Abstrakt: Reaksionet e fenoleve. Eksperiment kimik - marrim fluorescein anhidrid Phthalic resorcinol

O- Benzoquinone

Reagimi vazhdon brenda 10-15 minutash; Gjatë kësaj kohe, shishja lihet në një vend të errët. Pastaj një zgjidhje e jodidit të kaliumit shtohet në përzierje dhe lihet për 5 minuta të tjera:

Titrimi i drejtpërdrejtë pranuar nga Fondi Global për përcaktimin sasior timol. Në titrimin e drejtpërdrejtë, një rënie e tepërt e jodit ndryshon ngjyrën e treguesve (metil portokalli, metil i kuqjo). NË titrim prapa jodi i çliruar titrohet me tretësirë.

tiosulfat natriumi. Treguesi - niseshte

Duhet mbajtur mend se procesi i brominimit ndikohet nga kushtet e përcaktimit: kohëzgjatja e reagimit, përqendrimi i acidit.Ekuivalentët e masës molare, të shënuara si(M/ lz) në vijim:

fenol-1/6,

prezente-1/6,

resorcinol-1/4,

timol.

Në metodën e kundërt, duhet të kryhet një eksperiment kontrolli. Resorcinol

(Resorcinol, 1,3-dihidroksibenzen) - meta-dihidroksibenzen. Resorcinoli ka një erë specifike. Ka të njëjtën përbërje si pirokatekoli dhe hidrokinoni, duke ndryshuar prej tyre vetëm në rregullimin relativ të grupeve hidroksil.

Vetitë fizike

Kristalet pa ngjyrë, deri në 70.8 °C ekzistojnë në modifikimin α, më të larta në modifikimin β. Lehtësisht i tretshëm në etanol, eter dietil, aceton, ujë, pak i tretshëm në CHCl 3, CS 2, benzen (në 100 g 2,2 g në 20 ° C, 14,1 g në 60 ° C).

Fatura

Përftohet nga sulfonimi i benzenit dhe më pas shkrirja alkaline (bashkimi i acidit 1,3-benzenedisulfonik me alkalin, në veçanti hidroksid natriumi). Çfarë është karakteristike: benzenet e tjera të para-zëvendësuara, për shembull, 1,4-bromofenol, 1,4-benzenesulfonik acid, kur shkrihen me alkali, japin resorcinol.

Përftohet gjithashtu nga oksidimi i 1,3-diizopropilbenzenit me oksigjenin atmosferik, i ndjekur nga hidroliza acide e bihidroperoksidit që rezulton në resorcinol dhe aceton.

Resorcinoli ka veti fenolike. Me alkalet formon kripëra - fenolate, me dimetil sulfat jep resorcinol monometil eter dhe resorcinol dimetil eter. Kur reagon me amoniak, ai formon 3-aminofenol. Ndikimi i ndërsjellë i dy grupeve OH e bën të lehtë që resorcinoli të hyjë në reaksionet e zëvendësimit elektrofilik, kryesisht në pozicionin 4(6), dhe më të vështirë në pozicionin 2. Kështu, kur ndërvepron me halogjenet, ai formon 2,4,6- i zëvendësuar me trihalogjen. Kur acidi nitrik vepron në resorcinol, formohet resazurina kur ndërvepron me acidin nitrik të koncentruar (d = 1,4 g/cm 3) dhe acidin sulfurik të koncentruar, formohet 2,4,6-trinitroresorcinol; Me acid pikrik jep pikrat, m.p. 89-90 °C.

Siguria

Pluhuri dhe avujt e resorcinolit irritojnë lëkurën dhe mukozën e syve dhe të rrugëve të frymëmarrjes dhe shkaktojnë kollë.

Shkruani një përmbledhje në lidhje me artikullin "Resorcinol"

Shënime

Lidhjet

• www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3866.html
• www.abc-gid.ru/drugs/reestr/show/10708/

Një fragment që karakterizon Resorcinol

Resorcinol

Reagimet cilësore

1. Tretësira e resorcinolit nga 1 pikë tretësirë ​​e klorurit të hekurit merr nuanca të ndryshme të kaltër në vjollcë të errët.

2. Kur 0,5 g resorcinol nxehet me kujdes me 0,1 g acid tartarik dhe acid sulfurik të fortë, shfaqet një ngjyrë e kuqe e errët karmine.

3. Kur resorcinoli nxehet me anhidrid ftalik, formohet fluoresceina:

4. Kur ngrohni disa mililitra të një solucioni 2% të resorcinolit në një tretësirë ​​të alkalit kaustik në një banjë uji dhe shtoni disa pika kloroform (ose një tretësirë ​​hidrati klorali), përzierja merr ngjyrë të kuqe intensive (ndryshe nga hidrokinoni dhe pirokatekoli) , duke u kthyer në të verdhë pas acidifikimit të holluar acid acetik.

