소개 -3-

1. 건물 -4-

2. 명명법과 이성질체 -6-

3. 물리적 성질과 자연계에서의 발생 -7-

4. 화학적 성질 -8-

5. 수신 -9-

6. 적용방법 -10-

6.1 무기산 에스테르의 응용 -10-

6.2 유기산 에스테르의 사용 -12-

결론 -14-

사용된 정보 출처 -15-

부록 -16-

소개

산의 기능성 유도체 중에서 특별한 위치는 에스테르, 즉 산성 수소가 알킬 (또는 일반적으로 탄화수소) 라디칼로 대체되는 산 유도체가 차지합니다.

에스테르는 파생된 산(무기산 또는 카르복실산)에 따라 구분됩니다.

에스테르 중에서 특별한 위치는 천연 에스테르, 즉 지방과 오일이 차지하며, 이는 3가 알코올 글리세롤과 짝수의 탄소 원자를 포함하는 고급 지방산으로 형성됩니다. 지방은 식물과 동물 유기체의 일부이며, 지방이 산화되는 동안 방출되는 살아있는 유기체의 에너지원 중 하나 역할을 합니다.

내 작업의 목적은 에스테르와 같은 유기 화합물 종류에 대한 자세한 소개를 제공하고 이 종류의 개별 대표자의 적용 범위에 대한 심층적인 조사를 제공하는 것입니다.

1. 구조

카르복실산 에스테르의 일반식:

여기서 R 및 R"은 탄화수소 라디칼입니다(포름산 에스테르에서 R은 수소 원자입니다).

지방의 일반 공식:

여기서 R", R", R""은 탄소 라디칼입니다.

지방은 "단순" 또는 "혼합"입니다. 단순 지방에는 동일한 산의 잔류물(즉, R' = R" = R"")이 포함되어 있는 반면, 혼합 지방에는 서로 다른 산이 포함되어 있습니다.

지방에서 발견되는 가장 일반적인 지방산은 다음과 같습니다.

알칸산

1. 부티르산 CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. 팔미트산 CH 3 -(CH 2) 14 - COOH

4. 스테아르산 CH 3 -(CH 2) 16 - COOH

알켄산

5. 올레산 C17H33COOH

CH 3 -(CH 2) 7 -CH === CH-(CH 2) 7 -COOH

알카디엔산

6. 리놀레산 C 17 H 31 COOH

CH 3 -(CH 2) 4 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-COOH

알카트리엔산

7. 리놀렌산 C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH(CH 2) 4 COOH

2. 명명법과 이성질체

에스테르의 이름은 탄화수소 라디칼의 이름과 산의 이름에서 파생되며, 접미사는 -ova 대신에 사용됩니다. - ~에 , 예를 들어:

다음 유형의 이성질체는 에스테르의 특징입니다.

1. 탄소 사슬의 이성질체는 부탄산이 있는 산 잔기에서 시작되고 프로필 알코올이 있는 알코올 잔기에서 시작됩니다. 예를 들어 에틸 이소부티레이트, 프로필 아세테이트 및 이소프로필 아세테이트는 에틸 부티레이트와 이성질체입니다.

2. 에스테르 그룹 -CO-O- 위치의 이성질체. 이러한 유형의 이성질체는 에틸 아세테이트 및 메틸 프로피오네이트와 같이 분자에 탄소 원자가 4개 이상 포함된 에스테르로 시작됩니다.

3. 클래스 간 이성질체, 예를 들어 프로판산은 메틸 아세테이트와 이성질체입니다.

불포화 산 또는 불포화 알코올을 함유한 에스테르의 경우 다중 결합 위치의 이성질체와 시스-, 트랜스-이성질체라는 두 가지 유형의 이성질체가 더 가능합니다.

3. 물리적 성질과 자연에서의 발생

저급 카르복실산과 알코올의 에스테르는 휘발성, 수불용성 액체입니다. 그들 중 다수는 기분 좋은 냄새를 풍깁니다. 예를 들어, 부틸부티레이트는 파인애플 냄새가 나고, 이소아밀아세테이트는 배 냄새가 납니다.

고급 지방산과 알코올의 에스테르는 왁스 같은 물질이고 냄새가 없으며 물에 녹지 않습니다.

꽃, 과일, 열매의 기분 좋은 향은 주로 그 안에 특정 에스테르가 존재하기 때문입니다.

