A szénsav származékai ppt előadás. A szénsav származékai. Tiolok és tioészterek


Leírás. Oldhatóság. Fehér kristályos por, szagtalan, sós-lúgos ízű, vízben oldódik, alkoholban gyakorlatilag nem oldódik. A vizes oldatok enyhén lúgos reakciót mutatnak. A NaHCO 3 vizes oldatainak rázatásakor és 70 o C-ra melegítésekor a Na 2 CO 3 kettős só képződik. · NaHCO3.

Nyugta

A nátrium-hidrogén-karbonátot V. Rose tudós fedezte fel 1801-ben. A gyógyszert a tisztított szóda szén-dioxiddal való telítésével állítják elő:

Na 2 CO 3 · 10 H 2 O + CO 2 → 2NaHCO 3 + 9 H 2 O

kalcium-dioxid ivás

Hitelesség

A kvalitatív elemzés során a gyógyszerkönyvi reakciókat a Na + ionra és a HCO 3 -ra hajtják végre. - és ő.

Általános reakciók CO 3 2 - és HCO 3 - - ionokra:

Erős ásványi sav hatására a CO 2 gyors felszabadulása figyelhető meg:

NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

mész-dioxid fehér

szénvíz

Megkülönböztető reakciók:

1) A karbonátokat az indikátor - fenolftalein - színe alapján lehet megkülönböztetni a bikarbonátoktól. Ha nátrium-karbonátot vízben oldunk, a közeg reakciója enyhén lúgos, ezért az indikátor színe rózsaszín: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH



A nátrium-hidrogén-karbonát feloldásakor a közeg reakciója savas, az indikátor színtelen vagy enyhén rózsaszín: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O

2) Telített magnézium-szulfát oldattal a karbonátok szobahőmérsékleten fehér csapadékot képeznek, a bikarbonátok pedig csak forralva:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHCO 3 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O

Jóság

NaHCO3: 1) megengedett: Cl – , K + , Ca 2+ , Fe, As.

A CO 3 2– fajlagos keverékét 300 o C-os kalcinációval határozzuk meg. A tömegveszteségnek legalább 36,6%-nak kell lennie. Minél több a karbonát, annál kisebb a súlycsökkenés a gyújtás során. Az elméleti veszteség 36,9%. Az elméleti súlyvesztés és a Globális Alapban feltüntetett különbség határozza meg a készítményben a karbonátszennyeződések megengedett határértékét - 0,3%.

2) nem megengedett: NH 4 + sók és nehézfémek.

mennyiségi meghatározása

Acidimetria, közvetlen titrálás, a mintát feloldjuk frissen forralt és lehűtött vízben a CO 2 eltávolítása céljából, 0,5 N HCl-el, metilnarancs indikátorral titráljuk. E = M.

Alkalmazás. Tárolás.

Bolt jól zárható edényben. Az anyag száraz levegőn stabil, nedves levegőn viszont lassan CO 2 -t veszít és Na 2 CO 3 -t képez.

Alkalmaz savlekötő szerként belsőleg, valamint külsőleg öblítések, öblítések, 0,5-2%-os oldatok inhalálása formájában.

A NaHCO 3 injekciós oldatok készítésének jellemzői

A NaHCO 3 injekciós oldatokat 100 o C-on 30 percig sterilizáljuk. Ebben az esetben CO 2 képződik, így a NaHCO 3 injekciós oldatot tartalmazó palackokat a térfogat 2/3-ára töltik fel 20 o C-nál nem magasabb hőmérsékleten.

Sterilizálás után az oldatot addig hűtik, amíg a keletkező CO 2 teljesen fel nem oldódik.

Leírás. Oldhatóság. Színtelen átlátszó kristályok vagy fehér kristályos por, szagtalan, enyhén kesernyés ízű. Felemelkedik és erodálódik. Vízben kevéssé, alkoholban oldódik, kloroformban, éterben, terpentinben kevéssé oldódik.

Nyugta

Terpinhidrát pinénből, a terpentin frakcionált desztillációjának termékéből nyerik. A pinén kénsav hatására hidegben 10 napig hidratálódik. Ezután az elegyet szódával semlegesítjük, a terpénhidrátot elválasztjuk, tisztítjuk és átkristályosítjuk.

