Organisk kjemi. Organisk kjemi for dummies: historie, konsepter Kort om organisk kjemi

Av en rekke kjemiske forbindelser inneholder de fleste (over fire millioner) karbon. Nesten alle er organiske stoffer. Organiske forbindelser finnes i naturen, som karbohydrater, proteiner, vitaminer, og de spiller en viktig rolle i livet til dyr og planter. Mange organiske stoffer og deres blandinger (plast, gummi, olje, naturgass og andre) har stor betydning for utviklingen av landets nasjonaløkonomi.

Kjemien til karbonforbindelser kalles organisk kjemi. Slik definerte den store russiske organiske kjemikeren A.M. emnet organisk kjemi. Butlerov. Imidlertid regnes ikke alle karbonforbindelser som organiske. Slike enkle stoffer som karbonmonoksid (II) CO, karbondioksid CO2, karbonsyre H2CO3 og dets salter, for eksempel CaCO3, K2CO3, er klassifisert som uorganiske forbindelser. Organiske stoffer kan inneholde andre grunnstoffer enn karbon. De vanligste er hydrogen, halogener, oksygen, nitrogen, svovel og fosfor. Det finnes også organiske stoffer som inneholder andre grunnstoffer, inkludert metaller.

2. Strukturen til karbonatomet (C), strukturen til dets elektroniske skall

2.1 Karbonatomets (C) betydning i den kjemiske strukturen til organiske forbindelser

KARBON (lat. Carboneum), C, kjemisk grunnstoff i undergruppe IVa i det periodiske systemet; atomnummer 6, atommasse 12,0107, tilhører ikke-metaller. Naturlig karbon består av to stabile nuklider - 12C (98,892 masse%) og 13C (1,108%) og en ustabil - C med en halveringstid på 5730 år.

Utbredelse i naturen. Karbon utgjør 0,48 % av massen til jordskorpen, der den rangerer 17. blant andre elementer i innhold. De viktigste karbonholdige bergartene er naturlige karbonater (kalksteiner og dolomitter); mengden karbon i dem er omtrent 9 610 tonn.

I fri tilstand finnes karbon i naturen i form av fossilt brensel, så vel som i form av mineraler - diamant og grafitt. Omtrent 1013 tonn karbon er konsentrert i slike brennbare mineraler som kull og brunkull, torv, skifer, bitumen, som danner kraftige ansamlinger i jordens tarmer, så vel som i naturlige brennbare gasser. Diamanter er ekstremt sjeldne. Selv diamantholdige bergarter (kimberlitter) inneholder ikke mer enn 9-10 % diamanter som som regel ikke veier mer enn 0,4 g. Store diamanter som er funnet får vanligvis et spesielt navn. Den største diamanten «Cullinan» på 621,2 g (3106 karat) ble funnet i Sør-Afrika (Transvaal) i 1905, og den største russiske diamanten «Orlov» på 37,92 g (190 karat) ble funnet i Sibir på midten av 1600-tallet.

Svartgrå, ugjennomsiktig, fettete å ta på med en metallisk glans, grafitt er en ansamling av flate polymermolekyler laget av karbonatomer, løst lagdelt oppå hverandre. I dette tilfellet er atomene inne i laget sterkere knyttet til hverandre enn atomene mellom lagene.

Diamant er en annen sak. I sin fargeløse, gjennomsiktige og sterkt brytende krystall er hvert karbonatom forbundet med kjemiske bindinger til fire lignende atomer som befinner seg ved hjørnene av tetraederet. Alle slipsene er like lange og veldig sterke. De danner en kontinuerlig tredimensjonal ramme i rommet. Hele diamantkrystallen er som et gigantisk polymermolekyl som ikke har noen "svake" punkter, fordi styrken til alle bindinger er den samme.

Tettheten til diamant ved 20°C er 3,51 g/cm3, grafitt - 2,26 g/cm3. De fysiske egenskapene til diamant (hardhet, elektrisk ledningsevne, termisk ekspansjonskoeffisient) er nesten de samme i alle retninger; det er det hardeste av alle stoffer som finnes i naturen. I grafitt er disse egenskapene i forskjellige retninger - vinkelrett eller parallelt med lagene av karbonatomer - veldig forskjellige: med små sidekrefter forskyves parallelle lag av grafitt i forhold til hverandre, og det stratifiserer i separate flak, og etterlater et merke på papiret. Når det gjelder elektriske egenskaper, er diamant et dielektrikum, mens grafitt leder elektrisk strøm.

Ved oppvarming uten tilgang til luft over 1000 °C, blir diamant til grafitt. Grafitt, når den konstant oppvarmes under de samme forholdene, endres ikke opp til 3000 ° C, når den sublimerer uten å smelte. Den direkte overgangen av grafitt til diamant skjer bare ved temperaturer over 3000°C og enormt trykk - omtrent 12 GPa.

Den tredje allotropiske modifikasjonen av karbon, karbyn, ble oppnådd kunstig. Det er et fint krystallinsk svart pulver; i sin struktur er lange kjeder av karbonatomer arrangert parallelt med hverandre. Hver kjede har strukturen (-C=C) L eller (=C=C=) L. Densiteten til karbin er gjennomsnittlig mellom grafitt og diamant - 2,68-3,30 g/cm 3 . En av de viktigste egenskapene til karbyn er dens kompatibilitet med menneskekroppens vev, noe som gjør at den kan brukes for eksempel til fremstilling av kunstige blodårer som ikke blir avvist av kroppen (fig. 1).

Fullerenes fikk navnet sitt ikke til ære for kjemikeren, men etter den amerikanske arkitekten R. Fuller, som foreslo å bygge hangarer og andre strukturer i form av kupler, hvis overflate er dannet av femkanter og sekskanter (en slik kuppel ble bygget, for eksempel i Sokolniki-parken i Moskva).

Karbon er også preget av en tilstand med en uordnet struktur - dette er den såkalte. amorft karbon (sot, koks, trekull) fig. 2. Å oppnå karbon (C):

De fleste stoffene rundt oss er organiske forbindelser. Dette er dyre- og plantevev, maten vår, medisiner, klær (bomull, ull og syntetiske fibre), drivstoff (olje og naturgass), gummi og plast, vaskemidler. For tiden er mer enn 10 millioner slike stoffer kjent, og antallet øker betydelig hvert år på grunn av det faktum at forskere isolerer ukjente stoffer fra naturlige gjenstander og lager nye forbindelser som ikke finnes i naturen.

En slik rekke organiske forbindelser er assosiert med den unike egenskapen til karbonatomer for å danne sterke kovalente bindinger, både seg imellom og med andre atomer. Karbonatomer, koblet til hverandre med både enkle og multiple bindinger, kan danne kjeder av nesten hvilken som helst lengde og syklus. Det store utvalget av organiske forbindelser er også assosiert med eksistensen av fenomenet isomerisme.

Nesten alle organiske forbindelser inneholder også hydrogen; de inneholder ofte atomer av oksygen, nitrogen, og sjeldnere - svovel, fosfor og halogener. Forbindelser som inneholder atomer av alle grunnstoffer (unntatt O, N, S og halogener) direkte bundet til karbon kalles samlet organoelementforbindelser; hovedgruppen av slike forbindelser er organometalliske forbindelser (fig. 3).



