Hvis du gikk inn på universitetet, men på dette tidspunktet ikke har funnet ut av denne vanskelige vitenskapen, er vi klare til å avsløre noen hemmeligheter for deg og hjelpe deg med å lære organisk kjemi fra bunnen av (for "dummies"). Du må bare lese og lytte.
Grunnleggende om organisk kjemi
Organisk kjemi er skilt ut som en egen underart på grunn av det faktum at objektet for studien er alt som inneholder karbon.
Organisk kjemi er en gren av kjemi som omhandler studiet av karbonforbindelser, strukturen til slike forbindelser, deres egenskaper og tilkoblingsmetoder.
Som det viste seg, danner karbon oftest forbindelser med følgende elementer - H, N, O, S, P. Disse elementene kalles forresten organogener.
Organiske forbindelser, hvis antall i dag når 20 millioner, er svært viktige for den fulle eksistensen av alle levende organismer. Imidlertid var det ingen som var i tvil, ellers ville en person ganske enkelt ha kastet studiet av dette ukjente i bakbrenneren.
Målene, metodene og teoretiske konseptene for organisk kjemi presenteres som følger:
- Separering av fossile, animalske eller vegetabilske råvarer i separate stoffer;
- Rensing og syntese av ulike forbindelser;
- Avsløre strukturen til stoffer;
- Bestemmelse av mekanikken til forløpet av kjemiske reaksjoner;
- Finne sammenhengen mellom struktur og egenskaper til organiske stoffer.
Litt fra den organiske kjemiens historie
Du tror det kanskje ikke, men selv i antikken forsto innbyggerne i Roma og Egypt noe innen kjemi.
Som vi vet brukte de naturlige fargestoffer. Og ofte måtte de ikke bruke et ferdig naturlig fargestoff, men trekke det ut ved å isolere det fra en hel plante (for eksempel alizarin og indigo inneholdt i planter).
Vi kan også huske kulturen med å drikke alkohol. Hemmelighetene til produksjonen av alkoholholdige drikker er kjent i alle nasjoner. Dessuten kjente mange eldgamle folk oppskriftene for å tilberede "varmt vann" fra stivelses- og sukkerholdige produkter.
Dette pågikk i mange, mange år, og først på 1500- og 1600-tallet begynte noen endringer, små funn.
På 1700-tallet lærte en viss Scheele å isolere eplesyre, vinsyre, oksalsyre, melkesyre, gallussyre og sitronsyre.
Da ble det klart for alle at produktene som kunne isoleres fra plante- eller animalske råvarer hadde mange fellestrekk. Samtidig skilte de seg veldig fra uorganiske forbindelser. Derfor trengte vitenskapens tjenere et presserende behov for å skille dem i en egen klasse, og begrepet "organisk kjemi" dukket opp.
Til tross for at selve organisk kjemi som vitenskap dukket opp først i 1828 (det var da herr Wöhler klarte å isolere urea ved å fordampe ammoniumcyanat), introduserte Berzelius i 1807 det første begrepet i nomenklaturen i organisk kjemi for tekanner:
Kjemigren som studerer stoffer avledet fra organismer.
Det neste viktige trinnet i utviklingen av organisk kjemi er teorien om valens, foreslått i 1857 av Kekule og Cooper, og teorien om den kjemiske strukturen til Mr. Butlerov fra 1861. Allerede da begynte forskere å oppdage at karbon er fireverdig og er i stand til å danne kjeder.
Generelt, siden den gang har vitenskapen jevnlig opplevd omveltninger og uro på grunn av nye teorier, oppdagelser av kjeder og forbindelser, som tillot organisk kjemi å også aktivt utvikle seg.
Vitenskapen selv dukket opp på grunn av det faktum at vitenskapelig og teknologisk fremgang ikke var i stand til å stå stille. Han fortsatte å gå og krevde nye løsninger. Og når kulltjære ikke lenger var nok i industrien, måtte folk rett og slett lage en ny organisk syntese, som til slutt vokste til oppdagelsen av et utrolig viktig stoff, som fortsatt er dyrere enn gull - olje. Forresten, det var takket være organisk kjemi at hennes "datter" ble født - en undervitenskap, som ble kalt "petrokjemi".
Men dette er en helt annen historie som du kan studere selv. Deretter foreslår vi at du ser en populærvitenskapelig video om organisk kjemi for dummies:
Vel, hvis du ikke har tid og trenger hjelp akutt fagfolk, du vet alltid hvor du finner dem.
Alkaner(mettede hydrokarboner, parafiner) - asykliske mettede hydrokarboner med den generelle formelen C n H 2n+2. I samsvar med den generelle formelen dannes alkaner homolog serie.
De fire første representantene har semi-systematiske navn - metan (CH 4), etan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Navnene på de påfølgende medlemmene av serien er bygget fra roten (greske tall) og suffikset - no: pentan (C 5 H 12), heksan (C 6 H 14), heptan (C 7 H 16), etc.
Karbonatomene i alkaner er i sp 3- hybrid tilstand. akser fire sp3- orbitaler er rettet mot toppunktene til tetraederet, bindingsvinklene er 109°28.
Romlig struktur av metan:
C-C bindingsenergi E s - Med\u003d 351 kJ / mol, lengden på C-C-bindingen er 0,154 nm.
C-C-bindingen i alkaner er kovalent ikke-polar. S-N tilkobling - kovalent svakt polar.
For alkaner, starter med butan, er det strukturelle isomerer(strukturisomerer) som er forskjellige i bindingsrekkefølgen mellom karbonatomer, med samme kvalitative og kvantitative sammensetning og molekylvekt, men forskjellige i fysiske egenskaper.
Metoder for å oppnå alkaner
1. CnH2n+2> 400-700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,
Oljesprekking (industriell metode). Alkaner er også isolert fra naturlige kilder (naturlige og tilhørende gasser, olje, kull).
(hydrogenering av umettede forbindelser)
3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (oppnådd fra syntesegass (CO + H 2))
4. (Wurtz-reaksjon)
5. (Dumas-reaksjon) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3
6. (Kolbe-reaksjon)
Kjemiske egenskaper til alkaner Alkaner er ikke i stand til addisjonsreaksjoner, siden alle bindinger i molekylene deres er mettede, er de preget av reaksjoner med radikal substitusjon, termisk dekomponering, oksidasjon, isomerisering.
1. (reaktiviteten avtar i serien: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 går ikke), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)
2. (Konovalovs reaksjon)
3. C n H 2n+2 + SO 2 + 0 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H - alkylsulfonsyre
(sulfonisk oksidasjon, reaksjonsbetingelser: UV-bestråling)
4.CH4> 1000°C> C + 2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (metan dekomponering - pyrolyse)
5. CH4 + 2H20> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (metankonvertering)
6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (forbrenning av alkaner)
7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oksidasjon av alkaner i industrien; produksjon av eddiksyre)
8. n- C4H10 > iso- C 4 H 10 (isomerisering, AlCl 3-katalysator)
2. Sykloalkaner
Sykloalkaner(cykloparafiner, naftener, cyklaner, polymetylener) er mettede hydrokarboner med en lukket (syklisk) karbonkjede. Generell formel C n H 2n.
Karbonatomene i sykloalkaner, som i alkaner, er i sp 3-hybridisert tilstand. homolog serie cykloalkaner begynner med den enkleste sykloalkanen - cyklopropan C 3 H 6, som er en flat tre-leddet karbosykkel. I henhold til reglene for internasjonal nomenklatur i sykloalkaner, vurderes hovedkjeden av karbonatomer som danner en syklus. Navnet er bygget på navnet på denne lukkede kjeden med tillegg av prefikset "cyklo" (cyklopropan, syklobutan, syklopentan, sykloheksan, etc.).
Strukturell isomerisme av cykloalkaner er assosiert med forskjellige ringstørrelser (struktur 1 og 2), struktur og type substituenter (struktur 5 og 6), og deres innbyrdes arrangement (struktur 3 og 4).
Metoder for å oppnå sykloalkaner
1. Å oppnå fra dihalogenderivater av hydrokarboner
2. Fremstilling fra aromatiske hydrokarboner
Kjemiske egenskaper til sykloalkaner De kjemiske egenskapene til cykloalkaner avhenger av ringstørrelsen, som bestemmer stabiliteten. Tre- og fireleddede sykluser (små sykluser), som er mettede, skiller seg kraftig fra alle andre mettede hydrokarboner. Syklopropan, cyklobutan inngår addisjonsreaksjoner. For cykloalkaner (C 5 og høyere), på grunn av deres stabilitet, er reaksjoner karakteristiske der den sykliske strukturen er bevart, dvs. substitusjonsreaksjoner.
1. Virkning av halogener
2. Virkning av hydrogenhalogenider
Hydrogenhalogener reagerer ikke med sykloalkaner som inneholder fem eller flere karbonatomer i syklusen.
4. Dehydrogenering
Alkenes(umettede hydrokarboner, etylenhydrokarboner, olefiner) - umettede alifatiske hydrokarboner, hvis molekyler inneholder en dobbeltbinding. Den generelle formelen for et antall alkener C n H 2n.
I følge den systematiske nomenklaturen er navnene på alkener avledet fra navnene på de tilsvarende alkanene (med samme antall karbonatomer) ved å erstatte suffikset – no på - no: etan (CH 3 -CH 3) - eten (CH 2 \u003d CH 2), etc. Hovedkjeden er valgt slik at den nødvendigvis inkluderer en dobbeltbinding. Nummereringen av karbonatomer starter fra enden av kjeden nærmest dobbeltbindingen.
I et alkenmolekyl er de umettede karbonatomene inne sp 2-hybridisering, og dobbeltbindingen mellom dem dannes av?- og?-binding. sp 2-Hybride orbitaler er rettet mot hverandre i en vinkel på 120 °, og en uhybridisert 2p-orbital, plassert i en vinkel på 90 ° til planet til hybride atomorbitaler.
Romlig struktur av etylen:
C=C bindingslengde 0,134 nm, C=C bindingsenergi Ec=c\u003d 611 kJ / mol, energi?-binding E? = 260 kJ/mol.
Typer isomerisme: a) kjedeisomerisme; b)e; V) Z, E (cis, trans) - isomeri, en type romlig isomerisme.
Metoder for å oppnå alkener1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (dehydrogenering av alkaner)
2. C2H5OH >H,S04, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (dehydrering av alkoholer)
3. (dehydrohalogenering av alkylhalogenider i henhold til Zaitsev-regelen)
4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dehalogenering av dihalogenderivater)
5. HC2CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (alkynreduksjon)
Kjemiske egenskaper til alkenerFor alkener er addisjonsreaksjoner mest karakteristiske; de oksideres og polymeriseres lett.
1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br
(tilsetning av halogener, kvalitativ reaksjon)
2. (tilsetning av hydrogenhalogenider i henhold til Markovnikov-regelen)
3. CH 2 \u003d CH 2 + H 2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (hydrogenering)
4. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O> H+> CH 3 CH 2 OH (hydratisering)
5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (mild oksidasjon, kvalitativ reaksjon)
6. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (hard oksidasjon)
7. CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehyd + propanal> (ozonolyse)
8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (forbrenningsreaksjon)
9. (polymerisasjon)
10. CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr\u003e peroksid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (tilsetning av hydrogenbromid mot Markovnikovs regel)
11. (substitusjonsreaksjon i?-posisjon)
Alkyner(acetyleniske hydrokarboner) - umettede hydrokarboner som har en trippel C?C-binding i sammensetningen. Den generelle formelen for alkyner med en trippelbinding er C n H 2n-2. Den enkleste representanten for CH?CH-serien av alkyner har det trivielle navnet acetylen. I følge den systematiske nomenklaturen er navnene på acetyleniske hydrokarboner avledet fra navnene på de tilsvarende alkanene (med samme antall karbonatomer) ved å erstatte suffikset - no på -i: etan (CH 3 -CH 3) - etin (CH? CH), etc. Hovedkjeden er valgt slik at den nødvendigvis inkluderer en trippelbinding. Nummereringen av karbonatomer starter fra enden av kjeden nærmest trippelbindingen.