Hitelesség

Általános reakciók

A kábítószereket azonosítják posztalkoholos hidroxil:

1) reakcióban észterek keletkeznek savakkal. Ezt a tulajdonságot a validol gyártásánál használják. A mentol és a terpin-hidrát ecetsavanhidriddel történő észterezésekor fehér csapadék formájában acilszármazékok keletkeznek, amelyek olvadáspontja meghatározható.

2) oxidációs reakció. A mentolt gyenge oxidálószerek oxidálják keton-mentonná. Erős oxidálószerek hatására a mentol hangyasavvá, ecetsavvá, vajsavvá és oxálsavvá bomlik.

Specifikus reakciók

Terpinhidrát a párolgási folyamat során a vas-klorid alkoholos oldatával kölcsönhatásba lépve kárminvörös, ibolya és zöld színt képez a párologtató csésze különböző helyein. Ha benzolt adunk az oxidációs termékekhez, kék szín képződik.

A terpén-hidrátot tömény kénsav jelenlétében végzett dehidratációs reakcióval is felfedezik, ami zavarosodást és aromás szagot eredményez:

Jóság

Terpinhidrát. 1) Engedélyezett:

szulfáthamu és nehézfémek.

.iiolnális sav

szabad állapotban

nem létezik, u.i^o-ra bomlik. mint kétbázisú sav

tétel, számos funkcionális származékot képezhet: részleges és teljes savhalogenideket, észtereket, amidokat stb.

KLÓRID-HIDRIDEK

szénsav-monoklorid, klór-szénsav

szénsav-klorid, foszgén

A foszgén a szénsav teljes savkloridja!, lefordítva azt jelenti - fényből született. A szén(II)-oxid és a klór gázok összekeverésével nyerik. A reakció csak UV fénnyel történő besugárzás esetén következik be:

co + C12 -- g=o

A foszgén frissen érett széna illatú "kip" fulladásos gáz, gőzei nehezebbek a levegőnél és irritálják a tüdőt, duzzanatot okozva.

Kémiai tulajdonságok. 1. Kölcsönhatás H20-zal. Klór-hidridként vízzel könnyen lebomlik szén- és sósavvá.

2. interakció a*p*piaki*p-vel

h. kölcsönhatás alkoholokkal

SZÉNSAV-AMIDOK

A szénsav részleges amidját kariaminsavnak nevezik.

sav:

A karbaminsav instabil és nem fordul elő szabad állapotban, mivel szobahőmérsékleten könnyen lebomlik:

A karbaminsav-származékok is könnyen lebomlanak.

Az ammónium-karbamát hevítése karbamidra és HO-ra bomlásához vezet:

karbaminsav-észterek! uretánoknak nevezik. Tábornok

uretán képlet:

Karbonsavak

foszgénből és a megfelelő alkoholból, majd ammónia hatására nyerik:

vagy szénsav dietil-éteréből! - reakció ammóniával:

Az uretánok eltérő olvadáspontú anyagok

és az alkoholok azonosítására szolgálnak. Altatóként használják őket.

Karbamid-szénsav-diamid:

A karbamid a fehérjelebontás végterméke. Ő

nagy biokémiai jelentősége van.

A karbamidot először Wöhler állította elő 1828-ban a ciánsav ammóniumsójából:

Az iparban a karbamidot ebből nyerik. és 1 óra!!.,:

A karbamid színtelen kristályos anyag, vízben jól oldódik, semleges természetű.

Kémiai tulajdonságok. 1. A karbamid kölcsönhatása savakkal. A karbamid protonálódása az oxigénatomon megy végbe, mivel a -1CHN csoportok bázikussága jelentősen csökken

a párosítás eredményeként:

26. A szénsav származékai

2. liszt hidrolízise. karbamid melegítve könnyen hidro-

vízzel vagy savak és lúgok vizes oldatával lizál.

3. Kölcsönhatás salétromsavval. interakció közben

A nitrogénsavval a karbamid lebomlik, és nitrogén, szén (IV)-oxid és víz szabadul fel:

4. a karbamid és a hő aránya. A karbamid melegítésekor biuret képződik:

az iuret jól oldódik vízben.

A további melegítés cianur képződéséhez vezet

Karbonsavak

a cianursav nem oldódik vízben, ^u^o^ oldatával

1ChH3 jelenlétében lila színű összetett vegyületet képez.

