Isomerer av organiske forbindelser. Uorganiske forbindelser er isomerer. Strukturell isomerisme skilles ut i

>> Kjemi: Isomerisme og dens typer

Det er to typer isomerisme: strukturell og romlig (stereoisomerisme). Strukturelle isomerer skiller seg fra hverandre etter rekkefølgen av bindinger av atomer i molekylet, stereo-isomerer - ved arrangementet av atomer i rommet med samme rekkefølge av bindinger mellom dem.

Følgende typer strukturell isomerisme skilles ut: karbonskjelettisomerisme, posisjonsisomeri, isomerisme av forskjellige klasser av organiske forbindelser (interklasse-isomerisme).

Strukturell isomeri

Isomerisme av karbonskjelettet skyldes den forskjellige bindingsrekkefølgen mellom karbonatomene som danner skjelettet til molekylet. Som det allerede er vist, tilsvarer molekylformelen C4H10 to hydrokarboner: n-butan og isobutan. For C5H12-hydrokarbonet er tre isomerer mulige: pentan, isopentan og neopentan.

Når antallet karbonatomer i et molekyl øker, øker antallet isomerer raskt. For hydrokarbon C10H22 er det allerede 75 av dem, og for hydrokarbon C20H44 - 366 319.

Posisjonell isomerisme skyldes forskjellige posisjoner av multippelbindingen, substituenten og funksjonell gruppe med det samme karbonskjelettet til molekylet:

Isomerisme av ulike klasser av organiske forbindelser (interklasse-isomerisme) skyldes ulike posisjoner og kombinasjoner av atomer i molekylene til stoffer som har samme molekylformel, men tilhører ulike klasser. Dermed tilsvarer molekylformelen C6B12 det umettede hydrokarbonet heksen-1 og syklisk sykloheksan:

Isomerer av denne typen inneholder forskjellige funksjonelle grupper og tilhører forskjellige klasser av stoffer. Derfor er de forskjellige i fysiske og kjemiske egenskaper mye mer enn karbonskjelettisomerer eller posisjonsisomerer.

Romlig isomeri

Romlig isomeri er delt inn i to typer: geometrisk og optisk.

Geometrisk isomeri er karakteristisk for forbindelser som inneholder dobbeltbindinger og sykliske forbindelser. Siden fri rotasjon av atomer rundt en dobbeltbinding eller i en ring er umulig, kan substituentene være lokalisert enten på samme side av planet til dobbeltbindingen eller ringen (cis-posisjon) eller på motsatte sider (trans-posisjon). Betegnelsene cis og trans refererer vanligvis til et par identiske substituenter.

Geometriske isomerer er forskjellige i fysiske og kjemiske egenskaper.

Optisk isomeri oppstår når et molekyl er uforenlig med bildet i et speil. Dette er mulig når karbonatomet i molekylet har fire forskjellige substituenter. Dette atomet kalles asymmetrisk. Et eksempel på et slikt molekyl er molekylet α-aminopropionsyre (α-alanin) CH3CH(KH2)COOH.

Som du kan se, kan ikke a-alanin-molekylet falle sammen med speilbildet uansett hvordan det beveger seg. Slike romlige isomerer kalles speil, optiske antipoder eller enantiomerer. Alle fysiske og nesten alle kjemiske egenskaper til slike isomerer er identiske.

Studiet av optisk isomeri er nødvendig når man vurderer mange reaksjoner som oppstår i kroppen. De fleste av disse reaksjonene skjer under påvirkning av enzymer - biologiske katalysatorer. Molekylene til disse stoffene må passe til molekylene til forbindelsene de virker på, som en nøkkel til en lås; derfor er den romlige strukturen, det relative arrangementet av seksjoner av molekylene og andre romlige faktorer av stor betydning for forløpet av disse reaksjonene. Slike reaksjoner kalles stereoselektive.

De fleste naturlige forbindelser er individuelle enantiomerer, og deres biologiske effekter (fra smak og lukt til medisinske effekter) skiller seg sterkt fra egenskapene til deres optiske antipoder oppnådd i laboratoriet. En slik forskjell i biologisk aktivitet er av stor betydning, siden den ligger til grunn for den viktigste egenskapen til alle levende organismer - metabolisme.

Hvilke typer isomerisme kjenner du til?

