Introduksjon -3-

1. Bygning -4-

2. Nomenklatur og isomeri -6-

3. Fysiske egenskaper og forekomst i naturen -7-

4. Kjemiske egenskaper -8-

5. Motta -9-

6. Søknad -10-

6.1 Påføring av estere av uorganiske syrer -10-

6.2 Bruk av organiske syreestere -12-

Konklusjon -14-

Informasjonskilder brukt -15-

Vedlegg -16-

Introduksjon

Blant de funksjonelle derivatene av syrer er en spesiell plass okkupert av estere - derivater av syrer der det sure hydrogenet er erstattet av alkyl (eller generelt hydrokarbon) radikaler.

Estere deles avhengig av hvilken syre de er avledet fra (uorganisk eller karboksylisk).

Blant estere er en spesiell plass okkupert av naturlige estere - fett og oljer, som dannes av den treverdige alkoholen glyserol og høyere fettsyrer som inneholder et jevnt antall karbonatomer. Fett er en del av plante- og dyreorganismer og fungerer som en av energikildene til levende organismer, som frigjøres under oksidering av fett.

Hensikten med arbeidet mitt er å gi en detaljert introduksjon til denne klassen av organiske forbindelser som estere og en grundig undersøkelse av anvendelsesområdet til individuelle representanter for denne klassen.

1. Struktur

Generell formel for karboksylsyreestere:

hvor R og R" er hydrokarbonradikaler (i maursyreestere er R et hydrogenatom).

Generell formel for fett:

hvor R", R", R"" er karbonradikaler.

Fett er enten "enkle" eller "blandet". Enkelt fett inneholder rester av de samme syrene (dvs. R' = R" = R"), mens blandet fett inneholder forskjellige.

De vanligste fettsyrene som finnes i fett er:

Alkansyrer

1. Smørsyre CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Palmitinsyre CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Stearinsyre CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Alkensyrer

5. Oljesyre C17H33COOH

CH 3 -(CH 2) 7 -CH === CH-(CH 2) 7 -COOH

Alkadiensyrer

6. Linolsyre C17H31COOH

CH3-(CH2)4-CH = CH-CH2-CH = CH-COOH

Alkatriensyrer

7. Linolensyre C17H29COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH(CH 2) 4 COOH

2. Nomenklatur og isomeri

Navnene på estere er avledet fra navnet på hydrokarbonradikalet og navnet på syren, der suffikset brukes i stedet for endelsen -ova - på , For eksempel:

Følgende typer isomerisme er karakteristiske for estere:

1. Isomerisme av karbonkjeden begynner ved syreresten med butansyre, ved alkoholresten med propylalkohol, for eksempel er etylisobutyrat, propylacetat og isopropylacetat isomere til etylbutyrat.

2. Isomerisme av posisjonen til estergruppen -CO-O-. Denne typen isomerisme begynner med estere hvis molekyler inneholder minst 4 karbonatomer, for eksempel etylacetat og metylpropionat.

3. Interclass isomerism, for eksempel, propansyre er isomer til metylacetat.

For estere som inneholder en umettet syre eller en umettet alkohol, er ytterligere to typer isomerisme mulig: isomerisme av posisjonen til multippelbindingen og cis-, trans-isomerisme.

3. Fysiske egenskaper og forekomst i naturen

Estere av lavere karboksylsyrer og alkoholer er flyktige, vannuløselige væsker. Mange av dem har en behagelig lukt. For eksempel lukter butylbutyrat som ananas, isoamylacetat lukter som pære, etc.

Estere av høyere fettsyrer og alkoholer er voksaktige stoffer, luktfrie og uløselige i vann.

Den behagelige aromaen av blomster, frukt og bær skyldes i stor grad tilstedeværelsen av visse estere i dem.

Fett er vidt distribuert i naturen. Sammen med hydrokarboner og proteiner er de en del av alle plante- og dyreorganismer og utgjør en av hoveddelene av maten vår.

I henhold til deres aggregeringstilstand ved romtemperatur, er fett delt inn i flytende og faste stoffer. Fast fett dannes som regel av mettede syrer, mens flytende fett (ofte kalt oljer) dannes av umettede syrer. Fett er løselig i organiske løsemidler og uløselig i vann.