Det enorme antallet organiske forbindelser krever deres klare klassifisering. Grunnlaget for en organisk forbindelse er skjelettet til molekylet. Skjelettet kan ha en åpen (ulukket) struktur, i så fall kalles forbindelsen acykliske (alifatiske; alifatiske forbindelser kalles også fettforbindelser, siden de først ble isolert fra fett), og en lukket struktur, i så fall kalles den. syklisk. Skjelettet kan være karbon (bestå kun av karbonatomer) eller inneholde andre atomer enn karbon – det såkalte. heteroatomer, oftest oksygen, nitrogen og svovel. Sykliske forbindelser deles inn i karbosykliske (karbon), som kan være aromatiske og alicykliske (som inneholder en eller flere ringer), og heterosykliske.

Hydrogen- og halogenatomer er ikke inkludert i skjelettet, og heteroatomer er inkludert i skjelettet bare hvis de har minst to bindinger med karbon. I etylalkohol CH3CH2OH er oksygenatomet ikke inkludert i skjelettet til molekylet, men i dimetyleter er CH3OCH3 inkludert i det.

I tillegg kan det asykliske skjelettet være uforgrenet (alle atomer er ordnet i en rad) og forgrenet. Noen ganger kalles et uforgrenet skjelett lineært, men det bør huskes at de strukturelle formlene som vi oftest bruker formidler bare bindingsrekkefølgen, og ikke den faktiske ordningen av atomer. Dermed har en "lineær" karbonkjede en sikksakkform og kan vri seg i rommet på forskjellige måter.

Det er fire typer karbonatomer i molekylskjelettet. Det er vanlig å kalle et karbonatom primært hvis det bare danner en binding med et annet karbonatom. Et sekundært atom er bundet til to andre karbonatomer, et tertiært atom er bundet til tre, og et kvartært atom bruker alle sine fire bindinger til å danne bindinger med karbonatomer.

Den neste klassifiseringsfunksjonen er tilstedeværelsen av flere bindinger. Organiske forbindelser som bare inneholder enkle bindinger kalles mettede (grense). Forbindelser som inneholder dobbelt- eller trippelbindinger kalles umettede (umettede). I molekylene deres er det færre hydrogenatomer per karbonatom enn i de begrensende. Sykliske umettede hydrokarboner av benzenserien er klassifisert som en egen klasse av aromatiske forbindelser.

Den tredje klassifiseringsfunksjonen er tilstedeværelsen av funksjonelle grupper - grupper av atomer som er karakteristiske for en gitt klasse av forbindelser og bestemmer dens kjemiske egenskaper. Basert på antall funksjonelle grupper deles organiske forbindelser inn i monofunksjonelle - de inneholder en funksjonell gruppe, polyfunksjonelle - de inneholder flere funksjonelle grupper, for eksempel glyserol, og heterofunksjonelle - det er flere forskjellige grupper i ett molekyl, for eksempel aminosyrer.

Avhengig av hvilket karbonatom den funksjonelle gruppen er lokalisert, deles forbindelsene inn i primært f.eks. etylklorid CH 3 CH 2 C1, sekundært - isopropylklorid (CH3) 2 CH 1 og tertiært - butylklorid (CH 8) 8 CCl .

Tidligere delte forskere alle stoffer i naturen inn i betinget ikke-levende og levende, inkludert dyre- og planteriket blant sistnevnte. Stoffer fra den første gruppen kalles mineral. Og de som ble inkludert i den andre begynte å bli kalt organiske stoffer.

Hva betyr dette? Klassen av organiske stoffer er den mest omfattende blant alle kjemiske forbindelser kjent for moderne forskere. Spørsmålet om hvilke stoffer som er organiske kan besvares på denne måten - dette er kjemiske forbindelser som inneholder karbon.

Vær oppmerksom på at ikke alle karbonholdige forbindelser er organiske. For eksempel er korbider og karbonater, karbonsyre og cyanider, og karbonoksider ikke inkludert.

Hvorfor er det så mange organiske stoffer?

Svaret på dette spørsmålet ligger i egenskapene til karbon. Dette elementet er nysgjerrig fordi det er i stand til å danne kjeder av atomene. Og samtidig er karbonbindingen veldig stabil.

I tillegg viser det i organiske forbindelser høy valens (IV), dvs. evnen til å danne kjemiske bindinger med andre stoffer. Og ikke bare enkelt, men også dobbel og til og med trippel (ellers kjent som multipler). Når bindingsmangfoldet øker, blir kjeden av atomer kortere og stabiliteten til bindingen øker.

Karbon er også utstyrt med evnen til å danne lineære, flate og tredimensjonale strukturer.

Dette er grunnen til at organiske stoffer i naturen er så forskjellige. Du kan enkelt sjekke dette selv: stå foran et speil og se nøye på refleksjonen din. Hver av oss er en vandre lærebok om organisk kjemi. Tenk på det: minst 30 % av massen til hver av cellene dine er organiske forbindelser. Proteiner som bygde kroppen din. Karbohydrater, som fungerer som "drivstoff" og en energikilde. Fett som lagrer energireserver. Hormoner som kontrollerer funksjonen til organer og til og med oppførselen din. Enzymer som starter kjemiske reaksjoner inni deg. Og til og med "kildekoden", DNA-kjedene, er alle karbonbaserte organiske forbindelser.

Sammensetning av organiske stoffer

Som vi sa helt i begynnelsen, er hovedbyggematerialet for organisk materiale karbon. Og praktisk talt alle grunnstoffer, når de kombineres med karbon, kan danne organiske forbindelser.

I naturen inneholder organiske stoffer oftest hydrogen, oksygen, nitrogen, svovel og fosfor.

Struktur av organiske stoffer

Variasjonen av organiske stoffer på planeten og mangfoldet av deres struktur kan forklares av de karakteristiske egenskapene til karbonatomer.

Du husker at karbonatomer er i stand til å danne veldig sterke bindinger med hverandre, koble i kjeder. Resultatet er stabile molekyler. Måten karbonatomene er koblet sammen til en kjede (arrangert i en sikksakk) er en av hovedtrekkene i strukturen. Karbon kan kombineres til både åpne kjeder og lukkede (sykliske) kjeder.

Det er også viktig at strukturen til kjemiske stoffer direkte påvirker deres kjemiske egenskaper. Måten atomer og grupper av atomer i et molekyl påvirker hverandre på spiller også en betydelig rolle.

På grunn av de strukturelle egenskapene går antallet karbonforbindelser av samme type i titalls og hundrevis. For eksempel kan vi vurdere hydrogenforbindelser av karbon: metan, etan, propan, butan, etc.

For eksempel metan - CH 4. Under normale forhold er en slik forbindelse av hydrogen med karbon i en gassformig aggregeringstilstand. Når oksygen vises i sammensetningen, dannes en væske - metylalkohol CH 3 OH.

Ikke bare stoffer med forskjellige kvalitative sammensetninger (som i eksemplet ovenfor) viser forskjellige egenskaper, men stoffer med samme kvalitative sammensetning er også i stand til dette. Et eksempel er den forskjellige evnen til metan CH 4 og etylen C 2 H 4 til å reagere med brom og klor. Metan er kun i stand til slike reaksjoner når det oppvarmes eller utsettes for ultrafiolett lys. Og etylen reagerer selv uten belysning eller oppvarming.

La oss vurdere dette alternativet: den kvalitative sammensetningen av de kjemiske forbindelsene er den samme, men den kvantitative sammensetningen er forskjellig. Da er de kjemiske egenskapene til forbindelsene forskjellige. Som tilfellet er med acetylen C 2 H 2 og benzen C 6 H 6.

Ikke den minste rollen i dette mangfoldet spilles av slike egenskaper til organiske stoffer, "bundet" til deres struktur, som isomerisme og homologi.