Dannelsen av en trippelbinding involverer karbonatomer i sp-hybridisert tilstand. Hver av dem har to sp- hybrid orbitaler rettet mot hverandre i en vinkel på 180 °, og to ikke-hybrid s orbitaler i 90° til hverandre og til sp hybrid orbitaler.
Romlig struktur av acetylen:
Typer isomerism: 1) isomerism av plasseringen av trippelbindingen; 2) isomerisme av karbonskjelettet; 3) interklasse-isomerisme med alkadiener og cykloalkener.
Metoder for å oppnå alkyner1. CaO + GL > t> CaC2 + CO;
CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH? CH (produksjon av acetylen)
2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (hydrokarbonkrakking)
3. CH3-CHCI2 + 2KOH> i alkohol> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogenering)
CH2Cl-CH2Cl + 2KOH> i alkohol> HC2CH + 2KCl + H20
Kjemiske egenskaper til alkynerAlkyner er preget av addisjons-, substitusjonsreaksjoner. Alkyner polymeriserer, isomeriserer, går inn i kondensasjonsreaksjoner.
1. (hydrogenering)
2. HC2CH + Br2 > CHBr=CHBr;
CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (tilsetning av halogener, kvalitativ reaksjon)
3. CH3-C2CH + HBr> CH3-CBr \u003d CH2;
CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (tilsetning av hydrogenhalogenider i henhold til Markovnikov-regelen)
4. (hydrering av alines, Kucherovs reaksjon)
5.(tilsetning av alkoholer)
6.(feste karbon islot)
7.CH2CH + 2Ag20> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (dannelse av acetylenider, kvalitativ reaksjon for terminal trippelbinding)
8.CH?CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oksidasjon)
9. CH?CH + CH?CH > CH 2 \u003d CH-C? CH (katalysator - CuCl og NH 4 Cl, dimerisering)
10,3HC?CH> C, 600°C> C 6 H 6 (benzen) (cyklooligomerisering, Zelinsky-reaksjon)
5. Dienhydrokarboner
Alkadiener(diener) - umettede hydrokarboner, hvis molekyler inneholder to dobbeltbindinger. Den generelle formelen for alkadiener C n H 2n _ 2. Egenskapene til alkadiener avhenger i stor grad av det gjensidige arrangementet av dobbeltbindinger i molekylene deres.
Metoder for å oppnå diener1. (SV. Lebedevs metode)
2. (dehydrering)
3. (dehydrogenering)
Kjemiske egenskaper til diener
For konjugerte diener er addisjonsreaksjoner karakteristiske. Konjugerte diener er i stand til å feste seg ikke bare til dobbeltbindinger (til C 1 og C 2, C 3 og C 4), men også til de terminale (C 1 og C 4) karbonatomene for å danne en dobbeltbinding mellom C 2 og C 3.
6. Aromatiske hydrokarboner
arenaer, eller aromatiske hydrokarboner,- sykliske forbindelser, hvis molekyler inneholder stabile sykliske grupper av atomer med et lukket system av konjugerte bindinger, forent av begrepet aromatisitet, som bestemmer fellestrekk i strukturen og kjemiske egenskaper.
Alle C-C-bindinger i benzen er ekvivalente, deres lengde er 0,140 nm. Dette betyr at i benzenmolekylet er det ingen rene enkle og dobbeltbindinger mellom karbonatomer (som i formelen foreslått i 1865 av den tyske kjemikeren F. Kekule), og alle av dem er på linje (de er lokalisert).
Kekule formel Benzenhomologer er forbindelser dannet ved å erstatte ett eller flere hydrogenatomer i et benzenmolekyl med hydrokarbonradikaler (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Den generelle formelen for den homologe serien av benzen C n H 2n _ 6 (n> 6). Trivielle navn (toluen, xylen, kumen, etc.) er mye brukt for navnene på aromatiske hydrokarboner. Systematiske navn er bygget opp fra navnet på hydrokarbonradikalet (prefiks) og ordet "benzen" (rot): C 6 H 5 -CH 3 (metylbenzen), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etylbenzen). Hvis det er to eller flere radikaler, er deres plassering indikert med tallene på karbonatomene i ringen de er festet til. For disubstituerte benzener R-C 6 H 4 -R brukes også en annen metode for å konstruere navn, der posisjonen til substituentene er angitt før trivialnavnet til forbindelsen med prefikser: orto-(o-) - substituenter av nabokarbonatomer i ringen (1,2-); meta-(m-) - substituenter gjennom ett karbonatom (1,3-); par-(P-) - substituenter på motsatte sider av ringen (1,4-).
Typer isomerisme (strukturell): 1) posisjoner av substituenter for di-, tri- og tetra-substituerte benzener (for eksempel o-, m- Og P-xylener); 2) et karbonskjelett i en sidekjede som inneholder minst 3 karbonatomer; 3) substituenter (R), som starter med R=C2H5.
Metoder for å oppnå aromatiske hydrokarboner1. C6H12> Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (dehydrogenering av cykloalkaner)
2. n- C6H14> Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (dehydrocyklisering av alkaner)
3. ZS2H2> C, 600 °C> C 6 H 6 (cyklotrimerisering av acetylen, Zelinsky-reaksjon)
Kjemiske egenskaper til aromatiske hydrokarbonerVed kjemiske egenskaper skiller arenaer seg fra mettede og umettede hydrokarboner. For arenes fortsetter de mest karakteristiske reaksjonene med bevaring av det aromatiske systemet, nemlig substitusjonsreaksjonene til hydrogenatomer knyttet til syklusen. Andre reaksjoner (addisjon, oksidasjon), der delokaliserte C-C-bindinger av benzenringen er involvert og dens aromatisitet er forstyrret, går med vanskeligheter.
1. C6H6 + Cl2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogenering)
2. C6H6 + HNO3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrering)
3. C6H6> H2SO4> C 6 H 5 - SO 3 H + H 2 O (sulfonering)
4. C6H6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (alkylering)
5. (acylering)
6. C6H6 + ZN2> t, Ni> C 6 H 12 cykloheksan (hydrogentilsetning)
7. (1,2,3,4,5,6-heksaklorcykloheksan, tilsetning av klor)
8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH kokende med en løsning av KMnO 4 (oksidasjon av alkylbenzener)
7. Halogenerte hydrokarboner
halokarboner kalt derivater av hydrokarboner der ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med halogenatomer.
Metoder for å produsere halokarboner1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hydrohalogenering av umettede hydrokarboner)
CH?CH + HCl > CH2 \u003d CHCl
2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (fremstilling fra alkoholer)
CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (i nærvær av ZnCl 2, t°C)
3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenering av hydrokarboner)
Kjemiske egenskaper til halokarboner
Substitusjons- og eliminasjonsreaksjoner er av største betydning for forbindelser av denne klassen.
1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vandig løsning) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (dannelse av alkoholer)
2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (dannelse av nitriler)
3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (dannelse av aminer)
4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (dannelse av nitroforbindelser)
5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtz-reaksjon)
6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (dannelse av organomagnesiumforbindelser, Grignard-reagens)
7. (dehydrohalogenering)
alkoholer kalt derivater av hydrokarboner, hvis molekyler inneholder en eller flere hydroksylgrupper (-OH) assosiert med mettede karbonatomer. -OH-gruppen (hydroksyl, hydroksygruppe) er en funksjonell gruppe i alkoholmolekylet. Systematiske navn er gitt av navnet på hydrokarbonet med tillegg av suffikset - ol og et tall som indikerer posisjonen til hydroksylgruppen. Nummereringen utføres fra enden av kjeden nærmest OH-gruppen.
I henhold til antall hydroksylgrupper er alkoholer delt inn i monohydriske (én -OH-gruppe), flerverdige (to eller flere -OH-grupper). Enverdige alkoholer: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; toverdig alkohol: etylenglykol (etandiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; treverdig alkohol: glyserol (propantriol-1,2,3) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH. Avhengig av hvilket karbonatom (primært, sekundært eller tertiært) hydroksygruppen er assosiert med, skilles primære alkoholer R-CH 2 -OH, sekundære R 2 CH-OH, tertiære R 3 C-OH.
I henhold til strukturen til radikalene knyttet til oksygenatomet, er alkoholer delt inn i mettede eller alkanoler (CH 3 CH 2 -OH), umettede eller alkenoler (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH), aromatiske (C 6H5CH2-OH).
Typer av isomerisme (strukturell isomerisme): 1) isomerisme av OH-gruppens posisjon (startende fra C 3); 2) karbonskjelett (starter fra C 4); 3) interklasse-isomerisme med etere (for eksempel etylalkohol CH 3 CH 2 OH og dimetyleter CH 3 -O-CH 3). Konsekvensen av polariteten til O-H-bindingen og tilstedeværelsen av ensomme elektronpar på oksygenatomet er alkoholers evne til å danne hydrogenbindinger.
Metoder for å oppnå alkoholer1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3 -CH 2 OH (alkenhydrering)
2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (reduksjon av aldehyder og ketoner)
3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (hydrolyse av halogenderivater)
ClCH 2 -CH 2 Cl + 2 NaOH (aq.) > HOCH 2 - CH 2 OH + 2 NaCl
4. CO + 2H2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (metanolproduksjon, industri)
5. C6H12O6> gjær> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monose gjæring)
6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2 OH-CH 2 OH - etylenglykol+ 2KOH + 2MnO 2 (oksidasjon under milde forhold)
7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O
b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2 OH
c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (oppnå glyserol)
Kjemiske egenskaper til alkoholerDe kjemiske egenskapene til alkoholer er assosiert med tilstedeværelsen av -OH-gruppen i deres molekyl. Alkoholer er preget av to typer reaksjoner: C-O-bindingsspalting og O-H-binding.
1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (dannelse av metallalkoholater Na, K, Mg, Al)
2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (fungerer ikke i vandig løsning)
b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O
c) (kvalitativ reaksjon på flerverdige alkoholer - dannelsen av en lys blå løsning med kobberhydroksid)
3. a) (dannelse av estere)
b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (i kulde)
4. a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O
b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl
c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (erstatning av hydroksylgruppen med halogen)
5. C2H5OH + HOC2H5> H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (intermolekylær hydrering)
6. C2H5OH> H2SO4, 170°C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekylær hydrering)
7. a) (dehydrogenering, oksidasjon av primære alkoholer)
Fenoler aren-derivater kalles, der ett eller flere hydrogenatomer i den aromatiske ringen er erstattet med hydroksylgrupper. I henhold til antall hydroksylgrupper i den aromatiske ringen skilles mono- og polyatomiske (to- og treatomiske) fenoler. Trivielle navn brukes for de fleste fenoler. Strukturell isomerisme av fenoler er assosiert med forskjellige posisjoner av hydroksylgrupper.
Metoder for å oppnå fenoler
1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkalisk hydrolyse av halokarboner)
2. (kumenmetode for å oppnå)
3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkalisk smelting av salter av aromatiske sulfonsyrer)
Kjemiske egenskaper til fenolerFenoler i de fleste reaksjoner på O-H-bindingen er mer aktive enn alkoholer, siden denne bindingen er mer polar på grunn av forskyvningen av elektrontettheten fra oksygenatomet mot benzenringen (deltakelse av det enlige elektronparet til oksygenatomet i n -konjugasjonssystem). Surheten til fenoler er mye høyere enn for alkoholer.
For fenoler er C-O-bindingsspaltningsreaksjoner ikke typiske. Den gjensidige påvirkningen av atomer i fenolmolekylet manifesteres ikke bare i oppførselen til hydroksygruppen, men også i den større reaktiviteten til benzenringen.
