Bioszerves kémia. Bioszerves kémia orvostanhallgatók körében. a) általánosított tudás

1. ELŐADÁS

Bioszerves kémia (BOC), jelentősége az orvostudományban

A HOC egy olyan tudomány, amely a szervezetben lévő szerves anyagok biológiai funkcióját vizsgálja.

A BOH a huszadik század második felében keletkezett. Vizsgálatainak tárgyai biopolimerek, bioregulátorok és egyedi metabolitok.

A biopolimerek nagy molekulatömegű természetes vegyületek, amelyek minden élőlény alapját képezik. Ezek peptidek, fehérjék, poliszacharidok, nukleinsavak (NA), lipidek stb.

A bioregulátorok olyan vegyületek, amelyek kémiailag szabályozzák az anyagcserét. Ezek vitaminok, hormonok, antibiotikumok, alkaloidok, gyógyszerek stb.

A biopolimerek és bioregulátorok szerkezetének és tulajdonságainak ismerete lehetővé teszi a biológiai folyamatok lényegének megértését. Így a fehérjék és NA-k szerkezetének feltárása lehetővé tette a mátrix fehérje bioszintézisével és az NA-k szerepével kapcsolatos elképzelések kidolgozását a genetikai információ megőrzésében és továbbításában.

A BOX fontos szerepet játszik az enzimek, gyógyszerek, a látás, a légzés, a memória, az idegvezetés, az izomösszehúzódás stb. hatásmechanizmusának kialakításában.

A HOC fő problémája a vegyületek szerkezete és hatásmechanizmusa közötti kapcsolat tisztázása.

A BOX szerves kémiai anyagokon alapul.

SZERVES KÉMIA

Ez az a tudomány, amely a szénvegyületeket vizsgálja. Jelenleg ~16 millió szerves anyag van.

A szerves anyagok sokféleségének okai.

1. C atomok vegyületei egymással és a D. Mengyelejev-féle periodikus rendszer más elemeivel. Ebben az esetben láncok és ciklusok jönnek létre:

Egyenes lánc Elágazó lánc

Tetraéder sík konfiguráció

A C atom C atom konfigurációja

2. A homológia a hasonló tulajdonságokkal rendelkező anyagok létezése, ahol a homológ sorozat minden tagja csoportban különbözik az előzőtől
–CH2 –. Például a telített szénhidrogének homológ sorozata:

3. Az izomerizmus olyan anyagok létezése, amelyek minőségi és mennyiségi összetétele azonos, de szerkezetük eltérő.

A.M. Butlerov (1861) megalkotta a szerves vegyületek szerkezetének elméletét, amely a mai napig a szerves kémia tudományos alapjául szolgál.

A szerves vegyületek szerkezetelméletének alapelvei:

1) a molekulák atomjai vegyértéküknek megfelelően kémiai kötéssel kapcsolódnak egymáshoz;

2) a szerves vegyületek molekuláiban lévő atomok egy bizonyos sorrendben kapcsolódnak egymáshoz, ami meghatározza a molekula kémiai szerkezetét;

3) a szerves vegyületek tulajdonságai nemcsak az őket alkotó atomok számától és jellegétől, hanem a molekulák kémiai szerkezetétől is függenek;

4) a molekulákban egymáshoz kapcsolódó és közvetlenül nem kapcsolódó atomok kölcsönösen befolyásolják;

5) egy anyag kémiai szerkezete meghatározható a kémiai átalakulások tanulmányozásával, és fordítva, tulajdonságai jellemezhetők az anyag szerkezetével.

Tekintsük a szerves vegyületek szerkezetének elméletének néhány rendelkezését.

Strukturális izoméria

Megosztja:

1) Láncizoméria

2) A többszörös kötések és funkciós csoportok helyzetének izomerizmusa

3) Funkciós csoportok izomerizmusa (osztályközi izomerizmus)

Newman-képletek

Ciklohexán

A „szék” forma energetikailag előnyösebb, mint a „fürdőkád”.

Konfigurációs izomerek

Ezek olyan sztereoizomerek, amelyek molekuláiban az atomok térbeli elrendezése eltérő, a konformációk figyelembevétele nélkül.

