불포화에는 분자의 탄소 원자 사이에 다중 결합을 포함하는 탄화수소가 포함됩니다. 무제한은 알켄, 알킨, 알카디엔(폴리엔). 고리에 이중 결합을 포함하는 고리형 탄화수소( 사이클로알켄)뿐만 아니라 고리에 탄소 원자 수가 적은 사이클로알칸(원자 3개 또는 4개)도 포함됩니다. "불포화"의 특성은 포화 또는 포화 탄화수소인 알칸의 형성과 함께 주로 수소와 같은 첨가 반응에 들어가는 이러한 물질의 능력과 관련이 있습니다.
알켄의 구조
분자 내에 단일 결합 외에도 탄소 원자 사이에 하나의 이중 결합을 포함하고 일반식 CnH2n에 해당하는 비고리형 탄화수소입니다. 두 번째 이름은 올레핀-알켄은 불포화 지방산 (올레산, 리놀레산)과 유사하게 얻어졌으며 그 잔유물은 액체 지방-오일의 일부입니다.
이중 결합이 있는 탄소 원자는 sp 2 혼성화 상태이다. 이는 하나의 s 궤도와 두 개의 p 궤도가 혼성화에 참여하고 하나의 p 궤도가 혼성화되지 않은 상태로 유지됨을 의미합니다. 하이브리드 오비탈의 중첩은 σ 결합의 형성으로 이어지며, 하이브리드되지 않은 p 오비탈로 인해
인접한 탄소 원자와 두 번째 π-결합이 형성됩니다. 따라서 이중결합은 하나의 σ-결합과 하나의 π-결합으로 구성됩니다. 이중 결합을 형성하는 원자의 혼성 오비탈은 동일한 평면에 있고, π 결합을 형성하는 오비탈은 분자 평면에 수직으로 위치합니다. 이중 결합(0.132im)은 단일 결합보다 짧고, 강하기 때문에 에너지도 더 큽니다. 그러나 이동성이 있고 쉽게 극성을 띠는 π 결합이 있으면 알켄이 알칸보다 화학적으로 더 활성이고 부가 반응을 겪을 수 있다는 사실이 나타납니다.
에틸렌의 구조
알켄의 이중 결합 형성
에텐의 동종 계열
직선형 알켄은 에텐의 상동 계열을 형성합니다( 에틸렌): C 2 H 4 - 에텐, C 3 H 6 - 프로펜, C 4 H 8 - 부텐, C 5 H 10 - 펜텐, C 6 H 12 - 헥센, C 7 H 14 - 헵텐 등
알켄 이성질체
알켄은 구조적 이성질체를 특징으로 합니다. 구조 이성질체는 탄소 골격의 구조가 서로 다릅니다. 구조 이성질체를 특징으로 하는 가장 단순한 알켄은 부텐입니다.
특별한 유형의 구조 이성질체는 이중 결합 위치의 이성질체입니다.
알켄은 시클로알케인과 이성질체입니다(계급 이성질체 현상). 예를 들면 다음과 같습니다.
단일 탄소-탄소 결합 주위에서 탄소 원자의 거의 자유로운 회전이 가능하므로 알칸 분자는 다양한 모양을 취할 수 있습니다. 이중 결합 주위의 회전은 불가능하므로 알켄에서 또 다른 유형의 이성질체(기하학적 또는 시스와 트랜스이성질체.
시스 이성질체와는 다르다 트랜스 이성질체π-결합 평면에 대한 분자 단편(이 경우 메틸기)의 공간적 배열, 결과적으로 특성.
알켄 명명법
1. 주회로의 선정.탄화수소 이름의 형성은 분자에서 가장 긴 탄소 원자 사슬인 주 사슬의 정의로 시작됩니다. 알켄의 경우 주쇄에는 이중결합이 있어야 합니다.
2. 주쇄 원자의 번호 매기기.주 사슬의 원자 번호는 이중 결합이 가장 가까운 끝부터 시작됩니다.
예를 들어 올바른 연결 이름은 다음과 같습니다.
이중 결합의 위치가 사슬의 원자 번호 매기기 시작을 결정할 수 없는 경우 포화 탄화수소의 경우와 동일한 방식으로 치환기의 위치에 따라 결정됩니다.
3. 이름의 형성.이름 끝에는 이중 결합이 시작되는 탄소 원자의 수와 접미사를 나타냅니다. -en, 이는 화합물이 알켄 클래스에 속함을 나타냅니다. 예를 들어:
알켄의 물리적 특성
동종 알켄 계열의 처음 세 대표자는 가스입니다. C5H10 - C16H32 성분의 물질 - 액체; 고급 알켄은 고체입니다.
끓는점과 녹는점은 화합물의 분자량이 증가함에 따라 자연스럽게 증가합니다.
