Metylbromid (metylbromid). Alternativer til metylbromid

DEFINISJON

Under normale forhold (ved 25 o C og atmosfærisk trykk) propan er en fargeløs, luktfri gass (strukturen til molekylet er vist i fig. 1), som ved en dampkonsentrasjon på 1,7 - 10,9 % danner en eksplosiv blanding med luft.

Propan er praktisk talt uløselig i vann, siden molekylene er lavpolare og ikke samhandler med vannmolekyler. Det løser seg godt i ikke-polare organiske løsningsmidler som benzen, karbontetraklorid, dietyleter, etc.

Ris. 1. Strukturen til propanmolekylet.

Tabell 1. Fysiske egenskaper til propan.

Propan produksjon

Hovedkildene til propan er olje og naturgass. Det kan isoleres ved fraksjonert destillasjon av naturgass eller bensinfraksjonen av olje.

Under laboratorieforhold produseres propan på følgende måter:

— hydrogenering av umettede hydrokarboner

CH3-CH=CH2 + H2-→CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, to);

— reduksjon av haloalkaner

C3H7I + HI →C3H8 + I2 (t o);

- ved reaksjon av alkalisk smelting av salter av monobasiske organiske syrer

C3H7-COONa + NaOH → C3H8 + Na2CO3 (t o);

- interaksjon av haloalkaner med natriummetall (Wurtz-reaksjon)

C2H5Br + CH3Br + 2Na → CH3-CH2-CH3 + 2NaBr.

Kjemiske egenskaper til propan

Under normale forhold reagerer ikke propan med konsentrerte syrer, smeltede og konsentrerte alkalier, alkalimetaller, halogener (unntatt fluor), kaliumpermanganat og kaliumdikromat i et surt miljø.

For propan skjer de mest typiske reaksjonene gjennom radikalmekanismen. Homolytisk spaltning av CH- og C-C-bindinger er energimessig mer gunstig enn deres heterolytiske spaltning.

Alle kjemiske transformasjoner av propan fortsetter med spaltning:

  1. CH-bindinger
  • halogenering (S R)

CH 3 -CH 2 - CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).

  • nitrering (S R)

CH3-CH2-CH3 + HONO2 (fortynnet) → CH3-C(NO2)H-CH3 + H20 (t o).

  • sulfoklorering (SR)

C 3 H 8 + SO 2 + Cl 2 → C 3 H 7 -SO 2 Cl + HCl ( hv).

  • dehydrogenering

CH3-CH2-CH3 -> CH2=CH-CH3 + H2 (kat = Ni, to).

  • dehydrocyklisering

CH3-CH2-CH3 → C3H6 + H2 (kat = Cr203, to).

  1. CH- og C-C-bindinger
  • oksidasjon

C3H8 + 502 → 3CO2 + 4H20 (t o).

Propanapplikasjoner

Propan brukes som drivstoff til biler og brukes også i hverdagen (flaskegass).

Eksempler på problemløsning

EKSEMPEL 1

EKSEMPEL 2

Trening Beregn volumene av klor og propan, redusert til normale forhold, som vil være nødvendig for å oppnå 2,2-diklorpropan som veier 8,5 g.
Løsning La oss skrive ligningen for reaksjonen av propanklorering til 2,2-diklorpropan (reaksjonen skjer under påvirkning av UV-stråling):

H3C-CH2-CH3 + 2Cl2 = H3C-CCl2-CH3 + 2HCl.

La oss beregne mengden av stoffet 2,2-diklorpropan (molar masse er - 113 g/mol):

n(C3H6Cl2) = m (C3H6Cl2)/M (C3H6Cl2);

n(C3H6Cl2) = 8,5/113 = 0,07 mol.

Ifølge reaksjonsligningen n(C 3 H 6 Cl 2): ​​n(CH 4) = 1:1, dvs. n(C3H6Cl2) = n(C3H8) = 0,07 mol. Da vil volumet av propan være lik:

V(C3H8) = n(C3H8) x Vm;

V(C3H8) = 0,07 x 22,4 = 1,568 1.

