsom etylacetat och metylpropionat.

3. Interclass isomerism, till exempel, propansyra är isomer till metylacetat.

För estrar som innehåller en omättad syra eller en omättad alkohol är ytterligare två typer av isomerism möjliga: isomerism av multipelbindningens position och cis-, trans-isomerism.

3. Fysiska egenskaper och förekomst i naturen

Estrar av lägre karboxylsyror och alkoholer är flyktiga, vattenolösliga vätskor. Många av dem har en behaglig lukt. Till exempel luktar butylbutyrat som ananas, isoamylacetat luktar päron osv.

Estrar av högre fettsyror och alkoholer är vaxartade ämnen, luktfria och olösliga i vatten.

Den behagliga doften av blommor, frukter och bär beror till stor del på närvaron av vissa estrar i dem.

Fetter är utbredda i naturen. Tillsammans med kolväten och proteiner ingår de i alla växt- och djurorganismer och utgör en av huvuddelarna i vår mat.

Beroende på deras aggregationstillstånd vid rumstemperatur delas fetter in i flytande och fasta. Fasta fetter bildas som regel av mättade syror, medan flytande fetter (ofta kallade oljor) bildas av omättade syror. Fetter är lösliga i organiska lösningsmedel och olösliga i vatten.

4. Kemiska egenskaper

1. Hydrolys eller förtvålningsreaktion. Eftersom förestringsreaktionen är reversibel sker därför den omvända hydrolysreaktionen i närvaro av syror:

Hydrolysreaktionen katalyseras också av alkalier; i detta fall är hydrolys irreversibel, eftersom den resulterande syran och alkalin bildar ett salt:

2. Additionsreaktion. Estrar som innehåller en omättad syra eller alkohol är kapabla till additionsreaktioner.

3. Återhämtningsreaktion. Reduktion av estrar med väte resulterar i bildandet av två alkoholer:

4. Reaktion av bildning av amider. Under påverkan av ammoniak omvandlas estrar till syraamider och alkoholer:

5. Kvitto

1. Förestringsreaktion:

Alkoholer reagerar med mineraliska och organiska syror och bildar estrar. Reaktionen är reversibel (den omvända processen är hydrolys av estrar).

Envärda alkoholers reaktivitet i dessa reaktioner minskar från primär till tertiär.

2. Interaktion mellan syraanhydrider och alkoholer:

3. Interaktion mellan syrahalider och alkoholer:

6. Ansökan

6.1 Användning av oorganiska syraestrar

Borsyraestrar - trialkylborater- lätt att få genom att värma alkohol och borsyra med tillsats av koncentrerad svavelsyra. Bornometyleter (trimetylborat) kokar vid 65 ° C, boretyleter (trietylborat) kokar vid 119 ° C. Estrar av borsyra hydrolyseras lätt av vatten.

Reaktionen med borsyra tjänar till att fastställa konfigurationen av flervärda alkoholer och har upprepade gånger använts i studien av sockerarter.

Ortosilika-etrar- vätskor. Metyleter kokar vid 122°C, etyleter vid 156°C. Hydrolys med vatten sker lätt även i kyla, men sker gradvis och vid brist på vatten leder till bildandet av högmolekylära anhydridformer där kiselatomer är sammankopplade till varandra genom syre (siloxangrupper):

Dessa högmolekylära ämnen (polyalkoxisiloxaner) används som bindemedel som tål ganska höga temperaturer, särskilt för beläggning av ytan på precisionsgjutformar av metall.

Dialkyldiklorsilaner reagerar på liknande sätt som SiCl 4, till exempel ((CH 3) 2 SiCl 2, och bildar dialkoxiderivat:

Deras hydrolys med brist på vatten ger de så kallade polyalkylsiloxanerna:

De har olika (men mycket betydande) molekylvikter och är trögflytande vätskor som används som värmebeständiga smörjmedel, och med ännu längre siloxanskelett, värmebeständiga elektriska isoleringshartser och gummin.

Estrar av ortotitansyra. Deras erhålls på liknande sätt som ortokiseletrar genom reaktionen:

Dessa är vätskor som lätt hydrolyserar till metylalkohol och TiO 2 och som används för att impregnera tyger för att göra dem vattentäta.

