hyrje -3-

1. Ndërtesa -4-

2. Nomenklatura dhe izomeria -6-

3. Vetitë fizike dhe paraqitja në natyrë -7-

4. Vetitë kimike -8-

5. Marrja -9-

6. Aplikimi -10-

6.1 Aplikimi i estereve të acideve inorganike -10-

6.2 Përdorimi i estereve të acidit organik -12-

përfundim -14-

Burimet e përdorura të informacionit -15-

Shtojca -16-

Hyrje

Ndër derivatet funksionale të acideve, një vend të veçantë zënë esteret - derivatet e acideve në të cilat hidrogjeni acidik zëvendësohet nga radikalet alkil (ose përgjithësisht hidrokarbure).

Esteret ndahen në varësi të acidit nga i cili rrjedhin (inorganik ose karboksilik).

Ndër esteret, një vend të veçantë zënë esteret natyrore - yndyrat dhe vajrat, të cilat formohen nga glicerina e alkoolit trihidrik dhe acidet yndyrore më të larta që përmbajnë një numër çift atomesh karboni. Yndyrnat janë pjesë e organizmave bimorë dhe shtazorë dhe shërbejnë si një nga burimet e energjisë së organizmave të gjallë, e cila çlirohet gjatë oksidimit të yndyrave.

Qëllimi i punës sime është të siguroj një njohje të hollësishme me këtë klasë të përbërjeve organike, siç janë esteret, dhe një ekzaminim të thellë të fushës së aplikimit të përfaqësuesve individualë të kësaj klase.

1. Struktura

Formula e përgjithshme e estereve të acidit karboksilik:

ku R dhe R" janë radikale hidrokarbure (në esteret e acidit formik R është një atom hidrogjeni).

Formula e përgjithshme e yndyrave:

ku R", R", R"" janë radikale karboni.

Yndyrnat janë ose "të thjeshta" ose "të përziera". Yndyrnat e thjeshta përmbajnë mbetje të të njëjtave acide (d.m.th. R’ = R" = R""), ndërsa yndyrat e përziera përmbajnë të ndryshme.

Acidet yndyrore më të zakonshme që gjenden në yndyrna janë:

Acidet alkanike

1. Acidi butirik CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Acidi palmitik CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Acidi stearik CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Acidet alkenik

5. Acidi oleik C 17 H 33 COOH

CH 3 -(CH 2) 7 -CH === CH-(CH 2) 7 -COOH

Acidet alkadienoike

6. Acidi linoleik C 17 H 31 COOH

CH 3 -(CH 2) 4 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-COOH

Acidet alkatrienoike

7. Acidi linolenik C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH(CH 2) 4 COOH

2. Nomenklatura dhe izomeria

Emrat e estereve rrjedhin nga emri i radikalit hidrokarbur dhe emri i acidit, në të cilin përdoret prapashtesa në vend të mbaresës -ova. - në , Për shembull:

Llojet e mëposhtme të izomerizmit janë karakteristikë për esteret:

1. Izomerizmi i zinxhirit të karbonit fillon në mbetjen e acidit me acid butanoik, në mbetjen e alkoolit me alkool propil, për shembull, etil izobutirati, acetati propil dhe acetati izopropil janë izomerik ndaj etil butiratit.

2. Izomerizmi i pozicionit të grupit ester -CO-O-. Ky lloj izomerizmi fillon me esteret, molekulat e të cilëve përmbajnë të paktën 4 atome karboni, si acetati etil dhe metil propionati.

3. Izomerizmi ndërklasor, për shembull, acidi propanoik është izomerik ndaj metil acetatit.

Për esteret që përmbajnë një acid të pangopur ose një alkool të pangopur, dy lloje të tjera të izomerizmit janë të mundshme: izomerizmi i pozicionit të lidhjes së shumëfishtë dhe cis-, trans-izomeria.

3. Vetitë fizike dhe dukuri në natyrë

Esteret e acideve më të ulëta karboksilike dhe alkooleve janë lëngje të paqëndrueshme, të patretshme në ujë. Shumë prej tyre kanë një erë të këndshme. Për shembull, butil butirati ka erë ananasi, izoamil acetati ka erë dardhe, etj.

Esteret e acideve yndyrore dhe alkooleve më të larta janë substanca dylli, pa erë dhe të patretshme në ujë.

Aroma e këndshme e luleve, frutave dhe manave është kryesisht për shkak të pranisë së disa estereve në to.

Yndyrnat janë të shpërndara gjerësisht në natyrë. Së bashku me hidrokarburet dhe proteinat, ato janë pjesë e të gjithë organizmave bimorë dhe shtazorë dhe përbëjnë një nga pjesët kryesore të ushqimit tonë.