4. Kjemiske egenskaper

1. Hydrolyse eller forsåpningsreaksjon. Siden forestringsreaksjonen er reversibel, oppstår derfor den omvendte hydrolysereaksjonen i nærvær av syrer:

Hydrolysereaksjonen katalyseres også av alkalier; i dette tilfellet er hydrolyse irreversibel, siden den resulterende syren og alkali danner et salt:

2. Addisjonsreaksjon. Estere som inneholder en umettet syre eller alkohol er i stand til addisjonsreaksjoner.

3. Restitusjonsreaksjon. Reduksjon av estere med hydrogen resulterer i dannelsen av to alkoholer:

4. Reaksjon av dannelse av amider. Under påvirkning av ammoniakk omdannes estere til syreamider og alkoholer:

5. Kvittering

1. Forestringsreaksjon:

Alkoholer reagerer med mineralske og organiske syrer og danner estere. Reaksjonen er reversibel (omvendt prosess er hydrolyse av estere).

Reaktiviteten til monohydriske alkoholer i disse reaksjonene avtar fra primær til tertiær.

2. Interaksjon av syreanhydrider med alkoholer:

3. Interaksjon av syrehalogenider med alkoholer:

6. Søknad

6.1 Bruk av uorganiske syreestere

Borsyreestere - trialkylborater- enkelt oppnås ved oppvarming av alkohol og borsyre med tilsetning av konsentrert svovelsyre. Bornometyleter (trimetylborat) koker ved 65 ° C, boretyleter (trietylborat) koker ved 119 ° C. Estere av borsyre hydrolyseres lett av vann.

Reaksjonen med borsyre tjener til å etablere konfigurasjonen av flerverdige alkoholer og har blitt brukt gjentatte ganger i studiet av sukker.

Ortosilika-etere- væsker. Metyleter koker ved 122°C, etyleter ved 156°C. Hydrolyse med vann skjer lett også i kulde, men skjer gradvis og med mangel på vann fører til dannelse av høymolekylære anhydridformer der silisiumatomer er koblet sammen til hverandre gjennom oksygen (siloksangrupper):

Disse høymolekylære stoffene (polyalkoksysiloksaner) brukes som bindemidler som tåler ganske høye temperaturer, spesielt for å belegge overflaten av presisjonsmetallstøpeformer.

Dialkyldiklorsilaner reagerer på samme måte som SiCl 4, for eksempel ((CH 3) 2 SiCl 2, og danner dialkoksyderivater:

Deres hydrolyse med mangel på vann gir de såkalte polyalkylsiloksanene:

De har forskjellige (men svært betydelige) molekylvekter og er viskøse væsker som brukes som varmebestandige smøremidler, og med enda lengre siloksanskjeletter, varmebestandige elektriske isolasjonsharpikser og gummier.

Estere av ortotitansyre. Deres oppnås på samme måte som ortosilisiumetere ved reaksjonen:

Dette er væsker som lett hydrolyserer til metylalkohol og TiO 2 og brukes til å impregnere tekstiler for å gjøre dem vanntette.

Estere av salpetersyre. De oppnås ved å behandle alkoholer med en blanding av salpetersyre og konsentrerte svovelsyrer. Metylnitrat CH 3 ONO 2 (kp. 60° C) og etylnitrat C 2 H 5 ONO 2 (kp. 87° C) kan destilleres med forsiktighet, men når de varmes opp over kokepunktet eller når de detoneres, er de svært kraftige oppblåsninger.

Etylenglykol og glyserinitrater, feilaktig kalt nitroglykol og nitroglyserin, brukes som eksplosiver. Nitroglycerin i seg selv (en tung væske) er upraktisk og farlig å håndtere.

Pentritt - pentaerytritoltetranitrat C(CH 2 ONO 2) 4, oppnådd ved å behandle pentaerytritol med en blanding av salpetersyre og svovelsyre, er også et sterkt sprengningsstoff.

Glyserolnitrat og pentaerytritolnitrat har en vasodilaterende effekt og brukes som symptomgivende midler for angina pectoris.

