Introducere -3-

1. Clădirea -4-

2. Nomenclatură și izomerie -6-

3. Proprietăți fizice și apariție în natură -7-

4. Proprietăți chimice -8-

5. Primirea -9-

6. Aplicație -10-

6.1 Aplicarea esterilor acizilor anorganici -10-

6.2 Utilizarea esterilor acizilor organici -12-

Concluzia -14-

Surse de informații utilizate -15-

Anexa -16-

Introducere

Printre derivații funcționali ai acizilor, un loc aparte îl ocupă esterii - derivați ai acizilor în care hidrogenul acid este înlocuit cu radicali alchil (sau în general hidrocarburi).

Esterii sunt împărțiți în funcție de acidul din care provin (anorganic sau carboxilic).

Printre esteri, un loc special îl ocupă esterii naturali - grăsimi și uleiuri, care sunt formate din alcoolul trihidroxilic glicerol și acizii grași superiori care conțin un număr par de atomi de carbon. Grăsimile fac parte din organismele vegetale și animale și servesc ca una dintre sursele de energie ale organismelor vii, care este eliberată în timpul oxidării grăsimilor.

Scopul lucrării mele este de a oferi o introducere detaliată a acestei clase de compuși organici, cum ar fi esterii și o examinare aprofundată a domeniului de aplicare a reprezentanților individuali ai acestei clase.

1. Structura

Formula generală a esterilor acizilor carboxilici:

unde R și R" sunt radicali hidrocarburi (în esterii acidului formic R este un atom de hidrogen).

Formula generală a grăsimilor:

unde R", R", R"" sunt radicali de carbon.

Grăsimile sunt fie „simple”, fie „mixte”. Grăsimile simple conțin reziduuri ale acelorași acizi (adică R’ = R" = R""), în timp ce grăsimile amestecate le conțin diferiți.

Cei mai frecventi acizi grași găsiți în grăsimi sunt:

Acizi alcanoici

1. Acid butiric CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Acid palmitic CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Acid stearic CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Acizi alchenici

5. Acid oleic C17H33COOH

CH3-(CH2)7-CH === CH-(CH2)7-COOH

Acizi alcadienoici

6. Acid linoleic C17H31COOH

CH3-(CH2)4-CH = CH-CH2-CH = CH-COOH

Acizi alkatrienoici

7. Acid linolenic C17H29COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH(CH 2) 4 COOH

2. Nomenclatură și izomerie

Numele esterilor sunt derivate din numele radicalului de hidrocarbură și numele acidului, în care se folosește sufixul în loc de terminația -ova - la , De exemplu:

Următoarele tipuri de izomerie sunt caracteristice esterilor:

1. Izomeria lanțului de carbon începe la reziduul de acid cu acid butanoic, la restul de alcool cu alcool propilic, de exemplu, izobutirat de etil, acetatul de propil și acetatul de izopropil sunt izomeri la butiratul de etil.

2. Izomeria poziției grupării esterice -CO-O-. Acest tip de izomerie începe cu esteri ale căror molecule conțin cel puțin 4 atomi de carbon, cum ar fi acetatul de etil și propionatul de metil.

3. Izomeria interclasă, de exemplu, acidul propanoic este izomer la acetatul de metil.

Pentru esterii care conțin un acid nesaturat sau un alcool nesaturat, sunt posibile încă două tipuri de izomerie: izomeria poziției legăturii multiple și izomeria cis-, trans.

3. Proprietăți fizice și apariție în natură

Esterii acizilor carboxilici inferiori și ai alcoolilor sunt lichide volatile, insolubile în apă. Multe dintre ele au un miros plăcut. De exemplu, butiratul de butil miroase a ananas, acetatul de izoamil miroase a pere etc.

Esterii acizilor grași superiori și alcoolilor sunt substanțe ceroase, inodore și insolubile în apă.

Aroma plăcută a florilor, fructelor și fructelor de pădure se datorează în mare parte prezenței anumitor esteri în ele.

Grăsimile sunt larg distribuite în natură. Alături de hidrocarburi și proteine, ele fac parte din toate organismele vegetale și animale și constituie una dintre părțile principale ale hranei noastre.

În funcție de starea lor de agregare la temperatura camerei, grăsimile sunt împărțite în lichide și solide. Grăsimile solide, de regulă, sunt formate din acizi saturați, în timp ce grăsimile lichide (numite adesea uleiuri) sunt formate din acizi nesaturați. Grăsimile sunt solubile în solvenți organici și insolubile în apă.

