Szerves vegyületek izomerjei. A szervetlen vegyületek izomerek. A strukturális izomériát megkülönböztetik

>> Kémia: izoméria és típusai

Kétféle izoméria létezik: szerkezeti és térbeli (sztereoizoméria). A szerkezeti izomerek különböznek egymástól a molekulában lévő atomok kötéseinek sorrendjében, a sztereoizomerek - az atomok térbeli elrendezésében, a köztük lévő kötések sorrendjében.

A szerkezeti izoméria következő típusait különböztetjük meg: szénváz izoméria, helyzeti izoméria, a szerves vegyületek különböző osztályainak izomériája (osztályközi izoméria).

Strukturális izoméria

A szénváz izomériája a molekula vázát alkotó szénatomok közötti eltérő kötési sorrendnek köszönhető. Amint már bemutattuk, a C4H10 molekulaképlet két szénhidrogénnek felel meg: az n-butánnak és az izobutánnak. A C5H12 szénhidrogén esetében három izomer lehetséges: pentán, izopentán és neopentán.

A szénatomok számának növekedésével egy molekulában az izomerek száma gyorsan növekszik. A C10H22 szénhidrogénnél már 75, a C20H44 szénhidrogénnél pedig 366 319 van.

A helyzeti izoméria a többszörös kötés, a szubsztituens és a funkciós csoport eltérő helyzetéből adódik, a molekula azonos szénvázával:

A szerves vegyületek különböző osztályainak izomerizmusa (interclass izomerizmus) az azonos molekulaképletű, de különböző osztályokba tartozó anyagok molekuláiban lévő atomok eltérő helyzetéből és kombinációjából ered. Így a C6B12 molekulaképlet a telítetlen hexén-1 szénhidrogénnek és a ciklusos ciklohexánnak felel meg:

Az ilyen típusú izomerek különböző funkciós csoportokat tartalmaznak, és különböző anyagosztályokba tartoznak. Ezért fizikai és kémiai tulajdonságaikban sokkal jobban különböznek, mint a szénváz-izomerek vagy a helyzeti izomerek.

Téri izoméria

A térbeli izoméria két típusra oszlik: geometriai és optikai.

A geometriai izoméria a kettős kötéseket és a ciklusos vegyületeket tartalmazó vegyületekre jellemző. Mivel az atomok szabad forgása kettős kötés körül vagy gyűrűben lehetetlen, a szubsztituensek a kettős kötés vagy gyűrű síkjának ugyanazon az oldalán (cisz-helyzet) vagy ellentétes oldalain (transz-helyzet) helyezkedhetnek el. A cisz és transz megjelölések általában egy pár azonos szubsztituensre utalnak.

A geometriai izomerek fizikai és kémiai tulajdonságaikban különböznek egymástól.

Az optikai izoméria akkor fordul elő, ha egy molekula nem kompatibilis a tükörképével. Ez akkor lehetséges, ha a molekulában lévő szénatom négy különböző szubsztituenst tartalmaz. Ezt az atomot aszimmetrikusnak nevezzük. Ilyen molekula például az α-aminopropionsav (α-alanin) CH3CH(KH2)COOH molekula.

Mint látható, az a-alanin molekula nem tud egybeesni a tükörképével, akárhogyan is mozog. Az ilyen térbeli izomereket tükörnek, optikai antipódoknak vagy enantiomereknek nevezzük. Az ilyen izomerek minden fizikai és szinte minden kémiai tulajdonsága azonos.

Az optikai izoméria vizsgálata szükséges, ha figyelembe vesszük a szervezetben előforduló számos reakciót. A legtöbb ilyen reakció enzimek – biológiai katalizátorok – hatására megy végbe. Ezeknek az anyagoknak a molekuláinak illeszkedniük kell azon vegyületek molekuláihoz, amelyekre hatnak, mint egy zár kulcsa, ezért a térbeli szerkezet, a molekulák metszeteinek egymáshoz viszonyított elrendezése és egyéb térbeli tényezők nagy jelentőséggel bírnak a folyamat lefolyása szempontjából; ezeket a reakciókat. Az ilyen reakciókat sztereoszelektívnek nevezzük.