Sipas gjendjes së tyre të grumbullimit në temperaturën e dhomës, yndyrat ndahen në të lëngshme dhe të ngurta. Yndyrnat e ngurta, si rregull, formohen nga acidet e ngopura, ndërsa yndyrat e lëngshme (shpesh quhen vajra) formohen nga acidet e pangopura. Yndyrnat janë të tretshme në tretës organikë dhe të patretshëm në ujë.

4. Vetitë kimike

1. Reaksion hidrolize ose saponifikimi. Meqenëse reaksioni i esterifikimit është i kthyeshëm, prandaj, në prani të acideve, ndodh reaksioni i kundërt i hidrolizës:

Reaksioni i hidrolizës katalizohet gjithashtu nga alkalet; në këtë rast, hidroliza është e pakthyeshme, pasi acidi dhe alkali që rezulton formojnë një kripë:

2. Reaksioni i shtimit. Esteret që përmbajnë një acid të pangopur ose alkool janë të aftë për reaksione shtesë.

3. Reagimi i rikuperimit. Reduktimi i estereve me hidrogjen rezulton në formimin e dy alkooleve:

4. Reagimi i formimit të amideve. Nën ndikimin e amoniakut, esteret shndërrohen në amide acide dhe alkoole:

5. Dëftesa

1. Reagimi i esterifikimit:

Alkoolet reagojnë me acide minerale dhe organike, duke formuar estere. Reaksioni është i kthyeshëm (procesi i kundërt është hidroliza e estereve).

Reaktiviteti i alkooleve monohidrike në këto reaksione zvogëlohet nga primar në terciar.

2. Ndërveprimi i anhidrideve acide me alkoolet:

3. Ndërveprimi i halogjeneve acide me alkoolet:

6. Aplikimi

6.1 Përdorimi i estereve të acidit inorganik

Esteret e acidit borik - trialkil boratet- përftohet lehtësisht duke ngrohur alkoolin dhe acidin borik me shtimin e acidit sulfurik të koncentruar. Bornometil eteri (trimetil borat) vlon në 65 ° C, eti eti bor (trietil borat) vlon në 119 ° C. Esteret e acidit borik hidrolizohen lehtësisht nga uji.

Reaksioni me acid borik shërben për të vendosur konfigurimin e alkooleve polihidrike dhe është përdorur vazhdimisht në studimin e sheqernave.

Esteret ortosilikë- lëngje. Metil eteri vlon në 122°C, eteri etil në 156°C. Hidroliza me ujë ndodh lehtësisht edhe në të ftohtë, por ndodh gradualisht dhe me mungesë uji çon në formimin e formave të anhidridit me molekulare të lartë në të cilat lidhen atomet e silikonit. me njëri-tjetrin përmes oksigjenit (grupet siloksane):

Këto substanca me peshë të lartë molekulare (polialkoksisiloksane) përdoren si lidhës që mund t'i rezistojnë temperaturave mjaft të larta, veçanërisht për veshjen e sipërfaqes së kallëpeve të derdhjes së metaleve precize.

Dialkildiklorosilanët reagojnë në mënyrë të ngjashme me SiCl 4, për shembull ((CH 3) 2 SiCl 2, duke formuar derivate dialkoksi:

Hidroliza e tyre me mungesë uji jep të ashtuquajturat polialkilsiloksane:

Ata kanë pesha molekulare të ndryshme (por shumë domethënëse) dhe janë lëngje viskoze që përdoren si lubrifikantë rezistent ndaj nxehtësisë, dhe me skelete edhe më të gjata siloksane, rrëshira izoluese elektrike dhe goma rezistente ndaj nxehtësisë.

Esteret e acidit ortotitanik. e tyre përftohen në mënyrë të ngjashme me eteret ortosilikoni nga reaksioni:

Këto janë lëngje që hidrolizohen lehtësisht në alkool metil dhe TiO 2 dhe përdoren për të impregnuar pëlhura për t'i bërë ato të papërshkueshme nga uji.

Esteret e acidit nitrik. Ato përftohen duke trajtuar alkoolet me një përzierje të acideve nitrik dhe të koncentruar sulfurik. Nitrat metil CH 3 ONO 2 (bp 60 ° C) dhe nitrati etil C 2 H 5 ONO 2 (bp 87 ° C) mund të distilohen me kujdes, por kur nxehen mbi pikën e vlimit ose kur shpërthehen ato fryhen shumë të forta.

Si lëndë shpërthyese përdoren etilen glikol dhe nitratet e glicerinës, të quajtura gabimisht nitroglikol dhe nitroglicerinë. Vetë nitroglicerina (një lëng i rëndë) është i papërshtatshëm dhe i rrezikshëm për t'u trajtuar.

Pentriti - tetranitrat pentaerythritol C(CH 2 ONO 2) 4, i marrë nga trajtimi i pentaerythritol me një përzierje të acideve nitrik dhe sulfurik, është gjithashtu një eksploziv i fortë shpërthyes.