4. Proprietăți chimice

1. Reacție de hidroliză sau saponificare. Deoarece reacția de esterificare este reversibilă, prin urmare, în prezența acizilor, are loc reacția de hidroliză inversă:

Reacția de hidroliză este catalizată și de alcalii; în acest caz, hidroliza este ireversibilă, deoarece acidul și alcaliul rezultat formează o sare:

2. Reacția de adiție. Esterii care conțin un acid nesaturat sau alcool sunt capabili de reacții de adiție.

3. Reacția de recuperare. Reducerea esterilor cu hidrogen are ca rezultat formarea a doi alcooli:

4. Reacția de formare a amidelor. Sub influența amoniacului, esterii sunt transformați în amide acide și alcooli:

5. Chitanță

1. Reacția de esterificare:

Alcoolii reacţionează cu acizii minerali şi organici, formând esteri. Reacția este reversibilă (procesul invers este hidroliza esterilor).

Reactivitatea alcoolilor monohidroxilici în aceste reacții scade de la primar la terțiar.

2. Interacțiunea anhidridelor acide cu alcooli:

3. Interacțiunea halogenurilor acide cu alcooli:

6. Aplicare

6.1 Utilizarea esterilor acizilor anorganici

Esteri ai acidului boric - borati de trialchil- se obtine usor prin incalzirea alcoolului si acidului boric cu adaos de acid sulfuric concentrat. Eterul de bornometil (borat de trimetil) fierbe la 65 ° C, eterul de bor (borat de trietil) fierbe la 119 ° C. Esterii acidului boric sunt ușor hidrolizați de apă.

Reacția cu acidul boric servește la stabilirea configurației alcoolilor polihidroxilici și a fost utilizată în mod repetat în studiul zaharurilor.

Eteri ortosilici- lichide. Eterul metilic fierbe la 122° C, eterul etilic la 156° C. Hidroliza cu apă are loc cu ușurință chiar și la rece, dar are loc treptat și cu lipsa apei duce la formarea formelor de anhidridă cu molecul mare în care atomii de siliciu sunt legați. între ele prin oxigen (grupe siloxani):

Aceste substanțe cu greutate moleculară mare (polialcoxisiloxani) sunt utilizate ca lianți care pot rezista la temperaturi destul de ridicate, în special pentru acoperirea suprafeței matrițelor de turnare a metalelor de precizie.

Dialchildiclorosilanii reacţionează în mod similar cu SiCl4, de exemplu ((CH3)2SiCl2, formând derivaţi dialcoxi:

Hidroliza lor cu lipsă de apă dă așa-numiții polialchilsiloxani:

Au greutăți moleculare diferite (dar foarte semnificative) și sunt lichide vâscoase utilizate ca lubrifianți rezistenti la căldură, și cu schelete siloxanice și mai lungi, rășini termoizolante și cauciucuri rezistente la căldură.

Esteri ai acidului ortotitanic. Lor sunt obținute în mod similar cu eterii ortosiliciului prin reacția:

Acestea sunt lichide care se hidrolizează cu ușurință în alcool metilic și TiO 2 și sunt folosite pentru a impregna țesăturile pentru a le face impermeabile.

Esteri ai acidului azotic. Se obțin prin tratarea alcoolilor cu un amestec de acizi azotic și acizi sulfuric concentrat. Azotatul de metil CH 3 ONO 2 (bp 60° C) și azotatul de etil C 2 H 5 ONO 2 (bp 87° C) pot fi distilat cu grijă, dar atunci când sunt încălzite peste punctul de fierbere sau când sunt detonate, se explodează foarte puternic.

Ca explozivi sunt folosiți etilenglicolul și nitrații de glicerină, numiți incorect nitroglicol și nitroglicerină. Nitroglicerina în sine (un lichid greu) este incomod și periculos de manevrat.

Pentritul - tetranitrat de pentaeritritol C(CH 2 ONO 2) 4, obținut prin tratarea pentaeritritolului cu un amestec de acizi azotic și sulfuric, este, de asemenea, un exploziv puternic de sablare.

Azotatul de glicerol și nitratul de pentaeritritol au efect vasodilatator și sunt utilizați ca agenți simptomatici pentru angina pectorală.