Ved hjelp av reaksjonsligningen finner vi mengden klor. n(C3H6Cl2): n(Cl2) = 1:2, dvs. n(Cl2) = 2 × n(C3H6Cl2) = 2 × 0,07 = 0,14 mol. Da vil volumet av klor være lik:

V(Cl2) = n(Cl2) x Vm;

V(Cl 2) = 0,14 x 22,4 = 3,136 l.

Svar Volumene av klor og propan er henholdsvis 3.136 og 1.568 liter.
  1. Bruk diagrammet nedenfor, identifiser stoffene A–E, skriv ned reaksjonsligningene
  2. Amalgam er en legering, en av komponentene som er kvikksølv. Et sink-aluminiumamalgam som veide 10,00 g ble behandlet med et overskudd av fortynnet svovelsyreløsning. I dette tilfellet ble det frigjort 0,896 liter hydrogen (n.s.). Massen av den resulterende uløselige rest ble funnet å være 8,810 g.
    Beregn massefraksjonene (i %) av hver amalgamkomponent.
    LØSNING POENG
    Kvikksølv løses derfor ikke opp i fortynnet svovelsyre
    massen av kvikksølv i amalgamet er 8,810 g.
    1 poeng
    Frigjøring av hydrogen skjer på grunn av interaksjonen
    sink og aluminium med svovelsyreløsning:
    Zn + H 2 SO 4 = ZnSO 4 + H 2 (1)
    1 poeng
    2Al + 3H 2 SO 4 = Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2)1 poeng
    m(Al + Zn) = 10,00 – 8,810 = 1,190 g0,5 poeng
    n(H2) = 0,896 / 22,4 = 0,04 mol1 poeng
    La n(Zn) = x mol; n(Al) = y mol, deretter 65x +27y = 1,192 poeng
    I følge reaksjonsligningen:
    n(H 2) = n(Zn) + 1,5n(Al) = (x + 1,5y) mol, deretter
    2 poeng
    65x +27y = 1,19
    x +1,5y = 0,04
    x = 0,01 mol; y = 0,02 mol
    2,5 poeng
    m(Zn) = 65 0,01 = 0,65 g; m(Al) = 27 0,02 = 0,54 g1 poeng
    ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5%); ω(Al) = 0,54/10 = 0,054 (5,4 %)1 poeng
    TOTALT FOR OPPGAVEN 13 POENG
  3. Reaksjonen involverte 3.700 g kalsiumhydroksid og 1.467 l karbondioksid, målt ved 760 mm Hg. Kunst. og 25°C. Det resulterende bunnfallet ble filtrert og kalsinert ved 1000°C.
    Beregn massen av den tørre resten.
    LØSNING POENG
    La oss bringe volumet av karbondioksid til normale forhold, tatt i betraktning
    at 760 mm Hg. Kunst. - normalt trykk tilsvarende 101,3 kPa,
    og T' = 273 + 25 = 298 K:
    1 poeng
    Ifølge Gay-Lussacs lov, volumet av karbondioksid ved normal temperatur
    (0°C eller 273 K) ved konstant trykk er lik:
    V/T = V’/T’
    V/273 = 1,467/298
    V = 1,344 l
    2 poeng
    Når CO 2 føres gjennom en løsning av kalsiumhydroksid, oppstår følgende reaksjoner:
    Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)
    1 poeng
    CaCO 3 + CO 2 + H 2 O = Ca(HCO 3) 2 (2)1 poeng
    n(Ca(OH)2) = 3,7/74 = 0,05 mol; n(CO2) = 1,344/22,4 = 0,06 mol.2 poeng
    I følge reaksjonsligning (1) n(Ca(OH) 2) = n(CO 2) = n(CaCO 3) = 0,05 mol1 poeng
    Reaksjon (1) bruker 0,05 mol CO 2, derfor 0,01 mol CO 2
    forblir i overskudd og går inn i reaksjon (2), og interagerer med 0,01 mol CaCO 3 .
    0,04 mol CaCO 3 blir igjen i bunnfallet.
    1 poeng
    Når bunnfallet er kalsinert, skjer nedbrytningsreaksjonen av CaCO 3:
    CaCO 3 = CaO + CO 2 (3)
    1 poeng
    I følge reaksjonsligningen dannes 0,04 mol CaO 3 fra 0,04 mol CaCO 3,
    som representerer den tørre resten etter kalsinering.
    1 poeng
    m(CaO) = 0,04 56 = 2,24 g.1 poeng
    TOTALT FOR OPPGAVEN 12 POENG
  4. Når en fargeløs gass samhandler EN og jern(III)klorid, dannes et gult bunnfall B. Når den reagerer med konsentrert salpetersyre, frigjøres en brun gass I, som reagerer med ozon og danner et hvitt krystallinsk stoff G, som kun danner salpetersyre når den interagerer med vann.
    Identifiser stoffene EN, B, I, G. Skriv ned ligningene for de kjemiske reaksjonene som skjer.
  5. Beregn massen av glukose som ble utsatt for alkoholisk gjæring hvis samme mengde karbondioksid ble frigjort som det dannes under forbrenning av 120 g eddiksyre, ta i betraktning at utbyttet av gjæringsreaksjonen er 92 % av den teoretiske en.

