Të pangopurat përfshijnë hidrokarbure që përmbajnë lidhje të shumta midis atomeve të karbonit në molekulat e tyre. Janë të pakufizuara alkenet, alkinet, alkadienet (polyenet). Hidrokarburet ciklike që përmbajnë një lidhje të dyfishtë në unazë ( cikloalkenet), si dhe cikloalkanet me një numër të vogël atomesh karboni në unazë (tre ose katër atome). Vetia e "unsaturimit" shoqërohet me aftësinë e këtyre substancave për të hyrë në reaksione shtesë, kryesisht hidrogjen, me formimin e hidrokarbureve të ngopura ose të ngopura - alkaneve.

Struktura e alkeneve

Hidrokarbure aciklike që përmbajnë në molekulë, përveç lidhjeve të vetme, një lidhje të dyfishtë midis atomeve të karbonit dhe që korrespondon me formulën e përgjithshme CnH2n. Emri i tij i dytë është olefinat- alkenet janë marrë me analogji me acide yndyrore të pangopura (oleik, linoleik), mbetjet e të cilave janë pjesë e yndyrave të lëngshme - vajrave.
Atomet e karbonit ndërmjet të cilëve ka një lidhje të dyfishtë janë në gjendje hibridizimi sp 2. Kjo do të thotë që një orbitale s dhe dy p marrin pjesë në hibridizimin, dhe një orbitale p mbetet e pahibridizuar. Mbivendosja e orbitaleve hibride çon në formimin e një lidhje σ, dhe për shkak të orbitaleve p të pahibridizuara
atomet fqinje të karbonit, formohet një lidhje e dytë, π. Kështu, një lidhje e dyfishtë përbëhet nga një σ- dhe një lidhje π. Orbitalet hibride të atomeve që formojnë një lidhje të dyfishtë janë në të njëjtin rrafsh, dhe orbitalet që formojnë një lidhje π janë të vendosura pingul me rrafshin e molekulës. Një lidhje dyfishe (0.132 im) është më e shkurtër se një lidhje e vetme dhe energjia e saj është më e madhe, sepse është më e fortë. Sidoqoftë, prania e një lidhje π lëvizshme, lehtësisht të polarizuar, çon në faktin se alkenet janë kimikisht më aktivë se alkanet dhe janë në gjendje t'i nënshtrohen reaksioneve të shtimit.

Struktura e etilenit

Formimi i lidhjes së dyfishtë në alkenet

Seritë homologe të etenit

Alkenet e drejta formojnë serinë homologe të etenit ( etilenit): C 2 H 4 - eten, C 3 H 6 - propen, C 4 H 8 - buten, C 5 H 10 - penten, C 6 H 12 - heksen, C 7 H 14 - hepten, etj.

Izomerizmi i alkenit

Alkenet karakterizohen nga izomeria strukturore. Izomerët strukturorë ndryshojnë nga njëri-tjetri në strukturën e skeletit të karbonit. Alkeni më i thjeshtë, i karakterizuar nga izomerë strukturorë, është buteni:

Një lloj i veçantë i izomerizmit strukturor është izomerizmi i pozicionit të lidhjes dyfishe:

Alkenet janë izomere ndaj cikloalkaneve (izomeria ndërklasore), për shembull:

Rrotullimi pothuajse i lirë i atomeve të karbonit është i mundur rreth një lidhjeje të vetme karbon-karbon, kështu që molekulat e alkanit mund të marrin një larmi formash. Rrotullimi rreth lidhjes së dyfishtë është i pamundur, gjë që çon në shfaqjen e një lloji tjetër të izomerizmit në alkenet - gjeometrik, ose cis dhe transizomerizmi.

Izomerët Cis të ndryshme nga trans izomere rregullimi hapësinor i fragmenteve molekulare (në këtë rast, grupet metil) në lidhje me rrafshin e lidhjes π, dhe, rrjedhimisht, vetitë.

Nomenklatura e alkeneve

1. Zgjedhja e qarkut kryesor. Formimi i emrit të një hidrokarburi fillon me përcaktimin e zinxhirit kryesor - zinxhiri më i gjatë i atomeve të karbonit në molekulë. Në rastin e alkeneve, zinxhiri kryesor duhet të përmbajë një lidhje të dyfishtë.
2. Numërimi i atomeve të vargut kryesor. Numërimi i atomeve të vargut kryesor fillon nga fundi me të cilin është më afër lidhja e dyfishtë.
Për shembull, emri i saktë i lidhjes është:

Nëse pozicioni i lidhjes së dyfishtë nuk mund të përcaktojë fillimin e numërimit të atomeve në zinxhir, atëherë ai përcaktohet nga pozicioni i zëvendësuesve në të njëjtën mënyrë si për hidrokarburet e ngopura.

3. Formimi i emrit. Në fund të emrit tregoni numrin e atomit të karbonit në të cilin fillon lidhja e dyfishtë dhe prapashtesën -en, që tregon se përbërja i përket klasës së alkeneve. Për shembull:

Vetitë fizike të alkeneve

Tre përfaqësuesit e parë të serisë homologe të alkeneve janë gaze; substancat e përbërjes C5H10 - C16H32 - lëngje; Alkenet më të larta janë të ngurta.
Pikat e vlimit dhe shkrirjes rriten natyrshëm me rritjen e peshës molekulare të komponimeve.