A szimmetria típusa alapján minden sztereoizomert enantiomerekre és diasztereomerekre osztanak.

Az enantiomerek (optikai izomerek, tükörizomerek, antipódok) olyan sztereoizomerek, amelyek molekulái tárgyként és inkompatibilis tükörképként kapcsolódnak egymáshoz. Ezt a jelenséget enantiomerizmusnak nevezik. Az enantiomerek minden kémiai és fizikai tulajdonsága megegyezik, kivéve kettőt: a polarizált fény síkjának forgását (polariméterben) és a biológiai aktivitást. Az enantioméria feltételei: 1) a szénatom az sp 3 hibridizáció állapotában van; 2) a szimmetria hiánya; 3) aszimmetrikus (királis) szénatom jelenléte, azaz. atommal rendelkező négy különböző szubsztituensek.

Sok hidroxi- és aminosav képes a fénysugár polarizációs síkját balra vagy jobbra forgatni. Ezt a jelenséget optikai aktivitásnak nevezik, és maguk a molekulák optikailag aktívak. A fénysugár jobbra való eltérését „+”, balra – „-” jellel jelöljük, a forgásszöget pedig fokban.

A molekulák abszolút konfigurációját összetett fizikai-kémiai módszerekkel határozzák meg.

Az optikailag aktív vegyületek relatív konfigurációját glicerinaldehid standarddal való összehasonlítással határozzuk meg. A jobbra vagy balra forgató glicerinaldehid konfigurációjú optikailag aktív anyagokat (M. Rozanov, 1906) D- és L-sorozatú anyagoknak nevezzük. Egy vegyület jobb- és balkezes izomereinek egyenlő keverékét racemátnak nevezzük, és optikailag inaktív.

Kutatások kimutatták, hogy a fény forgásának előjele nem hozható összefüggésbe egy anyag D- és L-sorozathoz való tartozásával, azt csak kísérletileg határozzák meg műszerekben - polariméterekben. Például az L-tejsav forgási szöge +3,8 o, a D-tejsav -3,8 o.

Az enantiomereket Fischer-képletekkel ábrázoltuk.

L-sor D-sor

Az enantiomerek között lehetnek szimmetrikus molekulák, amelyeknek nincs optikai aktivitásuk, és ezeket mezoizomereknek nevezzük.

Például: Borház

D – (+) – L sor – (–) – sor

Mezovinnaya k-ta

Racemate – szőlőlé

Az olyan optikai izomereket, amelyek nem tükörizomerek, és több, de nem minden aszimmetrikus szénatom konfigurációjában különböznek egymástól, és eltérő fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, s-nek nevezzük. di-A-sztereoizomerek.

A p-diasztereomerek (geometriai izomerek) olyan sztereomerek, amelyeknek a molekulában p-kötés van. Alkénekben, telítetlen magasabb szénsavakban, telítetlen dikarbonsavakban találhatók

A szerves anyagok biológiai aktivitása a szerkezetükkel függ össze.

Például:

cisz-buténsav, transz-buténsav,

maleinsav - fumársav - nem mérgező,

nagyon mérgező a szervezetben

Minden természetes telítetlen, magasabb szénatomszámú vegyület cisz-izomer.

2. ELŐADÁS

Konjugált rendszerek

A legegyszerűbb esetben a konjugált rendszerek váltakozó kettős és egyszeres kötéseket tartalmazó rendszerek. Lehetnek nyitottak vagy zártak. Nyitott rendszer található a dién szénhidrogénekben (HC).

Példák:

CH 2 = CH – CH = CH 2

Butadién-1, 3

Chloratene

CH 2 = CH – Cl

Itt a p-elektronok konjugálása p-elektronokkal történik. Ezt a fajta konjugációt p, p-konjugációnak nevezik.

Az aromás szénhidrogénekben zárt rendszer található.

C 6 H 6

Benzol

Aromás

Ez egy olyan fogalom, amely magában foglalja az aromás vegyületek különféle tulajdonságait. Az aromásság feltételei: 1) lapos zárt gyűrű, 2) minden szénatom sp 2 hibridizációban van, 3) az összes gyűrűatom egyetlen konjugált rendszere jön létre, 4) teljesül a Hückel-szabály: „4n+2 p-elektron vesz részt a konjugáció, ahol n = 1, 2, 3..."