Hydroksylgruppen øker elektrontettheten i benzenringen, spesielt i orto- Og par- posisjoner (+ M-effekt av OH-gruppen). For påvisning av fenoler brukes en kvalitativ reaksjon med jern(III)klorid. Monatomiske fenoler gir en stabil blåfiolett farge, som er assosiert med dannelsen av komplekse jernforbindelser.
1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (samme som etanol)
2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (i motsetning til etanol)
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol er en svakere syre enn karbonsyre)
Fenoler danner ikke estere i reaksjoner med syrer. Til dette brukes mer reaktive syrederivater (anhydrider, syreklorider).
4. C6H5OH + CH3CH2OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkylering)
(interaksjon med bromvann, kvalitativ reaksjon)
6. (Nitreringsfortynnet HNO 3, nitrering med konsentrert HNO 3 gir 2,4,6-trinitrofenol)
7. n C6H5OH+ n CH2O> n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(polykondensasjon, oppnå fenol-formaldehyd-harpikser)
10. Aldehyder og ketoner
Aldehyder er forbindelser hvor karbonylgruppen
koblet til et hydrokarbonradikal og et hydrogenatom, og ketoner- karbonylforbindelser med to hydrokarbonradikaler.
De systematiske navnene på aldehyder er bygget på navnet på det tilsvarende hydrokarbonet med tillegg av et suffiks -al. Kjedenummereringen starter fra karbonylkarbonatomet. Trivielle navn er avledet fra trivielle navn på de syrene som aldehyder omdannes til under oksidasjon: H 2 C \u003d O - metanal (formaldehyd, formaldehyd); CH 3 CH=O - etanal (eddikaldehyd). De systematiske navnene på ketoner med en enkel struktur er avledet fra navnene på radikalene med tillegg av ordet "keton". I et mer generelt tilfelle er navnet på et keton konstruert fra navnet på det tilsvarende hydrokarbonet og suffikset -Han; kjedenummerering starter fra slutten av kjeden nærmest karbonylgruppen. Eksempler: CH 3 -CO-CH 3 - dimetylketon (propanon, aceton). Aldehyder og ketoner er preget av strukturell isomerisme. Isomerisme av aldehyder: a) isomerisme av karbonskjelettet, med utgangspunkt i C 4; b) interklasse isomeri. Isomerisme av ketoner: a) karbonskjelett (med C 5); b) posisjoner av karbonylgruppen (med C5); c) interklasse-isomerisme.
Karbon- og oksygenatomene i karbonylgruppen er i tilstanden sp2- hybridisering. C=O-bindingen er svært polar. Elektronene til C=O-multippelbindingen flyttes til det elektronegative oksygenatomet, noe som fører til utseendet til en delvis negativ ladning på det, og karbonylkarbonatomet får en delvis positiv ladning.
Metoder for å oppnå aldehyder og ketoner1. a) (dehydrogenering, oksidasjon av primære alkoholer)
b) (dehydrogenering, oksidasjon av sekundære alkoholer)
2. a) CH3CH2CHCl2 + 2NaOH> i vann> CH 3 CH 2 CHO + 2 NaCl + H 2 O (hydrolyse av dihalogenderivater)
b) CH 3 C Cl 2 CH 3 + 2 NaOH> i vann> CH 3 COCH 3 + 2 NaCl + H 2 O
3. (hydrering av alkyner, Kucherov-reaksjon)
4. (oksidasjon av etylen til etanal)
(metanoksidasjon til formaldehyd)
CH4 + O2 > 400-600°C NR> H 2 C \u003d O + H 2 O
Kjemiske egenskaper til aldehyder og ketonerFor karbonylforbindelser er reaksjoner av forskjellige typer karakteristiske: a) addisjon til karbonylgruppen; b) reduksjon og oksidasjon; c) kondensering; e) polymerisasjon.
1. (tilsetning av blåsyre, dannelse av hydroksinitriler)
2. (tilsetning av natriumhydrosulfitt)
3. (gjenoppretting)
4. (dannelse av hemiacetaler og acetaler)
5. (interaksjon med hydroksolamin, dannelse av acetaldehydoksim)
6. (dannelse av dihalogenderivater)
7. (a-halogenering i nærvær av OH?)
8. (albdol kondensering)
9. R-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> R-COOH + 2Agv (oksidasjon, sølvspeilreaksjon)
R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (rødt bunnfall, oksidasjon)
10. (ketonoksidasjon, alvorlige forhold)
11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraformer n= 8-12 (polymerisasjon)
11. Karboksylsyrer og deres derivater
karboksylsyrer kalt organiske forbindelser som inneholder en eller flere karboksylgrupper -COOH assosiert med et hydrokarbonradikal. I henhold til antall karboksylgrupper er syrer delt inn i: monobasisk (monokarboksylsyre) CH 3 COOH (eddiksyre), polybasisk (dikarboksylsyre, trikarboksylsyre, etc.). I henhold til arten av hydrokarbonradikalet skilles syrer ut: begrensende (for eksempel CH 3 CH 2 CH 2 COOH); umettet (CH 2 \u003d CH (-COOH); aromatisk (C 6 H 5 COOH).
De systematiske navnene på syrer er gitt av navnet på det tilsvarende hydrokarbonet med tillegg av suffikset -ny og ordene "syre": HCOOH - metan (maur) syre, CH 3 COOH - etanoic (eddik) syre. For karboksylsyrer er den karakteristiske strukturelle isomerismen: a) skjelettisomerisme i hydrokarbonradikalet (startende fra C 4); b) interklasse-isomerisme, med utgangspunkt i C 2 . Mulig cis-trans-isomerisme ved umettede karboksylsyrer. elektrontetthet? - bindinger i karbonylgruppen flyttes mot oksygenatomet. Som et resultat har karbonylkarbon mangel på elektrontetthet, og det tiltrekker seg ensomme par av oksygenatomet til hydroksylgruppen, som et resultat av at elektrontettheten til O-H-bindingen skifter mot oksygenatomet, hydrogen blir mobilt og tilegner seg evnen til å splitte seg i form av et proton.
I en vandig løsning dissosieres karboksylsyrer til ioner:
R-COOH - R-COO? + H +
Løselighet i vann og høye kokepunkter for syrer skyldes dannelsen av intermolekylære hydrogenbindinger.
Metoder for å oppnå karboksylsyrer1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hydrolyse av trihalogenderivater)
2. R-CHO + [O] > R-COOH (oksidasjon av aldehyder og ketoner)
3. CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 O / H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (oksosyntese)
4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (hydrolyse av nitriler)
5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2 HCOOH + Na 2 SO 4 (oppnå HCOOH)
Kjemiske egenskaper til karboksylsyrer og deres derivaterKarboksylsyrer utviser høy reaktivitet og reagerer med forskjellige stoffer, og danner en rekke forbindelser, blant hvilke funksjonelle derivater er av stor betydning: estere, amider, nitriler, salter, anhydrider, halogenanhydrider.
1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (dannelse av salter)
b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O
c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O
d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (salter av karboksylsyrer hydrolyseres)
2. (dannelse av nestede estere)
(forsåpning av nestet eter)
3. (oppnå syreklorider)
4. (vannspaltning)
5. CH3-COOH + Cl2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogenering i a-posisjon)
6. HO-CH \u003d O + Ag 2 O> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH-egenskaper)
HCOOH > t> CO + H 2 O
Fett- estere av glyserol og høyere enverdige karboksylsyrer. Det vanlige navnet på disse forbindelsene er triglyserider. Sammensetningen av naturlige triglyserider inkluderer rester av mettede syrer (palmitsyre C 15 H 31 COOH, stearinsyre C 17 H 35 COOH) og umettede syrer (oljesyre C 17 H 33 COOH, linolsyre C 17 H 31 COOH). Fett består hovedsakelig av triglyserider av mettede syrer. Vegetabilsk fett - oljer (solsikke, soyabønner) - væsker. Sammensetningen av triglyserider av oljer inkluderer rester av umettede syrer.
Fett som estere er karakterisert ved en reversibel hydrolysereaksjon katalysert av mineralsyrer. Med deltakelse av alkalier skjer hydrolysen av fett irreversibelt. Produktene i dette tilfellet er såper - salter av høyere karboksylsyrer og alkalimetaller. Natriumsalter er faste såper, kaliumsalter er flytende. Reaksjonen av alkalisk hydrolyse av fett kalles også forsåpning.
Aminer- organiske derivater av ammoniakk, i hvis molekyl ett, to eller tre hydrogenatomer er erstattet med hydrokarbonradikaler. Avhengig av antall hydrokarbonradikaler skilles primære RNH 2 , sekundære R 2 NH, tertiære R 3 N aminer. I henhold til arten av hydrokarbonradikalet deles aminer inn i alifatiske (fett), aromatiske og blandede (eller fett-aromatiske). Navnene på aminer er i de fleste tilfeller dannet fra navnene på hydrokarbonradikaler og suffikset -amin. For eksempel er CH3NH2 metylamin; CH3-CH2-NH2-etylamin. Hvis aminet inneholder forskjellige radikaler, er de oppført i alfabetisk rekkefølge: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metyletylamin.
Isomerismen til aminer bestemmes av antall og struktur av radikaler, samt plasseringen av aminogruppen. N-H-bindingen er polar, så primære og sekundære aminer danner intermolekylære hydrogenbindinger. Tertiære aminer danner ikke assosierte hydrogenbindinger. Aminer er i stand til å danne hydrogenbindinger med vann. Derfor er lavere aminer svært løselige i vann. Med en økning i antall og størrelse på hydrokarbonradikaler, reduseres løseligheten av aminer i vann.
Metoder for å oppnå aminer1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (reduksjon av nitroforbindelser)
2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ammoniakkalkylering)
3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zinin-reaksjon)
b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (reduksjon av nitroforbindelser)
c) C6H5-NO2 + ZN2> katalysator, t> C6H5-NH2 + 2H2O
4. R-C?N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (reduksjon av nitriler)
5. ROH + NH3> Al 2 O 3 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (oppnå lavere alkylaminer C 2 - C 4)
Kjemiske egenskaper til aminerAminer har en struktur som ligner på ammoniakk og har lignende egenskaper. I både ammoniakk og aminer har nitrogenatomet et ensomt elektronpar. Aminer er preget av uttalte grunnleggende egenskaper. Vandige løsninger av alifatiske aminer viser en alkalisk reaksjon. Alifatiske aminer er sterkere baser enn ammoniakk. Aromatiske aminer er svakere baser enn ammoniakk, siden det udelte elektronparet til nitrogenatomet forskyves mot benzenringen og konjugerer med dets a-elektroner.
Basisiteten til aminer påvirkes av forskjellige faktorer: de elektroniske effektene av hydrokarbonradikaler, den romlige skjermingen av nitrogenatomet av radikaler, og evnen til de resulterende ionene til å stabilisere seg på grunn av solvatisering i et løsemiddelmedium. Som et resultat av donoreffekten av alkylgrupper øker basisiteten til alifatiske aminer i gassfasen (uten løsemiddel) i serien: primær< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.
1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (interaksjon med vann)
2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimetylammoniumklorid (reaksjon med syrer)
[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reaksjon av aminsalter med alkalier)
(acylering, fungerer ikke med tertiære aminer)
4. R-NH2 + CH3I>I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkylering)
5. Interaksjon med salpetersyre: strukturen til reaksjonsproduktene med salpetersyre avhenger av aminets natur. Derfor brukes denne reaksjonen til å skille mellom primære, sekundære og tertiære aminer.
a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (primære fettaminer)
b) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCl> [C6H5-N?N] + Cl? – diazoniumsalt (primære aromatiske aminer)
c) R 2 NH + H-O-N \u003d O\u003e R 2 N-N \u003d O (N-nitrosamin) + H 2 O (sekundære fett- og aromatiske aminer)
d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e ingen reaksjon ved lav temperatur (tertiære fettaminer)
(tertiære aromatiske aminer)
egenskapene til anilin. Anilin er preget av reaksjoner både ved aminogruppen og ved benzenringen. Benzenringen svekker de grunnleggende egenskapene til aminogruppen sammenlignet med alifatiske aminer og ammoniakk, men under påvirkning av aminogruppen blir benzenringen mer aktiv i substitusjonsreaksjoner sammenlignet med benzen.