알켄의 화학적 성질
첨가 반응. 불포화 탄화수소 대표자 인 알켄의 독특한 특징은 첨가 반응에 들어가는 능력이라는 점을 기억합시다. 대부분의 반응은 메커니즘에 따라 진행됩니다. 친전자성 첨가.
1. 알켄의 수소화.알켄은 수소화 촉매, 금속(백금, 팔라듐, 니켈)이 있는 경우 수소를 첨가할 수 있습니다.
이 반응은 대기압 및 고압에서 발생하며 발열 반응이기 때문에 고온이 필요하지 않습니다. 온도가 상승하면 동일한 촉매가 역반응, 즉 탈수소화를 일으킬 수 있습니다.
2. 할로겐화(할로겐 첨가). 알켄과 브롬수 또는 유기용매(CC14)의 브롬 용액과의 상호작용은 알켄에 할로겐 분자를 첨가하고 디할로알칸을 형성함으로써 이들 용액의 급속한 변색을 초래합니다.
3. 할로겐화수소화(할로겐화수소 첨가).
이 반응은 순종한다
할로겐화수소가 알켄에 부착되면 수소는 더 수소화된 탄소 원자, 즉 더 많은 수소 원자가 있는 원자에 부착되고 할로겐은 덜 수소화된 탄소 원자에 부착됩니다.
4. 수화(물 첨가).알켄의 수화는 알코올의 형성으로 이어집니다. 예를 들어, 에텐에 물을 첨가하는 것은 에틸 알코올을 생산하는 산업적 방법 중 하나의 기초입니다.
1차 알코올(1차 탄소에 수산기를 가짐)은 에텐이 수화될 때만 형성된다는 점에 유의하십시오. 프로펜이나 기타 알켄이 수화되면 다음을 형성합니다. 2차 알코올.
이 반응은 또한 Markovnikov의 규칙에 따라 진행됩니다. 즉, 수소 양이온은 더 많이 수소화된 탄소 원자에 부착되고 수산소 그룹은 덜 수소화된 탄소 원자에 부착됩니다.
5. 중합.첨가의 특별한 경우는 알켄의 중합 반응입니다.
이 첨가 반응은 자유 라디칼 메커니즘을 통해 발생합니다.
산화 반응.
1. 연소.다른 유기 화합물과 마찬가지로 알켄도 산소와 함께 연소되어 CO2와 H2O를 형성합니다.
2. 용액의 산화.알칸과 달리 알켄은 과망간산 칼륨 용액에 의해 쉽게 산화됩니다. 중성 또는 알칼리성 용액에서 알켄은 디올(2가 알코올)로 산화되고 산화 전에 이중 결합이 존재했던 원자에 수산기가 추가됩니다.
계속. 시작 부분 보기 № 15, 16, 17, 18, 19/2004
레슨 9.
알켄의 화학적 성질
알켄(에틸렌 및 그 동족체)의 화학적 특성은 주로 분자 내 d... 결합의 존재에 의해 결정됩니다. 알켄은 세 가지 유형의 반응을 모두 겪으며 가장 특징적인 반응은 p… 예를 들어 프로필렌 C 3 H 6을 사용하여 생각해 봅시다.
모든 부가반응은 이중결합을 따라 일어나며 알켄의 α-결합이 절단되고 절단된 부위에 두 개의 새로운 α-결합이 형성되는 것으로 구성됩니다.
할로겐 첨가:
수소첨가(수소화 반응):
물 연결(수화 반응):
할로겐화수소(HHal) 및 물 첨가비대칭 알켄이 발생합니다 V.V.의 규칙에 따르면 (1869). 수소산할 이중 결합에서 가장 수소화된 탄소 원자에 부착됩니다.따라서 Hal 잔기는 수소 원자 수가 더 적은 C 원자에 결합합니다.
공기 중 알켄의 연소.
점화되면 알켄은 공기 중에서 연소됩니다.
2CH 2 = CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.
기체 알켄은 대기 산소와 폭발성 혼합물을 형성합니다.
알켄은 수성 매질에서 과망간산칼륨에 의해 산화되며, 이는 KMnO 4 용액의 변색과 글리콜(인접한 C 원자에 두 개의 수산기를 갖는 화합물)의 형성을 동반합니다. 이 과정은 알켄의 수산화:
알켄은 대기 산소에 의해 에폭사이드로 산화됩니다.은 촉매가 있는 상태에서 가열할 때:
알켄의 중합– 많은 알켄 분자가 서로 결합합니다. 반응 조건: 가열, 촉매 존재.
분자 결합은 분자 내 결합의 절단과 새로운 분자간 결합의 형성을 통해 발생합니다. 이 반응에서 값의 범위는 = 10 3 –10 4 .