Vetitë kimike të alkeneve

Reaksionet e shtimit. Le të kujtojmë se një tipar dallues i përfaqësuesve të hidrokarbureve të pangopura - alkeneve është aftësia për të hyrë në reaksione shtesë. Shumica e këtyre reaksioneve zhvillohen sipas mekanizmit shtimi elektrofilik.
1. Hidrogjenizimi i alkeneve. Alkenet janë të afta të shtojnë hidrogjen në prani të katalizatorëve të hidrogjenizimit, metaleve - platinit, paladiumit, nikelit:

Ky reagim ndodh në presion atmosferik dhe të ngritur dhe nuk kërkon temperaturë të lartë, sepse është ekzotermik. Kur temperatura rritet, të njëjtët katalizatorë mund të shkaktojnë një reaksion të kundërt - dehidrogjenim.

2. Halogjenimi (shtimi i halogjeneve). Ndërveprimi i një alkeni me ujin me brom ose një tretësirë të bromit në një tretës organik (CC14) çon në zbardhjen e shpejtë të këtyre tretësirave si rezultat i shtimit të një molekule halogjene në alken dhe formimit të dihaloalkaneve.
3. Hidrohalogjenimi (shtimi i halogjenit të hidrogjenit).

Ky reagim bindet
Kur një halogjen hidrogjeni ngjitet në një alken, hidrogjeni ngjitet me atomin e karbonit më të hidrogjenizuar, d.m.th., atomin në të cilin ka më shumë atome hidrogjeni, dhe halogjeni me atë më pak të hidrogjenizuar.

4. Hidratim (shtimi i ujit). Hidratimi i alkeneve çon në formimin e alkooleve. Për shembull, shtimi i ujit në eten është baza e një prej metodave industriale për prodhimin e alkoolit etilik.

Vini re se një alkool primar (me një grup hidrokso në karbonin primar) formohet vetëm kur eteni hidratohet. Kur propeni ose alkenet e tjera hidratohen, ato formohen alkoolet dytësore.

Ky reagim gjithashtu vazhdon në përputhje me rregullin e Markovnikov - një kation hidrogjeni ngjitet në një atom karboni më të hidrogjenizuar dhe një grup hidrokso me një atom më pak të hidrogjenizuar.
5. Polimerizimi. Një rast i veçantë i shtimit është reaksioni i polimerizimit të alkeneve:

Ky reaksion shtimi ndodh nëpërmjet një mekanizmi të radikaleve të lira.
Reaksionet e oksidimit.
1. Djegia. Ashtu si çdo përbërje organike, alkenet digjen në oksigjen për të formuar CO2 dhe H2O:

2. Oksidimi në tretësirë. Ndryshe nga alkanet, alkenet oksidohen lehtësisht nga solucionet e permanganatit të kaliumit. Në tretësirat neutrale ose alkaline, alkenet oksidohen në diole (alkoolet dihidrike), dhe grupet hidroksil shtohen në ato atome midis të cilave ekzistonte një lidhje e dyfishtë përpara oksidimit:

vazhdimi. Shihni fillimin në № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Mësimi 9.
Vetitë kimike të alkeneve

Vetitë kimike të alkeneve (etilenit dhe homologëve të tij) përcaktohen kryesisht nga prania e lidhjeve d... në molekulat e tyre. Alkenet i nënshtrohen të tre llojeve të reaksioneve, ku reaksionet më karakteristike janë p…. Le t'i shqyrtojmë duke përdorur propilenin C 3 H 6 si shembull.
Të gjitha reaksionet e shtimit ndodhin përgjatë një lidhjeje dyfishe dhe konsistojnë në ndarjen e lidhjes së alkenit dhe formimin e dy lidhjeve të reja në vendin e thyerjes.

Shtimi i halogjenit:

Shtimi i hidrogjenit(reaksioni i hidrogjenizimit):

Lidhja e ujit(reagimi i hidratimit):

Shtimi i halogjeneve të hidrogjenit (HHal) dhe ujit tek alkenet josimetrike ndodh sipas rregullit të V.V. Markovnikov (1869). Acidi hidrogjen Hhal ngjitet me atomin e karbonit më të hidrogjenizuar në lidhjen dyfishe. Prandaj, mbetja Hal lidhet me atomin C, i cili ka një numër më të vogël atomesh hidrogjeni.

Djegia e alkeneve në ajër.
Kur ndizen, alkenet digjen në ajër:

2CH 2 = CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.

Alkenet e gazta formojnë përzierje shpërthyese me oksigjenin atmosferik.
Alkenet oksidohen nga permanganati i kaliumit në një mjedis ujor, i cili shoqërohet me zbardhjen e ngjyrës së tretësirës KMnO 4 dhe formimin e glikoleve (komponime me dy grupe hidroksil në atomet C ngjitur). Ky proces është hidroksilimi i alkeneve:

Alkenet oksidohen nga oksigjeni atmosferik në epokside kur nxehet në prani të katalizatorëve të argjendit:

Polimerizimi i alkeneve– lidhja e shumë molekulave të alkenit me njëra-tjetrën. Kushtet e reagimit: ngrohje, prania e katalizatorëve.