5. Uji me brom prodhon një precipitat - shih Përcaktimi sasior.

Kuantifikimi

Përcaktimi bromometrik bazohet në faktin se bromi i tepërt reagon me resorcinol për të formuar tribromoresorcinol:

Bromi i tepërt përcaktohet në mënyrë jodometrike.

1 g resorcinol tretet në ujë në një balonë vëllimore 100 ml dhe rregullohet në shenjë. 25 ml nga kjo tretësirë ​​hidhet në një shishe 500 ml me tapë të bluar, shtoni 50 ml përzierje bromat-bromide (2,7833 g bromat kaliumi dhe 50 g brom kaliumi në 1 litër tretësirë), 50 ml ujë, 5. ml acid klorhidrik (pesha specifike 1,15) dhe lëreni për një minutë, pas së cilës shtohen edhe 20 ml ujë dhe 1 g jodur kaliumi. Lëngu lihet për 5 minuta dhe jodi i çliruar titrohet me 0,1 N. tretësirë ​​tiosulfat natriumi (tregues - tretësirë ​​niseshteje). 1 ml 0,1 n. tretësira e bromatit të kaliumit i përgjigjet 0,001835 g resorcinol.

Fluoresceina është një ngjyrë kimike e ndritshme që shkëlqen nën dritën ultravjollcë. Ky material i dedikohet prodhimit të kësaj lënde kimike të veçantë, e cila me siguri do të jetë edukative dhe do të interesojë dashamirët e kimisë dhe eksperimentet e bukura kimike.

Le ta fillojmë përvojën duke parë një video

Pra, ajo që na nevojitet:
- anhidrid ftalik;
- resorcinol;
- enë metalike;
- banjë me rërë;
- djegës me gaz;
- klorur zinku anhidrik;
- acid klorhidrik.

Pas bluarjes, fluoresceina duhet të lahet për të hequr çdo klorur zinku të mbetur. Për ta bërë këtë, derdhni atë në acid klorhidrik 10% dhe ngroheni në një valë me nxitje.

Anhidridi ftalik Fenolftalein

Kur anhidridi ftalik shkrihet me resorcinol në prani të klorurit të zinkut, ndodh një reagim i ngjashëm dhe formohet fluoresceina:

Resorcinol Fluorescein

3.8 Rirregullimi i Claisen

Fenolet i nënshtrohen reaksioneve të alkilimit të Friedel-Crafts. Për shembull, kur bashkëveproni f

enol me alibrom në prani të klorurit të aluminit, formohet 2-alilfenoli:

I njëjti produkt formohet gjithashtu kur alifenil eteri nxehet si rezultat i një reaksioni intramolekular të quajtur rirregullimi Claisen:

Alilfenil eter 2-Alifenol

Reagimi:

Ajo zhvillohet sipas mekanizmit të mëposhtëm:

Rirregullimi i Claisen ndodh gjithashtu kur nxehet aliil vinil eteri ose 3,3-dimetil-1,5-hexadieni: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

3.9 Polikondensimi

Polikondensimi i fenolit me formaldehid (ky reaksion rezulton në formimin e rrëshirës fenol-formaldehide:

3.10 Oksidimi

Fenolet oksidohen lehtësisht edhe nën ndikimin e oksigjenit atmosferik. Kështu, kur qëndron në ajër, fenoli gradualisht kthehet në të kuqe rozë. Gjatë oksidimit të fuqishëm të fenolit me një përzierje kromi, produkti kryesor i oksidimit është kinoni. Fenolet diatomike oksidohen edhe më lehtë. Oksidimi i hidrokinonit prodhon kinon.

3.11 Vetitë e acidit

Vetitë acidike të fenolit manifestohen në reagimet me alkalet (emri i vjetër "acidi karbolik" është ruajtur):

C6H5OH + NaOH<->C6H5ONa + H2O

Fenoli, megjithatë, është një acid shumë i dobët. Kur dioksidi i karbonit ose gazrat e dioksidit të squfurit kalohen nëpër një zgjidhje të fenolateve, fenoli lirohet - ky reagim sugjeron që fenoli është një acid më i dobët se dioksidi i karbonit dhe i squfurit:

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5ON + NaHCO3

Vetitë acidike të fenoleve dobësohen nga futja e zëvendësuesve të llojit të parë në unazë dhe përmirësohen nga futja e zëvendësuesve të llojit të dytë.