N
1. 수업 과정.부텐-1의 반응식을 다음과 같이 작성하십시오: a) Br2;비) HBr;다섯) H2O; G) H2.
2.
반응 생성물의 이름을 지정하십시오.
마르코프니코프의 법칙에 반하여 알켄의 이중 결합에 물과 할로겐화수소를 첨가하는 조건이 알려져 있습니다. 반응식을 적어보세요
3.
Anti-Markovnikov에 따른 3-브로모프로필렌: a) 물; b) 브롬화수소.
중합 반응에 대한 방정식을 쓰십시오: a) 부텐-1; 나) 염화비닐
4. CH2=CHCl; c) 1,2-디플루오로에틸렌. 다음 공정에 대해 에틸렌과 산소의 반응에 대한 방정식을 작성하십시오. a) 공기 중 연소; b) 수성 수산화 KMnO4; ).
5. c) 에폭시화(250℃,
6. Ag이 화합물 0.21g에 브롬 0.8g이 첨가될 수 있다는 것을 알고 알켄의 구조식을 쓰십시오. 기체 탄화수소 1리터를 연소시켜 과망간산칼륨의 진홍빛 용액을 변색시키면 4.5리터의 산소가 소모되어 3리터를 얻는다.
CO2.
이 탄화수소의 구조식을 쓰시오.
레슨 10.
알켄의 제조 및 사용알켄 생성을 위한 반응은 알켄의 화학적 특성을 나타내는 반응의 역전으로 귀결됩니다(오른쪽에서 왼쪽으로 진행됨, 9과 참조).
적절한 조건을 찾으시면 됩니다.
알코올 탈수. 알코올이 수분 제거제(농황산)에 노출되거나 촉매 존재 하에 350°C로 가열되면 물이 분리되어 알켄이 형성됩니다.
이러한 방식으로 실험실에서 에틸렌이 생산됩니다.
분해와 함께 프로필렌을 생산하는 산업적 방법은 산화알루미늄 위에서 프로판올을 탈수하는 것입니다.
클로로알칸의 탈염화수소화는 알코올의 알칼리 용액의 작용으로 수행됩니다.
물에서 반응 생성물은 알켄이 아니라 알코올입니다.에틸렌 및 그 동족체의 적용
화학적 특성, 즉 다양한 유용한 물질로 전환되는 능력을 기반으로 합니다.모터 연료
옥탄가가 높은 는 분지형 알켄의 수소화에 의해 얻어집니다. 불활성 용매(CCl4)에 용해된 브롬 용액은 알켄 한 방울을 첨가하거나 알켄 가스를 용액에 통과시키면 노란색으로 변색됩니다. 브롬과의 상호 작용 – 특징:
이중 결합에 대한 질적 반응 에틸렌 염화수소화 생성물인 클로로에탄은 다음과 같은 용도로 사용됩니다.화학 합성
C 2 H 5 그룹을 분자에 도입하려면:
클로로에탄은 또한 수술 중에 사용되는 국소 마취제(통증 완화) 효과도 있습니다. 알켄의 수화에 의해 알코올이 얻어지며, 예를 들어,:
에탄올
알코올 C 2 H 5 OH는 용매, 소독 및 새로운 물질 합성에 사용됩니다. 산화제 [O]가 있는 상태에서 에틸렌을 수화하면 에틸렌 글리콜이 생성됩니다. 부동액:
및 화학합성 중간산물 에틸렌이 산화되면 산화에틸렌과 아세트알데히드가 생성됩니다.
화학 산업의 원료:폴리머 및 플라스틱
N
1. – 폴리테트라플루오로에틸렌(테플론)과 같은 알켄의 중합 생성물: 제거(제거) 반응에 대한 방정식을 완성하고,:
2.
생성된 알켄의 이름을 말하라
다음의 수소화 반응에 대한 방정식을 적으십시오: a) 3,3-디메틸부텐-1;
3. b) 2,3,3-트리메틸부텐-1. 이러한 반응은 모터 연료로 사용되는 알칸을 생성하며 이름을 붙입니다.에틸알코올 100g을 가열된 산화알루미늄이 담긴 관에 통과시켰다. C2H5OH.
4. 그 결과, 33.6리터의 탄화수소(no.)를 얻었다. 알코올(%)은 얼마나 반응했나요?
5. 2.8리터의 에틸렌과 몇 그램의 브롬이 반응합니까?
트리플루오로클로로에틸렌의 중합 반응에 대한 방정식을 쓰십시오. (그 결과 플라스틱은 뜨거운 황산, 나트륨 금속 등에 대한 내성을 갖습니다.)