Hvordan skiller strukturell isomerisme seg fra romlig isomerisme?

Hvilke av de foreslåtte forbindelsene er:

a) isomerer;

b) homologer?

Gi alle stoffer navn.

4. Er geometrisk (cis-, trans) isomerisme mulig for: a) alkaner; b) alkener; c) alkyner; d) cykloalkaner?

Forklar, gi eksempler.

Leksjonens innhold leksjonsnotater støttende frame leksjon presentasjon akselerasjon metoder interaktive teknologier Øve på oppgaver og øvelser selvtestverksteder, treninger, case, oppdrag lekser diskusjonsspørsmål retoriske spørsmål fra studenter Illustrasjoner lyd, videoklipp og multimedia fotografier, bilder, grafikk, tabeller, diagrammer, humor, anekdoter, vitser, tegneserier, lignelser, ordtak, kryssord, sitater Tillegg sammendrag artikler triks for nysgjerrige cribs lærebøker grunnleggende og tilleggsordbok over begreper andre Forbedre lærebøker og leksjonerrette feil i læreboka oppdatere et fragment i en lærebok, elementer av innovasjon i leksjonen, erstatte utdatert kunnskap med ny Kun for lærere perfekte leksjoner kalenderplan for året, metodiske anbefalinger, diskusjonsprogrammer Integrerte leksjoner

Isomerer er forbindelser som har samme kvalitative og kvantitative sammensetning (molekylformel), men som skiller seg fra hverandre i sekvensen av bindinger av atomer eller deres plassering i rommet Siden strukturen til disse forbindelsene er forskjellig, er de kjemiske eller fysiske egenskapene til isomerene er forskjellig.

Typer isomeri: strukturelle (strukturelle isomerer) og stereoisomerisme (romlig).

Strukturell isomerisme kan være av tre typer:

– isomerisme av karbonskjelettet (isomerer i henhold til strukturen til karbonkjeden), for eksempel butan (en forbindelse med uforgrenet eller normal struktur) og 2-metylpropan (en forbindelse med forgrenet struktur);

– isomerer av posisjonen til funksjonelle grupper (eller multiple bindinger), for eksempel 1-butanol (hydroksylgruppe er koblet til 1. karbonatom i kjeden) og 2-butanol (hydroksylgruppe er bundet til 2. karbonatom i kjeden );

– funksjonelle gruppe-isomerer (eller interklasse-isomerisme), for eksempel 1-butanol (alkohol) og dietyleter (eter).

Stereoisomerisme er delt inn i konformasjon og konfigurasjon.

Konformasjonene til et molekyl er dets ulike geometriske former, et resultat av rotasjon rundt enkle -bindinger.

Konfigurasjon er arrangementet av atomer i rommet uten å ta hensyn til forskjeller som oppstår på grunn av rotasjon rundt enkle -bindinger.

Konformasjoner av organiske molekyler. Rotasjon rundt -bindingen C C gjøres relativt enkelt, hydrokarbonkjeden kan ha forskjellige former. Konformasjonsformer forvandles lett til hverandre og er derfor ikke forskjellige forbindelser - de er forskjellige ustabile dynamiske former av samme molekyl. Energiforskjellen mellom konformere er av samme størrelsesorden som energien til termisk bevegelse (flere kJ/mol). Derfor, ved vanlige temperaturer, kan individuelle konformer ikke isoleres.

Det skilles mellom formørket og hemmet konformasjon (fig. 2).

Ris. 2. Konformasjoner av pentan: a – formørket; b – hemmet

I fig. Figur 2 viser konformasjonene til pentan basert på bindingen mellom det andre og tredje karbonatomet i kjeden. Det kan sees at i den formørkede konformasjonen ser det ut til at hydrogen- eller karbonatomene skjuler hverandre. Den inhiberte konformasjonen oppstår som et resultat av en rotasjon av ett av atomene med 60 og avstanden mellom ubundne atomer øker litt, frastøtende krefter til elektronorbitalene til atomene avtar, og denne konfigurasjonen er energimessig mer gunstig. Molekylene til mange organiske forbindelser er blandinger av konformatorer; som et resultat av termisk bevegelse gjennomgår molekylene kontinuerlige konformasjonstransformasjoner.