Etere fosforsyre- høytkokende væsker, hydrolysert bare veldig sakte av vann, raskere av alkalier og fortynnede syrer. Estere dannet ved forestring av høyere alkoholer (og fenoler) brukes som myknere for plast og for ekstraksjon av uranylsalter fra vandige løsninger.

Estere av typen (RO)2S═O er kjent, men de har ingen praktisk betydning.

Fra alkylsulfater- salter av estere av høyere alkoholer og svovelsyre produserer vaskemidler. Generelt kan dannelsen av slike salter representeres ved ligningene:

De har også utmerkede rengjøringsevner. Prinsippet for deres drift er det samme som for vanlig såpe, bare den sure resten av svovelsyre blir bedre adsorbert av forurensningspartikler, og kalsiumsaltene av alkylsvovelsyre er løselige i vann, så dette vaskemiddelet vaskes både i hardt og i sjø. vann.

6.2 Bruk av organiske syreestere

De mest brukte løsningsmidlene er estere av eddiksyre - acetater. Andre estere (melkesyrer - laktater, smørsyrer - butyrater, maursyrer - formater) har funnet begrenset bruk. Formater brukes for tiden ikke på grunn av deres sterke forsåpning og høye toksisitet. Løsemidler basert på isobutylalkohol og syntetiske fettsyrer, samt alkylenkarbonater, er av spesiell interesse. De fysisk-kjemiske egenskapene til de vanligste esterne er gitt i tabellen (se vedlegg).

Metylacetat CH3COOCH3. Den innenlandske industrien produserer teknisk metylacetat i form av et trealkoholløsningsmiddel, som inneholder 50 % (vekt) av hovedproduktet. Metylacetat produseres også som et biprodukt under produksjonen av polyvinylalkohol. Når det gjelder oppløsningsevne, ligner metylacetat på aceton og brukes i noen tilfeller som erstatning. Det er imidlertid mer giftig enn aceton.

Etylacetat C 2 H 5 COOCH 3. Det oppnås ved forestring ved skogkjemiske bedrifter under bearbeiding av syntetisk og skogskjemisk eddiksyre, hydrolytisk og syntetisk etylalkohol, eller ved kondensering av acetaldehyd. En prosess for å produsere etylacetat basert på metylalkohol er utviklet i utlandet.
Etylacetat, som aceton, løser opp de fleste polymerer. Sammenlignet med aceton er fordelen et høyere kokepunkt (lavere flyktighet). Tilsetning av 15-20 % etylalkohol øker oppløsningsevnen til etylacetat i forhold til celluloseetere, spesielt celluloseacetat.

Propylacetat CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3. Dens oppløsningsevne er lik etylacetat.

Isopropylacetat CH3COOCH(CH 3) 2. Egenskapene ligger mellom etyl- og propylacetat.

Amylacetat CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, kp. 148°C, noen ganger kalt "bananolje" (som det lukter). Det dannes i reaksjonen mellom amylalkohol (ofte fuselolje) og eddiksyre i nærvær av en katalysator. Amylacetat er mye brukt som lakkløsningsmiddel fordi det fordamper langsommere enn etylacetat.

Fruktig estere. Karakteren til mange fruktlukter, som bringebær, kirsebær, druer og rom, skyldes delvis flyktige estere, som etyl- og isoamylestere av maursyre, eddiksyre, smørsyre og valeriansyre. Kommersielt tilgjengelige essenser som etterligner disse luktene inneholder lignende estere.

Vinylacetat CH 2 = CHOOCCH 3 dannes ved omsetning av eddiksyre med acetylen i nærvær av en katalysator. Det er en viktig monomer for fremstilling av polyvinylacetatharpikser, lim og maling.

Såper er salter av høyere karboksylsyrer Konvensjonelle såper består hovedsakelig av en blanding av salter av palmitinsyre, stearinsyre og oljesyre. Natriumsalter danner faste såper, kaliumsalter danner flytende såper.