C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6 H 5 NH 2 HCl
C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O
C6H5NH2 + CH3I> t> +jeg?
14. Aminosyrer
Aminosyrer kalt heterofunksjonelle forbindelser, hvor molekylene inneholder både en aminogruppe og en karboksylgruppe. Avhengig av innbyrdes arrangement av amino- og karboksylgruppene, deles aminosyrer inn i ?-, ?-, ?-, osv. I følge IUPAC, for navnet på aminosyrer, kalles NH 2-gruppen prefikset amino-, som indikerer nummeret på karbonatomet det er bundet til, etterfulgt av navnet på den tilsvarende syren.
2-aminopropansyre (a-aminopropansyre, a-alanin) 
3-aminopropansyre (a-aminopropansyre, a-alanin) 
6-aminoheksansyre (a-aminokapron) Ved arten av hydrokarbonradikalet skilles alifatiske (fett) og aromatiske aminosyrer. Aminosyrenes isomerisme avhenger av strukturen til karbonskjelettet, aminogruppens posisjon i forhold til karboksylgruppen. Aminosyrer er også preget av optisk isomeri.
Metoder for å oppnå aminosyrer1. (ammonolyse av halogensyrer)
2. CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (ammoniakktilsetning til β, β-umettede syrer)
(virkning av HCN og NH 3 på aldehyder eller ketoner)
4. Hydrolyse av proteiner under påvirkning av enzymer, syrer eller alkalier.
5. Mikrobiologisk syntese.
Kjemiske egenskaper til aminosyrerAminosyrer viser egenskapene til baser på grunn av aminogruppen og egenskapene til syrer på grunn av karboksylgruppen, det vil si at de er amfotere forbindelser. I krystallinsk tilstand og i et miljø nært nøytralt eksisterer aminosyrer i form av et indre salt - et dipolart ion, også kalt zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO?.
1. H2N-CH2-COOH + HCl> Cl? (dannelse av salter ved aminogruppen)
2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (dannelse av salter)
(esterdannelse)
(acylering)
5. + NH3-CH2-COO? + 3CH3I > -HEI> (CH3)3N + -CH2-COO? – aminoeddiksyre betain
(alkylering)
(interaksjon med salpetersyre)
7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH> (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (oppnå kapron)
15. Karbohydrater. Monosakkarider. Oligosakkarider. Polysakkarider
Karbohydrater(sukker) - organiske forbindelser med lignende struktur og egenskaper, sammensetningen av de fleste reflekteres av formelen С x (Н 2 O) y, hvor x, y? 3.
Klassifisering:
Monosakkarider blir ikke hydrolysert for å danne enklere karbohydrater. Oligo- og polysakkarider spaltes ved syrehydrolyse til monosakkarider. Kjente representanter: glukose (druesukker) C 6 H 12 O 6, sukrose (rør, roesukker) C 12 H 22 O 11, stivelse og cellulose [C 6 H 10 O 5] n.
Hvordan få1. mCO2 + nH20 > hv, klorofyll> C m (H 2 O) n (karbohydrater) + mO 2 (oppnådd ved fotosyntese)
karbohydrater: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ
(metabolisme: glukose oksideres med frigjøring av en stor mengde energi i en levende organisme under metabolisme)
2. 6nCO2 + 5nH20 > hv, klorofyll> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (oppnå stivelse eller cellulose)
Kjemiske egenskaperMonosakkarider. Alle monoser i krystallinsk tilstand har en syklisk struktur (?- eller?-). Når den er oppløst i vann, blir den sykliske hemiacetalen ødelagt, og blir til en lineær (okso-) form.
De kjemiske egenskapene til monosakkarider skyldes tilstedeværelsen av tre typer funksjonelle grupper i molekylet (karbonyl, alkoholhydroksyl og glykosid (hemiacetal) hydroksyl).
1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukose) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (glukonsyre) + 2Ag (oksidasjon)
2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukose) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 - CH 2 OH (sorbitol) (reduksjon)
(monoalkylering)
(polyalkylering)
5. Den viktigste egenskapen til monosakkarider er deres enzymatiske fermentering, dvs. nedbrytning av molekyler til fragmenter under påvirkning av forskjellige enzymer. Fermentering utføres hovedsakelig av heksoser i nærvær av enzymer utskilt av gjær, bakterier eller muggsopp. Avhengig av arten av det aktive enzymet, skilles reaksjoner av følgende typer:
a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2 CO 2 (alkoholisk gjæring);
b) C6H12O6 > 2CH3-CH (OH)-COOH (melkesyrefermentering);
c) C6H12O6 > C3H7COOH + 2CO2 + 2H20 (smørfermentering);
d) C6H12O6 + O2 > HOOC-CH2-C (OH) (COOH) -CH2-COOH + 2H20 (sitronsyrefermentering);
e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (aceton-butanol-fermentering).
Disakkarider. Disakkarider er karbohydrater hvis molekyler består av to monosakkaridrester koblet til hverandre ved interaksjon av hydroksylgrupper (to hemiacetal eller en hemiacetal og en alkohol). Fravær eller tilstedeværelse av glykosid (hemiacetal) hydroksyl påvirker egenskapene til disakkarider. Bioser er delt inn i to grupper: regenererende Og ikke gjenopprette. Reduserende bioser er i stand til å vise egenskapene til reduksjonsmidler og, når de interagerer med en ammoniakkløsning av sølv, oksiderer til de tilsvarende syrene, inneholder glykosidhydroksyl i deres struktur, forholdet mellom monoser er glykosid-glykose. Utdanningsordning regenererende bios på eksempelet med maltose:
Disakkarider er preget av en hydrolysereaksjon, som et resultat av at det dannes to molekyler av monosakkarider:
Et eksempel på de vanligste disakkaridene i naturen er sukrose (bete- eller rørsukker). Sukrosemolekylet består av β-D-glukopyranose- og β-D-fruktofuranose-rester koblet til hverandre gjennom interaksjonen av hemiacetal (glykosidiske) hydroksylsyrer. Bioser av denne typen viser ikke reduserende egenskaper, siden de ikke inneholder glykosidhydroksyl i strukturen, er forholdet mellom monoser glykosidglykosid. Disse disakkaridene kalles ikke gjenopprette, dvs ikke i stand til å oksidere.
Ordningen for dannelse av sukrose:
Inversjon av sukrose. Sur hydrolyse av (+) sukrose eller virkningen av invertase produserer like mengder D (+) glukose og D (-) fruktose. Hydrolyse er ledsaget av en endring i tegnet for den spesifikke rotasjonsvinkelen [?] fra positiv til negativ; derfor kalles prosessen inversjon, og blandingen av D(+)glukose og D(-)fruktose kalles invertsukker.
Polysakkarider (polioser). Polysakkarider er naturlige høymolekylære karbohydrater, hvor makromolekylene består av monosakkaridrester. Hovedrepresentanter: stivelse Og cellulose, som er bygget av rester av ett monosakkarid - D-glukose. Stivelse og cellulose har samme molekylformel: (C 6 H 10 O 5) n, men forskjellige egenskaper. Dette er på grunn av særegenhetene ved deres romlige struktur. Stivelse består av a-D-glukoserester, mens cellulose består av a-D-glukose. Stivelse- et reservepolysakkarid av planter, akkumuleres i form av korn i cellene til frø, løker, blader, stilker, er et hvitt amorft stoff uløselig i kaldt vann. Stivelse - blanding amylose Og amylopektin, som er bygget av rester? -D-glukopyranose.
amylose– lineært polysakkarid, forholdet mellom restene av D-glukose 1?-4. Kjedeformen er spiralformet, en omdreining av helixen inneholder 6 D-glukoserester. Innholdet av amylose i stivelse er 15–25 %.
amylose 
amylopektin Amylopektin– forgrenet polysakkarid, bindinger mellom D-glukoserester – 1?-4 og 1?-6. Innholdet av amylopektin i stivelse er 75–85 %.
1. Dannelse av etere og estere (lik bioser).
2. Kvalitativ reaksjon - farging med tilsetning av jod: for amylose - i blått, for amylopektin - i rødt.
3. Sur hydrolyse av stivelse: stivelse > dekstriner > maltose > α-D-glukose.
Cellulose. Strukturelt polysakkarid av planter, bygget fra rester av β-D-glukopyranose, er forbindelsens natur 1β-4. Innholdet av cellulose, for eksempel i bomull er 90-99%, i hardtre - 40-50%. Denne biopolymeren har høy mekanisk styrke og fungerer som et støttemateriale for planter, og danner veggene til planteceller.
Karakterisering av kjemiske egenskaper1. Syrehydrolyse (sukkerifisering): cellulose > cellobiose > α-D-glukose.
2. Dannelse av estere
Acetatfibre er laget av løsninger av celluloseacetat i aceton.
Nitrocellulose er eksplosiv og danner grunnlaget for røykfritt pulver. Pyroxylin - en blanding av di- og trinitrater av cellulose - brukes til fremstilling av celluloid, kollodium, fotografiske filmer, lakk.
Organisk kjemi er vitenskapen som studerer karbonforbindelser kaltorganiske stoffer. I denne forbindelse kalles også organisk kjemi kjemi av karbonforbindelser.
De viktigste årsakene til separasjonen av organisk kjemi i en egen vitenskap er som følger.
1. Tallrike organiske forbindelser sammenlignet med uorganiske.
Antall kjente organiske forbindelser (omtrent 6 millioner) overstiger betydelig antall forbindelser av alle andre elementer i det periodiske systemet til Mendeleev. Foreløpig er ca. 700.000 uorganiske forbindelser kjent, og ca. 150.000 nye organiske forbindelser oppnås nå på ett år. Dette forklares ikke bare av det faktum at kjemikere er spesielt intensivt engasjert i syntese og studier av organiske forbindelser, men også av grunnstoffets spesielle evne til å gi forbindelser som inneholder et nesten ubegrenset antall karbonatomer koblet i kjeder og sykluser.
2. Organiske stoffer er av eksepsjonell betydning både på grunn av deres ekstremt mangfoldige praktiske anvendelse og fordi de spiller en avgjørende rolle i organismers livsprosesser.
3. Det er betydelige forskjeller i egenskapene og reaktiviteten til organiske forbindelser fra uorganiske, som et resultat oppsto behovet for utvikling av mange spesifikke metoder for studiet av organiske forbindelser.
Emnet for organisk kjemi er studiet av metoder for fremstilling, sammensetning, struktur og anvendelser av de viktigste klassene av organiske forbindelser.
2. Kort historisk gjennomgang av utviklingen av organisk kjemi
Organisk kjemi som vitenskap tok form på begynnelsen av 1800-tallet, men menneskets bekjentskap med organiske stoffer og deres anvendelse til praktiske formål begynte i antikken. Den første kjente syren var eddik, eller en vandig løsning av eddiksyre. De gamle folkene kjente til gjæringen av druesaft, de kjente en primitiv metode for destillasjon og brukte den til å skaffe terpentin; Gallere og tyskere visste hvordan de skulle lage såpe; i Egypt, Gallia og Tyskland visste de hvordan de skulle brygge øl.