A legtöbb természetes vegyület egyedi enantiomer, és biológiai hatásaik (az íztől és szagtól a gyógyhatásig) élesen eltérnek a laboratóriumban nyert optikai antipódjaik tulajdonságaitól. A biológiai aktivitás ilyen különbsége nagy jelentőséggel bír, mivel ez az összes élő szervezet legfontosabb tulajdonsága - az anyagcsere - alapja.

Milyen izoméria típusokat ismer?

Miben különbözik a szerkezeti izoméria a térbeli izomériától?

Melyek a javasolt kapcsolatok:

a) izomerek;

b) homológok?

Adja meg az összes anyag nevét.

4. Lehetséges-e geometriai (cisz-, transz) izoméria: a) alkánok; b) alkének; c) alkinok; d) cikloalkánok?

Magyarázd meg, mondj példákat.

Az óra tartalma leckejegyzetek keretóra prezentációgyorsítási módszerek támogatása interaktív technológiák Gyakorlat feladatok és gyakorlatok önellenőrző műhelyek, tréningek, esetek, küldetések házi feladat megbeszélés kérdések szónoki kérdések a tanulóktól Illusztrációk audio, videoklippek és multimédia fényképek, képek, grafikák, táblázatok, diagramok, humor, anekdoták, viccek, képregények, példázatok, mondások, keresztrejtvények, idézetek Kiegészítők absztraktokat cikkek trükkök a kíváncsi kiságyak tankönyvek alap- és kiegészítő szótár egyéb Tankönyvek és leckék javításaa tankönyv hibáinak javítása egy töredék frissítése a tankönyvben, innováció elemei a leckében, az elavult ismeretek újakkal való helyettesítése Csak tanároknak tökéletes leckékévre vonatkozó naptári javaslatok; Integrált leckék

Izomerek olyan vegyületek, amelyek minőségi és mennyiségi összetétele (molekulaképlete) megegyezik, de különböznek egymástól az atomok kötési sorrendjében vagy térbeli elrendezésében. Mivel ezeknek a vegyületeknek a szerkezete eltérő, az izomerek kémiai vagy fizikai tulajdonságai is eltérőek különbözők.

Az izoméria típusai: szerkezeti (szerkezeti izomerek) és sztereoizoméria (térbeli).

A szerkezeti izoméria háromféle lehet:

– a szénváz izomerizmusa (a szénlánc szerkezetének megfelelő izomerek), például a bután (egy el nem ágazó vagy normál szerkezetű vegyület) és a 2-metilpropán (elágazó szerkezetű vegyület);

– funkciós csoportok (vagy többszörös kötések) helyzetének izomerjei, például 1-butanol (a hidroxilcsoport a lánc 1. szénatomjához kapcsolódik) és 2-butanol (a hidroxilcsoport a lánc 2. szénatomjához kapcsolódik );

– funkciós csoport izomerek (vagy interclass izomerizmus), például 1-butanol (alkohol) és dietil-éter (éter).

A sztereoizomériát konformációs és konfigurációsra osztják.

Egy molekula konformációi a különféle geometriai alakzatai, amelyek az egyszerű -kötések körüli forgásból származnak.

A konfiguráció az atomok térbeli elrendezése anélkül, hogy figyelembe vennénk az egyszerű -kötések körüli forgásból adódó különbségeket.

Szerves molekulák konformációi. Forgatás a C -kötés körül – C viszonylag könnyen elvégezhető, a szénhidrogén lánc különböző formákat ölthet. A konformációs formák könnyen átalakulnak egymásba, ezért nem különböző vegyületek – ugyanannak a molekulának különböző instabil dinamikus formái. A konformerek közötti energiakülönbség a hőmozgás energiájával azonos nagyságrendű (több kJ/mol). Ezért normál hőmérsékleten az egyes konformerek nem izolálhatók.

Megkülönböztetünk elhomályosodott és gátolt konformációkat (2. ábra).