주제 1 연습 문제에 대한 답변
5. 제9과 이 반응에서 값의 범위는알켄 C의 반응 이 반응에서 값의 범위는 H 2
일반적인 형태의 브롬과 함께: 몰 질량 of 알켄(와 함께 이 반응에서 값의 범위는알켄 C의 반응 이 반응에서 값의 범위는) = 0.21·160/0.8 = 42g/mol.
이것은 프로필렌입니다.
답변.
알켄 공식은 CH 2 = CHCH 3 (프로필렌)입니다.
6. 반응에 참여하는 모든 물질은 기체이므로 반응식의 화학양론적 계수는 부피 비율에 비례합니다. 반응 방정식을 작성해 보겠습니다.
와 함께 에이시간 다섯+ 4.5O 2 3CO 2 + 3H 2 O.
물 분자의 수는 반응 방정식에 의해 결정됩니다. 4.5 2 = 9개의 O 원자가 반응하고, 6개의 O 원자가 CO 2에 결합되어 있으며, 나머지 3개의 O 원자는 3개의 H 2 O 분자의 일부입니다. 따라서 지수는 동일합니다. 에이 = 3, 다섯= 6. 원하는 탄화수소는 프로필렌 C 3 H 6입니다.
답변.
프로필렌의 구조식은 CH 2 = CHCH 3 입니다.
제10과
1. 제거(제거) 반응 방정식 – 알켄 합성:
2. 촉매 존재 하에서 압력 하에서 가열될 때 알켄의 수소화 반응:
3. 에틸 알코올의 탈수 반응은 다음과 같은 형태를 갖습니다.
여기를 통해 엑스에틸렌으로 변환된 알코올의 질량을 나타냅니다.
가치를 찾아보자 엑스: 엑스= 46 33.6/22.4 = 69g.
반응된 알코올의 비율은 69/100 = 0.69, 즉 69%였습니다.
답변.
69% 알코올이 반응했습니다.
4.
반응 물질(C 2 H 4 및 Br 2)의 공식 앞의 화학양론적 계수는 1과 동일하므로 다음 관계가 유효합니다.
2,8/22,4 = 엑스/160. 여기에서 엑스= 20g Br 2.
답변.
20g 브롬 2.
알켄 탄화수소(올레핀)는 고유한 특성을 가진 유기 물질 종류 중 하나입니다. 이 클래스를 대표하는 알켄의 이성질체 유형은 다른 유기 물질의 이성질체와 반복되지 않습니다.
수업의 특징
에틸렌 올레핀이라고 합니다. 하나의 이중결합을 가지고 있는 불포화탄화수소의 한 종류.
물리적 특성에 따르면 이 불포화 화합물 범주의 대표자는 다음과 같습니다.
- 가스,
- 액체,
- 고체 화합물.
분자에는 "시그마" 결합뿐만 아니라 "파이" 결합도 포함되어 있습니다. 그 이유는 혼성화의 구조식에 존재하기 때문입니다. sp2"는 화합물의 원자가 동일한 평면에 배열되어 있는 것을 특징으로 합니다.
이 경우 그들 사이에는 적어도 120도의 각도가 형성됩니다. 혼성화되지 않은 궤도 " 아르 자형»는 분자 평면 상단과 하단 모두에 위치하는 것이 특징입니다.
이 구조적 특징은 "pi"또는 " π ».
설명된 결합은 "시그마" 결합에 비해 강도가 약합니다. 옆으로 겹쳐지면 접착력이 약하기 때문입니다.
형성된 결합의 전자 밀도의 전체 분포는 이질성을 특징으로 합니다. 탄소-탄소 결합 근처에서 회전하면 "p" 궤도의 중첩이 중단됩니다. 각 알켄(올레핀)에 대해 이 패턴은 독특한 특징입니다.
거의 모든 에틸렌 화합물은 모든 유기 물질의 특징이 아닌 높은 끓는점과 녹는점을 가지고 있습니다. 이 종류의 불포화 탄수화물의 대표자는 다른 유기 용매에 빠르게 용해됩니다.주목!
비고리형 불포화 화합물인 에틸렌 탄화수소는 일반식 - C n H 2n을 갖습니다.
상동성 알켄의 일반식은 C n H 2n이라는 사실을 바탕으로 특정 상동성을 갖습니다. 알켄의 상동 계열은 첫 번째 대표자인 에틸렌 또는 에텐으로 시작됩니다.정상적인 조건에서 이 물질은 기체이며 2개의 탄소 원자와 4개의 수소 원자를 포함합니다.. C2H4
에텐 다음으로 동족 알켄 계열은 프로펜 및 부텐으로 이어집니다. 그들의 공식은 "C 3 H 6"과 "C 4 H 8"입니다. 정상적인 조건에서는 더 무거운 가스이기도 합니다. 즉, 시험관을 거꾸로 뒤집어서 수집해야 합니다.