Tenk deg at du har to tilsynelatende identiske stoffer - samme sammensetning og samme molekylformel for å beskrive dem. Men strukturen til disse stoffene er fundamentalt forskjellig, noe som resulterer i forskjellen i kjemiske og fysiske egenskaper. For eksempel kan molekylformelen C 4 H 10 skrives for to forskjellige stoffer: butan og isobutan.

Vi snakker om isomerer– forbindelser som har samme sammensetning og molekylvekt. Men atomene i molekylene deres er ordnet i forskjellige rekkefølger (forgrenet og uforgrenet struktur).

Angående homologi- dette er en karakteristikk av en karbonkjede der hvert påfølgende medlem kan oppnås ved å legge til en CH2-gruppe til den forrige. Hver homolog serie kan uttrykkes med én generell formel. Og når man kjenner formelen, er det lett å bestemme sammensetningen av noen av medlemmene i serien. For eksempel er homologer av metan beskrevet med formelen C n H 2n+2.

Når den "homologe forskjellen" CH 2 øker, forsterkes bindingen mellom atomene i stoffet. La oss ta den homologe serien av metan: dens første fire medlemmer er gasser (metan, etan, propan, butan), de neste seks er væsker (pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan), og deretter følger stoffer i faststoffet aggregeringstilstand (pentadekan, eikosan, etc.). Og jo sterkere bindingen mellom karbonatomer, jo høyere er molekylvekten, koke- og smeltepunktene til stoffer.

Hvilke klasser av organiske stoffer finnes?

Organiske stoffer av biologisk opprinnelse inkluderer:

  • proteiner;
  • karbohydrater;
  • nukleinsyrer;
  • lipider.

De tre første punktene kan også kalles biologiske polymerer.

En mer detaljert klassifisering av organiske kjemikalier omfatter ikke bare stoffer av biologisk opprinnelse.

Hydrokarboner inkluderer:

  • asykliske forbindelser:
    • mettede hydrokarboner (alkaner);
    • umettede hydrokarboner:
      • alkener;
      • alkyner;
      • alkadiener.
  • sykliske forbindelser:
    • karbosykliske forbindelser:
      • alicyklisk;
      • aromatisk.
    • heterosykliske forbindelser.

Det er også andre klasser av organiske forbindelser der karbon kombineres med andre stoffer enn hydrogen:

    • alkoholer og fenoler;
    • aldehyder og ketoner;
    • karboksylsyrer;
    • estere;
    • lipider;
    • karbohydrater:
      • monosakkarider;
      • oligosakkarider;
      • polysakkarider.
      • mukopolysakkarider.
    • aminer;
    • aminosyrer;
    • proteiner;
    • nukleinsyrer.

Formler for organiske stoffer etter klasse

Eksempler på organiske stoffer

Som du husker, i menneskekroppen er ulike typer organiske stoffer grunnlaget. Dette er våre vev og væsker, hormoner og pigmenter, enzymer og ATP og mye mer.

I kroppen til mennesker og dyr prioriteres proteiner og fett (halvparten av tørrmassen til en dyrecelle er proteiner). I planter (omtrent 80% av cellens tørre masse) - karbohydrater, først og fremst komplekse - polysakkarider. Inkludert cellulose (uten hvilken det ikke ville være papir), stivelse.

La oss snakke om noen av dem mer detaljert.

For eksempel ca karbohydrater. Hvis det var mulig å ta og måle massene av alle organiske stoffer på planeten, ville det vært karbohydrater som ville vinne denne konkurransen.

De tjener som en energikilde i kroppen, er byggematerialer for celler, og lagrer også stoffer. Planter bruker stivelse til dette formålet, dyr bruker glykogen.

I tillegg er karbohydrater veldig forskjellige. For eksempel enkle karbohydrater. De vanligste monosakkaridene i naturen er pentoser (inkludert deoksyribose, som er en del av DNA) og heksoser (glukose, som er kjent for deg).

Som murstein, på en stor byggeplass i naturen, bygges polysakkarider av tusenvis og tusenvis av monosakkarider. Uten dem, mer presist, uten cellulose og stivelse, ville det ikke vært noen planter. Og dyr uten glykogen, laktose og kitin ville ha det vanskelig.

La oss se nøye på ekorn. Naturen er den største mester innen mosaikk og gåter: fra bare 20 aminosyrer dannes 5 millioner typer proteiner i menneskekroppen. Proteiner har også mange vitale funksjoner. For eksempel konstruksjon, regulering av prosesser i kroppen, blodpropp (det finnes separate proteiner for dette), bevegelse, transport av visse stoffer i kroppen, de er også en energikilde, i form av enzymer fungerer de som en katalysator for reaksjoner, og gir beskyttelse. Antistoffer spiller en viktig rolle i å beskytte kroppen mot negative ytre påvirkninger. Og hvis det oppstår en forstyrrelse i finjusteringen av kroppen, kan antistoffer, i stedet for å ødelegge ytre fiender, fungere som aggressorer for kroppens egne organer og vev.

Proteiner er også delt inn i enkle (proteiner) og komplekse (proteiner). Og de har egenskaper som er unike for dem: denaturering (ødeleggelse, som du har lagt merke til mer enn én gang når du hardkoker et egg) og renaturering (denne egenskapen har funnet bred anvendelse i produksjon av antibiotika, matkonsentrater, etc.).

La oss ikke ignorere lipider(fett). I kroppen vår tjener de som en reservekilde for energi. Som løsemidler hjelper de med å oppstå biokjemiske reaksjoner. Delta i konstruksjonen av kroppen - for eksempel i dannelsen av cellemembraner.

Og noen flere ord om slike interessante organiske forbindelser som hormoner. De deltar i biokjemiske reaksjoner og metabolisme. Så små, hormonene gjør menn til menn (testosteron) og kvinner til kvinner (østrogen). De gjør oss glade eller triste (skjoldbruskkjertelhormoner spiller en viktig rolle i humørsvingninger, og endorfin gir en følelse av lykke). Og de bestemmer til og med om vi er "nattugler" eller "lerker". Om du er villig til å studere sent eller foretrekker å stå opp tidlig og gjøre leksene dine før skolen bestemmes ikke bare av din daglige rutine, men også av visse binyrehormoner.

Konklusjon

Verden av organisk materiale er virkelig fantastisk. Det er nok å fordype seg litt i studiet for å ta pusten fra følelsen av slektskap med alt liv på jorden. To ben, fire eller røtter i stedet for ben – vi er alle forent av magien til Mother Natures kjemiske laboratorium. Det får karbonatomer til å gå sammen i kjeder, reagere og skape tusenvis av forskjellige kjemiske forbindelser.

Nå har du en rask guide til organisk kjemi. Selvfølgelig er ikke all mulig informasjon presentert her. Du må kanskje avklare noen punkter selv. Men du kan alltid bruke ruten vi har skissert for din egen uavhengige forskning.

Du kan også bruke artikkelens definisjon av organisk materiale, klassifisering og generelle formler for organiske forbindelser og generell informasjon om dem for å forberede deg til kjemitimer på skolen.

Fortell oss i kommentarfeltet hvilken del av kjemien (organisk eller uorganisk) du liker best og hvorfor. Ikke glem å "dele" artikkelen på sosiale nettverk slik at klassekameratene dine også kan dra nytte av den.

Gi meg beskjed hvis du finner noen unøyaktigheter eller feil i artikkelen. Vi er alle mennesker og vi gjør alle feil noen ganger.

nettside, ved kopiering av materiale helt eller delvis, kreves en lenke til kilden.