Synonymer

, Metylbromid (brommetyl), metylbromid, monobrommetyl, monobrometan, metylbromid, brommetyl, brommetan, metabromin, panobrom, therabol, broson

På engelsk

Empirisk formel

Gruppe på siden

Kjemisk klasse

Forberedende skjema

Penetreringsmetode

Effekt på organismer

Metoder for påføring

Klikk på bildet for å forstørre

Metylbromid- et bredspektret insektmiddel og akaricid, brukt i karantenefumigering for å kontrollere skadedyr av bestander, skadedyr av industritre i trebeholdere og planteskadegjørere når plantemateriale er infisert.

Gjemme seg

Fysisk-kjemiske egenskaper

I gassform er kjemisk rent metylbromid en fargeløs, luktfri og smakløs gass. Kloropikrin tilsettes som luktstoff.

Under påvirkning av høye temperaturer (500°C) brytes det ned og danner HBr. Det er godt hydrolysert av alkoholisk alkaliløsning.

Noen ganger har teknisk metylbromid en ubehagelig lukt av merkaptan (råtnende proteinstoffer), som kan vedvare i luften i rom som er utsatt for kullsyre () i flere dager, selv etter at dampene er fullstendig fjernet, men denne lukten overføres ikke til kullsyre. Produkter.

Ved høy luftfuktighet og omgivelsestemperaturer under kokepunktet kan flytende metylbromid danne et hydrat (en tett hvit krystallinsk masse), som ved temperaturer under 10 °C sakte frigjør gass (nedbrytes til vann og gass). For å forhindre disse fenomenene og skade på flytende produkter, bør metylbromid innføres i beholderen kun gjennom en gassfordamper, hvor det går over i gassform.

Metylbromiddamper er tyngre enn luft, de trenger dypt inn i absorberende materialer, absorberes svakt av dem og fjernes lett når de ventileres, og forblir bare på overflaten i form av bundne uorganiske bromider, hvorav mengden avhenger av konsentrasjonen av stoffet som er brukt og eksponeringens varighet.

Økt fuktighet av produkter forhindrer ikke penetrering av damper. I konsentrasjonene som brukes er blandingen av damper og luft ikke-eksplosiv.

Når det gjelder kjemiske egenskaper, er metylbromid en karakteristisk representant for monohaloalkaner. Den gjennomgår lett substitusjonsreaksjoner, dens reaktivitet er mye høyere enn metylklorid.

fysiske egenskaper

Effekt på skadelige organismer

Stoffet er giftig for alle stadier av utviklingen av insekter og midd i enhver form for forurensning av produkter, kjøretøy og containere.