알켄의 일반 공식을 사용하면 구조 사슬에 최소 5개의 탄소 원자를 갖는 이 클래스의 다음 대표자를 계산할 수 있습니다. 이것은 공식이 "C 5 H 10"인 펜텐입니다.
물리적 특성에 따르면 표시된 물질은 액체 및 동종 계열의 다음 12개 화합물에 속합니다.
이러한 특성을 지닌 알켄 중에는 화학식 C 18 H 36으로 시작하는 고체도 있습니다. 액체 및 고체 에틸렌 탄화수소는 물에 용해되지 않지만 유기 용매에 들어가면 반응합니다.
설명된 알켄의 일반식은 이전에 사용된 접미사 "an"을 "en"으로 대체하는 것을 의미합니다. 이는 IUPAC 규칙에 명시되어 있습니다. 우리가 취하는 이 범주의 화합물을 대표하는 것이 무엇이든, 모두 설명된 접미사를 갖습니다.
에틸렌 화합물의 이름에는 항상 공식에서 이중 결합의 위치를 나타내는 특정 숫자가 포함됩니다. 이에 대한 예는 "부텐-1" 또는 "펜텐-2"입니다. 원자 번호 매기기는 이중 구성이 가장 가까운 가장자리부터 시작됩니다. 이 규칙은 모든 경우에 "철"입니다.
알켄의 혼성화 유형에 따라 특정 유형의 이성질체가 특징이며 각각 고유한 특성과 구조를 가지고 있습니다. 알켄의 이성질체의 주요 유형을 고려해 봅시다.
구조 유형
구조 이성질체는 다음과 같이 이성질체로 구분됩니다.
- 탄소골격;
- 이중결합의 위치.
탄소 골격의 구조 이성질체는 라디칼(주쇄의 가지)이 나타날 때 발생합니다.
표시된 이성질체의 알켄 이성질체는 다음과 같습니다.
CH2=CH — 채널 2 — 채널 3.
2-메틸프로펜-1:
CH 2 =C — CH 3
│
제시된 화합물은 탄소와 수소 원자의 수가 동일하지만(C 4 H 8) 탄화수소 골격의 구조가 다릅니다. 이들은 구조 이성질체이지만 그 특성은 동일하지 않습니다. 부텐-1(부틸렌)은 호흡기를 자극하는 특유의 냄새와 마취성을 가지고 있습니다. 2-methylpropen-1에는 이러한 기능이 없습니다.
이 경우 에틸렌(C 2 H 4)은 라디칼을 대체할 수 없는 탄소 원자 2개로만 구성되어 있기 때문에 이성질체가 없습니다.
조언!라디칼은 중간 및 끝에서 두 번째 탄소 원자에 위치하는 것이 허용되지만 극단적인 치환기 근처에 위치하는 것은 허용되지 않습니다. 이 규칙은 모든 불포화 탄화수소에 적용됩니다.
이중 결합의 위치에 따라 이성질체가 구별됩니다.
CH2=CH — 채널 2 — CH 2 -CH 3.
CH 3 -CH = CH — CH 2 -CH 3.
제시된 예에서 알켄의 일반식은 다음과 같습니다.C5H10,, 그러나 하나의 이중결합의 위치가 다릅니다.이들 화합물의 특성은 다양합니다. 이것이 구조적 이성질체입니다.
에틸렌 화합물의 이름에는 항상 공식에서 이중 결합의 위치를 나타내는 특정 숫자가 포함됩니다. 이에 대한 예는 "부텐-1" 또는 "펜텐-2"입니다. 원자 번호 매기기는 이중 구성이 가장 가까운 가장자리부터 시작됩니다. 이 규칙은 모든 경우에 "철"입니다.
공간 유형
알켄의 공간 이성질체는 탄화수소 치환기의 배열 특성과 관련이 있습니다.
이를 바탕으로 이성질체가 구별됩니다.
- "시스";
- "황홀".
알켄의 일반식을 사용하면 동일한 화합물의 "트랜스 이성질체"와 "시스 이성질체"를 생성할 수 있습니다. 예를 들어 부틸렌(부텐)을 생각해 보세요. 이를 위해 이중 결합에 대해 치환기를 다르게 배치하여 공간 구조를 가진 이성질체를 만드는 것이 가능합니다.
예를 들어 알켄의 이성질체는 다음과 같습니다.
"시스 이성질체" "트랜스 이성질체"
부텐-2 부텐-2
부텐-2에 대해 제시된 "시스 이성질체"와 "트랜스 이성질체"는 서로 변환될 수 없습니다. 이를 위해서는 기존 탄소 이중 사슬(C=C) 주위의 회전이 필요하기 때문입니다.
