Amino reakcijos
1. Aminai
Sisteminėje nomenklatūroje aminai įvardijami prie angliavandenilio pavadinimo pridedant priešdėlį aminas.
Pagal racionalią nomenklatūrą jie laikomi alkilu arba arilaminais.
Metanaminas Etanaminas N-metiletanaminas N-etiletanaminas
(metilaminas) (etilaminas) (metiletilaminas) (dietilaminas)
N,N-dietiletanaminas 2-aminoetanolis 3-aminopropanas
trietilamino) (etanolamino) rūgštis
Cikloheksanaminas benzolaminas N-metilbenzenaminas 2-metilbenzenaminas
(cikloheksilaminas) (anilinas) (N-metilanilinas) (o-toluidinas)
Heterocikliniai aminai yra pavadinti atitinkamo angliavandenilio vardu, įterpiant priešdėlį aza-, diaza- arba triaza-, nurodantį azoto atomų skaičių.
1-azaciklopeta-1,2-diazaciklopeta-1,3-diazaciklopeta-
2,4-dieno 2,4-dieno 2,4-dieno
2. Aminų reakcijos
2.1. Alkilinimas alkilhalogenidais (Menšutkino reakcija)
Aminai smarkiai reaguoja su alkilhalogenidais, sudarydami aminų ir ketvirtinių amonio bazių druskų mišinius:
Ketvirtinio amonio bazių druskos šarminėje aplinkoje virsta pačiomis bazėmis. Pastarąją galima išskirti ketvirtinę amonio bazinę druską apdorojant šlapiu sidabro oksidu:
Terminis ketvirtinių amonio bazių skilimas (pagal Hoffmanną) sukelia alkenų susidarymą su kraštutiniu dvigubos jungties išdėstymu:
(37)sek-Butiltrimetilamonio hidroksidas 1-butenas
2.2. Tretinių aminų oksidacija
Tretiniai aminai gali būti oksiduojami vandenilio peroksidu arba perrūgštimis, kad susidarytų N oksidai:
Reakcija vykdoma metanolyje įprastoje temperatūroje. Kaitinant, N-oksidai suskaidomi, sudarydami alkeną ir pakeistą hidroksilaminą:
Šiuo atveju metilo grupės prie azoto atomo nėra paveiktos. Tai naudojama tam tikros struktūros alkenams gauti (Cope reakcija):
(37-40)
19 pratimas. Užrašykite trietilamino oksidacijos reakcijas su vandenilio peroksidu metanolyje 25oC temperatūroje.
20 pratimas. Užbaikite reakcijas
b) 
2.3. Sulfonilchloridų acilinimas ir veikimas
Kaip ir amoniakas, pirminiai ir antriniai aminai reaguoja su acilo junginiais. Taigi, kai acto rūgšties anhidridas reaguoja su anilinu, susidaro acetanilidas:
(41) anilino acetanilidas Arilsulfono chloridai reaguoja su aminais, sudarydami sulfonamidus:
arenesulfonilchloridai sulfonamidai
Arilsulfoninių rūgščių amidai, paprastai vadinami sulfonamidais (sulfonamidais), pasižymi rūgštinėmis savybėmis:
(42)benzensulfonamidas
Kai sulfonamidai apdorojami natrio hipochloritu, vienas arba abu amidų grupės vandenilio atomai pakeičiami chloru, todėl susidaro vadinamieji chloraminai, kurie plačiai naudojami kaip dezinfekavimo priemonės. Svarbiausi iš jų yra
chloraminas B chloraminas T
dichloraminas T
Kai sulfonamidai kaitinami vandeniniuose rūgšties tirpaluose, jie hidrolizuojasi į aminus:
21 pratimas. Užbaikite reakcijas
b) 
(G) 
2.4. Izocianatai
Fosgenui reaguojant su pirminiais aminais (fosgenizacija), susidaro izocianatai.
(43)Neseniai izocianatai buvo pradėti gaminti veikiant anglies monoksido nitro junginius, esant katalizatoriui:
(44)m-dinitrobenzenas m-diizocianobenzenas
Izocianatams reaguojant su alkoholiais susidaro karbamatai arba uretanai:
(45)
22 pratimas. 1984 m. Indijos Bopalo mieste įvyko avarija chemijos gamykloje, gaminančioje insekticidą „Sevin“ – metilizocianato ir 1-naftolio sąveikos produktą. Parašykite šią reakciją. Dėl avarijos nutekėjo labai toksiška medžiaga metilizocianatas. Žuvo 1800 žmonių.