Bashkimi i molekulave ndodh përmes ndarjes së lidhjeve intramolekulare dhe formimit të lidhjeve të reja ndërmolekulare: Në këtë reaksion diapazoni i vlerave = 10 3 –10 4 .

1. Ushtrime. Shkruani ekuacionet e reaksionit për buten-1 me: a) Br2; b) HBr; V) H2O; G) H2.

2. Emërtoni produktet e reaksionit.
Dihen kushte në të cilat shtimi i ujit dhe halogjenëve të hidrogjenit në lidhjen e dyfishtë të alkeneve ndodh në kundërshtim me rregullin e Markovnikov. Shkruani ekuacionet e reaksionit

3. 3-bromopropileni sipas anti-Markovnikov me: a) ujë; b) hidrogjen bromur.
Shkruani ekuacionet për reaksionet e polimerizimit: a) buten-1; b) klorur vinil

4. CH2 =CHCl; c) 1,2-difluoroetilen. Krijoni ekuacione për reaksionet e etilenit me oksigjenin për proceset e mëposhtme: a) djegia në ajër; b) hidroksilimi me ujor KMnO4; ).

5. c) epooksidimi (250 °C,

6. Ag Shkruani formulën strukturore të alkenit, duke ditur se 0,21 g të këtij përbërësi mund të shtoni 0,8 g brom. Kur digjet 1 litër hidrokarbur i gaztë, duke çngjyrosur tretësirën e kuqe të permanganatit të kaliumit, konsumohen 4,5 litra oksigjen dhe fitohen 3 litra.

CO2.
Shkruani formulën strukturore të këtij hidrokarburi.

Mësimi 10.
Përgatitja dhe përdorimi i alkeneve Reaksionet për prodhimin e alkeneve zbresin në përmbysjen e reaksioneve që përfaqësojnë vetitë kimike të alkeneve (ato vazhdojnë nga e djathta në të majtë, shih mësimin 9).

Ju vetëm duhet të gjeni kushtet e duhura.

Dehidratimi i alkooleve. Kur alkoolet ekspozohen ndaj agjentëve që heqin ujin (acidi sulfurik i koncentruar) ose kur nxehen në 350 °C në prani të katalizatorëve, uji ndahet dhe formohen alkenet:

Në këtë mënyrë, etilen prodhohet në laborator.
Një metodë industriale për prodhimin e propilenit, së bashku me plasaritjen, është dehidratimi i propanolit mbi oksidin e aluminit:

Dehidroklorinimi i kloroalkaneve kryhet nën veprimin e një tretësire alkali në alkool, sepse

në ujë, produktet e reaksionit nuk janë alkenet, por alkoolet. Aplikimi i etilenit dhe homologëve të tij

bazuar në vetitë e tyre kimike, pra aftësinë për t'u shndërruar në substanca të ndryshme të dobishme. Lëndët djegëse motorike

, me numër të lartë oktani, përftohen nga hidrogjenizimi i alkeneve të degëzuara: Çngjyrosja e një tretësire të verdhë të bromit në një tretës inert (CCl 4) ndodh kur shtohet një pikë e një alkeni ose një gaz alken kalohet përmes tretësirës. Ndërveprimi me bromin - karakteristik:

reagim cilësor ndaj një lidhjeje të dyfishtë Produkti i hidroklorinimit të etilenit, kloroetani, përdoret në sinteza kimike

për të futur grupin C 2 H 5 në molekulë:

Kloroetani gjithashtu ka një efekt anestezik lokal (lehtësues i dhimbjes), i cili përdoret gjatë operacioneve kirurgjikale. Nga hidratimi i alkeneve fitohen alkoole, p.sh.:

etanol

Alkooli C 2 H 5 OH përdoret si tretës, për dezinfektim dhe në sintezën e substancave të reja. Hidratimi i etilenit në prani të agjentit oksidues [O] çon në etilen glikol - antifriz:

dhe produkt i ndërmjetëm i sintezës kimike Oksidimi i etilenit prodhon oksid etilen dhe acetaldehid -

Lëndët e para në industrinë kimike: Polimere dhe plastika

1. – produktet e polimerizimit të alkeneve, për shembull, politetrafluoroetilen (Teflon): Plotësoni ekuacionet për reaksionet e eliminimit (eliminimit),:

2. emërtoni alkenet që rezultojnë
Shkruani ekuacionet për reaksionet e hidrogjenizimit të: a) 3,3-dimetilbuten-1;

3. b) 2,3,3-trimetilbuten-1. Këto reaksione prodhojnë alkane që përdoren si lëndë djegëse motorike, jepini emra. 100 g alkool etilik kaluan përmes një tubi me oksid alumini të ngrohur C 2 H 5 OH.

