ГОВПО ПЕНЗА УЛСЫН ИХ СУРГУУЛЬ
Анагаах ухааны хүрээлэн
"Эмийн сан" мэргэжил
Салбар дундын эцсийн шалгалт
Шалгалтын карт No11
1. Эмийн үйлдвэр, эмийн сангууд Arctostaphyllosuva-ursi (L.) Spreng ургамлаас гаргаж авсан эмийн ургамлын түүхий эдийг хүлээн авдаг., гэр бүл. Ericaceae.
Түүхий эдийн чанарын шалгуур үзүүлэлтэд аналитик хяналт тавихад түүхий эд дэх идэвхтэй бодисын агууламж 8%; чийгшил 10.5%; нийт үнс 3.3%; 1% давсны хүчлийн 10% -ийн уусмалд уусдаггүй үнс; хүрэн, бараан навч 2%; ургамлын бусад хэсгүүд (мөчир, жимс) 4%, органик хольц 0.2%; ашигт малтмалын хольц 0.1%.
Хүлээн авсан үр дүнд дүн шинжилгээ хийж, түүхий эдийн чанар, цаашид ашиглах боломжийн талаар дүгнэлт гаргана. Шийдвэрээ тайлбарлана уу.
Үйлдвэр, түүхий эдийн төрлүүдийн талаар товч мэдээлэл өгнө үү. Ургамал ямар амьдралын хэлбэртэй, хаана ургадаг (талбай, амьдрах орчин), түүхий эд цуглуулах онцлог юу вэ?
Түүхий эдийн химийн найрлага, үндсэн идэвхтэй бодисын томъёог заана уу. Энэ нь ямар төрлийн бодист хамаарах вэ? Идэвхтэй бодисын физик-химийн ямар шинж чанарыг фармакопейн аргуудад ашигладаг болохыг тайлбарлах. бодит тодорхойлолт.
Түүхий эд нь ямар фармакологийн бүлэгт хамаарах вэ? Түүхий эдээс ямар эм гаргаж авдаг вэ?
2. “3” бодисын чанарыг үнэлэхэд нэг цувралын дээжинд түүний гадаад төрх байдал нь “Тодорхойлолт” хэсэгт байгаа RD-ийн шаардлагад нийцэхгүй байна - дээж нь чийгтэй, бохир ягаан.
Энэ үзүүлэлтийн дагуу чанарын өөрчлөлтийн шалтгааныг тайлбарлана уу шинж чанартай байх ба энэ эмийн чанарыг тодорхойлсон бусад туршилтуудыг өгнөбодисууд:
Эмийн орос, латин, оновчтой нэрийг өг. Физик-химийн шинж чанарыг тодорхойлох (гадаад байдал, уусах чадвар, спектрийн болон оптик шинж чанар) ба чанарын үнэлгээнд ашиглах.
Химийн шинж чанарын дагуу санал болгож байна урвалуудтодорхойлох, тоон тодорхойлох аргууд. бичихэдгээр урвалын тэгшитгэлүүд.
Фенолууд
Хүчиллэг шинж чанар
Фенол нь спирт, уснаас хамаагүй илүү хүчиллэг шинж чанартай байдаг ч нүүрстөрөгчийн болон карбоксилын хүчлээс сул бөгөөд лакмусыг толбо үүсгэдэггүй.
pKa-ийн утгууд нь дараах байдалтай байна: фенол - 9.89, цууны хүчил - 4.76, нүүрстөрөгчийн хүчил - 6.12.
Анион илүү тогтвортой байх тусам хүчил илүү хүчтэй болно.
Сэргээх шинж чанар
Фенолууд нь агаар мандлын хүчилтөрөгчөөр ч амархан исэлддэгХадгалах явцад сүүдэр гарч ирж болно(ягаан, шар яв, бор ).
О- Бензокинон
Хоёр атомт фенол нь нэг атомт бодисоос илүү хурдан исэлддэг. Исэлдэлтийн хурд нь орчны рН-ээс хамаарна. Шүлтлэг орчинд исэлдэлт илүү хурдан явагддаг. Фармакологийн исэлдэлтийн хялбар байдлаас шалтгаалан дуулах нь индикаторыг танилцуулдаг: хрома . эзорцинол нь исэлдэж, бүтээгдэхүүний холимог үүсгэдэг.гэхдээ м-хинонгүй.Фенолууд нь маш сайн уусдаг бүхий шүлтийн усан уусмалфенолат үүсэх, гэхдээ үүссэн давсны гидролизийн улмаас энэ урвалыг тоон тодорхойлоход ашиглах боломжгүй.
Фенолууд харилцан үйлчлэлцдэггүй гидрокарбонатуудтайшүлтлэг металлууд, учир нь тэдгээр нь нүүрстөрөгчийн хүчлээс сул бөгөөд түүнийг орлуулж чадахгүй. Шүлтлэг металлын бикарбонатуудтай харилцан үйлчлэх урвалын дагуу фенол ба карбоксилын хүчлүүд ялгагдана.