Rizs. 2. A pentán konformációi: a – elhomályosult; b – gátolt

ábrán. A 2. ábra a pentán konformációit mutatja a lánc második és harmadik szénatomja közötti kötés alapján. Látható, hogy az elhomályosult konformációban a hidrogén- vagy szénatomok mintha eltakarnák egymást. A gátolt konformáció az egyik atom 60-os elforgatása következtében jön létre, és a nem kötött atomok távolsága kissé megnő, az atomok elektronpályáinak taszító ereje csökken, és ez a konfiguráció energetikailag kedvezőbb. Számos szerves vegyület molekulája konformerek keveréke a hőmozgás eredményeként, a molekulák folyamatos konformációs átalakuláson mennek keresztül.

Newman vetületi képletei. A konformációk ábrázolására Newman-féle projekciós képleteket használnak, amelyeket úgy kapunk, hogy a C molekulát a síkra vetítjük. – C – kapcsolatok. Példaként az ábrán. A 3. ábra a pentán konformációit mutatja a C 2 – C 3 kötéshez viszonyítva.

A megfigyelőhöz legközelebb eső szénatomot (C 2) egy pont jelöli a kör közepén; a kör az eltávolított szénatomot szimbolizálja (C 3). Az atomból származó három kötést a kör középpontjától eltérő vonalként ábrázolják - egy közeli atomra (C 2) vagy a kör mögül „kiálló” - egy távoli atomra (C 3), ha az atomok és csoportok kapcsolódnak a szóban forgó szénatomok mintha eltakarnák egymást, a konformációt eclipsednek nevezzük (3. a. ábra), amikor az egyik atom a másikhoz képest 60°-kal elfordul, energetikailag kedvezőbb gátolt konformációt kapunk (3. ábra). 3. b).

Rizs. 3. Newman vetületi képlete a: a pentán elhomályosított konformációjára és b: a pentán gátolt konformációjára.

Ciklikus vegyületek konformációi. A ciklikus nem aromás vegyületek általában nem sík alakúak. A kötési szögek és a sokszögszögek eltéréséből adódó szög- és torziós feszültségek csökkentése érdekében egy vagy több gyűrűatom a többi atomhoz képest eltérő síkban helyezkedhet el. Így az öttagú ciklusok térben burok alakúak lehetnek (4. ábra), a hattagúak pedig fürdőkád vagy szék alakúak (5. ábra).

Rizs. 4. A ciklopentán konformációja

A burokkonformációban az egyik szénatom kimozdul abból a síkból, amelyben a másik négy atom található. Az öt atom közül bármelyik kiléphet a síkból, ezért úgy tűnik, hogy a ciklus állandó hullámszerű mozgásban van.

Rizs. 5. A ciklohexán konformációi: a – szék és b – fürdő.

A szék és a fürdő konformációjában 2-2 szénatom kívül esik abból a síkból, amelyben további 4 atom található.

A ciklohexán székkonformációjában nincsenek elzárt hidrogén- és szénatomok: a hidrogénatomok elrendezése minden szénatomon megegyezik az etán gátolt konformációjával.

Hat C kötvény – H, amely párhuzamos a ciklohexán szék alakú formájának szimmetriatengelyeivel, váltakozva fel és le, axiálisnak nevezzük. (szimbólum A).A maradék hat C – A H kötések ezzel a tengellyel 109,5°-os szöget zárnak be, és szintén felváltva lefelé és felfelé irányulnak. Ezeket a kapcsolatokat ekvatoriálisnak nevezzük (szimbólum e). Így minden szénatomnak van egy kötése egy axiálisan elhelyezkedő hidrogénatommal és egy ekvatoriálisan. A szék felépítése energetikailag kedvezőbb.

Konfigurációs izomerek. Optikai izoméria. A konfigurációs olyan sztereoizomerek, amelyek más atomok, gyökök vagy funkciós csoportok egyes atomjai körül eltérő elrendezésűek a térben egymáshoz képest. Ezek elsősorban az enantiomereket tartalmazzák – optikailag aktív anyagokat, amelyek egymás tükörképei.