Estrar av salpetersyra. De erhålls genom att behandla alkoholer med en blandning av salpetersyra och koncentrerade svavelsyror. Metylnitrat CH 3 ONO 2 (kp 60° C) och etylnitrat C 2 H 5 ONO 2 (kp 87° C) kan destilleras med försiktighet, men när de värms upp över kokpunkten eller när de detoneras är de mycket kraftiga sprängningar.

Etylenglykol och glycerinnitrater, felaktigt kallade nitroglykol och nitroglycerin, används som sprängämnen. Nitroglycerin i sig (en tung vätska) är obekvämt och farligt att hantera.

Pentrit - pentaerytritoltetranitrat C(CH 2 ONO 2) 4, erhållen genom att behandla pentaerytritol med en blandning av salpeter- och svavelsyra, är också ett starkt sprängämne.

Glycerolnitrat och pentaerytritolnitrat har en kärlvidgande effekt och används som symtomatiska medel för angina pectoris.

Etrar fosforsyra- högkokande vätskor, hydrolyseras endast mycket långsamt av vatten, snabbare av alkalier och utspädda syror. Estrar som bildas genom förestring av högre alkoholer (och fenoler) används som mjukgörare för plaster och för extraktion av uranylsalter från vattenlösningar.

Estrar av typen (RO)2S═O är kända, men de har ingen praktisk betydelse.

Från alkylsulfater- salter av estrar av högre alkoholer och svavelsyra producerar rengöringsmedel. I allmänhet kan bildningen av sådana salter representeras av ekvationerna:

De har också utmärkta rengöringsförmåga. Principen för deras funktion är densamma som för vanlig tvål, bara den sura återstoden av svavelsyra absorberas bättre av föroreningspartiklar, och kalciumsalterna av alkylsvavelsyra är lösliga i vatten, så detta tvättmedel tvättas i både hårt och hav vatten.

6.2 Användning av organiska syraestrar

De mest använda lösningsmedlen är estrar av ättiksyra - acetater. Andra estrar (mjölksyror - laktater, smörsyror - butyrater, myrsyror - formiater) har funnits begränsad användning. Formater används för närvarande inte på grund av deras starka förtvålning och höga toxicitet. Lösningsmedel baserade på isobutylalkohol och syntetiska fettsyror, samt alkylenkarbonater, är av särskilt intresse. De fysikalisk-kemiska egenskaperna hos de vanligaste estrarna anges i tabellen (se bilaga).

Metylacetat CH3COOCH3. Den inhemska industrin tillverkar tekniskt metylacetat i form av ett träalkohollösningsmedel, som innehåller 50 % (vikt) av huvudprodukten. Metylacetat produceras också som en biprodukt vid framställning av polyvinylalkohol. När det gäller upplösningsförmåga liknar metylacetat aceton och används i vissa fall som substitut. Det är dock giftigare än aceton.

Etylacetat C 2 H 5 COOCH 3. Det erhålls genom förestring på skogskemiska företag under bearbetning av syntetisk och skogskemisk ättiksyra, hydrolytisk och syntetisk etylalkohol, eller genom kondensation av acetaldehyd. En process för att framställa etylacetat baserad på metylalkohol har utvecklats utomlands.
Etylacetat, liksom aceton, löser de flesta polymerer. Jämfört med aceton är dess fördel en högre kokpunkt (lägre flyktighet). Tillsats av 15-20% etylalkohol ökar etylacetats upplösningsförmåga i förhållande till cellulosaetrar, speciellt cellulosaacetat.

Propylacetat CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3. Dess upplösningsförmåga liknar etylacetat.

Isopropylacetat CH3COOCH(CH 3) 2. Dess egenskaper ligger mellan etyl- och propylacetat.

Amylacetat CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, kp. 148°C, ibland kallad "bananolja" (som det luktar). Det bildas i reaktionen mellan amylalkohol (ofta fuselolja) och ättiksyra i närvaro av en katalysator. Amylacetat används ofta som lacklösningsmedel eftersom det avdunstar långsammare än etylacetat.

Fruktiga estrar. Karaktären hos många fruktdofter, såsom hallon, körsbär, vindruvor och rom, beror delvis på flyktiga estrar, såsom etyl- och isoamylestrar av myrsyra, ättiksyra, smörsyra och valeriansyra. Kommersiellt tillgängliga essenser som efterliknar dessa lukter innehåller liknande estrar.