Såper oppnås ved hydrolyse av fett i nærvær av alkalier:

Vanlig såpe vaskes dårlig i hardt vann og vaskes ikke i det hele tatt i sjøvann, siden kalsium- og magnesiumionene i den produserer vannuløselige salter med høyere syrer:

Ca 2+ + 2C 17 H 35 COONa→Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2Na +

Foreløpig, for vask hjemme, for vask av ull og tekstiler i industrien, brukes syntetiske vaskemidler, som har 10 ganger større rengjøringskraft enn såpe, ikke ødelegger stoffer og ikke er redde for hardt og jevnt sjøvann.

Konklusjon

Basert på ovenstående kan vi konkludere med at estere er mye brukt både i hverdagen og i industrien. Noen av esterne er tilberedt kunstig og under navnet "fruktessenser" er mye brukt i godteri, i produksjon av brus, i parfymeri og i mange andre industrier. Fett brukes til mange tekniske formål. Imidlertid er deres betydning spesielt stor som en essensiell komponent i kostholdet til mennesker og dyr, sammen med karbohydrater og proteiner. Å stoppe bruken av matfett i teknologien og erstatte det med ikke-spiselige materialer er en av de viktigste oppgavene til nasjonaløkonomien. Dette problemet kan bare løses med tilstrekkelig grundig kunnskap om estere og videre studier av denne klassen av organiske forbindelser.

Informasjonskilder som er brukt

1. Tsvetkov L.A. Organisk kjemi: Lærebok for 10-11 klassetrinn ved allmennutdanningsinstitusjoner. - M.: Humanitær. utg. VLADOS-senteret, 2001;

2. Nesmeyanov A. N., Nesmeyanov N. A., The beginnings of organic chemistry, bok. 1-2, M., 1969-70.;

3. Glinka N. L. Generell kjemi: Lærebok for universiteter. – 23. utg., revidert / Utg. V. A. Rabinovich. – L.: Kjemi, 1983;

4. http://penza.fio.ru

5. http://encycl.yandex.ru

Søknad

Fysisk-kjemiske egenskaper til estere

Navn	Damptrykk ved 20°С, kPa	Molekylvekt	Kokepunkt ved 101.325 kPa. °C	Tetthet ved 20°C. g/cm 3	Bruddindeks n 20	Overflatespenning 20°C. mN/m
Metylacetat	23,19	74,078	56,324	0,9390	1,36193	24,76 25,7
Etylacetat	9,86	88,104	77,114	0,90063	1,37239	23,75
Propylacetat	3,41	102,13	101,548	0,8867	1,38442	20,53
Isopropylacetat	8,40	102,13	88,2	0,8718	1,37730	22,10 22
Butylacetat	2,40	116,156	126,114	0,8813	1,39406	25,2
Isoutilylacetat	1,71	116,156	118	0,8745	1,39018	23,7
Second-butylacetat	-	116,156	112,34	0,8720	1,38941	23,33 22,1
Heksylacetat	-	114,21	169	0,890	-	-
Amylacetat	2,09	130,182	149,2	0,8753	1,40228	25,8
Isoamylacetat	0,73	130,182	142	0,8719	1,40535	24,62 21,1
Etylenglykol monometyleteracetat (metylcellosolvacetat)	0,49	118,0	144,5	1,007	1,4019	-
Etylenglykol monoetyleteracetat (etylcellosolvacetat)	0,17	132,16	156,4	0,9748	1,4030	-
Etylenglykol monoacetat	-	104	181-182	1,108-1,109	-	-
Etylenglykoldiacetat	0,05	146	186-190	1,106	-	-
Sykloheksylacetat	0,97	142	175	0,964	1,4385	-
Etyllaktat	0,13	118,13	154,5	1,031	1,4118	28,9 17,3
Butyllaktat	0,05	146,0	185	0,97	-	-
Propylenkarbonat	-	102,088	241,7	1,206	1,4189	-

Etere (alkanoksider) kan betraktes som forbindelser dannet ved å erstatte begge hydrogenatomene i et vannmolekyl med to alkylradikaler eller erstatte en hydroksylalkohol med et alkylradikal.

Isomerisme og nomenklatur. Den generelle formelen for etere er ROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) eller C n H 2 n +1 OC k H 2 k +1, hvor nk (R 1  OR 2) (II). Sistnevnte kalles ofte blandede etere, selv om (I) er et spesialtilfelle av (II).