이 회전을 수행하려면 기존의 "p-결합"을 깨기 위해 일정량의 에너지가 필요합니다.
위의 모든 사항을 바탕으로 "트랜스" 및 "시스" 이성질체는 특정 화학적 및 물리적 특성 세트를 가진 개별 화합물이라는 결론을 내릴 수 있습니다.
이성질체가 없는 알켄은 무엇입니까? 에틸렌은 이중 사슬에 대한 수소 치환체의 배열이 동일하기 때문에 공간 이성질체가 없습니다.
인터클래스
알켄 탄화수소의 클래스 간 이성질체는 널리 퍼져 있습니다. 그 이유는 이 클래스 대표자의 일반 공식과 사이클로파라핀(사이클로알칸)의 공식이 유사하기 때문입니다.
CH2=CH — 채널 3.
이러한 물질 범주는 조성(C n H 2n)의 배수인 동일한 수의 탄소 및 수소 원자를 갖습니다.
클래스 간 이성질체는 다음과 같습니다.시클로프로판:공식은 다음과 같습니다. C3H6
두 가지 화합물이 답입니다: 프로펜-1과 사이클로프로판.
구조적 구조는 탄소의 서로 다른 배열을 보여줍니다. 이 화합물의 특성도 다릅니다. 프로펜-1(프로필렌)은 끓는점이 낮은 기체 화합물입니다. 시클로프로판은 매운 냄새와 매운 맛을 지닌 기체 상태가 특징입니다. 이들 물질의 화학적 성질도 다르지만 그 구성은 동일합니다. 유기에서는 이러한 유형의 이성질체를 클래스간(interclass)이라고 합니다.
알켄. 알켄의 이성질체. 통합 상태 시험. 유기화학.
알켄: 구조, 명명법, 이성질체
결론
알켄 이성질체는 산업 및 일상 생활에서 사용되는 다양한 특성을 가진 새로운 화합물이 자연에 나타나는 덕분에 중요한 특성입니다.불포화 또는 불포화, 에틸렌 계열의 탄화수소(알켄 또는 올레핀) 올레핀알켄 , 또는 (라틴어 olefiant에서 유래 - 오일 - 옛 이름이지만 화학 문헌에서 널리 사용됨. 이 이름의 이유는 다음과 같습니다.
염화에틸렌은 18세기에 얻은 액체, 유성 물질입니다.) - 탄소 원자 사이에 하나의 이중 결합이 있는 분자의 지방족 불포화 탄화수소.
알켄은 일반식과 동종 계열을 형성합니다
CnH2n
1. 알켄의 동종 계열상동체:2 = 와 함께2 시간
1. 알켄의 동종 계열상동체:2 = 와 함께- 와 함께3 CH
1. 알켄의 동종 계열에텐프로펜-1
1. 알켄의 동종 계열H2=CH-CH2-CH3부텐3 H2=CH-CH2-CH2--1
CH
에틸렌(에텐)은 매우 희미한 달콤한 냄새가 나는 무색 가스로 공기보다 약간 가볍고 물에 약간 용해됩니다.
C2 - C4(가스)
C5 - C17(액체)
C18 - (고체)
· 알켄은 물에 불용성이며 유기용매(가솔린, 벤젠 등)에 용해됩니다.
물보다 가벼움
Mr이 증가하면 녹는점과 끓는점이 높아진다.
3. 가장 간단한 알켄은 다음과 같습니다. 에틸렌 - C2H4
에틸렌의 구조 및 전자식은 다음과 같습니다.
에틸렌 분자에서는 혼성화가 일어난다. 에스- 그리고 둘 피-C 원자의 궤도 ( sp 2-혼성화).
따라서 각 C 원자에는 3개의 혼성 오비탈과 1개의 비혼성 오비탈이 있습니다. 피-궤도. C 원자의 하이브리드 궤도 중 두 개가 서로 겹쳐서 C 원자 사이에 형성됩니다.
σ - 결합. C 원자의 나머지 4개 혼성 궤도는 동일한 평면에서 4개와 중첩됩니다. 에스-H 원자의 궤도는 4개의 σ - 결합을 형성합니다. 비하이브리드 2개 피-C 원자의 오비탈은 σ-결합 평면에 수직인 평면에서 서로 중첩됩니다. 즉, 하나가 형성된다 피- 연결.
본질적으로 피- 연결은 σ - 연결과 크게 다릅니다. 피- 분자 평면 외부의 전자 구름이 겹쳐서 결합이 덜 강합니다. 시약의 영향을 받아 피- 연결이 쉽게 끊어집니다.
에틸렌 분자는 대칭입니다. 모든 원자의 핵은 동일한 평면에 위치하고 결합각은 120°에 가깝습니다. C 원자 중심 사이의 거리는 0.134 nm입니다.