Vinylacetat CH2=CHOOCCH3 bildas genom reaktion av ättiksyra med acetylen i närvaro av en katalysator. Det är en viktig monomer för framställning av polyvinylacetathartser, lim och färger.

Tvål är salter av högre karboxylsyror. Konventionella tvålar består huvudsakligen av en blandning av salter av palmitin-, stearin- och oljesyra. Natriumsalter bildar fasta tvålar, kaliumsalter bildar flytande tvålar.

Tvål erhålls genom hydrolys av fetter i närvaro av alkalier:

Vanlig tvål tvättas inte bra i hårt vatten och tvättas inte alls i havsvatten, eftersom kalcium- och magnesiumjonerna i den producerar vattenolösliga salter med högre syror:

Ca 2+ + 2C 17 H 35 COONa→ Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2Na +

För att tvätta hemma, för att tvätta ull och tyger inom industrin används för närvarande syntetiska tvättmedel, som har 10 gånger större rengöringskraft än tvål, som inte förstör tyger och inte är rädda för hårt och jämnt havsvatten.

Slutsats

Baserat på ovanstående kan vi dra slutsatsen att estrar används i stor utsträckning både i vardagen och i industrin. Vissa av estrarna framställs på konstgjord väg och under namnet "fruktessenser" används flitigt i konfektyr, vid tillverkning av läskedrycker, i parfymer och i många andra industrier. Fetter används för många tekniska ändamål. Men deras betydelse är särskilt stor som en väsentlig komponent i kosten för människor och djur, tillsammans med kolhydrater och proteiner. Att stoppa användningen av ätliga fetter inom tekniken och ersätta dem med icke-ätbara material är en av samhällsekonomins viktigaste uppgifter. Detta problem kan endast lösas med tillräckligt ingående kunskap om estrar och ytterligare studier av denna klass av organiska föreningar.

Använda informationskällor

1. Tsvetkov L.A. Organisk kemi: Lärobok för 10-11 årskurser vid allmänna läroanstalter. - M.: Humanitär. ed. VLADOS center, 2001;

2. Nesmeyanov A. N., Nesmeyanov N. A., The beginnings of organic chemistry, bok. 1-2, M., 1969-70.;

3. Glinka N. L. Allmän kemi: Lärobok för universitet. – 23:e uppl., reviderad / Utg. V. A. Rabinovich. – L.: Kemi, 1983;

4. http://penza.fio.ru

5. http://encycl.yandex.ru

Ansökan

Fysikalisk-kemiska egenskaper hos estrar

Namn	Ångtryck vid 20°С, kPa	Molekylvikt	Kokpunkt vid 101.325 kPa. °C	Densitet vid 20°C. g/cm 3	Frakturindex n 20	Ytspänning 20°C. mN/m
Metylacetat	23,19	74,078	56,324	0,9390	1,36193	24,76 25,7
Etylacetat	9,86	88,104	77,114	0,90063	1,37239	23,75
Propylacetat	3,41	102,13	101,548	0,8867	1,38442	20,53
Isopropylacetat	8,40	102,13	88,2	0,8718	1,37730	22,10 22
Butylacetat	2,40	116,156	126,114	0,8813	1,39406	25,2
Isoutilylacetat	1,71	116,156	118	0,8745	1,39018	23,7
Second-Butyl Acetate	-	116,156	112,34	0,8720	1,38941	23,33 22,1
Hexylacetat	-	114,21	169	0,890	-	-
Amylacetat	2,09	130,182	149,2	0,8753	1,40228	25,8
Isoamylacetat	0,73	130,182	142	0,8719	1,40535	24,62 21,1
Etylenglykol monometyleteracetat (metylcellosolvacetat)	0,49	118,0	144,5	1,007	1,4019	-
Etylenglykolmonoetyleteracetat (etylcellosolvacetat)	0,17	132,16	156,4	0,9748	1,4030	-
Etylenglykolmonoacetat	-	104	181-182	1,108-1,109	-	-
Etylenglykoldiacetat	0,05	146	186-190	1,106	-	-
Cyklohexylacetat	0,97	142	175	0,964	1,4385	-
Etyllaktat	0,13	118,13	154,5	1,031	1,4118	28,9 17,3
Butyllaktat	0,05	146,0	185	0,97	-	-
Propylenkarbonat	-	102,088	241,7	1,206	1,4189	-

Etrar (alkanoxider) kan ses som föreningar som bildas genom att ersätta båda väteatomerna i en vattenmolekyl med två alkylradikaler eller ersätta en hydroxylalkohol med en alkylradikal.