23 pratimas. Tipiškas poliuretanas yra pagamintas iš tolueno-2,4-diizocianato ir polimero, susidarančio reaguojant adipo rūgščiai su etilenglikolio pertekliumi.
Parašykite gauto poliuretano formulę.
(46)poliuretanas
24 pratimas. Poliuretano putos gaminamos gaminant poliuretaną į reakcijos mišinį įpilant nedidelį kiekį vandens. Vanduo reaguoja su kai kuriomis izocianatų grupėmis, sudarydamas dujas. Parašykite izocianatų reakciją su vandeniu.
Elastomerinis likros pluoštas (spandeksas) gaunamas apdorojant poliuretaną, susintetintą iš heksametilendiizocianato ir 1,4-butandiolio:
(47)
25 pratimas. Užbaikite reakcijas
b) 
2.5. Aromatinių aminų pakeitimas žiede
Amino ir alkilamino grupės -NH2, -NHR ir -NR2 yra stiprūs pirmosios rūšies orientatoriai. Benzeno žiedo aktyvinimas aminogrupe yra toks didelis, kad halogeninant aromatinius aminus, halogeno atomai yra linkę užimti visas orto ir para pozicijas:
(48)
2,4,6-tribromanilinas
Acetamido grupė -NHCOCH3 taip pat yra pirmosios rūšies orientacinė medžiaga, nors ir silpnesnė už aminogrupes. Vienas halogeno atomas gali būti įvestas, jei amino grupė pirmiausia acilinama, o po to acilo grupė pašalinama hidrolizės būdu:
(49)
Acetanilidas p-bromacetanilidas p-bromanilinas
Nitrinant aminus vyksta jų oksidacija, todėl prieš nitrinimą amino grupė apsaugoma paverčiant ją amido grupe, o gautas nitroamidas hidrolizuojamas į nitroaminą:
(50)
Acetanilidas p-nitroacetanilidas p-nitroanilinas
26 pratimas. Dimetilamino grupė yra pirmosios rūšies orientuojantis agentas. Kodėl nitrinant N,N-dimetilaniliną koncentruotoje sieros rūgštyje daugiausia susidaro m-nitrodimetilanilinas?
Sulfoninant aniliną koncentruota sieros rūgštimi, pirmiausia susidaro anilinio sulfatas, kaitinant iki 180-200 °C, susidaro anilino sulfonrūgšties (pagrindinio produkto) p-izomeras, vadinamas sulfanilo rūgštimi:
(51)
Anilinas Anilinio sulfatas Sulfanilo rūgštis
Anilino molekulėje dėl didesnio azoto atomo EO elektronų tankis išilgai σ ryšių sistemos pasislenka heteroatomo link, t.y. yra – Aš – efektas. Tačiau azoto EO (3.0) nėra daug didesnis už anglies atomo EO sp 2 hibridizacijoje (2.8). Todėl azoto atomo –I –efektas yra mažas.
Azoto atomo laisvoji elektronų pora anilino molekulėje yra konjugacijoje su benzeno žiedo π-elektronais, t.y. yra +M efektas (p-π konjugacija). Šiuo atveju +M efektas yra gana didelis, o tai atsiranda dėl artimų azoto ir anglies atomų atominių spindulių verčių ir efektyvaus šių atomų elektronų debesų persidengimo.
Taigi teigiamas mezomerinis efektas daugiausia dominuos neigiamas indukcinis efektas: +M > -I
Anilino elektroninė struktūra gali būti pavaizduota šiomis ribinėmis (arba rezonansinėmis) struktūromis:
Šios struktūrinės formulės rodo, kad:
1) azoto elektronų pora įtraukiama į benzeno žiedą, o azoto atome atsiranda dalinis teigiamas krūvis (δ +) ir sumažėja pagrindinės amino grupės savybės.
2) benzeno žiede, priešingai, elektronų tankis didėja, stipriausiai orto ir para padėtyse amino grupės atžvilgiu. Todėl elektrofilinių reagentų ataka įvyksta orto ir para padėtyse. Amino grupė yra 1 tipo orientacinė medžiaga.
