Struktur og isomerisme av organisk
forbindelser.
Kjemisk binding og interaksjon
atomer i organiske forbindelser.
Typer kjemiske reaksjoner.
Poly- og heterofunksjonell
forbindelser.
Grunnleggende lærebok – Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Bioorganisk kjemi.
Tekst til forelesninger og manual «Bioorganisk kjemi i
spørsmål og svar" se på TSU-nettstedet http://tgumed.ru
fanen «Studenthjelp», delen «Forelesninger vedr
disipliner i læreplanen." Og selvfølgelig VK
Bioorganisk kjemi studerer strukturen og egenskapene til stoffer involvert i livsprosesser i forbindelse med kunnskap om deres biologiske
Bioorganisk kjemi studerer strukturen og egenskapene til stofferdelta i livsprosesser, ifm
kunnskap om deres biologiske funksjoner.
Hovedobjektene for studien er biologiske
polymerer (biopolymerer) og bioregulatorer.
Biopolymerer
–
høy molekylvekt
naturlig
forbindelser som er det strukturelle grunnlaget for alle levende ting
organismer og spiller en viss rolle i prosessene
livsaktivitet. Biopolymerer inkluderer peptider og
proteiner, polysakkarider (karbohydrater), nukleinsyrer. I
Denne gruppen inkluderer også lipider, som i seg selv ikke er det
er forbindelser med høy molekylvekt, men i
kroppen er vanligvis assosiert med andre biopolymerer.
Bioregulatorer er forbindelser som kjemisk
regulere stoffskiftet. Disse inkluderer vitaminer,
hormoner, mange syntetiske biologisk aktive
forbindelser, inkludert legemidler.
Settet med kjemiske reaksjoner som oppstår i kroppen kalles metabolisme, eller metabolisme. Stoffer som produseres i celler
Settet av kjemiske reaksjoner som skjer i kroppenkalt metabolisme, eller metabolisme. Stoffer
dannet i celler, vev og organer fra planter og dyr
under metabolisme kalles metabolitter.
Metabolisme inkluderer to retninger - katabolisme og
anabolisme.
Katabolisme refererer til nedbrytningsreaksjoner av stoffer som kommer inn
inn i kroppen med mat. Som regel er de ledsaget av oksidasjon av organiske forbindelser og fortsetter med frigjøringen
energi.
Anabolisme er syntesen av komplekse molekyler fra
enklere, som resulterer i dannelse og fornyelse av strukturelementene til en levende organisme.
Metabolske prosesser skjer med deltakelse av enzymer,
de. spesifikke proteiner som finnes i cellene
organisme og spille rollen som katalysatorer for biokjemiske
prosesser (biokatalysatorer).
Metabolisme
katabolismeanabolisme
Dekomponering av biopolymerer
med utheving
energi
Syntese av biopolymerer
med absorpsjon
energi
Glyserin og
fettsyre
Grunnleggende prinsipper for teorien om strukturen til organiske forbindelser A.M. Butlerov
1. Atomer i et molekyl er lokalisert i en visssekvenser i henhold til deres valens.
Valens av karbonatom i organisk
tilkoblinger er lik fire.
2. Stoffers egenskaper avhenger ikke bare av hva
atomer og i hvilke mengder de er inkludert i sammensetningen
molekyler, men også i den rekkefølgen de
knyttet til hverandre.
3. Atomer eller grupper av atomer som utgjør
molekyler gjensidig påvirker hverandre, forårsaker
avhenge av kjemisk aktivitet og reaksjon
evne til molekyler.
4. Å studere egenskapene til stoffer lar oss bestemme dem
kjemisk struktur.
H o m o l o g h i c y r a y d
Homolograd
En rekke strukturelt like forbindelser som har
lignende kjemiske egenskaper, i hvilket individ
medlemmer av en serie skiller seg bare fra hverandre i mengde
grupper -CH2- kalles en homologisk serie, og gruppen
CH2 – homologisk forskjell.
Medlemmer av enhver homolog serie har en overveldende
de fleste reaksjoner foregår på samme måte (unntak
utgjør bare de første medlemmene i serien). Derfor å vite
kjemiske reaksjoner av bare ett medlem av serien, er det mulig med
med høy grad av sannsynlighet for å hevde at det samme
type transformasjoner forekommer også med de gjenværende medlemmene
homolog serie.
For enhver homolog serie man kan utlede
generell formel som gjenspeiler forholdet mellom atomer
karbon og hydrogen i medlemmer av denne serien; dette er formelen
kalles den generelle formelen til den homologiske serien.
Klassifisering av organiske forbindelser etter strukturen til karbonskjelettet
Klassifisering av organiske forbindelser i henhold til tilstedeværelsen av funksjonelle grupper
Funksjonell gruppeKlasse
Eksempel
halogenatomer (F, Cl, Br, I) halogenderivater CH3CH2Cl (kloretan)
hydroksyl (–OH)
alkoholer (fenoler)
CH3CH2OH (etanol)
tiol eller merkapto- (– tioler (merkaptaner) CH3CH2SH (etantiol)
SН)
eterisk (–O–)
etere
CH3CH2–O–CH2CH3
(dietyl
eter)
ester
karboksyl –C FN
estere
CH3CH2COOCH3 (metylacetat)
karboksylsyrer CH3COOH (eddiksyre)
amid –С ОНН2
amider
karbonyl (–C=O)
sulfo- (–SO3H)
amino- (–NH2)
aldehyder og
ketoner
sulfonsyrer
aminer
nitro- (–NO2)
nitroforbindelser
syrer
CH3CONH2 (acetamid)
CH3CHO (etanal)
CH3COCH3 (propanon)
СН3SO3Н (metansulfonsyre)
CH3CH2NH2
(etylamin,
primært amin)
CH3NHCH3
(dimetylamin,
sekundært amin)
CH3CH2NO2 (nitroetan)
Nomenklatur for organiske forbindelser
Isomerisme av organiske forbindelser
Hvis to eller flere enkeltstoffer harsamme kvantitative sammensetning (molekylformel),
men skiller seg fra hverandre i bindingssekvensen
atomer og (eller) deres plassering i rommet, da generelt
I dette tilfellet kalles de isomerer.
Siden strukturen til disse forbindelsene er annerledes, da
kjemiske eller fysiske egenskaper til isomerer
er forskjellig.
Typer isomerisme: strukturelle (strukturisomerer) og
stereoisomerisme (romlig).
Strukturell isomerisme kan være av tre typer:
- isomerisme av karbonskjelettet (kjedeisomerer),
- posisjonsisomerer (flere bindinger eller funksjonelle
grupper),
- isomerer av den funksjonelle gruppen (interklasse).
Stereoisomerisme er underinndelt
konfigurasjon
på
konformasjonsmessig
Og
Dette er geometrisk isomeri
Planpolarisert lys
Tegn på optisk aktivitet:- tilstedeværelse av et asymmetrisk karbonatom;
- fravær av molekylære symmetrielementer
Enantiomerer av adrenalin
protein
Anionisk
Flat
senter
flate
ikke okkupert
Flat
Anionisk
flate
senter
opptatt
(+) - adrenalin
(-)- adrenalin
ufullstendig
korrespondanse
lav
aktivitet
fullstendig
korrespondanse
høy
aktivitet
Biologisk aktivitet av enantiomerer
asparaginDARVON
smertestillende
NOVRAD
hostestillende medikament
speil
L-asparagin
D-asparagin
(fra asparges)
(fra erter)
bitter smak
søt smak
enantiomerer
Thalidomide ofre
Surhet og basicitet av organiske forbindelser
Bronsted-syrer (protiske syrer) -nøytrale molekyler eller ioner som kan
donere et proton (protondonorer).
Typiske Brønsted-syrer er karboksylsyrer
syrer. De har svakere sure egenskaper
hydroksylgrupper av fenoler og alkoholer, samt tio-,
amino- og iminogrupper.
Bronsted-baser er nøytrale molekyler eller
ioner som er i stand til å akseptere et proton (akseptorer
protoner).
Typiske Bronsted-baser er aminer.
Amfolytter - forbindelser, i molekyler
som inneholder både sure og
hovedgrupper.
Typer syrer og baser ifølge Brønsted
Hovedsentrene i novokainmolekylet
Bruk av grunnleggende egenskaper for å oppnå vannløselige former for legemidler
Grunnleggendeegenskaper
medisinsk
narkotika
brukes til å oppnå deres vannløselige former.
Ved interaksjon med syrer, forbindelser med
ioniske bindinger - salter som er svært løselige i vann.
Ja, novokain til injeksjon
brukes i form av hydroklorid.
det sterkeste hovedsenteret,
som protonet sluttet seg til
Syre-base egenskaper av stoffer og deres inntreden i kroppen
lipidmembran
Magen pH 1
UNS
lipid
membran
blodplasma
pH 7,4
UNS
OSOSN3
Magen pH 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
SÅ-
NH2
NH2
OSOSN3
Tarm pH 7-8
blodplasma
pH 7,4
Tarm pH 7-8
Sure legemidler absorberes bedre fra magen (pH 1-3),
og absorpsjon av medikamenter eller xenobiotiske baser skjer bare
etter at de går fra magen til tarmen (pH 7-8). I løpet av
På en time absorberes nesten 60 % av acetylsalisylsyre fra magen til rotter.
syre og kun 6 % anilin av den administrerte dosen. I tarmen til rotter
56 % av den administrerte dosen av anilin er allerede absorbert. Så svakt grunnlag
som koffein (рKВH + 0,8), absorbert på samme tid i en mye større
grad (36%), siden selv i det svært sure miljøet i magen, koffein
er hovedsakelig i en ikke-ionisert tilstand.
Typer reaksjoner i organisk kjemi
Organiske reaksjoner er klassifisert ihtfølgende tegn:
1. I henhold til den elektroniske naturen til reagensene.
2. Ved endringen i antall partikler under reaksjonen.
3. Basert på spesifikke egenskaper.
4. I henhold til elementære mekanismer
stadier av reaksjoner.
Avhengig av den elektroniske naturen til reagensene, skilles reaksjoner: nukleofile, elektrofile og frie radikaler
Frie radikaler er elektrisk nøytrale partiklerhar et uparet elektron, for eksempel: Cl, NO2.
Frie radikalreaksjoner er karakteristiske for alkaner.
Elektrofile reagenser er kationer eller molekyler
som alene eller i nærvær av en katalysator
ha økt affinitet for et elektronpar eller
negativt ladede sentre av molekyler. Disse inkluderer
kationer H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ og molekyler med fri
orbitaler AlCl3, ZnCl2, etc.
Elektrofile reaksjoner er karakteristiske for alkener, alkyner,
aromatiske forbindelser (tilsetning ved en dobbeltbinding,
protonsubstitusjon).
Nukleofile reagenser er anioner eller molekyler som
har sentre med økt elektrontetthet. Til dem
inkluderer anioner og molekyler som f.eks
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH, etc. Ved endring
antall partikler i løpet av
reaksjoner skilles
substitusjonsreaksjoner,
tiltredelser,
splittes av
(eliminering),
nedbrytning
Klassifisering av reaksjoner i henhold til spesielle egenskaper
Reaktivitet vurderes alltid
kun i forhold til den reaksjonære partneren.
Under en kjemisk transformasjon er det vanligvis
ikke hele molekylet påvirkes, men bare en del av det -
reaksjonssenter.
En organisk forbindelse kan inneholde
flere ulik reaksjonssentre.
Reaksjoner kan føre til isomere produkter.
Reaksjonsselektivitet – kvalitativ
karakteristisk betydning dominerende
reaksjonen fortsetter i én retning fra
flere mulige.
Det er regioselektivitet,
kjemoselektivitet, stereoselektivitet av reaksjonen.
Selektivitet av reaksjoner i organisk kjemi
Regioselektivitet - preferansereaksjon ihtet av flere reaksjonssentre i et molekyl.
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
Den andre isomeren, 1-brompropan, dannes praktisk talt ikke.
Kjemoselektivitet - preferansereaksjon iht
en av de relaterte funksjonsgruppene.
Stereoselektivitet - preferansedannelse i en reaksjon
en av flere mulige stereoisomerer. Multifunksjonelle forbindelser inneholder
flere identiske funksjonsgrupper.
Heterofunksjonelle forbindelser inneholder
flere ulike funksjonsgrupper.
Heteropolyfunksjonell
forbindelser inneholder begge deler
annerledes og det samme
funksjonelle grupper.
Egenskaper til poly- og heterofunksjonelle forbindelser
Hver gruppe i poly- og heterofunksjonelleforbindelser kan gjennomgå de samme reaksjonene som
tilsvarende gruppe i monofunksjonell
forbindelser Spesifikke egenskaper av poly- og
heterofunksjonelle forbindelser
Cycliseringsreaksjoner
Dannelse av chelatkomplekser Polyfunksjonelle forbindelser som motgift
Den giftige effekten av tungmetaller er
binding av tiolgrupper av proteiner. Som et resultat blir de hemmet
viktige enzymer i kroppen.
Prinsippet om virkning av motgift er dannelsen av sterke
komplekser med tungmetallioner.
“ … Det var så mange fantastiske hendelser,
At ingenting virket mulig for henne nå ”
L. Carroll "Alice i Eventyrland"
Bioorganisk kjemi utviklet seg på grensen mellom to vitenskaper: kjemi og biologi. For tiden har medisin og farmakologi sluttet seg til dem. Alle disse fire vitenskapene bruker moderne metoder for fysisk forskning, matematisk analyse og datamodellering.
I 1807 J.Ya. Berzelius foreslått at stoffer som olivenolje eller sukker, som er vanlige i levende natur, skal kalles organisk.
På dette tidspunktet var mange naturlige forbindelser allerede kjent, som senere begynte å bli definert som karbohydrater, proteiner, lipider og alkaloider.
I 1812, en russisk kjemiker K.S. Kirchhoff omdannet stivelse ved å varme den opp med syre til sukker, senere kalt glukose.
I 1820, en fransk kjemiker A. Braconno, ved å behandle protein med gelatin, fikk han stoffet glycin, som tilhører en klasse av forbindelser som senere Berzelius navngitt aminosyrer.
Fødselsdatoen til organisk kjemi kan betraktes som verket publisert i 1828 F. Velera, som var den første til å syntetisere et stoff av naturlig opprinnelse – urea- fra den uorganiske forbindelsen ammoniumcyanat.
I 1825, fysikeren Faraday isolert benzen fra en gass som ble brukt til å lyse opp London. Tilstedeværelsen av benzen kan forklare de røykfylte flammene til London-lamper.
I 1842 N.N. Zinin utført syntese z anilin,
I 1845 ble A.V. Kolbe, en student av F. Wöhler, syntetiserte eddiksyre - utvilsomt en naturlig organisk forbindelse - fra startelementer (karbon, hydrogen, oksygen)
I 1854 P. M. Bertlot oppvarmet glyserin med stearinsyre og oppnådd tristearin, som viste seg å være identisk med den naturlige forbindelsen isolert fra fett. Lengre P.M. Berthelot tok andre syrer som ikke var isolert fra naturlig fett og oppnådde forbindelser som ligner veldig på naturlig fett. Med dette beviste den franske kjemikeren at det er mulig å oppnå ikke bare analoger av naturlige forbindelser, men også skape nye, like og samtidig forskjellige fra naturlige.
Mange store prestasjoner innen organisk kjemi i andre halvdel av 1800-tallet er knyttet til syntese og studier av naturlige stoffer.
I 1861 publiserte den tyske kjemikeren Friedrich August Kekule von Stradonitz (alltid kalt bare Kekule i vitenskapelig litteratur) en lærebok der han definerte organisk kjemi som karbonkjemi.
I perioden 1861-1864. Den russiske kjemikeren A.M. Butlerov skapte en enhetlig teori om strukturen til organiske forbindelser, som gjorde det mulig å overføre alle eksisterende prestasjoner til et enkelt vitenskapelig grunnlag og åpnet veien for utviklingen av vitenskapen om organisk kjemi.
I samme periode, D.I. Mendeleev. kjent over hele verden som en vitenskapsmann som oppdaget og formulerte den periodiske loven om endringer i elementenes egenskaper, publiserte læreboken "Organic Chemistry". Vi har til vår disposisjon dens 2. utgave (korrigert og utvidet, Publication of the Partnership “Public Benefit”, St. Petersburg, 1863. 535 s.)
I sin bok definerte den store vitenskapsmannen tydelig sammenhengen mellom organiske forbindelser og vitale prosesser: «Vi kan reprodusere mange av prosessene og stoffene som produseres av organismer, kunstig utenfor kroppen. Således blir proteinstoffer, som blir ødelagt i dyr under påvirkning av oksygen absorbert av blodet, omdannet til ammoniumsalter, urea, slimsukker, benzosyre og andre stoffer som vanligvis skilles ut i urinen... Tatt separat, er ikke hvert viktig fenomen. resultatet av en spesiell kraft , men oppstår i henhold til de generelle naturlovene" På den tiden hadde bioorganisk kjemi og biokjemi ennå ikke dukket opp som
uavhengige retninger, først var de forent fysiologisk kjemi, men gradvis vokste de på grunnlag av alle prestasjoner til to uavhengige vitenskaper.