Isomerism och nomenklatur. Den allmänna formeln för etrar är ROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) eller C n H 2 n +1 OC k H 2 k +1, där nk (R 1  OR 2) (II). De senare kallas ofta blandade etrar, även om (I) är ett specialfall av (II).

Etrar är isomera till alkoholer (funktionell gruppisomerism). Här är exempel på sådana kopplingar:

H 3 C  OM  CH3-dimetyleter; C2H5OH etylalkohol;

H5C2  OM  C2H5 dietyleter; C4H9OH butylalkohol;

H5C2  OM  C3H7 etylpropyleter; C5H11OH amylalkohol.

Dessutom är isomerism av kolskelettet vanlig för etrar (metylpropyleter och metylisopropyleter). Optiskt aktiva etrar är få till antalet.

Metoder för framställning av etrar

1. Interaktion av halogenderivat med alkoholater (Williamson-reaktion).

C2H5ONa+I  C 2 H 5  H 5 C 2  OM  C2H5+NaI

2. Dehydrering av alkoholer i närvaro av vätejoner som katalysatorer.

2C2H5OHH5C2  OM  C2H5

3. Partiell reaktion för framställning av dietyleter.

P första steget:

I andra steget:

Etrars fysikaliska egenskaper

De två första enklaste representanterna - dimetyl- och metyletyletrar - är gaser under normala förhållanden, resten är vätskor. Deras kokpunkt är mycket lägre än motsvarande alkoholer. Kokpunkten för etanol är alltså 78,3C och H 3 COCH 3 är 24C respektive (C 2 H 5) 2 O är 35,6 C. Faktum är att etrar inte är kapabla att bilda molekylära vätebindningar, och följaktligen av molekylassociation.

Etrars kemiska egenskaper

1. Interaktion med syror.

(C2H5)2O +HCl[(C2H5)2OH +]Cl  .

Eter spelar rollen som en bas.

2. Acidolys – interaktion med starka syror.

H5C2  OM  C 2 H 5 + 2H 2 SO 4  2C 2 H 5 OSO 3 H

etylsvavelsyra

H5C2  OM  C 2 H 5 + HI C 2 H 5 OH+ C 2 H 5 I

3. Interaktion med alkalimetaller.

H5C2  OM  C 2 H 5 + 2NaC 2 H 5 ONa+ C 2 H 5 Na

Enskilda representanter

Etyleter (dietyleter) är en färglös transparent vätska, lätt löslig i vatten. Blandar med etylalkohol i valfritt förhållande. T pl =116.3С, mättat ångtryck 2.6610 4 Pa (2.2С) och 5.3210 4 Pa (17.9С). Den kryoskopiska konstanten är 1,79, den ebulioskopiska konstanten är 1,84. Tändtemperaturen är 9,4С, bildar en explosiv blandning med luft vid 1,71 vol. % (nedre gräns) – 48,0 vol. % (övre gräns). Orsakar svullnad av gummi. Används ofta som lösningsmedel, inom medicin (inhalationsanestesi), beroendeframkallande för människor, giftig.

Estrar av karboxylsyror Framställning av estrar av karboxylsyror

1. Förestring av syror med alkoholer.

Hydroxylsyra frigörs i vatten medan alkohol bara ger bort en väteatom. Reaktionen är reversibel; samma katjoner katalyserar den omvända reaktionen.

2. Interaktion mellan syraanhydrider och alkoholer.

3. Interaktion mellan syrahalogenider och alkoholer.

Vissa fysikaliska egenskaper hos estrar anges i Tabell 12.