Etere er isomere for alkoholer (funksjonell gruppe isomerisme). Her er eksempler på slike forbindelser:

H 3 C  OM  CH3-dimetyleter; C2H5OH etylalkohol;

H 5 C 2  OM  C2H5-dietyleter; C4H9OH butylalkohol;

H 5 C 2  OM  C3H7 etylpropyleter; C5H11OH amylalkohol.

I tillegg er isomerisme av karbonskjelettet vanlig for etere (metylpropyleter og metylisopropyleter). Optisk aktive etere er få i antall.

Metoder for fremstilling av etere

1. Interaksjon av halogenderivater med alkoholater (Williamson-reaksjon).

C2H5ONa+I  C 2 H 5  H 5 C 2  OM  C2H5+NaI

2. Dehydrering av alkoholer i nærvær av hydrogenioner som katalysatorer.

2C 2 H 5 OHH 5 C 2  OM  C2H5

3. Delreaksjon for å produsere dietyleter.

P første trinn:

I andre trinn:

Fysiske egenskaper til etere

De to første enkleste representantene - dimetyl- og metyletyletere - er gasser under normale forhold, resten er væsker. Deres kokepunkt er mye lavere enn de tilsvarende alkoholene. Dermed er kokepunktet for etanol 78,3C, og H 3 COCH 3 er henholdsvis 24C (C 2 H 5) 2 O er 35,6C. Faktum er at etere ikke er i stand til å danne molekylære hydrogenbindinger, og følgelig til molekylassosiasjon.

Kjemiske egenskaper til etere

1. Interaksjon med syrer.

(C 2 H 5) 2 O + HCl[(C 2 H 5) 2 OH + ]Cl  .

Eter spiller rollen som en base.

2. Acidolyse – interaksjon med sterke syrer.

H 5 C 2  OM  C 2 H 5 + 2H 2 SO 4  2C 2 H 5 OSO 3 H

etylsvovelsyre

H 5 C 2  OM  C 2 H 5 + HI C 2 H 5 OH+ C 2 H 5 I

3. Interaksjon med alkalimetaller.

H 5 C 2  OM  C 2 H 5 + 2NaC 2 H 5 ONa+ C 2 H 5 Na

Individuelle representanter

Etyleter (dietyleter) er en fargeløs gjennomsiktig væske, lett løselig i vann. Blandes med etylalkohol i alle forhold. T pl =116.3С, mettet damptrykk 2.6610 4 Pa (2.2С) og 5.3210 4 Pa (17.9С). Den kryoskopiske konstanten er 1,79, den ebulioskopiske konstanten er 1,84. Antennelsestemperaturen er 9,4С, danner en eksplosiv blanding med luft på 1,71 vol. % (nedre grense) – 48,0 vol. % (øvre grense). Forårsaker hevelse i gummi. Mye brukt som løsemiddel, i medisin (inhalasjonsanestesi), avhengighetsskapende for mennesker, giftig.

Estere av karboksylsyrer Fremstilling av estere av karboksylsyrer

1. Forestring av syrer med alkoholer.

Hydroksylsyre frigjøres i vann, mens alkohol gir fra seg bare et hydrogenatom. Reaksjonen er reversibel; de samme kationene katalyserer den omvendte reaksjonen.

2. Interaksjon av syreanhydrider med alkoholer.

3. Interaksjon av syrehalogenider med alkoholer.

Noen fysiske egenskaper til estere er gitt i tabell 12.

Tabell 12

Noen fysiske egenskaper til en rekke estere

Radikal struktur	Navn	Tetthet
	metylformiat
	etylformiat
	metylacetat
	etylacetat
	n-propylacetat
	n-butylacetat

Estere av lavere karboksylsyrer og enkle alkoholer er væsker med en forfriskende fruktig lukt. Brukes som smaksstoffer for tilberedning av drikke. Mange etere (etylacetat, butylacetat) er mye brukt som løsemidler, spesielt for lakk.

Estere– væsker med behagelig fruktig lukt. De løser seg svært lite i vann, men er svært løselige i alkoholer. Estere er svært vanlige i naturen. Deres tilstedeværelse er ansvarlig for den behagelige lukten av blomster og frukt. De kan til og med bli funnet i barken på noen trær.