Eteri acid fosforic- lichide cu punct de fierbere ridicat, hidrolizate doar foarte lent de apă, mai rapid de alcalii și acizi diluați. Esterii formați prin esterificarea alcoolilor superiori (și a fenolilor) sunt utilizați ca plastifianți pentru materiale plastice și pentru extracția sărurilor de uranil din soluții apoase.

Esterii de tip (RO)2S═O sunt cunoscuți, dar nu au nicio semnificație practică.

Din alchil sulfati- sarurile esterilor alcoolilor superiori si acidului sulfuric produc detergenti. În general, formarea unor astfel de săruri poate fi reprezentată prin ecuațiile:

De asemenea, au abilități excelente de curățare. Principiul funcționării lor este același cu cel al săpunului obișnuit, doar reziduul acid al acidului sulfuric este mai bine adsorbit de particulele de poluare, iar sărurile de calciu ale acidului alchil sulfuric sunt solubile în apă, astfel încât acest detergent se spală atât în dur, cât și în mare. apă.

6.2 Utilizarea esterilor acizilor organici

Solvenții cei mai folosiți sunt esterii acidului acetic - acetații. Alți esteri (acizi lactici - lactați, acizi butiric - butirați, acizi formici - formiați) au găsit o utilizare limitată. Formatii nu sunt utilizați în prezent din cauza saponificării lor puternice și a toxicității ridicate. Solvenții pe bază de alcool izobutilic și acizi grași sintetici, precum și carbonați de alchilen, prezintă un interes deosebit. Proprietățile fizico-chimice ale celor mai comuni esteri sunt date în tabel (vezi anexa).

Acetat de metil CH3COOCH3. Industria autohtonă produce acetat de metil tehnic sub formă de solvent din lemn-alcool, care conține 50% (greutate) din produsul principal. Acetatul de metil este, de asemenea, produs ca produs secundar în timpul producției de alcool polivinilic. În ceea ce privește capacitatea de dizolvare, acetatul de metil este similar cu acetona și este folosit în unele cazuri ca înlocuitor al acestuia. Cu toate acestea, este mai toxic decât acetona.

Acetat de etil C 2 H 5 COOCH 3. Se obține prin esterificare la întreprinderile chimice forestiere în timpul prelucrării acidului acetic chimic sintetic și forestier, alcoolului etilic hidrolitic și sintetic sau prin condensarea acetaldehidei. În străinătate a fost dezvoltat un procedeu de producere a acetatului de etil pe bază de alcool metilic.
Acetatul de etil, ca și acetona, dizolvă majoritatea polimerilor. În comparație cu acetona, avantajul ei este un punct de fierbere mai mare (volatilitate mai mică). Adăugarea de 15-20% alcool etilic mărește capacitatea de dizolvare a acetatului de etil în raport cu eterii de celuloză, în special acetatul de celuloză.

Acetat de propil CH3COOCH2CH2CH3. Capacitatea sa de dizolvare este similară cu acetatul de etil.

Acetat de izopropil CH3COOCH(CH3) 2. Proprietățile sale sunt intermediare între acetatul de etil și propil.

Amilacetat CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, bp. 148°C, numit uneori „ulei de banană” (care miroase). Se formează în reacția dintre alcoolul amilic (adesea ulei de fusel) și acidul acetic în prezența unui catalizator. Acetatul de amil este utilizat pe scară largă ca solvent pentru lac, deoarece se evaporă mai lent decât acetatul de etil.

Esteri fructiferi. Caracterul multor mirosuri de fructe, cum ar fi zmeura, cireșea, strugurii și romul, se datorează parțial esterilor volatili, cum ar fi esterii etilici și izoamil ai acidului formic, acetic, butiric și valeric. Esențele disponibile comercial care imită aceste mirosuri conțin esteri similari.

Acetat de vinil CH 2 =CHOOCCH 3 se formează prin reacția acidului acetic cu acetilena în prezența unui catalizator. Este un monomer important pentru prepararea rășinilor din acetat de polivinil, adezivilor și vopselelor.

Săpunurile sunt săruri ale acizilor carboxilici superiori Săpunurile convenționale constau în principal dintr-un amestec de săruri de acizi palmitic, stearic și oleic. Sărurile de sodiu formează săpunuri solide, sărurile de potasiu formează săpunuri lichide.