I India, Fønikia og Egypt var kunsten å farge ved hjelp av organiske stoffer høyt utviklet. I tillegg brukte gamle folk slike organiske stoffer som oljer, fett, sukker, stivelse, tyggegummi, harpiks, indigo, etc.
Perioden med utvikling av kjemisk kunnskap i middelalderen (omtrent fram til 1500-tallet) ble kalt alkymiens periode. Studiet av uorganiske stoffer var imidlertid mye mer vellykket enn studiet av organiske stoffer. Informasjon om sistnevnte har holdt seg nesten like begrenset som i eldre tider. Noen fremskritt har blitt gjort gjennom forbedring av destillasjonsmetoder. Spesielt på denne måten ble flere essensielle oljer isolert og man oppnådde sterk vinalkohol, som ble ansett som et av stoffene man kan tilberede de vises stein med.
Slutten av 1700-tallet var preget av bemerkelsesverdige suksesser i studiet av organiske stoffer, og organiske stoffer begynte å bli studert fra et rent vitenskapelig synspunkt. I løpet av denne perioden ble en rekke av de viktigste organiske syrene (oksalsyre, sitronsyre, eplesyre, gallussyre) isolert fra planter og beskrevet, og det ble funnet at oljer og fett inneholder, som en vanlig komponent, den "søte begynnelsen av oljer" (glyserin), etc.
Gradvis begynte å utvikle studier av organiske stoffer - produktene av vital aktivitet av dyreorganismer. For eksempel ble urea og urinsyre isolert fra menneskelig urin, og hippursyre ble isolert fra ku- og hesturin.
Opphopningen av betydelig faktamateriale var en sterk drivkraft til en dypere studie av organisk materiale.
Begrepene organiske stoffer og organisk kjemi ble først introdusert av den svenske vitenskapsmannen Berzelius (1827). I en lærebok i kjemi som har gått gjennom mange utgaver, uttrykker Berzelius overbevisningen om at «i den levende naturen adlyder grunnstoffene andre lover enn i den livløse naturen» og at organiske stoffer ikke kan dannes under påvirkning av vanlige fysiske og kjemiske krefter, men krever en spesiell "livskraft" for deres dannelse. ". Han definerte organisk kjemi som "kjemien til plante- og dyrestoffer, eller stoffer dannet under påvirkning av livskraften." Den påfølgende utviklingen av organisk kjemi beviste feilen i disse synspunktene.
I 1828 viste Wöhler at et uorganisk stoff - ammoniumcyanat - ved oppvarming blir til et avfallsprodukt fra en animalsk organisme - urea.
I 1845 syntetiserte Kolbe et typisk organisk stoff - eddiksyre, ved å bruke trekull, svovel, klor og vann som utgangsmaterialer. I løpet av en relativt kort periode ble det syntetisert en rekke andre organiske syrer, som tidligere kun var isolert fra planter.
I 1854 lyktes Berthelot med å syntetisere stoffer som tilhører klassen av fett.
I 1861 utførte A. M. Butlerov, ved virkningen av kalkvann på paraformaldehyd, for første gang syntesen av metylenenitan, et stoff som tilhører klassen av sukker, som, som kjent, spiller en viktig rolle i de vitale prosessene til organismer.
Alle disse vitenskapelige oppdagelsene førte til kollapsen av vitalismen - den idealistiske læren om "livskraft".
seksjon for kjemisk vitenskap som studerer hydrokarboner som inneholder karbon og hydrogen, samt ulike derivater av disse forbindelsene, inkludert oksygen, nitrogen og halogenatomer. Alle slike forbindelser kalles organiske.Organisk kjemi oppsto i prosessen med å studere de stoffene som ble utvunnet fra plante- og dyreorganismer, hovedsakelig bestående av organiske forbindelser. Dette er det som bestemte det rent historiske navnet på slike forbindelser (organisk organisme). Noen teknologier for organisk kjemi oppsto i antikken, for eksempel alkoholisk og eddiksyregjæring, bruk av organiske indigo- og alizarinfargestoffer, skinngarveprosesser, etc. I lang tid kunne kjemikere bare isolere og analysere organiske forbindelser, men kunne ikke få dem kunstig, som et resultat oppsto troen på at organiske forbindelser bare kan oppnås ved hjelp av levende organismer. Fra andre halvdel av 1800-tallet. metoder for organisk syntese begynte å utvikle seg intensivt, noe som gjorde det mulig å gradvis overvinne den etablerte vrangforestillingen. For første gang ble syntesen av organiske forbindelser i laboratoriet utført av F. Wöhler ne (i perioden 18241828), under hydrolysen av cyanogen fikk han oksalsyre, som tidligere var isolert fra planter, og ved oppvarming ammoniumcyanat på grunn av omorganiseringen av molekylet ( cm. ISOMERIA) mottok urea, et avfallsprodukt fra levende organismer (fig. 1).
Ris. 1. DE FØRSTE SYNTESENE AV ORGANISKE FORBINDELSER
Nå kan mange av forbindelsene som finnes i levende organismer fås i laboratoriet, i tillegg får kjemikere stadig organiske forbindelser som ikke finnes i levende natur.
Dannelsen av organisk kjemi som en uavhengig vitenskap fant sted på midten av 1800-tallet, da det, takket være innsatsen fra kjemiske forskere, begynte å dannes ideer om strukturen til organiske forbindelser. Den mest fremtredende rollen ble spilt av verkene til E. Frankland (han definerte begrepet valens), F. Kekule (etablerte tetravalensen til karbon og strukturen til benzen), A. Cooper (foreslo symbolet på valenslinjen som brukes fortsatt i dag, forbinder atomer når de skildrer strukturformler), A.M. Butlerov (skapte teorien om kjemisk struktur, som er basert på posisjonen der egenskapene til en forbindelse bestemmes ikke bare av dens sammensetning, men også av rekkefølgen der atomene er koblet sammen).
Det neste viktige stadiet i utviklingen av organisk kjemi er assosiert med arbeidet til J. van't Hoff, som endret selve tankegangen til kjemikere, og foreslo å gå fra et flatt bilde av strukturformler til det romlige arrangementet av atomer i et molekyl, som et resultat begynte kjemikere å betrakte molekyler som volumetriske legemer.
Ideer om naturen til kjemiske bindinger i organiske forbindelser ble først formulert av G. Lewis, som foreslo at atomer i et molekyl er forbundet med elektroner: et par generaliserte elektroner skaper en enkel binding, og to eller tre par danner henholdsvis en dobbelt- og trippelbinding. Med tanke på fordelingen av elektrontetthet i molekyler (for eksempel dens forskyvning under påvirkning av elektronegative atomer O, Cl, etc.), var kjemikere i stand til å forklare reaktiviteten til mange forbindelser, dvs. muligheten for deres deltakelse i visse reaksjoner.
Å redegjøre for elektronets egenskaper, bestemt av kvantemekanikk, førte til utviklingen av kvantekjemi, ved å bruke konseptet molekylære orbitaler. Nå samarbeider kvantekjemi, som har vist sin prediktive kraft i mange eksempler, vellykket med eksperimentell organisk kjemi.
En liten gruppe karbonforbindelser er ikke klassifisert som organiske: karbonsyre og dens salter (karbonater), blåsyre HCN og dens salter (cyanider), metallkarbider og noen andre karbonforbindelser som studeres av uorganisk kjemi.
Hovedtrekket ved organisk kjemi er den eksepsjonelle variasjonen av forbindelser som oppsto på grunn av karbonatomers evne til å kombinere med hverandre i et nesten ubegrenset antall, og danner molekyler i form av kjeder og sykluser. Enda større mangfold oppnås ved å inkludere oksygen, nitrogen, etc. atomer mellom karbonatomer Fenomenet isomerisme, på grunn av at molekyler med samme sammensetning kan ha en annen struktur, øker variasjonen av organiske forbindelser ytterligere. Mer enn 10 millioner organiske forbindelser er nå kjent, og antallet øker med 200-300 tusen årlig.
Klassifisering av organiske forbindelser. Hydrokarboner er tatt som grunnlag for klassifiseringen, de regnes som basisforbindelser i organisk kjemi. Alle andre organiske forbindelser anses som deres derivater.Ved systematisering av hydrokarboner tas det hensyn til strukturen til karbonskjelettet og typen bindinger som forbinder karbonatomer.
I. ALIPHATIC (aliphatos. gresk olje) hydrokarboner er lineære eller forgrenede kjeder og inneholder ikke sykliske fragmenter, de danner to store grupper.
1. Mettede eller mettede hydrokarboner (så kalt fordi de ikke er i stand til å feste noe) er kjeder av karbonatomer forbundet med enkle bindinger og omgitt av hydrogenatomer (fig. 1). I tilfellet når kjeden har grener, legges et prefiks til navnet iso. Det enkleste mettede hydrokarbonet er metan; en serie av disse forbindelsene begynner med det.
Ris. 2. METTEDE HYDROKARBONER
De viktigste kildene til mettede hydrokarboner er olje og naturgass. Reaktiviteten til mettede hydrokarboner er svært lav, de kan bare reagere med de mest aggressive stoffene, som halogener eller salpetersyre. Når mettede hydrokarboner varmes opp over 450 ° C uten lufttilgang, brytes C-C-bindinger og forbindelser med en forkortet karbonkjede dannes. Høytemperatureksponering i nærvær av oksygen fører til deres fullstendige forbrenning til CO 2 og vann, noe som gjør at de effektivt kan brukes som gassformig (metanpropan) eller flytende motordrivstoff (oktan).
Når ett eller flere hydrogenatomer erstattes med en funksjonell (dvs. i stand til påfølgende transformasjoner) gruppe, dannes de tilsvarende hydrokarbonderivatene. Forbindelser som inneholder C-OH-gruppen kalles alkoholer, HC \u003d O-aldehyder, COOH-karboksylsyrer (ordet "karboksylsyre" er lagt til for å skille dem fra vanlige mineralsyrer, for eksempel saltsyre eller svovelsyre). En forbindelse kan samtidig inneholde ulike funksjonelle grupper, for eksempel COOH og NH 2, slike forbindelser kalles aminosyrer. Innføring av halogener eller nitrogrupper i hydrokarbonsammensetningen fører til henholdsvis halogen- eller nitroderivater (fig. 3).
Ris. 4. EKSEMPLER PÅ METTEDE HYDROKARBONER med funksjonelle grupper
Alle viste hydrokarbonderivater danner store grupper av organiske forbindelser: alkoholer, aldehyder, syrer, halogenderivater, etc. Siden hydrokarbondelen av molekylet har en svært lav reaktivitet, er den kjemiske oppførselen til slike forbindelser bestemt av de kjemiske egenskapene til de funksjonelle gruppene OH, -COOH, -Cl, -NO 2, etc.
2. Umettede hydrokarboner har samme varianter av hovedkjedestrukturen som mettede hydrokarboner, men inneholder dobbelt- eller trippelbindinger mellom karbonatomer (fig. 6). Det enkleste umettede hydrokarbonet er etylen.
Ris. 6. UMETTEDE HYDROKARBONER
Det mest typiske for umettede hydrokarboner er tilsetningen ved hjelp av en multippelbinding (fig. 8), som gjør det mulig å syntetisere ulike organiske forbindelser på basis av disse.
Ris. 8. TILLEGG AV REAGENSER til umettede forbindelser ved multippelbinding
En annen viktig egenskap ved forbindelser med dobbeltbindinger er deres evne til å polymerisere (fig. 9.), Dobbeltbindinger åpnes i dette tilfellet, noe som resulterer i dannelsen av lange hydrokarbonkjeder.
Ris. 9. POLYMERISERING AV ETYLEN
Innføringen av de tidligere nevnte funksjonelle gruppene i sammensetningen av umettede hydrokarboner, akkurat som i tilfellet med mettede hydrokarboner, fører til de tilsvarende derivatene, som også danner store grupper av de tilsvarende organiske forbindelsene - umettede alkoholer, aldehyder, etc. (Fig. 10).