원자가 이중 결합으로 연결되어 있으면 전자 구름 없이는 회전이 불가능합니다. 피- 연결이 열리지 않았습니다.
4. 알켄의 이성질체
함께 탄소 골격의 구조적 이성질체 알켄은 먼저 다른 유형의 구조적 이성질체가 특징입니다. 다중 결합 위치 이성질체그리고 계급간 이성질론.
둘째, 일련의 알켄에는 공간 이성질체 , 이중 결합에 대한 치환기의 다른 위치와 관련되어 분자 내 회전이 불가능합니다.
알켄의 구조적 이성질체
1. 탄소 골격의 이성질체 현상(C4H8에서 시작):
2. 이중 결합 위치의 이성질체(C4H8에서 시작):
3. C3H6으로 시작하는 사이클로알케인의 클래스간 이성질체:
알켄의 공간 이성질체
이중 결합을 깨뜨리지 않고는 이중 결합 주위의 원자 회전이 불가능합니다. 이는 p-결합의 구조적 특징 때문입니다(p-전자 구름은 분자 평면 위와 아래에 집중되어 있습니다). 원자의 견고한 고정으로 인해 이중 결합에 대한 회전 이성질 현상은 나타나지 않습니다. 하지만 가능해진다 시스-황홀-이성질체.
이중 결합의 두 탄소 원자 각각에 서로 다른 치환기를 갖는 알켄은 p-결합 평면을 기준으로 치환기의 위치가 다른 두 개의 공간 이성질체 형태로 존재할 수 있습니다. 그래서 부텐-2 분자에는 CH3-CH=CH-CH3 CH3 그룹은 이중결합의 한쪽에 위치할 수 있습니다. 시스- 이성체, 또는 반대편에 황홀-이성질체.
주목! 시스-트랜스- 이중 결합의 C 원자 중 적어도 하나에 동일한 치환기가 2개 있으면 이성질체가 나타나지 않습니다.
예를 들어,
부텐-1 CH2=CH-CH2-CH3가지고 있지 않다 시스- 그리고 황홀-이성질체이기 때문에 첫 번째 C 원자는 두 개의 동일한 H 원자에 결합되어 있습니다.
이성질체 시스- 그리고 황홀- 신체적으로 다를 뿐만 아니라
,
뿐만 아니라 화학적 특성도 있습니다. 왜냐하면 공간에서 분자의 일부를 서로 더 가깝게 또는 더 멀리 가져가는 것은 화학적 상호 작용을 촉진하거나 방해합니다.
때때로 시스-트랜스- 이성질체를 정확하게 부르지는 않습니다. 기하학적 이성질체. 부정확한 점은 모두공간 이성질체는 기하학이 다를 뿐만 아니라 시스- 그리고 황홀-.
5. 명명법
단순한 구조의 알켄은 종종 알칸의 접미사 -ane을 다음과 같이 대체하여 명명됩니다. -ylene: 에탄 - 에틸렌,프로판 - 프로필렌 등
체계적인 명명법에 따르면 에틸렌 탄화수소의 이름은 해당 알칸의 접미사 -ane을 접미사 -ene (알칸-알켄, 에탄-에텐, 프로판-프로펜 등)으로 대체하여 만들어집니다. 주 사슬의 선택과 명명 순서는 알칸의 경우와 동일합니다. 그러나 사슬은 반드시 이중결합을 포함해야 합니다. 체인 번호는 이 연결이 가장 가까운 끝에서부터 시작됩니다. 예를 들어:
불포화(알켄) 라디칼은 사소한 이름이나 체계적인 명명법으로 불립니다.
(H2C=CH-) 비닐 또는 에테닐
(H2C=CH-CH2) 알릴
국제 명명법에 따르면 에틸렌 계열의 탄화수소는 다음과 같습니다. 알켄.
에틸렌 분자의 화학식과 구조.
에틸렌의 원소 분석에 따르면 그 구성은 대략 탄소 87.5%, 수소 14.3%입니다. 수소에 대한 에틸렌의 밀도는 14입니다.
에틸렌의 가장 간단한 공식 CH2.이 공식에 해당하는 몰 질량은 다음과 같습니다.
M = 12 + 2 = 14; M = 14g/몰
아보가드로의 법칙을 바탕으로 에틸렌의 실제 몰질량을 구합니다.
M = 2D (H2) = 2 * 14 = 28; M = 28g/몰
가장 간단한 공식을 두 배로 늘려야 합니다. 따라서 에틸렌의 분자식은 다음과 같다. 정상적인 조건에서 이 물질은 기체이며 2개의 탄소 원자와 4개의 수소 원자를 포함합니다..