Nitrat glicerol dhe nitrat pentaerythritol kanë një efekt vazodilues dhe përdoren si agjentë simptomatikë për anginë pectoris.

Eteret acid fosforik- Lëngje me valë të lartë, të hidrolizuara vetëm shumë ngadalë nga uji, më shpejt nga alkalet dhe acidet e holluara. Esteret e formuara nga esterifikimi i alkooleve më të larta (dhe fenoleve) përdoren si plastifikues për plastika dhe për nxjerrjen e kripërave të uranilit nga tretësirat ujore.

Esteret e tipit (RO)2S═O janë të njohura, por nuk kanë asnjë rëndësi praktike.

Nga alkil sulfate- kripërat e estereve të alkooleve më të larta dhe acidit sulfurik prodhojnë detergjentë. Në përgjithësi, formimi i kripërave të tilla mund të përfaqësohet nga ekuacionet:

Ata gjithashtu kanë aftësi të shkëlqyera pastrimi. Parimi i funksionimit të tyre është i njëjtë me atë të sapunit të zakonshëm, vetëm mbetjet acidike të acidit sulfurik absorbohen më mirë nga grimcat e ndotjes, dhe kripërat e kalciumit të acidit alkil sulfurik janë të tretshme në ujë, kështu që ky detergjent lahet si në të fortë ashtu edhe në det. ujë.

6.2 Përdorimi i estereve të acidit organik

Tretësit më të përdorur janë esteret e acidit acetik - acetatet. Esteret e tjera (acidet laktike - laktatet, acidet butirik - butiratet, acidet formike - formatet) kanë gjetur përdorim të kufizuar. Formatet aktualisht nuk përdoren për shkak të saponifikimit të fortë dhe toksicitetit të lartë. Me interes të veçantë janë tretësit e bazuar në alkool izobutil dhe acide yndyrore sintetike, si dhe karbonate alkilene. Vetitë fiziko-kimike të esterëve më të zakonshëm janë dhënë në tabelë (shih shtojcën).

Metil acetat CH 3 COOCH 3 . Industria vendase prodhon metil acetat teknik në formën e një tretësi dru-alkool, i cili përmban 50% (peshë) të produktit kryesor. Metil acetati prodhohet gjithashtu si nënprodukt gjatë prodhimit të alkoolit polivinil. Për sa i përket aftësisë së tretjes, metilacetati është i ngjashëm me acetonin dhe përdoret në disa raste si zëvendësues i tij. Megjithatë, është më toksik se acetoni.

Etil acetat C 2 H 5 COOCH 3. Përftohet nga esterifikimi në ndërmarrjet kimike pyjore gjatë përpunimit të acidit acetik sintetik dhe kimik pyjor, alkoolit etilik hidrolitik dhe sintetik, ose nga kondensimi i acetaldehidit. Një proces për prodhimin e acetatit etilik me bazë alkooli metil është zhvilluar jashtë vendit.
Acetati etilik, si acetoni, shpërndan shumicën e polimereve. Krahasuar me acetonin, avantazhi i tij është një pikë vlimi më e lartë (paqëndrueshmëri më e ulët). Shtimi i alkoolit etilik 15-20% rrit aftësinë tretëse të acetatit etilik në lidhje me eteret e celulozës, veçanërisht acetatin e celulozës.

Propil acetat CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3. Aftësia e tij tretëse është e ngjashme me acetatin e etilit.

Acetat izopropil CH3COOCH(CH3) 2. Vetitë e tij janë të ndërmjetme midis etilit dhe acetatit propil.

Amil acetat CH 3 COOK 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, bp. 148°C, nganjëherë quhet "vaj banane" (që ka erë). Formohet në reaksionin midis alkoolit amil (shpesh vaj fusel) dhe acidit acetik në prani të një katalizatori. Amil acetati përdoret gjerësisht si tretës i llakut sepse avullohet më ngadalë se acetati etil.

Estere frutash. Karakteri i shumë aromave të frutave, si mjedra, qershia, rrushi dhe rumi, është pjesërisht për shkak të estereve të paqëndrueshme, të tilla si esteret etil dhe izoamil të acideve formike, acetike, butirik dhe valerike. Esencat e disponueshme në treg që imitojnë këto aroma përmbajnë esterë të ngjashëm.

Vinil acetat CH 2 =CHOOCCH 3 formohet nga reaksioni i acidit acetik me acetilenin në prani të një katalizatori. Është një monomer i rëndësishëm për përgatitjen e rrëshirave të polivinilacetatit, ngjitësve dhe bojrave.

Sapunët janë kripëra të acideve karboksilike më të larta. Kripërat e natriumit formojnë sapunë të ngurtë, kripërat e kaliumit formojnë sapunë të lëngshëm.