지방은 자연계에 널리 분포되어 있습니다. 탄화수소 및 단백질과 함께 모든 식물 및 동물 유기체의 일부이며 식품의 주요 부분 중 하나를 구성합니다.

지방은 실온에서의 응집 상태에 따라 액체와 고체로 구분됩니다. 일반적으로 고체 지방은 포화산에 의해 형성되는 반면, 액체 지방(종종 오일이라고 함)은 불포화산에 의해 형성됩니다. 지방은 유기용매에 용해되고 물에는 용해되지 않습니다.

4. 화학적 성질

1. 가수분해 또는 비누화 반응. 에스테르화 반응은 가역적이므로 산이 존재하면 역가수분해 반응이 발생합니다.

가수분해 반응은 알칼리에 의해 촉매되기도 합니다. 이 경우 생성된 산과 알칼리가 염을 형성하기 때문에 가수분해는 되돌릴 수 없습니다.

2. 첨가 반응. 불포화산이나 알코올을 함유한 에스테르는 첨가 반응이 가능합니다.

3. 회복 반응. 에스테르를 수소로 환원시키면 두 가지 알코올이 생성됩니다.

4. 아미드 형성 반응. 암모니아의 영향으로 에스테르는 산성 아미드와 알코올로 전환됩니다.

5. 영수증

1. 에스테르화 반응:

알코올은 무기산 및 유기산과 반응하여 에스테르를 형성합니다. 반응은 가역적입니다(역방향 과정은 에스테르의 가수분해입니다).

이러한 반응에서 1가 알코올의 반응성은 1차에서 3차로 감소합니다.

2. 산무수물과 알코올의 상호작용:

3. 산 할로겐화물과 알코올의 상호 작용:

6. 신청

6.1 무기산 에스테르의 사용

붕산에스테르 - 트리알킬 붕산염- 진한 황산을 첨가하여 알코올과 붕산을 가열하면 쉽게 얻을 수 있습니다. 보르노메틸 에테르(트리메틸 보레이트)는 65°C에서 끓고, 붕소 에틸 에테르(트리에틸 보레이트)는 119°C에서 끓습니다. 붕산 에스테르는 물에 의해 쉽게 가수분해됩니다.

붕산과의 반응은 다가 알코올의 구성을 확립하는 역할을 하며 설탕 연구에 반복적으로 사용되었습니다.

오르토실리카 에테르- 액체. 메틸 에테르는 122°C에서 끓고, 에틸 에테르는 156°C에서 끓습니다. 물과의 가수분해는 추운 날씨에도 쉽게 일어나지만 점차적으로 발생하며 물이 부족하면 실리콘 원자가 연결된 고분자 무수물 형태가 형성됩니다. 산소(실록산 그룹)를 통해 서로 :

이러한 고분자량 물질(폴리알콕시실록산)은 상당히 높은 온도를 견딜 수 있는 결합제로 사용되며, 특히 정밀 금속 주조 금형의 표면 코팅에 사용됩니다.

디알킬디클로로실란은 SiCl 4, 예를 들어 ((CH 3) 2 SiCl 2와 유사하게 반응하여 디알콕시 유도체를 형성합니다.

물이 부족할 때 가수분해하면 소위 폴리알킬실록산이 생성됩니다.

이들은 서로 다르지만 매우 중요한 분자량을 가지며 내열성 윤활제로 사용되는 점성 액체이며 더 긴 실록산 골격, 내열성 전기 절연 수지 및 고무입니다.

오르토티탄산의 에스테르. 그들의오르토실리콘 에테르와 유사한 반응에 의해 얻어집니다:

이들은 쉽게 가수분해되어 메틸알코올과 TiO2로 변하는 액체로, 직물에 함침시켜 방수 처리하는 데 사용됩니다.

질산의 에스테르.이는 알코올을 질산과 진한 황산의 혼합물로 처리하여 얻습니다. 메틸 질산염 CH 3 ONO 2 (bp 60° C) 및 에틸 질산염 C 2 H 5 ONO 2 (bp 87° C)는 주의해서 증류할 수 있지만 끓는점 이상으로 가열하거나 폭발하면 매우 강하게 폭발합니다.

니트로글리콜과 니트로글리세린으로 잘못 불리는 에틸렌 글리콜과 질산글리세린은 폭발물로 사용됩니다. 니트로글리세린 자체(무거운 액체)는 취급이 불편하고 위험합니다.