Săpunurile sunt obținute prin hidroliza grăsimilor în prezența alcaline:

Săpunul obișnuit nu se spală bine în apă dură și nu se spală deloc în apa de mare, deoarece ionii de calciu și magneziu conținuți în el produc săruri insolubile în apă cu acizi mai mari:

Ca 2+ + 2C 17 H 35 COONa→Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2Na +

În prezent, pentru spălarea acasă, pentru spălarea lânii și a țesăturilor în industrie, se folosesc detergenți sintetici, care au o putere de curățare de 10 ori mai mare decât săpunul, nu strica țesăturile și nu se tem de apa de mare dură și uniformă.

Concluzie

Pe baza celor de mai sus, putem concluziona că esterii sunt utilizați pe scară largă atât în viața de zi cu zi, cât și în industrie. Unii dintre esteri sunt preparați artificial și sub denumirea de „esențe de fructe” sunt utilizați pe scară largă în cofetărie, în producția de băuturi răcoritoare, în parfumerie și în multe alte industrii. Grăsimile sunt folosite în multe scopuri tehnice. Cu toate acestea, importanța lor este deosebit de mare ca componentă esențială a dietei oamenilor și animalelor, alături de carbohidrați și proteine. Oprirea utilizării grăsimilor comestibile în tehnologie și înlocuirea lor cu materiale necomestibile este una dintre cele mai importante sarcini ale economiei naționale. Această problemă poate fi rezolvată numai cu o cunoaștere suficient de aprofundată a esterilor și un studiu suplimentar al acestei clase de compuși organici.

Surse de informații utilizate

1. Tsvetkov L.A. Chimie organică: Manual pentru clasele 10-11 ale instituțiilor de învățământ general. - M.: Umanit. ed. Centrul VLADOS, 2001;

2. Nesmeyanov A. N., Nesmeyanov N. A., Începuturile chimiei organice, carte. 1-2, M., 1969-70;

3. Glinka N. L. Chimie generală: Manual pentru universități. – Ed. a 23-a, revăzută / Ed. V. A. Rabinovici. – L.: Chimie, 1983;

4. http://penza.fio.ru

5. http://encycl.yandex.ru

Aplicație

Proprietățile fizico-chimice ale esterilor

Nume	Presiunea aburului la 20°С, kPa	Greutate moleculară	Punct de fierbere la 101,325 kPa. °C	Densitate la 20°C. g/cm 3	Indicele de fractură n 20	Tensiune superficială 20°C. mN/m
Acetat de metil	23,19	74,078	56,324	0,9390	1,36193	24,76 25,7
Acetat de etil	9,86	88,104	77,114	0,90063	1,37239	23,75
Acetat de propil	3,41	102,13	101,548	0,8867	1,38442	20,53
Acetat de izopropil	8,40	102,13	88,2	0,8718	1,37730	22,10 22
Acetat de butii	2,40	116,156	126,114	0,8813	1,39406	25,2
Acetat de izoutilil	1,71	116,156	118	0,8745	1,39018	23,7
Acetat de al doilea butil	-	116,156	112,34	0,8720	1,38941	23,33 22,1
Acetat de hexil	-	114,21	169	0,890	-	-
Amilacetat	2,09	130,182	149,2	0,8753	1,40228	25,8
Acetat de izoamil	0,73	130,182	142	0,8719	1,40535	24,62 21,1
Acetat de etilen glicol monometil eter (vacetat de metil celosol)	0,49	118,0	144,5	1,007	1,4019	-
Acetat de etilen glicol monoetil eter (vacetat de etil celosol)	0,17	132,16	156,4	0,9748	1,4030	-
Monoacetat de etilenglicol	-	104	181-182	1,108-1,109	-	-
Diacetat de etilenglicol	0,05	146	186-190	1,106	-	-
Acetat de ciclohexil	0,97	142	175	0,964	1,4385	-
Lactat de etil	0,13	118,13	154,5	1,031	1,4118	28,9 17,3
Lactat de butil	0,05	146,0	185	0,97	-	-
Carbonat de propilenă	-	102,088	241,7	1,206	1,4189	-

Eteri (alcanoxizi) pot fi considerați compuși formați prin înlocuirea ambilor atomi de hidrogen ai unei molecule de apă cu doi radicali alchil sau înlocuirea unui alcool hidroxil cu un radical alchil.

Izomerie și nomenclatură. Formula generală a eterilor este ROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) sau C n H 2 n +1 OC k H 2 k +1, unde nk (R 1  OR 2) (II). Aceștia din urmă sunt adesea numiți eteri mixți, deși (I) este un caz special pentru (II).