4. Metodat e marrjes

Prodhimi i fenolit në shkallë industriale kryhet në tre mënyra:

– Metoda kumene. Kjo metodë prodhon më shumë se 95% të të gjithë fenolit të prodhuar në botë. Në një kaskadë kolonash flluskash, kumeni i nënshtrohet oksidimit jo-katalitik nga ajri për të formuar hidroperoksid kumeni (CHP). CHP-ja që rezulton, e katalizuar nga acidi sulfurik, dekompozohet për të formuar fenol dhe aceton. Përveç kësaj, α-metilstiren është një nënprodukt i vlefshëm i këtij procesi.

– Rreth 3% e fenolit total përftohet nga oksidimi i toluenit, me formimin e ndërmjetëm të acidit benzoik.

– I gjithë fenoli tjetër është i izoluar nga katrani i qymyrit.

4.1 Oksidimi i kumenit

Fenolet janë të izoluara nga katrani i qymyrit, si dhe nga produktet e pirolizës së qymyrit kafe dhe drurit (katran). Vetë metoda industriale për prodhimin e fenolit C6H5OH bazohet në oksidimin e kumenit të hidrokarburit aromatik (izopropilbenzen) me oksigjenin atmosferik, i ndjekur nga dekompozimi i hidroperoksidit që rezulton i holluar me H2SO4. Reagimi vazhdon me rendiment të lartë dhe është tërheqës në atë që lejon që dikush të marrë dy produkte teknikisht të vlefshme menjëherë - fenol dhe aceton. Një metodë tjetër është hidroliza katalitike e benzeneve të halogjenizuara.

4.2 Përgatitja nga halobenzenet

Kur klorobenzeni dhe hidroksidi i natriumit nxehen nën presion, fitohet fenolati i natriumit, pas përpunimit të mëtejshëm të të cilit me acid, formohet fenoli:

С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O

4.3 Përgatitja nga acidet sulfonike aromatike

Reaksioni kryhet duke bashkuar acidet sulfonike me alkalet. Fenoksidet e formuara fillimisht trajtohen me acide të forta për të marrë fenole të lira. Metoda zakonisht përdoret për të marrë fenole polihidrike:

4.4 Përgatitja nga klorobenzeni

Dihet që atomi i klorit është i lidhur fort me unazën e benzenit, prandaj reagimi i zëvendësimit të klorit me një grup hidroksil kryhet në kushte të vështira (300 °C, presion 200 MPa):

C6H5-Cl + NaOH – > C6H5-OH + NaCl

5. Aplikimi i fenoleve

Një tretësirë ​​fenoli përdoret si dezinfektues (acidi karbolik). Fenolet diatomike - pirokatekoli, resorcinoli (Fig. 3), si dhe hidrokinoni (para-dihidroksibenzen) përdoren si antiseptikë (dezinfektues antibakterial), të shtuar në agjentët për rrezitje për lëkurën dhe gëzofin, si stabilizues për vajrat lubrifikues dhe gomën, si dhe për përpunimi i materialeve fotografike dhe si reagentë në kiminë analitike.

Fenolet përdoren në një masë të kufizuar në formën e përbërjeve individuale, por derivatet e tyre të ndryshëm përdoren gjerësisht. Fenolet shërbejnë si komponime fillestare për prodhimin e një sërë produktesh polimer - rrëshira fenolike, poliamide, poliepokside. Droga të shumta merren nga fenolet, për shembull, aspirina, salol, fenolftaleinë, përveç kësaj, ngjyra, parfume, plastifikues për polimere dhe produkte për mbrojtjen e bimëve.

Konsumi botëror i fenolit ka strukturën e mëposhtme:

· 44% e fenolit shpenzohet për prodhimin e bisfenolit A, i cili, nga ana tjetër, përdoret për prodhimin e rrëshirave polikarbonate dhe epokside;

· 30% e fenolit shpenzohet për prodhimin e rrëshirave fenol-formaldehide;

· 12% e fenolit shndërrohet me hidrogjenim në cikloheksanol, i përdorur për prodhimin e fibrave artificiale - najlon dhe najlon;

· 14% e mbetur shpenzohet për nevoja të tjera, duke përfshirë prodhimin e antioksidantëve (jonol), surfaktantëve jo-jonikë - alkilfenole polioksietile (neonole), fenole të tjera (kresole), barna (aspirinë), antiseptikë (xeroform) dhe pesticide.

· 1,4% fenol përdoret në mjekësi (oracept) si analgjezik dhe antiseptik.

6. Vetitë toksike

Fenoli është helmues. Shkakton mosfunksionim të sistemit nervor. Pluhuri, avujt dhe solucioni i fenolit irritojnë mukozën e syve, traktin respirator dhe lëkurën (MPC 5 mg/m³, në rezervuarë 0,001 mg/l).