4. Si rezultat u përftuan 33.6 litra hidrokarbur (nr.). Sa alkool (%) reagoi?

5. Sa gram brom do të reagojnë me 2,8 litra (nr.) etilen?

Shkruani një ekuacion për reaksionin e polimerizimit të trifluorokloroetilenit. (Plastika që rezulton është rezistente ndaj acidit sulfurik të nxehtë, metalit të natriumit, etj.)

Përgjigjet e ushtrimeve për temën 1

5. Mësimi 9 Në këtë reaksion diapazoni i vlerave Reaksioni i alkenit C Në këtë reaksion diapazoni i vlerave H 2

me bromin në formë të përgjithshme: Masa molare e alkenit(ME Në këtë reaksion diapazoni i vlerave Reaksioni i alkenit C Në këtë reaksion diapazoni i vlerave) = 0,21 160/0,8 = 42 g/mol.
Ky është propileni.
Përgjigju. Formula e alkenit është CH 2 = CHCH 3 (propilen).

6. Meqenëse të gjitha substancat që marrin pjesë në reaksion janë gaze, koeficientët stekiometrikë në ekuacionin e reaksionit janë në proporcion me raportet e tyre vëllimore. Le të shkruajmë ekuacionin e reaksionit:

ME a H V+ 4,5O 2 3CO 2 + 3H 2 O.

Numri i molekulave të ujit përcaktohet nga ekuacioni i reaksionit: 4.5 2 = 9 atome O të reaguara, 6 atome O janë të lidhura në CO 2, 3 atomet e mbetura O janë pjesë e tre molekulave H 2 O Prandaj, indekset janë të barabarta: A = 3, V= 6. Hidrokarburi i dëshiruar është propileni C 3 H 6.
Përgjigju. Formula strukturore e propilenit është CH 2 = CHCH 3.

Mësimi 10

1. Ekuacionet për reaksionet e eliminimit (eliminimit) - sinteza e alkeneve:

2. Reaksionet e hidrogjenizimit të alkeneve kur nxehen nën presion në prani të një katalizatori:

3. Reagimi i dehidrimit të alkoolit etilik ka formën:

Këtu nëpërmjet X tregon masën e alkoolit të shndërruar në etilen.
Le të gjejmë vlerën X: X= 46 33,6/22,4 = 69 g.
Përqindja e alkoolit të reaguar ishte: 69/100 = 0,69, ose 69%.
Përgjigju. 69% alkool reagoi.

Meqenëse koeficientët stekiometrikë përballë formulave të substancave reaguese (C 2 H 4 dhe Br 2) janë të barabartë me njësinë, lidhja e mëposhtme është e vlefshme:
2,8/22,4 = X/160. Nga këtu X= 20 g Br 2.
Përgjigju. 20 g Br 2.

Hidrokarburet alkenike (olefinat) janë një nga klasat e substancave organike që kanë vetitë e tyre. Llojet e izomerizmit të alkeneve në përfaqësuesit e kësaj klase nuk përsëriten me izomerizmin e substancave të tjera organike.

Karakteristikat e klasës

Etilen olefinat quhen një nga klasat e hidrokarbureve të pangopura që përmban një lidhje të dyfishtë.

Sipas vetive fizike, përfaqësues të kësaj kategorie të komponimeve të pangopura janë:

gazrat,
lëngje,
komponimet e ngurta.

Molekulat përmbajnë jo vetëm një lidhje "sigma", por edhe një lidhje "pi". Arsyeja për këtë është prania në formulën strukturore të hibridizimit " sp2", e cila karakterizohet nga renditja e atomeve të përbërjes në të njëjtin rrafsh.

Në këtë rast, midis tyre formohet një kënd prej të paktën njëqind e njëzet gradësh. Orbitale të pahibridizuara " r» karakterizohet nga vendndodhja e tij si në majë të planit molekular ashtu edhe nën të.

Kjo veçori strukturore çon në formimin e lidhjeve shtesë - "pi" ose " π ».

Lidhja e përshkruar është më pak e fortë në krahasim me lidhjet "sigma", pasi mbivendosja anash ka ngjitje të dobët.

Shpërndarja totale e densitetit elektronik të lidhjeve të formuara karakterizohet nga heterogjeniteti. Kur rrotullohet pranë një lidhjeje karbon-karbon, mbivendosja e orbitaleve "p" prishet. Për çdo alken (olefin), ky model është një tipar dallues.

Pothuajse të gjitha përbërjet e etilenit kanë pika të larta vlimi dhe shkrirjeje, të cilat nuk janë karakteristike për të gjitha substancat organike. Përfaqësuesit e kësaj klase të karbohidrateve të pangopura treten shpejt në tretës të tjerë organikë. Kujdes!

Përbërjet aciklike të pangopura, hidrokarburet e etilenit, kanë formulën e përgjithshme - C n H 2n.

Homologjia Bazuar në faktin se formula e përgjithshme e alkeneve është C n H 2n, ato kanë një homologji të caktuar. Seria homologe e alkeneve fillon me përfaqësuesin e parë, etilenin ose etenin.Kjo substancë në kushte normale është gaz dhe përmban dy atome karboni dhe katër atome hidrogjeni -. C2H4

Pas etenit, seria homologe e alkeneve vazhdon me propen dhe buten. Formulat e tyre janë si më poshtë: "C 3 H 6" dhe "C 4 H 8". Në kushte normale, ato janë edhe gaze më të rënda, që do të thotë se duhet të mblidhen me një provëz të kthyer përmbys.