Tabell 12

Vissa fysikaliska egenskaper hos ett antal estrar

Radikal struktur	Namn	Densitet
	metylformiat
	etylformiat
	metylacetat
	etylacetat
	n-propylacetat
	n-butylacetat

Estrar av lägre karboxylsyror och enkla alkoholer är vätskor med en uppfriskande fruktig lukt. Används som smakämnen för att tillaga drycker. Många etrar (etylacetat, butylacetat) används ofta som lösningsmedel, speciellt för lacker.

Estrar– vätskor med behaglig fruktig doft. De löser sig väldigt lite i vatten, men är mycket lösliga i alkoholer. Estrar är mycket vanliga i naturen. Deras närvaro är ansvarig för de behagliga dofterna av blommor och frukter. De kan till och med hittas i barken på vissa träd.

Titta på skärmen och överväg sammansättningen av estrarna som ger blommor sin doft. Objektglas visas: doften av jasmin är bensylpropanoat, krysantemum är en ester av fenyletylalkohol och myrsyra. Eftersom vi ser estrar som har blomdofter är de oftast derivat av aromatiska syror eller aromatiska alkoholer. Men estrarna som ingår i frukterna du känner har en ganska enkel sammansättning.

Estrar av högre monobasiska syror och högre monohydriska alkoholer är basen för naturliga vaxer. Vax löser sig inte i vatten. De kan formas medan de är uppvärmda. Exempel på animaliska vaxer inkluderar bivax, såväl som späck (spermaceti) som finns i kaskelotens skalle (spermvalvax). Bivax innehåller en ester av palmitinsyra och myricylalkohol (myricylpalmitat): CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3.

Omvänd process– klyvningen av en ester under inverkan av vatten för att bilda en karboxylsyra och en alkohol kallas esterhydrolys.

Hydrolys i närvaro av alkali är irreversibel (eftersom det resulterande negativt laddade karboxylatet - RCOO-anjonen - inte reagerar med det nukleofila reagenset - alkohol).

Denna reaktion kallas förtvålning ester.

Ansökan estrar är mycket olika (Meddelande).

De används inom industrin som lösningsmedel och intermediärer vid syntes av olika organiska föreningar. Estrar med behaglig lukt används inom parfymer och livsmedelsindustrin. Estrar används ofta som utgångsmaterial vid tillverkning av många läkemedel.

Fetter som estrar. Klassificering av fetter.

De viktigaste företrädarna för estrar är fetter.

När fetter värms upp med vatten i en alkalisk miljö fann den franske forskaren E. Chevreul att fetter bryts ner och glycerol och olika karboxylsyror bildas. Den franske vetenskapsmannen M. Berthelot genomförde 1854 den omvända processen: genom att värma glycerol med högre karboxylsyror fick han fett och vatten.

5 mars 2018

Estrar kallas vanligtvis föreningar erhållna genom förestringsreaktion från karboxylsyror. I detta fall ersätts OH- från karboxylgruppen med en alkoxiradikal. Som ett resultat bildas estrar, vars formel vanligtvis skrivs som R-COO-R."

Estergruppens struktur

Polariteten för kemiska bindningar i estermolekyler liknar polariteten för bindningar i karboxylsyror. Den största skillnaden är frånvaron av en mobil väteatom, i stället för vilken en kolväterest finns. Samtidigt är det elektrofila centret beläget på kolatomen i estergruppen. Men kolatomen i alkylgruppen ansluten till den är också positivt polariserad.

Elektrofilicitet, och därför de kemiska egenskaperna hos estrar, bestäms av strukturen av kolväterest som tar plats för H-atomen i karboxylgruppen. Om en kolväteradikal bildar ett konjugerat system med en syreatom, ökar reaktiviteten märkbart. Detta händer till exempel i akryl- och vinylestrar.

Fysiska egenskaper

De flesta estrar är vätskor eller kristallina ämnen med en behaglig arom. Deras kokpunkt är vanligtvis lägre än den för karboxylsyror med liknande molekylvikter. Detta bekräftar minskningen av intermolekylära interaktioner, och detta förklaras i sin tur av frånvaron av vätebindningar mellan närliggande molekyler.