Newmans projeksjonsformler. For å skildre konformasjoner brukes Newmans projeksjonsformler, som oppnås ved å projisere molekylet C på planet C – koblinger. Som et eksempel i fig. Figur 3 viser konformasjonene til pentan i forhold til C 2 – C 3 bindingen.

Karbonatomet nærmest observatøren (C 2) er angitt med en prikk i midten av sirkelen; sirkelen symboliserer det fjernede karbonatomet (C 3). Tre bindinger fra et atom er avbildet som linjer som divergerer fra sentrum av sirkelen - for et nærliggende atom (C 2) eller "stikker ut" bak sirkelen - for et fjernt atom (C 3). Hvis atomene og gruppene assosiert med de aktuelle karbonatomene som om de skjuler hverandre, konformasjonen kalles formørket (fig. 3. a), når ett av atomene roterer i forhold til det andre med 60°, får vi en energimessig gunstigere hemmet konformasjon (fig. 3. b).

Ris. 3. Newmans projeksjonsformel for a: formørket konformasjon av pentan og b: hemmet konformasjon av pentan.

Konformasjoner av sykliske forbindelser. Sykliske ikke-aromatiske forbindelser er generelt ikke plane. For å redusere vinkel- og torsjonsspenningene som kan oppstå på grunn av forskjellen i verdiene til bindingsvinkler og polygonvinkler, kan ett eller flere ringatomer være plassert i et annet plan i forhold til de gjenværende atomene. Dermed kan femleddede sykluser ha form som en konvolutt i rommet (fig. 4), og seksleddede kan ha form som badekar eller stol (fig. 5).

Ris. 4. Konformasjon av cyklopentan

I konvoluttkonformasjonen beveger ett av karbonatomene seg ut av planet der de andre fire atomene befinner seg. Hvilket som helst av de fem atomene kan komme ut av planet, og syklusen ser derfor ut til å være i konstant bølgelignende bevegelse.

Ris. 5. Konformasjoner av cykloheksan: a – stol og b – bad.

I stol- og badkonformasjonen er 2 karbonatomer plassert utenfor planet der 4 flere atomer befinner seg.

I stolkonformasjonen av cykloheksan er det ingen okkluderte posisjoner av hydrogen og karbonatomer: arrangementet av hydrogenatomer på alle karbonatomer er det samme som i den hemme konformasjonen av etan.

Seks C-bindinger H, parallelt med symmetriaksene til den stolformede formen av cykloheksan, rettet vekselvis opp og ned, kalles aksial (symbol EN).De resterende seks C H-bindingene er plassert i en vinkel på 109,5° til denne aksen og er også vekselvis rettet opp og ned. Disse forbindelsene kalles ekvatorial (symbol e). Dermed har hvert karbonatom en binding med et hydrogenatom lokalisert aksialt og en binding ekvatorialt. Stolens konformasjon er energimessig gunstigere.

Konfigurasjonsisomerer. Optisk isomeri. Konfigurasjonsmessige er stereoisomerer med forskjellige arrangementer rundt visse atomer av andre atomer, radikaler eller funksjonelle grupper i rommet i forhold til hverandre. Disse inkluderer først og fremst enantiomerer - optisk aktive stoffer som er speilbilder av hverandre.

Hvilke stoffer kalles optisk aktive? Dette er forbindelser som er i stand til å endre helningsvinkelen til polariseringsplanet til planpolarisert lys. Husk at vanlig lys (fra solen eller en lampe) er en elektromagnetisk bølge der partikler vibrerer i alle retninger i gjensidig vinkelrette plan og vinkelrett på bølgens utbredelsesretning. I planpolarisert lys ligger partikkelvibrasjoner i samme plan. Hvis en stråle passerer gjennom et gjennomsiktig stoff som er i stand til å rotere planet av elektriske feltsvingninger med en viss vinkel og gi dem en ny retning, så sies et slikt stoff å ha optisk aktivitet.

To tegn på optisk aktivitet av organiske forbindelser kan formuleres: tilstedeværelsen av et asymmetrisk karbonatom og fraværet av symmetrielementer i molekylet.

Et asymmetrisk karbonatom er et atom bundet til fire forskjellige atomer eller grupper, vanligvis betegnet med en stjerne: *C.