Az aromás szénhidrogének legegyszerűbb képviselője a benzol. Mind a négy aromás feltételnek megfelel.

Hückel-szabály: 4n+2 = 6, n = 1.

Az atomok kölcsönös hatása egy molekulában

1861-ben az orosz tudós A.M. Butlerov kifejtette álláspontját: "A molekulákban lévő atomok kölcsönösen befolyásolják egymást." Jelenleg ez a hatás kétféleképpen közvetíthető: induktív és mezomer hatások.

Induktív hatás

Ez az elektronikus befolyás átvitele az s-bond láncon keresztül. Ismeretes, hogy a különböző elektronegativitású (EO) atomok közötti kötés polarizált, azaz. több EO atomra váltott. Ez effektív (valós) töltések (d) megjelenéséhez vezet az atomokon. Ezt az elektronikus elmozdulást induktívnak nevezzük, és az I betűvel és a ® nyíllal jelöljük.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - stb.

Az induktív hatás lehet pozitív vagy negatív. Ha az X szubsztituens erősebben vonzza a kémiai kötés elektronjait, mint a H atom, akkor – I. I(H) = O. Példánkban X – I.

Ha az X szubsztituens a H atomnál gyengébb kötéselektronokat vonz, akkor +I értéket mutat. Az összes alkilcsoport (R=CH3-, C2H5- stb.), Me n+ +I értéket mutat.

Mezomer hatás

A mezomer hatás (konjugációs hatás) egy konjugált p-kötésrendszeren keresztül továbbított szubsztituens hatása. M betűvel és görbe nyíllal jelölve. A mezomer hatás lehet „+” vagy „–”.

Fentebb elhangzott, hogy kétféle p, p és p, p ragozás létezik.

Egy konjugált rendszerből elektronokat vonzó szubsztituens –M jelölést mutat, és elektronakceptornak (EA) nevezik. Ezek kettős szubsztituensek

kommunikáció stb.

Az a szubsztituens, amely elektronokat ad egy konjugált rendszernek, +M értéket mutat, és elektrondonornak (ED) nevezik. Ezek egyes kötéssel rendelkező szubsztituensek, amelyekben magányos elektronpár található (stb.).

Asztal 1 Szubsztituensek elektronikus hatásai

képviselők	Tájékozódás a C 6 H 5 -R-ben	én	M
Alk (R-): CH3-, C2H5-...	Az első típusú orientánsok: az ED szubsztituenseket az orto- és para-helyzetbe irányítják	+
– H2, –NНR, –NR2	–	+
– N, – N, – R	–	+
– H L	–	+
3. ELŐADÁS Savasság és bázikusság A szerves vegyületek savasságának és bázikusságának jellemzésére a Brønsted-elméletet alkalmazzák. Ennek az elméletnek a főbb rendelkezései: 1) A sav olyan részecske, amely protont (H + donor) ad át; A bázis az a részecske, amely elfogadja a protont (H+ akceptor). 2) A savasságot mindig bázisok jelenlétében jellemezzük, és fordítva. A – H + : B Û A – + B – H + alapján CH 3 COOH + NOH Û CH 3 COO – + H 3 O + Assets Basic Konjugátum Konjugátum alapján HNO 3 + CH 3 COOH Û CH 3 COOH 2 + + NO 3 - Eszközök Fő konjugált konjugátum alapján Bronsted savak 3) A Bronsted savakat 4 típusra osztják a savközponttól függően: SН vegyületek (tiolok), OH vegyületek (alkoholok, fenolok, szénvegyületek), NH vegyületek (aminok, amidok), SN neked (UV). Ebben a sorban felülről lefelé a savasság csökken. 4) A vegyület erősségét a képződött anion stabilitása határozza meg. Minél stabilabb az anion, annál erősebb a hatás. Az anion stabilitása a „-” töltés delokalizációjától (eloszlásától) függ a részecskében (anionban). Minél delokalizáltabb a „-” töltés, annál stabilabb az anion és annál erősebb a töltés. A díj áthelyezése a következőktől függ: a) a heteroatom elektronegativitására (EO). Minél több az EO egy heteroatomban, annál erősebb a megfelelő hatás. Például: R – OH és R – NH 2 Az alkoholok erősebbek, mint az aminok, mert EO (O) > EO (N). b) a heteroatom polarizálhatóságára. Minél nagyobb a heteroatom polarizálhatósága, annál erősebb a megfelelő feszültség. Például: R – SH és R – OH A tiolok erősebbek, mint az alkoholok, mert Az S atom polarizáltabb, mint az O atom. c) az R szubsztituens természetéről (hossza, konjugált rendszer jelenléte, az elektronsűrűség delokalizációja). Például: CH 3 – OH, CH 3 – CH 2 – OH, CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH Savasság<, т.к. увеличивается длина радикала Azonos savközpont mellett az alkoholok, fenolok és karbonátok erőssége nem azonos. Például, CH 3 – OH, C 6 H 5 – OH, Erőd növekszik A fenolok a –OH csoport p, p-konjugációja (+M) miatt erősebb vegyületek, mint az alkoholok. Az O–H kötés polarizáltabb a fenolokban. A fenolok kölcsönhatásba léphetnek a sókkal (FeC1 3) is, ami minőségi reakció a fenolokra. Szén az azonos R-t tartalmazó alkoholokhoz képest erősebbek, mert az O–H kötés jelentősen polarizálódik a > C = O csoport –M hatása miatt: Ezenkívül a karboxilát anion stabilabb, mint az alkohol anion a karboxilcsoportban lévő p, p-konjugáció miatt. d) szubsztituensek bevitelétől a gyökbe. Az EA szubsztituensek növelik a savasságot, az ED szubsztituensek csökkentik a savasságot. Például: Az r-nitro-fenol erősebb, mint az r-amino-fenol, mert a –NO2 csoport az EA. CH 3 –COOH CCl 3 –COOH pK 4,7 pK 0,65 A triklór-ecetsav sokszor erősebb, mint a CH 3 COOH a – I Cl atomok miatt, mint EA. A H–COOH hangyasav a CH 3 – ecetsav +I csoportja miatt erősebb, mint a CH 3 COOH. e) az oldószer jellegéről. Ha az oldószer jó akceptor a H + protonoknak, akkor az erő to-you növekszik és fordítva. Bronsted alapozók 5) A következőkre oszthatók: a) p-bázisok (több kötéssel rendelkező vegyületek); b) n-bázisok (atomot tartalmazó ammóniumbázisok, oxóniumot tartalmazó atom, szulfóniumtartalmú atom) A bázis erősségét a keletkező kation stabilitása határozza meg. Minél stabilabb a kation, annál erősebb az alap. Más szóval, a bázis erőssége annál nagyobb, minél gyengébb a kötés a H + által megtámadt szabad elektronpárral rendelkező heteroatommal (O, S, N). A kation stabilitása ugyanazoktól a tényezőktől függ, mint az anion stabilitása, de ellenkező hatással. Minden olyan tényező, amely növeli a savasságot, csökkenti a bázikusságot. A legerősebb bázisok az aminok, mert a nitrogénatom alacsonyabb EO-val rendelkezik az O-hoz képest. Ugyanakkor a szekunder aminok erősebb bázisok, mint a primerek, a tercier aminok a sztérikus faktor miatt gyengébbek, mint a szekunderek, ami akadályozza a proton N-hez való hozzáférését. Az aromás aminok gyengébb bázisok, mint az alifások, amit a +M csoport –NH2 magyaráz. A konjugációban részt vevő nitrogén elektronpár inaktívvá válik. A konjugált rendszer stabilitása megnehezíti a H+ hozzáadását. A karbamidban NН 2 –СО– NН 2 van egy EA csoport > C = O, ami jelentősen csökkenti a bázikus tulajdonságokat, és a karbamid csak egy ekvivalens anyaggal képez sókat. Így minél erősebb az anyag, annál gyengébb alapot képez, és fordítva. Alkoholok Ezek olyan szénhidrogén-származékok, amelyekben egy vagy több H atomot –OH csoport helyettesít. Osztályozás: I. Az OH csoportok száma alapján megkülönböztetünk egyértékű, kétértékű és többértékű alkoholokat: CH3-CH2-OH Etanol Etilénglikol Glicerin II. Az R jellege szerint megkülönböztetjük őket: 1) korlátozó, 2) nem korlátozó, 3) ciklusos, 4) aromás. 2) CH2=CH-CH2-OH Allil alkohol 3) A telítetlen ciklusos alkoholok közé tartoznak: retinol (A-vitamin) és koleszterin Inozitol vitaminszerű anyag