Ris. 10. UMETTEDE HYDROKARBONER med funksjonelle grupper
For de viste forbindelsene er det gitt forenklede navn, den nøyaktige posisjonen i molekylet av flere bindinger og funksjonelle grupper er angitt i navnet på forbindelsen, som er kompilert i henhold til spesialutviklede regler.
Den kjemiske oppførselen til slike forbindelser bestemmes både av egenskapene til multiple bindinger og av egenskapene til funksjonelle grupper.
II. KARBOSYKLISKE HYDROKARBONER inneholder sykliske fragmenter kun dannet av karbonatomer. De danner to store grupper.
1. Alisykliske (dvs. både alifatiske og sykliske samtidig) hydrokarboner. I disse forbindelsene kan sykliske fragmenter inneholde både enkelt- og multippelbindinger, i tillegg kan forbindelser inneholde flere sykliske fragmenter, prefikset "cyklo" er lagt til navnet på disse forbindelsene, den enkleste alicykliske forbindelsen er cyklopropan (fig. 12).
Ris. 12. ALISYKLISKE HYDROKARBONER
I tillegg til de som er vist ovenfor, er det andre alternativer for å koble sammen sykliske fragmenter, for eksempel kan de ha ett felles atom (de såkalte spirosykliske forbindelser), eller de kan kobles på en slik måte at to eller flere atomer er felles til begge sykluser (bicykliske forbindelser), ved å kombinere tre og flere sykluser, er dannelsen av hydrokarbonrammeverk også mulig (fig. 14).
Ris. 14. ALTERNATIVER FOR TILKOBLING AV SYKLER i alicykliske forbindelser: spirosykler, sykler og rammeverk. Navnet på spiro- og bicykliske forbindelser indikerer at alifatisk hydrokarbon som inneholder samme totale antall karbonatomer, for eksempel inneholder spirosyklusen vist i figuren åtte karbonatomer, så navnet er bygget på grunnlag av ordet "oktan" . I adamantan er atomene ordnet på samme måte som i krystallgitteret til diamant, som bestemte navnet ( gresk adamantos diamant)
Mange mono- og bicykliske alicykliske hydrokarboner, så vel som adamantanderivater, er en del av olje, deres generelle navn er naftener.
Når det gjelder kjemiske egenskaper, er alicykliske hydrokarboner nær de tilsvarende alifatiske forbindelsene, men de har en tilleggsegenskap knyttet til deres sykliske struktur: små sykluser (36-leddet) kan åpnes ved å tilsette noen reagenser (fig. 15).
Ris. 15. REAKSJONER AV ALISYKLISKE HYDROKARBONER, fortsetter med åpningen av syklusen
Innføringen av forskjellige funksjonelle grupper i sammensetningen av alicykliske hydrokarboner fører til de tilsvarende derivatene alkoholer, ketoner, etc. (Fig. 16).
Ris. 16. ALISYKLISKE HYDROKARBONER med funksjonelle grupper
2. Den andre store gruppen av karbosykliske forbindelser dannes av aromatiske hydrokarboner av benzentypen, dvs. inneholder en eller flere benzenringer i sammensetningen (det finnes også aromatiske forbindelser av ikke-benzentypen ( cm. AROMATISITET). Imidlertid kan de også inneholde fragmenter av mettede eller umettede hydrokarbonkjeder (fig. 18).
Ris. 18. AROMATISKE HYDROKARBONER.
Det er en gruppe forbindelser der benzenringer ser ut til å være sammenloddet, dette er de såkalte kondenserte aromatiske forbindelsene (fig. 20).
Ris. 20. KONDENSERTE AROMATISKE FORBINDELSER
Mange aromatiske forbindelser, inkludert kondenserte (naftalen og dets derivater), er en del av olje, den andre kilden til disse forbindelsene er kulltjære.
Benzensykluser er ikke preget av addisjonsreaksjoner som finner sted med store vanskeligheter og under tøffe forhold, de mest typiske reaksjonene for dem er substitusjonsreaksjoner av hydrogenatomer (fig. 21).
Ris. 21. ERSTATTNINGSREAKSJONER hydrogenatomer i den aromatiske kjernen.
I tillegg til funksjonelle grupper (halogen-, nitro- og acetylgrupper) knyttet til benzenkjernen (fig. 21), kan også andre grupper introduseres, noe som resulterer i tilsvarende derivater av aromatiske forbindelser (fig. 22), som danner store klasser av organiske forbindelser - fenoler, aromatiske aminer, etc.
Ris. 22. AROMATISKE FORBINDELSER med funksjonelle grupper. Forbindelser hvor ne-OH-gruppen er festet til et karbonatom i den aromatiske kjernen kalles fenoler, i motsetning til alifatiske forbindelser, hvor slike forbindelser kalles alkoholer.
III. HETEROKYKLISKE HYDROKARBONER inneholder i ringen (i tillegg til karbonatomer) ulike heteroatomer: O, N, S. Ringer kan være av forskjellige størrelser, inneholde både enkelt- og flerbindinger, samt hydrokarbonsubstituenter festet til heterosyklusen. Det finnes alternativer når heterosykkelen er "loddet" til benzenringen (fig. 24).
Ris. 24. HETEROKYKLISKE FORBINDELSER. Navnene deres har utviklet seg historisk, for eksempel fikk furan navnet sitt fra furan aldehyd furfural, hentet fra kli ( lat. pelskli). For alle de viste forbindelsene er addisjonsreaksjonene vanskelige, og substitusjonsreaksjonene er ganske enkle. Dette er således aromatiske forbindelser av typen ikke-benzen.
Mangfoldet av forbindelser av denne klassen økes ytterligere på grunn av det faktum at en heterosykkel kan inneholde to eller flere heteroatomer per syklus (fig. 26).
Ris. 26. HETEROCYKLER med to eller flere heteroatomer.
Akkurat som de tidligere betraktede alifatiske, alicykliske og aromatiske hydrokarboner, kan heterosykler inneholde ulike funksjonelle grupper (-OH, -COOH, -NH 2, etc.), og i noen tilfeller kan heteroatomet i syklusen også betraktes som funksjonell gruppe, siden den er i stand til å ta del i de tilsvarende transformasjonene (fig. 27).
Ris. 27. HETEROATOM N som en funksjonell gruppe. I navnet på den siste forbindelsen indikerer bokstaven "N" hvilket atom metylgruppen er festet til.
Reaksjoner av organisk kjemi. I motsetning til reaksjonene i uorganisk kjemi, hvor ioner interagerer med høy hastighet (noen ganger øyeblikkelig), deltar vanligvis molekyler som inneholder kovalente bindinger i reaksjonene til organiske forbindelser. Som et resultat går alle interaksjoner mye langsommere enn i tilfelle av ioniske forbindelser (noen ganger titalls timer), ofte ved forhøyede temperaturer og i nærvær av stoffer som akselererer prosessen - katalysatorer. Mange reaksjoner går gjennom mellomstadier eller i flere parallelle retninger, noe som fører til en markant reduksjon i utbyttet av den ønskede forbindelsen. Derfor, når man beskriver reaksjoner, i stedet for ligninger med numeriske koeffisienter (som tradisjonelt er akseptert i uorganisk kjemi), brukes ofte reaksjonsskjemaer uten å spesifisere støkiometriske forhold.Navnet på store klasser av organiske reaksjoner er ofte assosiert med den kjemiske naturen til det aktive reagenset eller med typen organisk gruppe introdusert i forbindelsen:
a) halogeneringsinnføring av et halogenatom (fig. 8, første reaksjonsskjema),
b) hydroklorering, dvs. eksponering for HCl (fig. 8, andre reaksjonsskjema)
c) nitreringsinnføring av NO 2 nitrogruppen (fig. 21, andre reaksjonsretning)
d) metalliseringsinnføring av et metallatom (fig. 27, første trinn)
a) alkyleringsinnføring av en alkylgruppe (fig. 27, andre trinn)
b) acyleringsinnføring av acylgruppen RC(O)- (fig. 27, andre trinn)
Noen ganger indikerer navnet på reaksjonen egenskapene til omorganiseringen av molekylet, for eksempel ringdannelsesringdannelse, decykliseringsringåpning (fig. 15).
En stor klasse dannes av kondensasjonsreaksjoner ( lat. condensatio - komprimering, fortykning), der nye C-C-bindinger dannes med samtidig dannelse av lett fjernede uorganiske eller organiske forbindelser. Kondensering ledsaget av utslipp av vann kalles dehydrering. Kondensasjonsprosesser kan også foregå intramolekylært, det vil si innenfor et enkelt molekyl (fig. 28).
Ris. 28. KONDENS REAKSJONER
I kondensasjonen av benzen (fig. 28) spilles rollen til funksjonelle grupper av C-H-fragmenter.
Klassifiseringen av organiske reaksjoner er ikke streng, for eksempel vist i fig. 28 Den intramolekylære kondensasjonen av maleinsyre kan også tilskrives cykliseringsreaksjoner, og kondensasjonen av benzen til dehydrogenering.
Det er intramolekylære reaksjoner som er noe forskjellig fra kondensasjonsprosesser, når et fragment (molekyl) spaltes av i form av en lett fjernbar forbindelse uten åpenbar deltakelse av funksjonelle grupper. Slike reaksjoner kalles eliminering ( lat. eliminare utvise), mens nye forbindelser dannes (fig. 29).
Ris. 29. ELIMINASJONSREAKSJONER
Varianter er mulige når flere typer transformasjoner realiseres i fellesskap, noe som vises nedenfor ved eksempelet på en forbindelse der forskjellige typer prosesser skjer ved oppvarming. Ved termisk kondensering av slimsyre (fig. 30) skjer intramolekylær dehydrering og påfølgende eliminering av CO 2.
Ris. tretti. KONVERTERING AV MUCKICSYRE(oppnådd fra eikenøttsirup) til pyromucous syre, slik kalt fordi det oppnås ved å varme opp slim. Pyrosmucussyre er en heterosyklisk sammensatt furan med en festet funksjonell (karboksyl) gruppe. Under reaksjonen brytes C-O, CH-bindinger og nye CH- og C-C-bindinger dannes.
Det er reaksjoner der omorganiseringen av molekylet skjer uten å endre sammensetningen ( cm. ISOMERISERING).
Forskningsmetoder i organisk kjemi. Moderne organisk kjemi, i tillegg til elementær analyse, bruker mange fysiske forskningsmetoder. De mest komplekse blandingene av stoffer separeres i bestanddeler ved hjelp av kromatografi basert på bevegelse av løsninger eller damper av stoffer gjennom et lag med sorbent. Infrarød spektroskopioverføring av infrarøde (termiske) stråler gjennom en løsning eller gjennom et tynt lag av et stoff lar deg fastslå tilstedeværelsen av visse fragmenter av et molekyl i et stoff, for eksempel gruppene C 6 H 5, C \u003d O, NH 2 osv.Ultrafiolett spektroskopi, også kalt elektronisk, bærer informasjon om den elektroniske tilstanden til molekylet; den er følsom for tilstedeværelsen av flere bindinger og aromatiske fragmenter i stoffet. Analyse av krystallinske stoffer ved hjelp av røntgenstråler (røntgendiffraksjonsanalyse) gir et tredimensjonalt bilde av arrangementet av atomer i et molekyl, lik de som er vist i de animerte figurene ovenfor, med andre ord lar den deg se strukturen til molekylet med egne øyne.