펜트라이트(Pentrite) - 펜타에리트리톨을 질산과 황산의 혼합물로 처리하여 얻은 펜타에리트리톨 사질산염 C(CH 2 ONO 2) 4도 강력한 폭발성 폭발물입니다.

글리세롤 질산염과 펜타에리트리톨 질산염은 혈관 확장 효과가 있으며 협심증의 증상제로 사용됩니다.

에테르 인산- 끓는점이 높은 액체, 물에 의해서는 아주 천천히 가수분해되고, 알칼리와 묽은 산에 의해서는 더 빠르게 가수분해됩니다. 고급 알코올(및 페놀)의 에스테르화에 의해 형성된 에스테르는 플라스틱용 가소제로 사용되며 수용액에서 우라닐염을 추출하는 데 사용됩니다.

(RO)2S=O 유형의 에스테르가 알려져 있지만 실제적인 의미는 없습니다.

에서 알킬 황산염- 고급 알코올과 황산의 에스테르 염은 세제를 생성합니다. 일반적으로 이러한 염의 형성은 다음 방정식으로 표현될 수 있습니다.

청소능력도 뛰어납니다. 작동 원리는 일반 비누와 동일하며 황산의 산성 잔류물만이 오염 입자에 더 잘 흡착되고 알킬 황산의 칼슘 염은 물에 용해되므로 이 세제는 경질 및 해수 모두에서 세척됩니다. 물.

6.2 유기산 에스테르의 사용

가장 널리 사용되는 용매는 아세트산-아세테이트의 에스테르입니다. 기타 에스테르(젖산 - 젖산염, 부티르산 - 부티레이트, 포름산 - 포메이트)는 사용이 제한되어 있습니다. 포메이트는 강력한 비누화와 높은 독성으로 인해 현재 사용되지 않습니다. 이소부틸 알코올, 합성 지방산, 알킬렌 카보네이트를 기반으로 한 용매가 특히 중요합니다. 가장 일반적인 에스테르의 물리화학적 특성은 표에 나와 있습니다(부록 참조).

메틸 아세테이트 CH 3 COOCH 3 . 국내 산업에서는 주요 제품의 50%(wt.)를 함유하는 목재-알코올 용매 형태로 기술적인 메틸 아세테이트를 생산합니다. 메틸아세테이트는 폴리비닐알코올 생산 과정에서 부산물로도 생성됩니다. 용해력 측면에서 메틸 아세테이트는 아세톤과 유사하며 어떤 경우에는 그 대체물로 사용됩니다. 그러나 아세톤보다 독성이 더 강합니다.

에틸 아세테이트 C 2 H 5 COOCH 3. 이는 합성 및 산림 화학 아세트산, 가수 분해 및 합성 에틸 알코올을 처리하는 동안 산림 화학 기업에서 에스테르 화하거나 아세트 알데히드를 축합하여 얻습니다. 메틸알코올을 기반으로 한 에틸아세테이트를 생산하는 공정이 해외에서 개발되었습니다.
아세톤과 마찬가지로 에틸 아세테이트는 대부분의 폴리머를 용해합니다. 아세톤에 비해 끓는점이 높다(휘발성이 낮다)는 장점이 있다. 15-20% 에틸 알코올을 첨가하면 셀룰로오스 에테르, 특히 셀룰로오스 아세테이트와 관련하여 에틸 아세테이트의 용해 능력이 증가합니다.

프로필 아세테이트 CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3. 용해력은 에틸아세테이트와 유사합니다.

이소프로필 아세테이트 CH3COOCH(CH 3) 2. 그 특성은 에틸과 프로필 아세테이트의 중간입니다.

아밀아세테이트 CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, bp. 148°C, 때로는 "바나나 오일"이라고도 합니다(냄새가 납니다). 이는 촉매 존재 하에서 아밀 알코올(종종 퓨젤 오일)과 아세트산 사이의 반응에서 형성됩니다. 아밀 아세테이트는 에틸 아세테이트보다 증발 속도가 느리기 때문에 바니시 용매로 널리 사용됩니다.

과일 에스테르.라즈베리, 체리, 포도, 럼과 같은 많은 과일 냄새의 특징은 부분적으로 포름산, 아세트산, 부티르산 및 발레르산의 에틸 및 이소아밀 에스테르와 같은 휘발성 에스테르 때문입니다. 이러한 냄새를 모방하는 시중에서 판매되는 에센스에는 유사한 에스테르가 포함되어 있습니다.