Vitenskapen om bioorganisk kjemistudier sammenheng mellom strukturen til organiske stoffer og deres biologiske funksjoner, hovedsakelig ved bruk av metoder for organisk, analytisk, fysisk kjemi, samt matematikk og fysikk
Det viktigste kjennetegnet ved dette emnet er studiet av den biologiske aktiviteten til stoffer i forbindelse med analysen av deres kjemiske struktur
Studieobjekter av bioorganisk kjemi: biologisk viktige naturlige biopolymerer - proteiner, nukleinsyrer, lipider, lavmolekylære stoffer - vitaminer, hormoner, signalmolekyler, metabolitter - stoffer involvert i energi- og plastmetabolisme, syntetiske stoffer.
Hovedoppgavene til bioorganisk kjemi inkluderer:
1. Utvikling av metoder for isolering og rensing av naturlige forbindelser, ved bruk av medisinske metoder for å vurdere kvaliteten på et stoff (for eksempel et hormon basert på graden av dets aktivitet);
2. Bestemmelse av strukturen til en naturlig forbindelse. Alle metoder for kjemi brukes: bestemmelse av molekylvekt, hydrolyse, analyse av funksjonelle grupper, optiske forskningsmetoder;
3. Utvikling av metoder for syntese av naturlige forbindelser;
4. Studie av biologisk handlings avhengighet av struktur;
5. Avklaring av naturen til biologisk aktivitet, molekylære mekanismer for interaksjon med ulike cellestrukturer eller med dens komponenter.
Utviklingen av bioorganisk kjemi gjennom tiårene er assosiert med navnene på russiske forskere: D.I.Mendeleeva, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobrazhensky M.M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.
Grunnleggerne av bioorganisk kjemi i utlandet er forskere som har gjort mange store funn: strukturen til den sekundære strukturen til proteiner (L. Pauling), den fullstendige syntesen av klorofyll, vitamin B 12 (R. Woodward), bruken av enzymer i syntese av komplekse organiske stoffer. inkludert gen (G. Koran) og andre
I Ural i Jekaterinburg innen bioorganisk kjemi fra 1928 til 1980. jobbet som leder for avdelingen for organisk kjemi ved UPI, akademiker I.Ya. Postovsky, kjent som en av grunnleggerne i vårt land av den vitenskapelige retningen for søk og syntese av narkotika og forfatteren av en rekke medikamenter (sulfonamider, antitumor, anti-stråling, anti-tuberkulose). Forskningen hans videreføres av studenter som jobber under ledelse av akademikere O.N. Chupakhin, V.N. Charushin ved USTU-UPI og ved Institute of Organic Synthesis oppkalt etter. OG JEG. Postovsky russiske vitenskapsakademi.
Bioorganisk kjemi er nært knyttet til medisinens oppgaver og er nødvendig for studiet og forståelsen av biokjemi, farmakologi, patofysiologi og hygiene. Alt det vitenskapelige språket i bioorganisk kjemi, notasjonen som er tatt i bruk og metodene som brukes er ikke forskjellig fra den organiske kjemien du studerte på skolen
Moderne bioorganisk kjemi er et forgrenet kunnskapsfelt, grunnlaget for mange biomedisinske disipliner og først og fremst biokjemi, molekylærbiologi, genomikk, proteomikk og
bioinformatikk, immunologi, farmakologi.
Programmet er basert på en systematisk tilnærming til å bygge hele kurset på en enkelt teoretisk basis.
grunnlag basert på ideer om den elektroniske og romlige strukturen til organisk
forbindelser og mekanismer for deres kjemiske transformasjoner. Materialet presenteres i form av 5 seksjoner, hvorav de viktigste er: "Teoretisk grunnlag for strukturen til organiske forbindelser og faktorer som bestemmer deres reaktivitet", "Biologisk viktige klasser av organiske forbindelser" og "Biopolymerer og deres strukturelle komponenter. Lipider"
Studiet er rettet mot spesialisert undervisning i bioorganisk kjemi ved et medisinsk universitet, og derfor kalles disiplinen «bioorganisk kjemi i medisin». Profileringen av undervisningen i bioorganisk kjemi er tjent med hensyn til det historiske forholdet mellom utviklingen av medisin og kjemi, inkludert organisk, økt oppmerksomhet til klasser av biologisk viktige organiske forbindelser (heterofunksjonelle forbindelser, heterosykler, karbohydrater, aminosyrer og proteiner, nukleinsyre). syrer, lipider) så vel som biologisk viktige reaksjoner av disse klassene av forbindelser). En egen del av programmet er viet vurdering av de farmakologiske egenskapene til visse klasser av organiske forbindelser og den kjemiske naturen til visse klasser av legemidler.
Tatt i betraktning den viktige rollen til "oksidative stresssykdommer" i strukturen til moderne menneskelig sykelighet, gir programmet spesiell oppmerksomhet til frie radikaler oksidasjonsreaksjoner, påvisning av sluttprodukter av frie radikaler lipid oksidasjon i laboratoriediagnostikk, naturlige antioksidanter og antioksidanter. Programmet tar hensyn til miljøproblemer, nemlig naturen til fremmedlegemer og mekanismene for deres giftige effekt på levende organismer.
1. Formålet med og målene for opplæringen.
1.1. Hensikten med å undervise i faget bioorganisk kjemi i medisin er å utvikle forståelse for rollen til bioorganisk kjemi som grunnlaget for moderne biologi, et teoretisk grunnlag for å forklare biologiske effekter av bioorganiske forbindelser, virkemekanismene til legemidler og dannelsen av nye medikamenter. Å utvikle kunnskap om forholdet mellom strukturen, kjemiske egenskaper og biologisk aktivitet til de viktigste klassene av bioorganiske forbindelser, for å lære å anvende den ervervede kunnskapen når du studerer påfølgende disipliner og i profesjonelle aktiviteter.
1.2. Mål for undervisning i bioorganisk kjemi:
1. Dannelse av kunnskap om struktur, egenskaper og reaksjonsmekanismer til de viktigste klassene av bioorganiske forbindelser, som bestemmer deres medisinske og biologiske betydning.
2. Dannelse av ideer om den elektroniske og romlige strukturen til organiske forbindelser som grunnlag for å forklare deres kjemiske egenskaper og biologiske aktivitet.
3. Dannelse av ferdigheter og praktiske ferdigheter:
klassifisere bioorganiske forbindelser i henhold til strukturen til karbonskjelettet og funksjonelle grupper;
bruk reglene for kjemisk nomenklatur for å indikere navnene på metabolitter, medisiner, xenobiotika;
identifisere reaksjonssentre i molekyler;
kunne gjennomføre kvalitative reaksjoner som har klinisk og laboratoriemessig betydning.
2. Disiplinens plass i strukturen til OOP:
Disiplinen "Bioorganisk kjemi" er en integrert del av disiplinen "Kjemi", som tilhører den matematiske, naturvitenskapelige syklusen av disipliner.
Den grunnleggende kunnskapen som er nødvendig for å studere disiplinen er dannet i syklusen av matematiske, naturvitenskapelige disipliner: fysikk, matematikk; medisinsk informatikk; kjemi; biologi; anatomi, histologi, embryologi, cytologi; normal fysiologi; mikrobiologi, virologi.
Det er en forutsetning for å studere fagene:
biokjemi;
farmakologi;
mikrobiologi, virologi;
immunologi;
fagdisipliner.
Disipliner studert parallelt, og gir tverrfaglige forbindelser innenfor rammen av den grunnleggende delen av læreplanen:
kjemi, fysikk, biologi, 3. Liste over disipliner og emner som studentene må mestre for å studere bioorganisk kjemi.
Generell kjemi. Atomets struktur, arten av en kjemisk binding, typer bindinger, klasser av kjemiske stoffer, typer reaksjoner, katalyse, reaksjon av mediet i vandige løsninger.
Organisk kjemi. Klasser av organiske stoffer, nomenklatur av organiske forbindelser, konfigurasjon av karbonatomet, polarisering av atomorbitaler, sigma- og pi-bindinger. Genetisk forhold mellom klasser av organiske forbindelser. Reaktivitet av forskjellige klasser av organiske forbindelser.
Fysikk. Strukturen til atomet. Optikk - ultrafiolette, synlige og infrarøde områder av spekteret.
Interaksjon av lys med materie - transmisjon, absorpsjon, refleksjon, spredning. Polarisert lys.
Biologi. Genetisk kode. Kjemisk grunnlag for arv og variasjon.
latinsk språk. Beherske terminologi.
Fremmed språk. Evne til å arbeide med utenlandsk litteratur.
4. Deler av faget og tverrfaglige forbindelser med det gitte (påfølgende) disipliner Antall deler av denne disiplinen som er nødvendige for å studere det oppgitte nr. Navn på de oppgitte underdisipliner (påfølgende) disipliner (påfølgende) disipliner 1 2 3 4 5 1 Kjemi + + + + + Biologi + - - + + Biokjemi + + + + + + 4 Mikrobiologi, virologi + + - + + + 5 Immunologi + - - - + Farmakologi + + - + + + 7 Hygiene + - + + + Fagdisipliner + - - + + + 5. Krav til nivået på mestring av fagets innhold Oppnåelse av læringsmålet Disiplinen «Bioorganisk kjemi» innebærer gjennomføring av en rekke målrettede problemoppgaver, som et resultat av at studentene må utvikle visse kompetanser, kunnskaper, ferdigheter, og må tilegne seg visse praktiske ferdigheter.
5.1. Studenten skal ha:
5.1.1. Generell kulturell kompetanse:
evne og vilje til å analysere samfunnsmessig betydningsfulle problemer og prosesser, i praksis bruke humaniora, naturvitenskaps, biomedisinske og kliniske vitenskapers metoder i ulike typer faglige og sosiale aktiviteter (OK-1);
5.1.2. Profesjonell kompetanse (PC):
evne og vilje til å anvende grunnleggende metoder, metoder og midler for å innhente, lagre, bearbeide vitenskapelig og faglig informasjon; motta informasjon fra ulike kilder, inkludert bruk av moderne dataverktøy, nettverksteknologi, databaser og evne og vilje til å arbeide med vitenskapelig litteratur, analysere informasjon, utføre søk, gjøre det du leser til et verktøy for å løse faglige problemer (fremhev de viktigste bestemmelser, konsekvenser av dem og forslag);
evne og beredskap til å delta i å sette vitenskapelige problemer og deres eksperimentelle implementering (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).
5.2. Studenten skal vite:
Prinsipper for klassifisering, nomenklatur og isomerisme av organiske forbindelser.
Grunnleggende om teoretisk organisk kjemi, som er grunnlaget for å studere strukturen og reaktiviteten til organiske forbindelser.
Den romlige og elektroniske strukturen til organiske molekyler og de kjemiske transformasjonene av stoffer som deltar i livsprosesser, i direkte forbindelse med deres biologiske struktur, kjemiske egenskaper og biologiske rolle til hovedklassene av biologisk viktige organiske forbindelser.
5.3. Studenten skal kunne:
Klassifiser organiske forbindelser etter strukturen til karbonskjelettet og arten av funksjonelle grupper.
Komponer formler ved navn og navn typiske representanter for biologisk viktige stoffer og legemidler etter strukturformel.
Identifisere funksjonelle grupper, sure og basiske sentre, konjugerte og aromatiske fragmenter i molekyler for å bestemme den kjemiske oppførselen til organiske forbindelser.
Forutsi retningen og resultatet av kjemiske transformasjoner av organiske forbindelser.
5.4. Studenten skal ha:
Ferdigheter til selvstendig arbeid med pedagogisk, vitenskapelig og referanselitteratur; foreta et søk og trekke generelle konklusjoner.
Har ferdigheter i håndtering av kjemisk glass.
Ha ferdighetene til å arbeide trygt i et kjemisk laboratorium og evnen til å håndtere etsende, giftige, svært flyktige organiske forbindelser, arbeide med brennere, spritlamper og elektriske varmeapparater.
5.5. Kunnskapskontrollformer 5.5.1. Gjeldende kontroll:
Diagnostisk kontroll av materialassimilering. Det utføres periodisk hovedsakelig for å kontrollere kunnskap om formelmateriale.
Pedagogisk datakontroll i hver leksjon.
Testoppgaver som krever evne til å analysere og generalisere (se vedlegg).
Planlagte kollokvier etter fullføring av studiet av store deler av programmet (se vedlegg).
5.5.2 Endelig kontroll:
Test (utføres i to trinn):
C.2 - Matematisk, naturvitenskapelig og medisinsk-biologisk Generell arbeidsintensitet:
2 Klassifisering, nomenklatur og Klassifisering og klassifiseringsegenskaper for organiske moderne fysiske forbindelser: strukturen til karbonskjelettet og den funksjonelle gruppens natur.
kjemiske metoder Funksjonelle grupper, organiske radikaler. Biologisk viktige studier av bioorganiske klasser av organiske forbindelser: alkoholer, fenoler, tioler, etere, sulfider, aldehydforbindelser, ketoner, karboksylsyrer og deres derivater, sulfonsyrer.
IUPAC-nomenklatur. Varianter av internasjonal nomenklatur: substitutiv og radikal-funksjonell nomenklatur. Verdien av kunnskap 3 Teoretisk grunnlag for strukturen til organiske forbindelser og teorien om strukturen til organiske forbindelser av A.M. Butlerov. De viktigste faktorene som bestemmer deres posisjoner. Strukturelle formler. Karbonatomets natur etter posisjon og reaktivitet. kjeder. Isomerisme som et spesifikt fenomen innen organisk kjemi. Typer stereoisomerisme.
Kiralitet av molekyler av organiske forbindelser som en årsak til optisk isomeri. Stereoisomerisme av molekyler med ett kiralitetssenter (enantiomerisme). Optisk aktivitet. Glyseraldehyd som en konfigurasjonsstandard. Fischer projeksjonsformler. D og L System of Stereochemical Nomenclature. Ideer om R, S-nomenklatur.
Stereoisomerisme av molekyler med to eller flere kiralitetssentre: enantiomerisme og diastereomerisme.
Stereoisomerisme i en serie forbindelser med dobbeltbinding (Pydiastereomerism). Cis- og trans-isomerer. Stereoisomerisme og biologisk aktivitet av organiske forbindelser.
Gjensidig påvirkning av atomer: årsaker til forekomst, typer og metoder for overføring i molekyler av organiske forbindelser.
Sammenkobling. Paring i åpne kretsløp (Pi-Pi). Konjugerte bindinger. Dienstrukturer i biologisk viktige forbindelser: 1,3-diener (butadien), polyener, alfa, beta-umettede karbonylforbindelser, karboksylgruppe. Kobling som systemstabiliseringsfaktor. Konjugasjonsenergi. Konjugering i arener (Pi-Pi) og heterosykler (p-Pi).
Aromatikk. Aromatiske kriterier. Aromatisering av benzenoid (benzen, naftalen, antracen, fenantren) og heterosykliske (furan, tiofen, pyrrol, imidazol, pyridin, pyrimidin, purin) forbindelser. Utbredt forekomst av konjugerte strukturer i biologisk viktige molekyler (porfin, hem, etc.).
Bindingspolarisering og elektroniske effekter (induktive og mesomere) som årsak til ujevn fordeling av elektrontetthet i molekylet. Substituenter er elektrondonorer og elektronakseptorer.
De viktigste substituentene og deres elektroniske effekter. Elektroniske effekter av substituenter og reaktivitet av molekyler. Orienteringsregel i benzenringen, substituenter av den første og andre typen.
Surhet og basicitet av organiske forbindelser.
Surhet og basicitet av nøytrale molekyler av organiske forbindelser med hydrogenholdige funksjonelle grupper (aminer, alkoholer, tioler, fenoler, karboksylsyrer). Syrer og baser ifølge Bronsted-Lowry og Lewis. Konjugerer par av syrer og baser. Anion surhet og stabilitet. Kvantitativ vurdering av surheten til organiske forbindelser basert på Ka- og pKa-verdier.
Surhet av ulike klasser av organiske forbindelser. Faktorer som bestemmer surheten til organiske forbindelser: elektronegativitet til det ikke-metalliske atomet (C-H, N-H og O-H syrer); polariserbarhet av et ikke-metallatom (alkoholer og tioler, tiolgifter); radikalets natur (alkoholer, fenoler, karboksylsyrer).
Grunnleggende av organiske forbindelser. n-baser (heterocykler) og pi-baser (alkener, alkandiener, arener). Faktorer som bestemmer basisiteten til organiske forbindelser: elektronegativitet av heteroatomet (O- og N-baser); polariserbarhet av et ikke-metallatom (O- og S-base); radikalets natur (alifatiske og aromatiske aminer).
Betydningen av syre-base-egenskapene til nøytrale organiske molekyler for deres reaktivitet og biologiske aktivitet.
Hydrogenbinding som en spesifikk manifestasjon av syre-base egenskaper. Generelle mønstre for reaktivitet av organiske forbindelser som det kjemiske grunnlaget for deres biologiske funksjon.
Reaksjonsmekanismer for organiske forbindelser.
Klassifisering av reaksjoner av organiske forbindelser i henhold til resultatet av substitusjon, addisjon, eliminering, omorganisering, redoks og i henhold til mekanismen - radikal, ionisk (elektrofil, nukleofil). Typer av kovalent bindingsspaltning i organiske forbindelser og de resulterende partiklene: homolytisk spaltning (frie radikaler) og heterolytisk spaltning (karbokationer og karbonioner).
Elektronisk og romlig struktur av disse partiklene og faktorer som bestemmer deres relative stabilitet.
Homolytiske radikalsubstitusjonsreaksjoner i alkaner som involverer CH-bindinger til det sp 3-hybridiserte karbonatomet. Frie radikaler oksidasjonsreaksjoner i en levende celle. Reaktive (radikale) former for oksygen. Antioksidanter. Biologisk betydning.