Aromatinių aminų cheminės savybės
Aromatiniai aminai chemiškai transformuojasi dalyvaujant amino grupei ir aromatiniam žiedui.
1. Aminų rūgščių-šarmų savybės
1) Pagrindinės aminų savybės
Aromatiniai aminai, turintys bazines savybes, reaguoja su stipriomis rūgštimis, sudarydami aminų druskas:
Amino druskos vadinamos pakeičiant žodį - aminas įjungta - amonio, ir prieš pavadinimą nurodykite anijono pavadinimą (chloridas, sulfatas, nitratas).
Dėl stipresnių bazių aromatiniai aminai išstumiami iš jų druskų:
Aromatiniai aminai yra mažiau šarminiai nei alifatiniai aminai. Anilino šarmiškumo sumažėjimas, lyginant su alifatiniais aminais, paaiškinamas vienišos azoto elektronų poros sąveika su aromatinio branduolio elektronais – jų konjugacija. Konjugacija sumažina vienišos elektronų poros gebėjimą priimti protoną.
Išdėsčius aminus mažėjant jų šarmingumui, gauname tokias eilutes:
Alk-NH2 > NH3 > C 6 H 5 N(Alk) 2 > C 6 H 5 NHAlk > C 6 H 5 NH 2 > (C 6 H 5) 2 NH > (C 6 H 5) 3 N
Taigi, amino grupės alkilinimas aromatiniuose aminuose padidina šarmiškumą, o į molekulę įvedus antrą ar trečią aromatinį žiedą, susilpnėja pagrindinės savybės (trifenilaminas bazinių savybių beveik neturi).
Įvairių pakaitų įvedimas į aromatinį žiedą turi didelę įtaką pagrindinėms aromatinių aminų savybėms.
Elektronus ištraukiantys pakaitalai (- NE 2 , – CN , – COOH ) sustiprinti azoto atomo konjugaciją su benzeno žiedu ir sumažinti pagrindines aminų savybes.
Elektronus dovanojantys pakaitalai ( Alk , - OCH 3 ) padidina elektronų tankį azoto atome, todėl pagerinti pagrindines savybes. 2) Rūgštinės savybės Aromatinių aminų rūgštinės savybės yra ryškesnės nei alifatinių aminų. Taip yra dėl azoto atomo elektronų tankio sumažėjimo dėl p,π konjugacijos, todėl padidėja N-H jungties poliarizacija.
Tačiau aromatinių aminų rūgštinės savybės yra labai silpnos, o vandenilį galima pakeisti tik veikiant šarminiams metalams ir amidams:
Kaip ir amoniakas, aminai pasižymi bazinėmis savybėmis. Vandeniniai žemesniųjų aminų tirpalai nusidažo raudonai lakmuso mėlynumu ir turi šarminę aplinką.
Pagrindinių savybių priežastis yra laisvoji azoto atomo elektronų pora, dėl kurios pridedamas vandenilio protonas. Pagrindines aminų savybes lemia gebėjimas prijungti vandenilio protoną (H +), ir kuo lengviau jis pridedamas, tuo ryškesnės pagrindinės savybės. Todėl aminai yra organinės bazės. Didėjant anglies karkasui tirpumas vandenyje mažėja, todėl aukštesni aminai neduoda šarminės reakcijos, o išlaiko bazių savybes ir su rūgštimis sudaro druskas. Pagrindinių savybių pobūdį įtakoja radikalo, su kuriuo susijusi amino grupė, pobūdis. Elektronus dovanojančios grupės sustiprina pagrindines savybes, elektronus atitraukiančios grupės jas sumažina.
Aromatiniai aminai pasižymi silpnesnėmis pagrindinėmis savybėmis nei ribojančios serijos aminai. Tai paaiškinama benzeno žiedo įtaka amino grupei. Laisvoji azoto atomo elektronų pora susijungia su benzeno žiedo p-elektronais, dėl ko sumažėja azoto atomo elektronų tankis, todėl susilpnėja galimybė pridėti H +.