Men precis som de kemiska egenskaperna hos estrar beror de fysikaliska egenskaperna på molekylens strukturella egenskaper. Mer exakt, på vilken typ av alkohol och karboxylsyra som den bildas av. På grundval av detta delas estrar in i tre huvudgrupper:

Fruktiga estrar. De bildas av lägre karboxylsyror och samma envärda alkoholer. Vätskor med karakteristiska behagliga blommiga och fruktiga dofter.
Vaxar. De är derivat av högre (antal kolatomer från 15 till 30) syror och alkoholer, var och en med en funktionell grupp. Dessa är plastämnen som lätt mjuknar i dina händer. Huvudkomponenten i bivax är myricylpalmitat C 15 H 31 COOC 31 H 63, och den kinesiska är cerotsyraester C 25 H 51 COOC 26 H 53. De är olösliga i vatten, men lösliga i kloroform och bensen.
Fetter. Bildas av glycerol och medium och högre karboxylsyror. Animaliska fetter är vanligtvis fasta under normala förhållanden, men smälter lätt när temperaturen stiger (smör, ister, etc.). Vegetabiliska fetter kännetecknas av ett flytande tillstånd (linfrö, olivolja, sojabönoljor). Den grundläggande skillnaden i strukturen för dessa två grupper, som påverkar skillnaderna i de fysikaliska och kemiska egenskaperna hos estrar, är närvaron eller frånvaron av flera bindningar i syraresten. Animaliska fetter är glycerider av omättade karboxylsyror och vegetabiliska fetter är mättade syror.

Kemiska egenskaper

Estrar reagerar med nukleofiler, vilket resulterar i substitution av alkoxigruppen och acylering (eller alkylering) av det nukleofila medlet. Om strukturformeln för en ester innehåller en a-väteatom är esterkondensation möjlig.

1. Hydrolys. Sur och alkalisk hydrolys är möjlig, vilket är den omvända reaktionen av förestring. I det första fallet är hydrolys reversibel, och syran fungerar som en katalysator:

R-COO-R" + H2O<―>R-COO-H + R"-OH

Grundläggande hydrolys är irreversibel och kallas vanligtvis förtvålning, och natrium- och kaliumsalter av fettkarboxylsyror kallas tvålar:

R-COO-R" + NaOH -> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Ammonolys. Ammoniak kan fungera som ett nukleofilt medel:

R-COO-R" + NH3 ―> R-СО-NH2 + R"-OH

3. Transförestring. Denna kemiska egenskap hos estrar kan också tillskrivas metoderna för deras framställning. Under påverkan av alkoholer i närvaro av H + eller OH - är det möjligt att ersätta kolväteradikalen kopplad till syre:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Reduktion med väte leder till att det bildas molekyler av två olika alkoholer:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. Förbränning är en annan typisk reaktion för estrar:

2CΗ3-COO-CΗ3 + 7O2 = 6CO2 + 6H2O

6. Hydrering. Om det finns flera bindningar i kolvätekedjan av en etermolekyl, är det möjligt att lägga till vätemolekyler längs dem, vilket sker i närvaro av platina eller andra katalysatorer. Det är till exempel möjligt att få fasta hydrerade fetter (margarin) från oljor.

Applicering av estrar

Estrar och deras derivat används i olika industrier. Många av dem löser olika organiska föreningar bra och används inom parfymer och livsmedelsindustrin för att tillverka polymerer och polyesterfibrer.

Etylacetat. Används som lösningsmedel för nitrocellulosa, cellulosaacetat och andra polymerer, för tillverkning och upplösning av lacker. På grund av sin behagliga arom används den i livsmedels- och parfymindustrin.

Butylacetat. Används även som lösningsmedel, men även polyesterhartser.

Vinylacetat (CH3-COO-CH=CH2). Den används som en polymerbas som är nödvändig vid framställning av lim, lacker, syntetiska fibrer och filmer.

Malonisk eter. På grund av dess speciella kemiska egenskaper används denna ester i stor utsträckning i kemisk syntes för framställning av karboxylsyror, heterocykliska föreningar och aminokarboxylsyror.

Ftalater. Estrar av ftalsyra används som mjukgörande tillsatser för polymerer och syntetiska gummin, och dioktylftalat används också som avstötningsmedel.

Metylakrylat och metylmetakrylat. De polymeriserar lätt för att bilda skivor av organiskt glas som är resistenta mot olika påverkan.

De viktigaste företrädarna för estrar är fetter.