SIBERISK POLYTECHNIC HØGSKOLE

ELEVHÅNDBOK

i ORGANISK KJEMI

for spesialiteter av tekniske og økonomiske profiler

Satt sammen av: lærer

2012

Struktur «STUDENTVEILEDNING TIL ORGANISK KJEMI"

FORKLARENDE MERKNAD

SS i organisk kjemi ble satt sammen for å hjelpe studentene med å skape et vitenskapelig bilde av verden gjennom kjemisk innhold, under hensyntagen til tverrfaglige og intradisiplinære forbindelser, og logikken i utdanningsprosessen.

SS i organisk kjemi gir et minimum i volum, men funksjonelt komplett innhold for å mestre statsstandarden kjemisk utdanning.

SS i organisk kjemi utfører to hovedfunksjoner:

I. Informasjonsfunksjonen lar deltakere i utdanningsprosessen få en forståelse av innholdet, strukturen i faget og begrepsforholdet gjennom diagrammer, tabeller og algoritmer.

II. Orginnebærer å synliggjøre trinnene i opplæringen, strukturere undervisningsmateriell og skape ideer om innholdet i mellom- og sluttsertifiseringen.

SS innebærer dannelsen av et system med kunnskap, ferdigheter og aktivitetsmetoder, og utvikler elevenes evne til å arbeide med referansemateriale.

Navn

Navn

Kronologisk tabell "Utvikling av organisk kjemi".

Kjemiske egenskaper til alkener (etylenhydrokarboner).

Grunnleggende prinsipper for teorien om strukturen til organiske forbindelser

Kjemiske egenskaper til alkyner (acetylenhydrokarboner).

Isomerer og homologer.

Kjemiske egenskaper til arener (aromatiske hydrokarboner).

TSOS-verdi

Klassifisering av hydrokarboner.

Genetisk forhold mellom organiske stoffer.

Homolog serie

ALKANER (SARITISERT HYDROCARBONS).

Forhold

"Struktur - egenskaper - anvendelse."

Homolog serie

RADIKALER DANNET FRA ALKANER.

Relative molekylvekter av organiske stoffer

Ordbok over termer i organisk kjemi. Nominelle reaksjoner.

Isomerisme av klasser av organiske stoffer.

Algoritme for å løse problemer.

Fysiske mengder for å løse problemer.

Kjemiske egenskaper til alkaner (mettede hydrokarboner).

Utlede formler for forbindelser.

Eksempler på problemløsning.

KRONOLOGISK TABELL "UTVIKLING AV ORGANISK KJEMI"


Periode/år. WHO?

Åpningens art

Gamle

Gammel mann

Lag mat, brun skinn, lag medisin

Paracelsus og andre

Produserer mer komplekse medisiner, studerer egenskapene til organiske stoffer. opprinnelse, dvs. avfallsprodukter

XY-XYIII århundrer. V.

Kontinuerlig prosess

Akkumulering av kunnskap om ulike stoffer.

Forrangen til "VITALISTISKE FOREGNINGER"

En eksplosjon av vitenskapelig tanke, hvis detonator var folks behov for fargestoffer, klær og mat.

Jons Jakob Berzelius (svensk kjemiker)

Begrepet "organisk kjemi"

Friedrich Wöhler (tysk)

Syntese av oksalsyre

Konsept

Organisk kjemi er en gren av kjemisk vitenskap som studerer karbonforbindelser.

Friedrich Wöhler (tysk)

Syntese av urea

Anilinsyntese

Adolf Kulbe (tysk)

Syntese av eddiksyre fra karbon

E. Frankland

Konseptet med "forbindelsessystem" - valens

Pierre Berthelot (fransk)

Syntetisert etylalkohol ved hydratisering av etylen.

Fettsyntese.

"Kjemi trenger ikke vitalitet!"

Syntese av sukkerholdig substans

Basert på ulike teorier (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) opprettet TSOS

Lærebok "Introduksjon til hele studiet av organisk kjemi." Organisk kjemi er en gren av kjemi som studerer hydrokarboner og deres derivater .

GRUNNLEGGENDE POENG

TEORIER OM STRUKTUREN TIL ORGANISKE FORBINDELSER

A. M. BUTLEROVA

1. A. i M. er forbundet i en viss rekkefølge, i henhold til deres valens.

2. Egenskapene til stoffer avhenger ikke bare av den kvalitative og kvantitative sammensetningen, men også av den kjemiske strukturen. Isomerer. Isomerisme.

3. A. og A. grupper påvirker hverandre gjensidig.

4. Ved egenskapene til et stoff kan du bestemme strukturen, og ved strukturen kan du bestemme egenskapene.

Isomerer og homologer.

Høykvalitets komposisjon

Kvantitativ sammensetning

Kjemisk struktur

Kjemiske egenskaper

Isomerer

samme

samme

diverse

diverse

Homologer

samme

annerledes

lignende

lignende

TSOS-verdi

1. Forklarte strukturen til M. kjente stoffer og deres egenskaper.

2. Gjorde det mulig å forutse eksistensen av ukjente stoffer og finne måter å syntetisere dem på.

3. Forklar mangfoldet av organiske stoffer.

Klassifisering av hydrokarboner.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Homolog serie

ALKANER (SARITISERT HYDROCARBONS)

Formel

Navn

METAN

С2Н6

ETAN

С3Н8

PROPAN

BUTAN

PENTANE

HEKSANN

HEPTANE

OKTANE

NONAN

S10N22

DEKANUS

Homolog serie

RADIKALER DANNET FRA ALKANER

Formel

Navn

METYL

С2Н5

ETYL

С3Н7

DRKK

BUTYL

PENTYL

HEXYL

HEPTYL

OCTIL

NONIL

S10N21

DESIL

Generell informasjon om hydrokarboner.

DIV_ADBLOCK31">


Kjemiske egenskaper til alkaner

(mettede hydrokarboner).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Kjemiske egenskaper til alkyner

(acetylenhydrokarboner).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Genetisk forhold mellom hydrokarboner.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">


Forhold "Struktur - egenskaper - anvendelse".

Metoder

mottar

Struktur

Sammensatt

Finne

i naturen

Egenskaper

applikasjon

MOLEKYLÆRE MASSER AV NOEN ORGANISKE STOFFER.

Navn

Alkaner

Halogenderivater

Alkoholer og fenoler

Etere

Aldehyder

Karboksylsyrer

Nitroforbindelser


Algoritme for å løse problemer

1. Studer betingelsene for problemet nøye: Bestem med hvilke mengder beregningene skal utføres, utpek dem med bokstaver, fastsett deres måleenheter, numeriske verdier, bestem hvilken mengde som er ønsket.

2. Skriv ned disse oppgavene i form av korte betingelser.

3. Hvis problemforholdene involverer interaksjon av stoffer, skriv ned ligningen for reaksjonen(e) og balanser den (deres) koeffisienter.

4. Finn ut de kvantitative sammenhengene mellom problemdataene og ønsket verdi. For å gjøre dette, del handlingene dine i stadier, og start med spørsmålet om problemet, og finn ut mønsteret som du kan bestemme ønsket verdi på i siste fase av beregningene. Hvis kildedataene mangler noen mengder, tenk på hvordan de kan beregnes, dvs. bestem de foreløpige beregningsstadiene. Det kan være flere av disse stadiene.