탄소 원자 사이에 단일 결합이 있는 분자의 포화 탄화수소와 달리 탄화수소 계열 에틸렌의 분자에는 탄소 원자 사이에 하나의 이중 결합.따라서 에틸렌 계열의 탄화수소는 다음과 같이 정의할 수 있습니다.
일반식을 갖는 탄화수소 CnH2n탄소 원자 사이에 이중 결합이 하나 있는 분자를 분자라고 합니다. 에틸렌 계열의 탄화수소불포화 또는 불포화, 에틸렌 계열의 탄화수소(알켄 또는 올레핀) 알켄.
혼성화에는 에스- 전자와 두 피- 전자, 이런 유형을 호출합니다. sp 2- 혼성화.
결합 각도: 120도.
이성질체와 명명법.
에틸렌 계열 탄화수소의 공식은 해당 포화 탄화수소의 공식에서 파생될 수 있습니다. 에틸렌 계열의 탄화수소 이름은 접미사를 변경하여 형성됩니다. -an상응하는 포화 탄화수소 -en또는 -ilene.
에틸렌의 동종 계열
C 2 H 4 - 에틸렌(에텐)
C 3 H 6 - 프로필렌(프로펜)
C4H8 - 부텐
C 5 H 10 - 펜텐
C 6 H 12 - 헥센
C 7 H 14 - 헵텐
C 9 H 18 - 노넨
C 10 H 20 - 데센
영수증
- 에틸렌은 실험실에서 에틸알코올과 진한 황산의 혼합물을 가열하여 생산됩니다.
- 에틸렌 계열의 탄화수소는 포화 탄화수소의 탈수소화를 통해 얻을 수도 있습니다.
- 생산 과정에서 에틸렌은 천연가스 및 오일 열분해 과정에서 얻어집니다.
- 에틸렌 계열의 탄화수소는 포화 탄화수소의 디할로겐 유도체를 금속과 반응시켜 얻을 수 있습니다.
- 알칼리의 알코올 용액이 할로겐 유도체에 작용하면 할로겐화수소가 분리되어 이중 결합을 갖는 탄화수소가 형성됩니다.
물리적 특성
에틸렌은 무색의 가스로 냄새가 거의 없으며 공기보다 약간 가볍고 물에 잘 녹지 않습니다. 정상적인 조건에서 프로필렌과 부텐(부텐)도 기체 상태입니다. C5H10옥타데센으로 C18H36탄화수소는 액체 상태이며 노나데센에서 시작됩니다. C19H38- 고체에요.
화학적 성질
에틸렌과 그 동족체의 화학적 특성은 주로 분자 내 이중 결합의 존재에 의해 결정됩니다. 이는 첨가, 산화 및 중합 반응이 특징입니다.
- 추가 반응.
- 에틸렌과 그 동족체는 할로겐과 상호 작용합니다. 예를 들어 브롬수를 탈색합니다.
H2C = CH2 + Br2 -> Ch2Br - CH2Br - 수소 첨가도 유사하게 발생합니다(에틸렌 및 그 동족체의 수소화).
- 황산이나 인산 및 기타 촉매가 있는 경우 에틸렌은 물을 첨가합니다(수화 반응). 이 반응은 산업계에서 에틸알코올을 생산하는 데 사용됩니다.
- 에틸렌과 그 동족체에도 할로겐화수소가 추가됩니다. 프로필렌 및 후속 에틸렌 계열 탄화수소는 V.V. Markovnikov의 법칙에 따라 할로겐화수소와 반응합니다.
(프로필렌) CH 2 = CH - CH 3 + HBr → CH 3 - CHBr - CH 3 (2 - 브로모프로판) - 에틸렌과 그 동족체는 할로겐과 상호 작용합니다. 예를 들어 브롬수를 탈색합니다.
- 산화 반응.
- 에틸렌과 그 동족체는 공기 중에서 탈 수 있습니다. 에틸렌과 그 기체 동족체는 공기와 폭발성 혼합물을 형성합니다.
- 에틸렌과 그 동족체는 예를 들어 과망간산 칼륨의 산소에 의해 쉽게 산화됩니다. 이 경우 후자의 용액이 변색됩니다.
- 대기 산소에 의한 에틸렌의 부분 산화는 산업적으로 매우 중요합니다.
- 중합 반응.
높은 온도, 압력 및 촉매 존재 하에서 에틸렌 분자는 이중 결합이 파괴되어 서로 결합됩니다.
많은 동일한 분자를 더 큰 분자로 결합하는 과정을 호출합니다. 중합 반응.
영수증.
에틸렌과 그 화합물은 고옥탄 연료, 플라스틱, 폭발물, 부동액, 용제를 생산하고 과일 숙성을 촉진하며 아세트알데히드 및 합성 고무를 생산하는 데 사용됩니다.