Aminai gali būti suskirstyti į šias serijas jų pagrindinių savybių mažėjimo tvarka:
(CH3)3N> (CH3)2NH > CH3NH2> NH3> C6H5NH2> (C6H5)2NH > (C6H5)3N
Druskų susidarymas. Kaip ir amoniakas, aminai reaguoja su rūgštimis ir sudaro druskas:
Aminų druskos, skirtingai nei aminai, gerai tirpsta vandenyje, bet netirpsta organiniuose tirpikliuose. Kai aminų druskos yra veikiamos šarmų, išsiskiria aminai:
Sotieji aminai gali nusodinti netirpius metalų hidroksidus iš druskų tirpalų, pavyzdžiui:
Aminų alkilinimas. Sąveika su halogeno dariniais . Pirminiai aminai sudaro antrinius aminus, o antriniai aminai sudaro tretinius aminus:
Acilinimas– acilo grupės įvedimas, dėl kurio susidaro rūgščių amidai:
Degimas. Aminai dega deguonyje, sudarydami azotą. CO 2 Ir H2O, Pavyzdžiui.
Kadangi aminai, būdami amoniako dariniai, turi panašią į jį struktūrą (ty azoto atome turi vieną elektronų porą), jie pasižymi panašiomis savybėmis. Tie. aminai, kaip ir amoniakas, yra bazės, nes azoto atomas gali sudaryti elektronų porą ryšiams su elektronų trūkumo rūšimis per donoro-akceptoriaus mechanizmą (atitinka Lewiso baziškumo apibrėžimą).
I. Aminų kaip bazių (protonų akceptorių) savybės
1. Vandeniniai alifatinių aminų tirpalai pasižymi šarmine reakcija, nes kai jie sąveikauja su vandeniu, susidaro alkilamonio hidroksidai, panašūs į amonio hidroksidą:
CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 + + OH −
Anilinas praktiškai nereaguoja su vandeniu.
Vandeniniai tirpalai yra šarminiai:
Protono ryšys su aminu, kaip ir su amoniaku, susidaro donoro-akceptoriaus mechanizmu dėl vienišos azoto atomo elektronų poros.
Alifatiniai aminai yra stipresnės bazės nei amoniakas, nes alkilo radikalai padidina elektronų tankį ant azoto atomo dėl + aš- efektas. Dėl šios priežasties azoto atomo elektronų pora laikosi ne taip tvirtai ir lengviau sąveikauja su protonu.
2. Sąveikaujant su rūgštimis aminai sudaro druskas:
C 6 H 5 NH 2 + HCl → (C 6 H 5 NH 3) Cl
fenilamonio chloridas
2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 → (CH 3 NH 3) 2 SO 4
metilo amonio sulfatas
Amino druskos yra kietos medžiagos, kurios gerai tirpsta vandenyje ir blogai tirpsta nepoliniuose skysčiuose. Reaguojant su šarmais, išsiskiria laisvieji aminai:
Aromatiniai aminai yra silpnesnės bazės nei amoniakas, nes vieniša azoto atomo elektronų pora yra pasislinkusi link benzeno žiedo, konjuguodama su aromatinio žiedo π elektronais, o tai sumažina elektronų tankį ant azoto atomo (-M efektas). Atvirkščiai, alkilo grupė yra geras elektronų tankio donoras (+I efektas).
arba 
Sumažėjus azoto atomo elektronų tankiui, sumažėja gebėjimas abstrahuoti protonus iš silpnų rūgščių. Todėl anilinas sąveikauja tik su stipriomis rūgštimis (HCl, H 2 SO 4), o jo vandeninis tirpalas nedažo lakmuso mėlynumo.
Amino molekulėse esantis azoto atomas turi vienišą elektronų porą, kuri pagal donoro-akceptoriaus mechanizmą gali dalyvauti formuojant ryšius.
anilino amoniakas pirminis aminas antrinis aminas tretinis aminas
elektronų tankis ant azoto atomo didėja.
Dėl to, kad molekulėse yra vienišos elektronų poros, aminai, kaip ir amoniakas, pasižymi pagrindinėmis savybėmis.
anilino amoniakas pirminis aminas antrinis aminas
pagrindinės savybės sustiprėja dėl radikalų tipo ir skaičiaus įtakos.
C6H5NH2< NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (в газовой фазе)
II. Amino oksidacija
Aminai, ypač aromatiniai, lengvai oksiduojasi ore. Skirtingai nuo amoniako, jie gali užsidegti nuo atviros liepsnos. Aromatiniai aminai spontaniškai oksiduojasi ore. Taigi anilinas greitai paruduoja ore dėl oksidacijos.