Фенолд үзүүлэх чанарын хариу урвал нь өнгөт цогцолбор үүсэх [ Fe ( ЭСВЭЛ ) 6 ] 3 ~ трива давстай туузан төмөр . Өнгө нь гидроксил бүлгийн тоо, тэдгээрийн байршил, бусад функциональ бүлгүүд байгаа эсэхээс хамаарна.
Фенолын дериватив ба төмрийн (III) хлоридын цогцолборыг будах
Галогенжилт
Илүүдэл бромын усаар шар өнгөтэй 2,4,4,6-тетра-бромоциклогексадиен-2,5-1 үүсдэг.Фенолын галогенжилт нь шүлтлэг орчинд хамгийн амархан явагддаг бол өндөр шүлтлэг орчинд фенол исэлдэлт явагддаг. Резорцинол нь хүчиллэг орчинд броминжуулж, усанд уусдаг триброморесорцинол үүсгэдэг. Хэрэв байрлалуудын аль нэгийг нь (тимол шиг) эзэлвэл дибромо дериватив үүсдэг.
Галогенжих урвалыг мөн тоон үзүүлэлтэд ашигладагфенолыг тодорхойлох 
.
Нитрозаци (Либерманы нитро урвал)
Индофенолын тест гэх мэт жинхэнэ байдлын урвал нь эмийн исэлдүүлэх чадварт суурилдаг. Исэлдүүлэгч бодис болгон цайруулагч, хлорамин, бромын ус хэрэглэх:
Хэрэв хариу үйлдэл үзүүлэх нь амархан О-ба n-байр эзэлдэггүй.
Ароматик цагирагтай холбоотой гидроксил бүлэг нь шүлтлэг уусмал дахь хамгийн хүчтэй орто- ба пара чиглүүлэгч юм. Үүнтэй холбоотойгоор фенолын хувьд урвал хялбар байдаг галогенжилт, нитroseation, нитраци гэх мэт..
Нитрозо бүлэг нь фенол дахь устөрөгчийн хөдөлгөөнийг сайжруулдаггидроксил, изомержилт үүсдэг. Шинээр гарч ирж буй хиноноксим конденсаци үүсгэдэг фенолтой:
Либерманы нитросореакцийн үед үүссэн индофенолын өнгөний талаархи мэдээллийг хүснэгтэд үзүүлэв.
Хүснэгт 37. Индофенолын өнгө (нитрозацийн аргаар олж авсан)
Нитратжуулалт
Фенолыг азотын хүчлээр нитратжуулж, тасалгааны температурт шингэлнэ боловсролО- ба p-нитрофенол:
Шийдэл нэмэх натрийн гидроксид өнгийг сайжруулнасайн задарсан давс үүссэний улмаас:
Шүлтлэг орчинд фенолыг диазонийн давстай хослуулах урвал
Фенолууд нь шүлтлэг орчинд диазонийн давстай орлуулах урвалд амархан ордог бөгөөд заасан орчинд улбар шараас интоорын улаан хүртэл өнгөтэй азо будагч бодис үүсгэдэг.
Энэ нь орто ба пара байрлалд орлуулагчгүй фенолд үзүүлэх ерөнхий хариу үйлдэл юм. Илүү хялбар хослол нь холбосон холбоосын урт гинж үүссэнтэй холбоотойгоор пара байрлалд тохиолддог.
Тогтворгүй байдлаас шалтгаалан диазонийн давсыг анхдагч үнэрт амин бүлэгтэй нэгдлүүдийг ашиглан урвалын өмнө шууд бэлтгэдэг.
Азо будаг үүсгэх үед орчны рН нь 9.0-10.0-аас ихгүй байх ёстой, учир нь өндөр шүлтлэг орчинд диазонийн давс нь азо холбох чадваргүй диазохидрат үүсгэдэг.
^ ДиазогидратИсэлдэлт ба конденсацийн урвал
Арилметан будагч бодис үүсэх нь фенолыг альдегидтэй конденсацлах үед үүсдэг.
Арилметанбудах(улаанөнгө
Тимолын хувьд шүлтлэг орчинд хлороформтой конденсацийн урвал хийхийг санал болгож байна. Урвалын бүтээгдэхүүн нь улаан ягаан өнгөтэй:
Чөлөөт p байрлалтай фенолууд нь индофенол үүсгэдэг 2,6-дихлорохинон хлоримидтэй конденсацийн урвалаар тодорхойлогддог.
Цууны ангидрид ба төвлөрсөн хүхрийн хүчил дэх тимолыг нитратжуулах замаар индофенолын дериватив үүсэх боломжтой.