La oss vurdere molekylet til alanin (2-aminopropansyre), en aminosyre som er en del av proteinet (fig. 6). Molekylet har ett asymmetrisk karbonatom (det andre assosiert med fire forskjellige substituenter: en aminogruppe, en karboksylgruppe, et hydrogenatom og en metylgruppe -CH 3). Karbonatomet i karboksylgruppen er ikke asymmetrisk, fordi han har ikke 4, men bare 3 substituenter. Det tredje karbonatomet (metylkarbonet) er heller ikke asymmetrisk. Den har 4 substituenter, men 3 av dem er like (hydrogenatomer). Molekylet til denne forbindelsen er asymmetrisk; derfor er alanin en optisk aktiv forbindelse og kan eksistere i form av to enantiomerer. Enantiomerer er navngitt av D,L-nomenklaturen, som beskriver den relative konfigurasjonen av isomerene (i forhold til konfigurasjonen av glyseraldehyd).

For å skildre og navngi en enantiomer, er det praktisk å plassere karbonkjeden til molekylet vertikalt, så vises substituentene på det asymmetriske karbonatomet til høyre og venstre for det. Hvis seniorsubstituenten (i vårt tilfelle, aminogruppen) er lokalisert til venstre, er det en L-isomer, hvis den er til høyre, er det en D-isomer (fig. 6).

Ris. 6. Enantiomerer av alanin.

Enantiomerer, i motsetning til isomerer, har de samme fysiske og kjemiske egenskapene; de ​​skiller seg bare ved at de roterer polariseringsplanet til planpolarisert lys med samme vinkel, men i motsatte retninger (en til venstre, den andre til høyre) . En blanding bestående av like molare mengder enantiomerer kalles en racemisk blanding eller racemat. Racematet er ikke optisk aktivt.

Til tross for denne tilsynelatende mindre forskjellen i egenskaper, er den biologiske aktiviteten til enantiomerene svært forskjellig. For eksempel inneholder proteiner bare L-enantiomerer av aminosyrer, dette forklarer særegenhetene til den romlige strukturen til proteiner og bestemmer selektiviteten til den katalytiske virkningen av enzymer. D-isomerer av aminosyrer når de kommer inn i kroppen kan forårsake ulike negative prosesser, derfor må den romlige konfigurasjonen av aminosyrer tas i betraktning ved produksjon av medisiner og ulike mattilsetningsstoffer.

En isomer av denne forbindelsen, -alanin (3-aminopropansyre), er også tilstede i kroppen vår. Denne forbindelsen er ikke en del av proteiner og er ikke optisk aktiv, fordi det er ingen asymmetriske atomer i den. Det første karbonatomet i karboksylgruppen har bare 3 substituenter, det andre og tredje har 2 identiske substituenter (hydrogenatomer).

La oss fortsette vår vurdering av fenomenet optisk isomerisme. Stoffer preget av dette fenomenet kalles ofte stereoisomerer. Stereoisomerer er identiske i fysiske og fysisk-kjemiske egenskaper, men er forskjellige på to måter:

1. Krystallisere i former som ikke har plan (plan) symmetri, men forholder seg til hverandre som et objekt til speilbildet, for eksempel to typer vinsyrekrystaller, som fremhever stereoisomere vinsyrer.

2. Stereoisomerer, som nevnt ovenfor, polariserer lys annerledes. P Årsaken til optisk stereoisomerisme skyldes nettopp arrangementet av substituentgrupper på karbonatomet i sp 3-hybridiseringstilstanden, det vil si med det mettede karbonet ved hjørnene til tetraederet (arrangementet av atomer i rommet, som fører til tilstedeværelse av stereoisomerisme, kalles konfigurasjon).

Og er angitt som følger:

For eksempel,

L-alkohol,= –5,9

For disse stoffene er venstre- og høyrehendte konfigurasjoner mulig.

Et racemat er en blanding av like mengder L- og D-isomerer, optisk inaktive.

Hvilke konfigurasjoner som roterer lysets polariseringsplan til høyre og venstre er et spesielt spørsmål. Det vurderes ikke her.

Pek på karbon - bindinger plassert over tegneplanet, pek på substituent - under dette planet.

Klassiske eksempler på en stereoisomer er:

H Antall asymmetriske atomer kan være flere, i det generelle tilfellet.