5. Bestem sekvensen av alle stadier av å løse problemet, skriv ned de nødvendige beregningsformlene.

6. Bytt ut de tilsvarende numeriske verdiene for mengdene, kontroller dimensjonene deres og foreta beregninger.


Utlede formler for forbindelser.

Denne typen beregning er ekstremt viktig for kjemisk praksis, siden den tillater, basert på eksperimentelle data, å bestemme formelen til et stoff (enkel og molekylær).

Basert på data fra kvalitative og kvantitative analyser, finner kjemikeren først forholdet mellom atomer i et molekyl (eller annen strukturell enhet av et stoff), dvs. den enkleste formelen.
Analyser viste for eksempel at stoffet er et hydrokarbon
CxHy, hvor massefraksjonene av karbon og hydrogen er henholdsvis 0,8 og 0,2 (80 % og 20 %). For å bestemme forholdet mellom atomer av elementer, er det nok å bestemme mengden av stoff (antall mol): Heltall (1 og 3) oppnås ved å dele tallet 0,2 med tallet 0,0666. Vi tar tallet 0,0666 som 1. Tallet 0,2 er 3 ganger større enn tallet 0,0666. Så CH3 er det enkleste formelen til dette stoffet. Forholdet mellom C- og H-atomer, lik 1:3, tilsvarer utallige formler: C2H6, C3H9, C4H12, etc., men fra denne serien er bare én formel molekylær for et gitt stoff, dvs. gjenspeiler det sanne antallet atomer i molekylet. For å beregne molekylformelen, i tillegg til den kvantitative sammensetningen av et stoff, er det nødvendig å kjenne dens molekylmasse.

For å bestemme denne verdien brukes ofte verdien av den relative gasstettheten D. Så i tilfellet ovenfor er DH2 = 15. Da M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Siden M(CH3) = 15, må de nedskrevne i formelen dobles for å matche den sanne molekylvekten. Derfor, molekylær stoffformel: C2H6.

Å bestemme formelen til et stoff avhenger av nøyaktigheten til matematiske beregninger.

Når du finner verdien n element bør ta hensyn til minst to desimaler og nøye runde tall.

For eksempel, 0,8878 ≈ 0,89, men ikke 1. Forholdet mellom atomer i et molekyl bestemmes ikke alltid ved ganske enkelt å dele de resulterende tallene med et mindre tall.

ved massefraksjoner av grunnstoffer.

Oppgave 1. Fastslå formelen til et stoff som består av karbon (w=25%) og aluminium (w=75%).

La oss dele 2,08 med 2. Det resulterende tallet 1,04 passer ikke et helt antall ganger inn i tallet 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

La oss nå dele 2,08 på 3.

Dette gir tallet 0,69, som passer nøyaktig 4 ganger inn i tallet 2,78 og 3 ganger inn i tallet 2,08.

Derfor er indeksene x og y i formelen til stoffet AlxCy henholdsvis 4 og 3.

Svar: Al4C3(aluminiumkarbid).

Algoritme for å finne den kjemiske formelen til et stoff

ved dens tetthet og massefraksjoner av grunnstoffer.

En mer kompleks versjon av problemer for å utlede formler for forbindelser er tilfellet når sammensetningen av et stoff er spesifisert gjennom forbrenningsproduktene til disse forbindelsene.

Oppgave 2. Når et hydrokarbon som veide 8,316 g ble brent, ble det dannet 26,4 g CO2. Stoffets tetthet under normale forhold er 1,875 g/ml. Finn dens molekylformel.

Generell informasjon om hydrokarboner.

(fortsettelse)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Naturlige kilder til hydrokarboner.

Olje – fossilt, flytende brensel, en kompleks blanding av organiske stoffer: mettede hydrokarboner, parafiner, naftener, aromater osv. Sammensetningen av olje inkluderer vanligvis oksygen-, svovel- og nitrogenholdige stoffer.

En oljeaktig væske med en karakteristisk lukt, mørk i fargen, lysere enn vann. Den viktigste kilden til drivstoff, smøreoljer og andre petroleumsprodukter. Den viktigste (primære) prosessprosessen er destillasjon, som resulterer i produksjon av bensin, nafta, parafin, dieseloljer, fyringsolje, vaselin, parafin og tjære. Sekundære resirkuleringsprosesser ( sprekker, pyrolyse) gjør det mulig å skaffe ekstra flytende drivstoff, aromatiske hydrokarboner (benzen, toluen, etc.), etc.

Petroleumsgasser – en blanding av forskjellige gassformige hydrokarboner oppløst i olje; de frigjøres under utvinning og prosessering. De brukes som drivstoff og kjemiske råvarer.

Bensin- fargeløs eller gulaktig væske, består av en blanding av hydrokarboner ( C5 – C11 ). Det brukes som motordrivstoff, løsemiddel, etc.

Nafta– en gjennomsiktig gulaktig væske, en blanding av flytende hydrokarboner. Den brukes som diesel, løsemiddel, hydraulikkvæske, etc.

Parafin– gjennomsiktig, fargeløs eller gulaktig væske med en blå fargetone. Brukes som drivstoff til jetmotorer, til husholdningsbehov osv.

Solar- gulaktig væske. Brukes til produksjon av smøreoljer.

Fyringsolje– tungoljebrensel, blanding av parafiner. Brukes i produksjon av oljer, fyringsolje, bitumen, og for bearbeiding til lett motordrivstoff.

Benzen– fargeløs mobil væske med en karakteristisk lukt. Brukes til syntese av organiske forbindelser, som råmateriale for produksjon av plast, som løsemiddel, for produksjon av eksplosiver, i anilinmalingsindustrien

Toluen- analog av benzen. Brukes i produksjon av kaprolaktam, eksplosiver, benzosyre, sakkarin, som løsemiddel, i anilinfargeindustrien, etc.

Smøreoljer– Brukes i ulike teknologifelt for å redusere friksjon. deler for å beskytte metaller mot korrosjon, som skjærevæske.

Tjære- svart harpiksholdig masse. Brukes til smøring osv.

Petrolatum– en blanding av mineralolje og parafiner. Brukes i elektroteknikk, for å smøre lagre, for å beskytte metaller mot korrosjon, etc.

Parafin– en blanding av faste mettede hydrokarboner. Brukes som en elektrisk isolator i kjemiske applikasjoner. industri - for produksjon av høyere syrer og alkoholer, etc.

Plast– materialer basert på høymolekylære forbindelser. Brukes til produksjon av ulike tekniske produkter og husholdningsartikler.

Asfaltmalm– en blanding av oksiderte hydrokarboner. Den brukes til fremstilling av lakk, i elektroteknikk og til asfaltering av gater.

Fjellvoks– et mineral fra gruppen petroleumsbitumener. Brukes som elektrisk isolator, for tilberedning av ulike smøremidler og salver m.m.

Kunstig voks– renset fjellvoks.

Kull – et fossilt fast brensel av planteopprinnelse, svart eller svartgrå. Inneholder 75–97 % karbon. Brukes som drivstoff og som råstoff for kjemisk industri.

Cola- et sintret fast produkt som dannes når visse kull varmes opp i koksovner til 900–1050° C. Brukes i masovner.

Koksgass– gassformige produkter av koksing av fossilt kull. Omfatter CH4, H2, CO etc., inneholder også ikke-brennbare urenheter. Brukes som et høykalori drivstoff.

Ammoniakkvann– flytende produkt fra tørrdestillasjon av kull. Det brukes til å produsere ammoniumsalter (nitrogengjødsel), ammoniakk, etc.

Kull tjære– en tykk mørk væske med en karakteristisk lukt, et produkt av tørr destillasjon av kull. Brukes som råstoff for kjemikalier. industri.