Eterii sunt izomeri pentru alcooli (izomerie de grup funcțional). Iată exemple de astfel de conexiuni:

H3C  DESPRE  CH3dimetil eter; alcool etilic C2H5OH;

H5C2  DESPRE  C2H5 dietil eter; C4H9OH alcool butilic;

H5C2  DESPRE  C3H7 etilpropil eter; C5H11OH alcool amilic.

În plus, izomeria scheletului de carbon este comună pentru eteri (eter metil-propilic și eter metil-izopropilic). Eteri optic activi sunt puțini la număr.

Metode de preparare a eterilor

1. Interacțiunea derivaților de halogen cu alcoolați (reacția Williamson).

C2H5ANa+I  C2H5H5C2  DESPRE  C2H5 +Nal

2. Deshidratarea alcoolilor in prezenta ionilor de hidrogen ca catalizatori.

2C2H5OHH5C2  DESPRE  C2H5

3. Reacție parțială pentru a produce dietil eter.

P prima etapa:

ÎN a doua etapa:

Proprietățile fizice ale eterilor

Primii doi reprezentanți cei mai simpli - eteri dimetil și metil etilic - sunt gaze în condiții normale, toate celelalte sunt lichide. Punctul lor de fierbere este mult mai mic decât alcoolii corespunzători. Astfel, punctul de fierbere al etanolului este 78,3C, iar H 3 COCH 3 este 24C, respectiv (C 2 H 5) 2O este 35,6C. Faptul este că eterii nu sunt capabili să formeze legături moleculare de hidrogen și, în consecință, să asocieze molecule.

Proprietățile chimice ale eterilor

1. Interacțiunea cu acizii.

(C 2 H 5) 2 O +HCl[(C 2 H 5) 2 OH + ]Cl  .

Eterul joacă rolul unei baze.

2. Acidoliza – interacțiune cu acizi tari.

H5C2  DESPRE  C 2 H 5 + 2H 2 SO 4 2C 2 H 5 OSO 3 H

acid etilsulfuric

H5C2  DESPRE  C2H5+HIC2H5OH+ C2H5I

3. Interacțiunea cu metalele alcaline.

H5C2  DESPRE  C 2 H 5 + 2NaC 2 H 5 ONa+ C 2 H 5 Na

Reprezentanți individuali

Eterul etilic (eter dietilic) este un lichid transparent incolor, ușor solubil în apă. Se amestecă cu alcool etilic în orice proporție. T pl =116,3С, presiunea vaporilor saturați 2,6610 4 Pa (2,2С) și 5,3210 4 Pa (17,9С). Constanta crioscopică este 1,79, constanta ebulioscopică este 1,84. Temperatura de aprindere este de 9,4С, formează un amestec exploziv cu aerul la 1,71 vol. % (limita inferioară) – 48,0 vol. % (limită superioară). Provoacă umflarea cauciucului. Folosit pe scară largă ca solvent, în medicină (anestezie prin inhalare), dependență de om, otrăvitor.

Esteri ai acizilor carboxilici Prepararea esterilor acizilor carboxilici

1. Esterificarea acizilor cu alcooli.

Acidul hidroxil este eliberat în apă, în timp ce alcoolul eliberează doar un atom de hidrogen. Reacția este reversibilă; aceiași cationi catalizează reacția inversă.

2. Interacțiunea anhidridelor acide cu alcoolii.

3. Interacțiunea halogenurilor acide cu alcoolii.

Unele proprietăți fizice ale esterilor sunt prezentate în Tabelul 12.

Tabelul 12

Unele proprietăți fizice ale unui număr de esteri

Structura radicală	Nume	Densitate
	formiat de metil
	formiat de etil
	acetat de metil
	acetat de etil
	acetat de n-propil
	acetat de n-butil

Esterii acizilor carboxilici inferiori și ai alcoolilor simpli sunt lichide cu un miros de fructe răcoritor. Folosit ca agenți de aromatizare pentru prepararea băuturilor. Mulți eteri (acetat de etil, acetat de butii) sunt folosiți pe scară largă ca solvenți, în special pentru lacuri.

Esteri– lichide cu mirosuri plăcute de fructe. Se dizolvă foarte puțin în apă, dar sunt foarte solubile în alcooli. Esterii sunt foarte des întâlniți în natură. Prezența lor este responsabilă pentru mirosurile plăcute de flori și fructe. Ele pot fi găsite chiar și în scoarța unor copaci.