* – asymmetrisk atom. Antall stereoisomerer er lik 2 n, der, som den oppmerksomme leser allerede har forstått, n er antall asymmetriske optisk aktive atomer.

Geometriske (cis- og trans-) isomerer. Disse inkluderer konfigurasjonsisomerer som inneholder en -binding. Denne typen diastereomerisme er spesielt karakteristisk for alkener. I forhold til planet til -bindingen kan identiske substituenter på to karbonatomer være lokalisert en om gangen (cis-) eller annerledes (trans-) sider (fig. 7). Hovedårsaken til eksistensen av cis- og transisomerer er umuligheten av å rotere rundt -bindingen uten å bryte den.

Ris. 7. Geometriske isomerer av 2-butan.

Cis- og trans-isomerer har samme atomære bindingssekvens, men skiller seg fra hverandre i det romlige arrangementet av substituenter og er derfor stereoisomerer. På den annen side inneholder ikke molekylene deres asymmetriske karbonatomer og er ikke optisk aktive.

Cis- og trans-isomerer har forskjellige fysiske egenskaper og kan gjennomgå reaksjoner (for eksempel addisjon, med forskjellige hastigheter).

Geometriske isomerer finnes ofte blant naturlige forbindelser; spesielt retinolisomeren (vitamin A), der alle 4 dobbeltbindingene er i trans-konfigurasjonen, er spesielt viktig for å sikre synsskarphet. Hydrokarbonradikaler av umettede syrer som utgjør flytende fett er i cis-konfigurasjon i forhold til dobbeltbindinger.

Isomerer, isomerisme

Isomerer- Dette er stoffer som har samme kvalitative og kvantitative sammensetning, men forskjellige strukturer og derfor forskjellige egenskaper

Fenomenet med eksistensen av isomerer kalles isomerisme

For eksempel har et stoff med sammensetningen C 4 H 10 to isomere forbindelser.

De fysiske egenskapene til butan og isobutan er forskjellige: isobutan har lavere smelte- og kokepunkter enn n.butan.


Ball-and-stick-modell av butanmolekylet
Ball-and-stick-modell av isobutan-molekylet

De kjemiske egenskapene til disse isomerene er litt forskjellige pga de har samme kvalitative sammensetning og arten av bindingene mellom atomene i molekylet.

En annen definisjon av isomerer kan gis som følger:

Isomerer - stoffer som har samme molekylære, men forskjellige strukturformler.

Typer isomeri

Avhengig av arten av forskjellene i strukturen til isomerene, er det strukturell Og romlig isomerisme.

Strukturelle isomerer- forbindelser med samme kvalitative og kvantitative sammensetning, forskjellig i rekkefølgen av bindinger av atomer, dvs. kjemisk struktur.

Strukturell isomerisme er delt inn i:

1.Isomerisme av karbonskjelettet

2.Posisjonell isomeri

(multippelbinding, funksjonell gruppe, substituent)

3.Interklasse-isomerisme

CH3-CH2-NO2

nitroetan

HOOC-CH 2 -NH 2 aminoeddiksyre (glycin)

Posisjonsisomeri

flere tilkoblinger

CH 2 = CH-CH = CH 2

CH3-CH= C= CH2

funksjonell gruppe

CH 3 -CHON -CH 3

CH2OH-CH2-CH3

Stedfortreder

CH3-CHCI-CH3

CH2CI-CH2-CH3

Strukturell isomeri

Isomerisme av posisjonen til en multippel (dobbelt) binding:

Buten-1 og buten-2

Karbonskjelett-isomerisme:

Syklobutan og metylcyklopropan

Interklasse-isomerisme:

Buten og syklobutan

Romlige isomerer (stereoisomerer) med samme sammensetning og samme kjemiske struktur er de forskjellige i det romlige arrangementet av atomer i molekylet

Romlig isomerisme er delt inn i:

Karakteristisk for stoffer som inneholder dobbeltbindinger eller sykliske.

Optiske isomerer kalles også speil eller chirale (som venstre og høyre hånd)

I løpet av leksjonen vil du få en generell ide om typene isomerisme og lære hva en isomer er. Lær om typene isomerisme i organisk kjemi: strukturell og romlig (stereoisomerisme). Ved å bruke strukturformlene til stoffer, vurder undertypene av strukturell isomerisme (skjelett- og posisjonsisomerisme), lær om typene romlig isomerisme: geometrisk og optisk.