비닐아세테이트 CH 2 =CHOOCCH 3는 촉매 존재 하에서 아세트산과 아세틸렌의 반응에 의해 형성됩니다. 폴리비닐아세테이트 수지, 접착제, 페인트 제조에 중요한 단량체입니다.

비누는 고급 카르복실산의 염입니다. 기존 비누는 주로 팔미트산, 스테아르산 및 올레산 염의 혼합물로 구성됩니다. 나트륨염은 고체비누를 형성하고, 칼륨염은 액체비누를 형성합니다.

비누는 알칼리가 있는 상태에서 지방을 가수분해하여 얻습니다.

일반 비누는 경수에서는 잘 씻겨지지 않으며 바닷물에서는 전혀 씻지 않습니다. 그 이유는 비누에 포함된 칼슘 및 마그네슘 이온이 더 높은 산의 수불용성 염을 생성하기 때문입니다.

Ca 2+ + 2C 17 H 35 COONa→Ca(C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2Na +

현재 가정 세탁, 산업계 양모 및 직물 세탁에는 비누보다 세척력이 10 배 더 크고 직물을 망치지 않으며 단단하고 바닷물도 두려워하지 않는 합성 세제가 사용됩니다.

결론

위의 내용을 바탕으로 에스테르는 일상 생활과 산업 분야에서 널리 사용된다는 결론을 내릴 수 있습니다. 일부 에스테르는 인공적으로 제조되며 "과일 에센스"라는 이름으로 제과, 청량 음료 생산, 향수 및 기타 여러 산업에서 널리 사용됩니다. 지방은 많은 기술적 목적으로 사용됩니다. 그러나 탄수화물, 단백질과 함께 인간과 동물의 식단에 필수적인 구성요소로서 그 중요성은 특히 크다. 기술적으로 식용지방의 사용을 중단하고 비식용재료로 대체하는 것은 국가경제의 가장 중요한 과제 중 하나이다. 이 문제는 에스테르에 대한 철저한 지식과 이 종류의 유기 화합물에 대한 추가 연구를 통해서만 해결될 수 있습니다.

사용된 정보의 출처

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2. Nesmeyanov A. N., Nesmeyanov N. A., 유기 화학의 시작, 책. 1-2, M., 1969-70.;

3. Glinka N. L. 일반 화학: 대학 교과서. – 23판, 개정판 / Ed. V. A. Rabinovich. – L.: 화학, 1983;

4. http://penza.fio.ru

5. http://encycl.yandex.ru

애플리케이션

에스테르의 물리화학적 성질

이름	20°С의 증기압력, kPa	분자량	끓는점은 101.325kPa입니다. ℃	20°C에서의 밀도. g/cm 3	골절 지수 n 20	표면 장력 20°C. mN/m
메틸 아세테이트	23,19	74,078	56,324	0,9390	1,36193	24,76 25,7
에틸아세테이트	9,86	88,104	77,114	0,90063	1,37239	23,75
프로필 아세테이트	3,41	102,13	101,548	0,8867	1,38442	20,53
이소프로필 아세테이트	8,40	102,13	88,2	0,8718	1,37730	22,10 22
부틸 아세테이트	2,40	116,156	126,114	0,8813	1,39406	25,2
이소틸릴아세테이트	1,71	116,156	118	0,8745	1,39018	23,7
2차부틸아세테이트	-	116,156	112,34	0,8720	1,38941	23,33 22,1
헥실 아세테이트	-	114,21	169	0,890	-	-
아밀아세테이트	2,09	130,182	149,2	0,8753	1,40228	25,8
이소아밀아세테이트	0,73	130,182	142	0,8719	1,40535	24,62 21,1
에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(메틸셀로솔바세테이트)	0,49	118,0	144,5	1,007	1,4019	-
에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트(에틸셀로솔바세테이트)	0,17	132,16	156,4	0,9748	1,4030	-
에틸렌 글리콜 모노아세테이트	-	104	181-182	1,108-1,109	-	-
에틸렌 글리콜 디아세테이트	0,05	146	186-190	1,106	-	-
사이클로헥실 아세테이트	0,97	142	175	0,964	1,4385	-
에틸락테이트	0,13	118,13	154,5	1,031	1,4118	28,9 17,3
부틸락테이트	0,05	146,0	185	0,97	-	-
프로필렌카보네이트	-	102,088	241,7	1,206	1,4189	-

에테르(알칸 산화물)는 물 분자의 두 수소 원자를 두 개의 알킬 라디칼로 대체하거나 하이드록실 알코올을 알킬 라디칼로 대체하여 형성된 화합물로 생각할 수 있습니다.