Milyen anyagokat nevezünk optikailag aktívnak? Ezek olyan vegyületek, amelyek képesek megváltoztatni a síkpolarizált fény polarizációs síkjának dőlésszögét. Emlékezzünk vissza, hogy a közönséges fény (a napból vagy egy lámpából) egy elektromágneses hullám, amelyben a részecskék minden irányban rezegnek egymásra merőleges síkban és merőlegesen a hullám terjedési irányára. Síkpolarizált fényben a részecskék rezgései ugyanabban a síkban helyezkednek el. Ha egy sugár áthalad egy átlátszó anyagon, amely képes egy bizonyos szöggel elforgatni az elektromos térrezgések síkját, és új irányt adni nekik, akkor az ilyen anyagról azt mondják, hogy optikai aktivitása van.

A szerves vegyületek optikai aktivitásának két jele fogalmazható meg: az aszimmetrikus szénatom jelenléte és a szimmetriaelemek hiánya a molekulában.

Az aszimmetrikus szénatom négy különböző atomhoz vagy csoporthoz kapcsolódó atom, amelyet általában csillaggal jelölnek: *C.

Tekintsük az alanin (2-amino-propánsav) molekuláját, amely egy aminosav, amely a fehérje része (6. ábra). A molekulának egy aszimmetrikus szénatomja van (a második négy különböző szubsztituenshez kapcsolódik: egy aminocsoport, egy karboxilcsoport, egy hidrogénatom és egy metilcsoport -CH3). A karboxilcsoport szénatomja nem aszimmetrikus, mert nem 4, hanem csak 3 szubsztituense van. A harmadik szénatom (a metil-szén) szintén nem aszimmetrikus. 4 szubsztituense van, de ezek közül 3 azonos (hidrogénatom). Ennek a vegyületnek a molekulája aszimmetrikus, ezért az alanin optikailag aktív vegyület, és két enantiomer formájában létezhet. Az enantiomereket a D,L nómenklatúra nevezi el, amely leírja az izomerek relatív konfigurációját (a gliceraldehid konfigurációjához viszonyítva).

Egy enantiomer ábrázolásához és megnevezéséhez célszerű a molekula szénláncát függőlegesen elhelyezni, ekkor az aszimmetrikus szénatomon lévő szubsztituensek a jobb és bal oldalon jelennek meg. Ha a vezető szubsztituens (esetünkben az aminocsoport) a bal oldalon található, akkor az L-izomer, ha a jobb oldalon, akkor D-izomer (6. ábra).

Rizs. 6. Az alanin enantiomerjei.

Az enantiomerek az izomerekkel ellentétben ugyanazokkal a fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, csak abban különböznek, hogy a síkpolarizált fény polarizációs síkját azonos szögben, de ellentétes irányban (az egyik balra, a másik jobbra) forgatják el; . Az azonos moláris mennyiségű enantiomerből álló keveréket racém keveréknek vagy racemátnak nevezzük. A racemát optikailag nem aktív.

A látszólag csekély tulajdonsági különbség ellenére az enantiomerek biológiai aktivitása nagyon eltérő. Például a fehérjék csak az aminosavak L-enantiomerjeit tartalmazzák, ez magyarázza a fehérjék térszerkezetének sajátosságait, és meghatározza az aminosavak D-izomereinek katalitikus hatásának szelektivitását, amikor a szervezetbe kerülve különböző negatív folyamatokat okozhat. ezért a gyógyszerek és a különféle élelmiszer-adalékanyagok előállítása során figyelembe kell venni az aminosavak térbeli konfigurációját.

Ennek a vegyületnek egy izomerje, a -alanin (3-aminopropánsav) is jelen van szervezetünkben. Ez a vegyület nem része a fehérjéknek és optikailag nem aktív, mert nincsenek benne aszimmetrikus atomok. A karboxilcsoport első szénatomja csak 3 szubsztituenst tartalmaz, a második és a harmadik 2 azonos szubsztituenst (hidrogénatomot).

Folytassuk az optikai izoméria jelenségével kapcsolatos vizsgálatunkat. Az ezzel a jelenséggel jellemezhető anyagokat gyakran sztereoizomereknek nevezik. A sztereoizomerek fizikai és fizikai-kémiai tulajdonságaikban azonosak, de két szempontból különböznek egymástól:

1. Sík(sík)szimmetriával nem rendelkező, hanem egymáshoz tárgyként viszonyuló formákban annak tükörképéhez, például kétféle borkősavkristályt, kiemelve a sztereoizomer borkősavakat.