Tema: Introduksjon til organisk kjemi

Leksjon: Isomerisme. Typer isomeri. Strukturell isomeri, geometrisk, optisk

Formeltypene som beskriver organiske stoffer som vi har undersøkt tidligere, viser at flere ulike strukturformler kan tilsvare én molekylformel.

For eksempel molekylformelen C 2H 6O tilsvare to stoffer med forskjellige strukturformler - etylalkohol og dimetyleter. Ris. 1.

Etylalkohol, en væske som reagerer med metallisk natrium for å frigjøre hydrogen, koker ved +78,5 0 C. Under de samme forholdene koker dimetyleter, en gass som ikke reagerer med natrium, ved -23 0 C.

Disse stoffene er forskjellige i deres struktur - forskjellige stoffer har samme molekylformel.

Ris. 1. Interklasse-isomerisme

Fenomenet med eksistensen av stoffer som har samme sammensetning, men forskjellige strukturer og derfor forskjellige egenskaper kalles isomerisme (fra de greske ordene "isos" - "lik" og "meros" - "del", "andel").

Typer isomeri

Det finnes forskjellige typer isomerisme.

Strukturell isomerisme er assosiert med forskjellige rekkefølger av atomer i et molekyl.

Etanol og dimetyleter er strukturelle isomerer. Siden de tilhører forskjellige klasser av organiske forbindelser, kalles denne typen strukturell isomerisme også interklasse . Ris. 1.

Strukturelle isomerer kan også eksistere innenfor samme klasse av forbindelser, for eksempel tilsvarer formelen C 5 H 12 tre forskjellige hydrokarboner. Dette karbonskjelett-isomerisme. Ris. 2.

Ris. 2 Eksempler på stoffer - strukturelle isomerer

Det er strukturelle isomerer med samme karbonskjelett, som er forskjellige i posisjonen til flere bindinger (dobbelt og trippel) eller atomer som erstatter hydrogen. Denne typen strukturell isomeri kalles posisjonsisomerisme.

Ris. 3. Strukturell posisjonsisomeri

I molekyler som bare inneholder enkeltbindinger, er nesten fri rotasjon av molekylære fragmenter rundt bindingene mulig ved romtemperatur, og for eksempel er alle bilder av formlene til 1,2-dikloretan ekvivalente. Ris. 4

Ris. 4. Plassering av kloratomer rundt en enkeltbinding

Hvis rotasjon hindres, for eksempel i et syklisk molekyl eller med en dobbeltbinding, da geometrisk eller cis-trans-isomerisme. I cis-isomerer er substituentene plassert på den ene siden av planet til ringen eller dobbeltbindingen, i trans-isomerer - på motsatte sider.

Cis-trans-isomerer eksisterer når de er bundet til et karbonatom. to forskjellige stedfortreder Ris. 5.

Ris. 5. Cis- og trans-isomerer

En annen type isomerisme oppstår på grunn av det faktum at et karbonatom med fire enkeltbindinger danner en romlig struktur med sine substituenter - et tetraeder. Hvis et molekyl har minst ett karbonatom bundet til fire forskjellige substituenter, optisk isomeri. Slike molekyler samsvarer ikke med speilbildet deres. Denne egenskapen kalles chiralitet - fra gresk Medher- "hånd". Ris. 6. Optisk isomeri er karakteristisk for mange molekyler som utgjør levende organismer.

Ris. 6. Eksempler på optiske isomerer

Optisk isomeri kalles også enantiomerisme (fra gresk enantios- "motsatt" og meros- "del"), og optiske isomerer - enantiomerer . Enantiomerer er optisk aktive; de ​​roterer lysets polariseringsplan med samme vinkel, men i motsatte retninger: d- , eller (+)-isomer, - til høyre, l- , eller (-)-isomer, - til venstre. En blanding av like mengder enantiomerer kalt racemate, er optisk inaktiv og indikeres med symbolet d,l- eller (±).

Oppsummering av leksjonen

I løpet av timen fikk du en generell forståelse av typene isomerisme og hva en isomer er. Vi lærte om typene isomerisme i organisk kjemi: strukturell og romlig (stereoisomerisme). Ved å bruke strukturformlene til stoffer undersøkte vi undertypene av strukturell isomerisme (skjelett- og posisjonsisomerisme), og ble kjent med typene romlig isomerisme: geometrisk og optisk.