Benzen– en fargeløs mobil væske med en karakteristisk lukt, et av produktene av kulltjære. De brukes til syntese av organiske forbindelser, som eksplosiver, som råmaterialer for produksjon av plast, som fargestoff, som løsemiddel, etc.

Naftalen– et fast krystallinsk stoff med en karakteristisk lukt, et av produktene av kulltjære. Naftalenderivater brukes til å produsere fargestoffer og eksplosiver, etc.

Medisiner- koksindustrien produserer en rekke medikamenter (karbolsyre, fenacytin, salisylsyre, sakkarin osv.).

Tonehøyde– en fast (viskos) svart masse, en rest fra destillasjon av kulltjære. Brukes som vanntettingsmiddel, for produksjon av drivstoffbriketter, etc.

Toluen– en analog av benzen, et av produktene av kulltjære. Brukes til produksjon av eksplosiver, kaprolaktam, benzosyre, sakkarin, som fargestoff, etc.

Fargestoffer– et av produktene fra koksproduksjon, oppnådd ved bearbeiding av benzen, naftalen og fenol. Brukes i nasjonal økonomi.

Anilin– fargeløs oljeaktig væske, giftig. Det brukes til produksjon av forskjellige organiske stoffer, anilinfargestoffer, forskjellige azofargestoffer, syntese av narkotika, etc.

Sakkarin– et fast hvitt krystallinsk stoff med en søt smak, hentet fra toluen. Brukes i stedet for sukker ved diabetes osv.

BB– derivater av kull oppnådd gjennom prosessen med tørr destillasjon. De brukes i militærindustrien, gruvedrift og andre sektorer av den nasjonale økonomien.

Fenol– et hvitt eller rosa krystallinsk stoff med en karakteristisk sterk lukt. Den brukes i produksjon av fenol-formaldehydplast, syntetisk nylonfiber, fargestoffer, medisiner, etc.

Plast– materialer basert på høymolekylære forbindelser. Brukes til produksjon av ulike tekniske produkter og husholdningsartikler.

http://www.miht.ru/e-library

Pomogaev A.I.

Kortkurs i organisk kjemi del 1

Teoretisk grunnlag for organisk kjemi.

Lærebok M., MITHT im. M.V.Lomonosov, 2003 – 48 s.

2. utgave.

Godkjent av Library and Publishing Commission of MITHT

dem. M.V. Lomonosov som læremiddel.

Denne metodologiske håndboken er beregnet på 3. års studenter i "Materials Science and Technology of New Materials"-programmet som studerer organisk kjemi i ett akademisk semester.

Manualen er en presentasjon av stoff som generelt ikke går utover pensum i organisk kjemi for dette området. På slutten av hver del er det øvelser og typiske problemer, hvis uavhengige løsning vil hjelpe studenten med å forberede seg til både prøver og eksamen.

Utarbeidet ved Institutt for organisk kjemi MITHT oppkalt etter. M.V. Lomonosov.

© Moscow State Academy of Fine Chemical Technology oppkalt etter. M.V. Lomonosov

http://www.miht.ru/e-library

STRUKTUR AV ORGANISKE FORBINDELSER ________________ 4

1. Klassifisering av organiske forbindelser__________________________________________4

2. Dannelse av bindinger i organiske forbindelser______________________________5

3. Egenskaper til kovalente bindinger ________________________________________________________9

4. Elektroniske forskyvninger i molekyler av organiske forbindelser_________11

4.1. Induktiv effekt ______________________________________________________11

4.2. Orbital konjugering: delokalisering av bindinger, mesomerisk effekt ______14

5. Isomerisme av organiske forbindelser__________________________________19

5.1. Strukturell isomeri ________________________________________________________________19

5.2. Stereoisomerisme_____________________________________________________________________20

6. Oppgaver og øvelser________________________________________________________32

GRUNNLEGGENDE I TEORIEN OM ORGANISKE REAKSJONER__________ 34

1. Klassifisering av organiske reaksjoner etter type bindingsspaltning __________34

1.1. Homolytiske eller frie radikaler ____________________34

1.2. Heterolytiske eller ioniske reaksjoner ______________________________36

2. Klassifisering av reaksjoner etter type transformasjon ____________________38

3. Syrer og baser i organisk kjemi______________________________39

3.1. Brønsted syrer og baser __________________________________39

3.2. Lewis-syrer og baser ______________________________________________________43

3.3. Syre-base katalyse__________________________________________________________44

4. Oppgaver og øvelser______________________________________________________45

http://www.miht.ru/e-library

STRUKTUR AV ORGANISKE FORBINDELSER

1. Klassifisering av organiske forbindelser

Organisk kjemi studerer forskjellige karbonforbindelser,

de enkleste er forbindelser av karbon og hydrogen -

hydrokarboner. Alle andre organiske stoffer kan betraktes som hydrokarbonderivater, forskjellig fra hydrokarboner ved at i dem er ett eller flere hydrogenatomer erstattet med noen andre atomer eller grupper av atomer (funksjonelle grupper).

I tillegg til karbon- og hydrogenatomer kan organiske forbindelser inneholde atomer av andre grunnstoffer (såkalte heteroatomer). Dette,

først og fremst halogenatomer (halogenderivater av hydrokarboner),

oksygen (alkoholer, fenoler, etere, aldehyder, ketoner, karboksylsyrer), nitrogen (aminer, nitroforbindelser), svovel (tioler, sulfonsyrer),

metaller (organiske metalliske forbindelser) og mange andre grunnstoffer.

I grunnlaget for klassifiseringen av organiske forbindelser er deres struktur

sekvens av atomer i et molekyl. For å klassifisere organiske forbindelser, klassifiser først hydrokarbonbasen (moderstrukturen), klassifiser den som mettede hydrokarboner med åpen kjede eller sykliske, mettede eller umettede,

alicyklisk eller aromatisk. Og så blir de tildelt de tilsvarende hydrokarbonderivatene, med tanke på den funksjonelle gruppen. Så for eksempel er butan et mettet ikke-syklisk hydrokarbon (slike hydrokarboner kalles alkaner), 1-buten er et umettet ikke-syklisk hydrokarbon med en dobbeltbinding (alken). Syklobuten er et syklisk alken, og benzen er et aromatisk hydrokarbon. 2-Butenal er en umettet asyklisk

(dvs. ikke-syklisk) aldehyd, og benzosyre er en aromatisk karboksylsyre.

http://www.miht.ru/e-library

CH3 CH2 CH2 CH3

CH2=CHCH2CH3

CH3CH=CHCH=O

syklobuten

2-butenal

benzoin

2. Dannelse av bindinger i organiske forbindelser

Molekylet til enhver organisk forbindelse er en ordnet samling av atomer forbundet hovedsakelig med kovalente bindinger. Ionebindinger finnes også i organiske molekyler, men de bestemmer ikke strukturen og den kjemiske oppførselen til de aller fleste organiske forbindelser. Organisk kjemi er kjemien til kovalente karbonforbindelser.

Kovalent binding er en binding som to atomer utfører gjennom et delt elektronpar. Delingen av et elektronpar skjer når atomorbitalene til to atomer overlapper hverandre, og det er helt likegyldig (for bindingen som ble dannet) hvor mange elektroner som var i hver av de overlappende orbitalene. Begge orbitalene kan inneholde ett elektron, eller en av orbitalene kan inneholde et par elektroner, og den andre - ikke et enkelt elektron (i sistnevnte tilfelle snakker de om en donor-akseptormekanisme for dannelse av en kovalent binding).