Formula e përgjithshme e alkeneve na lejon të llogarisim përfaqësuesin tjetër të kësaj klase, i cili ka të paktën pesë atome karboni në zinxhirin strukturor. Ky është një penten me formulën "C 5 H 10".

Sipas karakteristikave fizike, substanca e treguar i përket lëngjeve, si dhe dymbëdhjetë komponimeve të mëposhtme të linjës homologe.

Ndër alkenet me këto karakteristika, ka edhe lëndë të ngurta që fillojnë me formulën C 18 H 36. Hidrokarburet e etilenit të lëngshëm dhe të ngurtë nuk treten në ujë, por kur hyjnë në tretës organikë reagojnë me to.

Formula e përgjithshme e përshkruar e alkeneve nënkupton zëvendësimin e prapashtesës së përdorur më parë "an" me "en". Kjo është e parashikuar në rregullat e IUPAC. Cilido qoftë përfaqësuesi i kësaj kategorie përbërjesh që marrim, të gjitha kanë prapashtesën e përshkruar.

Emrat e përbërjeve të etilenit përmbajnë gjithmonë një numër të caktuar, i cili tregon vendndodhjen e lidhjes së dyfishtë në formulë. Shembuj të kësaj janë: "buten-1" ose "penten-2". Numërimi atomik fillon nga skaji me të cilin konfigurimi i dyfishtë është më afër. Ky rregull është "hekur" në të gjitha rastet.

Në varësi të llojit të hibridizimit të alkeneve, ato karakterizohen nga disa lloje të izomerizmit, secila prej të cilave ka karakteristikat dhe strukturën e vet. Le të shqyrtojmë llojet kryesore të izomerizmit të alkeneve.

Lloji strukturor

Izomerizmi strukturor ndahet në izomerë sipas:

skelet karboni;
vendndodhja e lidhjes dyfishe.

Izomerët strukturorë të skeletit të karbonit lindin kur shfaqen radikalet (degët nga zinxhiri kryesor).

Izomerët e alkeneve të izomerizmit të treguar do të jenë:

CH 2 =CH — CH 2 — CH 3.

2-metilpropen-1:

CH 2 =C — CH 3

│

Komponimet e paraqitura kanë një numër të përbashkët të atomeve të karbonit dhe hidrogjenit (C 4 H 8), por një strukturë të ndryshme të skeletit të hidrokarbureve. Këta janë izomerë strukturorë, megjithëse vetitë e tyre nuk janë të njëjta. Buten-1 (butileni) ka një erë karakteristike dhe veti narkotike që irritojnë traktin respirator. 2-metilpropen-1 nuk i ka këto karakteristika.

Në këtë rast, etilen (C 2 H 4) nuk ka izomerë, pasi përbëhet nga vetëm dy atome karboni, ku radikalët nuk mund të zëvendësohen.

Këshilla! Radikali lejohet të vendoset në atomet e mesme dhe të parafundit të karbonit, por nuk lejohet vendosja e tyre pranë zëvendësuesve ekstremë. Ky rregull vlen për të gjitha hidrokarburet e pangopura.

Në bazë të vendndodhjes së lidhjes dyfishe, izomerët dallohen:

CH 2 =CH — CH 2 — CH 2 -CH 3.

CH 3 -CH = CH — CH 2 -CH 3.

Formula e përgjithshme e alkeneve në shembujt e paraqitur është:C 5 H 10,, por vendndodhja e një lidhje dyfishe është e ndryshme. Vetitë e këtyre komponimeve do të ndryshojnë. Ky është izomerizëm strukturor.

Emrat e përbërjeve të etilenit përmbajnë gjithmonë një numër të caktuar, i cili tregon vendndodhjen e lidhjes së dyfishtë në formulë. Shembuj të kësaj janë: "buten-1" ose "penten-2". Numërimi atomik fillon nga skaji me të cilin konfigurimi i dyfishtë është më afër. Ky rregull është "hekur" në të gjitha rastet.

Lloji hapësinor

Izomerizmi hapësinor i alkeneve shoqërohet me natyrën e renditjes së zëvendësuesve të hidrokarbureve.

Bazuar në këtë, izomerët dallohen:

"Cis";
"Trans".

Formula e përgjithshme e alkeneve lejon krijimin e “trans izomereve” dhe “cis izomereve” të të njëjtit përbërje. Merrni butilenin (butenin), për shembull. Për të, është e mundur të krijohen izomerë me strukturë hapësinore duke pozicionuar ndryshe zëvendësuesit në lidhje me lidhjen dyfishe.

Me shembuj, izomerizmi i alkeneve do të duket kështu:

"cis izomer" "trans izomer"

Butene-2 Butene-2

"Izomeri cis" dhe "izomeri trans" i paraqitur për buten-2 nuk mund të konvertohen në njëri-tjetrin, pasi kjo kërkon rrotullim rreth zinxhirit të dyfishtë të karbonit ekzistues (C=C).