. Metylbromid har en nerveparalytisk effekt. For skadelige insekter og midd er det assosiert med høy metyleringsevne ved interaksjon med enzymer som inneholder sulfhydrylgrupper, som et resultat av at redoksprosesser og karbohydratmetabolisme blir forstyrret. Tilsynelatende er dette årsaken til effekten av fumiganten på flått og insekter.

Effekten av metylbromid vises sakte, så effektiviteten bør bestemmes tidligst 24 timer etter dekontaminering.

. Det er ingen informasjon om ervervet resistens mot stoffet.

Men under behandlingsprosessen, ved en subletal konsentrasjon av desinfeksjonsmidlet i luften, faller mange insekter inn i en beskyttende torpor og dør ikke ved den påfølgende dødelige konsentrasjonen.

Noen arter av trips og skjellinsekter er naturlig resistente mot legemidler basert på metylbromid, men de dør også raskt med økende doser av desinfeksjonsmidlet og økende eksponering.

applikasjon

Et registrert preparat basert på metylbromid kan brukes til desinfisering:

Tidligere ble metylbromid også brukt til:

Metylbromid ble også brukt til desinfestering og deratisering av varehus, kjøleskap, heiser, møller, skipsrom og boliger.
I industrien ble det brukt som et alkyleringsmiddel, så vel som for etterfylling av brannslukningsapparater, i medisinsk praksis for sterilisering av polymerer, medisinsk utstyr, instrumenter, optiske instrumenter, militære klær og fottøy.
Metylbromid ligner i virkning på hydrogencyanid, men er tryggere for planter og frø.

Blandinger. På slutten av 90-tallet av forrige århundre utførte desinfeksjonsavdelingen til VNIIKR forskning for å skaffe eksperimentelle data om muligheten for å redusere konsentrasjonen av metylbromid under utførelse. Det var ment å brukes i blandinger med andre, spesielt med preparater basert på hydrogenfosfor (). Som et resultat av forskningen ble det innhentet data om effektive konsentrasjoner; avhandlinger ble forsvart på grunnlag av disse dataene, men på grunn av den kraftige reduksjonen i bruken av metylbromid fant ikke disse studiene praktisk anvendelse. (red.anm.)

Redusert frøspiring. I følge resultatene av studier som bruker et karbonmerket medikament, ved normalt trykk og temperatur, oppfører metylbromid seg som et metyleringsmiddel, og reagerer med stoffer som er en del av kornet. Dermed forstyrrer det løpet av normale livsprosesser og reduserer spiring.

Effekt på kornkvalitet. Metylbromid sorberes fysisk fra korn og går deretter i kjemisk interaksjon med proteinstoffer. I dette tilfellet skjer metylering av imidazolringene til histidinrester av lysin og metionin. Stoffet har imidlertid ingen nevneverdig effekt på kornkvaliteten, selv om det fører til et lite tap av næringsverdien til brød.

Toksikologiske data

(mg/kg menneskelig kroppsvekt) 1,0
i jord (mg/kg) ()
i jord (mg/kg) ()
i vann i reservoarer (mg/dm 3) 0,2
i luften i arbeidsområdet (mg/m 3) 1,0
i atmosfærisk luft (mg/m 3) 0,1
i importerte produkter (mg/kg):

i korn

5,0

i kornprodukter, inkludert malt

1,0

i kakaobønner

5,0

i tørket frukt

2,0

Toksikologiske egenskaper og egenskaper

Metylbromid er svært giftig for mennesker og varmblodige dyr, og er en sterk nøytropisk gift. Når det aktive stoffet kommer inn i dyrets kropp, endrer det blodbildet og forstyrrer funksjonene til nervesystemet. Som et sterkt metyleringsmiddel har stoffet en negativ effekt på prosessene for syntese og nedbrytning av hydrokarboner.

Den toksiske effekten er vanligvis forbundet med dannelsen i kroppen av metanol og dets produkter (formaldehyd og maursyre), samt bromider.