Bibliografi

1. Rudzitis G.E. Kjemi. Grunnleggende om generell kjemi. 10. klasse: lærebok for allmenne utdanningsinstitusjoner: grunnnivå / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. utgave. - M.: Utdanning, 2012.

2. Kjemi. Karakter 10. Profilnivå: akademisk. for allmennutdanning institusjoner/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2008. - 463 s.

3. Kjemi. 11. klasse. Profilnivå: akademisk. for allmennutdanning institusjoner/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2010. - 462 s.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Samling av problemer i kjemi for de som går inn på universiteter. - 4. utg. - M.: RIA "New Wave": Utgiver Umerenkov, 2012. - 278 s.

Hjemmelekser

1. nr. 1,2 (s.39) Rudzitis G.E. Kjemi. Grunnleggende om generell kjemi. 10. klasse: lærebok for allmenne utdanningsinstitusjoner: grunnnivå / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. utgave. - M.: Utdanning, 2012.

2. Hvorfor er antallet isomerer i hydrokarboner av etylenserien større enn i mettede hydrokarboner?

3. Hvilke hydrokarboner har romlige isomerer?

Hensikten med leksjonen: utvide forståelsen av fenomenet isomerisme. Vurder alle typer strukturell og romlig isomerisme.

Utstyr: ball-and-stick-modeller av molekyler.

I løpet av timene

Organisering av tid.

Vi ble kjent med nomenklaturen for organiske forbindelser. La oss ta en kunnskapstest.

Fullføre oppgaven med kort (se vedlegg 1).

Kontrollerer fullføringen av oppgaven. Evaluering.

Lære nytt stoff.

Lærer: Hva kalles fenomenet isomerisme?

Student: Isomerisme er fenomenet med eksistensen av forskjellige stoffer med samme kvalitative og kvantitative sammensetning, dvs. samme molekylformel.

Lærer: Fenomenet isomerisme ble oppdaget av J. Liebig og F. Wöhler i 1823. Det vitenskapelige grunnlaget for fenomenet isomerisme ble gitt av A. M. Butlerov innenfor rammen av strukturteorien.

Lærer: Det er to typer isomeri: strukturell og romlig.

Strukturell isomerisme skilles ut i:

  1. Isomerisme av karbonskjelettet.
  2. Isomerisme av posisjonen til en multippelbinding.
  3. Isomerisme av funksjonell gruppeposisjon.
  4. Interklasse-isomerisme.

1. Isomerisme av karbonskjelettet.

La oss lage en isomer

2 metylbutan

2. Isomerisme av posisjonen til en multippelbinding.

Penten – 1

La oss lage en isomer

Penten – 2

3. Isomerisme av posisjonen til den funksjonelle gruppen.

Pentanol - 2

La oss lage en isomer

Pentanol - 3

4. Interklasse-isomerisme.

Butanon - 2

La oss lage en isomer

Butanal

Romlig isomerisme er delt inn i:

  1. Geometrisk isomeri.
  2. Optisk isomeri.

La oss se på eksempler på isomerisme (elevene tar notater om eksemplene i notatbøkene sine).

1. Geometrisk isomeri.

Butene – 2

Substituenter kan være plassert enten på samme side av dobbeltbindingsplanet (cis-isomer) eller på forskjellige sider (trans-isomer).

La oss lage isomerer

Buten -2 (cis-isomer)

Buten-2 (trans-isomer)

2. Optisk isomeri.

Fenomenet isomerisme oppstår når et molekyl er uforenlig med bildet i speilet.

Optisk isomerisme av a-aminopropionsyre.

Hjemmelekser.

Lærebok "Kjemi-10". § 7, s. 41 spørsmål 3.4. Forfatter O.S. Gabrielyan.

Bibliografi:

  1. O.S. Gabrielyan. Lærebok "Kjemi-10". M.: Bustard, 2005
  2. O.S. Gabrielyan. Kjemilærerhåndbok. Karakter 10. M.: Blik i K, 2001.
  3. M. Yu. Gorkovenko. Leksjonsutvikling i kjemi. Karakter 10. M.: VAKO, 2005.