Priviți ecranul și luați în considerare compoziția esterilor care dau florilor parfumul lor. Sunt prezentate diapozitive: mirosul de iasomie este benzilpropanoat, crizantemele sunt un ester de alcool feniletilic și acid formic. După cum vedem esteri care au arome florale, ei sunt cel mai adesea derivați ai acizilor aromatici sau alcoolilor aromatici. Dar esterii care fac parte din fructele pe care le cunoști au o compoziție destul de simplă.

Esterii acizilor monobazici superiori și alcoolilor monohidroxilici superiori stau la baza cerurilor naturale. Cerurile nu se dizolvă în apă. Ele pot fi turnate în timp ce sunt încălzite. Exemple de ceară de animale includ ceara de albine, precum și grăsimea (spermaceti) conținută în craniul cașalotului (ceara de cașlot). Ceara de albine conține un ester al acidului palmitic și al alcoolului miricilic (palmitat de miricil): CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3.

Proces invers– scindarea unui ester sub actiunea apei pentru a forma un acid carboxilic si un alcool se numeste hidroliza esterului.

Hidroliza în prezența alcaline este ireversibilă (deoarece carboxilatul încărcat negativ rezultat - anionul RCOO - nu reacționează cu reactivul nucleofil - alcoolul).

Această reacție se numește saponificare ester.

Aplicație esterii sunt foarte diversi (Mesaj).

Sunt folosiți în industrie ca solvenți și intermediari în sinteza diferiților compuși organici. Esterii cu miros plăcut sunt folosiți în parfumerie și industria alimentară. Esterii sunt adesea utilizați ca materii prime în producția multor produse farmaceutice.

Grăsimile ca esteri. Clasificarea grăsimilor.

Cei mai importanți reprezentanți ai esterilor sunt grăsimile.

Când grăsimile sunt încălzite cu apă într-un mediu alcalin, omul de știință francez E. Chevreul a descoperit că grăsimile sunt descompuse și se formează glicerol și diverși acizi carboxilici. Omul de știință francez M. Berthelot a efectuat în 1854 procesul invers: prin încălzirea glicerolului cu acizi carboxilici mai mari, a obținut grăsimi și apă.

5 martie 2018

Esterii sunt de obicei numiți compuși obținuți prin reacția de esterificare din acizii carboxilici. În acest caz, OH- din gruparea carboxil este înlocuit cu un radical alcoxi. Ca rezultat, se formează esteri, a căror formulă este în general scrisă ca R-COO-R."

Structura grupului ester

Polaritatea legăturilor chimice din moleculele de ester este similară cu polaritatea legăturilor din acizii carboxilici. Principala diferență este absența unui atom de hidrogen mobil, în locul căruia se află un reziduu de hidrocarbură. În același timp, centrul electrofil este situat pe atomul de carbon al grupului ester. Dar atomul de carbon al grupării alchil conectată la acesta este, de asemenea, polarizat pozitiv.

Electrofilia și, prin urmare, proprietățile chimice ale esterilor, sunt determinate de structura reziduului de hidrocarbură care ia locul atomului de H din grupa carboxil. Dacă un radical de hidrocarbură formează un sistem conjugat cu un atom de oxigen, atunci reactivitatea crește considerabil. Acest lucru se întâmplă, de exemplu, în esterii acrilici și vinilici.

Proprietăți fizice

Majoritatea esterilor sunt lichide sau substanțe cristaline cu o aromă plăcută. Punctul lor de fierbere este de obicei mai mic decât cel al acizilor carboxilici cu greutăți moleculare similare. Acest lucru confirmă scăderea interacțiunilor intermoleculare, iar aceasta, la rândul său, se explică prin absența legăturilor de hidrogen între moleculele învecinate.