Glykogeninnholdet i leveren synker spesielt kraftig. I tillegg kan forgiftning være ledsaget av skade på synsnerven og blindhet.

I kroppen til et pattedyr brytes giftstoffet raskt ned for å danne metylalkohol og deretter formaldehyd, som ytterligere forsterker den toksiske effekten.

Irriterer slimhinner. Kontakt med huden bør unngås, og hvis det oppstår kontakt, skyll umiddelbart med mye vann (Melnikov, Novozhilov, 80). Tilhører en gruppe forbindelser som primært skader nervesystemet, nyrene og lungene.

LC 50 ved 30-minutters eksponering for:

  • mus - 6,6;
  • rotter og kaniner - 28,9 g/m3.

med seks timers eksponering er LC 50 for rotter og marsvin 0,63-0,56 g/m 3 .

Bord Toksikologiske data kompilert i samsvar med GN 1.2.3111-13.

Symptomer

Klinisk bilde

en person er som regel preget av tilstedeværelsen av en latent periode. Det er generell svakhet, svimmelhet, hodepine, kvalme, noen ganger oppkast, en usikker skjelven gangart, skjelving i lemmer, tåkesyn, økte senereflekser, hyperemi i ansiktets hud, rask eller langsom puls, hypotensjon. Disse symptomene kan forsvinne etter at du slutter å jobbe. Den andre perioden, som kan begynne etter 2-12 timer eller til og med 1-2 dager, er preget av rask utvikling av muskelrykninger, epileptiforme anfall, skjelving av tunge og lemmer, skannet tale, dobbeltsyn, utvidede pupiller og mangel på dem. av reaksjon på lys, koordinasjonsforstyrrelser bevegelser.

Kronisk rus

oppstår flere uker eller måneder etter arbeidsstart og er ledsaget av hodepine, svimmelhet, døsighet, slapphet i lemmer, nummenhet i fingrene, økt spyttutskillelse og svette, kvalme, smerter i hjertet, tåkesyn og hørselshallusinasjoner.

Hudresorptiv effekt

. Forgiftning av en person er mulig hvis det aktive stoffet kommer i kontakt med huden, og kontakt med åpne områder av kroppen forårsaker ikke brannskader, siden stoffet umiddelbart fordamper. Forgiftning kan oppstå gjennom huden og når metylbromidgass kommer under klærne. Hvis klær er godt ventilert, vil stoffet lett fordampe fra det. På steder hvor klærne sitter tett til kroppen, henger det igjen, og det kan oppstå bobler her.

Barn og eldre er mer følsomme for effekten av stoffet.

Historie

Metylbromid ble først syntetisert av Perkinson i 1884. I 1932 i Frankrike og senere i USA ble det foreslått som et skadedyrbekjempende middel (). Siden den gang begynte det å bli mye brukt til karantenedesinfeksjon, siden de fleste planter, frukt og grønnsaker viste seg å være motstandsdyktige mot konsentrasjoner og effektive mot insekter.

På territoriet til det tidligere Sovjetunionen ble metylbromid først brukt i 1958 i Kherson-havnen, hvor det ble brukt til å desinfisere last i lasterommene på et skip.

I 1984 hadde det globale forbruket av dette nådd 45 500 tonn. I 1992 ble den allerede brukt i mengden 71 500 tonn. En så stor mengde hadde en alvorlig innvirkning på miljøet, noe som førte til at FNs miljøprogram utpekte det som et ozonreduserende stoff.

Siden 1. januar 1998 kan metylbromid kun brukes til dekontaminering av skip og karanteneformål. Canada gikk med på denne betingelsen; i Tyskland, siden 1. januar 1996, har bruken av stoffet blitt redusert med omtrent 70 %, og siden 1. januar 1998 har bruken vært forbudt. I de skandinaviske landene har metylbromid vært forbudt siden 1. januar 1998, inkludert karantene og skip. Nederland har fullstendig forbudt bruk av metylbromid, også på jord; i Italia har bruken vært forbudt siden 1. januar 1999.