Фенолыг лактонтой (фталик ангидрид) конденсацлах урвалыг ихэвчлэн ашигладаг. Фенолтой бол конденсацийн бүтээгдэхүүнийг нэрлэдэг фенолфталеин ба байх үзүүлэлт болгон ашигладагорон нутгийн час улаан өнгө:
Тимолоор тимолфталеин үүсдэг - өнгөт үзүүлэлтхөх өнгөтэй шүлтлэг орчинд:
Резорцинол нь нийлдэгилүүдэл фталиктай шаазан тигелд ангидрид нь хэдэн дусал концентрацитай байдагХ 2 С0 4 . Үүссэн хайлмал шар-улаан өнгөхөргөсний дараа шингэрүүлсэн шүлтийн уусмал руу хийнэ. Хүчтэй харагдаж байна ногоон ханиадурвалын үр дүнд үүссэн флуоресцеины оресценци:
Цэвэр байдлын шинжилгээ
IN резорцинол бохирдлыг тодорхойлохпирокатехин урвалаар амтайМонийн молибдат.Хэрэв бохирдол байгаа бол өнгө гарч ирнэ, хэний эрчим лавлагаатай харьцуулсан.
Бусад бохирдолбэлтгэлд резорцин -фенол . Фенолын хольцыг тодорхойлно үнэрээр, энэ зорилгоор бага хэмжээний эм Усыг 40-50 ° C температурт усан ваннд халаана.
IN тимол бохирдлыг тодорхойлохфенол төмрийн урвалаар (III) хлорид. By GF аргачлалын нөхцөлтөвлөрөл тимолулмаас түүний уусах чадвар бага 0.085% байна. Өнгө будахЭнэ концентрацид төмрийн хлоридтой тимолын цогцолбор үгүй биш хүлээн зөвшөөрсөн, мөн боломжтой болфенолын хольц гарч ирнэ нил ягаанБи будаж байна. Бэлдмэл дэх фенолын хольцыг хүлээн зөвшөөрөх боломжгүй юм.
Тоо хэмжээ
Учир нь фенолын хэмжээг тодорхойлох аргыг ашигладагброматометр: шууд(тимол), ба эсрэгээр (фенол, резор-
cin, sinestrol) арга.Бэлдмэлийг болон калийн бромат ба калийн бромидын титрлэгдсэн уусмалын илүүдэлийг таглаатай саванд хийнэ. Хүхрийн хүчлээр хүчиллэгжүүлэх:
Урвал 10-15 минутын дотор явагдана; Энэ хугацаанд савыг харанхуй газар үлдээнэ. Дараа нь калийн иодидын уусмалыг хольцонд нэмээд өөр 5 минут байлгана.
Шууд титрлэлттоон үзүүлэлтийг тогтоохоор Глобал сан хүлээн зөвшөөрсөн тимол.Шууд титрлэх үед иодын илүүдэл дусал нь индикаторуудын өнгийг өөрчилдөг (метил жүрж, метил улаанүгүй). INбуцааж титрлэх ялгарсан иодыг уусмалаар титрлэнэ.
натрийн тиосульфат. Үзүүлэлт - цардуул
Бромжуулах үйл явц нь тодорхойлох нөхцлөөс хамаардаг гэдгийг санах нь зүйтэй: урвалын үргэлжлэх хугацаа, хүчлийн концентраци.Моляр массын эквивалент, гэж тэмдэглэнэ(М/ лz) дараах:
фенол-1/6,
одоо байгаа-1/6,
резорцинол-1/4,
тимол.
Урвуу аргын хувьд хяналтын туршилтыг хийх ёстой.Резорцинол
(Resorcinol, 1,3-dihydroxybenzene) - мета-дигидроксибензол. Resorcinol нь өвөрмөц үнэртэй байдаг. Энэ нь пирокатехол ба гидрокинонтой ижил найрлагатай бөгөөд тэдгээрээс зөвхөн гидроксил бүлгүүдийн харьцангуй байрлалаар ялгаатай байдаг.
Физик шинж чанар
Өнгөгүй талстууд, 70.8 ° C хүртэл температур нь α-өөрчлөгдсөн, β-өөрчлөлтийн үед илүү өндөр байдаг. Этанол, диэтил эфир, ацетон, усанд амархан уусдаг, CHCl 3, CS 2, бензолд бага зэрэг уусдаг (100 г 2,2 г 20 хэмд, 60 хэмд 14,1 г).
Баримт
Энэ нь бензолыг сульфонжуулж, дараа нь шүлтлэг хайлуулах замаар (1,3-бензенедисульфоны хүчлийг шүлттэй, ялангуяа натрийн гидроксидоор хайлуулж) олж авдаг. Онцлог шинж чанар нь: бусад пара орлуулсан бензолууд, жишээлбэл, 1,4-бромофенол, 1,4-бензолсульфоны хүчил, шүлттэй холилдоход резорцинол үүсдэг.