Për të kryer këtë rrotullim, kërkohet një sasi e caktuar energjie për të thyer "lidhjen p" ekzistuese.

Bazuar në të gjitha sa më sipër, mund të konkludojmë se izomerët "trans" dhe "cis" janë komponime individuale me një grup specifik të vetive kimike dhe fizike.

Cili alken nuk ka izomerë? Etileni nuk ka izomere hapësinore për shkak të rregullimit identik të zëvendësuesve të hidrogjenit në lidhje me zinxhirin e dyfishtë.

ndërklasore

Izomerizmi ndërklasor në hidrokarburet alkenike është i përhapur. Arsyeja për këtë është ngjashmëria e formulës së përgjithshme të përfaqësuesve të kësaj klase me formulën e cikloparafinave (cikloalkanet).

CH 2 =CH — CH 3.

Këto kategori substancash kanë të njëjtin numër atomesh të karbonit dhe hidrogjenit, një shumëfish i përbërjes (C n H 2n).

Izomerët ndërklasorë do të duken kështu:Ciklopropani:Rezulton se formula C3H6

Përgjigjen dy komponime: propen-1 dhe ciklopropani.

Struktura strukturore tregon rregullimin e ndryshëm të karbonit në lidhje me njëri-tjetrin. Vetitë e këtyre përbërjeve janë gjithashtu të ndryshme. Propeni-1 (propileni) është një përbërje e gaztë me një pikë vlimi të ulët. Ciklopropani karakterizohet nga një gjendje e gaztë me erë të fortë dhe shije të athët. Vetitë kimike të këtyre substancave gjithashtu ndryshojnë, por përbërja e tyre është identike. Në organike ky lloj izomerësh quhet ndërklasor.

Alkenet. Izomerizmi i alkeneve. Provimi i Unifikuar i Shtetit. Kimi organike.

Alkenet: Struktura, nomenklatura, izomeria

konkluzioni

Karakteristikë e rëndësishme e tyre është izomeria e alkenit, falë së cilës në natyrë shfaqen komponime të reja me veti të ndryshme, të cilat përdoren në industri dhe në jetën e përditshme. HIDROKARBONE TË PAPOSTUARA, OSE TË PASURUARA TË SERISË TË ETILENIT (ALKENET, OSE OLEFINA) olefinat Alkenet , ose (nga latinishtja olefiant - vaj - emër i vjetër, por i përdorur gjerësisht në literaturën kimike. Arsyeja e këtij emri ishte

kloruri i etilenit, i marrë në shekullin e 18-të, është një substancë e lëngshme, vajore.) - hidrokarbure të pangopura alifatike, në molekulat e të cilave ekziston një lidhje e dyfishtë midis atomeve të karbonit.

Alkenet formojnë një seri homologe me formulën e përgjithshme

CnH2n

1. Seria homologe e alkeneveHomologët:2 = ME2 H

1. Seria homologe e alkeneveHomologët:2 = ME- ME3 CH

1. Seria homologe e alkeneveetenitpropen-1

1. Seria homologe e alkeneveH2=CH-CH2-CH3buten3 H2=CH-CH2-CH2--1

Etileni (eteni) është një gaz i pangjyrë me një erë shumë të dobët të ëmbël, pak më të lehtë se ajri, pak i tretshëm në ujë.

C2 - C4 (gazrat)

C5 - C17 (lëngje)

C18 - (e ngurtë)

· Alkenet janë të patretshme në ujë, të tretshëm në tretës organikë (benzinë, benzinë, etj.)

Më e lehtë se uji

Me rritjen e z., pikat e shkrirjes dhe të vlimit rriten

3. Alkeni më i thjeshtë është etilen - C2H4

Formulat strukturore dhe elektronike të etilenit janë:

Në molekulën e etilenit njeriu i nënshtrohet hibridizimit s- dhe dy fq-orbitalet e atomeve C ( sp 2-hibridizimi).

Kështu, çdo atom C ka tre orbitale hibride dhe një johibride fq-orbitalet. Dy nga orbitalet hibride të atomeve C mbivendosen reciprokisht dhe formohen midis atomeve C

σ - lidhje. Katër orbitalet e mbetura hibride të atomeve C mbivendosen në të njëjtin rrafsh me katër s-orbitalet e atomeve H dhe gjithashtu formojnë katër lidhje σ. Dy jo hibride fq-orbitalet e atomeve C mbivendosen reciprokisht në një rrafsh që ndodhet pingul me rrafshin e lidhjes σ, d.m.th. një është formuar P- lidhje.

Nga natyra P- lidhja është ashpër e ndryshme nga σ - lidhja; P- lidhja është më pak e fortë për shkak të mbivendosjes së reve elektronike jashtë rrafshit të molekulës. Nën ndikimin e reagentëve P- lidhja prishet lehtësisht.

Molekula e etilenit është simetrike; bërthamat e të gjithë atomeve janë të vendosura në të njëjtin rrafsh dhe këndet e lidhjes janë afër 120°; distanca ndërmjet qendrave të atomeve C është 0,134 nm.

