Alkener er kjemisk aktive. Deres kjemiske egenskaper bestemmes i stor grad av tilstedeværelsen av en dobbeltbinding. De vanligste reaksjonene for alkener er elektrofile addisjons- og radikaladdisjonsreaksjoner. Nukleofile addisjonsreaksjoner krever vanligvis tilstedeværelsen av en sterk nukleofil og er ikke typisk for alkener. Alkener gjennomgår lett oksidasjons- og addisjonsreaksjoner og er også i stand til alylradikalsubstitusjon.
Tilleggsreaksjoner
Hydrogenering Tilsetning av hydrogen (hydrogeneringsreaksjon) til alkener utføres i nærvær av katalysatorer. Oftest brukes knuste metaller - platina, nikkel, palladium, etc. Som et resultat dannes de tilsvarende alkanene (mettede hydrokarboner).
$CH_2=CH_2 + H2 → CH_3–CH_3$
Tilsetning av halogener. Alkener reagerer lett, under vanlige forhold, med klor og brom for å danne de tilsvarende dihalogenalkanene, hvor halogenatomer er lokalisert ved tilstøtende karbonatomer.
Merknad 1
Når alkener interagerer med brom, blir brom misfarget til en gul-brun farge. Dette er en av de eldste og enkleste kvalitative reaksjonene for umettede hydrokarboner, siden alkyner og alkadiener også reagerer på samme måte.
$CH_2=CH_2 + Br_2 → CH_2Br–CH_2Br$
Tilsetning av hydrogenhalogenider. Når etylenhydrokarboner reagerer med hydrogenhalogenider ($HCl$, $HBr$), dannes det haloalkaner; reaksjonsretningen avhenger av strukturen til alkenene.
Når det gjelder etylen eller symmetriske alkener, skjer addisjonsreaksjonen entydig og fører til dannelsen av bare ett produkt:
$CH_2=CH_2 + HBr → CH_3–CH_2Br$
Når det gjelder usymmetriske alkener, er dannelsen av to forskjellige addisjonsreaksjonsprodukter mulig:
Notat 2
Faktisk dannes hovedsakelig bare ett reaksjonsprodukt. Mønsteret i retning av slike reaksjoner ble etablert av den russiske kjemikeren V.V. Markovnikov i 1869 Det kalles Markovnikovs styre. Når hydrogenhalogenider reagerer med usymmetriske alkener, tilsettes et hydrogenatom på stedet for dobbeltbindingsspaltningen på det mest hydrogenerte karbonatomet, det vil si før det kobles til et stort antall hydrogenatomer.
Markovnikov formulerte denne regelen på grunnlag av eksperimentelle data, og først mye senere fikk den en teoretisk begrunnelse. Vurder reaksjonen av propylen med hydrogenklorid.
En av egenskapene til $p$-bindingen er dens evne til å være lett polarisert. Under påvirkning av metylgruppen (positiv induktiv effekt + $I$) i propenmolekylet skifter elektrontettheten til $p$-bindingen til ett av karbonatomene (= $CH_2$). Som et resultat vises en delvis negativ ladning ($\delta -$) på den. En delvis positiv ladning ($\delta +$) vises på det andre karbonatomet i dobbeltbindingen.
Denne fordelingen av elektrontetthet i propylenmolekylet bestemmer plasseringen av det fremtidige protonangrepet. Dette er karbonatomet til metylengruppen (= $CH_2$), som har en delvis negativ $\delta-$ ladning. Og klor angriper følgelig et karbonatom med en delvis positiv ladning $\delta+$.
Som en konsekvens er hovedproduktet av reaksjonen av propylen med hydrogenklorid 2-klorpropan.