Men i USA, blant bønder som ikke kunne klare seg uten dette stoffet i sin planteproduksjonspraksis, ble det opprettet en begjæring for å begrense eller forby bruken av metylbromid, spesielt i delstaten California.

FNs Montreal-protokoll krever en fullstendig utfasing av metylbromid i industriland innen 2010, med en utfasingsreduksjon på 25 % innen 2001 og 50 % innen 2005. Det er derfor behov for å finne bruken av alternative stoffer eller metoder.

I Russland ble metylbromid fjernet fra den offisielle listen over plantevernmidler godkjent for bruk i landet i 2005. I 2011 ble den under navnet "Metabrom-RFO" igjen tatt med på listen og godkjent for bruk til desinfeksjon av ulike produkter.

Alternativer til metylbromid

Det er ingen tvil blant eksperter om at metylbromid er overlegent, og derfor er det vanskelig å erstatte. Mange brukere fortsetter å insistere på bruken. På den annen side er erstatningen nødvendig, siden det ozonnedbrytende potensialet til metylbromid er vitenskapelig bevist. En reduksjon i stratosfærisk ozon fører alltid til en økning i farlig ultrafiolett stråling fra solen. Den negative virkningen av denne strålingen på mennesker, dyr og planter er pålitelig kjent.

Hydrogencyanid

(HCN). Fargeløs væske, har lukten av bitre mandler. Stoffet er lettere enn luft og har et kokepunkt på 26°C.

Hydrogencyanid er ikke brennbart, men når det brukes til desinfisering, nærmer konsentrasjonen seg eksplosive nivåer. Stoffet er svært giftig og virker ekstremt raskt på mange levende vesener. Det er lett løselig i vann, noe som er svært viktig å ta hensyn til ved desinfisering, siden hydrogencyanid kan bli hydrert og vanskelig å fjerne.

Kvittering

Metylbromid oppnås i godt utbytte ved å omsette metanol med hydrobromsyresalter eller med brom i nærvær av hydrogensulfid eller svoveldioksid. Den industrielle produksjonsmetoden er basert på reaksjonen av metanol med brom og svovel:

6CH 3 OH+ 3Br 2 + S → 6CH 3 Br + H 2 SO 4 + 2 H 2 O Hygieniske standarder for innhold av plantevernmidler i miljøobjekter (liste). Hygieniske standarder GN 1.2.3111-13  

4.

Statlig katalog over plantevernmidler og landbrukskjemikalier godkjent for bruk på den russiske føderasjonens territorium, 2013. Den russiske føderasjonens landbruksdepartement (det russiske landbruksdepartementet)

5.

Gruzdev G.S. Kjemisk plantevern. Redigert av G.S. Gruzdeva - 3. utgave, revidert. og tillegg - M.: Agropromizdat, 1987. - 415 s.: ill.

6.

Maslov M.I., Magomedov U.Sh., Mordkovich Ya.B. Grunnleggende om karantenedesinfeksjon: monografi. – Voronezh: Vitenskapelig bok, 2007. – 196 s.

7.

Medved L.I. Håndbok i plantevernmidler (brukshygiene og toksikologi) / Forfatterteam, red. Akademiker ved USSR Academy of Medical Sciences, professor L.I. Medved -K.: Harvest, 1974. 448 s.

8.

Melnikov N.N. Plantevernmidler. Kjemi, teknologi og anvendelse. - M.: Kjemi, 1987. 712 s.

