불포화에는 분자의 탄소 원자 사이에 다중 결합을 포함하는 탄화수소가 포함됩니다. 무제한은 알켄, 알킨, 알카디엔(폴리엔).고리에 이중 결합을 포함하는 고리형 탄화수소(사이클로알켄)뿐만 아니라 고리에 적은 수의 탄소 원자(3개 또는 4개 원자)를 갖는 사이클로알칸도 불포화 특성을 갖습니다. "불포화"의 특성은 이러한 물질이 부가 반응, 주로 수소, 포화 또는 포화 탄화수소-알칸이 형성됩니다.
알켄의 구조
분자 내에 단일 결합 외에 탄소 원자 사이에 하나의 이중 결합을 포함하고 일반식에 해당하는 비환식 탄화수소 C n H 2n.
두 번째 이름은 올레핀-알켄은 불포화 지방산 (올레산, 리놀레산)과 유사하게 얻어졌으며 그 잔유물은 액체 지방-오일 (영국 오일-오일)의 일부입니다.
탄소 원자 사이에 이중 결합이 있는 상태 sp 2 -혼성화. 이는 하나의 s 궤도와 두 개의 p 궤도가 혼성화에 관여하고 하나의 p 궤도가 혼성화되지 않은 상태로 유지됨을 의미합니다.
하이브리드 오비탈이 겹치면 σ 결합이 형성되고, 인접한 탄소 원자의 혼성화되지 않은 p 오비탈로 인해 두 번째 π 결합이 형성됩니다. 따라서 이중결합은 하나로 구성된다. σ-결합과 하나의 π-결합.
이중 결합을 형성하는 원자의 혼성 오비탈은 동일한 평면에 있고, π 결합을 형성하는 오비탈은 분자 평면에 수직입니다.
이중결합(0.132nm)은 단일결합에 비해 길이가 짧고, 강하기 때문에 에너지가 더 높습니다. 그러나 이동성이 있고 쉽게 분극될 수 있는 π 결합이 존재하면 알켄이 알칸보다 화학적으로 더 활성이고 첨가 반응을 겪을 수 있다는 사실이 나타납니다.
알켄의 동종 계열
알켄의 동종 계열의 처음 세 구성원은 기체이고, C 5 H 10에서 C 17 H 34까지는 액체이고, C 18 H 36에서는 고체입니다. 액체 및 고체 알켄은 물에 거의 녹지 않지만 유기 용매에는 잘 녹습니다.
IUPAC 규칙에 따라 접미사 -ene은 여러 알켄의 동족체 이름에 사용됩니다. 이중결합의 위치는 결합의 위치를 나타내는 숫자로 표시됩니다. 번호는 하이픈으로 구분된 메인 체인 이름 뒤에 배치됩니다. 알켄 분자의 원자 번호 지정은 결합이 가장 가까운 끝부터 시작됩니다. 예를 들어, 화학식 CH 3 −CH 2 −CH=CH−CH 3에 해당하는 알켄은 펜텐-2라고 불러야 합니다. 끝 사슬부터 시작하여 두 번째 탄소 원자에서 시작됩니다.
가지가 없는 알켄은 C 2 H 4 - 에텐, C 3 H 6 - 프로펜, C 4 H 8 - 부텐, C 5 H 10 - 펜텐, C 6 H 12 - 헥센 등의 동종 계열의 에텐(에틸렌)을 구성합니다.
알켄의 이성질체와 명명법
알켄뿐만 아니라 알칸의 경우에도 특징적입니다. 구조적 이성질체. 구조 이성질체는 탄소 골격의 구조가 서로 다릅니다. 구조 이성질체를 특징으로 하는 가장 단순한 알켄은 부텐입니다.
특별한 유형의 구조 이성질체는 이중 결합 위치의 이성질체입니다.
단일 탄소-탄소 결합 주위에서 탄소 원자의 거의 자유로운 회전이 가능하므로 알칸 분자는 다양한 모양을 취할 수 있습니다. 이중결합 주위의 회전은 불가능하며, 이로 인해 알켄에 또 다른 유형의 이성질체가 나타납니다. 기하학적, 또는 시스-트랜스 이성질체.
시스-이성질체는 π-결합 평면에 대한 분자 단편(이 경우 메틸기)의 공간 배열과 결과적으로 그 특성이 트랜스-이성질체와 다릅니다.
알켄은 시클로알케인과 이성질체입니다(계급 이성질체 현상). 예를 들면 다음과 같습니다.
알켄의 IUPAC 명명법은 알칸의 명명법과 유사합니다.
1. 주회로선정. 탄화수소 이름의 형성은 분자에서 가장 긴 탄소 원자 사슬인 주 사슬의 정의로 시작됩니다. 알켄의 경우 주쇄에는 이중결합이 있어야 합니다.
2. 주쇄 원자의 번호 매기기. 주 사슬의 원자 번호는 이중 결합이 가장 가까운 끝부터 시작됩니다. 예를 들어 올바른 연결 이름은 다음과 같습니다.
예상할 수 있듯이 2-메틸헥센-4가 아닌 5-메틸헥센-2입니다.
이중 결합의 위치가 사슬의 원자 번호 매기기 시작을 결정할 수 없는 경우 포화 탄화수소의 경우와 동일한 방식으로 치환기의 위치에 따라 결정됩니다.
3. 이름의 형성. 알켄의 이름은 알칸의 이름과 같은 방식으로 형성됩니다. 이름 끝에는 이중 결합이 시작되는 탄소 원자의 수와 접미사 -ene을 표시하여 화합물이 알켄 계열에 속함을 나타냅니다. 예를 들어:
알켄의 물리적 특성
첫 번째 알켄의 상동 계열의 세 가지 대표자- 가스; C 5 H 10 - C 16 H 32 - 액체 조성의 물질; 고급 알켄은 고체입니다.
끓는점과 녹는점은 화합물의 분자량이 증가함에 따라 자연스럽게 증가합니다.
알켄의 화학적 성질
추가 반응. 불포화 탄화수소 대표자 인 알켄의 독특한 특징은 첨가 반응에 들어가는 능력이라는 점을 기억합시다. 대부분의 반응은 메커니즘에 따라 진행됩니다. 친전자성 첨가.
1. 알켄의 수소화. 알켄은 수소화 촉매, 금속(백금, 팔라듐, 니켈)이 있는 경우 수소를 첨가할 수 있습니다.
이 반응은 대기압 및 고압에서 발생하며 발열 반응이기 때문에 고온이 필요하지 않습니다. 온도가 상승하면 동일한 촉매가 역반응, 즉 탈수소화를 일으킬 수 있습니다.
2. 할로겐화(할로겐 첨가). 알켄과 브롬 물 또는 유기 용매(CCl4)의 브롬 용액과의 상호 작용은 알켄에 할로겐 분자를 첨가하고 디할로알칸을 형성함으로써 이러한 용액의 급속한 변색을 초래합니다.
3. 할로겐화수소화(할로겐화수소 첨가).
이 반응은 순종한다 마르코프니코프의 법칙:
할로겐화수소가 알켄에 부착되면 수소는 더 수소화된 탄소 원자, 즉 더 많은 수소 원자가 있는 원자에 부착되고 할로겐은 덜 수소화된 탄소 원자에 부착됩니다.
4. 수분 공급(물 연결). 알켄의 수화는 알코올의 형성으로 이어집니다. 예를 들어, 에텐에 물을 첨가하는 것은 에틸 알코올을 생산하는 산업적 방법 중 하나의 기초입니다.
1차 알코올(1차 탄소에 수산기를 가짐)은 에텐이 수화될 때만 형성된다는 점에 유의하십시오. 프로펜이나 다른 알켄이 수화되면 2차 알코올이 형성됩니다.
이 반응은 또한 다음과 같이 진행됩니다. 마르코프니코프의 법칙-수소 양이온은 더 많이 수소화된 탄소 원자에 부착되고, 하이드록소 그룹은 덜 수소화된 탄소 원자에 추가됩니다.
5. 중합. 첨가의 특별한 경우는 알켄의 중합 반응입니다.
이 첨가 반응은 자유 라디칼 메커니즘을 통해 발생합니다.
산화 반응.
1. 연소. 모든 유기 화합물과 마찬가지로 알켄은 산소 속에서 연소되어 CO 2 및 H 2 O를 형성합니다.
2. 용액의 산화. 알칸과 달리 알켄은 과망간산 칼륨 용액에 의해 쉽게 산화됩니다. 중성 또는 알칼리성 용액에서 알켄은 디올(2가 알코올)로 산화되고 산화 전에 이중 결합이 존재했던 원자에 수산기가 추가됩니다.
알켄 탄화수소(올레핀)는 고유한 특성을 가진 유기 물질 종류 중 하나입니다. 이 클래스를 대표하는 알켄의 이성질체 유형은 다른 유기 물질의 이성질체와 반복되지 않습니다.
수업의 특징
에틸렌 올레핀이라고 합니다. 하나의 이중결합을 가지고 있는 불포화탄화수소의 한 종류.
물리적 특성에 따르면 이 불포화 화합물 범주의 대표자는 다음과 같습니다.
- 가스,
- 액체,
- 고체 화합물.
분자에는 "시그마" 결합뿐만 아니라 "파이" 결합도 포함되어 있습니다. 그 이유는 혼성화의 구조식에 존재하기 때문입니다. sp2"는 화합물의 원자가 동일한 평면에 배열되어 있는 것을 특징으로 합니다.
이 경우 그들 사이에는 적어도 120도의 각도가 형성됩니다. 혼성화되지 않은 궤도 " 아르 자형»는 분자 평면 상단과 하단 모두에 위치하는 것이 특징입니다.
이 구조적 특징은 "pi"또는 " π ».
설명된 결합은 "시그마" 결합에 비해 강도가 약합니다. 옆으로 겹쳐지면 접착력이 약하기 때문입니다.
형성된 결합의 전자 밀도의 전체 분포는 이질성을 특징으로 합니다. 탄소-탄소 결합 근처에서 회전하면 "p" 궤도의 중첩이 중단됩니다. 각 알켄(올레핀)에 대해 이 패턴은 독특한 특징입니다.
거의 모든 에틸렌 화합물은 모든 유기 물질의 특징이 아닌 높은 끓는점과 녹는점을 가지고 있습니다. 이 종류의 불포화 탄수화물의 대표자는 다른 유기 용매에 빠르게 용해됩니다.주목!
비고리형 불포화 화합물인 에틸렌 탄화수소는 일반식 - C n H 2n을 갖습니다.
상동성 알켄의 일반식은 C n H 2n이라는 사실을 바탕으로 특정 상동성을 갖습니다. 알켄의 상동 계열은 첫 번째 대표자인 에틸렌 또는 에텐으로 시작됩니다.정상적인 조건에서 이 물질은 기체이며 2개의 탄소 원자와 4개의 수소 원자를 포함합니다.. 에텐 다음으로 동족 알켄 계열은 프로펜 및 부텐으로 이어집니다. 그들의 공식은 "C 3 H 6"과 "C 4 H 8"입니다. 정상적인 조건에서는 더 무거운 가스이기도 합니다. 즉, 시험관을 거꾸로 뒤집어서 수집해야 합니다.
알켄의 일반 공식을 사용하면 구조 사슬에 최소 5개의 탄소 원자를 갖는 이 클래스의 다음 대표자를 계산할 수 있습니다. 이것은 공식이 "C 5 H 10"인 펜텐입니다.
물리적 특성에 따르면 표시된 물질은 액체 및 동종 계열의 다음 12개 화합물에 속합니다.
이러한 특성을 지닌 알켄 중에는 화학식 C 18 H 36으로 시작하는 고체도 있습니다. 액체 및 고체 에틸렌 탄화수소는 물에 용해되지 않지만 유기 용매에 들어가면 반응합니다.
설명된 알켄의 일반식은 이전에 사용된 접미사 "an"을 "en"으로 대체하는 것을 의미합니다. 이는 IUPAC 규칙에 명시되어 있습니다. 우리가 취하는 이 범주의 화합물을 대표하는 것이 무엇이든, 모두 설명된 접미사를 갖습니다.
에틸렌 화합물의 이름에는 항상 공식에서 이중 결합의 위치를 나타내는 특정 숫자가 포함됩니다. 이에 대한 예는 "부텐-1" 또는 "펜텐-2"입니다. 원자 번호 매기기는 이중 구성이 가장 가까운 가장자리부터 시작됩니다. 이 규칙은 모든 경우에 "철"입니다.
이성질체
알켄의 혼성화 유형에 따라 특정 유형의 이성질체가 특징이며 각각 고유한 특성과 구조를 가지고 있습니다. 알켄의 이성질체의 주요 유형을 고려해 봅시다.
구조 유형
구조 이성질체는 다음과 같이 이성질체로 구분됩니다.
- 탄소골격;
- 이중결합의 위치.
탄소 골격의 구조 이성질체는 라디칼(주쇄의 가지)이 나타날 때 발생합니다.
표시된 이성질체의 알켄 이성질체는 다음과 같습니다.
CH2=CH — 채널 2 — 채널 3.
2-메틸프로펜-1:
CH 2 =C — CH 3
│
제시된 화합물은 탄소와 수소 원자의 수가 동일하지만(C 4 H 8) 탄화수소 골격의 구조가 다릅니다. 이들은 구조 이성질체이지만 그 특성은 동일하지 않습니다. 부텐-1(부틸렌)은 호흡기를 자극하는 특유의 냄새와 마취성을 가지고 있습니다. 2-methylpropen-1에는 이러한 기능이 없습니다.
이 경우 에틸렌(C 2 H 4)은 라디칼을 대체할 수 없는 탄소 원자 2개로만 구성되어 있기 때문에 이성질체가 없습니다.
조언!라디칼은 중간 및 끝에서 두 번째 탄소 원자에 위치하는 것이 허용되지만 극단적인 치환기 근처에 위치하는 것은 허용되지 않습니다. 이 규칙은 모든 불포화 탄화수소에 적용됩니다.
이중 결합의 위치에 따라 이성질체가 구별됩니다.
CH2=CH — 채널 2 — CH 2 -CH 3.
CH 3 -CH = CH — CH 2 -CH 3.
제시된 예에서 알켄의 일반식은 다음과 같습니다.C5H10,, 그러나 하나의 이중결합의 위치가 다릅니다.이들 화합물의 특성은 다양합니다. 이것이 구조적 이성질체입니다.
이성질체
공간 유형
알켄의 공간 이성질체는 탄화수소 치환기의 배열 특성과 관련이 있습니다.
이를 바탕으로 이성질체가 구별됩니다.
- "시스";
- "황홀".
알켄의 일반식을 사용하면 동일한 화합물의 "트랜스 이성질체"와 "시스 이성질체"를 생성할 수 있습니다. 예를 들어 부틸렌(부텐)을 생각해 보세요. 이를 위해 이중 결합에 대해 치환기를 다르게 배치하여 공간 구조를 가진 이성질체를 만드는 것이 가능합니다.
예를 들어 알켄의 이성질체는 다음과 같습니다.
"시스 이성질체" "트랜스 이성질체"
부텐-2 부텐-2
이 예에서 "시스-이성질체"는 이중 결합 평면의 한쪽에 두 개의 동일한 라디칼을 가지고 있음이 분명합니다. "트랜스 이성질체"의 경우 "C=C" 탄소 사슬에 상대적으로 위치하는 두 개의 서로 다른 치환기를 갖기 때문에 이 규칙이 적용되지 않습니다. 이 패턴을 고려하면 다양한 비고리형 에틸렌 탄화수소에 대해 "시스" 및 "트랜스" 이성질체를 직접 구성할 수 있습니다.
부텐-2에 대해 제시된 "시스 이성질체"와 "트랜스 이성질체"는 서로 변환될 수 없습니다. 이를 위해서는 기존 탄소 이중 사슬(C=C) 주위의 회전이 필요하기 때문입니다.
이 회전을 수행하려면 기존의 "p-결합"을 깨기 위해 일정량의 에너지가 필요합니다.
위의 모든 사항을 바탕으로 "트랜스" 및 "시스" 이성질체는 특정 화학적 및 물리적 특성 세트를 가진 개별 화합물이라는 결론을 내릴 수 있습니다.
이성질체가 없는 알켄은 무엇입니까? 에틸렌은 이중 사슬에 대한 수소 치환체의 배열이 동일하기 때문에 공간 이성질체가 없습니다.
인터클래스
CH2=CH — 채널 3.
알켄 탄화수소의 클래스 간 이성질체는 널리 퍼져 있습니다. 그 이유는 이 클래스 대표자의 일반 공식과 사이클로파라핀(사이클로알칸)의 공식이 유사하기 때문입니다.
이러한 물질 범주는 조성(C n H 2n)의 배수인 동일한 수의 탄소 및 수소 원자를 갖습니다.클래스 간 이성질체는 다음과 같습니다.시클로프로판:구조적 구조는 탄소의 서로 다른 배열을 보여줍니다. 이 화합물의 특성도 다릅니다. 프로펜-1(프로필렌)은 끓는점이 낮은 기체 화합물입니다. 시클로프로판은 매운 냄새와 매운 맛을 지닌 기체 상태가 특징입니다. 이들 물질의 화학적 성질도 다르지만 그 구성은 동일합니다. 유기에서는 이러한 유형의 이성질체를 클래스간(interclass)이라고 합니다.
알켄. 알켄의 이성질체. 통합 상태 시험. 유기화학.
알켄: 구조, 명명법, 이성질체
결론
알켄 이성질체는 산업 및 일상 생활에서 사용되는 다양한 특성을 가진 새로운 화합물이 자연에 나타나는 덕분에 중요한 특성입니다.
탄화수소의 특징적인 화학적 성질: 알칸, 알켄, 디엔, 알킨, 방향족 탄화수소
알칸
알칸은 분자 내 원자가 단일 결합으로 연결되어 있고 일반식 $C_(n)H_(2n+2)$에 해당하는 탄화수소입니다.
메탄의 동종 계열
이미 알고 있듯이, 동족체- 구조와 특성이 유사하지만 하나 이상의 $CH_2$ 그룹이 다른 물질입니다.
포화 탄화수소는 동종 계열의 메탄을 구성합니다.
이성질체와 명명법
알칸은 소위 구조적 이성질체 현상이 특징입니다. 구조 이성질체는 탄소 골격의 구조가 서로 다릅니다. 이미 알고 있듯이 구조 이성질체를 특징으로 하는 가장 간단한 알칸은 부탄입니다.
알칸에 대한 IUPAC 명명법의 기본 사항을 자세히 살펴보겠습니다.
1. 주회로를 선택합니다.
탄화수소 이름의 형성은 분자에서 가장 긴 탄소 원자 사슬, 즉 기본 사슬의 정의로 시작됩니다.
2.
주 사슬의 원자에는 번호가 지정되어 있습니다. 주쇄 원자의 번호 매기기는 치환기가 가장 가까운 끝(구조 A, B)부터 시작됩니다. 치환기가 사슬 끝에서 동일한 거리에 위치하는 경우 번호 매기기는 더 많은 치환기가 있는 끝부터 시작됩니다(구조 B). 서로 다른 치환기가 사슬의 끝에서 동일한 거리에 위치하는 경우, 번호 매기기는 상위 치환기가 가장 가까운 끝부터 시작됩니다(구조 D). 탄화수소 치환기의 서열은 이름이 시작되는 문자가 알파벳으로 나타나는 순서에 따라 결정됩니다: 메틸(—$СН_3$), 프로필($—СН_2—СН_2—СН_3$), 에틸($—СН_2 —СН_3$ ) 등
치환기의 이름은 접미사를 대체하여 형성됩니다. -an접미사를 붙이다 -il해당 알칸의 이름으로.
3. 이름의 형성.
이름의 시작 부분에는 치환기가 위치한 탄소 원자의 수인 숫자가 표시됩니다. 주어진 원자에 여러 개의 치환기가 있는 경우 이름에서 해당 숫자가 쉼표($2.2-$)로 구분되어 두 번 반복됩니다. 숫자 뒤에는 치환기의 수를 하이픈( 디- 둘, 삼- 삼, 테트라- 4개, 펜타- 5) 및 대리인의 이름 ( 메틸, 에틸, 프로필). 그런 다음 공백이나 하이픈 없이 메인 체인의 이름을 입력합니다. 주 사슬은 탄화수소라고 불리며, 이는 동종 메탄 계열의 구성원입니다( 메탄, 에탄, 프로판 등).
위에 주어진 구조식을 갖는 물질의 이름은 다음과 같습니다.
— 구조 A: $2$ -메틸프로판;
— 구조 B: $3$ -에틸헥산;
— 구조 B: $2,2,4$ -트리메틸펜탄;
— 구조 G: $2$ -메틸$4$-에틸헥산.
알칸의 물리적, 화학적 성질
물리적 특성.동종 메탄 계열의 처음 4개 대표자는 가스입니다. 그 중 가장 간단한 것은 무색, 무미, 무취의 가스인 메탄입니다(가스 냄새는 감지 시 $104$를 지불해야 하며, 메르캅탄 냄새에 따라 결정됩니다. 가정용 및 산업용 가스 기기 옆에 있는 사람이 냄새로 누출을 감지할 수 있도록 합니다.
$С_5Н_(12)$에서 $С_(15)Н_(32)$까지의 구성 탄화수소는 액체입니다. 더 무거운 탄화수소는 고체입니다.
알칸의 끓는점과 녹는점은 탄소 사슬 길이가 증가함에 따라 점차 증가합니다. 모든 탄화수소는 물에 잘 녹지 않습니다. 액체 탄화수소는 일반적인 유기 용매입니다.
화학적 성질.
1. 대체 반응.알칸에 대한 가장 특징적인 반응은 자유 라디칼 치환 반응으로, 이 동안 수소 원자는 할로겐 원자 또는 일부 그룹으로 대체됩니다.
가장 특징적인 반응의 방정식을 제시해 보겠습니다.
할로겐화:
$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.
할로겐이 과잉인 경우 염소화는 모든 수소 원자가 염소로 완전히 대체될 때까지 진행될 수 있습니다.
$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\text"디클로로메탄(염화메틸렌)")$,
$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"트리클로로메탄(클로로포름)")$,
$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"사염화탄소(사염화탄소)")$.
생성된 물질은 유기 합성에서 용매 및 출발 물질로 널리 사용됩니다.
2. 탈수소화(수소 제거).알칸이 고온($400-600°C$)에서 촉매($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) 위로 통과되면 수소 분자가 제거되고 알켄이 형성됩니다.
$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$
3. 탄소 사슬의 파괴를 동반하는 반응.모든 포화 탄화수소 불타고있다이산화탄소와 물의 형성으로. 특정 비율로 공기와 혼합된 기체 탄화수소는 폭발할 수 있습니다. 포화 탄화수소의 연소는 자유 라디칼 발열 반응이며, 이는 알칸을 연료로 사용할 때 매우 중요합니다.
$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 kJ.$
일반적으로 알칸의 연소 반응은 다음과 같이 쓸 수 있습니다.
$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$
탄화수소의 열분해:
$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$
이 과정은 자유 라디칼 메커니즘을 통해 발생합니다. 온도가 증가하면 탄소-탄소 결합이 균일하게 절단되고 자유 라디칼이 형성됩니다.
$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.
이들 라디칼은 서로 상호작용하여 수소 원자를 교환하여 알칸 분자와 알켄 분자를 형성합니다.
$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.
열분해 반응은 탄화수소 분해의 산업 공정의 기초가 됩니다. 이 과정은 정유의 가장 중요한 단계입니다.
메탄이 $1000°C$의 온도로 가열되면 메탄 열분해가 시작됩니다. 즉, 단순 물질로 분해됩니다.
$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$
$1500°C$의 온도로 가열하면 아세틸렌이 형성될 수 있습니다.
$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$
4. 이성질체화.선형 탄화수소를 이성질화 촉매(염화알루미늄)로 가열하면 가지형 탄소 골격을 가진 물질이 형성됩니다.
5. 방향화.사슬에 6개 이상의 탄소 원자를 가진 알칸은 촉매 존재 하에서 고리화되어 벤젠과 그 유도체를 형성합니다.
알칸이 자유 라디칼 반응을 일으키는 이유는 무엇입니까? 알칸 분자의 모든 탄소 원자는 $sp^3$ 혼성화 상태에 있습니다. 이들 물질의 분자는 공유 비극성 $C-C$(탄소-탄소) 결합과 약한 극성 $C-H$(탄소-수소) 결합을 사용하여 만들어집니다. 여기에는 전자 밀도가 증가하거나 감소한 영역이나 쉽게 분극화할 수 있는 결합이 포함되지 않습니다. 이러한 결합, 외부 요인(이온의 정전기장)의 영향으로 이동할 수 있는 전자 밀도. 결과적으로 알칸은 하전 입자와 반응하지 않습니다. 알칸 분자의 결합은 이종분해 메커니즘에 의해 깨지지 않습니다.
알켄
불포화에는 분자의 탄소 원자 사이에 다중 결합을 포함하는 탄화수소가 포함됩니다. 무제한은 알켄, 알카디엔(폴리엔), 알킨.고리에 이중 결합을 포함하는 고리형 탄화수소(사이클로알켄)뿐만 아니라 고리에 적은 수의 탄소 원자(3개 또는 4개 원자)를 갖는 사이클로알칸도 불포화 특성을 갖습니다. 불포화 특성은 이러한 물질이 포화 또는 포화 탄화수소(알칸)의 형성과 함께 첨가 반응(주로 수소)에 들어가는 능력과 관련이 있습니다.
알켄은 분자 내에 단일 결합 외에 탄소 원자 사이에 하나의 이중 결합을 포함하고 일반식 $C_(n)H_(2n)$에 해당하는 비환식 탄화수소입니다.
두 번째 이름은 올레핀- 알켄은 불포화 지방산 (올레산, 리놀레산)과 유사하게 얻어졌으며 그 잔유물은 액체 지방의 일부입니다. 발연 황산- 기름).
에텐의 동종 계열
분지되지 않은 알켄은 에틸렌(에틸렌)의 동종 계열을 형성합니다.
$С_2Н_4$ - 에텐, $С_3Н_6$ - 프로펜, $С_4Н_8$ - 부텐, $С_5Н_(10)$ - 펜텐, $С_6Н_(12)$ - 헥센 등
이성질체와 명명법
알켄과 마찬가지로 알켄은 구조적 이성질체를 특징으로 합니다. 구조 이성질체는 탄소 골격의 구조가 서로 다릅니다. 구조 이성질체를 특징으로 하는 가장 단순한 알켄은 부텐입니다.
특별한 유형의 구조 이성질체는 이중 결합 위치의 이성질체입니다.
$CH_3—(CH_2)↙(부텐-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(부텐-2)—CH_3$
단일 탄소-탄소 결합 주위에서 탄소 원자의 거의 자유로운 회전이 가능하므로 알칸 분자는 다양한 모양을 취할 수 있습니다. 이중 결합 주위의 회전은 불가능하므로 알켄에 다른 유형의 이성질체(기하학적 또는 시스-트랜스 이성질체)가 나타납니다.
시스-이성질체는 다음과 다릅니다 황홀-$π$ 결합 평면에 대한 분자 조각(이 경우 메틸 그룹)의 공간 배열과 결과적으로 그 특성에 따라 이성질체를 구별합니다.
알켄은 시클로알케인과 이성질체입니다(계급 이성질체 현상). 예를 들면 다음과 같습니다.
알켄의 IUPAC 명명법은 알칸의 명명법과 유사합니다.
1. 주회로를 선택합니다.
탄화수소의 이름은 주 사슬(분자 내 탄소 원자의 가장 긴 사슬)을 식별하는 것에서 시작됩니다. 알켄의 경우 주쇄에는 이중결합이 있어야 합니다.
2. 주쇄 원자의 번호 매기기.
주 사슬의 원자 번호는 이중 결합이 가장 가까운 끝부터 시작됩니다. 예를 들어 올바른 연결 이름은 다음과 같습니다.
$5$-methylhexene-$2$, 예상대로 $2$-methylhexene-$4$가 아닙니다.
이중 결합의 위치가 사슬의 원자 번호 매기기 시작을 결정할 수 없는 경우 포화 탄화수소의 경우와 마찬가지로 치환기의 위치에 따라 결정됩니다.
3. 이름의 형성.
알켄의 이름은 알칸의 이름과 같은 방식으로 형성됩니다. 이름 끝에 이중 결합이 시작되는 탄소 원자의 수와 화합물이 알켄 계열에 속함을 나타내는 접미사를 표시하십시오. -en.
예를 들어:
알켄의 물리적, 화학적 성질
물리적 특성.동종 알켄 계열의 처음 세 대표자는 가스입니다. $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ 구성 물질 - 액체; 고급 알켄은 고체입니다.
끓는점과 녹는점은 화합물의 분자량이 증가함에 따라 자연스럽게 증가합니다.
화학적 성질.
추가 반응.불포화 탄화수소 대표자 인 알켄의 독특한 특징은 첨가 반응에 들어가는 능력이라는 점을 기억합시다. 대부분의 반응은 메커니즘에 따라 진행됩니다.
1. 알켄의 수소화.알켄은 수소화 촉매, 금속(백금, 팔라듐, 니켈)이 있는 경우 수소를 첨가할 수 있습니다.
$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.
이 반응은 대기압 및 고압에서 발생하며 고온이 필요하지 않습니다. 발열성이다. 온도가 상승하면 동일한 촉매가 역반응인 탈수소화를 일으킬 수 있습니다.
2. 할로겐화(할로겐 첨가).알켄과 브롬 물 또는 유기 용매($CCl_4$)의 브롬 용액과의 상호 작용은 알켄에 할로겐 분자를 첨가하고 디할로겐 알칸을 형성함으로써 이러한 용액의 급속한 변색을 초래합니다.
$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.
3.
$CH_3-(CH)↙(프로펜)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-브로모프로펜)-CH_3$
이 반응은 순종한다 마르코프니코프의 법칙:
알켄에 할로겐화수소를 첨가하면 수소는 더 수소화된 탄소 원자에 첨가됩니다. 더 많은 수소 원자가 있는 원자, 그리고 덜 수소화된 원자에 대한 할로겐.
알켄의 수화는 알코올의 형성으로 이어집니다. 예를 들어, 에텐에 물을 첨가하는 것은 에틸 알코올을 생산하는 산업적 방법 중 하나의 기초가 됩니다.
$(CH_2)↙(에텐)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(에탄올)$
1차 알코올(1차 탄소에 수산기를 가짐)은 에텐이 수화될 때만 형성된다는 점에 유의하십시오. 프로펜이나 다른 알켄이 수화되면 2차 알코올이 형성됩니다.
이 반응은 또한 Markovnikov의 규칙에 따라 진행됩니다. 즉, 수소 양이온은 더 많이 수소화된 탄소 원자에 부착되고 수산소 그룹은 덜 수소화된 탄소 원자에 부착됩니다.
5. 중합.첨가의 특별한 경우는 알켄의 중합 반응입니다.
$nCH_2(=)↙(에텐)CH_2(→)↖(자외선, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(폴리에틸렌)...)_n$
이 첨가 반응은 자유 라디칼 메커니즘을 통해 발생합니다.
6. 산화 반응.
다른 유기 화합물과 마찬가지로 알켄은 산소 속에서 연소되어 $СО_2$ 및 $Н_2О$를 형성합니다.
$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.
일반적인 용어로:
$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$
용액에서 산화에 강한 알칸과 달리 알켄은 과망간산 칼륨 용액에 의해 쉽게 산화됩니다. 중성 또는 알칼리성 용액에서 알켄은 디올(2가 알코올)로 산화되고 산화 전에 이중 결합이 존재했던 원자에 수산기가 추가됩니다.
알카디엔(디엔 탄화수소)
알카디엔은 분자 내에 단일 결합 외에 탄소 원자 사이에 두 개의 이중 결합을 포함하고 일반식 $C_(n)H_(2n-2)$에 해당하는 비환식 탄화수소입니다.
이중 결합의 상대적 위치에 따라 세 가지 유형의 디엔이 구별됩니다.
- 알카디엔 누적된이중결합 배열:
- 알카디엔 공액이중결합;
$CH_2=CH—CH=CH_2$;
- 알카디엔 외딴이중결합
$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.
이 세 가지 유형의 알카디엔은 구조와 특성이 서로 크게 다릅니다. 누적 결합을 갖는 알카디엔의 중심 탄소 원자(두 개의 이중 결합을 형성하는 원자)는 $sp$-혼성화 상태에 있습니다. 이는 동일한 선에 놓여 반대 방향으로 향하는 두 개의 $σ$ 결합과 수직 평면에 놓인 두 개의 $π$ 결합을 형성합니다. $π$-결합은 각 탄소 원자의 혼성화되지 않은 p-오비탈로 인해 형성됩니다. 고립된 이중 결합을 가진 알카디엔의 특성은 매우 구체적입니다. 공액 $π$-결합은 서로 큰 영향을 미칩니다.
공액 $π$-결합을 형성하는 p-오비탈은 실제로 단일 시스템($π$-시스템이라고 함)을 구성합니다. 인접한 $π$-결합의 p-오비탈은 부분적으로 겹칩니다.
이성질체와 명명법
알카디엔은 구조적 이성질체와 시스-, 트랜스-이성질체를 모두 특징으로 합니다.
구조적 이성질체.
— 탄소 골격 이성질체:
— 다중 결합 위치의 이성질체:
$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(부타디엔-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(부타디엔-1,2)$
시스-, 트랜스-이성질체 (공간 및 기하학적)
예를 들어:
알카디엔은 알킨과 시클로알켄 계열의 이성질체 화합물입니다.
알카디엔의 이름을 만들 때 이중결합의 수를 표시합니다. 메인 체인은 반드시 두 개의 다중 결합을 포함해야 합니다.
예를 들어:
알카디엔의 물리적, 화학적 성질
물리적 특성.
정상적인 조건에서 프로판디엔-1,2, 부타디엔-1,3은 기체이고, 2-메틸부타디엔-1,3은 휘발성 액체입니다. 분리된 이중 결합을 가진 알카디엔(가장 단순한 것은 펜타디엔-1,4)은 액체입니다. 더 높은 디엔은 고체입니다.
화학적 성질.
고립된 이중결합을 갖는 알카디엔의 화학적 성질은 알켄의 성질과 거의 다르지 않습니다. 공액결합을 가진 알카디엔에는 몇 가지 특별한 특징이 있습니다.
1. 추가 반응.알카디엔은 수소, 할로겐 및 할로겐화수소를 첨가할 수 있습니다.
공액 결합을 갖는 알카디엔 첨가의 특별한 특징은 위치 1과 2, 그리고 위치 1과 4 모두에 분자를 첨가할 수 있다는 것입니다.
생성물의 비율은 해당 반응을 수행하는 조건 및 방법에 따라 다릅니다.
2.중합 반응.디엔의 가장 중요한 특성은 양이온이나 자유 라디칼의 영향으로 중합하는 능력입니다. 이들 화합물의 중합은 합성 고무의 기초입니다.
$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(부타디엔-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"합성 부타디엔 고무")$ .
공액 디엔의 중합은 1,4-첨가로 진행됩니다.
이 경우 이중 결합은 단위의 중심으로 밝혀지고 기본 단위는 차례로 두 가지를 모두 취할 수 있습니다 시스-, 그래서 황홀-구성
알킨
알킨은 분자 내에 단일 결합 외에 탄소 원자 사이에 하나의 삼중 결합을 포함하고 일반식 $C_(n)H_(2n-2)$에 해당하는 비환식 탄화수소입니다.
에틴의 동종 계열
직쇄형 알킨은 에틴(아세틸렌)의 동종 계열을 형성합니다.
$С_2Н_2$ - 에틴, $С_3Н_4$ - 프로핀, $С_4Н_6$ - 부틴, $С_5Н_8$ - 펜틴, $С_6Н_(10)$ - 헥신 등
이성질체와 명명법
알켄과 마찬가지로 알킨은 구조적 이성질체, 즉 탄소 골격의 이성질체와 다중 결합 위치의 이성질체를 특징으로 합니다. 알킨 클래스의 다중 결합 위치의 구조 이성질체를 특징으로 하는 가장 간단한 알킨은 부틴입니다.
$СН_3—(СН_2)↙(부틴-1)—СДСН$ $СН_3—(СלС)↙(부틴-2)—СН_3$
알킨의 탄소 골격의 이성질체 현상은 펜틴에서 시작하여 가능합니다.
삼중 결합은 탄소 사슬의 선형 구조를 가정하므로 기하학적 ( 시스-, 트랜스-) 알킨에는 이성질체가 불가능합니다.
이 클래스의 탄화수소 분자에 삼중 결합이 존재한다는 것은 접미사에 의해 반영됩니다. -안에, 사슬에서의 위치는 탄소 원자의 수입니다.
예를 들어:
일부 다른 클래스의 화합물은 알킨과 이성질체입니다. 따라서 화학식 $C_6H_(10)$에는 헥신(알킨), 헥사디엔(알카디엔) 및 시클로헥센(시클로알켄)이 있습니다.
알킨의 물리적, 화학적 성질
물리적 특성.알켄뿐만 아니라 알킨의 끓는점과 녹는점은 화합물의 분자량이 증가함에 따라 자연적으로 증가합니다.
알킨에는 특정한 냄새가 있습니다. 알칸이나 알켄보다 물에 더 잘 녹습니다.
화학적 성질.
추가 반응.알킨은 불포화 화합물이며 첨가 반응을 겪습니다. 주로 반응 친전자성 첨가.
1. 할로겐화(할로겐 분자 첨가).알킨은 두 개의 할로겐 분자(염소, 브롬)를 부착할 수 있습니다.
$CH=CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-디브로모에탄),$
$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-테트라브로모에탄)$
2. 할로겐화수소화(할로겐화수소 첨가).친전자성 메커니즘을 통해 발생하는 할로겐화수소의 첨가 반응도 두 단계로 발생하며 두 단계 모두에서 마르코프니코프 규칙이 충족됩니다.
$CH_3-C=CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-브로모프로펜),$
$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-디브로모프로판)$
3. 수화(물 추가).케톤과 알데히드의 산업적 합성에서 매우 중요한 것은 물 첨가(수화) 반응입니다. 쿠체로프의 반응:
4. 알킨의 수소화.알킨은 금속 촉매($Pt, Pd, Ni$)가 있는 상태에서 수소를 첨가합니다.
$R-C=C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$
$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$
삼중 결합에는 두 개의 반응성 $π$ 결합이 포함되어 있으므로 알칸은 단계적으로 수소를 추가합니다.
1) 삼량체화.
에틴이 활성탄 위에 통과되면 생성물의 혼합물이 형성되며 그 중 하나가 벤젠입니다.
2) 이량체화.
아세틸렌의 삼량체화 외에도 이량체화도 가능합니다. 1가 구리염의 영향으로 비닐 아세틸렌이 형성됩니다.
$2HC=CH→(HC=C-CH=CH_2)↙(\text"부텐-1-in-3(비닐아세틸렌)")$
이 물질은 클로로프렌을 생산하는 데 사용됩니다.
$HC=C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(클로로프렌)=CH_2$
중합을 통해 클로로프렌 고무를 얻습니다.
$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$
알킨의 산화.
에틴(아세틸렌)은 산소 속에서 연소되어 매우 많은 양의 열을 방출합니다.
$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ 산소-아세틸렌 토치의 작용은 이 반응을 기반으로 하며 불꽃의 온도가 매우 높기 때문에($3000°C$ 이상) 다음 용도로 사용할 수 있습니다. 금속 절단 및 용접.
공기 중에서 아세틸렌은 연기가 나는 불꽃으로 연소됩니다. 분자의 탄소 함량은 에탄과 에텐 분자의 탄소 함량보다 높습니다.
알켄과 마찬가지로 알킨은 과망간산칼륨의 산성화 용액을 변색시킵니다. 이 경우 다중결합은 파괴됩니다.
유기화학의 이온성(V.V. Markovnikov 법칙)과 라디칼 반응 메커니즘
유기 화학의 화학 반응 유형
유기 물질의 반응은 공식적으로 치환, 첨가, 제거(제거) 및 재배열(이성체화)의 네 가지 주요 유형으로 나눌 수 있습니다. 분명히 유기 화합물의 다양한 반응을 제안된 분류(예: 연소 반응)로 축소할 수는 없습니다. 그러나 이러한 분류는 무기 화학 과정에서 이미 친숙한 무기 물질 사이에서 발생하는 반응과의 유추를 확립하는 데 도움이 될 것입니다.
일반적으로 반응에 관여하는 주요 유기 화합물을 기질이라고 하며, 반응의 다른 구성 요소를 일반적으로 반응물로 간주합니다.
대체 반응
원래 분자(기질)의 한 원자 또는 원자 그룹이 다른 원자 또는 원자 그룹으로 대체되는 반응을 치환 반응이라고 합니다.
치환 반응에는 알칸, 시클로알칸 또는 아렌과 같은 포화 및 방향족 화합물이 포함됩니다.
그러한 반응의 예를 들어 보겠습니다.
빛의 영향으로 메탄 분자의 수소 원자는 할로겐 원자, 예를 들어 염소 원자로 대체될 수 있습니다.
$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$
수소를 할로겐으로 대체하는 또 다른 예는 벤젠을 브로모벤젠으로 전환하는 것입니다.
이 반응의 방정식은 다르게 작성할 수 있습니다.
이 표기법에서는 시약, 촉매, 반응 조건을 화살표 위에 쓰고, 무기 반응 생성물을 화살표 아래에 씁니다.
첨가 반응
두 개 이상의 반응 물질 분자가 하나로 결합되는 반응을 첨가 반응이라고 합니다.
알켄이나 알킨과 같은 불포화 화합물은 첨가 반응을 겪습니다.
시약으로 작용하는 분자에 따라 수소화(또는 환원), 할로겐화, 할로겐화수소화, 수화 및 기타 첨가 반응이 구별됩니다. 각각에는 특정 조건이 필요합니다.
1. 수소화- 다중 결합을 통한 수소 분자 첨가 반응:
$CH_3(-CH=)↙(\text"프로판")CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3(-CH_2-)↙(\text"프로판")-CH_3$
2.할로겐화수소화- 할로겐화수소 첨가 반응(염화수소화):
$(CH_2=)↙(\text"에텐")CH_2+HCl→CH_3(-CH_2-)↙(\text"클로로에탄")-Cl$
3.할로겐화- 할로겐 첨가 반응:
$(CH_2=)↙(\text"에텐")CH_2+Cl_2→(CH_2Cl-CH_2Cl)↙(\text"1.2-디클로로에탄")$
4. 중합- 분자량이 작은 물질의 분자가 서로 결합하여 분자량이 매우 큰 물질의 분자를 형성하는 특별한 유형의 첨가 반응 - 거대분자.
중합 반응은 저분자량 물질(모노머)의 많은 분자를 폴리머의 큰 분자(거대분자)로 결합하는 과정입니다.
중합 반응의 예는 자외선과 라디칼 중합 개시제 $R:$의 영향을 받아 에틸렌(에텐)으로부터 폴리에틸렌을 생산하는 것입니다.
$(nCH_2=)↙(\text"에텐")CH_2(→)↖(\text"자외선, R")((...-CH_2-CH_2-...)_n)↙(\text" 폴리에틸렌 ")$
유기 화합물의 가장 특징적인 공유 결합은 원자 궤도가 겹쳐지고 공유 전자쌍이 형성될 때 형성됩니다. 그 결과, 두 원자에 공통된 궤도가 형성되고, 여기에 공통 전자쌍이 위치합니다. 결합이 끊어지면 공유된 전자의 운명이 달라질 수 있습니다.
유기화학에서 반응성 입자의 종류
한 원자에 속하는 짝을 이루지 않은 전자가 있는 궤도는 짝을 이루지 않은 전자도 포함하는 다른 원자의 궤도와 겹칠 수 있습니다. 이 경우 공유결합이 형성됩니다. 교환 메커니즘:
$H + H→H:H,$ 또는 $H-H$
교환 메커니즘공유 결합의 형성은 서로 다른 원자에 속하는 짝을 이루지 않은 전자로부터 공통 전자쌍이 형성되면 실현됩니다.
교환 메커니즘에 의한 공유 결합 형성과 반대되는 과정은 결합의 절단으로, 각 원자에서 하나의 전자가 손실됩니다. 그 결과, 짝을 이루지 않은 전자를 갖는 두 개의 전하가 없는 입자가 형성됩니다.
이러한 입자를 호출합니다. 자유 라디칼.
자유 라디칼- 짝을 이루지 않은 전자를 갖는 원자 또는 원자 그룹.
영향을 받고 자유 라디칼의 참여로 발생하는 반응을 자유 라디칼 반응이라고 합니다.
무기 화학 과정에서 이는 수소와 산소, 할로겐 및 연소 반응의 반응입니다. 이 유형의 반응은 빠른 속도와 다량의 열 방출이 특징입니다.
공유 결합은 공여체-수용체 메커니즘에 의해 형성될 수도 있습니다. 고독한 전자쌍을 포함하는 원자(또는 음이온)의 오비탈 중 하나는 비어 있는 오비탈을 갖는 다른 원자(또는 양이온)의 비어 있는 오비탈과 중첩되어 공유 결합이 형성됩니다. 예를 들면 다음과 같습니다.
$H^(+)+(:O-H^(-))↙(\text"수락자")→(H-O-H)↙(\text"기증자")$
공유 결합이 깨지면 양전하와 음전하를 띤 종이 형성됩니다. 이 경우 공통 전자쌍의 두 전자가 원자 중 하나에 남아 있기 때문에 두 번째 원자는 채워지지 않은 궤도를 갖습니다.
$R:|R=R:^(-)+R^(+)$
산의 전해질 해리를 고려해 봅시다:
$H:|Cl=H^(+)+Cl^(-)$
고독한 전자쌍 $R:^(-)$, 즉 음으로 하전된 이온을 갖는 입자는 양으로 하전된 원자 또는 적어도 부분적 또는 유효 양전하가 있는 원자에 끌릴 것이라고 쉽게 추측할 수 있습니다. 비공유전자쌍을 갖는 입자를 입자라고 한다. 친핵제 (핵- 핵, 원자의 양전하 부분), 즉 핵의 "친구", 양전하.
친핵체 ($Nu$)- 유효 양전하를 갖는 분자의 일부와 상호작용하는 비공유 전자쌍을 갖는 음이온 또는 분자.
친핵체의 예: $Cl^(-)$ (염소 이온), $OH^(-)$ (수산화물 음이온), $CH_3O^(-)$ (메톡사이드 음이온), $CH_3COO^(-)$ ( 아세테이트 음이온 ).
반대로, 채워지지 않은 궤도를 가진 입자는 이를 채우려는 경향이 있으므로 전자 밀도가 증가하고 음전하 및 고독 전자쌍을 갖는 분자 부분에 끌립니다. 이들은 친전자체, 전자의 "친구", 음전하 또는 전자 밀도가 증가된 입자입니다.
친전자체- 채워지지 않은 전자 궤도를 갖고 전자로 채우는 경향이 있는 양이온 또는 분자. 이는 원자의 보다 유리한 전자 구성을 유도하기 때문입니다.
친전자체의 예: $NO_2$(니트로 그룹), -$COOH$(카르복실), -$CN$(니트릴 그룹), -$SON$(알데히드 그룹).
채워지지 않은 궤도를 가진 모든 입자가 친전자체인 것은 아닙니다. 예를 들어, 알칼리 금속 양이온은 불활성 기체 구성을 가지며 전자 친화도가 낮기 때문에 전자를 획득하려는 경향이 없습니다. 이것으로부터 우리는 채워지지 않은 궤도가 존재함에도 불구하고 그러한 입자는 친전자체가 아닐 것이라는 결론을 내릴 수 있습니다.
기본 반응 메커니즘
우리는 세 가지 주요 반응 종(자유 라디칼, 친전자체, 친핵체)과 그에 상응하는 세 가지 유형의 반응 메커니즘을 확인했습니다.
- 자유 라디칼;
- 친전자성;
- 친핵성.
유기화학에서는 반응하는 입자의 종류에 따라 반응을 분류하는 것 외에도 분자의 구성을 바꾸는 원리에 따라 첨가, 치환, 분리, 제거(Lat. 제거하다- 제거, 분할) 및 재배열. 세 가지 유형의 반응종 모두의 영향으로 추가 및 치환이 발생할 수 있으므로 몇 가지 기본 반응 메커니즘을 구별할 수 있습니다.
1.자유 라디칼 대체:
$(CH_4)↙(\text"메탄")+Br_2(→)↖(\text"자외선")(CH_3Br)↙(\text"브로모메탄")+HBr$
2. 자유라디칼 첨가:
$nCH_2=CH_2(→)↖(\text"자외선,R")(...-CH_2-CH_2-...)_n$
3. 친전자성 대체:
4. 친전자성 연결:
$CH_3-(CH=)↙(\text"프로펜")CH_2+HBr(→)↖(\text"용액"))(CH_3-CHBr-CH_3)↙(\text"2-브로모프로판")$
$СH_3(-CEMA)↙(\text"프로핀")CH+Cl_2(→)↖(\text"용액")(CH_3-CCl=CH2Cl)↙(\text"1,2-디클로로프로펜")$
5. 친핵성 첨가:
또한 친핵성 입자인 염기의 영향으로 발생하는 제거 반응을 고려할 것입니다.
6. 제거:
$СH_3-CHBr-CH_3+NaOH(→)↖(\text"알코올 용액")CH_3-CH=CH_2+NaBr+H_2O$
V.V.
알켄(불포화 탄화수소)의 독특한 특징은 첨가 반응을 겪는 능력입니다. 대부분의 반응은 메커니즘에 따라 진행됩니다. 친전자성 첨가.
할로겐화수소화(수소 할로겐 첨가):
$СH_3(-CH-)↙(\text"프로펜")CH_2+HBr→CH_3(-CHBr-CH_3)↙(\text"2-브로모프로판")$
이 반응은 순종한다 V.V. 마르코프니코프의 법칙:할로겐화수소가 알켄에 첨가되면 수소는 더 수소화된 탄소 원자에 첨가됩니다. 더 많은 수소 원자가 있는 원자, 그리고 덜 수소화된 원자에 대한 할로겐.
그들은 불타고 있습니다.
1. 공기 중 연소
2. 과망간산염 수용액을 이용한 산화(바그너 반응)
중성 환경에서는 갈색 망간(IV) 산화물이 얻어지고 두 개의 OH 그룹이 유기 물질의 이중 결합에 추가됩니다.
왼쪽에는 과망간산칼륨이 함유된 알켄이 있고, 오른쪽에는 알칸이 있습니다. 유기층(상단)은 수성층(하단)과 혼합되지 않습니다. 오른쪽은 과망간산염의 색이 변하지 않은 모습입니다. 쌀. 1.
쌀. 1. 바그너 반응
3. 산성화된 과망간산염 용액을 이용한 산화
산성 환경에서 용액은 변색됩니다. Mn +7은 Mn +2로 감소됩니다. 과망간산칼륨의 산성화된 용액의 변색은 불포화 화합물에 대한 질적 반응입니다.
5CH 2 =CH 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 12MnSO 4 + 10CO 2 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O.
알켄 구조에 대한 산화 생성물의 의존성:
알켄의 라디칼 치환
고온: 400-500oC(라디칼 반응에 유리한 조건)에서 프로펜과 염소는 첨가 생성물이 아닌 치환 생성물을 생성합니다.
업계에서는알켄은 석유 알칸을 분해하거나 탈수소화하여 생성됩니다.
실험실 방법알켄의 제조는 제거 반응에 기초합니다.
1. 탈할로겐화
할로겐 원자가 인접한 탄소 원자에 위치한 분자의 디할로알칸과 마그네슘 또는 아연의 반응은 이중 결합을 형성합니다.
CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn → CH 2 =CH 2 + ZnCl 2
2. 할로겐화수소탈수소화
할로알칸이 뜨거운 알코올성 알칼리 용액과 반응하면 할로겐화수소 분자가 분리되어 알켄이 형성됩니다.
CH 3 -CH 2 -CHCl-CH 3 + KOH 알코올. CH 3 -CH=CH-CH 3 + KCl + H 2 O
3. 탈수
진한 황산이나 인산으로 알코올을 가열하면 물이 제거되고 알켄이 형성됩니다.
비대칭 할로알칸과 알코올의 제거 반응은 종종 다음과 같이 진행됩니다. Zaitsev의 규칙: 수소 원자는 가장 작은 수의 H 원자에 결합된 C 원자로부터 우선적으로 분리됩니다.
Markovnikov의 법칙과 마찬가지로 Zaitsev의 법칙은 반응에서 형성되는 중간 입자의 안정성을 비교하여 설명할 수 있습니다.
에틸렌, 프로펜 및 부텐은 주로 플라스틱 생산을 위한 석유화학 합성의 출발 물질입니다.
알켄에 염소를 첨가하면 염소 유도체가 생성됩니다.
CH 2 =CH-CH 3 +Cl 2 → CH 2 Cl- CH2Cl- CH 3 (1,2-디클로로프로판)
그러나 1884년에 러시아 과학자 M.D. Lvov. (그림 2)는 t = 400 ℃에서 보다 가혹한 조건에서 프로펜의 염소화 반응을 수행했습니다. 결과는 염소 첨가가 아닌 치환 생성물이었습니다.
CH 2 =CH-CH 3 +Cl 2 CH2 =CH-CH2Cl + HCl
쌀. 2. 러시아 과학자 M.D. 리비프
서로 다른 조건에서 동일한 물질의 상호 작용은 서로 다른 결과를 가져옵니다. 이 반응은 글리세롤을 생산하는 데 널리 사용됩니다. 때때로 에틸렌은 과일 숙성을 가속화하기 위해 야채 상점에서 사용됩니다.
수업 요약
이번 강의에서는 "알켄"이라는 주제를 다뤘습니다. 화학적 성질 - 2. 알켄의 제조 및 이용.” 수업을 진행하는 동안 알켄에 대한 지식을 심화할 수 있었고, 알켄의 화학적 특성은 물론 알켄의 제조 및 사용 특징에 대해 배웠습니다.
참고자료
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4. 콤첸코 G.P., 콤첸코 I.G. 대학 진학을 위한 화학 문제집입니다. - 4판. - M .: RIA "New Wave": 출판사 Umerenkov, 2012. - 278 p.
숙제
1. Nos. 12, 13 (p. 39) Rudzitis G.E., Feldman F.G. 화학: 유기화학. 10학년: 일반 교육 기관용 교과서: 기초 수준 / G. E. Rudzitis, F.G. 펠드먼. - 14판. - M .: 교육, 2012.
2. 에틸렌과 그 동족체에 대한 정성적 반응은 무엇입니까?
3. 프로펜의 염소화 과정에서 첨가보다는 치환이 일어날 수 있습니까? 이것은 무엇과 관련이 있습니까?
파이 결합을 포함하는 것은 불포화 탄화수소입니다. 이들은 두 개의 수소 원자가 제거된 분자 내 알칸의 유도체입니다. 생성된 자유 원자가는 분자 평면에 수직으로 위치하는 새로운 유형의 결합을 형성합니다. 이것이 새로운 화합물 그룹, 즉 알켄이 발생하는 방식입니다. 이 기사에서는 일상 생활과 산업에서 이 클래스의 물질의 물리적 특성, 생산 및 사용을 고려할 것입니다.
에틸렌의 동종 계열
질적 및 양적 구성을 반영하여 알켄이라고 불리는 모든 화합물의 일반식은 C n H 2 n입니다. 체계적인 명명법에 따른 탄화수소의 이름은 다음과 같은 형식을 갖습니다. 해당 알칸의 용어에서 접미사는 -ane에서 -ene으로 변경됩니다(예: 에탄 - 에텐, 프로판 - 프로펜 등). 일부 출처에서 찾을 수 있습니다. 이 클래스의 화합물에 대한 또 다른 이름 - 올레핀. 다음으로 이중 결합 형성 과정과 알켄의 물리적 특성을 연구하고 분자 구조에 대한 의존성을 결정합니다.
이중결합은 어떻게 형성되나요?
에틸렌의 예를 사용하여 파이 결합의 전자적 특성은 다음과 같이 나타낼 수 있습니다. 분자 내 탄소 원자는 sp 2 혼성화의 형태입니다. 이 경우 시그마 결합이 형성됩니다. 각각 탄소 원자로 구성된 두 개의 추가 하이브리드 궤도는 수소 원자와 단순 시그마 결합을 형성합니다. 탄소 원자의 나머지 두 개의 자유 하이브리드 구름은 분자 평면 위와 아래에 겹쳐서 파이 결합이 형성됩니다. 이것이 알켄의 물리적, 화학적 특성을 결정하는 것입니다. 이에 대해서는 더 자세히 설명하겠습니다.
공간 이성질체
분자의 양적, 질적 구성은 동일하지만 공간 구조가 다른 화합물을 이성질체라고합니다. 이성질체 현상은 유기물이라고 불리는 물질 그룹에서 발생합니다. 올레핀의 특성은 광학 이성질체 현상에 크게 영향을 받습니다. 이는 이중 결합의 두 탄소 원자 각각에 서로 다른 라디칼이나 치환기를 포함하는 에틸렌의 동족체가 두 개의 광학 이성질체 형태로 나타날 수 있다는 사실로 표현됩니다. 그들은 이중 결합의 평면을 기준으로 공간에서 치환기의 위치가 서로 다릅니다. 이 경우 알켄의 물리적 특성도 달라집니다. 예를 들어, 이는 물질의 끓는점과 녹는점과 관련이 있습니다. 따라서 직선형 탄소 골격을 가진 올레핀은 이성질체 화합물보다 끓는점이 더 높습니다. 또한 알켄의 시스 이성질체의 끓는점은 트랜스 이성질체보다 높습니다. 녹는 온도와 관련하여 그림은 반대입니다.
에틸렌과 그 동족체의 물리적 특성의 비교 특성
올레핀의 처음 3개 대표자는 기체 화합물이고, 펜텐 C 5 H 10으로 시작하여 화학식 C 17 H 34의 알켄까지 액체이고 그 다음에는 고체입니다. 에텐 동족체에서는 다음과 같은 경향이 관찰될 수 있습니다: 화합물의 끓는점이 감소합니다. 예를 들어, 에틸렌의 경우 이 지표는 -169.1°C이고 프로필렌의 경우 -187.6°C입니다. 그러나 끓는점은 분자량이 증가함에 따라 증가합니다. 따라서 에틸렌의 경우 -103.7°C, 프로펜의 경우 -47.7°C입니다. 지금까지 말한 내용을 요약하면 짧은 결론을 내릴 수 있습니다. 즉, 알켄의 물리적 특성은 분자량에 따라 달라집니다. 증가함에 따라 화합물의 응집 상태는 기체-액체-고체 방향으로 바뀌고 녹는 점이 감소하고 끓는점이 증가합니다.
에텐의 특성
동종 알켄 계열의 첫 번째 대표자는 에틸렌입니다. 기체이며 물에는 약간 녹지만 유기용매에는 잘 녹고 색이 없습니다. 분자량 - 28, 에텐은 공기보다 약간 가볍고 은은한 달콤한 냄새가 납니다. 할로겐, 수소 및 할로겐화수소와 쉽게 반응합니다. 그럼에도 불구하고 알켄과 파라핀의 물리적 특성은 매우 유사합니다. 예를 들어, 응집 상태, 메탄과 에틸렌이 심각한 산화를 겪는 능력 등이 있습니다. 알켄은 어떻게 구별할 수 있습니까? 올레핀의 불포화 특성을 식별하는 방법은 무엇입니까? 이를 위해 질적 반응이 있는데 이에 대해 더 자세히 설명하겠습니다. 알켄이 분자 구조에서 어떤 특성을 가지고 있는지 생각해 봅시다. 이들 물질의 물리적 및 화학적 특성은 구성에 이중 결합이 존재하는지에 따라 결정됩니다. 그 존재를 증명하려면 탄화수소 가스를 과망간산칼륨이나 브롬수의 보라색 용액에 통과시키십시오. 변색되면 화합물의 분자에 파이 결합이 포함되어 있음을 의미합니다. 에틸렌은 산화 반응을 일으키고 KMnO 4 및 Br 2 용액을 변색시킵니다.
부가 반응의 메커니즘
이중 결합의 절단은 탄소의 자유 원자가에 다른 화학 원소의 원자가 추가되면서 끝납니다. 예를 들어, 에틸렌이 수소와 반응하면(수소화) 에탄이 생성됩니다. 분말 니켈, 팔라듐, 백금과 같은 촉매가 필요합니다. HCl과의 반응은 클로로에탄의 형성으로 끝납니다. 분자에 2개 이상의 탄소 원자를 포함하는 알켄은 V. Markovnikov의 규칙을 고려하여 할로겐화수소를 첨가합니다.
에텐 동족체가 할로겐화수소와 상호 작용하는 방법
"알켄의 물리적 특성과 그 준비 특성화"라는 과제에 직면했다면 V. Markovnikov의 규칙을 더 자세히 고려해야합니다. 실제로 에틸렌의 동족체는 이중 결합 절단 부위에서 특정 패턴에 따라 염화수소 및 기타 화합물과 반응한다는 것이 확립되었습니다. 이는 수소 원자가 가장 많이 수소화된 탄소 원자에 부착되고 염소, 브롬 또는 요오드 이온이 가장 적은 수의 수소 원자를 포함하는 탄소 원자에 부착된다는 사실로 구성됩니다. 첨가 반응 발생의 이러한 특징을 V. Markovnikov의 규칙이라고 합니다.
수화 및 중합
동종 계열의 첫 번째 대표자인 에텐의 예를 사용하여 알켄의 물리적 특성과 응용을 계속 고려해 보겠습니다. 물과의 반응은 유기 합성 산업에서 사용되며 실제적으로 매우 중요합니다. 이 과정은 19세기 A.M. Butlerov. 반응에는 여러 가지 조건이 충족되어야 합니다. 이는 우선 진한 황산이나 올레움을 촉매로 사용하고 에텐 용매를 사용하며 압력은 약 10atm, 온도는 70° 이내입니다. 수화 과정은 두 단계로 진행됩니다. 먼저, 파이 결합이 끊어진 부위에서 황산염 분자가 에텐과 결합하여 에틸황산이 형성됩니다. 그런 다음 생성된 물질은 물과 반응하여 에틸 알코올을 생성합니다. 에탄올은 식품 산업에서 플라스틱, 합성 고무, 바니시 및 기타 유기 화학 제품을 생산하는 데 사용되는 중요한 제품입니다.
올레핀 기반 폴리머
알켄류에 속하는 물질을 사용하는 문제를 계속 연구하면서 분자 구성에 불포화 화학 결합을 포함하는 화합물이 참여할 수 있는 중합 과정을 연구할 것입니다. 고분자량 생성물(폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌 등과 같은 중합체)을 생성하는 여러 유형의 중합 반응이 있습니다. 자유 라디칼 메커니즘은 고밀도 폴리에틸렌의 생성으로 이어집니다. 업계에서 가장 널리 사용되는 화합물 중 하나입니다. 양이온 이온 유형은 폴리스티렌과 같은 입체 규칙적인 구조를 가진 폴리머의 생산을 보장합니다. 사용하기에 가장 안전하고 편리한 폴리머 중 하나로 간주됩니다. 폴리스티렌 제품은 산과 알칼리, 불연성, 도장 용이성 등 공격적인 물질에 대한 내성이 있습니다. 또 다른 유형의 중합 메커니즘은 이량체화로, 이는 휘발유의 노크 방지 첨가제로 사용되는 이소부텐을 생성합니다.
획득 방법
우리가 연구하는 물리적 특성인 알켄은 실험실과 산업계에서 다양한 방법으로 얻습니다. 학교 유기 화학 과정의 실험에서는 오산화 인 또는 황산염과 같은 수분 제거제를 사용하여 에틸 알코올을 탈수하는 과정이 사용됩니다. 반응은 가열에 의해 수행되며 에탄올 생산 과정의 역순이다. 알켄을 생산하는 또 다른 일반적인 방법은 산업 분야에서 적용되는 것으로 나타났습니다. 즉, 포화 탄화수소의 할로겐 유도체(예: 클로로프로판)를 알칼리의 농축 알코올 용액(수산화나트륨 또는 수산화칼륨)으로 가열하는 것입니다. 반응에서 염화수소 분자가 제거되고 탄소 원자의 자유 원자가가 나타나는 부위에 이중 결합이 형성됩니다. 화학 공정의 최종 생성물은 올레핀-프로펜이 될 것입니다. 알켄의 물리적 특성을 계속 고려하면서 올레핀 생산의 주요 공정인 열분해에 대해 살펴보겠습니다.
에틸렌 계열 불포화 탄화수소의 산업 생산
값싼 원료(석유 분해 중에 형성된 가스)는 화학 산업에서 올레핀 생산의 원천으로 사용됩니다. 이를 위해 열분해 기술 방식, 즉 탄소 결합이 파열되고 에틸렌, 프로펜 및 기타 알켄이 형성되면서 발생하는 가스 혼합물의 분리가 사용됩니다. 열분해는 개별 열분해 코일로 구성된 특수 오븐에서 수행됩니다. 그들은 약 750-1150°C의 온도를 생성하고 희석제로 수증기를 포함합니다. 반응은 중간 라디칼의 형성과 함께 사슬 메커니즘을 통해 발생합니다. 최종 제품은 에틸렌 또는 프로펜이며 대량으로 생산됩니다.
우리는 물리적 특성뿐만 아니라 알켄 생산의 응용 및 방법을 자세히 연구했습니다.