4СH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2
4C 6 H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 + 14H 2 O + 2N 2
III. Sąveika su azoto rūgštimi
Azoto rūgštis HNO 2 yra nestabilus junginys. Todėl jis naudojamas tik atrankos metu. HNO 2 susidaro, kaip ir visos silpnos rūgštys, veikiant jo druskai (nitritui) su stipria rūgštimi:
KNO 2 + HCl → HNO 2 + KCl
arba NO 2 − + H + → HNO 2
Reakcijos su azoto rūgštimi produktų struktūra priklauso nuo amino pobūdžio. Todėl ši reakcija naudojama atskirti pirminius, antrinius ir tretinius aminus.
· Pirminiai alifatiniai aminai sudaro alkoholius su HNO 2:
R-NH2 + HNO2 → R-OH + N2 + H2O
- Didelę reikšmę turi pirminių aromatinių aminų diazotinimo reakcija, veikiant azoto rūgštimi, gaunama reaguojant natrio nitritui su druskos rūgštimi. Ir vėliau susidaro fenolis:
· Antriniai aminai (alifatiniai ir aromatiniai) veikiami HNO 2 virsta N-nitrozo dariniais (būdingo kvapo medžiagas):
R2NH + H-O-N=O → R2N-N=O + H2O
alkilnitrozaminas
· Reakcija su tretiniais aminais sukelia nestabilių druskų susidarymą ir neturi praktinės reikšmės.
IV. Ypatingos savybės:
1. Sudėtinių junginių su pereinamaisiais metalais susidarymas:
2. Alkilhalogenidų pridėjimas Aminai prideda halogenalkanų, kad susidarytų druska:
Apdorodami gautą druską šarmu, galite gauti laisvą aminą:
V. Aromatinis elektrofilinis pakeitimas aromatiniuose aminuose (anilino reakcija su bromo vandeniu arba azoto rūgštimi):
Aromatiniuose aminuose amino grupė palengvina pakeitimą benzeno žiedo orto ir para padėtyse. Todėl anilino halogeninimas vyksta greitai ir be katalizatorių, o benzeno žiede vienu metu pakeičiami trys vandenilio atomai, o baltos 2,4,6-tribromanilino nuosėdos nusėda:
Ši reakcija su bromo vandeniu naudojama kaip kokybinė anilino reakcija.
Šios reakcijos (brominimas ir nitrinimas) daugiausia susidaro orto- Ir pora- dariniai.
4. Aminų gamybos būdai.
1. Hoffmanno reakcija. Vienas iš pirmųjų pirminių aminų gamybos būdų buvo amoniako alkilinimas alkilhalogenidais:
Tai nėra geriausias būdas, nes gaunamas visų pakeitimo laipsnių aminų mišinys:
ir tt Ne tik alkilhalogenidai, bet ir alkoholiai gali veikti kaip alkilinimo agentai. Tam aukštoje temperatūroje aliuminio oksidu perpilamas amoniako ir alkoholio mišinys.
2. Zinino reakcija- patogus būdas gauti aromatinius aminus redukuojant aromatinius nitro junginius. Kaip reduktoriai naudojami: H 2 (ant katalizatoriaus). Kartais reakcijos metu tiesiogiai susidaro vandenilis, kurio metu metalai (cinkas, geležis) apdorojami praskiesta rūgštimi.
2HCl + Fe (lustai) → FeCl 2 + 2H
C6H5NO2 + 6[H]C6H5NH2 + 2H2O.
Pramonėje ši reakcija įvyksta, kai nitrobenzenas kaitinamas garais, kai yra geležies. Laboratorijoje vandenilis „išleidimo momentu“ susidaro reaguojant cinkui su šarmu arba geležiui su druskos rūgštimi. Pastaruoju atveju susidaro anilinio chloridas.
3. Nitrilų redukcija. Naudokite LiAlH 4:
4. Fermentinis aminorūgščių dekarboksilinimas:
5. Aminų naudojimas.
Aminai naudojami farmacijos pramonėje ir organinėje sintezėje (CH 3 NH 2, (CH 3) 2 NH, (C 2 H 5) 2 NH ir kt.); gaminant nailoną (NH 2 -(CH 2) 6 -NH 2 - heksametilendiaminas); kaip žaliava dažų ir plastikų (anilino), taip pat pesticidų gamybai.