Nëse atomet janë të lidhur me një lidhje të dyfishtë, atëherë rrotullimi i tyre është i pamundur pa retë elektronike P- lidhja nuk u hap.

4. Izomerizmi i alkeneve

Së bashku me izomerizmi strukturor i skeletit të karbonit Alkenet karakterizohen, së pari, nga lloje të tjera të izomerizmit strukturor - izomeria e pozicionit të lidhjes së shumëfishtë Dhe izomerizmi ndërklasor.

Së dyti, në serinë e alkeneve ekziston izomerizmi hapësinor , i shoqëruar me pozicione të ndryshme të zëvendësuesve në lidhje me lidhjen dyfishe, rreth së cilës rrotullimi intramolekular është i pamundur.

Izomerizmi strukturor i alkeneve

1. Izomerizmi i skeletit të karbonit (duke filluar nga C4H8):

2. Izomerizmi i pozicionit të lidhjes dyfishe (duke filluar nga C4H8):

3. Izomerizmi ndërklasor me cikloalkanet, duke filluar me C3H6:

Izomerizmi hapësinor i alkeneve

Rrotullimi i atomeve rreth një lidhje dyfishe është i pamundur pa e prishur atë. Kjo është për shkak të veçorive strukturore të lidhjes p (reja p-elektronike është e përqendruar mbi dhe nën rrafshin e molekulës). Për shkak të fiksimit të ngurtë të atomeve, izomeria rrotulluese në lidhje me lidhjen dyfishe nuk shfaqet. Por bëhet e mundur cis-ekstazë-izomerizëm.

Alkenet, të cilët kanë zëvendësues të ndryshëm në secilin prej dy atomeve të karbonit në lidhjen dyfishe, mund të ekzistojnë në formën e dy izomerëve hapësinorë, që ndryshojnë në vendndodhjen e zëvendësuesve në lidhje me rrafshin e lidhjes p. Pra, në molekulën buten-2 CH3-CH=CH-CH3 Grupet CH3 mund të vendosen ose në njërën anë të lidhjes dyfishe në cis-izomer, ose në anët e kundërta në ekstazë-izomer.

KUJDES! cis-trans- Izomerizmi nuk shfaqet nëse të paktën njëri nga atomet C në lidhjen dyfishe ka 2 zëvendësues identikë.

Për shembull,

buten-1 CH2=CH-CH2-CH3 nuk ka cis- Dhe ekstazë-izomerë, sepse Atomi i parë C është i lidhur me dy atome identike H.

Izomeret cis- Dhe ekstazë- ndryshojnë jo vetëm fizikisht

por edhe vetitë kimike, sepse sjellja e pjesëve të një molekule më afër ose më larg njëra-tjetrës në hapësirë nxit ose pengon ndërveprimin kimik.

Ndonjëherë cis-trans-izomerizmi nuk quhet mjaft saktë izomerizmi gjeometrik. Pasaktësia është se Të gjitha izomerët hapësinorë ndryshojnë në gjeometrinë e tyre, dhe jo vetëm cis- Dhe ekstazë-.

5. Nomenklatura

Alkenet me strukturë të thjeshtë emërtohen shpesh duke zëvendësuar prapashtesën -ane te alkanet me -yleni: etani - etilen, propan - propileni etj.

Sipas nomenklaturës sistematike, emrat e hidrokarbureve të etilenit bëhen duke zëvendësuar prapashtesën -ane në alkanet përkatëse me prapashtesën -ene (alkan - alken, etan - eten, propan - propen, etj.). Zgjedhja e vargut kryesor dhe rendi i emërtimit janë të njëjta si për alkanet. Sidoqoftë, zinxhiri duhet të përfshijë domosdoshmërisht një lidhje të dyfishtë. Numërimi i zinxhirit fillon nga fundi në të cilin kjo lidhje ndodhet më afër. Për shembull:

Radikalët e pangopur (alken) quhen me emra të parëndësishëm ose me nomenklaturë sistematike:

(H2C=CH—) vinil ose etenil

(H2C=CH—CH2) alili

Sipas nomenklaturës ndërkombëtare, hidrokarburet e serisë së etilenit quhen alkenet.

Formula kimike dhe struktura e molekulës së etilenit.

Analiza elementare e etilenit tregon se përbërja e tij është afërsisht 87.5% karbon dhe 14.3% hidrogjen. Dendësia e etilenit në raport me hidrogjenin është 14.

Formula më e thjeshtë e etilenit CH2. Masa molare që korrespondon me këtë formulë është si më poshtë:

M = 12 + 2 = 14; M = 14 g/mol

Bazuar në ligjin e Avogadro, ne gjejmë masën molare të vërtetë të etilenit:

M = 2D (H2) = 2 * 14 = 28; M = 28 g/mol

Nga kjo rrjedh se formula më e thjeshtë duhet të dyfishohet. Prandaj, formula molekulare e etilenit është Kjo substancë në kushte normale është gaz dhe përmban dy atome karboni dhe katër atome hidrogjeni -.