Orbitalene som atomene til grunnstoffene i 1. og 2. periode sørger for for dannelse av bindinger i organiske forbindelser kan ha de vanlige egenskapene for atomorbitaler, dvs. være s- eller p-orbitaler. Så,

For eksempel, når et hydrogenkloridmolekyl dannes, gir kloratomet en p-orbital, og hydrogenatomet gir en s-orbital. Det kan være ett elektron i p-orbitalen til et kloratom, da gir hydrogenatomet også ett elektron for å danne en binding. Eller det kan være to elektroner (anion) i p-orbitalen til et kloratom, så for å danne en binding må hydrogenatomet ha en tom, eller ledig, orbital (proton). I sistnevnte tilfelle dannes den kovalente bindingen i henhold til donor-akseptormetoden: kloranionet fungerer som en donor av et elektronpar, og protonet fungerer som dets akseptor. Under

http://www.miht.ru/e-library

to skjemaer for dannelse av molekylære orbitaler (binding og antibinding, eller antibinding) under interaksjon (overlappende) presenteres

atomorbitaler.

For karbonatomet, som for atomer av andre elementer i den andre perioden,

som kan danne både enkle (enkelt)bindinger og dobbelt- eller trippelbindinger, karakterisert ved såkalt hybridisering av atomorbitaler,

når atomorbitaler av forskjellige energier (s- og p-orbitaler) justerer energiene sine, og danner såkalte degenererte orbitaler, dvs. orbitaler,

har samme energi.

Et karbonatom har fire elektroner i sitt ytre energinivå. To valenselektroner er lokalisert i s orbital, to p-

Hver orbital inneholder ett elektron, og den tredje p-orbital er tom. Når bindinger dannes, eksiteres karbonatomet, og en av s-elektronene beveger seg til den ledige p-orbitalen.

eksitasjon

s рх ру рz

Et eksitert karbonatom med den elektroniske konfigurasjonen 2s2p3 kan danne maksimalt fire kovalente bindinger. I dette tilfellet kan bindinger dannes med et annet antall atomer - med fire, tre eller to.

I det første tilfellet, når et karbonatom danner bindinger med fire naboatomer, dvs. er fire-koordinat, hybridisering av alle fire orbitaler skjer med dannelsen av fire degenererte orbitaler som skiller seg fra de opprinnelige orbitalene i både energi og form.

http://www.miht.ru/e-library

Basert på orbitalene som er involvert i prosessen, kalles denne prosessen sp 3 -

hybridisering, og de resulterende orbitalene er sp3 hybridorbitaler. I verdensrommet ligger disse hybridorbitalene på aksene

så langt fra hverandre som mulig og derfor plassert i vinkel

109,5O til hverandre (som segmenter som forbinder midten av et tetraeder med hjørnene). Derfor kalles karbonatomet i sp3 hybridisering også

tetraedrisk.

109,5o

Når et karbonatom danner bindinger med tre naboatomer, dvs.

er trikoordinat, energiene til tre orbitaler er justert - en s- og to p-orbitaler med dannelsen av tre degenererte sp 2 hybridorbitaler, hvis akser ligger i samme plan i en vinkel på 120°

til hverandre. P-orbitalen som ikke er involvert i hybridisering er lokalisert vinkelrett på det nevnte planet.

120o

sp2

I det tredje tilfellet, når karbonatomet er to-koordinat Og

bundet til bare to naboatomer, skjer sp-hybridisering. To degenererte sp-orbitaler er plassert i en vinkel på 180° i forhold til hverandre, dvs. på en koordinatakse, og to ikke-hybride p-orbitaler er på de to andre

koordinatakser.

http://www.miht.ru/e-library

Dannelsen av bindinger til et karbonatom skjer når dets hybridorbitaler overlapper med de tilsvarende hybrid- eller ikke-hybride orbitalene til andre atomer. I dette tilfellet kan to fundamentalt forskjellige metoder for overlappende orbitaler implementeres.

A) Aksial overlapping av orbitaler , der den maksimale overlappingen er plassert på aksen som går gjennom kjernene til bindingsatomer, fører til dannelsenσ-bindinger. Elektrontettheten til denne bindingen er inneholdt mellom kjernene til bundne atomer. Den er symmetrisk om overlappingsaksen.σ-Bond kan dannes ved å overlappe alle atomorbitaler. Hydrogen- og kloratomene i hydrogenkloridmolekylet er bundetσ-binding, dannet som et resultat av aksial overlapping s-orbitaler hydrogenatom og p-orbitaler klor atom. I et metanmolekyl er alle fire bindingene mellom karbonatomet og hydrogenatomene ogsåσ-bindinger, som hver er dannet av overlappingen av en av de fire sp 3 hybrid orbitaler av karbonatomet med s-orbital til hydrogenatomet.

Overlapping av atomorbitaler under dannelsen av σ-bindinger i molekyler av hydrogenklorid (a) og metan (b)

B) Lateral overlapping av orbitaler er overlappingen av to p-

orbitaler plassert på innbyrdes parallelle akser. π-bindingen som dannes under en slik overlapping er karakterisert ved at overlappingsmaksimumet ikke er lokalisert på aksen som går gjennom kjernene til de bundne atomene. π-bindingen er dannet av p-orbitaler av sp2 - eller sp-hybridiserte atomer.

For eksempel, i etylenmolekylet (CH2 = CH2) er det tre sp2 hybridorbitaler av hvert karbonatom med aksial overlapping med to s-

orbitaler av hydrogenatomer og en sp2 orbitaler av et nabokarbonatom

http://www.miht.ru/e-library

danner tre σ-bindinger. De ikke-hybride p-orbitalene til karbonatomene overlapper "sidelengs" og danner en π-binding. I dette tilfellet er alle de fem σ-bindingene plassert i samme plan, og symmetriplanet til π-bindingen er vinkelrett på det.

I et acetylenmolekyl er karbon-karbon trippelbindingen en kombinasjon av en σ-binding og to π-bindinger. De sistnevnte er dannet av sideoverlapping av ikke-hybride p-orbitaler i gjensidig vinkelrett

fly.

Dannelse av π-bindinger i etylen (a) og acetylen (b) molekyler

3. Egenskaper til kovalente bindinger

En kovalent binding er preget av følgende parametere:

 Bindingslengde er definert som avstanden mellom bundne atomer. Bindingslengden avhenger av radiene til de bundne atomene, av typen hybridisering av atomer,

og også på mangfoldet av forbindelsen (tabell 1).