5. A karbamid reakcióba lép az acilező reagensekkel, és acil-karbamidot képez. A karbamid 1H-acil származékait ureideknek nevezzük.

a karbamidot és származékait széles körben használják szintézisben

gyógyszereket.

Normál körülmények között a foszgén olyan gáz, amely bizonyos hőmérsékleten folyadékká kondenzálódik. kip. és sűrűsége

A foszgén nagyon mérgező. Erős hatással van a légzőrendszerre és a nyálkahártyákra. Az első világháború alatt szúrós fullasztó szagúként használták.

Víznek (vagy jobb esetben vizes lúgnak) kitéve sósavvá és szén-dioxiddá bomlik:

A foszgént klórból és szén-monoxidból nyerik, speciálisan a porozitásának növelésére kezelt katalizátor jelenlétében:

A foszgén kiindulási anyagként szolgál különféle szerves vegyületek szintéziséhez.

Szén-diszulfid A szénsav kéntartalmú származékai közül a szén-diszulfidot széles körben használják. Színtelen, mozgékony folyadék, melynek hőm. kip. éteri szagú (technikai szén-diszulfid, retek szagára emlékeztető kellemetlen szaga van). A szén-diszulfid mérgező és rendkívül gyúlékony, mivel gőzei alacsony hőmérsékleten meggyulladnak.

A szén-diszulfidot szén-tetraklorid szintézisének kiindulási termékeként (74. o.), viszkózrost előállításához (345. o.), valamint zsírok oldószereként stb.

A szén-diszulfidot kéngőz átvezetésével nyerik. forró szén:

Jelenleg a szén-diszulfid előállításának legköltséghatékonyabb módja a metán és a kéngőz kölcsönhatása szilikagélen:

Karbamid (karbamid) a szénsav teljes amidja:

Az egyik első szerves anyag, amelyet szintetikusan szervetlen anyagokból nyernek (Wöhler, 1828).

A karbamid kristályos anyag, amelynek hőm. pl. 133 °C, vízben és alkoholban könnyen oldódik. Egy ekvivalens savval sókat képez, például:

Ha a karbamid oldatokat savak vagy lúgok jelenlétében melegítik, könnyen hidrolizálódik, szén-dioxidot és ammóniát képezve:

Amikor a salétromsav karbamiddal reagál, szén-dioxid, nitrogén és víz képződik:

Ha a karbamidot alkoholokkal hevítik, uretánokat kapnak - karbaminsav-észtereket

Az uretánok kristályos anyagok, amelyek vízben oldódnak.

Amikor a karbamid formaldehiddel reagál semleges vagy enyhén lúgos környezetben, körülbelül 30 °C hőmérsékleten, monometil-ol-karbamid és dimetil-ol-karbamid képződik:

Ezek a származékok savas környezetben hevítve karbamid polimereket képeznek - a közönséges műanyagok alapját - aminoplasztokat (331. o.) és fa ragasztására szolgáló ragasztókat.

A karbamid (karbamid) fontos szerepet játszik az állati szervezetek anyagcseréjében; a nitrogén-anyagcsere végterméke, amelyben a szervezetben összetett átalakulások sorozatán átesett nitrogéntartalmú anyagok (például fehérjék) a vizelettel karbamid formájában ürülnek ki (innen ered a neve).

A karbamid egy koncentrált nitrogén műtrágya (46% nitrogént tartalmaz), és a növények gyorsan felszívják. Ezenkívül a karbamidot sikeresen használják az állatok takarmányozására.

Jelenleg a karbamidot a normál szerkezetű paraffin szénhidrogének kőolajtermékektől való elválasztására használják. Az a tény, hogy a karbamid kristályok „kristályos pórusokat” képeznek, amelyek olyan szűkek, hogy a normál szerkezetű szénhidrogének behatolnak, de az elágazó láncú szénhidrogének nem tudnak behatolni. Ezért a karbamidkristályok csak a normál szerkezetű szénhidrogéneket adszorbeálják a keverékből, amelyek a karbamid feloldása után elválik a vizes rétegtől.