Spektralmetoden kjernemagnetisk resonans, basert på resonansinteraksjonen mellom de magnetiske momentene til kjernene med et eksternt magnetfelt, gjør det mulig å skille atomer av ett element, for eksempel hydrogen, lokalisert i forskjellige fragmenter av molekylet (i hydrokarbonet skjelett, i hydroksyl-, karboksyl- eller aminogruppen), samt bestemme deres andel. En lignende analyse er også mulig for kjernene C, N, F osv. Alle disse moderne fysiske metodene har ført til intensiv forskning innen organisk kjemi - det har blitt mulig å raskt løse de problemene som tidligere tok mange år.
Noen deler av organisk kjemi har dukket opp som store uavhengige områder, for eksempel kjemien til naturlige stoffer, medikamenter, fargestoffer og kjemien til polymerer. På midten av 1900-tallet kjemien til organoelementforbindelser begynte å utvikle seg som en uavhengig disiplin som studerer stoffer som inneholder en S-E-binding, der symbolet E angir et hvilket som helst grunnstoff (unntatt karbon, hydrogen, oksygen, nitrogen og halogener). Det er gjort store fremskritt innen biokjemi, som studerer syntese og transformasjoner av organiske stoffer som forekommer i levende organismer. Utviklingen av alle disse områdene er basert på de generelle lovene for organisk kjemi.
Moderne industriell organisk syntese inkluderer et bredt spekter av forskjellige prosesser, disse er først og fremst storskala produksjon av olje- og gassbehandling og produksjon av motordrivstoff, løsningsmidler, kjølevæsker, smøreoljer, i tillegg syntese av polymerer, syntetiske fibre. , ulike harpikser for belegg, lim og emaljer. Småtonnasjenæringer inkluderer produksjon av medisiner, vitaminer, fargestoffer, mattilsetningsstoffer og dufter.
Mikhail Levitsky
LITTERATUR Karrer P. Kurs i organisk kjemi, per. fra tysk, GNTI Himlit, L., 1962Cram D, Hammond J. Organisk kjemi, per. fra engelsk, Mir, M., 1964
Organisk kjemi - gren av kjemi som studerer karbonforbindelser, deres struktur, egenskaper , syntesemetoder, så vel som lovene for deres transformasjoner. Organiske forbindelser kalles karbonforbindelser med andre grunnstoffer (hovedsakelig med H, N, O, S, P, Si, Ge, etc.).
Karbonatomenes unike evne til å binde seg til hverandre, danne kjeder av forskjellige lengder, sykliske strukturer av forskjellige størrelser, rammeforbindelser, forbindelser med mange elementer, forskjellige i sammensetning og struktur, bestemmer mangfoldet av organiske forbindelser. Til dags dato er antallet kjente organiske forbindelser mye mer enn 10 millioner og øker hvert år med 250-300 000. Verden rundt oss er hovedsakelig bygget av organiske forbindelser, disse inkluderer: mat, klær, drivstoff, fargestoffer, medisiner, vaskemidler , materialer for ulike grener av teknologi og nasjonal økonomi. Organiske forbindelser spiller en nøkkelrolle i eksistensen av levende organismer.
I skjæringspunktet mellom organisk kjemi og uorganisk kjemi, biokjemi og medisin oppsto kjemien av organometalliske og elementære forbindelser, bioorganisk og medisinsk kjemi, og kjemien til makromolekylære forbindelser.
Hovedmetoden for organisk kjemi er syntese. Organisk kjemi studerer ikke bare forbindelser avledet fra plante- og dyrekilder (naturlige stoffer), men hovedsakelig forbindelser laget kunstig gjennom laboratorie- og industriell syntese.
Historie om utviklingen av organisk kjemi
Metoder for å oppnå ulike organiske stoffer har vært kjent siden antikken. Så egypterne og romerne brukte fargestoffer av planteopprinnelse - indigo og alizarin. Mange nasjoner eide hemmelighetene til produksjon av alkoholholdige drikker og eddik fra sukker og stivelsesholdige råvarer.
I løpet av middelalderen ble praktisk talt ingenting lagt til denne kunnskapen, noen fremgang begynte først i 16-17 århundrer (perioden med iatrokjemi), da nye organiske forbindelser ble isolert ved destillasjon av planteprodukter. I 1769-1785 K.V. Scheele isolert flere organiske syrer: eplesyre, vinsyre, sitronsyre, gallussyre, melkesyre og oksalsyre. I 1773 G.F. Ruel isolert urea fra menneskelig urin. Stoffer isolert fra animalske og vegetabilske råvarer hadde mye til felles, men skilte seg fra uorganiske forbindelser. Dette er hvordan begrepet "organisk kjemi" oppsto - en gren av kjemi som studerer stoffer isolert fra organismer (definisjon Y.Ya. Berzelius, 1807). Samtidig trodde man at disse stoffene kun kan oppnås i levende organismer på grunn av "livskraften".
Det er generelt akseptert at organisk kjemi som vitenskap dukket opp i 1828, da F. Wöhler mottok først et organisk stoff - urea - som et resultat av fordampning av en vandig løsning av et uorganisk stoff - ammoniumcyanat (NH 4 OCN). Ytterligere eksperimentelt arbeid demonstrerte udiskutable argumenter for inkonsistensen i "livskraft"-teorien. For eksempel, A. Kolbe syntetisert eddiksyre, M. Berthelot mottok metan fra H 2 S og CS 2, og ER. Butlerov syntetiserte sakkarider fra formalin.
På midten av 1800-tallet den raske utviklingen av syntetisk organisk kjemi fortsetter, den første industrielle produksjonen av organiske stoffer er opprettet ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- syntetiske fargestoffer, fuksin, cyanin og azafarger). Åpen N.N. Zinin(1842) av metoden for syntese av anilin fungerte som grunnlaget for etableringen av anilin-fargestoffindustrien. I laboratoriet A. Bayer naturlige fargestoffer ble syntetisert - indigo, alizarin, indigo, xanthene og antrakinon.
Et viktig stadium i utviklingen av teoretisk organisk kjemi var utviklingen F. Kekule teorien om valens i 1857, samt den klassiske teorien om kjemisk struktur ER. Butlerov i 1861, ifølge hvilke atomer i molekyler er kombinert i samsvar med deres valens, bestemmes de kjemiske og fysiske egenskapene til forbindelser av naturen og antallet atomer i dem, samt typen bindinger og den gjensidige påvirkningen av direkte ubundet atomer. I 1865 F. Kekule foreslo strukturformelen til benzen, som ble en av de viktigste oppdagelsene innen organisk kjemi. V.V. Markovnikov Og ER. Zaitsev formulert en rekke regler som for første gang koblet retningen til organiske reaksjoner med strukturen til stoffene som kommer inn i dem. I 1875 Van't Hoff Og Le Bel foreslått en tetraedrisk modell av karbonatomet, ifølge hvilken valensene til karbon er rettet mot toppene til tetraederet, i senteret av hvilket karbonatomet er lokalisert. Basert på denne modellen, kombinert med eksperimentelle studier I. Wislicenus(! 873), som viste identiteten til strukturformlene til (+)-melkesyre (fra surmelk) og (±)-melkesyre, oppsto stereokjemi - vitenskapen om den tredimensjonale orienteringen av atomer i molekyler, som spådd i tilfelle av tilstedeværelsen av 4 forskjellige substituenter ved karbonatomet (kirale strukturer) muligheten for eksistensen av romspeilisomerer (antipoder eller enantiomerer).
I 1917 Lewis foreslått å vurdere den kjemiske bindingen ved hjelp av elektronpar.
I 1931 Hückel anvendt kvanteteori for å forklare egenskapene til ikke-benzenoide aromatiske systemer, som grunnla en ny retning innen organisk kjemi - kvantekjemi. Dette fungerte som en drivkraft for den videre intensive utviklingen av kvantekjemiske metoder, spesielt metoden for molekylære orbitaler. Stadiet for penetrering av orbitale representasjoner i organisk kjemi ble åpnet av teorien om resonans L. Pauling(1931-1933) og videre arbeid K. Fukui, R. Woodward Og R. Hoffmann om rollen til grenseorbitaler i å bestemme retningen for kjemiske reaksjoner.
Midten av det 20. århundre preget av en spesielt rask utvikling av organisk syntese. Dette ble bestemt av oppdagelsen av grunnleggende prosesser, for eksempel produksjon av olefiner ved bruk av ylider ( G. Wittig, 1954), diensyntese ( O. Diels Og C. Alder, 1928), hydroborering av umettede forbindelser ( G. Brown, 1959), nukleotidsyntese og gensyntese ( A. Todd, H. Koranen). Fremskritt i kjemien til organometalliske forbindelser skyldes i stor grad arbeidet A.N. Nesmeyanov Og G.A. Razuvaeva. I 1951 ble syntesen av ferrocen utført, etableringen av "sandwich"-strukturen som R. Woodward Og J. Wilkinson markerte begynnelsen på kjemien til metallocene forbindelser og generelt den organiske kjemien til overgangsmetaller.
Om 20-30 år. A.E. Arbuzov skaper grunnlaget for kjemien til organofosforforbindelser, som senere førte til oppdagelsen av nye typer fysiologisk aktive forbindelser, komplekser, etc.
På 60-80-tallet. Ch. Pedersen, D. Cram Og J.M. Sengetøy utvikle kjemien til kronetere, kryptonder og andre relaterte strukturer som er i stand til å danne sterke molekylære komplekser, og dermed nærme seg det viktigste problemet med "molekylær gjenkjennelse".
Moderne organisk kjemi fortsetter sin raske utvikling. Nye reagenser, fundamentalt nye syntetiske metoder og teknikker, nye katalysatorer introduseres i praksisen med organisk syntese, tidligere ukjente organiske strukturer syntetiseres. Jakten etter organiske nye biologisk aktive forbindelser pågår stadig. Mange flere problemer med organisk kjemi venter på å bli løst, for eksempel en detaljert etablering av struktur-egenskapsforholdet (inkludert biologisk aktivitet), etablering av strukturen og stereodirigert syntese av komplekse naturlige forbindelser, utvikling av nye regio- og stereoselektive syntetiske metoder, søket etter nye universelle reagenser og katalysatorer.
Verdenssamfunnets interesse for utviklingen av organisk kjemi ble tydelig demonstrert ved tildelingen av Nobelprisen i kjemi i 2010. R. Heku, A. Suzuki og E. Negishi for hans arbeid med bruk av palladiumkatalysatorer i organisk syntese for dannelse av karbon-karbonbindinger.
Klassifisering av organiske forbindelser
Klassifiseringen er basert på strukturen til organiske forbindelser. Grunnlaget for beskrivelsen av strukturen er strukturformelen.
Hovedklasser av organiske forbindelser
Hydrokarboner - forbindelser som kun består av karbon og hydrogen. De er på sin side delt inn i:
Mettet- inneholder kun enkelt (σ-bindinger) og inneholder ikke flere bindinger;
Umettet- inneholde minst én dobbelt- (π-binding) og/eller trippelbinding;
åpen kjede(alicyklisk);
lukket krets(syklisk) - inneholder en syklus
Disse inkluderer alkaner, alkener, alkyner, diener, sykloalkaner, arener
Forbindelser med heteroatomer i funksjonelle grupper- forbindelser hvor karbonradikalet R er assosiert med en funksjonell gruppe. Slike forbindelser er klassifisert i henhold til arten av den funksjonelle gruppen:
Alkohol, fenoler(inneholder hydroksylgruppe OH)
Etere(inneholder grupperingen R-O-R eller R-O-R
Karbonylforbindelser(inneholder gruppen RR "C = O), disse inkluderer aldehyder, ketoner, kinoner.