Үүнийг мөн 1,3-диизопропилбензолыг агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй исэлдэж, дараа нь үүссэн бигидропероксидыг хүчиллэг гидролизээр резорцинол, ацетон болгон гаргаж авдаг.
Резорцинол нь фенолын шинж чанартай байдаг. Шүлтүүдтэй хамт давс - фенолат үүсгэдэг бол диметил сульфатаар резорцин монометилийн эфир ба резорцин диметил эфирийг үүсгэдэг. Аммиактай урвалд ороход 3-аминофенол үүсгэдэг. Хоёр OH бүлгийн харилцан нөлөөлөл нь резорцинолыг электрофил орлуулах урвалд ороход хялбар болгодог бөгөөд голчлон 4(6) байрлалд, 2-р байрлалд илүү хэцүү байдаг. Тиймээс галогентэй харилцан үйлчлэхэд 2,4,6- үүсгэдэг. тригалогенээр орлуулсан. Азотын хүчил нь резорцинол дээр үйлчлэхэд төвлөрсөн азотын хүчил (d = 1.4 г/см 3) ба төвлөрсөн хүхрийн хүчилтэй харилцан үйлчлэхэд ресазурин үүснэ, 2,4,6-тринитрорезорцинол үүсдэг. Пикриний хүчилтэй хамт пикрат, м.п. 89-90 ° C.
Аюулгүй байдал
Тоос, резорцинолын уур нь нүд, амьсгалын замын арьс, салст бүрхэвчийг цочроож, ханиалгах шалтгаан болдог.
"Resorcinol" нийтлэлийн талаар сэтгэгдэл бичээрэй
Тэмдэглэл
Холбоосууд
- www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3866.html
- www.abc-gid.ru/drugs/reestr/show/10708/
Резорцинолыг тодорхойлсон ишлэл
- Юу вэ, багш аа, та унтаагүй байна уу? - гэж ачааны машины доор сууж байсан казак хэлэв.- Үгүй; мөн... Лихачев, би чамайг нэр гэж бодож байна уу? Эцсийн эцэст би дөнгөж сая ирлээ. Бид Франц руу явсан. - Мөн Петя казакт зөвхөн аяллаа төдийгүй яагаад явсан, яагаад Лазарыг санамсаргүй байдлаар хийхээс илүүтэйгээр амиа эрсдэлд оруулсан нь дээр гэж үзэж байгаагаа дэлгэрэнгүй хэлэв.
"За, тэд унтах ёстой байсан" гэж казак хэлэв.
"Үгүй ээ, би үүнд дассан" гэж Петя хариулав. -Яах вэ, гар буундаа цахиур чулуу байхгүй юу? Би авчирсан. Шаардлагатай биш гэж үү? Та аваарай.
Казак Петя руу ойроос харахын тулд ачааны машины доороос бөхийв.
"Учир нь би бүх зүйлийг болгоомжтой хийдэг байсан" гэж Петя хэлэв. "Зарим хүмүүс бэлтгэл хийхгүй байж байгаад харамсдаг." Энэ нь надад таалагдахгүй байна.
"Энэ бол гарцаагүй" гэж казак хэлэв.
"Бас нэг зүйл, хайрт минь, миний сэлэмийг хурцлаарай; уйтгартай ... (гэхдээ Петя худал хэлэхээс айдаг байсан) хэзээ ч хурцлаагүй. Үүнийг хийж болох уу?
-Яагаад гэвэл боломжтой.
Лихачев босож, богцоо гүйлгэн харахад Петя удалгүй блок дээр гангийн дайчин дууг сонсов. Тэр ачааны машин дээр авирч, түүний ирмэг дээр суув. Казак ачааны машины доор сэлмээ хурцалж байв.
-За, нөхдүүд унтаж байна уу? гэж Петя хэлэв.
– Зарим нь унтаж байна, зарим нь ийм байна.
-За, хүү яах вэ?
-Хавар уу? Тэр орцонд унасан. Тэр айдастай унтдаг. Би үнэхээр баяртай байсан.
Үүний дараа Петя удаан хугацаанд чимээгүй байж, дуу чимээг сонсов. Харанхуйд хөлийн чимээ сонсогдож хар дүрс гарч ирэв.
-Та юуг хурцалж байна вэ? гэж тэр хүн ачааны машин руу ойртож асуув.
-Гэхдээ эзнийхээ ирийг хурцлаарай.
"Сайн байна" гэж Петяд гуссар мэт санагдсан хүн хэлэв. - Та аягатай хэвээр байна уу?
- Тэгээд тэнд дугуйны дэргэд.
Хусар аягыг авав.
"Удахгүй гэрэлтэх байх" гэж тэр эвшээж, хаа нэгтээ алхав.