Az iparban a karbamidot ammóniából és szén-dioxidból nyerik 185 °C-on és nyomáson

Tiokarbamid kristályos anyag; hőm, pl. 172 °C. Vízben könnyen oldódik, alkoholban kevéssé oldódik. A tiokarbamidot hidrogén-szulfid és ciánamid hatására állíthatjuk elő

vagy ammónium-tiocianát hevítésével. Karbamid polimerek előállítására használják.


szénsav-klorid – foszgén:

Mint minden savkloridnak, a foszgénnek is magas acilező képessége van:

Szénsavamidok

1) Karbaminsav

Karbaminsav– szénsav félamidja (savamidja) – instabil:

2) Karbamid

Karbamid– karbamid, szénsav-diamid:

A karbamid a fehérjeanyagcsere legfontosabb végterméke emlősökben. Egy felnőtt ember napi 20-30 g karbamidot választ ki a vizelettel.

Wöhler szintézise (1828).

Ipari módszer karbamid előállítására

A karbamid a vegyipar nagyüzemi terméke (a világ termelése több mint 100 millió tonna évente). Széles körben használják nitrogén műtrágyaként és karbamid-formaldehid gyanták előállítására. A vegyiparban és a gyógyszeriparban barbiturátok előállítására használják.

A karbamid kémiai tulajdonságai

1) Alaposság:

2) Bomlás melegítéskor:

3) Lebontás salétromsavval

A felszabaduló nitrogén mennyiségével a karbamid mennyiségileg meghatározható

(Van-Slyke módszer).

3) Guanidin

A guanidin szokatlanul magas bázikusságú, a szervetlen lúgokhoz hasonló. Ez a protonált formájának nagyfokú szerkezeti szimmetriájának és a (+) töltés maximális delokalizációjának köszönhető:

A guanidin-maradékok bizonyos természetes vegyületekben és gyógyászati ​​anyagokban találhatók, például:

A szerves vegyületekben lévő kén különböző fokú oxidációval rendelkezik.

Tiolok és tioészterek

Ha egy halogént SH-csoporttal helyettesítünk, tiolok képződnek:

A tiolok savasabbak, mint az alkoholok:

A tiolát anionok erős nukleofilek, halogénszármazékokkal kölcsönhatásba lépve tioésztereket képeznek:

A tioéterekben a kénatom a bázikusság és a nukleofilitás központja; ha halogénszármazékokkal kölcsönhatásba lépnek, a tioéterek trialkil-tioniumsókat képeznek:

A tiolok enyhe körülmények között könnyen oxidálódnak, diszulfidokat képezve:

A reakció iránya akkor változik meg

A környezet RH potenciálja: magas RH potenciállal - jobbra, alacsony RH potenciállal - balra. A tiol-diszulfid interkonverziók fontos szerepet játszanak a természetes fehérjék szerkezetének kialakításában és funkcióinak szabályozásában.

Szulfoxidok és szulfonok

A tioéterek oxidációja során egy kénatom oxigént ad hozzá, és egymás után szulfoxidok és szulfonok keletkeznek:

Dimetil-szulfoxid (DMSO, dimexid)- színtelen folyadék forrásponttal. 189°C, vízben és szerves oldószerekben oldódik. Széles körben használják a szerves szintézisben poláris aprotikus oldószerként.
A bőrön gyorsan átdiffundáló, benne oldott anyagokat szállító képessége miatt a gyógyszerészetben gyógykenőcsök összetevőjeként használják.

Szulfonsavak (szulfonsavak)

Szulfonsavak (vagy szulfonsavak) tartalmazó vegyületek szulfo csoport:

Módszerek szulfonsavak előállítására
1) Alifás szulfonsavak

2) Az aromás szulfonsavakat benzol és származékai szulfonálásával állítják elő (lásd „Arénok kémiai tulajdonságai”)

A szulfonsavak kémiai tulajdonságai

Sulfo csoport –

1) erős elektronakceptor;
2) van magas savasság(a kénsavhoz hasonlítható);
3) mikor nukleofil támadás a szomszédos C-atom ellen le kell cserélni egyéb maradékokért.
4) A magas polaritás és a hidratáló képesség az oka oldhatóság szulfonsavak vízben.