Elektrofile addisjonsreaksjoner (Ae): heterolytiske reaksjoner som involverer Pi-bindingen. Mekanisme for etylenhalogenerings- og hydratiseringsreaksjoner. Syrekatalyse. Påvirkning av statiske og dynamiske faktorer på regioselektiviteten til reaksjoner. Egenskaper ved reaksjoner ved tilsetning av hydrogenholdige stoffer til Pi-bindingen i usymmetriske alkener. Markovnikovs styre. Funksjoner ved elektrofil tilsetning til konjugerte systemer.
Elektrofile substitusjonsreaksjoner (Se): heterolytiske reaksjoner som involverer et aromatisk system. Mekanisme for elektrofile substitusjonsreaksjoner i arene. Sigma-komplekser. Reaksjoner av alkylering, acylering, nitrering, sulfonering, halogenering av arener. Orienteringsregel.
Vikarer av 1. og 2. slag. Funksjoner ved elektrofile substitusjonsreaksjoner i heterosykler. Orienterende påvirkning av heteroatomer.
Reaksjoner av nukleofil substitusjon (Sn) ved sp3-hybridisert karbonatom: heterolytiske reaksjoner forårsaket av polarisering av karbon-heteroatom sigma-bindingen (halogenderivater, alkoholer). Påvirkningen av elektroniske og romlige faktorer på reaktiviteten til forbindelser i nukleofile substitusjonsreaksjoner.
Hydrolysereaksjon av halogenderivater. Alkyleringsreaksjoner av alkoholer, fenoler, tioler, sulfider, ammoniakk og aminer. Rollen til syrekatalyse i nukleofil substitusjon av hydroksylgruppen.
Deaminering av forbindelser med en primær aminogruppe. Biologisk rolle av alkyleringsreaksjoner.
Eliminasjonsreaksjoner (dehydrohalogenering, dehydrering).
Økt CH surhet som en årsak til eliminasjonsreaksjoner som følger med nukleofil substitusjon ved det sp3-hybridiserte karbonatomet.
Nukleofile addisjonsreaksjoner (An): heterolytiske reaksjoner som involverer pi-karbon-oksygenbindingen (aldehyder, ketoner). Klasser av karbonylforbindelser. Representanter. Fremstilling av aldehyder, ketoner, karboksylsyrer. Struktur og reaktivitet av karbonylgruppen. Påvirkning av elektroniske og romlige faktorer. Mekanisme for reaksjoner: Protoneringens rolle i å øke karbonylreaktiviteten. Biologisk viktige reaksjoner av aldehyder og ketoner: hydrogenering, oksidasjon-reduksjon av aldehyder (dismutasjonsreaksjon), oksidasjon av aldehyder, dannelse av cyanohydriner, hydrering, dannelse av hemiacetaler, iminer. Aldol addisjonsreaksjoner. Biologisk betydning.
Nukleofile substitusjonsreaksjoner ved det sp2-hybridiserte karbonatomet (karboksylsyrer og deres funksjonelle derivater).
Mekanismen for nukleofile substitusjonsreaksjoner (Sn) ved det sp2 hybridiserte karbonatomet. Acyleringsreaksjoner - dannelsen av anhydrider, estere, tioestere, amider - og deres omvendte hydrolysereaksjoner. Biologisk rolle av acyleringsreaksjoner. Sure egenskaper til karboksylsyrer i henhold til O-H-gruppen.
Oksidasjons- og reduksjonsreaksjoner av organiske forbindelser.
Redoksreaksjoner, elektronisk mekanisme.
Oksidasjonstilstander for karbonatomer i organiske forbindelser. Oksidasjon av primære, sekundære og tertiære karbonatomer. Oksiderbarhet av ulike klasser av organiske forbindelser. Måter for oksygenutnyttelse i cellen.
Energisk oksidasjon. Oksidasereaksjoner. Oksidasjon av organiske stoffer er den viktigste energikilden for kjemotrofer. Plastisk oksidasjon.
4 Biologisk viktige klasser av organiske forbindelser Flerverdige alkoholer: etylenglykol, glyserol, inositol. Utdanning Hydroksysyrer: klassifisering, nomenklatur, representanter for melkesyre, betahydroksysmørsyre, gammahydroksysmørsyre, eplesyre, vinsyre, sitronsyre, reduktiv aminering, transaminering og dekarboksylering.
Aminosyrer: klassifisering, representanter for beta- og gamma-isomerer: aminopropan, gamma-aminosmørsyre, epsilonaminokapronsyre. Reaksjon Salisylsyre og dens derivater (acetylsalisylsyre, febernedsettende, anti-inflammatorisk og antireumatisk middel, enteroseptol og 5-NOK. Isokinolinkjernen som grunnlag for opiumalkaloider, krampestillende midler (papaverin) og smertestillende midler (morfin). Akridinderivater er derivater. desinfeksjonsmidler.
xantinderivater - koffein, teobromin og teofyllin, indolderivater reserpin, stryknin, pilokarpin, kinolinderivater - kinin, isokinolinmorfin og papaverin.
cefalosproiner er derivater av cefalosporansyre, tetracykliner er derivater av naftacen, streptomyciner er amyloglykosider. Halvsyntetiske 5 biopolymerer og deres strukturelle komponenter. Lipider. Definisjon. Klassifisering. Funksjoner.
Syklo-oksotautomerisme. Mutarotasjon. Derivater av monosakkarider deoksysukker (deoksyribose) og aminosukker (glukosamin, galaktosamin).
Oligosakkarider. Disakkarider: maltose, laktose, sukrose. Struktur. Oglykosidbinding. Restorative egenskaper. Hydrolyse. Biologisk (vei for aminosyrenedbrytning); radikale reaksjoner - hydroksylering (dannelse av oksyderivater av aminosyrer). Dannelse av peptidbindinger.
Peptider. Definisjon. Strukturen til peptidgruppen. Funksjoner.
Biologisk aktive peptider: glutation, oksytocin, vasopressin, glukagon, nevropeptider, kininpeptider, immunoaktive peptider (thymosin), inflammatoriske peptider (difexin). Konseptet med cytokiner. Antibiotiske peptider (gramicidin, actinomycin D, cyklosporin A). Peptidtoksiner. Forholdet mellom de biologiske effektene av peptider og visse aminosyrerester.
Ekorn. Definisjon. Funksjoner. Nivåer av proteinstruktur. Den primære strukturen er sekvensen av aminosyrer. Forskningsmetoder. Delvis og fullstendig hydrolyse av proteiner. Viktigheten av å bestemme primærstrukturen til proteiner.
Rettet stedsspesifikk mutagenese som en metode for å studere forholdet mellom funksjonell aktivitet av proteiner og primærstrukturen. Medfødte lidelser i den primære strukturen til proteiner - punktmutasjoner. Sekundærstruktur og dens typer (alfahelix, betastruktur). Tertiær struktur.
Denaturering. Konseptet med aktive sentre. Kvartær struktur av oligomere proteiner. Andelseiendommer. Enkle og komplekse proteiner: glykoproteiner, lipoproteiner, nukleoproteiner, fosfoproteiner, metalloproteiner, kromoproteiner.
Nitrogenbaser, nukleosider, nukleotider og nukleinsyrer.
Definisjon av begrepene nitrogenholdig base, nukleosid, nukleotid og nukleinsyre. Purin (adenin og guanin) og pyrimidin (uracil, tymin, cytosin) nitrogenholdige baser. Aromatiske egenskaper. Motstand mot oksidativ nedbrytning som grunnlag for å oppfylle en biologisk rolle.
Lactim - laktam tautomerisme. Mindre nitrogenholdige baser (hypoxanthin, 3-N-methyluracil, etc.). Derivater av nitrogenholdige baser - antimetabolitter (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin).
Nukleosider. Definisjon. Dannelse av en glykosidbinding mellom en nitrogenholdig base og en pentose. Hydrolyse av nukleosider. Nukleosider antimetabolitter (adenin arabinosid).
Nukleotider. Definisjon. Struktur. Dannelse av en fosforesterbinding under forestring av C5-hydroksylen av pentose med fosforsyre. Hydrolyse av nukleotider. Makroerg-nukleotider (nukleosidpolyfosfater - ADP, ATP, etc.). Nukleotider-koenzymer (NAD+, FAD), struktur, rolle vitamin B5 og B2.
Nukleinsyrer - RNA og DNA. Definisjon. Nukleotidsammensetning av RNA og DNA. Primær struktur. Fosfodiesterbinding. Hydrolyse av nukleinsyrer. Definisjon av begrepene triplett (kodon), gen (cistron), genetisk kode (genom). International Human Genome Project.
Sekundær struktur av DNA. Rollen til hydrogenbindinger i dannelsen av sekundær struktur. Komplementære par av nitrogenholdige baser. Tertiær struktur av DNA. Endringer i strukturen til nukleinsyrer under påvirkning av kjemikalier. Konseptet med mutagene stoffer.
Lipider. Definisjon, klassifisering. Forsåpbare og uforsåpbare lipider.
Naturlige høyere fettsyrer er komponenter av lipider. De viktigste representantene: palmitinsyre, stearinsyre, oljesyre, linolsyre, linolensyre, arakidonsyre, eikosapentaensyre, dokosoheksaensyre (vitamin F).
Nøytrale lipider. Acylglycerols - naturlig fett, oljer, voks.
Kunstige spiselige hydrofetter. Biologisk rolle av acylglyceroler.
Fosfolipider. Fosfatidinsyrer. Fosfatidylkoliner, fosfatidietanolaminer og fosfatidylseriner. Struktur. Deltakelse i dannelsen av biologiske membraner. Lipidperoksidasjon i cellemembraner.
Sfingolipider. Sfingosin og sfingomyeliner. Glykolipider (cerebrosider, sulfatider og gangliosider).
Uforsåpbare lipider. Terpener. Mono- og bicykliske terpener 6 Farmakologiske egenskaper Farmakologiske egenskaper til noen klasser av monopoly og noen klasser av heterofunksjonelle forbindelser (hydrogenhalogenider, alkoholer, oksy- og organiske forbindelser. oksosyrer, benzenderivater, heterosykler, alkaloider.). Kjemisk Den kjemiske naturen til noen av de antiinflammatoriske legemidlene, smertestillende, antiseptika og klasser av legemidler. antibiotika.
6.3. Disiplindeler og klassetyper 1. Innføring i emnet. Klassifisering, nomenklatur og forskning av bioorganiske forbindelser 2. Teoretisk grunnlag for strukturen til organisk reaktivitet.
3. Biologisk viktige klasser av organiske 5 Farmakologiske egenskaper til noen klasser av organiske forbindelser. Den kjemiske naturen til noen klasser av medikamenter L-forelesninger; PZ – praktiske øvelser; LR – laboratoriearbeid; C – seminarer; SRS – selvstendig arbeid av studenter;
6.4 Tematisk plan for forelesninger om disiplin 1 1 Introduksjon til emnet. Historie om utviklingen av bioorganisk kjemi, betydning for 3 2 Teori om strukturen til organiske forbindelser av A.M. Butlerov. Isomerisme som 4 2 Gjensidig påvirkning av atomer: årsaker til forekomst, typer og metoder for overføring i 7 1.2 Testarbeid i avsnittene "Klassifisering, nomenklatur og moderne fysisk-kjemiske metoder for å studere bioorganiske forbindelser" og "Teoretisk grunnlag for strukturen til organiske forbindelser" og faktorer som bestemmer deres reaksjon 15 5 Farmakologiske egenskaper til noen klasser av organiske forbindelser. Kjemisk 19 4 14 Påvisning av uløselige kalsiumsalter av høyere karbonater 1 1 Introduksjon til emnet. Klassifisering og arbeid med anbefalt litteratur.
nomenklatur av bioorganiske forbindelser. Gjennomføring av skriftlig oppgave for 3 2 Gjensidig påvirkning av atomer i molekyler Arbeid med anbefalt litteratur.
4 2 Surhet og basisitet av organiske materialer Arbeid med anbefalt litteratur.
5 2 Mekanismer for organiske reaksjoner Arbeid med anbefalt litteratur.
6 2 Oksidasjon og reduksjon av organiske materialer Arbeid med anbefalt litteratur.
7 1.2 Prøvearbeid etter seksjon Arbeid med anbefalt litteratur. * moderne fysiske og kjemiske metoder på de foreslåtte temaene, drive forskning på bioorganiske forbindelser”, informasjonssøk i ulike organiske forbindelser og faktorer, INTERNETT og arbeid med engelskspråklige databaser 8 3 Heterofunksjonell bioorganisk Arbeid med anbefalt litteratur.
9 3 Biologisk viktige heterosykler. Arbeid med anbefalt litteratur.
10 3 Vitaminer (laboratoriearbeid). Arbeid med anbefalt litteratur.
12 4 Alfa-aminosyrer, peptider og proteiner. Arbeid med anbefalt litteratur.
13 4 Nitrogenbaser, nukleosider, Arbeid med anbefalt litteratur.
nukleotider og nukleinsyrer. Gjennomføring av skriftlig skriveoppgave 15 5 Farmakologiske egenskaper ved noen Arbeid med anbefalt litteratur.
klasser av organiske forbindelser. Fullføre en skriftlig oppgave for å skrive Den kjemiske naturen til noen klasser av kjemiske formler for noen medisinske * - oppgaver etter studentens valg.
organiske forbindelser.
organiske molekyler.
organiske molekyler.
organiske forbindelser.
organiske forbindelser.
forbindelser. Stereoisomerisme.
visse klasser av narkotika.
I løpet av semesteret kan en student maksimalt score 65 poeng i praksistimer.
I en praktisk leksjon kan en elev maksimalt score 4,3 poeng. Dette tallet består av poeng for å delta i en klasse (0,6 poeng), gjennomføre en oppgave for utenomfaglig selvstendig arbeid (1,0 poeng), laboratoriearbeid (0,4 poeng) og poeng gitt for muntlig besvarelse og en prøveoppgave (fra 1,3 til 2,3 poeng). Poeng for å delta på undervisning, fullføring av oppgaver for utenomfaglig selvstendig arbeid og laboratoriearbeid gis på «ja» - «nei»-basis. Poeng for muntlig besvarelse og prøveoppgave gis differensiert fra 1,3 til 2,3 poeng ved positive svar: 0-1,29 poeng tilsvarer karakteren «utilfredsstillende», 1,3-1,59 - «tilfredsstillende», 1,6 -1,99 – «godt» ”, 2,0-2,3 – “utmerket”. På prøven kan en elev maksimalt score 5,0 poeng: delta i klasse 0,6 poeng og gi muntlig svar 2,0-4,4 poeng.
For å bli tatt opp til prøven må en student oppnå minst 45 poeng, mens studentens nåværende prestasjoner vurderes som følger: 65-75 poeng – «utmerket», 54-64 poeng – «bra», 45-53 poeng – « tilfredsstillende”, mindre enn 45 poeng – utilfredsstillende. Hvis en student skårer fra 65 til 75 poeng ("utmerket" resultat), blir han fritatt fra testen og mottar automatisk en "bestått" karakter i karakterboken, og får 25 poeng for testen.
På prøven kan en elev maksimalt score 25 poeng: 0-15,9 poeng tilsvarer karakteren "utilfredsstillende", 16-17,5 - "tilfredsstillende", 17,6-21,2 - "bra", 21,3-25 - "Flott".
Fordeling av bonuspoeng (opptil 10 poeng per semester totalt) 1. Forelesningsoppmøte – 0,4 poeng (100 % forelesningsoppmøte – 6,4 poeng per semester);
2. Deltakelse i UIRS opptil 3 poeng, inkludert:
skrive et sammendrag om det foreslåtte emnet - 0,3 poeng;
utarbeidelse av rapport og multimediepresentasjon til den avsluttende utdannings- og teoretiske konferansen 3. Deltakelse i forskningsarbeid – inntil 5 poeng, inkludert:
delta på et møte i den vitenskapelige studentkretsen ved instituttet - 0,3 poeng;
utarbeide en rapport for et møte i den vitenskapelige studentkretsen - 0,5 poeng;
gi en rapport på en vitenskapelig konferanse for universitetsstudenter – 1 poeng;
presentasjon på en regional, all-russisk og internasjonal studentvitenskapelig konferanse – 3 poeng;
publisering i samlinger av studentvitenskapelige konferanser – 2 poeng;
publisering i et fagfellevurdert vitenskapelig tidsskrift – 5 poeng;
4. Deltakelse i pedagogisk arbeid ved instituttet inntil 3 poeng, inkludert:
deltakelse i organiseringen av pedagogiske aktiviteter utført av avdelingen i fritidstimer - 2 poeng for ett arrangement;
delta på undervisningsaktiviteter holdt av avdelingen i fritidstimer – 1 poeng for ett arrangement;
Fordeling av straffepoeng (inntil 10 poeng per semester totalt) 1. Fravær fra forelesninger av uunnskyldt grunn - 0,66-0,67 poeng (0 % oppmøte på forelesninger - 10 poeng for Hvis en student bommet på en leksjon av gyldig grunn, har rett til å utarbeide leksjonen for å forbedre din nåværende vurdering.
Dersom fraværet er uunnskyldt, skal eleven fullføre timen og få karakter med reduksjonsfaktor 0,8.
Hvis en student er fritatt for fysisk tilstedeværelse i undervisningen (etter ordre fra akademiet), tildeles han maksimalt poeng dersom han fullfører oppgaven for utenomfaglig selvstendig arbeid.
6. Utdannings-, metodisk- og informasjonsstøtte for disiplinen 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Zurabyan. Bioorganisk kjemi. M.:DROFA, 2009.