Петя ойд, Денисовын үдэшлэгт, замаас нэг миль зайд, францчуудаас олзлогдсон тэргэн дээр сууж, эргэн тойронд морь уяж, казак Лихачев түүний доор сууж, хурцалж байсныг мэдэх ёстой байв. баруун талд нь том хар толбо байгаа нь харуулын байр, зүүн талд нь тод улаан толбо нь үхэж буй гал, аяга уухаар ирсэн хүн нь цангасан гуссар юм; гэвч тэр юу ч мэдэхгүй, мэдэхийг ч хүссэнгүй. Тэрээр бодит байдал шиг юу ч байхгүй ид шидийн хаант улсад байсан. Том хар толбо, магадгүй харуулын байр байх нь гарцаагүй, эсвэл газрын гүн рүү орсон агуй байж магадгүй юм. Улаан толбо нь гал эсвэл асар том мангасын нүд байж магадгүй юм. Магадгүй тэр одоо вагон дээр сууж байгаа байх, гэхдээ тэр вагон дээр биш, харин унавал бүтэн өдөр газар руу нисдэг аймшигтай өндөр цамхаг дээр сууж байгаа байх. бүтэн сар - ниссээр бай, хэзээ ч хүрэхгүй. Ачааны машины доор зүгээр л казак Лихачев сууж байгаа байх, гэхдээ энэ бол хэн ч мэдэхгүй дэлхийн хамгийн эелдэг, зоригтой, гайхалтай, хамгийн шилдэг хүн байж магадгүй юм. Энэ нь зүгээр л хусар ус хайж, жалга руу орж байсан юм болов уу, эсвэл тэр зүгээр л нүднээс алга болж, бүрмөсөн алга болсон, тэр байхгүй байсан.
Петя одоо юу ч харсан түүнийг юу ч гайхшруулахгүй. Тэр бүх зүйл боломжтой ид шидийн хаант улсад байсан.
Тэр тэнгэр рүү харав. Мөн тэнгэр газар шиг ид шидтэй байв. Тэнгэр цэлмэг болж, үүлс модны орой дээр оддыг илчлэх мэт хурдан хөдөлж байв. Заримдаа тэнгэр цэлмэж, хар цэлмэг тэнгэр гарч ирэх шиг санагддаг. Заримдаа эдгээр хар толбо нь үүл юм шиг санагддаг. Заримдаа тэнгэр өндөр, толгойноос чинь дээш өргөгдөж байгаа юм шиг санагддаг; Заримдаа тэнгэр бүрмөсөн унав, ингэснээр та гараараа хүрч болно.
Петя нүдээ аниад найгаж эхлэв.
Дусал унав. Чимээгүй яриа өрнөв. Морьнууд шуугилдан зодолдов. Хэн нэгэн хурхирч байв.
“Өжиг, жиг, жиг, жиг...” гэж хурцалж буй сэлэм исгэрэв. Гэнэт Петя ямар нэгэн үл мэдэгдэх, сайхан дуулал тоглож буй эв найртай найрал дууны дууг сонсов. Петя яг л Наташа шиг, Николайгаас ч илүү хөгжимтэй байсан ч тэр хэзээ ч хөгжим сурч байгаагүй, хөгжмийн талаар огт боддоггүй байсан тул санаанд оромгүй санаанд нь орж ирсэн сэдэл нь түүнд онцгой шинэ бөгөөд сэтгэл татам байв. Хөгжим улам чанга сонсогдов. Нэг зэмсэгээс нөгөөд шилжиж, аялгуу нэмэгдэж байв. Фуг гэж нэрлэгддэг зүйл тохиолдож байсан ч Петя фуга гэж юу болохыг өчүүхэн ч мэдэхгүй байв. Заримдаа хийлтэй төстэй, заримдаа бүрээтэй төстэй, гэхдээ хийл, бүрээнээс илүү сайн, цэвэрхэн - хөгжмийн зэмсэг бүр өөр өөрийн гэсэн аяыг тоглож, аяыг нь дуусаагүй байхад нөгөөтэй нь нийлдэг байсан бөгөөд энэ нь бараг адилхан эхэлсэн, гурав дахь нь мөн дөрөв дэхтэй нь , мөн тэд бүгд нэг болж, дахин тарсан, мөн дахин нэгдэж, одоо ёслолын сүмд, одоо тод гялалзсан, ялгуусан сүмд нэгдэв.
"Өө, тийм ээ, би зүүдэндээ байна" гэж Петя өөртөө хэлээд урагш найгав. - Миний чихэнд байна. Эсвэл миний хөгжим юм болов уу. За дахиад. Хөгжим минь урагшаа! За!.."
Тэр нүдээ анилаа. Янз бүрийн талаас, алсаас байгаа юм шиг дуу чимээ чичирч, зохицож, тарааж, нэгдэж, бүх зүйл дахин нэг сайхан, тансаг дуулалд нэгдэж эхлэв. “Өө, энэ ямар их баяр баясгалан вэ! Би хүссэнээрээ, хүссэнээрээ" гэж Петя өөртөө хэлэв. Тэрээр энэ асар том хөгжмийн зэмсгийн найрал дууг удирдахыг хичээсэн.