2. A sztereoizomerek, amint fentebb megjegyeztük, eltérően polarizálják a fényt. P Az optikai sztereoizoméria oka éppen a szubsztituens csoportok elrendeződése a szénatomon sp 3 -hibridizációs állapotban, azaz a telített szénnel a tetraéder csúcsaiban (az atomok térbeli elrendeződése, ami a sztereoizoméria jelenlétét konfigurációnak nevezzük).

És a következőképpen jelöljük:

Például,

L-alkohol,= –5,9

Ezeknél az anyagoknál bal- és jobbkezes konfigurációk lehetségesek.

A racemát azonos mennyiségű L- és D-izomer keveréke, optikailag inaktív.

Külön kérdés, hogy a fény polarizációs síkját milyen konfigurációk forgatják jobbra és balra. Itt nem veszik figyelembe.

Mutasson a szénre - a rajzsík feletti kötésekre, mutasson a szubsztituensre - e sík alatt.

A sztereoizomer klasszikus példái a következők:

H Az aszimmetrikus atomok száma általában több is lehet.

* – aszimmetrikus atom. A sztereoizomerek száma 2 n, ahol, ahogy a figyelmes olvasó már megértette, n az aszimmetrikus, optikailag aktív atomok száma.

Geometriai (cisz- és transz-) izomerek. Ide tartoznak a  kötést tartalmazó konfigurációs izomerek. Ez a típusú diasztereoméria különösen az alkénekre jellemző. A  kötés síkjához viszonyítva egyenként két szénatomon azonos szubsztituensek helyezkedhetnek el (cisz-) vagy más (transz-) oldalain (7. ábra). A cisz létezésének fő oka a transz izomerek pedig a  kötés körüli forgás lehetetlensége annak megszakítása nélkül.

Rizs. 7. A 2-bután geometriai izomerjei.

cisz- és a transz-izomerek azonos atomkötési szekvenciával rendelkeznek, de a szubsztituensek térbeli elrendezésében különböznek egymástól, ezért sztereoizomerek. Másrészt molekuláik nem tartalmaznak aszimmetrikus szénatomokat és optikailag nem aktívak.

cisz- és a transz-izomerek eltérő fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek, és reakciókon (például addíción, különböző sebességgel) mennek keresztül.

A természetes vegyületek között gyakran előfordulnak geometriai izomerek, különösen a retinol izomer (A-vitamin), amelyben mind a 4 kettős kötés transz-konfigurációban van, különösen fontos a látásélesség biztosításához. A folyékony zsírokat alkotó telítetlen savak szénhidrogén-gyökei a kettős kötésekhez képest cisz-konfigurációjúak.

Izomerek, izoméria

Izomerek- ezek olyan anyagok, amelyek minőségi és mennyiségi összetétele azonos, de szerkezetük és ezért eltérő tulajdonságaik is

Az izomerek létezésének jelenségét ún izoméria

Például egy C 4 H 10 összetételű anyag két izomer vegyületet tartalmaz.

A bután és az izobután fizikai tulajdonságai eltérőek: az izobután olvadáspontja és forráspontja alacsonyabb, mint az n-butáné.

A butánmolekula golyós-bot-modellje
Ball-and-stick modell az izobután molekuláról

Ezen izomerek kémiai tulajdonságai kissé eltérnek, mert minőségi összetételük és a molekulában lévő atomok közötti kötések jellege azonos.

Az izomerek egy másik meghatározása a következőképpen adható meg:

izomerek – azonos molekuláris, de eltérő szerkezeti képletű anyagok.

Az izoméria típusai

Az izomerek szerkezeti különbségeinek természetétől függően megkülönböztetjük őket szerkezetiÉs térbeli izoméria.

Szerkezeti izomerek- azonos minőségi és mennyiségi összetételű, az atomok kötési sorrendjében, azaz kémiai szerkezetében eltérő vegyületek.