Naudotų šaltinių sąrašas:
- O.S. Gabrielyan ir kt., Chemija. 10 klasė. Profilio lygis: vadovėlis bendrojo ugdymo įstaigoms; Bustardas, Maskva, 2005;
- „Chemijos mokytojas“, redagavo A. S. Egorovas; „Feniksas“, Rostovas prie Dono, 2006 m.;
- G. E. Rudzitis, F. G. Feldmanas. Chemija 10 klasė. M., Švietimas, 2001;
- https://www.calc.ru/Aminy-Svoystva-Aminov.html
- http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsntheme&themeid=144
- http://www.chemel.ru/2008-05-24-19-21-00/2008-06-01-16-50-05/193-2008-06-30-20-47-29.html
- http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/n232.htm
Aminų struktūra panaši į amoniaką ir pasižymi panašiomis savybėmis. Tiek amoniake, tiek aminuose azoto atomas turi vieną elektronų porą. Aminai pasižymi ryškiomis bazinėmis savybėmis. Vandeniniai alifatinių aminų tirpalai pasižymi šarmine reakcija. Alifatiniai aminai yra stipresnės bazės nei amoniakas. Aromatiniai aminai yra silpnesnės bazės nei amoniakas, nes vieniša azoto atomo elektronų pora juda link benzeno žiedo, poruojasi su jo π elektronais.
Aminų baziškumą įtakoja įvairūs veiksniai: angliavandenilių radikalų elektroninis poveikis, azoto atomo erdvinis ekranavimas radikalais, taip pat susidarančių jonų gebėjimas stabilizuotis dėl solvatacijos tirpiklio aplinkoje. Dėl alkilo grupių donorinio poveikio alifatinių aminų baziškumas dujų fazėje (be tirpiklio) didėja serijoje: pirminis< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH3, -N(CH3)2 и др.), напротив, увеличивают.
1. CH3-NH2 + H2O → OH (sąveika su vandeniu)
2. (CH 3)2NH + HCl → [(CH3)2NH2]Cl dimetilamonio chloridas (reakcija su rūgštimis)
[(CH 3)2NH 2]Cl + NaOH → (CH 3)2NH + NaCl + H2O (amino druskų reakcija su šarmais)
(aciteliacija, neveikia su tretiniais aminais)
4. R-NH2 + CH3I → I¯ → NH3→ CH3NHR + NH4I (alkilinimas)
5. Sąveika su azoto rūgštimi: reakcijos su azoto rūgštimi produktų struktūra priklauso nuo amino pobūdžio. Todėl ši reakcija naudojama atskirti pirminius, antrinius ir tretinius aminus.
a) R-NH2 + HNO2 → R-OH + N2 + H2O (pirminiai riebaliniai aminai)
b) С6Н5-NH2 + NaNO2 + HCl → [С6Н5-N≡N]+Cl¯ – diazonio druska (pirminiai aromatiniai aminai)
c) R2NH + Н-О-N=O → R2N-N=O (N-nitrozaminas) + Н2O (antriniai riebaliniai ir aromatiniai aminai)
d) R3N + H-O-N=O → nevyksta reakcijos žemoje temperatūroje (tretiniai riebalų aminai)
(tretiniai aromatiniai aminai)
Anilino savybės. Anilinui būdingos reakcijos tiek amino grupėje, tiek benzeno žiede. Benzeno žiedas susilpnina pagrindines amino grupės savybes, palyginti su alifatiniais aminais ir amoniaku, tačiau amino grupės įtakoje benzeno žiedas tampa aktyvesnis pakeitimo reakcijose, palyginti su benzenu.
C6H5-NH2 + HCl → Cl = C6H5NH2 HCl
C6H5NH2 HCl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
C6H5NH2 + CH3I → t→ +I¯
Amino rūgštys
Amino rūgštys vadinami heterofunkciniais junginiais, kurių molekulėse yra ir amino grupė, ir karboksilo grupė. Atsižvelgiant į santykinę amino ir karboksilo grupių padėtį, aminorūgštys skirstomos į α-, β-, γ– ir tt Pagal IUPAC, įvardijant aminorūgštis, NH2- grupė vadinama priešdėliu. amino-, skaičiumi nurodant anglies atomo, su kuriuo jis yra prijungtas, skaičių, po kurio nurodomas atitinkamos rūgšties pavadinimas.
2-aminopropano rūgštis (α-aminopropano rūgštis, α-alaninas)