Tabell 1

Bindingslengde, Å

Bindingslengde, Å

 Bindingsenergi er definert som energien til dannelse eller dissosiasjon av en binding og avhenger av arten til de bundne atomene, lengden på bindingen, samt dens

http://www.miht.ru/e-library

multiplisitet (tabell 2). Det skal bemerkes at energien til en dobbel C-C-binding ikke er to ganger energien til en enkeltbinding, siden lateral orbital overlapping er mindre effektiv enn aksial overlapping, og derfor π-

bindingen er mindre sterk enn σ-bindingen.

tabell 2

Kommunikasjonstype

Kommunikasjonsenergi,

Kommunikasjonstype

Kommunikasjonsenergi,

kcal/mol

kcal/mol

Kommunikasjonspolaritet bestemt av forskjellen i elektronegativitet til bundne atomer. Elektronegativiteten til et atom er dets evne til å tiltrekke seg valenselektroner. Hvis elektronegativiteten til bundne atomer er den samme, er elektrontettheten til bindingen jevnt fordelt mellom atomene. I alle andre tilfeller forskyves elektrontettheten til bindingen i en eller annen retning avhengig av hvilket av atomene den tiltrekkes sterkere av. I dette tilfellet vises en såkalt delvis negativ ladning på det mer elektronegative atomet, og en delvis positiv ladning vises på det mindre elektronegative atomet. For diatomiske molekyler kan bindingspolaritet veldig enkelt karakteriseres av molekylets dipolmoment, som kan måles. Typisk er polariteten til en enkeltbinding representert av en pil langs bindingen, rettet mot det mer elektronegative atomet. Polariteten til flere bindinger er avbildet med en buet pil rettet fra bindingen til det mer elektronegative atomet. Nedenfor er eksempler

Spilleautomat gold party spille gratis online tradisjonelle. (Grensesnitt) Kontrollpanelet vedlikeholdes enkelt hvis en seksjon med nyttige forslag åpnes for deg. Det er mulig å stoppe den automatiske spillmodusen. Crazy Monkey-videoautomaten på Heaven-plattformen tok bort den koselige kveldskommunikasjonen for fremtiden.

Handlingen vil gi deg nye evner til å stupe inn i verden til en gal tycoon med unike konstellasjoner og historier.

Takket være dine ferdigheter, gi kasinoansatte registrering oftere og oftere kan du finne ut hvor mye vi har for ett år. Det er mange bonuser som tilbys din oppmerksomhet, som ikke kan tas ut for det største beløpet. Det er heller ingen standard risikorunde.

Derfor vil dette kun resultere i store utbetalinger og tilbakebetalingsprosent fra dem. Emulatoren har en rekke betydelige forskjellige alternativer og funksjonelle knapper.

Den første av dem er muligheten for å spille med live dealere, etter lansering hvilke brukere gjør de nødvendige ferdighetene for å vinne spilleautomaten. Her finner du moderne design og funksjoner som interesserer deg.

I denne spilleautomaten er de grunnleggende ikonene laget i samsvar med temaet for dyreverdenen. Dette er en god måte å gi en virkelig sjenerøs gave, samt sjenerøse utbetalinger og ulike bonuser for premiespinn. Hver bil har sine egne fordeler og høye innsatser. Spilleautomat gold party spill gratis online nå uten registrering Vulcan lar sine brukere delta i spill med The Money Game spilleautomat. Det vil også hjelpe deg å tjene store summer automatisk uten registrering eller SMS. I tilfelle tre eller flere kortsymboler vises på hjulene, mottar spilleren premielodd. Oftere enn ikke vil kort gi et visst nivå av kommunikasjon. Hver av disse produsentens alternativer er også muligheten til å spille gratis. Men de gir ut gratisspinn, sjeldnere i fire forskjellige spinn og ekstra runder. Kjente historiske filmer, eller turer om gullgruvearbeidere for god stemning, symboler av høy kvalitet, fenomenale moduser til Vulcan Deluxe-spilleautomaten gir deg en sjanse til å treffe den virkelige jackpoten.

Vi inviterer deg til å gjøre gleden din fra hovedmodusen til enorme virtuelle kreditter, og deretter velge ferien din.

Hvis du klarer å vinne den maksimale jackpotten på 5000 kreditter, inviterer Vulcan Casino deg til å spille doblingsrisikospillet og vinne en formue. Spilleautomaten gold party å spille gratis på nett vil ta lengre tid. Gevinstene avhenger av hvor hardt du prøver å samle tre eller flere identiske bilder.

Det er takket være dette at du vil møte forskjellige symboler som er laget i form av spilllogoen.

I tillegg til tre bilder er slike symboler involvert i ulike komponenter.

Og når prissekvensene deles ut for vanlige bilder, er de de samme.

Innsatsen i Cash Farm-maskinen varierer fra én til trettifem kreditter. Hvis det totale beløpet som står på spill er opptil én dollar, dobles gevinsten. På spillefeltet er det viktig å velge et kort som åpnes til pålydende. Her multipliseres den resulterende koeffisienten med den pålydende verdien enn dealerens kort. For å øke premien må du gjette fargen på kortet med forsiden ned - giverens kort opp-ned vil bli avslørt. Hvis du klarer å samle tre kongelige arkeologsymboler, vil utbetalingen dobles. Party gold spilleautomat spille gratis online tradisjonell rulle presentert her i amerikansk kunst.

Play Gold Party Beauty aktiveres i minst et trippelvindu av et spill av ulike slag. Spilleren må velge innsatsbeløpet per spinn som er gitt på spillefeltet og satse i området 0,2 kreditter. Wild-symbolet i online-automaten er bonussymbolet som viser et speedometer fra en sarkofag. Når et bonussymbol med bildet av en part vises på en av linjene, aktiveres bonusspillet. Spill gold party spilleautomat gratis online hos oss fordi vi alle jobbet steg for steg og kommenterte alle aspekter ved å spille spilleautomater på portalen vår. Mange av våre spilleautomater har et visst avkastningsnivå, så det er ingen vits der.

De store fordelene med nettcasinoet Slotobar forårsaker i prinsippet ingen klager. Blant slike kasinoer er det verdt å merke seg live casino Vulcan bonusene. De gir muligheten til å spille gratis spilleautomater, uten å måtte betale for spillerens tjenester. Maskinen har rikelig med programvare og et oversiktlig sportsspillsystem. Innsatsen varierer fra 0,5 cent til 5 dollar per dag, tatt i betraktning din egen kurs eller til slutt. Dette valget finner du gjennom sosiale medier. Spilleautomater tilbyr et stort utvalg av klassiske simulatorer fra verdens ledende produsenter. Spilleautomater online casino Vulcan bonuser deler deres kvaliteter og generøsitet. Hvis på slutten av hvert spinn den lengste sekvensen av to, tre, fire og fem identiske bilder lyser.

Kombinasjoner må starte fra det første hjulet til venstre. Symbolene i spillet er også designet i samsvar med navnet på bildet, og danner kombinasjoner i henhold til standardregler. Spilleautomaten Gold Party har spesielle symboler, en re-spinn-funksjon, ekstra multiplikatorer og andre funksjoner. Enhetsemulatoren tilbyr også en standard spor for et praktisk panel kalt Book of Ra, fra Novomatic, og det første bonusspillet tilgjengelig for vanlige kunder. Hvis du er nybegynner, vil alt dette lønne seg i en egen seksjon.

Det er akkurat dette vi skal se på med denne maskinen. I rampelyset vil du få hjelp til å forvandle deg til en indish, og begynne en veldig stor del av en fantastisk historie.

Å spille på spilleautomaten er veldig enkelt. Etter å ha landet på hjulene fra venstre mot høyre, stopper den til høyre. Når Lady-symbolet dukker opp på hjulene, som dobler gevinster og lar spilleren nå motstanderen til en minimumssekvens, vil spinnet begynne.

Det er ingen sak hvis du spiller på én aktiv linje.

Faktisk tiltrekker spilleautomaten oppmerksomheten til mange gamblere som i sanntid ønsker å slappe av og lade opp med positivitet og unngå problemer med hver enkelt eier. Det tar ikke lang tid å finne en spesiell plass i selve byen. Vakker grafikk, lyd, samt mange hyggelige følelser er hodet til adrenalindrevne lykkejegere - det er dette som fortjener oppmerksomheten din.

Og hver spiller vil kunne velge hvordan han vil spille for penger og oppleve sjenerøse gevinster og lykke til.