A strukturális izoméria a következőkre oszlik:

1.A szénváz izomerizmusa

2.Pozíciós izoméria

(többszörös kötés, funkciós csoport, szubsztituens)

3.Interclass izoméria

CH3-CH2-NO2

nitroetán

HOOC-CH2-NH2 amino-ecetsav (glicin)

Pozícióizoméria

többszörös kapcsolat

CH2=CH-CH=CH2

CH3-CH= C=CH2

funkcionális csoport

CH3-CHON-CH3

CH2OH-CH2-CH3

Helyettes

CH3-CHCI-CH3

CH2CI-CH2-CH3

Strukturális izoméria

A többszörös (kettős) kötés helyzetének izomerizmusa:

Butén-1 és butén-2

Szénváz izoméria:

Ciklobután és metilciklopropán

Interclass izoméria:

Butén és ciklobután

Térbeli izomerek (sztereoizomerek) azonos összetétellel és azonos kémiai szerkezettel a molekulában lévő atomok térbeli elrendezésében különböznek

A térbeli izoméria a következőkre oszlik:
	Kettős kötéseket vagy ciklikus kötéseket tartalmazó anyagokra jellemző.

Az optikai izomereket tükörnek vagy királisnak is nevezik (például bal és jobb kéz).

A lecke során általános képet kap az izomerizmus típusairól, és megtanulja, mi az izomer. Ismerje meg az izoméria típusait a szerves kémiában: szerkezeti és térbeli (sztereoizoméria). Az anyagok szerkezeti képleteinek felhasználásával vegye figyelembe a szerkezeti izoméria altípusait (vázizoméria és helyzeti izoméria), ismerje meg a térbeli izoméria típusait: geometriai és optikai.

Téma: Bevezetés a szerves kémiába

Tanulság: Izomerizmus. Az izoméria típusai. Szerkezeti izoméria, geometriai, optikai

A korábban vizsgált szerves anyagokat leíró képlettípusok azt mutatják, hogy egy molekulaképletnek több különböző szerkezeti képlet is megfelelhet.

Például a molekulaképlet C 2H 6O megfelelnek két anyag különböző szerkezeti képletekkel - etil-alkohol és dimetil-éter. Rizs. 1.

Az etil-alkohol, a fémes nátriummal hidrogén felszabadulását eredményező folyadék, forráspontja +78,5 0 C. Ugyanilyen körülmények között a dimetil-éter, a nátriummal nem reagáló gáz -23 0 C-on forr.

Ezek az anyagok szerkezetükben különböznek egymástól – a különböző anyagoknak ugyanaz a molekulaképlete.

Rizs. 1. Osztályok közötti izoméria

Az azonos összetételű, de eltérő szerkezetű és ezért eltérő tulajdonságú anyagok létezésének jelenségét izomériának nevezik (a görög „isos” – „egyenlő” és „meros” – „rész”, „részesedés”) szavakból.

Az izoméria típusai

Az izomerizmusnak különböző típusai vannak.

A szerkezeti izoméria a molekulában lévő különböző atomsorokhoz kapcsolódik.

Az etanol és a dimetil-éter szerkezeti izomerek. Mivel a szerves vegyületek különböző osztályaiba tartoznak, ezt a típusú szerkezeti izomériát nevezik osztályok közötti is . Rizs. 1.

A szerkezeti izomerek ugyanabban a vegyületcsoportban is létezhetnek, például a C5H12 képlet három különböző szénhidrogénnek felel meg. Ez szénváz izoméria. Rizs. 2.

Rizs. 2 Példák az anyagokra - szerkezeti izomerek

Vannak azonos szénvázú szerkezeti izomerek, amelyek a többszörös kötések (kettős és hármas) vagy a hidrogént helyettesítő atomok helyzetében különböznek egymástól. Ezt a fajta szerkezeti izomériát ún helyzeti izoméria.

Rizs. 3. Strukturális helyzetizoméria

A csak egyszeres kötéseket tartalmazó molekulákban szobahőmérsékleten lehetséges a molekuláris fragmentumok szinte szabad forgása a kötések körül, és például az 1,2-diklór-etán képleteinek összes képe egyenértékű. Rizs. 4

Rizs. 4. A klóratomok helyzete egyes kötés körül

Ha például ciklusos molekulában vagy kettős kötéssel a forgás akadályozott, akkor geometriai vagy cisz-transz izoméria. A cisz-izomerekben a szubsztituensek a gyűrű vagy a kettős kötés síkjának egyik oldalán, a transz-izomereknél az ellenkező oldalon helyezkednek el.