Cu toate acestea, la fel ca și proprietățile chimice ale esterilor, proprietățile fizice depind de caracteristicile structurale ale moleculei. Mai exact, pe tipul de alcool și acid carboxilic din care se formează. Pe această bază, esterii sunt împărțiți în trei grupuri principale:

Esteri fructiferi. Sunt formați din acizi carboxilici inferiori și aceiași alcooli monohidroxilici. Lichide cu mirosuri caracteristice plăcute florale și fructate.
Ceară. Sunt derivați ai acizilor și alcoolilor superiori (număr de atomi de carbon de la 15 la 30), fiecare având o grupă funcțională. Acestea sunt substanțe din plastic care se înmoaie ușor în mâinile tale. Componenta principală a cerii de albine este palmitatul de miricil C 15 H 31 COOC 31 H 63, iar cea chinezească este esterul acidului cerotic C 25 H 51 COOC 26 H 53. Sunt insolubile în apă, dar solubile în cloroform și benzen.
Grasimi. Format din glicerol și acizi carboxilici medii și superiori. Grăsimile animale sunt de obicei solide în condiții normale, dar se topesc ușor când temperatura crește (unt, untură etc.). Grăsimile vegetale se caracterizează printr-o stare lichidă (uleiuri de in, măsline, soia). Diferența fundamentală în structura acestor două grupe, care afectează diferențele de proprietăți fizice și chimice ale esterilor, este prezența sau absența legăturilor multiple în reziduul acid. Grăsimile animale sunt gliceride ale acizilor carboxilici nesaturați, iar grăsimile vegetale sunt acizi saturați.

Proprietăți chimice

Esterii reacţionează cu nucleofilii, rezultând substituirea grupării alcoxi şi acilarea (sau alchilarea) agentului nucleofil. Dacă formula structurală a unui ester conține un atom de hidrogen α, atunci este posibilă condensarea esterului.

1. Hidroliză. Este posibilă hidroliza acidă și alcalină, care este reacția inversă a esterificării. În primul caz, hidroliza este reversibilă, iar acidul acționează ca un catalizator:

R-COO-R" + H20<―>R-COO-H + R"-OH

Hidroliza bazică este ireversibilă și se numește de obicei saponificare, iar sărurile de sodiu și potasiu ale acizilor grași carboxilici sunt numite săpunuri:

R-COO-R" + NaOH -> R-COO-Na + R"-O0

2. Amonoliza. Amoniacul poate acționa ca un agent nucleofil:

R-COO-R" + NH3 ―> R-СО-NH2 + R"-OH

3. Transesterificarea. Această proprietate chimică a esterilor poate fi atribuită și metodelor de preparare a acestora. Sub influența alcoolilor în prezența H + sau OH -, este posibil să se înlocuiască radicalul de hidrocarbură conectat la oxigen:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Reducerea cu hidrogen duce la formarea de molecule a doi alcooli diferiți:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. Arderea este o altă reacție tipică pentru esteri:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hidrogenarea. Dacă există mai multe legături în lanțul de hidrocarburi al unei molecule de eter, atunci este posibilă adăugarea de molecule de hidrogen de-a lungul acestora, ceea ce are loc în prezența platinei sau a altor catalizatori. De exemplu, este posibil să se obțină grăsimi solide hidrogenate (margarină) din uleiuri.

Aplicarea esterilor

Esterii și derivații lor sunt utilizați în diverse industrii. Multe dintre ele dizolvă bine diverși compuși organici și sunt folosite în parfumerie și industria alimentară pentru a produce polimeri și fibre de poliester.

Acetat de etil. Folosit ca solvent pentru nitroceluloză, acetat de celuloză și alți polimeri, pentru fabricarea și dizolvarea lacurilor. Datorită aromei sale plăcute, este folosit în industria alimentară și a parfumurilor.

Acetat de butii. Folosit si ca solvent, dar si rasini poliesterice.

Acetat de vinil (CH3-COO-CH=CH2). Se foloseste ca baza polimerica necesara in prepararea lipiciului, lacurilor, fibrelor sintetice si foliilor.

Eter malonic. Datorită proprietăților sale chimice speciale, acest ester este utilizat pe scară largă în sinteza chimică pentru producerea de acizi carboxilici, compuși heterociclici și acizi aminocarboxilici.

ftalați. Esterii acidului ftalic sunt utilizați ca aditivi plastifianți pentru polimeri și cauciucuri sintetice, iar ftalatul de dioctil este, de asemenea, folosit ca repelent.

Acrilat de metil și metacrilat de metil. Se polimerizează cu ușurință pentru a forma foi de sticlă organică care sunt rezistente la diferite influențe.

Cei mai importanți reprezentanți ai esterilor sunt grăsimile.