2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganisk kjemi. M.:DROFA, 2005.
1. Ovchinikov Yu.A. Bioorganisk kjemi. M.: Utdanning, 1987.
2. Riles A., Smith K., Ward R. Fundamentals of organic chemistry. M.: Mir, 1983.
3. Shcherbak I.G. Biologisk kjemi. Lærebok for medisinske skoler. S.-P. St. Petersburg State Medical University forlag, 2005.
4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biologisk kjemi. M.: Medisin, 2004.
5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biologisk kjemi. M.: Medisin, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Biokjemisk organisering av cellemembraner (lærebok for studenter ved farmasøytiske fakulteter ved medisinske universiteter). Khabarovsk, Far Eastern State Medical University. 2001
7. Soros utdanningsblad, 1996-2001.
8. Veiledning til laboratorietimer i bioorganisk kjemi. Redigert av N.A. Tyukavkina, M.:
Medisin, 7.3 Utdannings- og metodemateriell utarbeidet av instituttet 1. Metodeutvikling av praktiske timer i bioorganisk kjemi for studenter.
2. Metodeutvikling for selvstendig ekstrafagarbeid av studenter.
3. Borodin E.A., Borodina G.P. Biokjemisk diagnose (fysiologisk rolle og diagnostisk verdi av biokjemiske parametere for blod og urin). Lærebok 4. utgave. Blagoveshchensk, 2010.
4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biokjemisk diagnose (fysiologisk rolle og diagnostisk verdi av biokjemiske parametere for blod og urin). Elektronisk lærebok. Blagoveshchensk, 2007.
5. Oppgaver for datamaskintesting av elevenes kunnskap i bioorganisk kjemi (Satt sammen av Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.
6. Prøveoppgaver i bioorganisk kjemi til eksamen i bioorganisk kjemi for studenter ved medisinsk fakultet ved medisinske universiteter. Verktøysett. (Satt sammen av Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.
7. Prøveoppgaver i bioorganisk kjemi for praktiske timer i bioorganisk kjemi for studenter ved Det medisinske fakultet. Verktøysett. (Satt sammen av Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.
8. Vitaminer. Verktøysett. (Satt sammen av Egorshina E.V.). Blagoveshchensk, 2001.
8.5 Å gi disiplin med utstyr og undervisningsmateriell 1 Kjemisk glass:
Glassvarer:
1.1 kjemiske prøverør 5000 Kjemiske forsøk og analyser i praksistimer, UIRS, 1.2 sentrifugerør 2000 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, 1.3 glassstaver 100 Kjemiske forsøk og analyser i praksistimer, UIRS, 1.4. kolber av ulike volum (til 200 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, 1,5 store volumkolber - 0,5-2,0 30 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, 1,6 kjemiske begerglass av ulike 120 Kjemiske eksperimenter og analyser i praktiske klasser, UIRS, 1,7 store kjemikaliebegre 50 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, klargjøring av arbeidere 1,8 kolber i ulike størrelser 2000 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, 1,9 filtertrakter 200 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS , 1.10 glassvarer Kjemiske eksperimenter og analyser i praktiske klasser, CIRS, kromatografi, etc.).
1.11 spritlamper 30 Kjemiske forsøk og analyser i praksistimer, UIRS, Porselensfat 1.12 glass forskjellige volumer (0,2- 30 Klargjøring av reagenser for praktiske klasser 1,13 mortere og stamper Forberedelse av reagenser for praktiske klasser, kjemiske eksperimenter og 1,15 kopper for fordampning 20 Kjemiske eksperimenter og analyser for praktiske klasser, UIRS, Måleglass:
1.16 målekolber av forskjellige 100 preparater av reagenser for praktiske klasser, kjemiske eksperimenter 1.17 målesylindere av forskjellige 40 preparater av reagenser i praktiske klasser, kjemiske eksperimenter 1.18 Menzurks av forskjellige volumer 30 forberedelse av reagenser i praktiske klasser, kjemiske eksperimenter for measuring 1.109 kjemiske forsøk og prøver for praktiske klasser, UIRS, mikropipetter) 1,20 mekanisk automatikk 15 Kjemiske eksperimenter og analyser i praksistimer, UIRS, 1,21 mekanisk automatikk 2 Kjemiske eksperimenter og analyser i praksistimer, UIRS, dispensere med variabelt volum NIRS 1,22 elektroniske automatiske 1 Kjemiske eksperimenter og analyser i praksistimer, UIRS, 1.23 AC mikrosprøyter 5 Kjemiske eksperimenter og analyser i praksistimer, UIRS, 2 Teknisk utstyr:
2.1 stativer for prøverør 100 Kjemiske forsøk og analyser i praksistimer, UIRS, 2.2 stativer for pipetter 15 Kjemiske forsøk og analyser i praktiske klasser, UIRS, 2.3 metallstativer 15 Kjemiske forsøk og analyser i praksistimer, UIRS, Varmeapparater:
2.4 tørkeskap 3 Tørking av kjemisk glass, holder kjemikalier 2.5 lufttermostater 2 Termostatering av inkubasjonsblandingen ved bestemmelse av 2,6 vanntermostater 2 Termostatering av inkubasjonsblandingen ved bestemmelse av 2,7 elektriske komfyrer 3 Klargjøring av reagenser for praktiske øvelser, kjemiske eksperimenter og 2,8 Kjøleskap med fryser 5 Oppbevaring av kjemiske reagenser, løsninger og biologisk materiale for kamre. ”, “Biryusa”, praktiske øvelser , UIRS, NIRS "Stinol"
2.9 Oppbevaringsskap 8 Lagring av kjemiske reagenser 2.10 Metallsikker 1 Lagring av giftig reagenser og etanol 3 Generelt utstyr:
3.1 Analytisk demper 2 gravimetrisk analyse i praktiske klasser, WIRS, NIRS 3.6 Ultrasentrifiga 1 Demonstrasjon av Speedification Analysis-metoden på Praktisk (Tyskland) Magnetic Meshiki 2 Forberedelser av reagenser i praktiske klasser 3.9 Destiller Elektrisk Dystilisert Vann For fremstilling av reagenser0m. 10 Temperaturkontroll under kjemiske analyser 3.11 Sett med hydrometre 1 Måling av tettheten til løsninger 4 Spesialutstyr:
4.1 Apparat for elektroforese ved 1 Demonstrasjon av metoden for elektroforese av serumproteiner kl 4.2 Apparatur for elektroforese kl 1 Demonstrasjon av metode for separering av serumlipoproteiner 4.3 Utstyr for kolonne Demonstrasjon av metode for separering av proteiner ved hjelp av kromatografi 4.4 Utstyr for TLC Demonstration metode for separering av lipider ved praktisk tynt kromatografilag. klasser, NIRS Måleutstyr:
Fotoelektriske kolorimetre:
4.8 Fotometer “SOLAR” 1 Måling av lysabsorpsjon av fargede løsninger ved 4.9 Spektrofotometer SF 16 1 Måling lysabsorpsjon av løsninger i de synlige og UV-områdene 4.10 Klinisk spektrofotometer 1 Måling av lysabsorpsjon av løsninger i de synlige og UV-områdene i "Schimadzu - CL–770"-spekteret ved bruk av spektrale bestemmelsesmetoder 4.11 Svært effektiv 1 Demonstrasjon av HPLC-metoden (praktiske øvelser, UIRS, NIRS) væskekromatograf "Milichrome - 4".
4.12 Polarimeter 1 Demonstrasjon av den optiske aktiviteten til enantiomerer, 4.13 Refraktometer 1 Demonstrasjon refraktometrisk bestemmelsesmetode 4,14 pH-meter 3 Klargjøring av bufferløsninger, demonstrasjon av buffer 5 Projeksjonsutstyr:
5.1 Multimediaprojektor og 2 Demonstrasjon av multimediapresentasjoner, foto- og overheadprojektorer: Demonstrasjon lysbilder under forelesninger og praktiske timer 5.3 «Halvautomatisk peiling» 5.6 Apparat for demonstrasjon Tildelt morfologisk undervisningsbygg. Demonstrasjon av transparente filmer (overhead) og illustrasjonsmateriale på forelesninger, under UIRS og NIRS filmprojektor.
6 Datateknologi:
6.1 Avdelingsnettverk av 1 Tilgang til pedagogiske ressurser på INTERNETT (nasjonale og personlige datamaskiner med internasjonale elektroniske databaser om kjemi, biologi og tilgang til INTERNETT-medisin) for lærere ved avdelingen og studenter i pedagogisk og 6.2 Personlige datamaskiner 8 Oppretting av lærere i avdeling for trykte og elektroniske ansatte ved instituttet didaktisk materiell under pedagogisk og metodisk arbeid, 6.3 Dataklasse for 10 1 Programmert testing av studentenes kunnskap i praktiske klasser, under prøver og eksamener (gjeldende, 7 Pedagogiske tabeller:
1. Peptidbinding.
2. Regelmessighet av strukturen til polypeptidkjeden.
3. Typer bindinger i et proteinmolekyl.
4. Disulfidbinding.
5. Artsspesifisitet av proteiner.
6. Sekundær struktur av proteiner.
7. Tertiær struktur av proteiner.
8. Myoglobin og hemoglobin.
9. Hemoglobin og dets derivater.
10. Blodplasma lipoproteiner.
11. Typer hyperlipidemi.
12. Elektroforese av proteiner på papir.
13. Opplegg for proteinbiosyntese.
14. Kollagen og tropokollagen.
15. Myosin og aktin.
16. Vitaminmangel RR (pellagra).
17. Vitamin B1-mangel.
18. Vitaminmangel C.
19. Vitaminmangel A.
20. Vitaminmangel D (rakitt).
21. Prostaglandiner er fysiologisk aktive derivater av umettede fettsyrer.
22. Nevroksiner dannet fra katekalaminer og indolaminer.
23. Produkter av ikke-enzymatiske reaksjoner av dopamin.
24. Nevropeptider.
25. Flerumettede fettsyrer.
26. Interaksjon av liposomer med cellemembranen.
27. Fri oksidasjon (forskjeller fra vevsånding).
28. PUFAer fra omega 6- og omega 3-familiene.
2 Sett med lysbilder for ulike deler av programmet 8.6 Interaktive læringsverktøy (Internett-teknologier), multimediamateriell, Elektroniske biblioteker og lærebok, foto- og videomateriell 1 Interaktive læringsverktøy (Internettteknologier) 2 Multimediamateriell Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) “Naturlige forbindelser er grunnlaget 5 Borodin E.A. (AGMA) "Menneskelig genom. Genomikk, proteomikk og forfatterens presentasjon 6 Pivovarova E.N (Institute of Cytology and Genetics, Siberian Branch of the Russian Academy of Medical Sciences) "Rollen til regulering av genuttrykk Forfatterens presentasjon av en person."
3 elektroniske biblioteker og lærebøker:
2 MEDLINE. CD-versjon av elektroniske databaser om kjemi, biologi og medisin.
3 Livsvitenskap. CD-versjon av elektroniske databaser om kjemi og biologi.
4 Cambridge Scientific Abstracts. CD-versjon av elektroniske databaser om kjemi og biologi.
5 PubMed - elektronisk database for National Institute of Health http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Organisk kjemi. Digitalt bibliotek. (Satt sammen av N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.
Organisk og generell kjemi. Medisin. Forelesninger for studenter, kurs. (Elektronisk manual). M., 2005
4 videoer:
3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD
5 Foto- og videomateriale:Forfatterens bilder og videomateriale av hodet. avdeling prof. E.A. Borodin om 1 universiteter i Uppsala (Sverige), Granada (Spania), medisinske skoler ved universiteter i Japan (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Institutt for biomedisinsk kjemi ved det russiske akademiet for medisinske vitenskaper, Institutt for fysisk kjemi og kjemi fra det russiske helsedepartementet, TIBOKHE DSC. FEB RAS.
8.1. Eksempler på aktuelle kontrollprøveposter (med standardsvar) for leksjon nr. 4 «Surhet og basisitet organiske molekyler"
1. Velg de karakteristiske egenskapene til Bronsted-Lowry-syrer:
1. øke konsentrasjonen av hydrogenioner i vandige løsninger 2. øke konsentrasjonen av hydroksydioner i vandige løsninger 3. er nøytrale molekyler og ioner - protondonorer 4. er nøytrale molekyler og ioner - protonakseptorer 5. påvirker ikke reaksjonen av mediet 2. Spesifiser faktorene som påvirker surheten til organiske molekyler:
1. heteroatomets elektronegativitet 2. heteroatomets polariserbarhet 3. radikalets natur 4. evnen til å dissosiere 5. løselighet i vann 3. Velg de sterkeste Bronsted-syrene fra de listede forbindelsene:
1. alkaner 2. aminer 3. alkoholer 4. tioler 5. karboksylsyrer 4. Angi karakteristiske trekk ved organiske forbindelser som har egenskapene til baser:
1. protonakseptorer 2. protondonorer 3. ved dissosiasjon gi hydroksylioner 4. ikke dissosiere 5. grunnleggende egenskaper bestemmer reaktivitet 5. Velg den svakeste basen fra de gitte forbindelsene:
1. ammoniakk 2. metylamin 3. fenylamin 4. etylamin 5. propylamin 8.2 Eksempler på situasjonelle oppgaver med gjeldende kontroll (med svarstandarder) 1. Bestem overordnet struktur i forbindelsen:
Løsning. Valget av overordnet struktur i strukturformelen til en organisk forbindelse er regulert i IUPAC-substitutivnomenklaturen av en rekke konsekvent anvendte regler (se Lærebok, 1.2.1).
Hver påfølgende regel brukes bare når den forrige ikke tillater å gjøre et klart valg. Forbindelse I inneholder alifatiske og alicykliske fragmenter. I henhold til den første regelen velges strukturen som den seniorkarakteristiske gruppen er direkte relatert til som overordnet struktur. Av de to karakteristiske gruppene som er tilstede i forbindelse I (OH og NH), er hydroksylgruppen den eldste. Derfor vil den opprinnelige strukturen være cykloheksan, som gjenspeiles i navnet på denne forbindelsen - 4-aminometylcykloheksanol.
2. Grunnlaget for en rekke biologisk viktige forbindelser og legemidler er et kondensert heterosyklisk purinsystem, inkludert pyrimidin- og imidazolkjerner. Hva forklarer den økte motstanden til purin mot oksidasjon?
Løsning. Aromatiske forbindelser har høy konjugasjonsenergi og termodynamisk stabilitet. En av manifestasjonene av aromatiske egenskaper er motstand mot oksidasjon, selv om "eksternt"
aromatiske forbindelser har en høy grad av umettethet, noe som vanligvis gjør dem utsatt for oksidasjon. For å svare på spørsmålet som stilles i problemstillingen, er det nødvendig å fastslå om purin tilhører aromatiske systemer.
I følge definisjonen av aromatisitet er en nødvendig (men ikke tilstrekkelig) betingelse for fremveksten av et konjugert lukket system tilstedeværelsen i molekylet til et flatt syklisk skjelett med en enkelt elektronsky. I purinmolekylet er alle karbon- og nitrogenatomer i en tilstand av sp2-hybridisering, og derfor ligger alle bindingene i samme plan. På grunn av dette er orbitalene til alle atomer inkludert i syklusen plassert vinkelrett på skjelettplanet og parallelt med hverandre, noe som skaper forhold for deres gjensidige overlapping med dannelsen av et enkelt lukket delokalisert ti-elektronsystem som dekker alle atomene i syklusen (sirkulær konjugasjon).
Aromasiteten bestemmes også av antall -elektroner, som må tilsvare formelen 4/7 + 2, hvor n er en serie med naturlige tall O, 1, 2, 3 osv. (Hückels regel). Hvert karbonatom og pyridin-nitrogenatomene i posisjon 1, 3 og 7 bidrar med ett p-elektron til det konjugerte systemet, og pyrrol-nitrogenatomet i posisjon 9 bidrar med et ensomt elektronpar. Det konjugerte purinsystemet inneholder 10 elektroner, som tilsvarer Hückels regel ved n = 2.
Dermed har purinmolekylet en aromatisk karakter og dets motstand mot oksidasjon er forbundet med dette.
Tilstedeværelsen av heteroatomer i purinsyklusen fører til ujevn fordeling av elektrontettheten. Pyridin-nitrogenatomer viser en elektrontrekkende karakter og reduserer elektrontettheten på karbonatomer. I denne forbindelse vil oksidasjon av purin, generelt sett som tap av elektroner av den oksiderende forbindelsen, være enda vanskeligere sammenlignet med benzen.
8.3 Testoppgaver for testing (ett alternativ i sin helhet med svarstandarder) 1.Nevn de organogene elementene:
7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Indiker funksjonelle grupper som har en Pi-binding:
1. Karboksyl 2. aminogruppe 3. hydroksyl 4. oksogruppe 5. karbonyl 3. Angi senior funksjonell gruppe:
1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Hvilken klasse av organiske forbindelser dannes melkesyre CH3-CHOH-COOH, i vev som et resultat av den anaerobe nedbrytningen av glukose , tilhøre?
1. Karboksylsyrer 2. Hydroksysyrer 3. Aminosyrer 4. Ketosyrer 5. Navngi ved substitusjonsnomenklatur stoffet som er cellens hovedenergibrensel og har følgende struktur:
CH2-CH-CH-CH-CH-C=O
I I III I
OH OH OH OH OH H
1. 2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal 2.6-oksoheksanepnentanol 1,2,3,4, 3. Glukose 4. Heksose 5.1,2,3,4,5-pentahydroksyheksanal- 6. Angi de karakteristiske egenskapene til konjugert systemer:1. Utjevning av elektrontettheten til sigma- og pi-bindinger 2. Stabilitet og lav reaktivitet 3. Ustabilitet og høy reaktivitet 4. Inneholder vekslende sigma- og pi-bindinger 5. Pi-bindinger er atskilt med -CH2-grupper 7. For hvilke forbindelser karakteristiske Pi- Pi-konjugasjon:
1. karotener og vitamin A 2. pyrrol 3. pyridin 4. porfyriner 5. benzpyren 8. Velg substituenter av den første typen, med orientering til orto- og para-posisjonene:
1.alkyl 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Hvilken effekt har -OH-gruppen i alifatiske alkoholer:
1. Positiv induktiv 2. Negativ induktiv 3. Positiv mesomer 4. Negativ mesomer 5. Type og tegn på effekten avhenger av posisjonen til -OH-gruppen 10. Velg radikalene som har negativ mesomerisk effekt 1. Halogener 2. Alkylradikaler 3. Aminogruppe 4. Hydroksygruppe 5. Karboksygruppe 11. Velg de karakteristiske egenskapene til Bronsted-Lowry-syrer:
1. øke konsentrasjonen av hydrogenioner i vandige løsninger 2. øke konsentrasjonen av hydroksydioner i vandige løsninger 3. er nøytrale molekyler og ioner - protondonorer 4. er nøytrale molekyler og ioner - protonakseptorer 5. påvirker ikke reaksjonen av mediet 12. Spesifiser faktorene som påvirker surheten til organiske molekyler:
1. heteroatomets elektronegativitet 2. heteroatomets polariserbarhet 3. radikalets natur 4. evnen til å dissosiere 5. løselighet i vann 13. Velg de sterkeste Bronsted-syrene fra de listede forbindelsene:
1. alkaner 2. aminer 3. alkoholer 4. tioler 5. karboksylsyrer 14. Angi karakteristiske trekk ved organiske forbindelser som har egenskapene til baser:
1. protonakseptorer 2. protondonorer 3. ved dissosiasjon gi hydroksylioner 4. ikke dissosiere 5. grunnleggende egenskaper bestemmer reaktivitet 15. Velg den svakeste basen fra de gitte forbindelsene:
1. ammoniakk 2. metylamin 3. fenylamin 4. etylamin 5. propylamin 16. Hvilke egenskaper brukes til å klassifisere reaksjoner av organiske forbindelser:
1. Mekanismen for å bryte en kjemisk binding 2. Det endelige resultatet av reaksjonen 3. Antall molekyler som deltar i stadiet som bestemmer hastigheten til hele prosessen 4. Naturen til reagensen som angriper bindingen 17. Velg den aktive former for oksygen:
1. singlett oksygen 2. peroksid diradikal -O-O-superoksidion 4. hydroksylradikal 5. triplett molekylært oksygen 18. Velg de karakteristiske egenskapene til elektrofile reagenser:
1. partikler som bærer en delvis eller fullstendig positiv ladning 2. dannes ved homolytisk spaltning av en kovalent binding 3. partikler som bærer et uparet elektron 4. partikler som bærer en delvis eller fullstendig negativ ladning 5. dannes av den heterolytiske spaltningen av en kovalent binding 19.Velg forbindelser som karakteristiske reaksjoner er elektrofil substitusjon for:
1. alkener 2. arener 3. alkadiener 4. aromatiske heterocykler 5. alkaner 20. Angi den biologiske rollen til oksidasjonsreaksjoner fra frie radikaler:
1. fagocytisk aktivitet av celler 2. universell mekanisme for ødeleggelse av cellemembraner 3. selvfornyelse av cellulære strukturer 4. spiller en avgjørende rolle i utviklingen av mange patologiske prosesser 21. Velg hvilke klasser av organiske forbindelser som er preget av nukleofile substitusjonsreaksjoner :
1. alkoholer 2. aminer 3. halogenderivater av hydrokarboner 4. tioler 5. aldehyder 22. I hvilken rekkefølge avtar reaktiviteten til substrater i nukleofile substitusjonsreaksjoner:
1. halogenderivater av hydrokarboner, aminalkoholer 2. aminalkoholer, halogenderivater av hydrokarboner 3. aminalkoholer, halogenderivater av hydrokarboner 4. halogenderivater av hydrokarboner, aminalkoholer 23. Velg flerverdige alkoholer fra de listede forbindelsene:
1. etanol 2. etylenglykol 3. glyserol 4. xylitol 5. sorbitol 24. Velg hva som er karakteristisk for denne reaksjonen:
CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. eliminasjonsreaksjon 2. intramolekylær dehydreringsreaksjon 3. skjer i nærvær av mineralsyrer ved oppvarming 4. skjer under normale forhold 5. intermolekylær dehydreringsreaksjon 25. Hvilke egenskaper vises når en organisk stoffet introduseres i et molekyl klorstoffer:
1. narkotiske egenskaper 2. tårefremkallende (rivende) 3. antiseptiske egenskaper 26. Velg reaksjonene som er karakteristiske for det SP2-hybridiserte karbonatomet i oksoforbindelser:
1. nukleofil addisjon 2. nukleofil substitusjon 3. elektrofil addisjon 4. homolytiske reaksjoner 5. heterolytiske reaksjoner 27. I hvilken rekkefølge reduseres det enkle nukleofile angrepet av karbonylforbindelser:
1. aldehyder ketoner anhydrider estere amider salter av karboksylsyrer 2. ketoner aldehyder anhydrider estere amider salter av karboksylsyrer 3. anhydrider aldehyder ketoner estere amider salter av karboksylsyrer 28. Bestem karakteristisk for denne reaksjonen:
1.kvalitativ reaksjon på aldehyder 2.aldehyd er et reduksjonsmiddel, sølvoksid (I) er et oksidasjonsmiddel 3.aldehyd er et oksidasjonsmiddel, sølvoksid (I) er et reduksjonsmiddel 4.redoksreaksjon 5.forekommer i en alkalisk medium 6.karakteristisk for ketoner 29 .Hvilke av følgende karbonylforbindelser gjennomgår dekarboksylering for å danne biogene aminer?
1. karboksylsyrer 2. aminosyrer 3. oksosyrer 4. hydroksysyrer 5. benzosyre 30. Hvordan endres syreegenskaper i den homologe serien av karboksylsyrer:
1. øk 2. reduksjon 3. ikke endre 31. Hvilken av de foreslåtte klassene av forbindelser er heterofunksjonelle:
1. hydroksysyrer 2. oksosyrer 3. aminoalkoholer 4. aminosyrer 5. dikarboksylsyrer 32. Hydroksysyrer inkluderer:
1. sitronsyre 2. smørsyre 3. acetoeddiksyre 4. pyrodruesyre 5. eplesyre 33. Velg medisiner - derivater av salisylsyre:
1. paracetamol 2. fenacetin 3. sulfonamider 4. aspirin 5. PAS 34. Utvalgte legemidler - p-aminofenolderivater:
1. paracetamol 2. fenacetin 3. sulfonamider 4. aspirin 5. PAS 35. Utvalgte legemidler - sulfanilsyrederivater:
1. paracetamol 2. fenacetin 3. sulfonamider 4. aspirin 5. PASK 36. Velg hovedbestemmelsene i teorien til A.M. Butlerov:
1. karbonatomer er forbundet med enkle og multiple bindinger 2. karbon i organiske forbindelser er tetravalent 3. den funksjonelle gruppen bestemmer egenskapene til stoffet 4. karbonatomer danner åpne og lukkede sykluser 5. i organiske forbindelser er karbon i redusert form 37. Hvilke isomerer er klassifisert som romlige:
1. kjeder 2. plassering av flere bindinger 3. funksjonelle grupper 4. strukturelle 5. konfigurasjonsmessige 38. Velg hva som er karakteristisk for konseptet «konformasjon»:
1. muligheten for rotasjon rundt en eller flere sigmabindinger 2. konformatorer er isomerer 3. endring i sekvensen av bindinger 4. endring i det romlige arrangementet av substituenter 5. endring i den elektroniske strukturen 39. Velg likheten mellom enantiomerer og diastereomerer:
1. har de samme fysisk-kjemiske egenskapene 2. er i stand til å rotere lysets polariseringsplan 3. er ikke i stand til å rotere lysets polariseringsplan 4. er stereoisomerer 5. er preget av tilstedeværelsen av et kiralitetssenter 40. Velg likheten mellom konfigurasjons- og konformasjonsisomerisme:
1. Isomerisme er assosiert med forskjellige posisjoner i rommet av atomer og grupper av atomer 2. Isomerisme skyldes rotasjon av atomer eller grupper av atomer rundt en sigmabinding 3. Isomerisme skyldes tilstedeværelsen av et kiralitetssenter i molekylet 4. Isomerisme skyldes forskjellige arrangementer av substituenter i forhold til pi-bindingsplanet.
41. Nevn heteroatomene som utgjør biologisk viktige heterosykler:
1.nitrogen 2.fosfor 3.svovel 4.karbon 5.oksygen 42.Indiker den 5-leddede heterosykkelen som er en del av porfyriner:
1.pyrrolidin 2.imidazol 3.pyrrol 4.pyrazol 5.furan 43.Hvilken heterosyklus med ett heteroatom er en del av nikotinsyre:
1. purin 2. pyrazol 3. pyrrol 4. pyridin 5. pyrimidin 44. Nevn sluttproduktet av purinoksidasjon i kroppen:
1. hypoksantin 2. xantin 3. urinsyre 45. Spesifiser opiumalkaloider:
1. stryknin 2. papaverin 4. morfin 5. reserpin 6. kinin 6. Hvilke oksidasjonsreaksjoner er karakteristiske for menneskekroppen:
1.dehydrogenering 2.tilsetning av oksygen 3.donasjon av elektroner 4.tilsetning av halogener 5.interaksjon med kaliumpermanganat, salpetersyre og perklorsyre 47.Hva bestemmer graden av oksidasjon av et karbonatom i organiske forbindelser:
1. antall bindinger med atomer av elementer som er mer elektronegative enn hydrogen 2. antall bindinger med oksygenatomer 3. antall bindinger med hydrogenatomer 48. Hvilke forbindelser dannes under oksidasjonen av det primære karbonatomet?
1. primær alkohol 2. sekundær alkohol 3. aldehyd 4. keton 5. karboksylsyre 49. Bestem hva som er karakteristisk for oksidasereaksjoner:
1. oksygen reduseres til vann 2. oksygen inngår i sammensetningen av det oksiderte molekylet 3. oksygen går til oksidasjon av hydrogen spaltet fra substratet 4. reaksjoner har en energetisk verdi 5. reaksjoner har en plastisk verdi 50. Hvilken av de foreslåtte substratene oksideres lettere i cellen og hvorfor?
1. glukose 2. fettsyre 3. inneholder delvis oksiderte karbonatomer 4. inneholder fullstendig hydrogenerte karbonatomer 51. Velg aldoser:
1. glukose 2. ribose 3. fruktose 4. galaktose 5. deoksyribose 52. Velg reserveformene for karbohydrater i en levende organisme:
1. fiber 2. stivelse 3. glykogen 4. hyalurinsyre 5. sukrose 53. Velg de vanligste monosakkaridene i naturen:
1. trioser 2. tetroser 3. pentoser 4. heksoser 5. heptoser 54. Velg aminosukker:
1. beta-ribose 2. glukosamin 3. galaktosamin 4. acetylgalaktosamin 5. deoksyribose 55. Velg produktene av monosakkaridoksidasjon:
1. glukose-6-fosfat 2. glykonsyrer (aldonsyrer 3. glykuronsyrer (uron)syrer 4. glykosider 5. estere 56. Velg disakkarider:
1. maltose 2. fiber 3. glykogen 4. sukrose 5. laktose 57. Velg homopolysakkarider:
1. stivelse 2. cellulose 3. glykogen 4. dekstran 5. laktose 58. Velg hvilke monosakkarider som dannes under hydrolysen av laktose:
1.beta-D-galaktose 2.alfa-D-glukose 3.alfa-D-fruktose 4.alfa-D-galaktose 5.alfa-D-deoksyribose 59. Velg hva som er karakteristisk for cellulose:
1. lineært, plantepolysakkarid 2. strukturell enhet er beta-D-glukose 3. nødvendig for normal ernæring, er et ballaststoff 4. hovedkarbohydratet hos mennesker 5. brytes ikke ned i mage-tarmkanalen 60. Velg karbohydratderivatene som utgjør muramin:
1.N-acetylglukosamin 2.N-acetylmuraminsyre 3.glukosamin 4.glukuronsyre 5.ribulose-5-fosfat 61.Velg de riktige påstandene fra følgende: Aminosyrer er...
1. forbindelser som inneholder både amino- og hydroksygrupper i molekylet 2. forbindelser som inneholder hydroksyl- og karboksylgrupper 3. er derivater av karboksylsyrer i hvis radikal hydrogen er erstattet med en aminogruppe 4. forbindelser som inneholder okso- og karboksylgrupper i molekylet 5. forbindelser som inneholder hydroksy- og aldehydgrupper 62. Hvordan klassifiseres aminosyrer?
1. etter radikalets kjemiske natur 2. etter fysisk-kjemiske egenskaper 3. etter antall funksjonelle grupper 4. etter graden av umettethet 5. etter arten av ytterligere funksjonelle grupper 63. Velg en aromatisk aminosyre:
1. glysin 2. serin 3. glutaminsyre 4. fenylalanin 5. metionin 64. Velg en aminosyre som viser sure egenskaper:
1. leucin 2. tryptofan 3. glysin 4. glutaminsyre 5. alanin 65. Velg en basisk aminosyre:
1. serin 2. lysin 3. alanin 4. glutamin 5. tryptofan 66. Velg purin nitrogenholdige baser:
1. tymin 2. adenin 3. guanin 4. uracil 5. cytosin 67. Velg pyrimidin nitrogenholdige baser:
1.uracil 2.tymin 3.cytosin 4.adenin 5.guanin 68.Velg komponentene i nukleosidet:
1. purin nitrogenholdige baser 2. pyrimidin nitrogenholdige baser 3. ribose 4. deoksyribose 5. fosforsyre 69. Angi de strukturelle komponentene til nukleotider:
1. purin nitrogenholdige baser 2. pyrimidin nitrogenholdige baser 3. ribose 4. deoksyribose 5. fosforsyre 70. Angi de særegne egenskapene til DNA:
1. dannet av én polynukleotidkjede 2. dannet av to polynukleotidkjeder 3. inneholder ribose 4. inneholder deoksyribose 5. inneholder uracil 6. inneholder tymin 71. Velg forsåpbare lipider:
1. nøytrale fettstoffer 2. triacylglyseroler 3. fosfolipider 4. sfingomyeliner 5. steroider 72. Velg umettede fettsyrer:
1. palmitinsyre 2. stearinsyre 3. oljesyre 4. linolsyre 5. arakidonsyre 73. Spesifiser den karakteristiske sammensetningen av nøytralt fett:
1.mericylalkohol + palmitinsyre 2.glyserol + smørsyre 3.sfingosin + fosforsyre 4.glyserol + høyere karboksylsyre + fosforsyre 5.glyserol + høyere karboksylsyrer 74. Velg hvilken funksjon fosfolipider utfører i menneskekroppen:
1. regulatorisk 2. beskyttende 3. strukturell 4. energisk 75. Velg glykolipider:
1. fosfatidylkolin 2. cerebrosider 3. sfingomyeliner 4. sulfatider 5. gangliosider
SVAR PÅ TESTOPPGAVER
8.4 Liste over praktiske ferdigheter og oppgaver (i sin helhet) som kreves for å bestå 1. Evnen til å klassifisere organiske forbindelser etter strukturen til karbonskjelettet og 2. Evnen til å utarbeide formler ved navn og navn typiske representanter for biologisk viktige stoffer og legemidler etter strukturformel.3. Evnen til å isolere funksjonelle grupper, sure og basiske sentre, konjugerte og aromatiske fragmenter i molekyler for å bestemme kjemisk atferd 4. Evnen til å forutsi retning og resultat av organiske kjemiske transformasjoner 5. Besittelse av ferdighetene til selvstendig arbeid med pedagogisk, vitenskapelig og referanselitteratur; foreta et søk og trekke generelle konklusjoner.
6. Besittelse av ferdigheter i håndtering av kjemisk glass.
7. Besittelse av sikker arbeidsferdighet i kjemisk laboratorium og evne til å håndtere etsende, giftige, svært flyktige organiske forbindelser, arbeid med brennere, spritlamper og elektriske varmeapparater.
1. Fag og oppgaver i bioorganisk kjemi. Implikasjoner i medisinsk utdanning.
2. Den elementære sammensetningen av organiske forbindelser, som årsaken til deres samsvar med biologiske prosesser.
3. Klassifisering av organiske forbindelser. Klasser, generelle formler, funksjonsgrupper, individuelle representanter.
4. Nomenklatur for organiske forbindelser. Trivielle navn. Erstatter IUPAC-nomenklaturen.
5. Hovedfunksjonsgrupper. Foreldrestruktur. Varamedlemmer. Ansiennitet for grupper, varamedlemmer. Navn på funksjonelle grupper og substituenter som prefikser og endelser.
6. Teoretisk grunnlag for strukturen til organiske forbindelser. Teori om A.M. Butlerov.
Strukturelle formler. Strukturell isomeri. Kjede- og posisjonsisomerer.
7. Romlig struktur av organiske forbindelser. Stereokjemiske formler.
Molekylære modeller. De viktigste konseptene i stereokjemi er konfigurasjonen og konformasjonen av organiske molekyler.
8. Konformasjoner av åpne kjeder - formørket, hemmet, skrå. Energi og reaktivitet av forskjellige konformasjoner.
9. Konformasjoner av sykluser ved å bruke eksemplet med cykloheksan (stol og bad). Aksiale og ekvatoriale forbindelser.
10. Gjensidig påvirkning av atomer i molekyler av organiske forbindelser. Dens årsaker, typer manifestasjoner. Påvirkning på reaktiviteten til molekyler.
11. Paring. Konjugerte systemer, konjugerte forbindelser. Pi-pi-konjugering i diener. Konjugasjonsenergi. Stabilitet av koblede systemer (vitamin A).
12. Paring på arenaer (pi-pi-paring). Aromatikk. Hückels regel. Benzen, naftalen, fenantren. Reaktivitet av benzenringen.
13. Konjugering i heterosykler (p-pi og pi-pi-konjugering ved å bruke eksemplet med pyrrol og pyridin).
Stabilitet av heterosykler - biologisk betydning ved å bruke eksemplet med tetrapyrrolforbindelser.
14.Polarisering av obligasjoner. Fører til. Polarisering i alkoholer, fenoler, karbonylforbindelser, tioler. Påvirkning på molekylers reaktivitet.\ 15.Elektroniske effekter. Induktiv effekt i molekyler som inneholder sigmabindinger. Tegn på den induktive effekten.
16. Mesomerisk effekt i åpne kjeder med konjugerte pi-bindinger ved å bruke eksemplet med 1,3-butadien.
17. Mesomerisk effekt i aromatiske forbindelser.
18. Elektrondonerende og elektrontiltrekkende substituenter.
19. Varamedlemmer av 1. og 2. slag. Retningsregel i benzenringen.
20. Surhet og basisitet av organiske forbindelser. Brendstet-Lowry syrer og baser.
Syre-base-par er konjugerte syrer og baser. Ka og pKa er kvantitative kjennetegn ved surheten til organiske forbindelser. Betydningen av surhet for den funksjonelle aktiviteten til organiske molekyler.
21. Surhet av ulike klasser av organiske forbindelser. Faktorer som bestemmer surheten til organiske forbindelser er elektronegativiteten til det ikke-metalliske atomet bundet til hydrogen, polariserbarheten til det ikke-metalliske atomet, naturen til radikalet bundet til det ikke-metalliske atomet.
22. Organiske baser. Aminer. Grunn til grunnleggende. Påvirkningen av radikaler på basisiteten til alifatiske og aromatiske aminer.
23. Klassifisering av reaksjoner av organiske forbindelser i henhold til deres mekanisme. Begreper om homolytiske og heterolytiske reaksjoner.
24. Radikale substitusjonsreaksjoner i alkaner. Fri radikal oksidasjon i levende organismer. Reaktive oksygenarter.
25. Elektrofil addisjon i alkener. Dannelse av Pi-komplekser, karbokasjoner. Reaksjoner av hydrering, hydrogenering.
26. Elektrofil substitusjon i den aromatiske ringen. Dannelse av mellomliggende sigmakomplekser. Benzen bromeringsreaksjon.
27.Nukleofil substitusjon i alkoholer. Reaksjoner av dehydrering, oksidasjon av primære og sekundære alkoholer, dannelse av estere.
28. Nukleofil addisjon av karbonylforbindelser. Biologisk viktige reaksjoner av aldehyder: oksidasjon, dannelse av hemiacetaler ved interaksjon med alkoholer.
29. Nukleofil substitusjon i karboksylsyrer. Biologisk viktige reaksjoner av karboksylsyrer.
30. Oksidasjon av organiske forbindelser, biologisk betydning. Graden av oksidasjon av karbon i organiske molekyler. Oksiderbarhet av forskjellige klasser av organiske forbindelser.
31.Energetisk oksidasjon. Oksidasereaksjoner.
32. Ikke-energetisk oksidasjon. Oksygenase-reaksjoner.
33. Rollen til friradikaloksidasjon i den bakteriedrepende virkningen av fagocytiske celler.
34. Restaurering av organiske forbindelser. Biologisk betydning.
35.Multifunksjonelle forbindelser. Flerverdige alkoholer - etylenglykol, glyserin, xylitol, sorbitol, inositol. Biologisk betydning. Biologisk viktige reaksjoner av glyserol er oksidasjon og dannelse av estere.
36.Dibasiske dikarboksylsyrer: oksalsyre, malonsyre, ravsyre, glutarsyre.
Omdannelsen av ravsyre til fumarsyre er et eksempel på biologisk dehydrogenering.
37. Aminer. Klassifisering:
Av radikalens natur (alifatisk og aromatisk); -ved antall radikaler (primære, sekundære, tertiære, kvaternære ammoniumbaser); -ved antall aminogrupper (mono- og diaminer-). Diaminer: putrescin og kadaverin.
38. Heterofunksjonelle forbindelser. Definisjon. Eksempler. Funksjoner av manifestasjonen av kjemiske egenskaper.
39. Aminoalkoholer: etanolamin, kolin, acetylkolin. Biologisk betydning.
40. Hydroksysyrer. Definisjon. Generell formel. Klassifisering. Nomenklatur. Isomerisme.
Representanter for monokarboksylhydroksysyrer: melkesyre, beta-hydroksysmørsyre, gamma-xismørsyre;
dikarbonat: eple, vin; trikarboksylsyre: sitron; aromatisk: salisylsyre.
41. Kjemiske egenskaper til hydroksysyrer: etter karboksyl, etter hydroksylgruppe, dehydreringsreaksjoner av alfa-, beta- og gamma-isomerer, forskjell i reaksjonsprodukter (laktider, umettede syrer, laktoner).
42. Stereoisomerisme. Enantiomerer og diastereomerer. Kiralitet av molekyler av organiske forbindelser som en årsak til optisk isomeri.
43. Enantiomerer med ett kiralitetssenter (melkesyre). Absolutt og relativ konfigurasjon av enantiomerer. Oksysyre nøkkel. D og L glyceraldehyd. D- og L-isomerer.
Racekamerater.
44. Enantiomerer med flere kiralitetssentre. Vinsyre og mesovinsyre.
45. Stereoisomerisme og biologisk aktivitet av stereoisomerer.
46. Cis- og trans-isomerisme ved å bruke eksemplet med fumarsyre og maleinsyre.
47. Oksosyrer. Definisjon. Biologisk viktige representanter: pyrodruesyre, acetoeddiksyre, oksaloeddiksyre. Ketoenol-tautomerisme ved å bruke eksemplet med pyrodruesyre.
48. Aminosyrer. Definisjon. Generell formel. Isomerer av aminogruppeposisjon (alfa, beta, gamma). Biologisk betydning av alfa-aminosyrer. Representanter for beta-, gamma- og andre isomerer (beta-aminopropionsyre, gamma-aminosmørsyre, epsilonaminokapronsyre). Dehydreringsreaksjon av gamma-isomerer med dannelse av sykliske laktoner.
49. Heterofunksjonelle benzenderivater som grunnlag for medisiner. Derivater av p-aminobenzosyre - PABA (folsyre, anestesin). PABA-antagonister er sulfanilsyrederivater (sulfonamider - streptocid).
50. Heterofunksjonelle benzenderivater - medisiner. Raminofenolderivater (paracetamol), salisylsyrederivater (acetylsalisylsyre). Raminosalisylsyre - PAS.
51. Biologisk viktige heterosykler. Definisjon. Klassifisering. Funksjoner av struktur og egenskaper: konjugering, aromatisitet, stabilitet, reaktivitet. Biologisk betydning.
52. Fem-leddede heterosykler med ett heteroatom og deres derivater. Pyrrol (porfin, porfyriner, hem), furan (medisiner), tiofen (biotin).
53. Fem-leddede heterosykler med to heteroatomer og deres derivater. Pyrazol (5-okso-derivater), imidazol (histidin), tiazol (vitamin B1-tiamin).
54. Seksleddede heterosykler med ett heteroatom og deres derivater. Pyridin (nikotinsyre - deltakelse i redoksreaksjoner, vitamin B6-pyridoksal), kinolin (5-NOK), isokinolin (alkaloider).
55. Seksleddede heterosykler med to heteroatomer. Pyrimidin (cytosin, uracil, tymin).
56. Sammensmeltede heterosykler. Purin (adenin, guanin). Purin oksidasjonsprodukter hypoxanthine, xanthine, urinsyre).
57. Alkaloider. Definisjon og generelle egenskaper. Strukturen av nikotin og koffein.
58.Karbohydrater. Definisjon. Klassifisering. Funksjoner av karbohydrater i levende organismer.
59.Monosukker. Definisjon. Klassifisering. Representanter.
60.Pentoser. Representanter er ribose og deoksyribose. Struktur, åpne og sykliske formler. Biologisk betydning.
61.Heksoser. Aldoser og ketoser. Representanter.
62.Åpne formler for monosakkarider. Bestemmelse av stereokjemisk konfigurasjon. Biologisk betydning av konfigurasjonen av monosakkarider.
63. Dannelse av sykliske former av monosakkarider. Glykosidhydroksyl. Alfa- og betaanomerer. Haworths formler.
64. Derivater av monosakkarider. Fosforestere, glykon- og glykuronsyrer, aminosukker og deres acetylderivater.
65. Maltose. Sammensetning, struktur, hydrolyse og betydning.
66.Laktose. Synonym. Sammensetning, struktur, hydrolyse og betydning.
67. Sukrose. Synonymer. Sammensetning, struktur, hydrolyse og betydning.
68. Homopolysakkarider. Representanter. Stivelse, struktur, egenskaper, hydrolyseprodukter, betydning.
69. Glykogen. Struktur, rolle i dyrekroppen.
70. Fiber. Struktur, rolle i planter, betydning for mennesker.
72. Heteropolysakkarider. Synonymer. Funksjoner. Representanter. Strukturelle egenskaper: dimerenheter, sammensetning. 1,3- og 1,4-glykosidbindinger.
73.Hyaluronsyre. Sammensetning, struktur, egenskaper, betydning i kroppen.
74. Kondroitinsulfat. Sammensetning, struktur, betydning i kroppen.
75. Muramin. Komposisjon, mening.
76. Alfa-aminosyrer. Definisjon. Generell formel. Nomenklatur. Klassifisering. Individuelle representanter. Stereoisomerisme.
77. Kjemiske egenskaper til alfa-aminosyrer. Amfoterisitet, reaksjoner ved dekarboksylering, deaminering, hydroksylering i radikalet, dannelse av en peptidbinding.
78. Peptider. Individuelle peptider. Biologisk rolle.
79. Ekorn. Funksjoner av proteiner. Nivåer av struktur.
80. Nitrogenbaser av nukleinsyrer - puriner og pyrimidiner. Modifiserte nitrogenholdige baser - antimetabolitter (fluorouracil, merkaptopurin).
81.Nukleosider. Nukleosid antibiotika. Nukleotider. Mononukleotider i sammensetningen av nukleinsyrer og frie nukleotider er koenzymer.
82. Nukleinsyrer. DNA og RNA. Biologisk betydning. Dannelse av fosfodiesterbindinger mellom mononukleotider. Nivåer av nukleinsyrestruktur.
83. Lipider. Definisjon. Biologisk rolle. Klassifisering.
84. Høyere karboksylsyrer - mettet (palmitinsyre, stearinsyre) og umettet (oljesyre, linolsyre, linolensyre og arakidonsyre).
85. Nøytralt fett - acylglyseroler. Struktur, mening. Animalsk og vegetabilsk fett.
Hydrolyse av fett - produkter, betydning. Hydrogenering av vegetabilske oljer, kunstig fett.
86. Glyserofosfolipider. Struktur: fosfatidinsyre og nitrogenholdige baser.
Fosfatidylkolin.
87. Sfingolipider. Struktur. Sfingosin. Sphingomyelin.
88. Steroider. Kolesterol - struktur, betydning, derivater: gallesyrer og steroidhormoner.
89. Terpener og terpenoider. Struktur og biologisk betydning. Representanter.
90.Fettløselige vitaminer. Generelle egenskaper.
91. Anestesi. Dietyleter. Kloroform. Betydning.
92. Legemidler som stimulerer metabolske prosesser.
93. Sulfonamider, struktur, betydning. Hvit streptocid.
94. Antibiotika.
95. Antiinflammatoriske og febernedsettende legemidler Paracetamol. Struktur. Betydning.
96. Antioksidanter. Karakteristisk. Betydning.
96. Thiols. Motgift.
97. Antikoagulanter. Karakteristisk. Betydning.
98. Barbiturater. Karakteristisk.
99. Analgetika. Betydning. Eksempler. Acetylsalisylsyre (aspirin).
100. Antiseptika. Betydning. Eksempler. Furacilin. Karakteristisk. Betydning.
101. Antivirale legemidler.
102. Diuretika.
103. Midler for parenteral ernæring.
104. PABC, PASK. Struktur. Karakteristisk. Betydning.
105. Jodoform. Xeroform.Meaning.
106. Poliglyukin. Karakteristisk. Verdi 107.Formalin. Karakteristisk. Betydning.
108. Xylitol, sorbitol. Struktur, mening.
109. Resorcinol. Struktur, mening.
110. Atropin. Betydning.
111. Koffein. Struktur. Verdi 113. Furacilin. Furazolidon. Karakteristisk.Verdi.
114. GABA, GHB, ravsyre.. Struktur. Betydning.
115. Nikotinsyre. Struktur, mening
| år ble det holdt et seminar om forbedring av mekanismer for regulering av arbeidsmarkedet i republikken Sakha (Yakutia) med internasjonal deltakelse, organisert av Senter for strategiske studier i republikken Sakha (Yakutia). Representanter for ledende vitenskapelige institusjoner i utlandet, Den russiske føderasjonen, Fjernøsten..." deltok på seminaret. “Novosibirsk State Academy of Water Transport Disiplinkode: F.02, F.03 Materials Science. Teknologi av konstruksjonsmaterialer Arbeidsprogram for spesialiteter: 180400 Elektrisk drift og automatisering av industrielle installasjoner og teknologiske komplekser og 240600 Drift av skipselektrisk utstyr og automasjon Novosibirsk 2001 Arbeidsprogram utarbeidet av førsteamanuensis S.V. Gorelov på grunnlag av den statlige utdanningsstandarden for høyere profesjonelle ..." "DET RUSSISKE STATSuniversitetet for olje og gass oppkalt etter I.M. Gubkina Godkjent av prorektor for vitenskapelig arbeid prof. A.V. Muradov 31. mars 2014 PROGRAM for opptaksprøven i retning av 06.15.01 - Mechanical Engineering for søkere til forskerskolen ved det russiske statsuniversitetet for olje og gass oppkalt etter I.M. Gubkin i studieåret 2014/2015. år Moskva 2014 Inngangstestprogrammet i retning av 06/15/01 Mechanical Engineering ble utviklet på grunnlag av kravene fastsatt av passene til vitenskapelige spesialiteter (02/05/04,..." «Vedlegg 5A: Arbeidsprogram for den spesielle disiplinen Psychology of Mental Development FEDERAL STATE BUDGET EDUCATIONAL INSTITUTION OF HIGHTER PROFESSIONAL EDUCATION PYATIGORSK STATE LINGUISTIC UNIVERSITY Godkjent av viserektor for vitenskapelig arbeid og utvikling av Intellectual Potential, Professor Z. Zavrumov _2012 Postgraduate studier i spesialiteten 19.00.07 Pedagogisk psykologi vitenskapsgren: 19.00.00 Psykologisk vitenskap Institutt...” "Undervisnings- og vitenskapsdepartementet ved Kabardino-Balkaria State Educational Institution of Secondary Vocational Education Kabardino-Balkarian Automobile and Highway College Godkjent av: Direktør for Statens utdanningsinstitusjon for videregående profesjonsutdanning KBADK M.A. Abregov 2013 Opplæringsprogram for kvalifiserte arbeidere, ansatte etter yrke 190631.01.01 Bilmekaniker Kvalifikasjon Bilmekaniker. Opplæringsskjema for bilfører, bensinstasjonsoperatør - Nalchik på heltid, 2013 INNHOLD 1. KARAKTERISTIKKER..." "er forklart en essens av den matematiske modellen for iskemisk hjertesykdom basert på tradisjonell syn på organers blodtilførselsmekanisme, som er utarbeidet i "Medical Scientific Center" joint venture (Novgorod). I følge statistikk rangerer koronar hjertesykdom (CHD) for tiden først i forekomst ..." "TRANSPORTDEPARTEMENTET TIL DEN RUSSISKE FØDERASJONEN FEDERAL AGENCY OF RAILWAY TRANSPORT Federal State Budgetary Education Institute of Higher Professional Education IRKUTSK STATE UNIVERSITY OF TRANSPORTATIONS IRGUPS (IrIIT) GODKJENT av dekan ved EMF Pykhalov A.A. 2011 PRODUKSJONSPRAKSIS ARBEIDSPROGRAM C5. P Industripraksis, 3. år. Spesialitet 190300.65 Jernbanemateriell Spesialisering PSG.2 Biler Graduate kvalifikasjoner..." “UDDANNINGS- OG VITENSKAPSMINISTERIET TIL RF Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Professional Education Tver State University Fakultet for fysikk og teknologi Institutt for generell fysikk GODKJENT Dekan ved fakultetet for fysikk og teknologi B.B. Pedko 2012 Arbeidsprogram for disiplinen PHYSICS OF THE ATOMIC NUCLEUS AND ELEMENT PARTICLES for 3. års fulltidsstudenter Retning 222000.62 - Innovasjon, profil Innovasjonsledelse (etter bransjer og områder..." «UDDANNINGSVITENSKAPSMINISTERIET TIL DEN RUSSISKE STATLIGE UDDANNINGSINSTITUTIONEN FOR HØYERE PROFESSIONELL UDDANNELSE VORONEZH STATE UNIVERSITY (GOU VPO VSU) GODKJENT Leder av avdelingen for arbeidsrett Perederin S.V. 21.01.2011 ARBEIDSPROGRAM FOR AKADEMISK DISSIPLINER B 3.B.13 Jordrett 1. Kode og navn på opplærings/spesialitetsområdet: 030900 rettslære 2. Opplærings/spesialiseringsprofil: rettslære_ 3. Kvalifikasjon (grad) av kandidaten: Bachelor of Law_ 4. Form .. ." "Arbeidsprogrammet ble satt sammen på grunnlag av Federal State Education Standard for Higher Professional Education og under hensyntagen til anbefalingene fra Approximate Basic Education Program for Training of Specialists 130400.65 Gruvedrift, spesialisering 130400.65.10 Elektrifisering og automatisering av gruveproduksjon. 1. Mål for å mestre disiplinen Hovedmålet med disiplinen Elektriske maskiner er å utvikle studentenes teoretiske grunnlag på moderne elektromekaniske ... " «Innhold I. Forklaring 3 II. Hovedresultatene oppnådd i 2013 under den 6. implementeringen av det strategiske utviklingsprogrammet III. Vedlegg 2 I. Forklarende notat Målene og målene for universitetets strategiske utviklingsprogram forblir uendret i hele programmets varighet og oppnås gradvis hvert år etter implementeringen, noe som sikrer oppnåelse av indikatorene fastsatt i vedlegget til det kommenterte programmet. . Mål 1 Utvikling av avanserte pedagogiske teknologier Mål...” "Den russiske føderasjonens utdannings- og vitenskapsdepartement Det føderale byrået for utdanning i den russiske føderasjonen Vladivostok State University of Economics and Service _ POLITISK FILOSOFI Pensum for kurset i spesialiteten 03020165 Statsvitenskap Vladivostok Publishing House VGUES 2008 BBK 66.2 Læreplanen for faget Politisk filosofi er satt sammen i samsvar med kravene i den russiske føderasjonens statlige utdanningsstandard for høyere profesjonell utdanning. Emnet for kurset er politikk som et komplekst sosialt fenomen, dets verdier og mål, teknologier og...” “KVALITETSSYSTEMKANDIDATEKSAMENPROGRAM I SPESIALITET s. 2 av 5 05.16.04 STØPERIPRODUKSJON Disse spørsmålene til kandidateksamenen i spesialiteten er satt sammen i samsvar med programmet for kandidateksamenen i spesialiteten 05.16.04 Støperi, godkjent etter ordre fra departementet for utdanning og vitenskap i Den russiske føderasjonen nr. 274 av 08.10.2007. 1 LISTE OVER SPØRSMÅL 1. Klassifisering av støpte legeringer brukt i maskinteknikk. Grunnleggende parametere for legeringer: smeltepunkt, ..." “Vurdert og vedtatt på arbeidsmøtet Direktør for den statlige autonome utdanningsinstitusjonen MO SPO MKETI av høyskoleansatte V.V. Malkov, protokoll nr. _ 2013 datert_ Langsiktig målprogram Utvikling av Murmansk College of Economics and Information Technologies for 2013 -2015 Murmansk 2013 2 1. College Development Program Pass. Navn Langsiktig målprogram Utvikling av Murmansk College of Economics and Information Technology Program for 2013 (heretter referert til som programmet) Grunnlag for den russiske føderasjonens lov fra...” "Den russiske føderasjonens utdannings- og vitenskapsdepartement Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Professional Education MOSKVA STATES FOREST UNIVERSITY Fakultetet for skogbruk Institutt for kunstig skogbruk a s h i n a i m a n i z a t i o n i n l / landbruksarbeid GODKJENT AV: Rektor for FG UJ V P O MJ B OPROG OPPTAKSEKSAMEN TIL ETTERGRAD STUDIE Disiplin Skogbruksavlinger Institutt Kunstig..." "FEDERAL CIVIL AVIATION AGENCY MOSKVA STATE TECHNICAL UNIVERSITY OF CIVIL AVIATION GODKJENT viserektor for MMR V.V. Krinitsin _2007. ARBEIDSUTDANNINGSPROGRAM FOR FAGNET Termodynamikk og varmeoverføring, SD.04 (navn, kode iht. GOS) Spesialitet 160901 Teknisk drift av fly og motorer (kode iht. GOS) Fakultet - Mekanisk avdeling - Flymotorer Kurs - 3 Studieform - heltidssemester Totalt antall treningstimer for...” “MC45 b BRUKERVEILEDNING MC45 Brukerhåndbok 72E-164159-01NO Rev. B Januar 2013 ii Brukerveiledning for MC45 Ingen del av denne publikasjonen kan reproduseres eller brukes i noen form eller på noen elektrisk eller mekanisk måte uten skriftlig tillatelse fra Motorola. Dette inkluderer elektroniske eller mekaniske fotokopierings- eller opptaksenheter, så vel som enheter for lagring og gjenfinning av informasjon ...” «Arbeidsprogrammet ble utviklet på grunnlag av: 1. Federal State Education Standard of Higher Professional Education i retning av bacheloropplæring 560800 Agroengineering godkjent 04/05/2000 (registreringsnummer 313 s/bak). 2. Omtrentlig program for disiplinen Fundamentals of Machine Theory, godkjent 27. juni 2001. 3. Arbeidspensum, godkjent av akademisk råd ved universitetet datert 22.04.13, nr. 4. Ledende lærer: Ablikov V.A., professor _ Ablikov 16.06.13 Lærere: Ablikov V.A., professor _ Ablikov 16.06.13 Sokht K.A., professor _...” "LANDBRUKSDEPARTEMENTET I DEN RUSSISKE FØDERASJONEN Federal State Budgetary Education Institute of Higher Professional Education Moscow State Agricultural Engineering University oppkalt etter V.P. Goryachkina AVDELING FOR MASKINREPARASJON OG PÅLITELIGHET Godkjent av: Dekan ved Fakultet for korrespondanseutdanning P.A. Silaichev “_” _ 2013 ARBEIDSPROGRAM Spesialitet 190601 - Bil- og bilindustri Spesialisering 653300 - Drift av bakketransport Kurs 6 semester..." |
BIOORGANISK KJEMI studerer forholdet mellom strukturen til organiske stoffer og deres biologiske funksjoner, ved å bruke hovedsakelig metoder for organisk og fysisk kjemi, samt fysikk og matematikk. Bioorganisk kjemi dekker fullstendig kjemien til naturlige forbindelser og overlapper delvis med biokjemi og molekylærbiologi. Formålet med studien er biologisk viktige naturlige forbindelser - hovedsakelig biopolymerer (proteiner, nukleinsyrer, polysakkarider og blandede biopolymerer) og lavmolekylære biologisk aktive stoffer - vitaminer, hormoner, antibiotika, toksiner, etc., samt syntetiske analoger av naturlige forbindelser, legemidler, plantevernmidler, etc.
Bioorganisk kjemi dukket opp som et selvstendig felt i 2. halvdel av 1900-tallet i skjæringspunktet mellom biokjemi og organisk kjemi basert på den tradisjonelle kjemien til naturlige forbindelser. Dens dannelse er assosiert med navnene til L. Pauling (oppdagelse av α-helixen og β-strukturen som hovedelementene i den romlige strukturen til polypeptidkjeden i proteiner), A. Todd (avklaring av den kjemiske strukturen til nukleotider og den første syntesen av et dinukleotid), F. Sanger (utvikling av en metode for å bestemme aminosyresekvensene i proteiner og med dens hjelp avkode den primære strukturen til insulin), V. Du Vigneault (isolering, etablering av struktur og kjemisk syntese av peptidhormoner - oksytocin og vasopressin), D. Barton og V. Prelog (konformasjonsanalyse), R. Woodward (fullstendig kjemisk syntese av mange komplekse naturlige forbindelser, inkludert reserpin, klorofyll, vitamin B 12), etc.; i USSR spilte verkene til N.D. Zelinsky, A.N. Belozersky, I.N. Nazarov, N.A. Preobrazhensky og andre en stor rolle. Initiativtakeren til forskning innen bioorganisk kjemi i USSR på begynnelsen av 1960-tallet var M.M. Shemyakin. Spesielt begynte han arbeidet (senere bredt utviklet) med studiet av sykliske depsipeptider som utfører funksjonen til ionoforer. Lederen for innenlandsk bioorganisk kjemi på 1970-80-tallet var Yu.A. Ovchinnikov, under hvis ledelse strukturen til dusinvis av proteiner ble etablert, inkludert membranproteiner (for første gang) - bacteriorhodopsin og bovin visuell rhodopsin.
Hovedområdene for bioorganisk kjemi inkluderer:
1. Utvikling av metoder for isolering og rensing av naturlige forbindelser. Samtidig, for å kontrollere graden av rensing, brukes ofte den spesifikke biologiske funksjonen til stoffet som studeres (for eksempel styres renheten til et antibiotikum av dets antimikrobielle aktivitet, av et hormon av dets effekt på en viss biologisk prosess og så videre). Ved separering av komplekse naturlige blandinger brukes ofte metoder for høyytelses væskekromatografi og elektroforese. Siden slutten av 1900-tallet, i stedet for å søke etter og isolere individuelle komponenter, har total screening av biologiske prøver blitt utført for maksimalt mulig antall komponenter av en bestemt klasse av forbindelser (se Proteomics).
2. Bestemmelse av strukturen til stoffene som studeres. Struktur forstås ikke bare som etableringen av arten og rekkefølgen av forbindelser av atomer i et molekyl, men også deres romlige arrangement. Til dette brukes ulike metoder, først og fremst kjemiske (hydrolyse, oksidativ spaltning, behandling med spesifikke reagenser), som gjør det mulig å oppnå enklere stoffer med kjent struktur, hvorfra strukturen til det opprinnelige stoffet er rekonstruert. Automatiske enheter er mye brukt som gir en rask løsning på standardproblemer, spesielt i kjemien til proteiner og nukleinsyrer: analysatorer for kvantitativ bestemmelse av aminosyre- og nukleotidsammensetning og sekvensere for å bestemme sekvensen av aminosyrerester i proteiner og nukleotider i nukleinsyrer. En viktig rolle i å studere strukturen til biopolymerer spilles av enzymer, spesielt de som spesifikt spalter dem ved strengt definerte bindinger (for eksempel proteinaser som katalyserer reaksjonene ved spaltning av peptidbindinger ved glutaminsyre, prolin, arginin og lysinrester, eller restriksjonsenzymer som spesifikt spalter fosfodiesterbindinger i polynukleotider). Informasjon om strukturen til naturlige forbindelser oppnås også ved hjelp av fysiske forskningsmetoder - hovedsakelig massespektrometri, kjernemagnetisk resonans og optisk spektroskopi. Å øke effektiviteten til kjemiske og fysiske metoder oppnås gjennom samtidig analyse av ikke bare naturlige forbindelser, men også deres derivater som inneholder karakteristiske, spesielt introduserte grupper og merkede atomer (for eksempel ved å dyrke bakterier - produsenter av en bestemt forbindelse på et medium som inneholder forløpere for denne forbindelsen, anrikede stabile eller radioaktive isotoper). Påliteligheten til dataene oppnådd fra studiet av komplekse proteiner øker betydelig med den samtidige studien av strukturen til de tilsvarende genene. Den romlige strukturen til molekyler og deres analoger i krystallinsk tilstand studeres ved røntgendiffraksjonsanalyse. Oppløsningen når i noen tilfeller verdier på mindre enn 0,1 nm. For løsninger er den mest informative metoden NMR i kombinasjon med teoretisk konformasjonsanalyse. Ytterligere informasjon er gitt av optiske spektralanalysemetoder (elektroniske og fluorescerende spektre, sirkulære dikroismespektre, etc.).
3. Syntese av både naturlige forbindelser selv og deres analoger. I mange tilfeller er kjemisk eller kjemisk-enzymatisk syntese den eneste måten å oppnå ønsket stoff i store (preparative) mengder. For relativt enkle lavmolekylære forbindelser tjener motsyntese som et viktig kriterium for riktigheten av den tidligere bestemte strukturen. Det er laget automatiske synthesizers av proteiner og polynukleotider som kan redusere syntesetiden betydelig; med deres hjelp har en rekke proteiner og polynukleotider som inneholder flere hundre monomerenheter blitt syntetisert. Kjemisk syntese er hovedmetoden for å skaffe legemidler av ikke-naturlig opprinnelse. Når det gjelder naturlige stoffer, utfyller eller konkurrerer det ofte med biosyntese.
4. Etablering av det cellulære og molekylære målet som virkningen av et biologisk aktivt stoff er rettet mot, klargjøring av den kjemiske mekanismen for dets interaksjon med en levende celle og dens komponenter. Å forstå den molekylære virkningsmekanismen er nødvendig for produktiv bruk av biomolekyler, med deres ofte ekstremt høye aktivitet (for eksempel giftstoffer), som verktøy for å studere biologiske systemer; den tjener som grunnlag for målrettet syntese av nye, praktisk talt viktige stoffer med forhåndsbestemte egenskaper. I en rekke tilfeller (for eksempel når man studerer peptider som påvirker aktiviteten til nervesystemet), har stoffene oppnådd på denne måten betydelig forbedret aktivitet, sammenlignet med den opprinnelige naturlige prototypen, endret i ønsket retning.
Bioorganisk kjemi er nært knyttet til løsningen av praktiske problemer innen medisin og landbruk (produksjon av vitaminer, hormoner, antibiotika og andre medisiner, plantevekststimulerende midler, regulatorer av dyrs atferd, inkludert insekter), kjemisk industri, næringsmiddelindustri og mikrobiologi. Som et resultat av kombinasjonen av metoder for bioorganisk kjemi og genteknologi har det blitt mulig å praktisk talt løse problemet med industriell produksjon av komplekse, biologisk viktige stoffer av protein-peptid-natur, inkludert slike høymolekylære stoffer som humant insulin, α -, β- og γ-interferoner, og humant veksthormon.
Lit.: Dugas G., Penny K. Bioorganisk kjemi. M., 1983; Ovchinnikov Yu. A. Bioorganisk kjemi. M., 1996.
Bioorganisk kjemi er en grunnleggende vitenskap som studerer strukturen og de biologiske funksjonene til de viktigste komponentene i levende materie, først og fremst biopolymerer og lavmolekylære bioregulatorer, med fokus på å belyse mønstrene i forholdet mellom strukturen til forbindelser og deres biologiske effekter.
Bioorganisk kjemi er en vitenskap i skjæringspunktet mellom kjemi og biologi; den bidrar til å avsløre prinsippene for funksjon av levende systemer. Bioorganisk kjemi har en utpreget praktisk orientering, og er det teoretiske grunnlaget for å skaffe nye verdifulle forbindelser for medisin, landbruk, kjemiske, mat- og mikrobiologiske industrier. Utvalget av interesser for bioorganisk kjemi er uvanlig bredt - dette inkluderer verden av stoffer isolert fra levende natur og spiller en viktig rolle i livet, og verden av kunstig produserte organiske forbindelser som har biologisk aktivitet. Bioorganisk kjemi dekker kjemien til alle stoffer i en levende celle, titalls og hundretusener av forbindelser.
Studieobjekter, forskningsmetoder og hovedoppgaver innen bioorganisk kjemi
Studieobjekter bioorganisk kjemi er proteiner og peptider, karbohydrater, lipider, blandede biopolymerer - glykoproteiner, nukleoproteiner, lipoproteiner, glykolipider, etc., alkaloider, terpenoider, vitaminer, antibiotika, hormoner, prostaglandiner, feromoner, toksiner, så vel som regulatorer av syntetiske prosesser: medisiner, sprøytemidler osv.
Hovedarsenalet av forskningsmetoder bioorganisk kjemi består av metoder; Fysiske, fysisk-kjemiske, matematiske og biologiske metoder brukes for å løse strukturelle problemer.
Hovedoppgaver bioorganisk kjemi er:
- Isolering i en individuell tilstand og rensing av de studerte forbindelsene ved bruk av krystallisering, destillasjon, ulike typer kromatografi, elektroforese, ultrafiltrering, ultrasentrifugering, etc. I dette tilfellet brukes ofte de spesifikke biologiske funksjonene til det studerte stoffet (for eksempel renheten) av et antibiotikum overvåkes av dets antimikrobielle aktivitet, et hormon - ved dets innflytelse på en viss fysiologisk prosess, etc.);
- Etablering av struktur, inkludert romlig struktur, basert på organiske kjemitilnærminger (hydrolyse, oksidativ spaltning, spaltning til spesifikke fragmenter, for eksempel ved metioninrester ved etablering av strukturen til peptider og proteiner, spaltning ved 1,2-diolgrupper av karbohydrater, etc.) og fysikk -kjemisk kjemi ved bruk av massespektrometri, ulike typer optisk spektroskopi (IR, UV, laser, etc.), røntgendiffraksjonsanalyse, kjernemagnetisk resonans, elektron paramagnetisk resonans, optisk rotasjonsspredning og sirkulær dikroisme, rask kinetikkmetoder etc. i kombinasjon med databeregninger. For raskt å løse standardproblemer knyttet til å etablere strukturen til en rekke biopolymerer, er det opprettet automatiske enheter og er mye brukt, hvis driftsprinsipp er basert på standardreaksjoner og egenskaper til naturlige og biologisk aktive forbindelser. Dette er analysatorer for å bestemme den kvantitative aminosyresammensetningen til peptider, sekvensere for å bekrefte eller etablere sekvensen av aminosyrerester i peptider og nukleotidsekvensen i nukleinsyrer osv. Bruk av enzymer som spesifikt spalter de studerte forbindelsene langs strengt definerte bindinger er viktig når man studerer strukturen til komplekse biopolymerer. Slike enzymer brukes til å studere strukturen til proteiner (trypsin, proteinaser som spalter peptidbindinger ved glutaminsyre, prolin og andre aminosyrerester), nukleinsyrer og polynukleotider (nukleaser, restriksjonsenzymer), karbohydratholdige polymerer (glykosidaser, inkludert spesifikke de - galaktosidaser, glukuronidaser, etc.). For å øke effektiviteten til forskning analyseres ikke bare naturlige forbindelser, men også deres derivater som inneholder karakteristiske, spesielt introduserte grupper og merkede atomer. Slike derivater oppnås for eksempel ved å dyrke produsenten på et medium som inneholder merkede aminosyrer eller andre radioaktive forløpere, som inkluderer tritium, radioaktivt karbon eller fosfor. Påliteligheten til dataene oppnådd fra studiet av komplekse proteiner øker betydelig hvis denne studien utføres i forbindelse med en studie av strukturen til de tilsvarende genene.
- Kjemisk syntese og kjemisk modifikasjon av de studerte forbindelsene, inkludert total syntese, syntese av analoger og derivater. For forbindelser med lav molekylvekt er motsyntese fortsatt et viktig kriterium for riktigheten av den etablerte strukturen. Utviklingen av metoder for syntese av naturlige og biologisk aktive forbindelser er nødvendig for å løse det neste viktige problemet med bioorganisk kjemi - å belyse forholdet mellom deres struktur og biologiske funksjon.
- Avklaring av forholdet mellom struktur og biologiske funksjoner til biopolymerer og lavmolekylære bioregulatorer; studie av de kjemiske mekanismene for deres biologiske virkning. Dette aspektet av bioorganisk kjemi får stadig større praktisk betydning. Forbedring av arsenalet av metoder for kjemisk og kjemisk-enzymatisk syntese av komplekse biopolymerer (biologisk aktive peptider, proteiner, polynukleotider, nukleinsyrer, inkludert aktivt fungerende gener) i kombinasjon med stadig mer forbedrede teknikker for syntese av relativt enklere bioregulatorer, samt metoder for selektiv spaltning av biopolymerer, gi en dypere forståelse av avhengigheten av biologiske effekter på strukturen til forbindelser. Bruken av høyeffektiv datateknologi gjør det mulig å objektivt sammenligne tallrike data fra forskjellige forskere og finne felles mønstre. De funnet spesielle og generelle mønstrene stimulerer og letter på sin side syntesen av nye forbindelser, som i noen tilfeller (for eksempel når man studerer peptider som påvirker hjerneaktivitet) gjør det mulig å finne praktisk talt viktige syntetiske forbindelser som er overlegne i biologisk aktivitet til deres naturlige analoger. Studiet av kjemiske mekanismer for biologisk virkning åpner muligheten for å lage biologisk aktive forbindelser med forhåndsbestemte egenskaper.
- Innhenting av praktisk talt verdifulle stoffer.
- Biologisk testing av de oppnådde forbindelsene.
Dannelsen av bioorganisk kjemi. Historisk referanse
Fremveksten av bioorganisk kjemi i verden fant sted på slutten av 50- og begynnelsen av 60-tallet, da hovedobjektene for forskning på dette området var fire klasser av organiske forbindelser som spiller en nøkkelrolle i livet til celler og organismer - proteiner, polysakkarider og lipider. Fremragende prestasjoner av tradisjonell kjemi av naturlige forbindelser, slik som L. Paulings oppdagelse av α-helixen som et av hovedelementene i den romlige strukturen til polypeptidkjeden i proteiner, A. Todds etablering av den kjemiske strukturen til nukleotider og den første syntese av et dinukleotid, F. Sangers utvikling av en metode for å bestemme aminosyresekvensen i proteiner og med dens hjelp avkode strukturen til insulin, R. Woodwards syntese av slike komplekse naturlige forbindelser som reserpin, klorofyll og vitamin B 12, syntesen av det første peptidhormonet oksytocin, markerte i hovedsak transformasjonen av kjemien til naturlige forbindelser til moderne bioorganisk kjemi.
Men i vårt land oppsto interessen for proteiner og nukleinsyrer mye tidligere. De første studiene på kjemien til proteiner og nukleinsyrer begynte på midten av 20-tallet. innenfor murene til Moskva-universitetet, og det var her de første vitenskapelige skolene ble dannet, og arbeidet med suksess innen disse viktigste områdene innen naturvitenskap til i dag. Altså på 20-tallet. etter initiativ fra N.D. Zelinsky begynte systematisk forskning på proteinkjemi, hvis hovedoppgave var å klargjøre de generelle prinsippene for strukturen til proteinmolekyler. N.D. Zelinsky opprettet det første proteinkjemilaboratoriet i vårt land, der viktig arbeid med syntese og strukturell analyse av aminosyrer og peptider ble utført. En enestående rolle i utviklingen av disse verkene tilhører M.M. Botvinnik og studentene hennes, som oppnådde imponerende resultater i å studere strukturen og virkningsmekanismen til uorganiske pyrofosfataser, nøkkelenzymer for fosformetabolismen i cellen. På slutten av 40-tallet, da nukleinsyrenes ledende rolle i genetiske prosesser begynte å dukke opp, ble M.A. Prokofiev og Z.A. Shabarova begynte arbeidet med syntesen av nukleinsyrekomponenter og deres derivater, og markerte dermed begynnelsen på nukleinsyrekjemi i vårt land. De første syntesene av nukleosider, nukleotider og oligonukleotider ble utført, og et stort bidrag ble gitt til opprettelsen av innenlandske automatiske nukleinsyresyntetisatorer.
På 60-tallet Denne retningen i vårt land har utviklet seg konsekvent og raskt, ofte foran lignende trinn og trender i utlandet. De grunnleggende funnene til A.N. spilte en stor rolle i utviklingen av bioorganisk kjemi. Belozersky, som beviste eksistensen av DNA i høyere planter og systematisk studerte den kjemiske sammensetningen av nukleinsyrer, de klassiske studiene av V.A. Engelhardt og V.A. Belitser om den oksidative mekanismen til fosforylering, verdensberømte studier av A.E. Arbuzov om kjemien til fysiologisk aktive organofosforforbindelser, samt grunnleggende arbeider av I.N. Nazarov og N.A. Preobrazhensky om syntesen av forskjellige naturlige stoffer og deres analoger og andre arbeider. De største prestasjonene i opprettelsen og utviklingen av bioorganisk kjemi i USSR tilhører akademiker M.M. Shemyakin. Spesielt begynte han arbeidet med studiet av atypiske peptider - depsipeptider, som senere fikk en omfattende utvikling i forbindelse med deres funksjon som ionoforer. Talentet, innsikten og den kraftige aktiviteten til denne og andre forskere bidro til den raske veksten av den internasjonale autoriteten til sovjetisk bioorganisk kjemi, dens konsolidering i de mest relevante områdene og organisatorisk styrking i landet vårt.
På slutten av 60-tallet - begynnelsen av 70-tallet. I syntesen av biologisk aktive forbindelser med kompleks struktur begynte enzymer å bli brukt som katalysatorer (den såkalte kombinerte kjemisk-enzymatiske syntesen). Denne tilnærmingen ble brukt av G. Korana for den første gensyntesen. Bruken av enzymer gjorde det mulig å utføre strengt selektiv transformasjon av en rekke naturlige forbindelser og oppnå nye biologisk aktive derivater av peptider, oligosakkarider og nukleinsyrer i høyt utbytte. På 70-tallet De mest intensivt utviklede områdene innen bioorganisk kjemi var syntese av oligonukleotider og gener, studier av cellemembraner og polysakkarider og analyse av proteiners primære og romlige strukturer. Strukturene til viktige enzymer (transaminase, β-galaktosidase, DNA-avhengig RNA-polymerase), beskyttende proteiner (γ-globuliner, interferoner) og membranproteiner (adenosintrifosfataser, bakterorodopsin) ble studert. Arbeid med studiet av strukturen og virkningsmekanismen til peptider - regulatorer av nervøs aktivitet (såkalte nevropeptider) har fått stor betydning.
Moderne innenlandsk bioorganisk kjemi
For tiden inntar innenlandsk bioorganisk kjemi ledende posisjoner i verden på en rekke nøkkelområder. Store fremskritt har blitt gjort i studiet av strukturen og funksjonen til biologisk aktive peptider og komplekse proteiner, inkludert hormoner, antibiotika og nevrotoksiner. Viktige resultater er oppnådd i kjemien til membranaktive peptider. Årsakene til den unike selektiviteten og effektiviteten til virkningen av dispepsid-ionoforer ble undersøkt og mekanismen for funksjon i levende systemer ble belyst. Syntetiske analoger av ionoforer med spesifiserte egenskaper er oppnådd, som er mange ganger mer effektive enn naturlige prøver (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). De unike egenskapene til ionoforer brukes til å lage ioneselektive sensorer basert på dem, som er mye brukt i teknologi. Suksessene som er oppnådd i studiet av en annen gruppe regulatorer - nevrotoksiner, som er hemmere av overføringen av nerveimpulser, har ført til utbredt bruk som verktøy for å studere membranreseptorer og andre spesifikke strukturer av cellemembraner (E.V. Grishin). Utviklingen av arbeidet med syntese og studie av peptidhormoner har ført til dannelsen av svært effektive analoger av hormonene oksytocin, angiotensin II og bradykinin, som er ansvarlige for sammentrekning av glatt muskulatur og regulering av blodtrykket. En stor suksess var den fullstendige kjemiske syntesen av insulinpreparater, inkludert humant insulin (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin, etc.). En rekke proteinantibiotika ble oppdaget og studert, inkludert gramicidin S, polymyxin M, actinoxanthin (G.F. Gause, A.S. Khokhlov, etc.). Det arbeides aktivt med å studere strukturen og funksjonen til membranproteiner som utfører reseptor- og transportfunksjoner. Fotoreseptorproteinene rhodopsin og bacteriorhodopsin ble oppnådd og det fysisk-kjemiske grunnlaget for deres funksjon som lysavhengige ionepumper ble studert (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). Strukturen og mekanismen for funksjon av ribosomer, hovedsystemene for proteinbiosyntese i cellen, er mye studert (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Store forskningssykluser er assosiert med studiet av enzymer, bestemmelse av deres primære struktur og romlige struktur, studie av katalytiske funksjoner (aspartataminotransferaser, pepsin, chymotrypsin, ribonukleaser, fosformetabolismeenzymer, glykosidaser, kolinesteraser, etc.). Metoder for syntese og kjemisk modifisering av nukleinsyrer og deres komponenter er utviklet (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), tilnærminger utvikles for å lage ny generasjon medikamenter basert på dem for behandling av virale, onkologiske og autoimmune sykdommer. Ved å bruke de unike egenskapene til nukleinsyrer og på grunnlag av deres diagnostiske legemidler og biosensorer, lages analysatorer for en rekke biologisk aktive forbindelser (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov, etc.)
Det er gjort betydelige fremskritt i den syntetiske kjemien av karbohydrater (syntese av bakterielle antigener og dannelse av kunstige vaksiner, syntese av spesifikke hemmere av sorpsjon av virus på celleoverflaten, syntese av spesifikke hemmere av bakterielle toksiner (N.K. Kochetkov, A. Ja. Khorlin)). Det er gjort betydelige fremskritt i studiet av lipider, lipoaminosyrer, lipopeptider og lipoproteiner (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Det er utviklet metoder for syntese av mange biologisk aktive fettsyrer, lipider og fosfolipider. Transmembranfordelingen av lipider i ulike typer liposomer, i bakteriemembraner og i levermikrosomer ble studert.
Et viktig område innen bioorganisk kjemi er studiet av en rekke naturlige og syntetiske stoffer som kan regulere ulike prosesser som skjer i levende celler. Dette er repellenter, antibiotika, feromoner, signalstoffer, enzymer, hormoner, vitaminer og andre (såkalte lavmolekylære regulatorer). Det er utviklet metoder for syntese og produksjon av nesten alle kjente vitaminer, en betydelig del av steroidhormoner og antibiotika. Det er utviklet industrielle metoder for produksjon av en rekke koenzymer som brukes som medisinske preparater (koenzym Q, pyridoksalfosfat, tiaminpyrofosfat, etc.). Det er foreslått nye sterke anabole midler som er overlegne i virkning enn kjente utenlandske stoffer (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). Biogenese og virkningsmekanismer for naturlige og transformerte steroider har blitt studert. Det er gjort betydelige fremskritt i studiet av alkaloider, steroid- og triterpenglykosider og kumariner. Opprinnelig forskning ble utført innen plantevernmiddelkjemi, noe som førte til utgivelsen av en rekke verdifulle stoffer (I.N. Kabachnik, N.N. Melnikov, etc.). Et aktivt søk pågår etter nye legemidler som trengs for å behandle ulike sykdommer. Det er oppnådd legemidler som har bevist sin effektivitet i behandlingen av en rekke onkologiske sykdommer (dopan, sarcolysin, ftorafur, etc.).
Prioriterte retninger og utsikter for utvikling av bioorganisk kjemi
De prioriterte områdene for vitenskapelig forskning innen bioorganisk kjemi er:
- studie av den strukturelle-funksjonelle avhengigheten av biologisk aktive forbindelser;
- design og syntese av nye biologisk aktive legemidler, inkludert produksjon av medisiner og plantevernmidler;
- forskning på svært effektive bioteknologiske prosesser;
- studie av de molekylære mekanismene til prosesser som skjer i en levende organisme.
Fokusert grunnforskning innen bioorganisk kjemi er rettet mot å studere strukturen og funksjonen til de viktigste biopolymerene og lavmolekylære bioregulatorene, inkludert proteiner, nukleinsyrer, karbohydrater, lipider, alkaloider, prostaglandiner og andre forbindelser. Bioorganisk kjemi er nært knyttet til de praktiske problemene innen medisin og landbruk (produksjon av vitaminer, hormoner, antibiotika og andre medisiner, plantevekststimulerende midler og regulatorer av dyre- og insektadferd), kjemiske, mat- og mikrobiologiske industrier. Resultatene av vitenskapelig forskning er grunnlaget for å skape et vitenskapelig og teknisk grunnlag for produksjonsteknologier for moderne medisinsk immundiagnostikk, reagenser for medisinsk genetisk forskning og reagenser for biokjemisk analyse, teknologier for syntese av legemiddelstoffer for bruk i onkologi, virologi, endokrinologi, gastroenterologi, samt kjemikalier plantevern og teknologier for deres anvendelse i landbruket.
Å løse hovedproblemene i bioorganisk kjemi er viktig for videre fremgang innen biologi, kjemi og en rekke tekniske vitenskaper. Uten å belyse strukturen og egenskapene til de viktigste biopolymerene og bioregulatorene, er det umulig å forstå essensen av livsprosesser, langt mindre finne måter å kontrollere slike komplekse fenomener som reproduksjon og overføring av arvelige egenskaper, normal og ondartet cellevekst, immunitet, hukommelse, overføring av nerveimpulser og mye mer. Samtidig kan studiet av høyt spesialiserte biologisk aktive stoffer og prosessene som skjer med deres deltakelse åpne for fundamentalt nye muligheter for utvikling av kjemi, kjemisk teknologi og engineering. Problemer hvis løsning er assosiert med forskning innen bioorganisk kjemi inkluderer etableringen av strengt spesifikke høyaktive katalysatorer (basert på studiet av strukturen og virkningsmekanismen til enzymer), direkte konvertering av kjemisk energi til mekanisk energi (basert på studiet av muskelsammentrekning), og bruk av kjemiske lagringsprinsipper i teknologi og informasjonsoverføring utført i biologiske systemer, prinsippene for selvregulering av multikomponentcellesystemer, primært den selektive permeabiliteten til biologiske membraner, og mye mer. problemer ligger langt utenfor selve grensene for bioorganisk kjemi, men det skaper de grunnleggende forutsetningene for utviklingen av disse problemene, og gir de viktigste støttepunktene for utviklingen av biokjemisk forskning, som allerede er relatert til feltet molekylærbiologi. Bredden og betydningen av problemene som løses, variasjonen av metoder og den nære forbindelsen med andre vitenskapelige disipliner sikrer en rask utvikling av bioorganisk kjemi Bulletin of Moscow University, serie 2, Chemistry. 1999. T. 40. Nr. 5. S. 327-329.
Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Bioorganisk kjemi for enzymatisk katalyse. Per. fra engelsk M.: Mir, 1987. 352 S.
Yakovishin L.A. Utvalgte kapitler i bioorganisk kjemi. Sevastopol: Strizhak-press, 2006. 196 s.
Nikolaev A.Ya. Biologisk kjemi. M.: Medical Information Agency, 2001. 496 s.