Sapunët përftohen nga hidroliza e yndyrave në prani të alkaleve:

Sapuni i zakonshëm nuk lahet mirë në ujë të fortë dhe nuk lahet fare në ujin e detit, pasi jonet e kalciumit dhe magnezit që përmbahen në të prodhojnë kripëra të patretshme në ujë me acide më të larta:

Ca 2+ + 2C 17 H 35 COONa→Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2Na +

Aktualisht, për larjen në shtëpi, për larjen e leshit dhe pëlhurave në industri, përdoren detergjentë sintetikë, të cilët kanë fuqi pastruese 10 herë më të madhe se sapuni, nuk prishin pëlhurat dhe nuk kanë frikë nga uji i fortë dhe madje i detit.

konkluzioni

Bazuar në sa më sipër, mund të konkludojmë se esteret përdoren gjerësisht si në jetën e përditshme ashtu edhe në industri. Disa nga esteret përgatiten artificialisht dhe me emrin “esenca frutash” përdoren gjerësisht në ëmbëlsirat, në prodhimin e pijeve joalkoolike, në parfumeri dhe në shumë industri të tjera. Yndyrnat përdoren për shumë qëllime teknike. Megjithatë, rëndësia e tyre është veçanërisht e madhe si një komponent thelbësor i dietës së njerëzve dhe kafshëve, së bashku me karbohidratet dhe proteinat. Ndalimi i përdorimit të yndyrave ushqimore në teknologji dhe zëvendësimi i tyre me materiale jo të ngrënshme është një nga detyrat më të rëndësishme të ekonomisë kombëtare. Ky problem mund të zgjidhet vetëm me njohuri të mjaftueshme të plotë të estereve dhe studim të mëtejshëm të kësaj klase të përbërjeve organike.

Burimet e informacionit të përdorura

1. Tsvetkov L.A. Kimia organike: Libër mësuesi për klasat 10-11 të institucioneve të arsimit të përgjithshëm. - M.: Humanit. ed. Qendra VLADOS, 2001;

2. Nesmeyanov A. N., Nesmeyanov N. A., Fillimet e kimisë organike, libër. 1-2, M., 1969-70.;

3. Glinka N. L. Kimia e përgjithshme: Libër mësuesi për universitetet. – Botimi i 23-të, i rishikuar / Ed. V. A. Rabinovich. – L.: Kimi, 1983;

4. http://penza.fio.ru

5. http://encycl.yandex.ru

Aplikimi

Vetitë fiziko-kimike të estereve

Emri	Presioni i avullit në 20°С, kPa	Pesha molekulare	Pika e vlimit në 101.325 kPa. °C	Dendësia në 20°C. g/cm 3	Indeksi i thyerjes n 20	Tensioni sipërfaqësor 20°C. mN/m
Metil acetat	23,19	74,078	56,324	0,9390	1,36193	24,76 25,7
Etil acetat	9,86	88,104	77,114	0,90063	1,37239	23,75
Propil acetat	3,41	102,13	101,548	0,8867	1,38442	20,53
Acetat izopropil	8,40	102,13	88,2	0,8718	1,37730	22,10 22
Butil acetat	2,40	116,156	126,114	0,8813	1,39406	25,2
Acetat izotilil	1,71	116,156	118	0,8745	1,39018	23,7
E dyta-Butyl Acetate	-	116,156	112,34	0,8720	1,38941	23,33 22,1
Heksil acetat	-	114,21	169	0,890	-	-
Amil acetat	2,09	130,182	149,2	0,8753	1,40228	25,8
Izoamil acetat	0,73	130,182	142	0,8719	1,40535	24,62 21,1
Etilen glikol monometil eter acetat (metil celosol vacetat)	0,49	118,0	144,5	1,007	1,4019	-
Etilen glikol monoetil eter acetat (vacetat etil celosol)	0,17	132,16	156,4	0,9748	1,4030	-
Etilene glikol monoacetat	-	104	181-182	1,108-1,109	-	-
Diacetat etilen glikol	0,05	146	186-190	1,106	-	-
Cikloheksil acetat	0,97	142	175	0,964	1,4385	-
Etil laktat	0,13	118,13	154,5	1,031	1,4118	28,9 17,3
Butil laktat	0,05	146,0	185	0,97	-	-
Karbonat propileni	-	102,088	241,7	1,206	1,4189	-

Eteret (oksidet e alkaneve) mund të mendohen si komponime të formuara duke zëvendësuar të dy atomet e hidrogjenit të një molekule uji me dy radikale alkil ose duke zëvendësuar një alkool hidroksil me një radikal alkil.

Izomerizmi dhe nomenklatura. Formula e përgjithshme e etereve është ROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) ose C n H 2 n +1 OC k H 2 k +1, ku nk (R 1  OR 2) (II). Këta të fundit shpesh quhen eterë të përzier, megjithëse (I) është një rast i veçantë i (II).