A cisz-transz izomerek akkor léteznek, ha szénatomhoz kötődnek. két különböző helyettes Rizs. 5.

Rizs. 5. Cisz és transz izomerek

Az izoméria egy másik típusa annak a ténynek köszönhető, hogy a négy egyszeres kötéssel rendelkező szénatom térbeli szerkezetet alkot szubsztituenseivel - egy tetraéderrel. Ha egy molekulában legalább egy szénatom négy különböző szubsztituenshez kapcsolódik, optikai izoméria. Az ilyen molekulák nem egyeznek a tükörképükkel. Ezt a tulajdonságot kiralitásnak nevezik - görögül Val velhier- "kéz". Rizs. 6. Az optikai izoméria számos élő szervezetet alkotó molekulára jellemző.

Rizs. 6. Példák optikai izomerekre

Optikai izomériának is nevezik enantioméria (görögből enantios- „ellentétes” és meros- „rész”) és optikai izomerek – enantiomerek . Az enantiomerek optikailag aktívak, a fény polarizációs síkját azonos szögben, de ellentétes irányban forgatják: d- , vagy (+)-izomer, - jobbra, l- , vagy (-)-izomer, - balra. Egyenlő mennyiségű enantiomer keveréke ún racemát, optikailag inaktív, és a szimbólum jelzi d,l- vagy (±).

Összegezve a tanulságot

A lecke során általános ismereteket szerzett az izomerizmus típusairól és arról, hogy mi az izomer. Megismertük a szerves kémiában az izoméria típusait: szerkezeti és térbeli (sztereoizoméria). Az anyagok szerkezeti képletei segítségével megvizsgáltuk a szerkezeti izoméria altípusait (vázizoméria és helyzeti izoméria), megismerkedtünk a térbeli izoméria típusaival: geometriai és optikai.

Bibliográfia

1. Rudzitis G.E. Kémia. Az általános kémia alapjai. 10. évfolyam: tankönyv általános oktatási intézmények számára: alapfok / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. kiadás. - M.: Oktatás, 2012.

2. Kémia. 10-es fokozat. Profilszint: akadémiai. általános műveltségre intézmények/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2008. - 463 p.

3. Kémia. 11. évfolyam. Profilszint: akadémiai. általános műveltségre intézmények/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2010. - 462 p.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Kémiai feladatgyűjtemény egyetemekre jelentkezők számára. - 4. kiadás - M.: RIA "Új hullám": Umerenkov kiadó, 2012. - 278 p.

Házi feladat

1. No. 1,2 (p.39) Rudzitis G.E. Kémia. Az általános kémia alapjai. 10. évfolyam: tankönyv általános oktatási intézmények számára: alapfok / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. kiadás. - M.: Oktatás, 2012.

2. Miért nagyobb az etilén sorozat szénhidrogéneiben az izomerek száma, mint a telített szénhidrogéneké?

3. Mely szénhidrogéneknek vannak térbeli izomerjei?

Az óra célja: bővíteni az izoméria jelenségének megértését. Vegyük figyelembe a szerkezeti és térbeli izoméria minden típusát.

Felszerelés: molekulák golyós-botos modelljei.

Az órák alatt

Idő szervezése.

Megismerkedtünk a szerves vegyületek nómenklatúrájával. Csináljunk tudáspróbát.

A feladat végrehajtása kártyák segítségével (lásd 1. melléklet).

A feladat teljesítésének ellenőrzése. Értékelés.

Új anyagok tanulása.

Tanár: Mi az izoméria jelensége?

Diák: Az izomerizmus az azonos minőségi és mennyiségi összetételű, különböző anyagok létezésének jelensége, pl. ugyanaz a molekulaképlet.

Tanár: Az izoméria jelenségét J. Liebig és F. Wöhler fedezte fel 1823-ban. Az izoméria jelenségének tudományos alapját A. M. Butlerov adta meg a szerkezetelmélet keretein belül.

Tanár: Kétféle izoméria létezik: szerkezeti és térbeli.

A strukturális izoméria a következőkre oszlik: