Metil-bromid (Metil-bromid). A metil-bromid alternatívái

MEGHATÁROZÁS

Normál körülmények között (25 o C-on és légköri nyomáson) propán színtelen, szagtalan gáz (a molekulaszerkezetét az 1. ábra mutatja), amely 1,7 - 10,9%-os gőzkoncentrációnál levegővel robbanásveszélyes elegyet képez.

A propán gyakorlatilag nem oldódik vízben, mivel molekulái alacsony polárisak és nem lépnek kölcsönhatásba a vízmolekulákkal. Jól oldódik apoláris szerves oldószerekben, mint például benzol, szén-tetraklorid, dietil-éter stb.

Rizs. 1. A propán molekula szerkezete.

1. táblázat A propán fizikai tulajdonságai.

Propán gyártás

A propán fő forrásai az olaj és a földgáz. Földgáz vagy az olaj benzinfrakciójának frakcionált desztillációjával izolálható.

Laboratóriumi körülmények között a propánt a következő módokon állítják elő:

— telítetlen szénhidrogének hidrogénezése

CH3-CH=CH2 + H2 →CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, to);

— halogén-alkánok redukálása

C 3 H 7 I + HI → C 3 H 8 + I 2 (t o);

- egybázisú szerves savak sóinak lúgos olvasztásának reakciójával

C 3 H 7 -COONa + NaOH → C 3 H 8 + Na 2 CO 3 (t o);

— halogén-alkánok kölcsönhatása fémnátriummal (Wurtz-reakció)

C2H5Br + CH3Br + 2Na → CH3-CH2-CH3 + 2NaBr.

A propán kémiai tulajdonságai

Normál körülmények között a propán savas környezetben nem lép reakcióba tömény savakkal, olvadt és tömény lúgokkal, alkálifémekkel, halogénekkel (a fluor kivételével), kálium-permanganáttal és kálium-dikromáttal.

A propán esetében a legjellemzőbb reakciók a radikális mechanizmuson keresztül mennek végbe. A C-H és C-C kötések homolitikus hasítása energetikailag kedvezőbb, mint a heterolitikus hasításuk.

A propán minden kémiai átalakulása hasítással történik:

C-H kötések

halogénezés (SR)

CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH3 + HBr ( hv).

nitrálás (S R)

CH3-CH2-CH3 + HONO2 (híg) → CH3-C(NO2)H-CH3 + H2O (t o).

szulfoklórozás (SR)

C 3 H 8 + SO 2 + Cl 2 → C 3 H 7 -SO 2 Cl + HCl ( hv).

dehidrogénezés

CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 (kat = Ni, t o).

dehidrociklizálás

CH3-CH2-CH3 → C3H6 + H2 (kat = Cr 2O 3, t o).

C-H és C-C kötések

oxidáció

C 3 H 8 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O (t o).

Propán alkalmazások

A propánt autóüzemanyagként használják, és a mindennapi életben is használják (palackos gáz).

Példák problémamegoldásra

1. PÉLDA

2. PÉLDA

Gyakorlat

Számítsuk ki a normál körülményekre csökkentett klór és propán térfogatát, amely szükséges 8,5 g tömegű 2,2-diklór-propán előállításához.

Megoldás

Írjuk fel a propán klórozásának 2,2-diklórpropánnal való reakciójának egyenletét (a reakció UV sugárzás hatására megy végbe):

H3C-CH2-CH3 + 2Cl2 = H3C-CCl2-CH3 + 2HCl.

Számítsuk ki a 2,2-diklór-propán anyag mennyiségét (móltömege -113 g/mol):

n(C3H6Cl2) = m (C3H6CI2)/M (C3H6CI2);

n(C3H6CI2)=8,5/113=0,07 mol.

Az n(C 3 H 6 Cl 2) : n(CH 4) = 1:1 reakcióegyenlet szerint, azaz. n(C3H6CI2)=n(C3H8)=0,07 mol. Ekkor a propán térfogata egyenlő lesz:

V(C3H8) = n(C3H8) × V m;

V(C3H8) = 0,07 × 22,4 = 1,568 l.

A reakcióegyenlet segítségével meghatározzuk a klór mennyiségét. n(C3H6Cl2): n(Cl2)=1:2, azaz. n (Cl 2) = 2 × n (C 3 H 6 Cl 2) = 2 × 0,07 = 0,14 mol. Ekkor a klór térfogata egyenlő lesz:

V(Cl 2) = n(Cl 2) × V m;

V(Cl 2) = 0,14 × 22,4 = 3,136 l.

Válasz

A klór és a propán térfogata 3,136, illetve 1,568 liter.

Az alábbi diagram segítségével azonosítsa az A–E anyagokat, és írja le a reakcióegyenleteket

Az amalgám egy ötvözet, amelynek egyik összetevője a higany. Egy 10,00 g tömegű cink-alumínium amalgámot feleslegben hígított kénsavoldattal kezeltünk. Ebben az esetben 0,896 liter hidrogén (n.s.) szabadult fel. A kapott oldhatatlan maradék tömege 8,810 g.
Számítsa ki az egyes amalgámkomponensek tömeghányadát (%-ban).

MEGOLDÁS	PONTOK
A higany tehát nem oldódik híg kénsavban az amalgámban lévő higany tömege 8,810 g.	1 pont
A kölcsönhatás következtében hidrogén szabadul fel cink és alumínium kénsavas oldattal: Zn + H 2 SO 4 = ZnSO 4 + H 2 (1)	1 pont
2Al + 3H 2SO 4 = Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2)	1 pont
m(Al + Zn) = 10,00 - 8,810 = 1,190 g	0,5 pont
n(H2)=0,896/22,4=0,04 mol	1 pont
Legyen n(Zn) = x mol; n(Al) = y mol, akkor 65x +27y = 1,19	2 pont
A reakcióegyenlet szerint: n(H2) = n(Zn) + 1,5n(Al) = (x + 1,5y) mol, akkor	2 pont
65x +27y = 1,19 x +1,5y = 0,04 x = 0,01 mol; y = 0,02 mol	2,5 pont
m(Zn) = 65 ± 0,01 = 0,65 g; m(Al) = 27 ± 0,02 = 0,54 g	1 pont
ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5%); ω(Al) = 0,54/10 = 0,054 (5,4%)	1 pont
A FELADATHOZ ÖSSZESEN	13 PONT

A reakció 3,700 g kalcium-hidroxidot és 1,467 liter szén-dioxidot tartalmazott, 760 Hgmm-en mérve. Művészet. és 25 °C. A kapott csapadékot szűrjük és 1000 °C-on kalcináljuk.
Számítsd ki a száraz maradék tömegét.

MEGOLDÁS	PONTOK
Figyelembe véve állítsuk a szén-dioxid térfogatát normál állapotra hogy 760 Hgmm. Művészet. - normál nyomás, amely 101,3 kPa-nak felel meg, és T’ = 273 + 25 = 298 K:	1 pont
Gay-Lussac törvénye szerint a szén-dioxid térfogata normál hőmérsékleten (0°C vagy 273 K) állandó nyomáson egyenlő: V/T = V’/T’ V/273 = 1,467/298 V = 1,344 l	2 pont
Ha a CO 2-t kalcium-hidroxid oldaton vezetjük át, a következő reakciók lépnek fel: Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)	1 pont
CaCO 3 + CO 2 + H 2 O = Ca(HCO 3) 2 (2)	1 pont
n(Ca(OH)2) = 3,7/74 = 0,05 mol; n(CO2) = 1,344/22,4 = 0,06 mol.	2 pont
Az (1) reakcióegyenlet szerint n(Ca(OH) 2) = n(CO 2) = n(CaCO 3) = 0,05 mol	1 pont
Az (1) reakció 0,05 mol CO 2 -t fogyaszt, ezért 0,01 mol CO 2 feleslegben marad, és 0,01 mol CaCO 3-mal lép kölcsönhatásba a (2) reakcióba. 0,04 mol CaCO 3 marad a csapadékban.	1 pont
A csapadék kalcinálásakor a CaCO 3 bomlási reakciója megy végbe: CaCO 3 = CaO + CO 2 (3)	1 pont
A reakcióegyenlet szerint 0,04 mol CaO 3 képződik 0,04 mol CaCO 3-ból, amely a kalcinálás utáni száraz maradékot jelenti.	1 pont
m(CaO)=0,0456=2,24 g.	1 pont
A FELADATHOZ ÖSSZESEN	12 PONT

Amikor egy színtelen gáz kölcsönhatásba lép Aés vas(III)-klorid esetén sárga csapadék képződik B. Amikor tömény salétromsavval reagál, barna gáz szabadul fel IN, amely az ózonnal reagálva fehér kristályos anyagot képez G, amely vízzel kölcsönhatásba lépve csak salétromsavat képez.
Azonosítsa az anyagokat A, B, IN, G. Írja fel a lezajló kémiai reakciók egyenleteit!
Számítsa ki az alkoholos erjesztésnek alávetett glükóz tömegét, ha 120 g ecetsav elégetésekor ugyanannyi szén-dioxid szabadult fel, mint amennyi képződik, figyelembe véve, hogy a fermentációs reakció hozama az elméleti 92%-a egy.



Szinonimák	, Metil-bromid (brómmetil), metil-bromid, monobróm-metil, monobróm-etán, metil-bromid, bróm-metil, bróm-metán, metabromin, panobrom, therabol, broson
angolul
Empirikus képlet
Csoport az oldalon
Kémiai osztály

Előkészítő forma

Behatolási módszer
Hatás az élőlényekre
Alkalmazási módok

Kattintson a fotóra a nagyításhoz

Metil-bromid- széles spektrumú rovarölő és atkaölő szer, amelyet a karantén fertőtlenítés gyakorlatában használnak az állomány kártevőinek, a fatartályokban lévő ipari fa kártevőinek, valamint a növényi kártevőknek az ültetési anyag fertőzöttsége esetén.

Elrejt

Fizikai-kémiai tulajdonságok

A kémiailag tiszta metil-bromid gáz halmazállapotban színtelen, szagtalan és íztelen gáz. Illatanyagként kloropikrint adnak hozzá.

Magas hőmérséklet hatására (500°C) lebomlik HBr-vé. Alkoholos lúgoldattal jól hidrolizálódik.

A technikai metil-bromid néha kellemetlen merkaptánszagú (rothadó fehérjeanyag), amely a szénsavnak () kitett helyiségek levegőjében néhány napig fennmaradhat, még a gőzeinek teljes eltávolítása után is, de ez a szag nem terjed át a szénsavasra. termékek.

Magas páratartalom és forráspont alatti környezeti hőmérséklet esetén a folyékony metil-bromid hidrátot (sűrű, fehér kristályos masszát) képezhet, amely 10 °C alatti hőmérsékleten lassan gázt bocsát ki (vízzre és gázra bomlik). E jelenségek és a folyékony termékek károsodásának megelőzése érdekében a metil-bromidot csak gázpárologtatón keresztül szabad a tartályba bevinni, ahol az gáz halmazállapotúvá válik.

A metil-bromid gőzei nehezebbek a levegőnél, mélyen behatolnak a szorbens anyagokba, gyengén szívódnak fel, szellőztetve könnyen eltávolíthatók, csak a felületen maradnak megkötött szervetlen bromidok formájában, amelyek mennyisége a kötőanyag koncentrációjától függ. a használt gyógyszer és az expozíció időtartama.

A termékek megnövekedett páratartalma nem akadályozza meg a gőzök behatolását. Az alkalmazott koncentrációkban a gőzök és a levegő keveréke nem robbanásveszélyes.

Kémiai tulajdonságait tekintve a metil-bromid a monohalogén-alkánok jellegzetes képviselője. Könnyen átmegy szubsztitúciós reakciókon, és reakcióképessége sokkal nagyobb, mint a metil-kloridé.

Fizikai jellemzők

Károsító szervezetekre gyakorolt hatás

Az anyag mérgező a rovarok és atkák fejlődésének minden szakaszára, a termékek, járművek és tartályok bármilyen szennyeződése esetén.

. A metil-bromid idegbénító hatású. A káros rovarok és atkák esetében magas metilációs képességgel jár együtt, amikor szulfhidril-csoportokat tartalmazó enzimekkel kölcsönhatásba lép, aminek következtében a redox folyamatok és a szénhidrát-anyagcsere megszakad. Nyilván ez az oka a füstölőszer kullancsokra és rovarokra gyakorolt hatásának.

A metil-bromid hatása lassan jelentkezik, ezért a hatékonyságot legkorábban a fertőtlenítés után 24 órával kell meghatározni.

. Nincs információ a gyógyszerrel szembeni szerzett rezisztenciáról.

A kezelési folyamat során azonban a levegőben lévő füstölőszer szubletális koncentrációja esetén sok rovar védőtorporba esik, és nem pusztul el a későbbi halálos koncentrációnál.

A tripszek és pajzstetű rovarok egyes fajai természetesen ellenállnak a metil-bromid alapú gyógyszereknek, de gyorsan elpusztulnak a füstölőszer növekvő dózisával és az expozíció növekedésével.

Alkalmazás

A bejegyzett metil-bromid alapú készítmény fertőtlenítésre használható:

Korábban a metil-bromidot a következőkre is használták:

A metil-bromidot a raktárak, hűtőszekrények, felvonók, malmok, hajórakterek és lakások fertőtlenítésére és deratizálására is használták.
Az iparban alkilezőszerként, valamint tűzoltó készülékek utántöltésére, az orvosi gyakorlatban polimerek, orvosi berendezések, műszerek, optikai műszerek, katonai ruházat és lábbelik sterilizálására használták.
A metil-bromid hatásában hasonló a hidrogén-cianidhoz, de biztonságosabb a növények és magvak számára.

Keverékek. A múlt század 90-es éveinek végén a VNIIKR fertőtlenítő osztálya kutatásokat végzett, hogy kísérleti adatokat szerezzen a metil-bromid koncentrációjának csökkentésének lehetőségéről. Feltételezték, hogy másokkal való keverékekben használják, különösen hidrogén-foszfor alapú készítményekkel (). A kutatás eredményeként az effektív koncentrációkra vonatkozó adatok születtek ezen adatok alapján, azonban a metil-bromid felhasználásának meredek csökkenése miatt ezek a vizsgálatok nem találtak gyakorlati alkalmazásra. (szerkesztő megjegyzése)

Csökkent magok csírázása. A szénnel jelölt gyógyszerrel végzett vizsgálatok eredményei szerint normál nyomáson és hőmérsékleten a metil-bromid metilezőszerként viselkedik, reagálva a gabona részét képező anyagokkal. Így megzavarja a normális életfolyamatok lefolyását és csökkenti a csírázást.

Hatás a gabona minőségére. A metil-bromid fizikailag szorbeálódik a szemekből, majd kémiai kölcsönhatásba lép fehérjeanyagokkal. Ebben az esetben a lizin és a metionin hisztidin-maradékainak imidazolgyűrűinek metilezése következik be. Az anyag azonban nincs jelentős hatással a gabona minőségére, bár a kenyér tápértékének enyhe csökkenéséhez vezet.

Toxikológiai adatok
(mg/kg emberi testtömeg)	1,0
talajban (mg/kg)	()
talajban (mg/kg)	()
tározók vizében (mg/dm 3)	0,2
a munkaterület levegőjében (mg/m 3)	1,0
légköri levegőben (mg/m 3)	0,1
import termékekben (mg/kg):
gabonaszemekben	5,0
gabonatermékekben, beleértve az őröltet is	1,0
kakaóbabban	5,0
szárított gyümölcsökben	2,0

Toxikológiai tulajdonságok és jellemzők

A metil-bromid rendkívül mérgező az emberekre és a melegvérű állatokra, és erős neutropikus méreg. Amikor a hatóanyag az állat szervezetébe kerül, megváltoztatja a vérképet és megzavarja az idegrendszer működését. Erős metilezőszerként a gyógyszer negatív hatással van a szénhidrogének szintézisére és lebontására.

A toxikus hatás általában a metanol és termékei (formaldehid és hangyasav), valamint bromidok képződésével jár a szervezetben.

A máj glikogéntartalma különösen élesen csökken. Ezenkívül a mérgezést a látóideg károsodása és vakság is kísérheti.

Az emlős szervezetében a mérgező anyag gyorsan lebomlik és metil-alkohol, majd formaldehid keletkezik, ami tovább fokozza a toxikus hatást.

Irritálja a nyálkahártyát. Kerülni kell a bőrrel való érintkezést, és ha megtörténik, azonnal öblítse le bő vízzel (Melnikov, Novozhilov, 80). Olyan vegyületek csoportjába tartozik, amelyek elsősorban az idegrendszert, a veséket és a tüdőt károsítják.

LC 50 30 perces expozíciónál:

egerek - 6,6;
patkányok és nyulak - 28,9 g/m3.

hatórás expozíció mellett az LC 50 patkányoknál és tengerimalacoknál 0,63-0,56 g/m 3 .

Táblázat Toxikológiai adatok a GN 1.2.3111-13 szerint összeállított.

Tünetek

Klinikai kép

az embert általában a látens időszak jelenléte jellemzi. Általános gyengeség, szédülés, fejfájás, hányinger, néha hányás, bizonytalan remegő járás, végtagok remegése, homályos látás, fokozott ínreflexek, az arcbőr hiperémiája, gyors vagy lassú pulzus, hipotenzió. Ezek a tünetek a munka abbahagyása után eltűnhetnek. A második, 2-12 óra, de akár 1-2 nap múlva kezdődő időszakra az izomrángások gyors kialakulása, az epilepsziás rohamok, a nyelv és a végtagok remegése, a beszédvizsgálat, a kettős látás, a pupillák kitágulása és ezek hiánya a jellemző. fényre adott reakciók, mozgáskoordinációs zavarok.

Krónikus mérgezés

több héttel vagy hónappal a munka megkezdése után jelentkezik, és fejfájás, szédülés, álmosság, végtaggyengeség, ujjzsibbadás, fokozott nyálfolyás és izzadás, hányinger, szívfájdalom, homályos látás és hallási hallucinációk kísérik.

Bőrreszorpciós hatás

. Egy személy mérgezése lehetséges, ha a hatóanyag a bőrrel érintkezik, és a test nyílt területeivel való érintkezés nem okoz égési sérülést, mivel az anyag azonnal elpárolog. Mérgezés léphet fel a bőrön keresztül, és amikor metil-bromid gáz a ruházat alá kerül. Ha a ruházat jól szellőzik, az anyag könnyen elpárolog belőle. Azokon a helyeken, ahol a ruházat szorosan illeszkedik a testhez, elhúzódik, és itt buborékok jelenhetnek meg.

A gyermekek és az idősek érzékenyebbek a gyógyszer hatásaira.

Történet

A metil-bromidot először Perkinson állította elő 1884-ben. 1932-ben Franciaországban, majd az USA-ban istállókártevőirtó szerként javasolták (). Azóta széles körben kezdték használni a karantén fertőtlenítésére, mivel a legtöbb növény, gyümölcs és zöldség ellenállónak bizonyult a koncentrációkkal szemben és hatékonynak bizonyult a rovarok ellen.

A volt Szovjetunió területén a metil-bromidot először 1958-ban használták a Herson kikötőben, ahol a rakomány fertőtlenítésére használták a hajók rakterében.

1984-re ennek globális fogyasztása elérte a 45 500 tonnát. 1992-ben már 71 500 tonna mennyiségben használták. Ekkora mennyiség komoly hatással volt a környezetre, ezért az Egyesült Nemzetek Környezetvédelmi Programja ózonréteget lebontó anyagnak minősítette.

1998. január 1. óta a metil-bromid csak hajók fertőtlenítésére és karantén célokra használható. Kanada elfogadta ezt a feltételt, Németországban 1996. január 1-től körülbelül 70%-kal csökkentették az anyag használatát, 1998. január 1-től pedig betiltották. A skandináv országokban 1998. január 1-je óta tilos a metil-bromid, beleértve a karantént és a hajókat is. Hollandia teljesen betiltotta a metil-bromid használatát, beleértve a talajt is; Olaszországban 1999. január 1-je óta tilos a használata.

Az USA-ban azonban azon gazdálkodók körében, akik nem nélkülözhették ezt a gyógyszert növénytermesztési gyakorlataik során, petíciót hoztak létre a metil-bromid használatának korlátozására vagy betiltására, különösen Kalifornia államban.

Az ENSZ Montreali Jegyzőkönyve a metil-bromid 2010-ig történő teljes kivonását írja elő az iparosodott országokban, 2001-re 25%-kal, 2005-re pedig 50%-kal. Következésképpen meg kell találni az alternatív anyagok vagy módszerek alkalmazását.

Oroszországban a metil-bromidot 2005-ben törölték az országban használatra engedélyezett peszticidek hivatalos listájáról. 2011-ben „Metabrom-RFO” néven ismét felkerült a listára, és engedélyezték különféle termékek fertőtlenítésére.

A metil-bromid alternatívái

A szakemberek körében kétségtelen, hogy a metil-bromid jobb, ezért nehéz pótolni. Sok felhasználó továbbra is ragaszkodik a használatához. Másrészt a cseréje szükséges, hiszen a metil-bromid ózonréteg-lebontó képessége tudományosan bizonyított. A sztratoszférikus ózon csökkenése mindig a napból származó veszélyes ultraibolya sugárzás növekedéséhez vezet. Ennek a sugárzásnak az emberekre, állatokra és növényekre gyakorolt negatív hatása megbízhatóan ismert.

Hidrogén-cianid

(HCN). Színtelen folyadék, keserű mandula illata van. Az anyag a levegőnél könnyebb, forráspontja 26°C.

A hidrogén-cianid nem gyúlékony, de ha fertőtlenítésre használják, koncentrációja megközelíti a robbanásveszélyes szintet. Az anyag nagyon mérgező, és rendkívül gyorsan hat sok élőlényre. Vízben könnyen oldódik, amit nagyon fontos figyelembe venni a fertőtlenítésnél, mivel a hidrogén-cianid hidratálódhat és nehezen eltávolítható.

Nyugta

A metil-bromidot jó hozammal nyerik úgy, hogy metanolt hidrogén-bromid sókkal vagy brómmal reagáltatnak hidrogén-szulfid vagy kén-dioxid jelenlétében. Az ipari termelési módszer a metanol brómmal és kénnel való reakcióján alapul:

6CH 3OH+ 3Br 2 + S → 6CH 3 Br + H 2 SO 4 + 2 H 2 O A környezeti objektumok peszticid-tartalmára vonatkozó higiéniai előírások (lista). Higiéniai szabványok GN 1.2.3111-13

Az Orosz Föderáció területén használatra engedélyezett peszticidek és mezőgazdasági vegyszerek állami katalógusa, 2013. Az Orosz Föderáció Mezőgazdasági Minisztériuma (Oroszország Mezőgazdasági Minisztériuma)

Gruzdev G.S. Vegyi növényvédelem. Szerkesztette: G.S. Gruzdeva – 3. kiadás, átdolgozva. és további - M.: Agropromizdat, 1987. - 415 p.: ill.

Maslov M.I., Magomedov U.Sh., Mordkovich Ya.B. A karanténfertőtlenítés alapjai: monográfia. – Voronyezs: Tudományos könyv, 2007. – 196 p.

Medved L.I. Peszticidek kézikönyve (használati higiénia és toxikológia) / Team of authors, szerk. A Szovjetunió Orvostudományi Akadémia akadémikusa, L. I. Medved professzor -K.: Szüret, 1974. 448 p.

Melnikov N.N. Növényvédő szerek. Kémia, technológia és alkalmazás. - M.: Kémia, 1987. 712 p.

A halogénszármazékok izomériája a szénváz szerkezeti jellemzőihez (lineáris vagy elágazó szerkezet), a halogénatomok szénláncban elfoglalt helyzetéhez kapcsolódik:

1. CH3-CH2-CH2-CH2-Br 2. CH3-CH-CH2-CH3

elsődleges bromid

(lineáris szerkezetű másodlagos bromid

szénváz, butil

halogénatom y (lineáris szerkezet

a szénváz terminális atomja,

szén) halogénatom középen

szénatom)

3. CH3-CH-CH2-Br CH3

CH3 4. CH3-C-CH3

elsődleges bromid

izobutil Cl

(elágazó szerkezetű tercier klorid

szénváz, izobutil atom

halogén a terminális atomon (elágazó szerkezet

szén) szénváz,

halogénatom középen

szénatom)

valamint az atomok és csoportok különböző térbeli elrendezései (cisz-, transz-izoméria; optikai izoméria):

CH 3 H C = C

Cl CH 3 Cl H

transz forma cisz forma

A halogénezett szénhidrogének elnevezésekor a következő nómenklatúrát használjuk: triviális, racionális és szisztematikus (IUPAC).

A halogénszármazékok triviális nómenklatúráját egyes esetekben alkalmazzák: kloroform CHCl 3, jodoform CHI 3.

A racionális nómenklatúra szerint a halogénszármazékok neve a szénhidrogéngyök és a halogén nevéből alakul ki, az utóbbi helyzetét szükség esetén feltüntetjük:

C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 = CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br

etil-klorid-bromid (etil-klorid) Br vinil-benzil

szek-butil-bromid (vinil-bromid) (benzil-bromid)

(szek-butil-bromid)

Ha egy halogénszármazék molekulája két halogénatomot tartalmaz, akkor a szénhidrogén gyököt az atomok szénláncban elfoglalt helyzetétől függően nevezzük el. Így, ha a halogénatomok a szomszédos szénatomokon helyezkednek el, a gyök nevéhez hozzáadódik az -én utótag (ebben az esetben egy kétértékű gyök keletkezik úgy, hogy két szomszédos szénatomból két hidrogénatomot levonunk):

CH2Cl-CH2CI CH3-CHCl-CH2Cl

etilén-klorid propilén-klorid

(etilén-klorid) (propilén-klorid)

Ha mindkét halogénatom ugyanazon a terminális szénatomon található, akkor a gyök nevéhez hozzáadjuk az - iden utótagot (ebben az esetben egy kétértékű gyököt úgy kapunk, hogy egy szélső szénatomból két hidrogénatomot levonunk):

CH3-CHCl2CH3-CH2-CHI2

etilidén-klorid propilidén-jodid

(etilidén-klorid) (propilidén-jodid)

A dihalogénszármazékok szénhidrogén-gyökei, amelyekben a terminális szénatomokon két halogénatom található, számos metilén (-CH 2 -) csoportot tartalmaznak, attól függően, hogy hány nevük keletkezik:

CH2Cl-CH2-CH2Cl CH2Br-CH2-CH2-CH2Br

trimetilén-klorid tetrametilén-bromid

(trimetilén-klorid) (tetrametilén-bromid)

Azokat a halogénszármazékokat, amelyekben a molekulában lévő összes hidrogénatomot halogén helyettesíti, perhalogén származékoknak nevezzük:

CF 3 -CF 3 CF 2 =CF 2

perfluor-etán perfluor-etilén

A szisztematikus nómenklatúra (IUPAC) szerint a halogénszármazékok elnevezésekor a szénatomok leghosszabb láncát választják ki, beleértve, ha van, egy rövid kötést (főláncot). Ennek a láncnak a szénatomjai meg vannak számozva. A számozás attól a végtől kezdődik, amelyikhez a legközelebb található a halogénatom. A halogéntartalmú vegyületek neve a megfelelő alkánból származik, amelyet a halogén neve előz meg, és egy szám, amely jelzi, hogy a lánc elejétől melyik szénatomon található a halogén (a molekulában a többi szubsztituens is hasonlóképpen van feltüntetve):

CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2 - CH 3

klór-metán CH 3 -CHCl-CH 3 Cl H 2 C-C

2-klór-propán CH3

1-klór-2-metil-bután

Ha egy halogéntartalmú szénhidrogén halogénatomot és többszörös kötést tartalmaz, akkor a számozás kezdetét a többszörös kötés határozza meg:

1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH2=CH-CH2-CH2Br CH3-C=C-CH2-CH2Br

4-bróm-1-butén

5-bróm-2-metil-3-klór-2-pentén

A di- és polihalogén származékokat ugyanazok a szabályok szerint nevezik el, mint a monohalogén származékokat:

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl 2

1,2-diklór-etán 1,1-diklór-etán