Se på skjermen og vurder sammensetningen av estere som gir blomstene deres duft. Lysbilder vises: lukten av sjasmin er benzylpropanoat, krysantemum er en ester av fenyletylalkohol og maursyre. Ettersom vi ser estere som har blomsterdufter, er de oftest derivater av aromatiske syrer eller aromatiske alkoholer. Men estrene som er en del av fruktene du kjenner har en ganske enkel sammensetning.

Estere av høyere monobasiske syrer og høyere monohydriske alkoholer er grunnlaget for naturlig voks. Voks løses ikke opp i vann. De kan støpes mens de varmes opp. Eksempler på animalsk voks inkluderer bivoks, så vel som spekk (spermaceti) som finnes i spermhvalens hodeskalle (spermhvalvoks). Bivoks inneholder en ester av palmitinsyre og myricylalkohol (myricylpalmitat): CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3.

Omvendt prosess– spaltningen av en ester under påvirkning av vann for å danne en karboksylsyre og en alkohol kalles esterhydrolyse.

Hydrolyse i nærvær av alkali er irreversibel (siden det resulterende negativt ladede karboksylatet - RCOO-anionet - ikke reagerer med det nukleofile reagenset - alkohol).

Denne reaksjonen kalles forsåpning ester.

Søknad estere er svært forskjellige (Melding).

De brukes i industrien som løsemidler og mellomprodukter i syntesen av ulike organiske forbindelser. Estere med behagelig lukt brukes i parfymeri og næringsmiddelindustrien. Estere brukes ofte som utgangsmaterialer i produksjonen av mange legemidler.

Fett som estere. Klassifisering av fett.

De viktigste representantene for estere er fett.

Når fett varmes opp med vann i et alkalisk miljø, fant den franske forskeren E. Chevreul at fett brytes ned og det dannes glyserol og ulike karboksylsyrer. Den franske vitenskapsmannen M. Berthelot utførte i 1854 den omvendte prosessen: ved å varme opp glyserol med høyere karboksylsyrer oppnådde han fett og vann.

5. mars 2018

Estere kalles vanligvis forbindelser oppnådd ved forestringsreaksjon fra karboksylsyrer. I dette tilfellet erstattes OH- fra karboksylgruppen med et alkoksyradikal. Som et resultat dannes det estere, hvis formel vanligvis er skrevet som R-COO-R."

Strukturen til estergruppen

Polariteten til kjemiske bindinger i estermolekyler er lik polariteten til bindinger i karboksylsyrer. Hovedforskjellen er fraværet av et mobilt hydrogenatom, i stedet for en hydrokarbonrest er lokalisert. Samtidig er det elektrofile senteret lokalisert på karbonatomet til estergruppen. Men karbonatomet til alkylgruppen koblet til den er også positivt polarisert.

Elektrofilisitet, og derfor de kjemiske egenskapene til estere, bestemmes av strukturen til hydrokarbonresten som tar plassen til H-atomet i karboksylgruppen. Hvis et hydrokarbonradikal danner et konjugert system med et oksygenatom, øker reaktiviteten merkbart. Dette skjer for eksempel i akryl- og vinylestere.

Fysiske egenskaper

De fleste estere er væsker eller krystallinske stoffer med en behagelig aroma. Deres kokepunkt er vanligvis lavere enn for karboksylsyrer med lignende molekylvekter. Dette bekrefter reduksjonen i intermolekylære interaksjoner, og dette forklares igjen av fraværet av hydrogenbindinger mellom nabomolekyler.