Hydrering
Hydrering av alkener skjer i nærvær av mineralsyrer og adlyder Markovnikovs regel. Reaksjonsproduktene er alkoholer
$CH_2=CH_2 + H_2O → CH_3–CH_2–OH$
Alkylering
Tilsetning av alkaner til alkener i nærvær av en syrekatalysator ($HF$ eller $H_2SO_4$) ved lave temperaturer fører til dannelse av hydrokarboner med høyere molekylvekt og brukes ofte i industrien for å produsere motordrivstoff
$R–CH_2=CH_2 + R’–H → R–CH_2–CH_2–R’$
Oksidasjonsreaksjoner
Oksidasjon av alkener kan forekomme, avhengig av forholdene og typene av oksiderende reagenser, både med spaltningen av dobbeltbindingen og med bevaring av karbonskjelettet:
Polymerisasjonsreaksjoner
Alkenmolekyler er i stand til å legge til hverandre under visse forhold med åpning av $\pi$-bindinger og dannelse av dimerer, trimmere eller høymolekylære forbindelser - polymerer. Polymerisering av alkener kan skje enten ved hjelp av et fri radikal eller en kation-anion-mekanisme. Som polymerisasjonsinitiatorer brukes syrer, peroksider, metaller etc. Polymerisasjonsreaksjonen utføres også under påvirkning av temperatur, bestråling og trykk. Et typisk eksempel er polymerisering av etylen for å danne polyetylen
$nCH_2=CH_2 → (–CH_2–CH_(2^–))_n$
Substitusjonsreaksjoner
Substitusjonsreaksjoner er ikke typiske for alkener. Ved høye temperaturer (over 400 ° C) undertrykkes imidlertid radikale addisjonsreaksjoner, som er reversible. I dette tilfellet blir det mulig å erstatte hydrogenatomet i allylposisjonen mens dobbeltbindingen opprettholdes
$CH_2=CH–CH_3 + Cl_2 – CH_2=CH–CH_2Cl + HCl$
Alkenhydrokarboner (olefiner) er en av klassene av organiske stoffer som har sine egne egenskaper. Typene av isomerisme av alkener i representanter for denne klassen gjentas ikke med isomerisme av andre organiske stoffer.
I kontakt med
Kjennetegn ved klassen
Etylenolefiner kalles en av klassene av umettede hydrokarboner som inneholder én dobbeltbinding.
I henhold til fysiske egenskaper er representanter for denne kategorien av umettede forbindelser:
- gasser,
- væsker,
- faste forbindelser.
Molekylene inneholder ikke bare en "sigma"-binding, men også en "pi"-binding. Årsaken til dette er tilstedeværelsen i strukturformelen for hybridisering " sp2", som er preget av arrangementet av atomene til forbindelsen i samme plan.
I dette tilfellet dannes en vinkel på minst hundre og tjue grader mellom dem. Uhybridiserte orbitaler " R» er preget av sin plassering både på toppen av molekylplanet og under det.
Denne strukturelle funksjonen fører til dannelsen av ytterligere bindinger - "pi" eller " π ».
Den beskrevne bindingen er mindre sterk sammenlignet med "sigma"-bindinger, siden overlapping sidelengs har svak adhesjon. Den totale fordelingen av elektrontettheter av dannede bindinger er preget av heterogenitet. Når du roterer nær en karbon-karbonbinding, blir overlappingen av "p"-orbitalene forstyrret. For hver alken (olefin) er dette mønsteret et særtrekk.
Nesten alle etylenforbindelser har høye koke- og smeltepunkter, som ikke er karakteristiske for alle organiske stoffer. Representanter for denne klassen av umettede karbohydrater løses raskt opp i andre organiske løsningsmidler.
Merk følgende! Asykliske umettede forbindelser, etylenhydrokarboner, har den generelle formelen - C n H 2n.
Homologi
Basert på det faktum at den generelle formelen til alkener er C n H 2n, har de en viss homologi. Den homologe rekken av alkener begynner med den første representanten, etylen eller eten. Dette stoffet er under normale forhold en gass og inneholder to karbonatomer og fire hydrogenatomer -C2H4. Etter eten fortsetter den homologe serien av alkener med propen og buten. Formlene deres er som følger: "C 3 H 6" og "C 4 H 8". Under normale forhold er det også gasser som er tyngre, noe som betyr at de må samles opp med et reagensrør snudd på hodet.
Den generelle formelen for alkener lar oss beregne den neste representanten for denne klassen, som har minst fem karbonatomer i strukturkjeden. Dette er en penten med formelen "C 5 H 10".
I henhold til fysiske egenskaper tilhører det angitte stoffet væsker, så vel som følgende tolv forbindelser av den homologe linjen.
Blant alkener med disse egenskapene er det også faste stoffer som begynner med formelen C 18 H 36. Flytende og faste etylenhydrokarboner løses ikke opp i vann, men når de kommer inn i organiske løsemidler reagerer de med dem.
Den beskrevne generelle formelen for alkener innebærer erstatning av det tidligere brukte suffikset "an" med "en". Dette er nedfelt i IUPAC-reglene. Uansett hvilken representant for denne kategorien forbindelser vi tar, har de alle det beskrevne suffikset.
Navnene på etylenforbindelser inneholder alltid et visst tall, som indikerer plasseringen av dobbeltbindingen i formelen. Eksempler på dette er: "buten-1" eller "penten-2". Atomnummerering begynner fra kanten som den doble konfigurasjonen er nærmest. Denne regelen er "jern" i alle tilfeller.
Isomerisme
Avhengig av typen hybridisering av alkener, er de preget av visse typer isomerisme, som hver har sine egne egenskaper og struktur. La oss vurdere hovedtypene av isomerisme av alkener.
Strukturell type
Strukturell isomerisme er delt inn i isomerer i henhold til:
- karbon skjelett;
- plassering av dobbeltbindingen.
Strukturelle isomerer av karbonskjelettet oppstår når radikaler (grener fra hovedkjeden) oppstår.
Isomerer av alkener av den angitte isomerismen vil være:
CH2=CH — CH 2 — CH 3.
2-metylpropen-1:
CH2=C — CH 3
│
De presenterte forbindelsene har et felles antall karbon- og hydrogenatomer (C 4 H 8), men en annen struktur på hydrokarbonskjelettet. Dette er strukturelle isomerer, selv om egenskapene deres ikke er de samme. Buten-1 (butylen) har en karakteristisk lukt og narkotiske egenskaper som irriterer luftveiene. 2-metylpropen-1 har ikke disse egenskapene.
I dette tilfellet har etylen (C 2 H 4) ingen isomerer, siden den består av kun to karbonatomer, hvor radikaler ikke kan substitueres.
Råd! Radikalet tillates plassert på de midterste og nest siste karbonatomene, men det er ikke tillatt å plassere dem i nærheten av de ekstreme substituentene. Denne regelen gjelder for alle umettede hydrokarboner.
Basert på plasseringen av dobbeltbindingen skilles isomerer ut:
CH2=CH — CH 2 — CH2-CH3.
CH3-CH = CH — CH2-CH3.
Den generelle formelen for alkener i eksemplene som presenteres er:C 5 H 10,, men plasseringen av en dobbeltbinding er forskjellig. Egenskapene til disse forbindelsene vil variere. Dette er strukturell isomeri.
Isomerisme
Romlig type
Den romlige isomerismen til alkener er assosiert med arten av arrangementet av hydrokarbonsubstituenter.
Basert på dette skilles isomerer ut:
- "Cis";
- "Transe".
Den generelle formelen for alkener gjør det mulig å lage "trans-isomerer" og "cis-isomerer" av samme forbindelse. Ta butylen (buten), for eksempel. For det er det mulig å lage isomerer med en romlig struktur ved forskjellig posisjonering av substituentene i forhold til dobbeltbindingen. Med eksempler vil isomerisme av alkener se slik ut:
"cis-isomer" "trans-isomer"
Buten-2 Buten-2
Fra dette eksemplet er det klart at "cis-isomerer" har to identiske radikaler på den ene siden av dobbeltbindingsplanet. For "trans-isomerer" fungerer ikke denne regelen, siden de har to forskjellige substituenter lokalisert i forhold til "C=C" karbonkjeden. Med tanke på dette mønsteret kan du konstruere "cis" og "trans" isomerer selv for forskjellige asykliske etylenhydrokarboner.
Den presenterte "cis-isomeren" og "trans-isomeren" for buten-2 kan ikke konverteres til hverandre, siden dette krever rotasjon rundt den eksisterende karbondobbelkjeden (C=C). For å utføre denne rotasjonen kreves det en viss mengde energi for å bryte den eksisterende "p-bindingen".
Basert på alt det ovennevnte kan vi konkludere med at "trans" og "cis" isomerer er individuelle forbindelser med et spesifikt sett av kjemiske og fysiske egenskaper.
Hvilken alken har ingen isomerer? Etylen har ingen romlige isomerer på grunn av det identiske arrangementet av hydrogensubstituenter i forhold til dobbeltkjeden.
Interklasse
Interklasse-isomerisme i alkenhydrokarboner er utbredt. Årsaken til dette er likheten mellom den generelle formelen for representanter for denne klassen med formelen for cyklopafiner (cykloalkaner). Disse kategoriene av stoffer har samme antall karbon- og hydrogenatomer, et multiplum av sammensetningen (C n H 2n).
Interklasse-isomerer vil se slik ut:
CH2=CH — CH 3.
Syklopropan:
Det viser seg at formelenC3H6To forbindelser svarer: propen-1 og cyklopropan. Den strukturelle strukturen viser det forskjellige arrangementet av karbon i forhold til hverandre. Egenskapene til disse forbindelsene er også forskjellige. Propen-1 (propylen) er en gassformig forbindelse med lavt kokepunkt. Syklopropan er preget av en gassformig tilstand med en skarp lukt og skarp smak. De kjemiske egenskapene til disse stoffene er også forskjellige, men sammensetningen deres er identisk. I organiske kalles denne typen isomerer interklasse.
Alkenes. Isomerisme av alkener. Unified State-eksamen. Organisk kjemi.
Alkener: Struktur, nomenklatur, isomerisme
Konklusjon
Alkenisomerisme er deres viktige egenskap, takket være hvilke nye forbindelser med forskjellige egenskaper dukker opp i naturen, som brukes i industri og hverdagsliv.
UMETTEDE ELLER UMETTEDE HYDROKARBONER I ETYLENSERIEN (ALKENER ELLER OLEFINER)
Alkenes, eller olefiner(fra latin olefiant - olje - et gammelt navn, men mye brukt i kjemisk litteratur. Årsaken til dette navnet var etylenklorid, oppnådd på 1700-tallet, er et flytende, oljeaktig stoff.) - alifatiske umettede hydrokarboner, i molekylene som det er én dobbeltbinding mellom karbonatomene.
Alkener danner en homolog serie med den generelle formelen CnH2n
1. Homolog serie av alkener
Homologer:
MEDH2 = CH2 eten
MEDH2 = CH- CH3 propen
MEDH2=CH-CH2-CH3buten-1
MEDH2=CH-CH2-CH2-CH3 penten-1
2. Fysiske egenskaper
Etylen (eten) er en fargeløs gass med en veldig svak søtlig lukt, litt lettere enn luft, lett løselig i vann.
C2 - C4 (gasser)
C5 - C17 (væske)
C18 - (fast)
· Alkener er uløselige i vann, løselige i organiske løsemidler (bensin, benzen, etc.)
Lettere enn vann
Med økende Mr øker smelte- og kokepunktene
3. Den enkleste alkenen er etylen - C2H4
De strukturelle og elektroniske formlene for etylen er:
I etylenmolekylet gjennomgår man hybridisering s- og to s-orbitaler av C-atomer ( sp 2-hybridisering).
Dermed har hvert C-atom tre hybridorbitaler og en ikke-hybrid s-orbitaler. To av hybridorbitalene til C-atomene overlapper hverandre og dannes mellom C-atomene
σ - binding. De resterende fire hybridorbitalene til C-atomene overlapper i samme plan med fire s-orbitaler av H-atomer og danner også fire σ -bindinger. To ikke-hybrid s-orbitaler av C-atomer overlapper hverandre i et plan som er plassert vinkelrett på σ-bindingsplanet, dvs. en er dannet P- forbindelse.
Av sin natur P- forbindelse er skarpt forskjellig fra σ - forbindelse; P- bindingen er mindre sterk på grunn av overlapping av elektronskyer utenfor molekylets plan. Under påvirkning av reagenser P- forbindelsen brytes lett.
Etylenmolekylet er symmetrisk; kjernene til alle atomer er lokalisert i samme plan og bindingsvinkler er nær 120°; avstanden mellom sentrene til C-atomer er 0,134 nm.
Hvis atomer er forbundet med en dobbeltbinding, er deres rotasjon umulig uten elektronskyer P- forbindelsen ble ikke åpnet.
4. Isomerisme av alkener
Sammen med strukturell isomerisme av karbonskjelettet Alkener er for det første preget av andre typer strukturell isomerisme - multippel bindingsposisjon isomerisme Og interklasse isomerisme.
For det andre, i rekken av alkener er det romlig isomeri , assosiert med forskjellige posisjoner av substituenter i forhold til dobbeltbindingen, rundt hvilken intramolekylær rotasjon er umulig.
Strukturell isomerisme av alkener
1. Isomerisme av karbonskjelettet (starter fra C4H8):
2. Isomerisme av posisjonen til dobbeltbindingen (starter fra C4H8):
3. Interklasse-isomerisme med sykloalkaner, starter med C3H6:
Romlig isomerisme av alkener
Rotasjon av atomer rundt en dobbeltbinding er umulig uten å bryte den. Dette skyldes de strukturelle egenskapene til p-bindingen (p-elektronskyen er konsentrert over og under molekylets plan). På grunn av den stive fikseringen av atomene, vises ikke rotasjonsisomerisme med hensyn til dobbeltbindingen. Men det blir mulig cis-transe-isomerisme.
Alkener, som har forskjellige substituenter på hvert av de to karbonatomene ved dobbeltbindingen, kan eksistere i form av to romlige isomerer, forskjellig i plasseringen av substituentene i forhold til planet til p-bindingen. Så i buten-2-molekylet CH3-CH=CH-CH3 CH3-grupper kan være lokalisert enten på den ene siden av dobbeltbindingen i cis-isomer, eller på motsatte sider i transe-isomer.
MERK FØLGENDE! cis-trans- Isomerisme vises ikke hvis minst ett av C-atomene ved dobbeltbindingen har 2 like substituenter.
For eksempel,
buten-1 CH2=CH-CH2-CH3 ikke har cis- Og transe-isomerer, fordi Det første C-atomet er bundet til to identiske H-atomer.
Isomerer cis- Og transe- skiller seg ikke bare fysisk
,
men også kjemiske egenskaper, pga å bringe deler av et molekyl nærmere eller lenger unna hverandre i rommet fremmer eller hindrer kjemisk interaksjon.
Noen ganger cis-trans-isomerisme kalles ikke helt nøyaktig geometrisk isomeri. Unøyaktigheten er det Alle romlige isomerer er forskjellige i sin geometri, og ikke bare cis- Og transe-.
5. Nomenklatur
Alkener med enkel struktur blir ofte navngitt ved å erstatte suffikset -an i alkaner med -ylen: etan - etylen, propan - propylen, etc.