Ndryshe nga hidrokarburet e ngopura, në molekulat e të cilave ekziston një lidhje e vetme midis atomeve të karbonit, në molekulat e serisë hidrokarbure etilen ekziston midis atomeve të karbonit. një lidhje të dyfishtë. Prandaj, hidrokarbureve të serisë së etilenit mund të jepet përkufizimi i mëposhtëm:

Hidrokarburet me formulën e përgjithshme CnH2n quhen molekulat në të cilat ekziston një lidhje dyfishe ndërmjet atomeve të karbonit hidrokarburet e serisë së etilenit HIDROKARBONE TË PAPOSTUARA, OSE TË PASURUARA TË SERISË TË ETILENIT (ALKENET, OSE OLEFINA) alkenet.

Meqenëse hibridizimi përfshin s- elektron dhe dy fq- elektron, atëherë ky lloj i tij quhet sp 2- hibridizimi.
Këndi i lidhjes: 120 gradë.

Izomerizmi dhe nomenklatura.

Formulat e hidrokarbureve të serisë së etilenit mund të nxirren nga formulat përkatëse të hidrokarbureve të ngopura. Emrat e hidrokarbureve të serisë së etilenit formohen duke ndryshuar prapashtesën -an hidrokarburet përkatëse të ngopur në -en ose -ilene.

Seria homologe e etilenit

C 2 H 4 - Etileni (eteni)

C 3 H 6 - Propileni (propen)

C4H8 - Buten

C 5 H 10 - Pentene

C 6 H 12 - Heksen

C 7 H 14 - Hepteni

C 9 H 18 - Asnjë

C 10 H 20 - Decen

Fatura

Etileni prodhohet në laborator duke ngrohur një përzierje të alkoolit etilik dhe acidit sulfurik të koncentruar.
Hidrokarburet e serisë së etilenit mund të përftohen edhe nga dehidrogjenimi i hidrokarbureve të ngopura.
Në prodhim, etilen merret nga gazi natyror dhe gjatë proceseve të pirolizës së naftës.
Hidrokarburet e serisë së etilenit mund të përftohen duke reaguar derivatet dihalogjene të hidrokarbureve të ngopura me metale.
Kur tretësirat e alkoolit të alkaleve veprojnë mbi derivatet e halogjenit, halogjeni i hidrogjenit ndahet dhe formohet një hidrokarbur me një lidhje të dyfishtë.

Vetitë fizike

Etileni është një gaz pa ngjyrë, pothuajse pa erë, pak më i lehtë se ajri dhe pak i tretshëm në ujë. Propileni dhe butenet (butenet) në kushte normale janë gjithashtu të gazta, nga penteni C5H10 në oktadecenë C 18 H 36 përfshirëse, hidrokarburet janë në gjendje të lëngshme dhe duke filluar nga nonadeceni C19H38- në të ngurta.

Vetitë kimike

Vetitë kimike të etilenit dhe homologëve të tij përcaktohen kryesisht nga prania e një lidhjeje të dyfishtë në molekulat e tyre. Ato karakterizohen nga reaksione shtimi, oksidimi dhe polimerizimi.

Reaksionet e shtimit.
- Etileni dhe homologët e tij ndërveprojnë me halogjenet. Për shembull, ata çngjyrosin ujin me brom:
  H2C = CH2 + Br2 -> Ch2Br - CH2Br
- Shtimi i hidrogjenit ndodh në mënyrë të ngjashme (hidrogjenizimi i etilenit dhe homologëve të tij)
- Në prani të acidit sulfurik ose fosforik dhe katalizatorëve të tjerë, etileni shton ujë (reaksion hidratimi). Ky reagim përdoret për të prodhuar alkool etilik në industri.
- Etileni dhe homologët e tij gjithashtu shtojnë halogjenët e hidrogjenit. Propileni dhe hidrokarburet pasuese të serisë së etilenit reagojnë me halogjenët e hidrogjenit sipas rregullit të V.V.
Hidrogjeni i shtohet më së shumti dhe një atom halogjen në atomin e karbonit më pak të hidrogjenizuar:
(propilen) CH 2 = CH - CH 3 + HBr → CH 3 - CHBr - CH 3 (2 - bromopropan)
Reaksionet e oksidimit.
- Etileni dhe homologët e tij mund të digjen në ajër. Etileni dhe homologët e tij të gaztë formojnë përzierje shpërthyese me ajrin.
- Etileni dhe homologët e tij oksidohen lehtësisht, për shembull nga oksigjeni i permanganatit të kaliumit; në këtë rast, tretësira e kësaj të fundit zbardhet.
- Oksidimi i pjesshëm i etilenit nga oksigjeni atmosferik ka një rëndësi të madhe industriale.
Reaksionet e polimerizimit.
Në temperatura të larta, presione dhe në prani të katalizatorëve, molekulat e etilenit lidhen me njëra-tjetrën për shkak të prishjes së lidhjes së dyfishtë.
Procesi i kombinimit të shumë molekulave identike në ato më të mëdha quhet reaksioni i polimerizimit.

Fatura.

Etileni dhe komponimet e tij përdoren për të prodhuar lëndë djegëse me oktan të lartë, plastikë, eksplozivë, antifriz, tretës, për të përshpejtuar pjekjen e frutave, për të prodhuar acetaldehid dhe gomë sintetike.