Imidlertid, akkurat som de kjemiske egenskapene til estere, avhenger de fysiske egenskapene av de strukturelle egenskapene til molekylet. Mer presist, på typen alkohol og karboksylsyre som den er dannet av. På dette grunnlaget er estere delt inn i tre hovedgrupper:

Fruktig estere. De er dannet av lavere karboksylsyrer og de samme enverdige alkoholene. Væsker med karakteristiske behagelige blomster- og fruktlukter.
Vokser. De er derivater av høyere (antall karbonatomer fra 15 til 30) syrer og alkoholer, hver med en funksjonell gruppe. Dette er plaststoffer som lett mykner i hendene. Hovedkomponenten i bivoks er myricylpalmitat C 15 H 31 COOC 31 H 63, og den kinesiske er cerotisk syreester C 25 H 51 COOC 26 H 53. De er uløselige i vann, men løselige i kloroform og benzen.
Fett. Dannet av glyserol og medium og høyere karboksylsyrer. Animalsk fett er vanligvis fast under normale forhold, men smelter lett når temperaturen stiger (smør, smult osv.). Vegetabilsk fett er preget av en flytende tilstand (linfrø, oliven, soyaoljer). Den grunnleggende forskjellen i strukturen til disse to gruppene, som påvirker forskjellene i de fysiske og kjemiske egenskapene til estere, er tilstedeværelsen eller fraværet av flere bindinger i syreresten. Animalsk fett er glyserider av umettede karboksylsyrer, og vegetabilsk fett er mettede syrer.

Kjemiske egenskaper

Estere reagerer med nukleofiler, noe som resulterer i substitusjon av alkoksygruppen og acylering (eller alkylering) av det nukleofile middelet. Hvis strukturformelen til en ester inneholder et α-hydrogenatom, er esterkondensasjon mulig.

1. Hydrolyse. Syre og alkalisk hydrolyse er mulig, som er den omvendte reaksjonen av forestring. I det første tilfellet er hydrolyse reversibel, og syren fungerer som en katalysator:

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

Grunnleggende hydrolyse er irreversibel og kalles vanligvis forsåpning, og natrium- og kaliumsalter av fettkarboksylsyrer kalles såper:

R-COO-R" + NaOH -> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Ammonolyse. Ammoniakk kan fungere som et nukleofilt middel:

R-COO-R" + NH3 ―> R-СО-NH2 + R"-OH

3. Transesterifisering. Denne kjemiske egenskapen til estere kan også tilskrives metodene for deres fremstilling. Under påvirkning av alkoholer i nærvær av H + eller OH - er det mulig å erstatte hydrokarbonradikalet knyttet til oksygen:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Reduksjon med hydrogen fører til dannelse av molekyler av to forskjellige alkoholer:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. Forbrenning er en annen typisk reaksjon for estere:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hydrogenering. Hvis det er flere bindinger i hydrokarbonkjeden til et etermolekyl, er tilsetning av hydrogenmolekyler mulig langs dem, som skjer i nærvær av platina eller andre katalysatorer. For eksempel er det mulig å få fast hydrogenert fett (margarin) fra oljer.

Påføring av estere

Estere og deres derivater brukes i ulike bransjer. Mange av dem løser opp ulike organiske forbindelser godt og brukes i parfyme og næringsmiddelindustrien for å produsere polymerer og polyesterfibre.

Etylacetat. Brukes som løsemiddel for nitrocellulose, celluloseacetat og andre polymerer, for fremstilling og oppløsning av lakk. På grunn av sin behagelige aroma brukes den i mat- og parfymeindustrien.

Butylacetat. Brukes også som løsemiddel, men også polyesterharpikser.

Vinylacetat (CH3-COO-CH=CH2). Den brukes som en polymerbase som er nødvendig for fremstilling av lim, lakk, syntetiske fibre og filmer.

Malonisk eter. På grunn av sine spesielle kjemiske egenskaper er denne esteren mye brukt i kjemisk syntese for produksjon av karboksylsyrer, heterosykliske forbindelser og aminokarboksylsyrer.

Ftalater. Estere av ftalsyre brukes som mykgjørende tilsetningsstoffer for polymerer og syntetiske gummier, og dioktylftalat brukes også som avstøtende middel.

Metylakrylat og metylmetakrylat. De polymeriserer lett for å danne ark av organisk glass som er motstandsdyktig mot ulike påvirkninger.

De viktigste representantene for estere er fett.