I henhold til systematisk nomenklatur lages navnene på etylenhydrokarboner ved å erstatte suffikset -an i de tilsvarende alkanene med suffikset -en (alkan - alken, etan - eten, propan - propen, etc.). Valget av hovedkjeden og navnefølgen er den samme som for alkaner. Imidlertid må kjeden nødvendigvis inkludere en dobbeltbinding. Nummereringen av kjeden begynner fra den enden som denne forbindelsen er nærmest. For eksempel:
Umettede (alkene) radikaler kalles med trivielle navn eller ved systematisk nomenklatur:
(H2C=CH—) vinyl eller etenyl
(H2C=CH-CH2) allyl
Lavere alkener (C 2 - C 5) produseres i industriell skala fra gasser som dannes under termisk prosessering av olje og petroleumsprodukter. Alkener kan også fremstilles ved bruk av laboratoriesyntesemetoder.
4.5.1. Dehydrohalogenering
Når haloalkaner behandles med baser i vannfrie løsningsmidler, for eksempel en alkoholisk løsning av kaliumhydroksid, elimineres hydrogenhalogenid.
4.5.2. Dehydrering
Når alkoholer varmes opp med svovelsyre eller fosforsyre, oppstår intramolekylær dehydrering ( - eliminering).
Den dominerende reaksjonsretningen, som i tilfellet med dehydrohalogenering, er dannelsen av det mest stabile alkenet (Zaitsevs regel).
Dehydrering av alkoholer kan utføres ved å føre alkoholdamp over en katalysator (aluminium- eller thoriumoksider) ved 300 - 350 oC.
4.5.3. Dehalogenering av vicinale dihalogenider
Ved påvirkning av sink i alkohol kan dibromider som inneholder halogener ved naboatomer (vicinal) omdannes til alkener.
4.5.4. Hydrogenering av alkyner
Når alkyner hydrogeneres i nærvær av platina- eller nikkelkatalysatorer, hvis aktivitet reduseres ved tilsetning av en liten mengde blyforbindelser (katalytisk gift), dannes det et alken som ikke gjennomgår ytterligere reduksjon.
4.5.5. Reduktiv kombinasjon av aldehyder og ketoner
Ved behandling med litiumaluminiumhydrid og titan(III)klorid, dannes di- eller tetrasubstituerte alkener fra to molekyler aldehyd eller keton i gode utbytter.
5. ALKYNE
Alkyner er hydrokarboner som inneholder en trippel karbon-karbonbinding –Сі.
Den generelle formelen for enkle alkyner er C n H 2n-2. Den enkleste representanten for klassen av alkyner er acetylen H–СіH, derfor kalles alkyner også acetylenhydrokarboner.
5.1. Strukturen til acetylen
Karbonatomene til acetylen er i sp- hybrid tilstand. La oss skildre orbitalkonfigurasjonen til et slikt atom. Under hybridisering 2s-orbitaler og 2p-orbitaler dannes til to like sp-hybride orbitaler plassert på samme rette linje, og etterlater to uhybridiserte R-orbitaler.
Ris. 5.1 Oppleggformasjonsp -hybride orbitaler til karbonatomet
Retninger og former for orbitaler sR-hybridisert karbonatom: hybridiserte orbitaler er ekvivalente, maksimalt fjernt fra hverandre
I acetylenmolekylet er det en enkeltbinding ( - binding) mellom karbonatomer dannes ved overlapping av to sp-hybridiserte orbitaler. To innbyrdes vinkelrette - bindinger oppstår når to par uhybridiserte par overlapper lateralt 2p- orbitaler, - elektronskyer dekker skjelettet slik at elektronskyen har symmetri nær sylindrisk. Bindinger med hydrogenatomer dannes pga sp-hybride orbitaler av karbonatomet og 1 s-orbitaler av hydrogenatomet, er acetylenmolekylet lineært.
Ris. 5.2 Acetylenmolekyl
a - sideoverlapping 2p gir to orbitaler - kommunikasjon;
b - molekylet er lineært, -skyen har en sylindrisk form
I propyn er det en enkel forbindelse ( - kommunikasjon med sp-MED sp3 kortere enn en lignende tilkobling C sp-MED sp2 i alkener forklares dette med at sp- orbitalen er nærmere kjernen enn sp 2 - orbital .
Karbon-karbon trippelbindingen C C er kortere enn dobbeltbindingen, og den totale energien til trippelbindingen er omtrent lik summen av energiene til én enkelt C–C-binding (347 kJ/mol) og to -bindinger (259 2 kJ/mol) (Tabell 5.1).
DEFINISJON
Alkenes- umettede hydrokarboner, hvis molekyler inneholder en dobbeltbinding; Navnene på alkener inneholder suffikset –en eller –ylen.
Den generelle formelen for den homologe rekken av alkener (tabell 2) er C n H 2n
Tabell 2. Homologe serier av alkener.
Hydrokarbonradikaler dannet fra alkener: -CH = CH 2 - vinyl og -CH 2 - CH = CH 2 - allyl.
Alkener, som starter med buten, er preget av isomerisme av karbonskjelettet:
CH2-C(CH3)-CH3 (2-metylpropen-1)
og posisjonene til dobbeltbindingen:
CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 (buten-1)
CH 3 -C = CH-CH 3 (buten-2)
Alkener, som starter med buten-2, er karakterisert ved geometrisk (cis-trans) isomeri (fig. 1).
Ris. 1. Geometriske isomerer av buten-2.
Alkener, som starter med propen, er preget av interklasse-isomerisme med cykloalkaner. Sammensetningen av C 4 H 8 tilsvarer således stoffer i klassen alkener og cykloalkaner - buten-1(2) og cyklobutan.
Karbonatomene i alkenmolekyler er i sp 2-hybridisering: 3σ-bindinger ligger i samme plan i en vinkel på 120 til hverandre, og π-bindingen dannes av p-elektroner til nabokarbonatomer. En dobbeltbinding er en kombinasjon av σ- og π-bindinger.
Kjemiske egenskaper til alkener
De fleste kjemiske reaksjoner av alkener foregår ved mekanismen for elektrofil tilsetning:
- Hydrohalogenering - samspillet mellom alkener og hydrogenhalogenider (HCl, HBr), som går frem i henhold til Markovnikovs regel (når polare molekyler som HX legges til usymmetriske alkener, binder hydrogen seg til det mer hydrogenerte karbonatomet ved dobbeltbindingen)
CH3-CH = CH2 + HCl = CH3-CHCl-CH3
- hydrering - interaksjonen av alkener med vann i nærvær av mineralsyrer (svovelsyre, fosforsyre) med dannelse av alkoholer, fortsett i henhold til Markovnikovs regel
CH 3 -C(CH 3) = CH 2 + H 2 O = CH 3 -C(CH 3) OH-CH 3
- halogenering - samspillet mellom alkener og halogener, for eksempel med brom, der bromvann blir misfarget
CH2 = CH2 + Br2 = BrCH2-CH2Br
Når en blanding av et alken og et halogen varmes opp til 500C, er det mulig å erstatte hydrogenatomet i alkenet med en radikalmekanisme:
CH 3 -CH = CH 2 + Cl 2 = Cl-CH 2 -CH = CH 2 + HCl
Hydrogeneringsreaksjonen av alkener fortsetter i henhold til radikalmekanismen. Betingelsen for at reaksjonen skal skje er tilstedeværelsen av katalysatorer (Ni, Pd, Pt), samt oppvarming av reaksjonsblandingen:
CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3
Alkener kan oksideres for å danne ulike produkter, hvis sammensetning avhenger av betingelsene for oksidasjonsreaksjonen. Under oksidasjon under milde forhold (oksidasjonsmidlet er kaliumpermanganat), brytes π-bindingen og toverdige alkoholer dannes:
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH
Under den alvorlige oksidasjonen av alkener med en kokende løsning av kaliumpermanganat i et surt miljø, oppstår fullstendig spaltning av bindingen (σ-binding) med dannelse av ketoner, karboksylsyrer eller karbondioksid:
Oksidasjon av etylen med oksygen ved 200C i nærvær av CuCl 2 og PdCl 2 fører til dannelse av acetaldehyd:
CH 2 = CH 2 + 1/2 O 2 = CH 3 -CH = O
Alkener gjennomgår polymerisasjonsreaksjoner. Polymerisering er prosessen med å danne en høymolekylær forbindelse - en polymer - ved å kombinere med hverandre ved å bruke hovedvalensene til molekylene til det opprinnelige lavmolekylære stoffet - monomeren. Polymerisering kan være forårsaket av varme, ultrahøyt trykk, bestråling, frie radikaler eller katalysatorer. Således skjer polymeriseringen av etylen under påvirkning av syrer (kationisk mekanisme) eller radikaler (radikalmekanisme):
n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n —
Fysiske egenskaper til alkener
Under normale forhold er C 2 - C 4 gasser, C 5 - C 17 er væsker, og starter fra C 18 er faste stoffer. Alkener er uløselige i vann, men svært løselige i organiske løsemidler.
Fremstilling av alkener
De viktigste metodene for å oppnå alkener:
— dehydrohalogenering av halogenerte alkaner under påvirkning av alkoholiske løsninger av alkalier
CH3-CH2-CHBr-CH3 + KOH = CH3-CH = CH-CH3 + KBr + H2O
— dehalogenering av dihalogenderivater av alkaner under påvirkning av aktive metaller
CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn = ZnCl2 + CH3-CH = CH-CH3
– dehydrering av alkoholer når de varmes opp med svovelsyre (t >150 C) eller når alkoholdamp føres over en katalysator
CH3-CH(OH)-CH3 = CH3-CH = CH2 + H2O
– dehydrogenering av alkaner ved oppvarming (500C) i nærvær av en katalysator (Ni, Pt, Pd)
CH 3 -CH 2 - CH 3 = CH 3 - CH = CH 2 + H 2
Alkener brukes som utgangsprodukter i produksjon av polymere materialer (plast, gummi, film) og andre organiske stoffer.
Eksempler på problemløsning
EKSEMPEL 1
| Trening | Etabler molekylformelen til et alken hvis det er kjent at samme mengde av det, som interagerer med halogener, danner henholdsvis 56,5 g av et diklorderivat eller 101 g av et dibromderivat. |
| Løsning | De kjemiske egenskapene til alkener bestemmes av deres evne til å tilsette stoffer gjennom mekanismen for elektrofil tilsetning, der dobbeltbindingen omdannes til en enkeltbinding: CnH 2n + Cl 2 → CnH 2 nCl 2 CnH 2n + Br 2 → CnH 2 nBr 2 Massen til alkenet som kom inn i reaksjonen er den samme, noe som betyr at like mange mol alken deltar i reaksjonen. La oss uttrykke antall mol hydrokarbon hvis molmassen til diklorderivatet er 12n+2n+71, molmassen til dibromderivatet (12n+2n+160): m(CnH 2 nCl 2) \ (12n+2n+71) = m(СnH 2 nBr 2) \ (12n+2n+160) 56,5 \ (12n+2n+71) = 101 \ (12n+2n+160) Derfor har alkenet formelen C3H6 er propen. |
| Svar | Alken formel C3H6 er propen |
EKSEMPEL 2
| Trening | Gjennomfør en rekke transformasjoner etan → eten → etanol → eten → kloretan → butan |
| Løsning | For å oppnå eten fra etan, er det nødvendig å bruke etandehydrogeneringsreaksjonen, som skjer i nærvær av en katalysator (Ni, Pd, Pt) og ved oppvarming: C2H6 →C2H4 + H2 Etanol produseres fra eten ved en hydratiseringsreaksjon med vann i nærvær av mineralsyrer (svovelsyre, fosforsyre): C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH For å få eten fra etanol brukes en dehydreringsreaksjon: C 2 H 5 OH → (t, H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O Produksjonen av kloretan fra eten utføres ved hydrohalogeneringsreaksjonen: C2H4 + HCl → C2H5Cl For å oppnå butan fra kloretan, brukes Wurtz-reaksjonen: 2C 2 H 5 Cl + 2 Na → C 4 H 10 + 2 NaCl |