Isomerismen til halogenderivater er assosiert med de strukturelle egenskapene til karbonskjelettet (lineær eller forgrenet struktur), posisjonen til halogenatomene i karbonkjeden:

1. CH3-CH2-CH2-CH2-Br 2. CH3-CH-CH2-CH3

primært bromid

(lineær struktur sekundært bromid

karbonskjelett, butyl

halogenatom y (lineær struktur

terminalt atom i karbonskjelettet,

karbon) halogenatom i midten

karbonatom)

3. CH3-CH-CH2-Br CH3

CH 3 4. CH 3 -C-CH 3

primært bromid

isobutyl Cl

(forgrenet struktur tertiært klorid

karbonskjelett, isobutylatom

halogen ved det terminale atomet (forgrenet struktur

karbon) karbonskjelett,

halogenatom i midten

karbonatom)

og forskjellige arrangementer av atomer og grupper i rommet (cis-, trans-isomerisme; optisk isomerisme):

CH 3 H C = C

Cl CH 3 Cl H

trans form cis form

Ved navngivning av halogenerte hydrokarboner brukes følgende nomenklatur: trivielt, rasjonelt og systematisk (IUPAC).

Triviell nomenklatur i halogenderivater brukes i noen tilfeller: kloroform CHCl 3, jodoform CHI 3.

I henhold til rasjonell nomenklatur er navnet på halogenderivater dannet fra navnet på hydrokarbonradikalet og halogenet, posisjonen til sistnevnte, om nødvendig, er indikert:

C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 = CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br

etylkloridbromid (etylklorid) Br vinylbenzyl

sek-butylbromid (vinylbromid) (benzylbromid)

(sek-butylbromid)

Hvis et molekyl av et halogenderivat inneholder to halogenatomer, blir hydrokarbonradikalet navngitt avhengig av posisjonen til disse atomene i karbonkjeden. Når halogenatomer er lokalisert ved nabokarbonatomer, legges suffikset -en til navnet på radikalet (i dette tilfellet dannes et toverdig radikal ved å trekke to hydrogenatomer fra to nabokarbonatomer):

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 - CHCl-CH 2 Cl

etylenklorid propylenklorid

(etylenklorid) (propylenklorid)

Hvis begge halogenatomene er lokalisert ved det samme terminale karbonatomet, legges suffikset - iden til navnet på radikalet (i dette tilfellet oppnås et toverdig radikal ved å trekke to hydrogenatomer fra et ekstremt karbonatom):

CH3-CHCl2CH3-CH2-CHI2

etylidenklorid propylidenjodid

(etylidenklorid) (propylidenjodid)

Hydrokarbonradikaler av dihalogenderivater, der to halogenatomer er lokalisert ved de terminale karbonatomene, inneholder et antall metylen (-CH 2 -) grupper, avhengig av hvor mange navnene deres er dannet:

CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 Cl CH 2 Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br

trimetylenklorid tetrametylenbromid

(trimetylenklorid) (tetrametylenbromid)

Halogenderivater, der alle hydrogenatomene som er tilstede i molekylet er erstattet av halogen, kalles perhalogenderivater:

CF 3 -CF 3 CF 2 =CF 2

perfluoretan perfluoretylen

I henhold til systematisk nomenklatur (IUPAC), når man navngir halogenderivater, velges den lengste kjeden av karbonatomer, inkludert, hvis tilstede, en kort binding (hovedkjede). Karbonatomene i denne kjeden er nummerert. Nummereringen starter fra den enden som halogenatomet er nærmest. Navnet på halogenholdige forbindelser er avledet fra den tilsvarende alkanen, etterfulgt av navnet på halogenet og et tall som indikerer hvilket karbonatom fra begynnelsen av kjeden halogenet er lokalisert (andre substituenter i molekylet er angitt på samme måte):

CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2 -CH 3

klormetan CH3-CHCl-CH3Cl H2C-C

2-klorpropan CH 3

1-klor-2-metylbutan

Hvis et halogenholdig hydrokarbon inneholder et halogenatom og en multippelbinding, bestemmes begynnelsen av nummereringen av multippelbindingen:

1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH2=CH-CH2-CH2Br CH3-C=C-CH2-CH2Br

4-brom-1-buten

5-brom-2-metyl-3-klor-2-penten

Di- og polyhalogenderivater er navngitt etter de samme reglene som monohalogenderivater:

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 - CHCl 2

1,2-dikloretan 1,1-dikloretan