Eteret janë izomerë ndaj alkooleve (izomeria e grupit funksional). Këtu janë shembuj të lidhjeve të tilla:

H 3 C  RRETH  CH3 dimetil eter; C 2 H 5 OH alkool etilik;

H 5 C 2  RRETH  C2H5 eter dietil; C4H9OH butil alkool;

H 5 C 2  RRETH  C3H7 etilpropil eter; C 5 H 11 OH amil alkool.

Përveç kësaj, izomerizmi i skeletit të karbonit është i zakonshëm për eteret (metilpropil eter dhe metil izopropil eter). Eterët optikisht aktivë janë të paktë në numër.

Metodat për përgatitjen e etereve

1. Ndërveprimi i derivateve të halogjenit me alkoolatet (reaksioni Williamson).

C 2 H 5 ОNa+I  C 2 H 5 H 5 C 2  RRETH  C2H5 +NaI

2. Dehidratimi i alkooleve në prani të joneve të hidrogjenit si katalizatorë.

2C 2 H 5 OHH 5 C 2  RRETH  C 2 H 5

3. Reaksion i pjesshëm për të prodhuar eter dietil.

P faza e parë:

NË faza e dytë:

Vetitë fizike të etereve

Dy përfaqësuesit e parë më të thjeshtë - eteret dimetil dhe metil etilik - janë gazra në kushte normale, të gjithë pjesa tjetër janë lëngje. Pika e tyre e vlimit është shumë më e ulët se alkoolet përkatëse. Kështu, pika e vlimit të etanolit është 78,3C, dhe H 3 COCH 3 është 24C, përkatësisht (C 2 H 5) 2 O është 35,6C. Fakti është se eteret nuk janë të afta të formojnë lidhje molekulare hidrogjeni dhe, rrjedhimisht, të lidhin molekula.

Vetitë kimike të etereve

1. Ndërveprimi me acidet.

(C 2 H 5) 2 O +HCl[(C 2 H 5) 2 OH + ]Cl  .

Eteri luan rolin e një baze.

2. Acidoliza – ndërveprim me acide të forta.

H 5 C 2  RRETH  C 2 H 5 + 2H 2 SO 4 2C 2 H 5 OSO 3 H

acid etilik sulfurik

H 5 C 2  RRETH  C 2 H 5 +HIC 2 H 5 OH+ C 2 H 5 I

3. Ndërveprimi me metalet alkaline.

H 5 C 2  RRETH  C 2 H 5 + 2NaC 2 H 5 ONa + C 2 H 5 Na

Përfaqësues individualë

Etil eteri (dietil eteri) është një lëng transparent pa ngjyrë, pak i tretshëm në ujë. Përzihet me alkool etilik në çdo raport. T pl =116,3С, presioni i avullit të ngopur 2,6610 4 Pa (2,2С) dhe 5,3210 4 Pa (17,9С). Konstanta krioskopike është 1.79, konstanta ebulioskopike është 1.84. Temperatura e ndezjes është 9.4С, formon një përzierje shpërthyese me ajrin në 1.71 vol. % (kufiri i poshtëm) – 48.0 vol. % (kufiri i sipërm). Shkakton ënjtje të gomës. Përdoret gjerësisht si tretës, në mjekësi (anestezi inhaluese), i varur nga njerëzit, helmues.

Esteret e acideve karboksilike Përgatitja e estereve të acideve karboksilike

1. Esterifikimi i acideve me alkoole.

Acidi hidroksil lirohet në ujë, ndërsa alkooli heq vetëm një atom hidrogjeni. Reaksioni është i kthyeshëm;

2. Ndërveprimi i anhidriteve të acidit me alkoolet.

3. Ndërveprimi i halogjeneve acide me alkoolet.

Disa veti fizike të estereve janë dhënë në tabelën 12.

Tabela 12

Disa veti fizike të një numri esteresh

Struktura radikale	Emri	Dendësia
	format metil
	format etilik
	metil acetat
	acetat etilik
	n-propil acetat
	n-butil acetat

Esteret e acideve më të ulëta karboksilike dhe alkoolet e thjeshta janë lëngje me një erë freskuese frutash. Përdoret si aromatizues për përgatitjen e pijeve. Shumë eterë (acetat etilik, butil acetat) përdoren gjerësisht si tretës, veçanërisht për llaqet.

Esteret– lëngje me erë të këndshme frutash. Ato treten shumë pak në ujë, por janë shumë të tretshëm në alkool. Esteret janë shumë të zakonshme në natyrë. Prania e tyre është përgjegjëse për aromat e këndshme të luleve dhe frutave. Ato mund të gjenden edhe në lëvoren e disa pemëve.