“За, чимээгүй, чимээгүй, одоо хөлдөө. - Мөн дуу чимээ түүнд дуулгавартай байв. - За, одоо илүү дүүрэн, илүү хөгжилтэй болсон. Илүү, бүр илүү баяр баясгалантай. -Мөн үл мэдэгдэх гүнээс ширүүн, чанга дуу чимээ гарч ирэв. "За, дуу хоолой, хашгирав!" - гэж Петя тушаав. Эхлээд эрэгтэй хүний хоолой, дараа нь эмэгтэй хүний хоолой холоос сонсогдов. Дуу хоолой нь өсч, жигд, хүндэтгэлтэй хүчин чармайлтаар нэмэгдэв. Петя тэдний ер бусын гоо үзэсгэлэнг сонсохдоо айж, баярлаж байв.
Резорцинол
Чанарын урвалууд
1. 1 дусал төмрийн хлоридын уусмалаас резорцинолын уусмал нь хөхөөс хар ягаан хүртэл өөр өөр сүүдэртэй болно.
2. 0,5 г резорцинолыг 0,1 г дарсын хүчил, хүчтэй хүхрийн хүчилтэй болгоомжтой халаахад хар кармин-улаан өнгө үүснэ.
3. Резорцинолыг фталийн ангидрид халаахад флуоресцеин үүснэ.
4. Усан халаагуурт идэмхий шүлтийн уусмалд хэдэн миллилитр резорцинолын 2%-ийн уусмал халааж, хэдэн дусал хлороформ (эсвэл хлоридын уусмал) нэмэхэд хольц нь хүчтэй улаан өнгөтэй (гидрохинон, пирокатехолоос ялгаатай) болно. , шингэрүүлсэн цууны хүчил хүчиллэгжүүлсний дараа шаргал өнгөтэй болно.
5. Бромын ус нь тунадас үүсгэдэг - Тоон тодорхойлолтыг үзнэ үү.
Тоо хэмжээ
Бромометрийн тодорхойлолт нь илүүдэл бром нь резорцинолтой урвалд орж триброморесорцинол үүсгэдэг.
Илүүдэл бромын хэмжээг иодометрийн аргаар тодорхойлно.
1 г резорцинолыг 100 мл хэмжээст колбонд усанд уусгаж, тэмдэглэгээнд тохируулна. Энэ уусмалаас 25 мл-ийг нунтагласан таглаатай 500 мл-ийн саванд хийнэ, 50 мл бромат-бромидын холимог (1 литр уусмалд 2.7833 г калийн бромат, 50 г калийн бромид), 50 мл ус, 5 мл давсны хүчил (тодорхой жин 1.15) хийгээд нэг минут байлгасны дараа өөр 20 мл ус, 1 г калийн иодид нэмнэ. Шингэнийг 5 минут байлгаад ялгарсан иодыг 0.1 Н-ээр титрлэнэ. натрийн тиосульфатын уусмал (заагч - цардуулын уусмал). 1 мл 0.1 н. калийн бромат уусмал нь 0.001835 г резорцинолтой тохирч байна.
Флуоресцен нь хэт ягаан туяаны дор гэрэлтдэг тод химийн будаг юм. Энэхүү материал нь энэхүү химийн бодисыг үйлдвэрлэхэд зориулагдсан бөгөөд энэ нь мэдээжийн хэрэг боловсрол олгох бөгөөд хими, үзэсгэлэнтэй химийн туршилтуудыг сонирхох болно.
Видео үзэж туршлагаа эхэлцгээе
Тэгэхээр бидэнд юу хэрэгтэй вэ:
- фталийн ангидрид;
- резорцинол;
- металл тигель;
- элсэн банн;
- хий шатаагч;
- усгүй цайрын хлорид;
- давсны хүчил.
Юуны өмнө 3 грамм жинтэй металл тигель хийнэ. фталийн ангидрид.
Дараа нь дээр нь 4.5 гр цацна. резорцинол.
Бид эдгээр бодисыг хольж, элсэн ваннд хийж, дараа нь хийн түлшийг асааж, хольцыг хайлах цэг хүртэл, өөрөөр хэлбэл ойролцоогоор 180 хэм хүртэл халаана.
Фталик ангидрид ба резорцинолын хольцыг хайлуулахын тулд халаах шаардлагатай.
Холимог хайлж дууссаны дараа хоёр 2.1 г нэмнэ. усгүй цайрын хлорид. Энэ бүрэлдэхүүн хэсгийг нэмэхэд резорцинолын хоёр молекул ба фталик ангидридын нэг молекул нийлж флуоресцеины том молекул үүсгэдэг конденсацийн урвал явагдана. Энэ нь бас хоёр усны молекулыг ялгаруулдаг. Цайрын хлорид нь катализаторын үүрэг гүйцэтгэдэг бөгөөд үүссэн усыг авдаг.