Fett, oljer

Fett- Dette er estere av glyserol og høyere monoatomiske. Det generelle navnet på slike forbindelser er triglyserider eller triacylglyceroler, hvor acyl er en karboksylsyrerest -C(O)R. Sammensetningen av naturlige triglyserider inkluderer rester av mettede syrer (palmitsyre C 15 H 31 COOH, stearinsyre C 17 H 35 COOH) og umettede (oljesyre C 17 H 33 COOH, linolsyre C 17 H 31 COOH). Høyere karboksylsyrer som er en del av fett har alltid et jevnt antall karbonatomer (C 8 - C 18) og en uforgrenet hydrokarbonrest. Naturlige fett og oljer er blandinger av glyserider av høyere karboksylsyrer.

Sammensetningen og strukturen til fett kan reflekteres av den generelle formelen:

Forestring- reaksjon ved dannelse av estere.

Sammensetningen av fett kan inkludere rester av både mettede og umettede karboksylsyrer i ulike kombinasjoner.

Under normale forhold er fett som inneholder rester av umettede syrer oftest flytende. De kalles oljer. I utgangspunktet er dette fett av vegetabilsk opprinnelse - linfrø, hamp, solsikke og andre oljer (med unntak av palme- og kokosolje - fast under normale forhold). Mindre vanlig er flytende fett av animalsk opprinnelse, som fiskeolje. De fleste naturlige fettstoffer av animalsk opprinnelse under normale forhold er faste (lavtsmeltende) stoffer og inneholder hovedsakelig rester av mettede karboksylsyrer, for eksempel lammefett.
Sammensetningen av fett bestemmer deres fysiske og kjemiske egenskaper.

Fysiske egenskaper til fett

Fett er uløselig i vann, har ikke et klart smeltepunkt og øker betydelig i volum når det smeltes.

Den samlede tilstanden til fett er fast, dette skyldes det faktum at fett inneholder rester av mettede syrer og fettmolekyler er i stand til å pakkes tett. Sammensetningen av oljer inkluderer rester av umettede syrer i cis-konfigurasjonen, derfor er tett pakking av molekyler umulig, og aggregeringstilstanden er flytende.

Kjemiske egenskaper til fett

Fett (oljer) er estere og er preget av esterreaksjoner.

Det er klart at for fett som inneholder rester av umettede karboksylsyrer, er alle reaksjoner av umettede forbindelser karakteristiske. De avfarger bromvann og går inn i andre tilsetningsreaksjoner. Den viktigste reaksjonen i praksis er hydrogenering av fett. Faste estere oppnås ved hydrogenering av flytende fett. Det er denne reaksjonen som ligger til grunn for produksjonen av margarin - et fast fett fra vegetabilske oljer. Konvensjonelt kan denne prosessen beskrives ved reaksjonsligningen:

Alt fett, som andre estere, gjennomgår hydrolyse:

Hydrolyse av estere er en reversibel reaksjon. For å sikre dannelsen av hydrolyseprodukter, utføres det i et alkalisk miljø (i nærvær av alkalier eller Na 2 CO 3). Under disse forholdene skjer hydrolysen av fett reversibelt og fører til dannelsen av salter av karboksylsyrer, som kalles. fett i et alkalisk miljø kalles forsåpning av fett.

Når fett forsåpes, dannes glyserin og såper - natrium- og kaliumsalter av høyere karboksylsyrer:

Forsåpning– alkalisk hydrolyse av fett, produksjon av såpe.

Såpe– blandinger av natrium (kalium) salter av høyere mettede karboksylsyrer (natriumsåpe - fast, kaliumsåpe - flytende).

Såper er overflateaktive stoffer (forkortet som overflateaktive stoffer, vaskemidler). Vaskeeffekten til såpe skyldes at såpe emulgerer fett. Såper danner miceller med forurensende stoffer (typisk fett med ulike inneslutninger).

Den lipofile delen av såpemolekylet løses opp i forurensningen, og den hydrofile delen ender opp på overflaten av micellen. Micellene lades på samme måte, derfor avviser de, mens forurensningen og vannet blir til en emulsjon (praktisk talt er det skittent vann).

Såpe forekommer også i vann, noe som skaper et alkalisk miljø.

Såper kan ikke brukes i hardt vann og sjøvann, siden de resulterende kalsium (magnesium) stearatene er uløselige i vann.