Grăsimi, uleiuri

Grasimi- aceștia sunt esteri ai glicerolului și monoatomici superioare. Denumirea generală a unor astfel de compuși este trigliceride sau triacilgliceroli, unde acil este un rest de acid carboxilic -C(O)R. Compoziția trigliceridelor naturale include reziduuri de acizi saturați (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) și nesaturați (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH). Acizii carboxilici mai mari care fac parte din grăsimi au întotdeauna un număr par de atomi de carbon (C 8 - C 18) și un reziduu de hidrocarbură neramificată. Grăsimile și uleiurile naturale sunt amestecuri de gliceride ale acizilor carboxilici superiori.

Compoziția și structura grăsimilor pot fi reflectate de formula generală:

Esterificarea- reacția de formare a esterilor.

Compoziția grăsimilor poate include reziduuri de acizi carboxilici saturați și nesaturați în diferite combinații.

În condiții normale, grăsimile care conțin reziduuri de acizi nesaturați sunt cel mai adesea lichide. Sunt numiti uleiuri. Practic, acestea sunt grăsimi de origine vegetală – uleiuri de semințe de in, cânepă, floarea soarelui și alte uleiuri (cu excepția uleiurilor de palmier și de cocos – solide în condiții normale). Mai puțin frecvente sunt grăsimile lichide de origine animală, cum ar fi uleiul de pește. Majoritatea grăsimilor naturale de origine animală în condiții normale sunt substanțe solide (cu punct de topire scăzut) și conțin în principal reziduuri de acizi carboxilici saturați, de exemplu, grăsimea de miel.
Compoziția grăsimilor determină proprietățile lor fizice și chimice.

Proprietățile fizice ale grăsimilor

Grăsimile sunt insolubile în apă, nu au un punct de topire clar și cresc semnificativ în volum atunci când sunt topite.

Starea agregată a grăsimilor este solidă, acest lucru se datorează faptului că grăsimile conțin reziduuri de acizi saturați, iar moleculele de grăsime sunt capabile de ambalare densă. Compoziția uleiurilor include reziduuri de acizi nesaturați în configurația cis, prin urmare ambalarea densă a moleculelor este imposibilă, iar starea de agregare este lichidă.

Proprietățile chimice ale grăsimilor

Grăsimile (uleiuri) sunt esteri și se caracterizează prin reacții esterice.

Este clar că pentru grăsimile care conțin reziduuri de acizi carboxilici nesaturați, toate reacțiile compușilor nesaturați sunt caracteristice. Ele decolorează apa cu brom și intră în alte reacții de adiție. Cea mai importantă reacție din punct de vedere practic este hidrogenarea grăsimilor. Esterii solizi se obțin prin hidrogenarea grăsimilor lichide. Această reacție stă la baza producției de margarină - o grăsime solidă din uleiurile vegetale. În mod convențional, acest proces poate fi descris prin ecuația reacției:

Toate grăsimile, ca și alți esteri, sunt supuse hidrolizei:

Hidroliza esterilor este o reacție reversibilă. Pentru a asigura formarea produselor de hidroliză, se efectuează într-un mediu alcalin (în prezența alcalinelor sau Na 2 CO 3). În aceste condiții, hidroliza grăsimilor are loc reversibil și duce la formarea sărurilor acizilor carboxilici, care se numesc. grăsimile dintr-un mediu alcalin se numesc saponificarea grăsimilor.

Când grăsimile sunt saponificate, se formează glicerină și săpunuri - săruri de sodiu și potasiu ale acizilor carboxilici superiori:

Saponificarea– hidroliza alcalină a grăsimilor, producerea de săpun.

Săpun– amestecuri de săruri de sodiu (potasiu) ale acizilor carboxilici saturati superioare (săpun de sodiu - solid, săpun de potasiu - lichid).

Săpunurile sunt agenți tensioactivi (abreviați ca surfactanți, detergenți). Efectul detergent al săpunului se datorează faptului că săpunul emulsionează grăsimile. Săpunurile formează micelii cu poluanți (de obicei grăsimi cu diverse incluziuni).

Partea lipofilă a moleculei de săpun se dizolvă în contaminant, iar partea hidrofilă ajunge pe suprafața micelei. Miceliile sunt încărcate în același mod, prin urmare se resping, iar poluantul și apa se transformă într-o emulsie (practic, este apă murdară).

Săpunul apare și în apă, ceea ce creează un mediu alcalin.

Săpunurile nu pot fi folosite în apă dură sau de mare, deoarece stearații de calciu (magneziu) rezultați sunt insolubili în apă.