Fetter, oljor

Fetter- dessa är estrar av glycerol och högre monoatomiska . Det allmänna namnet på sådana föreningar är triglycerider eller triacylglyceroler, där acyl är en karboxylsyrarest -C(O)R. Sammansättningen av naturliga triglycerider inkluderar rester av mättade syror (palmitsyra C 15 H 31 COOH, stearinsyra C 17 H 35 COOH) och omättade (oljesyra C 17 H 33 COOH, linolsyra C 17 H 31 COOH). Högre karboxylsyror som ingår i fetter har alltid ett jämnt antal kolatomer (C 8 - C 18) och en ogrenad kolväterest. Naturliga fetter och oljor är blandningar av glycerider av högre karboxylsyror.

Sammansättningen och strukturen av fetter kan återspeglas av den allmänna formeln:

Förestring- reaktion vid bildning av estrar.

Sammansättningen av fetter kan innehålla rester av både mättade och omättade karboxylsyror i olika kombinationer.

Under normala förhållanden är fetter som innehåller rester av omättade syror oftast flytande. De kallas oljor. I grund och botten är dessa fetter av vegetabiliskt ursprung - linfrö, hampa, solrosolja och andra oljor (med undantag för palm- och kokosnötsoljor - fast under normala förhållanden). Mindre vanliga är flytande fetter av animaliskt ursprung, som fiskolja. De flesta naturliga fetter av animaliskt ursprung är under normala förhållanden fasta (lågtsmältande) ämnen och innehåller främst rester av mättade karboxylsyror, till exempel lammfett.
Fetternas sammansättning bestämmer deras fysikaliska och kemiska egenskaper.

Fysiska egenskaper hos fetter

Fetter är olösliga i vatten, har ingen tydlig smältpunkt och ökar avsevärt i volym när de smälts.

Fetternas aggregerade tillstånd är fast, detta beror på att fetter innehåller rester av mättade syror och fettmolekyler kan packas tätt. Oljornas sammansättning inkluderar rester av omättade syror i cis-konfigurationen, därför är tät packning av molekyler omöjlig, och aggregationstillståndet är flytande.

Fetters kemiska egenskaper

Fetter (oljor) är estrar och kännetecknas av esterreaktioner.

Det är tydligt att för fetter som innehåller rester av omättade karboxylsyror är alla reaktioner av omättade föreningar karakteristiska. De avfärgar bromvatten och går in i andra additionsreaktioner. Den viktigaste reaktionen rent praktiskt är hydreringen av fetter. Fasta estrar erhålls genom hydrering av flytande fetter. Det är denna reaktion som ligger till grund för produktionen av margarin - ett fast fett från vegetabiliska oljor. Konventionellt kan denna process beskrivas med reaktionsekvationen:

Alla fetter, liksom andra estrar, genomgår hydrolys:

Hydrolys av estrar är en reversibel reaktion. För att säkerställa bildningen av hydrolysprodukter utförs det i en alkalisk miljö (i närvaro av alkalier eller Na 2 CO 3). Under dessa förhållanden sker hydrolysen av fetter reversibelt och leder till bildningen av salter av karboxylsyror, som kallas. fetter i en alkalisk miljö kallas förtvålning av fetter.

När fetter förtvålas bildas glycerin och tvålar - natrium- och kaliumsalter av högre karboxylsyror:

Förtvålning– alkalisk hydrolys av fetter, produktion av tvål.

Tvål– blandningar av natrium (kalium) salter av högre mättade karboxylsyror (natrium tvål - fast, kalium tvål - flytande).

Tvål är ytaktiva ämnen (förkortas ytaktiva ämnen, tvättmedel). Tvålens tvättmedelseffekt beror på att tvål emulgerar fett. Tvål bildar miceller med föroreningar (vanligtvis fetter med olika inneslutningar).

Den lipofila delen av tvålmolekylen löser sig i föroreningen och den hydrofila delen hamnar på micellens yta. Micellerna laddas på samma sätt, därför stöter de bort, och föroreningen och vattnet förvandlas till en emulsion (i praktiken är det smutsigt vatten).

Tvål förekommer även i vatten, vilket skapar en alkalisk miljö.

Tvål kan inte användas i hårt vatten eller havsvatten, eftersom de resulterande kalciumstearaten (magnesium) är olösliga i vatten.