1) Savasság
Vizes környezetben a szulfonsavak szinte teljesen ionizáltak:

A lúgokkal vízben oldódó sókat képeznek:

2) A szulfocsoport helyettesítése más maradékokkal

3) Származékok képződése a szulfocsoportnál

SZÉNSAV

A szénsavat formálisan karbonsavnak tekinthetjük, amely szénhidrogén-maradék helyett hidroxilcsoportot tartalmaz.

A szénsavszármazékok tulajdonságai alapvetően hasonlóak a karbonsavszármazékokéhoz. A karbonsavakhoz képest az a különbség, hogy a szénsavszármazékok egy vagy két hidroxilcsoport helyettesítésének az eredménye.

Ezért mindkettő bifunkciós vegyület. Ez további lehetőségeket nyit a szerkezetük variálására, és a szimmetrikus szerkezeteket potenciális alapanyaggá teszi a polikondenzációs polimerek előállításához.

Nézzük meg a szénsav néhány legfontosabb származékát.


Foszgén klórkarbonsav

A foszgén stabil vegyület, a klór-szénsav instabil, származékai, például észterei ismertek.

A foszgént a szén-monoxid (II) szabad gyökös klórozásával állítják elő

A foszgén- és klór-szénsav-észterek a karbonsav-kloridok tulajdonságait mutatják, de ez utóbbiakkal ellentétben sokkal reaktívabbak a nukleofil szubsztitúciós reakciókban. Szén- és klór-szénsavak észtereinek előállítására szolgáló reagensek.


Ha fenolokat használnak reagensként, akkor diaril-karbonátok képződnek.


A foszgén kétfunkciós vegyület, ezért műanyagok – polikarbonátok – előállítására használják.

A szénsav észterei

Ezek a vegyületek a karbonsavak közönséges észtereinek tulajdonságait mutatják, beleértve az észter-kondenzációs reakciókba való belépést is, ezért szerves szintézisben szerves alkoxi-karbonil-csoportot visznek be a szerkezetbe.


Szénsavamidok

A szénsavamidok tipikus képviselője a karbamid (karbamid)

Az iparban ammóniából és CO 2 -ből nyerhető


Az eljárást 180-200 0 C-on, 18-20 MPa nyomáson és 100%-os NH 3 feleslegben hajtjuk végre. . Szubsztituált karbamidokat úgy állíthatunk elő, hogy foszgént aminokkal reagáltatunk

Ez a reakció lépésenként megy végbe, karbaminoil-klorid intermedier képződésével



Látható, hogy a szubsztituált karbamidok szintéziséhez amin feleslegének alkalmazása szükséges. Ha a reakciót foszgénfeleslegben hajtjuk végre, akkor kvantitatív karbaminoil-klorid képződik (1. reakció). Ez utóbbiból RN=C=O izocianátok nyerhetők:

továbbá a reakciót az (1) lépésben képződött amin-hidroklorid disszociációjának körülményei között hajtjuk végre, és ismét részt veszünk az (1) reakcióban.

Az (1), (3), (4) reakciókat összegezve megkapjuk az izocianát szintézis folyamatának sztöchiometriáját

Az izocianátokat uretánok (karbaminsav-észterek) előállítására használják.

Az RNHCOOH karbaminsavak, amelyek amidok, instabilak és könnyen aminokra (ammóniára) és CO 2 -re bomlanak.


Gyakorlati jelentőséggel bírnak a diizocianátok, amelyek kétértékű alkoholokkal kopolimerizálva poliuretánokat képeznek.



A polikarbamidokat szintetikus szálak, gumik, ragasztók és lakkok előállítására használják. Habműanyagokat nyernek belőlük, amelyekhez a polimerizációs folyamat során kevés vizet adnak, ami szén-dioxid felszabadulásával hidrolizálja az izocianitcsoportok egy részét.

A CO 2 felhabosítja a polimert, porózus szerkezetet adva neki.

Az uretánok (karbamátok) előállításának másik módja a klór-szénsav-észterek amidálása:

A szubsztituált karbaminsavak számos észtere értékes peszticid, amelyek természetes körülmények között meglehetősen könnyen lebomlanak, és alacsony toxikus vegyületeket képeznek. Magát a karbamidot széles körben használják a mezőgazdaságban kiváló minőségű műtrágyaként és takarmány-adalékanyagként. A karbamid további felhasználási területei a karbamid viaszmentesítés és a karbamid-formaldehid gyanták szintézise