Цайрын хлорид нэмсний дараа температурыг 220 хэм хүртэл өсгөж, хольцыг дахин 15 минутын турш халаана.
15 минут халаасны дараа үүссэн флуоресценийг галаас аваад хатууртал хөргөнө.
Флуоресценийг хатууруулсны дараа металл тигельээс гаргаж авах шаардлагатай. Үүний тулд та цүүц ашиглаж болно.
Бүх флюресценийг металл тигельээс гаргаж авсан тул та том талстыг бутлахын тулд нарийн зуурмаг болгон нунтаглах дараагийн алхам руу шилжиж болно.
Нунтагласны дараа цайрын хлоридын үлдэгдлийг арилгахын тулд флюресцеиныг угаах шаардлагатай. Үүнийг хийхийн тулд 10% -ийн давсны хүчилд хийнэ, хутгах замаар буцалгаад халаана.
Угаасан флуоресцеиныг вакуум шүүлтүүрээр шүүнэ.
Фталийн ангидрид Фенолфталеин
Фталийн ангидрид нь цайрын хлоридын дэргэд резорцинолтой холилдох үед ижил төстэй урвал үүсч, флуоресцеин үүсдэг.
Резорцинол флуоресцеин
3.8 Claisen дахин зохион байгуулалт
Фенолууд нь Фридел-Крафтс алкилжих урвалд ордог. Жишээлбэл, харилцан үйлчлэх үед f
хөнгөн цагаан хлоридын дэргэд аллил бромидтой энол, 2-аллилфенол үүсдэг.
Клейзений дахин зохион байгуулалт гэж нэрлэгддэг молекулын урвалын үр дүнд аллилфенил эфирийг халаахад ижил бүтээгдэхүүн үүсдэг.
 |
|||
 |
|||
Алилфенил эфир 2-Аллилфенол
Урвал:
Энэ нь дараахь механизмын дагуу явагдана.
Claisen-ийн өөрчлөлт нь аллил винил эфир буюу 3,3-диметил-1,5-гексадиенийг халаахад мөн тохиолддог: АААААААААААААААААААААААААААА.
3.9 Поликонденсац
Фенолыг формальдегидтэй поликонденсацлах (энэ урвалын үр дүнд фенол формальдегидийн давирхай үүсдэг:
3.10 Исэлдэлт
Фенолууд нь агаар мандлын хүчилтөрөгчийн нөлөөн дор ч амархан исэлддэг. Тиймээс агаарт зогсоход фенол аажмаар ягаан-улаан болж хувирдаг. Хромын хольцтой фенолыг хүчтэй исэлдүүлэх үед исэлдэлтийн гол бүтээгдэхүүн нь хинон юм. Хоёр атомт фенолууд нь илүү амархан исэлддэг. Гидрокиноны исэлдэлт нь хинон үүсгэдэг.
3.11 Хүчиллэг шинж чанар
Фенолын хүчиллэг шинж чанар нь шүлттэй урвалд ордог (хуучин нэр нь "карболын хүчил" хадгалагдан үлдсэн):
C6H5OH + NaOH<->C6H5ONa + H2O
Гэхдээ фенол бол маш сул хүчил юм. Нүүрстөрөгчийн давхар исэл эсвэл хүхрийн давхар ислийг фенолатын уусмалаар нэвтрүүлэхэд фенол ялгардаг - энэ урвал нь фенол нь нүүрстөрөгчийн болон хүхрийн давхар ислээс сул хүчил болохыг харуулж байна.
C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5ON + NaHCO3
Нэгдүгээр төрлийн орлуулагчийг цагирагт оруулснаар фенолын хүчиллэг шинж чанар суларч, хоёр дахь төрлийн орлуулагчийг оруулснаар нэмэгддэг.
4. олж авах арга
Аж үйлдвэрийн хэмжээнд фенол үйлдвэрлэх нь гурван аргаар явагддаг.
- Кумен арга. Энэ аргаар дэлхийн нийт үйлдвэрлэсэн фенолын 95 гаруй хувийг үйлдвэрлэдэг. Бөмбөлөг баганын каскад кумен нь агаараар каталитик бус исэлдэлтэнд өртөж кумен гидропероксид (CHP) үүсгэдэг. Үүссэн СӨХ нь хүхрийн хүчлээр катализ болж задарч фенол, ацетон үүсгэдэг. Үүнээс гадна α-метилстирол нь энэ үйл явцын үнэ цэнэтэй бүтээгдэхүүн юм.
– Нийт фенолын 3 орчим хувийг толуолыг исэлдэж, завсрын үед бензойны хүчил үүсгэдэг.