Forbindelser som inneholder en karboksylgruppe(COOH eller COOR), disse inkluderer karboksylsyrer, estere
Element- og organometalliske forbindelser
Heterosykliske forbindelser - inneholder heteroatomer i ringen. De er forskjellige i naturen til syklusen (mettet, aromatisk), i antall atomer i syklusen (tre-, fire-, fem-, seksleddede sykluser, etc.), i heteroatomets natur, i antall heteroatomer i syklusen. Dette bestemmer det store utvalget av kjente og årlig syntetiserte forbindelser av denne klassen. Kjemien til heterosykler er et av de mest spennende og viktige områdene innen organisk kjemi. Det er nok å si at mer enn 60% av legemidler av syntetisk og naturlig opprinnelse tilhører forskjellige klasser av heterosykliske forbindelser.
Naturlige forbindelser - forbindelser, som regel, med en ganske kompleks struktur, som ofte tilhører flere klasser av organiske forbindelser samtidig. Blant dem er: aminosyrer, proteiner, karbohydrater, alkaloider, terpener, etc.
Polymerer- stoffer med veldig stor molekylvekt, bestående av periodisk repeterende fragmenter - monomerer.
Strukturen til organiske forbindelser
Organiske molekyler dannes hovedsakelig av kovalente ikke-polare C-C-bindinger, eller kovalente polare bindinger av typen C-O, C-N, C-Hal. Polaritet forklares av skiftet av elektrontettheten mot det mer elektronegative atomet. For å beskrive strukturen til organiske forbindelser bruker kjemikere språket til strukturformler for molekyler, der bindinger mellom individuelle atomer er betegnet med en (enkel eller enkeltbinding), to (dobbelt) eller tre (trippel) valensslag. Konseptet med et valensslag, som ikke har mistet sin betydning til i dag, ble introdusert i organisk kjemi A. Cooper i 1858
Svært viktig for å forstå strukturen til organiske forbindelser er konseptet med hybridisering av karbonatomer. Karbonatomet i grunntilstanden har en elektronisk konfigurasjon 1s 2 2s 2 2p 2, på grunnlag av hvilken det er umulig å forklare valensen 4 som er iboende i karbon i dets forbindelser og eksistensen av 4 identiske bindinger i alkaner rettet mot toppunktene av tetraederet. I rammen av metoden for valensbindinger løses denne motsetningen ved å introdusere konseptet hybridisering. Når du er spent, s→s elektronovergang og den påfølgende, såkalte, sp- hybridisering, med energien til de hybridiserte orbitalene som mellomliggende mellom energiene s- Og s-orbitaler. Når bindinger dannes i alkaner, tre R-elektron samhandler med en s-elektron ( sp 3 hybridisering) og 4 identiske orbitaler oppstår, lokalisert i tetraedriske vinkler (109 ca. 28 ") til hverandre. Karbonatomer i alkener er i sp 2-hybrid tilstand: hvert karbonatom har tre identiske orbitaler som ligger i samme plan i en vinkel på 120 i forhold til hverandre ( sp 2 orbitaler), og den fjerde ( R-orbital) er vinkelrett på dette planet. Overlappende R-orbitaler av to karbonatomer danner en dobbeltbinding (π). Karbonatomene som bærer trippelbindingen er i sp- hybrid tilstand.
Funksjoner av organiske reaksjoner
Ioner er vanligvis involvert i uorganiske reaksjoner, slike reaksjoner går raskt og fullføres ved romtemperatur. I organiske reaksjoner brytes kovalente bindinger ofte ved dannelse av nye. Som regel krever disse prosessene spesielle forhold: en viss temperatur, reaksjonstid, visse løsningsmidler og ofte tilstedeværelsen av en katalysator. Vanligvis skjer ikke én, men flere reaksjoner samtidig.Derfor, når man avbilder organiske reaksjoner, brukes ikke ligninger, men skjemaer uten beregning av støkiometri. Utbyttet av målstoffer i organiske reaksjoner overstiger ofte ikke 50 %, og deres isolering fra reaksjonsblandingen og rensing krever spesifikke metoder og teknikker. For å rense faste stoffer brukes som regel omkrystallisering fra spesielt utvalgte løsningsmidler. Flytende stoffer renses ved destillasjon ved atmosfærisk trykk eller under vakuum (avhengig av kokepunktet). For å kontrollere fremdriften av reaksjoner brukes separate komplekse reaksjonsblandinger, ulike typer kromatografi [tynnlagskromatografi (TLC), preparativ høyytelses væskekromatografi (HPLC), etc.].
Reaksjoner kan foregå svært komplisert og i flere stadier. Radikaler R·, karbokasjoner R + , karbanioner R - , karbener:CX 2 , radikalkationer, radikalanioner og andre aktive og ustabile partikler, som vanligvis lever i en brøkdel av et sekund, kan vises som mellomforbindelser. En detaljert beskrivelse av alle transformasjonene som skjer på molekylært nivå under en reaksjon kalles reaksjonsmekanisme. I henhold til arten av gapet og dannelsen av bindinger, skilles radikale (homolytiske) og ioniske (heterolytiske) prosesser. I henhold til transformasjonstypene skilles det ut kjederadikale reaksjoner, nukleofile (alifatiske og aromatiske) substitusjonsreaksjoner, elimineringsreaksjoner, elektrofil addisjon, elektrofil substitusjon, kondensasjon, cyklisering, omorganiseringsprosesser osv. Reaksjoner klassifiseres også i henhold til metodene for deres initiering (eksitasjon), deres kinetiske rekkefølge (monomolekylær, bimolekylær, etc.).
Bestemmelse av strukturen til organiske forbindelser
Gjennom eksistensen av organisk kjemi som vitenskap, har den viktigste oppgaven vært å bestemme strukturen til organiske forbindelser. Dette betyr å finne ut hvilke atomer som er en del av strukturen, i hvilken rekkefølge og hvordan disse atomene henger sammen og hvordan de befinner seg i rommet.
Det finnes flere metoder for å løse disse problemene.
- elementær analyse består i at stoffet dekomponeres til enklere molekyler, ved hvor mange det er mulig å bestemme antall atomer som utgjør forbindelsen. Denne metoden gjør det ikke mulig å fastslå rekkefølgen av bindinger mellom atomer. Brukes ofte bare for å bekrefte den foreslåtte strukturen.
- Infrarød spektroskopi (IR-spektroskopi) og Raman-spektroskopi (Raman-spektroskopi). Metoden er basert på det faktum at stoffet interagerer med elektromagnetisk stråling (lys) i det infrarøde området (absorpsjon observeres i IR-spektroskopi, og strålingsspredning observeres i Raman-spektroskopi). Dette lyset, når det absorberes, begeistrer vibrasjons- og rotasjonsnivåene til molekylene. Referansedataene er antall, frekvens og intensitet av vibrasjoner til molekylet assosiert med en endring i dipolmomentet (IC) eller polariserbarheten (CR). Metoden lar deg fastslå tilstedeværelsen av funksjonelle grupper, og brukes også ofte til å bekrefte identiteten til et stoff med et allerede kjent stoff ved å sammenligne deres spektre.
- Massespektrometri. Et stoff under visse forhold (elektronpåvirkning, kjemisk ionisering osv.) blir til ioner uten tap av atomer (molekylære ioner) og med tap (fragmentering, fragmentariske ioner). Metoden lar deg bestemme molekylvekten til et stoff, dets isotopsammensetning og noen ganger tilstedeværelsen av funksjonelle grupper. Arten av fragmenteringen lar oss trekke noen konklusjoner om de strukturelle egenskapene og gjenskape strukturen til forbindelsen som studeres.
- Kjernemagnetisk resonans (NMR) metode er basert på samspillet mellom kjerner og deres eget magnetiske moment (spin) og plassert i et eksternt konstant magnetfelt (spin reorientering), med variabel elektromagnetisk stråling i radiofrekvensområdet. NMR er en av de viktigste og mest informative metodene for å bestemme den kjemiske strukturen. Metoden brukes også til å studere romlig struktur og dynamikk til molekyler. Avhengig av kjernene som interagerer med stråling, er det for eksempel metoden for protonresonans PMR, NMR 1 H), som lar deg bestemme posisjonen til hydrogenatomer i et molekyl. 19 F NMR-metoden gjør det mulig å bestemme tilstedeværelsen og plasseringen av fluoratomer. 31P NMR-metoden gir informasjon om tilstedeværelsen, valenstilstanden og plasseringen av fosforatomer i et molekyl. 13 C NMR-metoden gjør det mulig å bestemme antall og typer karbonatomer; den brukes til å studere karbonskjelettet til et molekyl. I motsetning til de tre første, bruker den siste metoden en mindre isotop av elementet, siden kjernen til hoved-12 C-isotopen har null spinn og ikke kan observeres ved NMR.
- Metode for ultrafiolett spektroskopi (UV-spektroskopi) eller elektronisk overgangsspektroskopi. Metoden er basert på absorpsjon av elektromagnetisk stråling i de ultrafiolette og synlige områdene av spekteret under overgangen av elektroner i et molekyl fra de øvre fylte energinivåene til ledige (eksitasjon av molekylet). Oftest brukt for å bestemme tilstedeværelsen og egenskapene til konjugerte π-systemer.
- Metoder for analytisk kjemi gjør det mulig å bestemme tilstedeværelsen av visse funksjonelle grupper ved spesifikke kjemiske (kvalitative) reaksjoner, hvis faktum kan fikses visuelt (for eksempel utseendet eller endring i farge) eller ved hjelp av andre metoder. I tillegg til kjemiske analysemetoder i organisk kjemi, brukes i økende grad instrumentelle analysemetoder som kromatografi (tynt-lag, gass, væske). Et æressted blant dem er okkupert av kromatografi-massespektrometri, som gjør det mulig ikke bare å vurdere renhetsgraden til de oppnådde forbindelsene, men også å få massespektral informasjon om komponentene i komplekse blandinger.
- Metoder for å studere stereokjemien til organiske forbindelser. Fra begynnelsen av 80-tallet. hensiktsmessigheten av å utvikle en ny retning innen farmakologi og farmasi assosiert med etableringen av enantiomert rene legemidler med et optimalt forhold mellom terapeutisk effekt og sikkerhet har blitt åpenbar. For tiden er omtrent 15 % av alle syntetiserte legemidler representert av rene enantiomerer. Denne trenden ble reflektert i utseendet i den vitenskapelige litteraturen de siste årene av begrepet chiral bytte om, som i russisk oversettelse betyr "bytte til kirale molekyler". I denne forbindelse er metoder for å etablere den absolutte konfigurasjonen av chirale organiske molekyler og bestemme deres optiske renhet av spesiell betydning i organisk kjemi. Hovedmetoden for å bestemme den absolutte konfigurasjonen bør vurderes røntgendiffraksjonsanalyse (XRD), og optisk renhet - kromatografi på kolonner med en stasjonær kiral fase og NMR ved bruk av spesielle ekstra kirale reagenser.
Forbindelsen mellom organisk kjemi og kjemisk industri
Hovedmetoden for organisk kjemi - syntese - knytter organisk kjemi nært til den kjemiske industrien. Basert på metodene og utviklingen innen syntetisk organisk kjemi oppsto småtonnasje (fin) organisk syntese, inkludert produksjon av medikamenter, vitaminer, enzymer, feromoner, flytende krystaller, organiske halvledere, solceller osv. Utviklingen av store tonnasjer (grunnleggende) organisk syntese er også basert på oppnåelsene av organisk kjemi. Den viktigste organiske syntesen inkluderer produksjon av kunstige fibre, plast, prosessering av olje-, gass- og kullråvarer.
Anbefalt lesing
- G.V. Bykov, Historie om organisk kjemi, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
- J. mars, Organisk kjemi: reaksjoner, mekanismer og struktur, i 4 bind, M.: Mir, 1987
- F. Carey, R. Sandberg, Videregående kurs i organisk kjemi, i 2 bind, M.: Chemistry, 1981
- O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Men i, Organisk kjemi, i 4 deler, M .: "Binom, Knowledge Laboratory", 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
- Kjemisk leksikon, red. Knunyants, M.: "Great Russian Encyclopedia", 1992.