이성질체와 명명법. 에테르의 일반식은 ROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) 또는 C n H 2 n +1 OC k H 2 k +1이며, 여기서 nk (R 1  OR 2) (II). (I)는 (II)의 특별한 경우이지만 후자는 종종 혼합 에테르라고 불립니다.

에테르는 알코올과 이성질체입니다(작용기 이성질체 현상). 이러한 연결의 예는 다음과 같습니다.

H3C  에 대한  CH 3 디메틸 에테르; C 2 H 5 OH 에틸 알코올;

H 5 C 2  에 대한  C 2 H 5 디에틸 에테르; C 4 H 9 OH 부틸 알코올;

H 5 C 2  에 대한  C 3 H 7 에틸프로필 에테르; C 5 H 11 OH 아밀알코올.

또한, 탄소 골격의 이성질체 현상은 에테르(메틸 프로필 에테르 및 메틸 이소프로필 에테르)에서 흔히 발생합니다. 광학 활성 에테르는 그 수가 적습니다.

에테르 제조 방법

1. 할로겐 유도체와 알코올산염의 상호 작용(Williamson 반응).

C 2 H 5 ОNa+I  C2H5H5C2  에 대한  C2H5+NaI

2. 촉매로서 수소 이온이 있는 상태에서 알코올의 탈수.

2C 2H 5 오오 5C 2  에 대한  C2H5

3. 디에틸 에테르를 생성하는 부분 반응.

피 첫 번째 단계:

안에 두 번째 단계:

에테르의 물리적 특성

처음 두 가지 가장 간단한 대표자 인 디메틸 및 메틸 에틸 에테르는 정상적인 조건에서 가스이고 나머지는 모두 액체입니다. 그들의 끓는점은 해당 알코올보다 훨씬 낮습니다. 따라서 에탄올의 끓는점은 78.3C이고, H 3 COCH 3 는 각각 24C (C 2 H 5) 2 O 는 35.6C이다. 사실 에테르는 분자 수소 결합을 형성할 수 없고 결과적으로 분자 결합도 할 수 없습니다.

에테르의 화학적 성질

1. 산과의 상호작용.

(C 2 H 5) 2 O +HCl[(C 2 H 5) 2 OH + ]Cl  .

에테르는 염기의 역할을 합니다.

2. 산분해 – 강산과의 상호작용.

H 5 C 2  에 대한  C 2 H 5 + 2H 2 SO 4 2C 2 H 5 OSO 3 H

에틸황산

H 5 C 2  에 대한  C 2 H 5 +HIC 2 H 5 OH+ C 2 H 5 I

3. 알칼리 금속과의 상호 작용.

H 5 C 2  에 대한  C 2 H 5 + 2NaC 2 H 5 ONa+ C 2 H 5 Na

개인대표

에틸에테르(디에틸에테르)는 무색 투명한 액체로 물에 약간 용해됩니다. 어떤 비율로든 에틸알코올과 혼합됩니다. T pl =116.3С, 포화 증기압 2.6610 4 Pa (2.2С) 및 5.3210 4 Pa (17.9С). 극저온 상수는 1.79이고 ebulioscopic 상수는 1.84입니다. 점화 온도는 9.4С이며 1.71vol의 공기와 폭발성 혼합물을 형성합니다. %(하한) – 48.0vol. %(상한). 고무팽창을 일으킵니다. 용매, 의학(흡입 마취), 인간에게 중독성, 독성으로 널리 사용됩니다.

카르복실산 에스테르 제조 of esters of 카르복실산

1. 알코올과 산의 에스테르화.

하이드록실산은 물에서 방출되는 반면, 알코올은 수소 원자만 방출합니다. 반응은 가역적입니다. 동일한 양이온이 역반응을 촉매합니다.

2. 산 무수물과 알코올의 상호 작용.

3. 산 할로겐화물과 알코올의 상호 작용.

에스테르의 일부 물리적 특성이 표 12에 나와 있습니다.

표 12

다양한 에스테르의 일부 물리적 특성

급진적 구조	이름	밀도
	메틸 포르메이트
	에틸 포메이트
	메틸 아세테이트
	에틸 아세테이트
	n-프로필 아세테이트
	n-부틸 아세테이트

저급 카르복실산과 단순 알코올의 에스테르는 상쾌한 과일 향이 나는 액체입니다. 음료 제조 시 향료로 사용됩니다. 많은 에테르(에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트)가 용매, 특히 바니시용으로 널리 사용됩니다.

에스테르– 기분 좋은 과일 향이 나는 액체. 물에는 거의 녹지 않지만 알코올에는 잘 녹습니다. 에스테르는 자연에서 매우 흔합니다. 그들의 존재는 꽃과 과일의 기분 좋은 냄새를 담당합니다. 일부 나무 껍질에서도 발견될 수 있습니다.

화면을 보고 꽃에 향기를 주는 에스테르의 구성을 생각해 보세요. 슬라이드가 표시됩니다. 재스민의 냄새는 벤질프로파노에이트이고 국화는 페닐에틸 알코올과 포름산의 에스테르입니다. 꽃 향기가 나는 에스테르를 보면 방향족 산이나 방향족 알코올의 파생물인 경우가 가장 많습니다. 그러나 여러분이 알고 있는 과일의 일부인 에스테르는 상당히 단순한 구성을 가지고 있습니다.

고급 일염기산과 고급 일가 알코올의 에스테르는 천연 왁스의 기초입니다. 왁스는 물에 녹지 않습니다. 가열하면서 성형할 수 있습니다. 동물성 왁스의 예로는 밀랍뿐만 아니라 향유고래(향유고래 왁스)의 두개골에 함유된 지방(정자)이 있습니다. 밀랍에는 팔미트산과 미리실 알코올(미리실 팔미테이트)의 에스테르인 CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3가 포함되어 있습니다.

역과정– 물의 작용으로 에스테르가 분해되어 카르복실산과 알코올을 형성하는 것을 에스테르 가수분해라고 합니다.

알칼리 존재 하에서의 가수분해는 되돌릴 수 없습니다(생성된 음전하 카르복실산염인 RCOO 음이온은 친핵성 시약인 알코올과 반응하지 않기 때문입니다).

이 반응을 비누화에스테르.

애플리케이션 에스테르는 매우 다양합니다(메시지).

이들은 다양한 유기 화합물의 합성에서 용매 및 중간체로 산업계에서 사용됩니다. 기분 좋은 냄새가 나는 에스테르는 향수 및 식품 산업에 사용됩니다. 에스테르는 종종 많은 의약품 생산에서 출발 물질로 사용됩니다.

에스테르 같은 지방. 지방의 분류.

에스테르의 가장 중요한 대표자는 지방입니다.

프랑스 과학자 E. Chevreul은 알칼리성 환경에서 물과 지방을 가열하면 지방이 분해되고 글리세롤과 다양한 카르복실산이 형성된다는 사실을 발견했습니다. 1854년 프랑스 과학자 M. Berthelot는 반대 과정을 수행했습니다. 즉, 글리세롤과 고급 카르복실산을 가열하여 지방과 물을 얻었습니다.

2018년 3월 5일

에스테르는 일반적으로 카르복실산을 에스테르화 반응시켜 얻은 화합물이라고 합니다. 이 경우 카르복실기의 OH-가 알콕시 라디칼로 대체됩니다. 결과적으로 에스테르가 형성되며 그 화학식은 일반적으로 R-COO-R로 표시됩니다."

에스테르 그룹의 구조

에스테르 분자의 화학 결합 극성은 카르복실산 결합의 극성과 유사합니다. 주요 차이점은 이동성 수소 원자가 없고 그 자리에 탄화수소 잔기가 있다는 것입니다. 동시에, 친전자성 중심은 에스테르 그룹의 탄소 원자에 위치합니다. 그러나 이에 연결된 알킬기의 탄소 원자도 양의 극성을 띠고 있습니다.

친전자성, 즉 에스테르의 화학적 특성은 카르복실기에서 H 원자를 대신하는 탄화수소 잔기의 구조에 의해 결정됩니다. 탄화수소 라디칼이 산소 원자와 공액 시스템을 형성하면 반응성이 눈에 띄게 증가합니다. 예를 들어 아크릴 및 비닐 에스테르에서 이런 일이 발생합니다.

물리적 특성

대부분의 에스테르는 기분 좋은 향을 지닌 액체 또는 결정성 물질입니다. 이들의 끓는점은 일반적으로 비슷한 분자량의 카르복실산의 끓는점보다 낮습니다. 이는 분자간 상호작용의 감소를 확인하며, 이는 이웃 분자 사이에 수소 결합이 없기 때문에 설명됩니다.

그러나 에스테르의 화학적 성질과 마찬가지로 물리적 성질도 분자의 구조적 특징에 따라 달라집니다. 보다 정확하게는 알코올과 카르복실산의 유형에 따라 형성됩니다. 이를 바탕으로 에스테르는 세 가지 주요 그룹으로 나뉩니다.

과일 에스테르. 이들은 저급 카르복실산과 동일한 1가 알코올로 형성됩니다. 특유의 기분 좋은 꽃향과 과일 향이 나는 액체입니다.
왁스. 이들은 각각 하나의 작용기를 갖는 고급(탄소 원자 수 15~30) 산과 알코올의 유도체입니다. 손에 닿으면 쉽게 부드러워지는 플라스틱 물질입니다. 밀랍의 주성분은 미리실 팔미테이트 C 15 H 31 COOC 31 H 63이고, 중국산 에스테르 C 25 H 51 COOC 26 H 53입니다. 물에는 녹지 않으나 클로로포름과 벤젠에는 녹는다.
지방. 글리세롤과 중간 및 고급 카르복실산으로 형성됩니다. 동물성 지방은 보통 정상적인 상태에서는 고체이지만, 온도가 올라가면 쉽게 녹습니다(버터, 라드 등). 식물성 지방은 액체 상태(아마씨유, 올리브유, 대두유)가 특징입니다. 에스테르의 물리적, 화학적 특성의 차이에 영향을 미치는 이 두 그룹의 구조의 근본적인 차이점은 산 잔류물에 다중 결합의 유무입니다. 동물성 지방은 불포화 카르복실산의 글리세리드이고, 식물성 지방은 포화산입니다.

화학적 성질

에스테르는 친핵체와 반응하여 알콕시기를 치환하고 친핵제를 아실화(또는 알킬화)시킵니다. 에스테르의 구조식에 α-수소 원자가 포함되어 있으면 에스테르 축합이 가능합니다.

1. 가수 분해.에스테르화의 역반응인 산 및 알칼리 가수분해가 가능합니다. 첫 번째 경우, 가수분해는 가역적이며 산은 촉매 역할을 합니다.

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

염기성 가수분해는 되돌릴 수 없으며 일반적으로 비누화라고 하며, 지방 카르복실산의 나트륨 및 칼륨 염을 비누라고 합니다.

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. 가암모니아 분해.암모니아는 친핵제 역할을 할 수 있습니다.

R-COO-R" + NH 3 ―> R-СО-NH 2 + R"-OH

3. 에스테르교환.에스테르의 이러한 화학적 특성은 제조 방법에 기인할 수도 있습니다. H + 또는 OH -가 있는 상태에서 알코올의 영향으로 산소에 연결된 탄화수소 라디칼을 대체할 수 있습니다.

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. 수소로 환원하면 두 가지 다른 알코올 분자가 형성됩니다.

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. 연소는 에스테르의 또 다른 전형적인 반응입니다.

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. 수소화. 에테르 분자의 탄화수소 사슬에 다중 결합이 있는 경우, 백금 또는 기타 촉매가 있는 경우 수소 분자를 첨가할 수 있습니다. 예를 들어, 기름에서 고체 수소화 지방(마가린)을 얻는 것이 가능합니다.

에스테르의 응용

에스테르와 그 파생물은 다양한 산업 분야에서 사용됩니다. 이들 중 다수는 다양한 유기 화합물을 잘 용해하며 향수 및 식품 산업에서 폴리머 및 폴리에스테르 섬유를 생산하는 데 사용됩니다.

에틸아세테이트. 바니시의 제조 및 용해를 위해 니트로셀룰로오스, 셀룰로오스 아세테이트 및 기타 폴리머의 용매로 사용됩니다. 기분 좋은 향기로 인해 식품 및 향수 산업에 사용됩니다.

부틸 아세테이트. 용매로도 사용되지만 폴리에스테르 수지에도 사용됩니다.

비닐 아세테이트(CH 3 -COO-CH=CH 2). 접착제, 바니시, 합성섬유, 필름 제조에 필요한 고분자 베이스로 사용됩니다.

말로닉 에테르. 특별한 화학적 특성으로 인해 이 에스테르는 카르복실산, 헤테로고리 화합물 및 아미노카르복실산 생산을 위한 화학 합성에 널리 사용됩니다.

프탈레이트. 프탈산의 에스테르는 고분자 및 합성 고무의 가소화 첨가제로 사용되며 프탈산 디옥틸은 기피제로도 사용됩니다.

메틸 아크릴레이트 및 메틸 메타크릴레이트. 이들은 쉽게 중합되어 다양한 영향에 강한 유기 유리 시트를 형성합니다.

에스테르의 가장 중요한 대표자는 지방입니다.

지방, 오일

지방- 이들은 글리세롤 및 더 높은 단원자의 에스테르입니다. 이러한 화합물의 일반적인 이름은 트리글리세리드 또는 트리아실글리세롤이며, 여기서 아실은 카르복실산 잔기 -C(O)R입니다. 천연 트리글리세리드의 구성에는 포화 산(팔미트산 C 15 H 31 COOH, 스테아르산 C 17 H 35 COOH) 및 불포화 산(올레산 C 17 H 33 COOH, 리놀레산 C 17 H 31 COOH)의 잔류물이 포함됩니다. 지방의 일부인 고급 카르복실산은 항상 짝수 개의 탄소 원자(C 8 - C 18)와 분지되지 않은 탄화수소 잔기를 가지고 있습니다. 천연 지방과 오일은 고급 카르복실산의 글리세리드 혼합물입니다.

지방의 구성과 구조는 다음 일반식으로 반영할 수 있습니다.

에스테르화- 에스테르 형성 반응.

지방의 구성에는 포화 및 불포화 카르복실산의 잔류물이 다양한 조합으로 포함될 수 있습니다.

정상적인 조건에서 불포화산 잔류물을 함유한 지방은 대부분 액체입니다. 그들은 불린다 유화. 기본적으로 이들은 아마씨, 대마, 해바라기 및 기타 오일 (야자유 및 코코넛 오일 제외-정상 조건에서 고체)과 같은 식물성 지방입니다. 생선 기름과 같은 동물성 액체 지방은 덜 일반적입니다. 정상적인 조건에서 대부분의 동물성 천연 지방은 고체(저융점) 물질이며 주로 양고기 지방과 같은 포화 카르복실산 잔류물을 함유하고 있습니다.
지방의 구성은 물리적, 화학적 특성을 결정합니다.

지방의 물리적 특성

지방은 물에 불용성이며, 녹는점이 명확하지 않으며, 녹으면 부피가 크게 증가합니다.

지방의 응집 상태는 고체입니다. 이는 지방에 포화산 잔류물이 포함되어 있고 지방 분자가 조밀하게 포장될 수 있기 때문입니다. 오일의 구성에는 시스 구성의 불포화 산 잔류물이 포함되어 있으므로 분자의 조밀한 패킹이 불가능하고 응집 상태는 액체입니다.

지방의 화학적 성질

지방(기름)은 에스테르이며 에스테르 반응이 특징입니다.

불포화 카르복실산 잔기를 함유한 지방의 경우 불포화 화합물의 모든 반응이 특징적이라는 것이 분명합니다. 이는 브롬수를 탈색시키고 다른 첨가 반응을 시작합니다. 실제적인 측면에서 가장 중요한 반응은 지방의 수소화입니다. 고체 에스테르는 액체 지방을 수소화하여 얻습니다. 식물성 기름의 고체 지방인 마가린 생산의 기초가 되는 것은 바로 이 반응입니다. 일반적으로 이 과정은 반응식으로 설명할 수 있습니다.

다른 에스테르와 마찬가지로 모든 지방은 가수분해됩니다.

에스테르의 가수분해는 가역적 반응입니다. 가수분해 생성물의 형성을 보장하기 위해 알칼리성 환경(알칼리 또는 Na 2 CO 3 존재)에서 수행됩니다. 이러한 조건에서 지방의 가수분해는 가역적으로 일어나며 카르복실산 염이 형성됩니다. 알칼리성 환경에 있는 지방을 지방이라고 합니다. 지방의 비누화.

지방이 비누화되면 글리세린과 비누가 형성됩니다(고급 카르복실산의 나트륨 및 칼륨 염).

비누화– 지방의 알칼리성 가수분해, 비누 생산.