– Бусад бүх фенол нь нүүрсний давирхайгаас тусгаарлагдсан байдаг.
4.1 Куменыг исэлдүүлэх
Фенолууд нь нүүрсний давирхайгаас, түүнчлэн бор нүүрс, модны пиролизийн бүтээгдэхүүнээс (тар) тусгаарлагдсан байдаг. Фенол C6H5OH үйлдвэрлэх үйлдвэрлэлийн арга нь өөрөө үнэрт нүүрсустөрөгчийн куменыг (изопропилбензол) агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй исэлдэж, дараа нь H2SO4-ээр шингэлсэн гидропероксидыг задлахад суурилдаг. Урвал нь өндөр ургацаар явагддаг бөгөөд фенол ба ацетон гэсэн хоёр техникийн үнэ цэнэтэй бүтээгдэхүүнийг нэг дор авах боломжийг олгодогоороо сэтгэл татам юм. Өөр нэг арга бол галогенжүүлсэн бензолын катализаторын гидролиз юм.
4.2 Галобензолоос бэлтгэх
Хлорбензол ба натрийн гидроксидыг даралтын дор халаахад натрийн фенолатыг гаргаж авдаг бөгөөд үүнийг хүчилээр боловсруулснаар фенол үүсдэг.
С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O
4.3 Үнэрт сульфоны хүчлээс бэлтгэх
Сульфоны хүчлийг шүлттэй холих замаар урвал явагдана. Анх бий болсон феноксидыг хүчтэй хүчлээр боловсруулж, чөлөөт фенол гаргаж авдаг. Энэ аргыг ихэвчлэн олон атомт фенолыг олж авахад ашигладаг.
4.4 Хлорбензолоос бэлтгэх
Хлорын атом нь бензолын цагирагтай нягт холбоотой байдаг тул хлорыг гидроксил бүлгээр солих урвалыг хатуу ширүүн нөхцөлд (300 ° C, даралт 200 МПа) гүйцэтгэдэг.
C6H5-Cl + NaOH – > C6H5-OH + NaCl
5. Фенолын хэрэглээ
Фенолын уусмалыг ариутгагч бодис (карболын хүчил) болгон ашигладаг. Хоёр атомт фенолууд - пирокатехол, резорцинол (Зураг 3), түүнчлэн гидрокинон (пара-дигидроксибензол) нь арьс, үслэг арьс, арьс ширний арьс ширний бодисуудад нэмдэг антисептик (бактерийн эсрэг ариутгагч бодис), тосолгооны тос, резинийг тогтворжуулагч болгон ашигладаг. гэрэл зургийн материалыг боловсруулах, аналитик химийн урвалж болгон ашиглах.
Фенолууд нь бие даасан нэгдлүүдийн хэлбэрээр хязгаарлагдмал хэмжээгээр ашиглагддаг боловч тэдгээрийн төрөл бүрийн деривативууд өргөн хэрэглэгддэг. Фенолууд нь янз бүрийн полимер бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэх эхлэлийн нэгдэл болдог - фенолын давирхай, полиамид, полиэпоксид. Олон тооны эмийг фенолоос гаргаж авдаг, жишээлбэл, аспирин, салол, фенолфталеин, үүнээс гадна будаг, үнэртэй ус, полимер хуванцаржуулагч, ургамал хамгааллын бүтээгдэхүүн.
Фенолын дэлхийн хэрэглээ дараахь бүтэцтэй байна.
· Фенолын 44% нь бисфенол А үйлдвэрлэхэд зарцуулагддаг бөгөөд энэ нь эргээд поликарбонат ба эпокси давирхайг үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг;
· Фенолын 30% нь фенол формальдегидийн давирхайг үйлдвэрлэхэд зарцуулагддаг;
· Фенолын 12% нь устөрөгчжүүлэлтээр циклогексанол болгон хувиргаж, хиймэл утас үйлдвэрлэхэд ашигладаг - нейлон, нейлон;
· Үлдсэн 14% нь бусад хэрэгцээнд зарцуулагддаг бөгөөд үүнд антиоксидант (ионол), ион бус гадаргуугийн бодисууд - полиоксиэтилсэн алкилфенолууд (неонолууд), бусад фенолууд (крезолууд), эм (аспирин), антисептик (ксероформ) болон пестицидийн үйлдвэрлэлд зарцуулдаг.
· 1.4% фенолыг анагаах ухаанд (орацепт) өвдөлт намдаах, ариутгах үйлчилгээтэй.
6. Хортой шинж чанар
Фенол нь хортой. Мэдрэлийн системийн үйл ажиллагааны доголдол үүсгэдэг. Тоос, уур, фенолын уусмал нь нүд, амьсгалын зам, арьсны салст бүрхэвчийг цочроодог (MPC 5 мг/м³, усан санд 0.001 мг/л).