Shikoni ekranin dhe merrni parasysh përbërjen e estereve që u japin luleve aromën e tyre. Tregohen rrëshqitjet: aroma e jaseminit është benzilpropanoat, krizantemat janë një ester i alkoolit feniletil dhe acidit formik. Siç shohim esteret që kanë aroma lulesh, ato janë më së shpeshti derivate të acideve aromatike ose alkooleve aromatike. Por esteret që janë pjesë e frutave që njihni kanë një përbërje mjaft të thjeshtë.

Esteret e acideve më të larta monobazike dhe alkooleve më të larta monohidrike janë baza e dyllit natyror. Dyllët nuk treten në ujë. Ato mund të formohen ndërsa nxehen. Shembuj të dyllit të kafshëve përfshijnë dyllin e bletës, si dhe bluzën (spermaceti) që gjendet në kafkën e balenës së spermës (dylli i balenës së spermës). Dylli i bletës përmban një ester të acidit palmitik dhe alkoolit myricil (myricyl palmitate): CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3.

Procesi i kundërt– ndarja e një esteri nën veprimin e ujit për të formuar një acid karboksilik dhe një alkool quhet hidrolizë esterike.

Hidroliza në prani të alkalit është e pakthyeshme (pasi karboksilati i ngarkuar negativisht - anioni RCOO - nuk reagon me reagentin nukleofilik - alkoolin).

Ky reagim quhet saponifikimin ester.

Aplikimi esteret jane shume te ndryshme (Mesazhi).

Ato përdoren në industri si tretës dhe ndërmjetës në sintezën e përbërjeve të ndryshme organike. Esteret me erë të këndshme përdoren në parfumeri dhe në industrinë ushqimore. Esteret shpesh përdoren si lëndë fillestare në prodhimin e shumë produkteve farmaceutike.

Yndyrnat si estere. Klasifikimi i yndyrave.

Përfaqësuesit më të rëndësishëm të estereve janë yndyrnat.

Kur yndyrat nxehen me ujë në një mjedis alkalik, shkencëtari francez E. Chevreul zbuloi se yndyrnat shpërbëhen dhe formohen glicerina dhe acide të ndryshme karboksilike. Shkencëtari francez M. Berthelot në 1854 kreu procesin e kundërt: duke ngrohur glicerinën me acide karboksilike më të larta, ai përftoi yndyrna dhe ujë.

5 mars 2018

Esteret zakonisht quhen komponime të marra nga reaksioni i esterifikimit nga acidet karboksilike. Në këtë rast, OH- nga grupi karboksil zëvendësohet nga një radikal alkoksi. Si rezultat, formohen estere, formula e të cilave në përgjithësi shkruhet si R-COO-R."

Struktura e grupit ester

Polariteti i lidhjeve kimike në molekulat esterike është i ngjashëm me polaritetin e lidhjeve në acidet karboksilike. Dallimi kryesor është mungesa e një atomi hidrogjeni të lëvizshëm, në vend të të cilit ndodhet një mbetje hidrokarbure. Në të njëjtën kohë, qendra elektrofile ndodhet në atomin e karbonit të grupit ester. Por atomi i karbonit i grupit alkil i lidhur me të është gjithashtu i polarizuar pozitivisht.

Elektrofiliiteti, dhe për rrjedhojë vetitë kimike të estereve, përcaktohen nga struktura e mbetjes së hidrokarbureve që zë vendin e atomit H në grupin karboksil. Nëse një radikal hidrokarbure formon një sistem të konjuguar me një atom oksigjeni, atëherë reaktiviteti rritet ndjeshëm. Kjo ndodh, për shembull, në esterët akrilik dhe vinil.

Vetitë fizike

Shumica e estereve janë lëngje ose substanca kristalore me aromë të këndshme. Pika e tyre e vlimit është zakonisht më e ulët se ajo e acideve karboksilike me pesha të ngjashme molekulare. Kjo konfirmon uljen e ndërveprimeve ndërmolekulare, dhe kjo, nga ana tjetër, shpjegohet me mungesën e lidhjeve hidrogjenore midis molekulave fqinje.

Megjithatë, ashtu si vetitë kimike të estereve, vetitë fizike varen nga veçoritë strukturore të molekulës. Më saktësisht, për llojin e alkoolit dhe acidit karboksilik nga i cili është formuar. Mbi këtë bazë, esteret ndahen në tre grupe kryesore:

Estere frutash. Ato formohen nga acidet më të ulëta karboksilike dhe të njëjtat alkoole monohidrike. Lëngje me aroma karakteristike të këndshme lulesh dhe frutash.
Dyllet. Ato janë derivate të acideve dhe alkooleve më të larta (numri i atomeve të karbonit nga 15 në 30), ku secili ka një grup funksional. Këto janë substanca plastike që zbuten lehtësisht në duart tuaja. Përbërësi kryesor i dyllit të bletës është myricyl palmitate C 15 H 31 COOC 31 H 63, dhe ai kinez është esteri i acidit cerotik C 25 H 51 COOC 26 H 53. Ato janë të patretshme në ujë, por të tretshëm në kloroform dhe benzen.
Yndyrnat. Formohet nga glicerina dhe acidet karboksilike të mesme dhe të larta. Yndyrnat shtazore janë zakonisht të ngurta në kushte normale, por shkrihen lehtësisht kur temperatura rritet (gjalpi, salloja, etj.). Yndyrnat bimore karakterizohen nga një gjendje e lëngshme (vajrat e farave të lirit, të ullirit, të sojës). Dallimi themelor në strukturën e këtyre dy grupeve, i cili ndikon në ndryshimet në vetitë fizike dhe kimike të estereve, është prania ose mungesa e lidhjeve të shumta në mbetjen acidike. Yndyrnat shtazore janë gliceride të acideve karboksilike të pangopura, dhe yndyrat bimore janë acide të ngopura.

Vetitë kimike

Esteret reagojnë me nukleofile, duke rezultuar në zëvendësimin e grupit alkoksi dhe acilimin (ose alkilimin) të agjentit nukleofilik. Nëse formula strukturore e një esteri përmban një atom α-hidrogjen, atëherë kondensimi i esterit është i mundur.

1. Hidroliza. Hidroliza acide dhe alkaline është e mundur, e cila është reagimi i kundërt i esterifikimit. Në rastin e parë, hidroliza është e kthyeshme, dhe acidi vepron si një katalizator:

R-COO-R" + H2O<―>R-COO-H + R"-OH

Hidroliza bazë është e pakthyeshme dhe zakonisht quhet saponifikimi, dhe kripërat e natriumit dhe kaliumit të acideve yndyrore karboksilike quhen sapunë:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Amonoliza. Amoniaku mund të veprojë si një agjent nukleofilik:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. Transesterifikimi. Kjo veti kimike e estereve mund t'i atribuohet edhe metodave të përgatitjes së tyre. Nën ndikimin e alkooleve në prani të H + ose OH -, është e mundur të zëvendësohet radikali hidrokarbur i lidhur me oksigjenin:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Reduktimi me hidrogjen çon në formimin e molekulave të dy alkooleve të ndryshme:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. Djegia është një tjetër reagim tipik për esteret:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hidrogjenizimi. Nëse ka lidhje të shumta në zinxhirin hidrokarbur të një molekule eter, atëherë shtimi i molekulave të hidrogjenit është i mundur përgjatë tyre, gjë që ndodh në prani të platinit ose katalizatorëve të tjerë. Për shembull, është e mundur të merren yndyrna të ngurta të hidrogjenizuara (margarinë) nga vajrat.

Aplikimi i estereve

Esteret dhe derivatet e tyre përdoren në industri të ndryshme. Shumë prej tyre shpërndajnë mirë përbërje të ndryshme organike dhe përdoren në parfumeri dhe industrinë ushqimore për të prodhuar polimere dhe fibra poliester.

Etil acetat. Përdoret si tretës për nitrocelulozën, acetatin e celulozës dhe polimere të tjera, për prodhimin dhe tretjen e llaqeve. Për shkak të aromës së tij të këndshme, përdoret në industrinë ushqimore dhe parfume.

Butil acetat. Përdoret edhe si tretës, por edhe rrëshira poliester.

Acetat vinil (CH 3 -COO-CH=CH 2). Përdoret si bazë polimeri e nevojshme në përgatitjen e ngjitësit, llaqeve, fibrave sintetike dhe filmave.

Eter malonik. Për shkak të vetive të veçanta kimike, ky ester përdoret gjerësisht në sintezën kimike për prodhimin e acideve karboksilike, përbërjeve heterociklike dhe acideve aminokarboksilike.

Ftalatet. Esteret e acidit ftalik përdoren si aditivë plastifikues për polimeret dhe gomat sintetike, dhe dioktil ftalati përdoret gjithashtu si repelent.

Metil akrilat dhe metil metakrilat. Ato polimerizohen lehtësisht për të formuar fletë qelqi organik që janë rezistente ndaj ndikimeve të ndryshme.

Përfaqësuesit më të rëndësishëm të estereve janë yndyrnat.

Yndyrna, vajra

Yndyrnat- këto janë estere të glicerinës dhe monoatomike më të larta. Emri i përgjithshëm i komponimeve të tilla është trigliceride ose triacilglicerole, ku acil është një mbetje e acidit karboksilik -C(O)R. Përbërja e triglicerideve natyrore përfshin mbetje të acideve të ngopura (palmitik C 15 H 31 COOH, stearik C 17 H 35 COOH) dhe të pangopur (oleik C 17 H 33 COOH, linoleik C 17 H 31 COOH). Acidet më të larta karboksilike që janë pjesë e yndyrave kanë gjithmonë një numër çift atomesh karboni (C 8 - C 18) dhe një mbetje hidrokarbure të padegëzuar. Yndyrnat dhe vajrat natyrale janë përzierje të glicerideve të acideve karboksilike më të larta.

Përbërja dhe struktura e yndyrave mund të pasqyrohet nga formula e përgjithshme:

Esterifikimi- reagimi i formimit të estereve.

Përbërja e yndyrave mund të përfshijë mbetje të acideve karboksilike të ngopura dhe të pangopura në kombinime të ndryshme.

Në kushte normale, yndyrnat që përmbajnë mbetje të acideve të pangopura janë më shpesh të lëngshme. Ata quhen vajra. Në thelb, këto janë yndyrna me origjinë bimore - fara liri, kërpi, luledielli dhe vajra të tjerë (me përjashtim të vajrave të palmës dhe kokosit - të ngurta në kushte normale). Më pak të zakonshme janë yndyrat e lëngshme me origjinë shtazore, si vaji i peshkut. Shumica e yndyrnave natyrore me origjinë shtazore në kushte normale janë substanca të ngurta (me shkrirje të ulët) dhe përmbajnë kryesisht mbetje të acideve karboksilike të ngopura, për shembull, yndyrën e qengjit.
Përbërja e yndyrave përcakton vetitë e tyre fizike dhe kimike.

Vetitë fizike të yndyrave

Yndyrnat janë të patretshme në ujë, nuk kanë një pikë shkrirjeje të qartë dhe rriten ndjeshëm në vëllim kur shkrihen.

Gjendja agregate e yndyrave është e ngurtë, kjo për faktin se yndyrat përmbajnë mbetje të acideve të ngopura dhe molekulat e yndyrës janë të afta për paketim të dendur. Përbërja e vajrave përfshin mbetje të acideve të pangopura në konfigurimin cis, prandaj paketimi i dendur i molekulave është i pamundur, dhe gjendja e grumbullimit është e lëngshme.

Vetitë kimike të yndyrave

Yndyrnat (vajrat) janë estere dhe karakterizohen nga reaksione esterike.

Është e qartë se për yndyrnat që përmbajnë mbetje të acideve karboksilike të pangopura, të gjitha reaksionet e përbërjeve të pangopura janë karakteristike. Ato çngjyrosin ujin me brom dhe hyjnë në reaksione të tjera shtimi. Reagimi më i rëndësishëm në aspektin praktik është hidrogjenizimi i yndyrave. Esteret e ngurta fitohen nga hidrogjenizimi i yndyrave të lëngshme. Është ky reagim që qëndron në themel të prodhimit të margarinës - një yndyrë e fortë nga vajrat bimore. Në mënyrë konvencionale, ky proces mund të përshkruhet nga ekuacioni i reagimit:

Të gjitha yndyrnat, si esteret e tjerë, i nënshtrohen hidrolizës:

Hidroliza e estereve është një reaksion i kthyeshëm. Për të siguruar formimin e produkteve të hidrolizës, ajo kryhet në një mjedis alkalik (në prani të alkaleve ose Na 2 CO 3). Në këto kushte, hidroliza e yndyrave ndodh në mënyrë të kthyeshme dhe çon në formimin e kripërave të acideve karboksilike, të cilat quhen. yndyrnat në një mjedis alkalik quhen saponifikimin e yndyrave.

Kur yndyrat sapunohen, formohen glicerina dhe sapunët - kripërat e natriumit dhe kaliumit të acideve karboksilike më të larta:

Saponifikimi– hidroliza alkaline e yndyrave, prodhimi i sapunit.

Sapun– përzierjet e kripërave të natriumit (kaliumit) të acideve karboksilike të ngopura më të larta (sapun natriumi - i ngurtë, sapun kaliumi - i lëngshëm).

Sapunët janë surfaktantë (shkurtuar si surfaktantë, detergjentë). Efekti detergjent i sapunit është për faktin se sapuni emulsifikon yndyrnat. Sapunët formojnë micela me ndotës (zakonisht yndyrna me përfshirje të ndryshme).

Pjesa lipofile e molekulës së sapunit tretet në ndotës dhe pjesa hidrofile përfundon në sipërfaqen e micelës. Micelat ngarkohen në të njëjtën mënyrë, prandaj zmbrapsen, ndërsa ndotësi dhe uji shndërrohen në emulsion (praktikisht është ujë i ndotur).

Sapuni gjendet edhe në ujë, i cili krijon një mjedis alkalik.

Sapunët nuk mund të përdoren në ujin e fortë dhe të detit, pasi stearat e kalciumit (magnezit) që rezultojnë janë të patretshëm në ujë.