III. Álláspontja szerint a gr. Az –OH megkülönböztet primer, szekunder és tercier alkoholokat.

IV. A C atomok száma alapján megkülönböztetünk kis molekulatömeget és nagy molekulatömeget.

CH 3 – (CH 2) 14 – CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 – (CH 2) 29 – CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Cetil-alkohol Miricil-alkohol

A cetil-palmitát a spermaceti alapja, a miricil-palmitát a méhviaszban található.

Elnevezéstan:

Triviális, racionális, MN (gyökér + „ol” végződés + arab szám).

Izomerizmus:

láncok, gr.pozíciók –Ó, optikai.

Az alkoholmolekula szerkezete

CH sav Nu központ

Elektrofil központ savas

alaposság központja központ

Oxidációs oldatok

1) Az alkoholok gyenge savak.

2) Az alkoholok gyenge bázisok. Csak erős savakból adnak H+-t, de erősebbek, mint a Nu.

3) –I hatás gr. Az –OH növeli a H mobilitását a szomszédos szénatomon. A szén felveszi a d+-t (elektrofil központ, S E), és a nukleofil támadás központjává válik (Nu). A C–O kötés könnyebben felszakad, mint a H–O kötés, ezért az S N reakciók jellemzőek az alkoholokra. Általában savas környezetbe mennek, mert... az oxigénatom protonálódása növeli a szénatom d+ értékét és megkönnyíti a kötés felszakadását. Ebbe a típusba tartoznak az éterek és halogénszármazékok képzésére szolgáló oldatok.

4) Az elektronsűrűség eltolódása a H-tól a gyökben egy CH-savcentrum megjelenéséhez vezet. Ebben az esetben vannak oxidációs és eliminációs folyamatok (E).

Fizikai tulajdonságok

Az alacsony szénatomszámú alkoholok (C 1 – C 12) folyékonyak, a magasabb alkoholok szilárd anyagok. Az alkoholok számos tulajdonsága a H-kötések képződésével magyarázható:

Kémiai tulajdonságok

I. Sav-bázis

Az alkoholok gyenge amfoter vegyületek.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2

Alkohol

Az alkoholok könnyen hidrolizálódnak, ami azt mutatja, hogy az alkoholok gyengébb savak, mint a víz:

R–ОНа + НОН ® R–ОН + NaОН

Az alkoholok fő központja az O-heteroatom:

CH 3 -CH 2 -OH + H + ® CH 3 -CH 2 - -H ® CH 3 -CH 2 + + H 2 O

Ha az oldat hidrogén-halogenideket tartalmaz, akkor a halogenidion csatlakozik: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Az ilyen oldatokban az anionok nukleofilként (Nu) működnek a „-” töltés vagy az egyedüli elektronpár miatt. Az anionok erősebb bázisok és nukleofil reagensek, mint maguk az alkoholok. Ezért a gyakorlatban alkoholátokat és nem magukat alkoholokat használnak éterek és észterek előállítására. Ha a nukleofil egy másik alkoholmolekula, akkor hozzáadódik a karbokationhoz:

Éter

CH3-CH2++® CH3-CH2+--H CH3-CH2-O-R

Ez egy alkilező oldat (az R alkil molekulába való bevitele).

Helyettesítő –OH gr. halogénen PCl 3, PCl 5 és SOCl 2 hatására lehetséges.

A tercier alkoholok könnyebben reagálnak ezzel a mechanizmussal.

Az S E aránya az alkoholmolekulához viszonyítva a szerves és ásványi vegyületekkel képzett észterek aránya:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Észter

Ez az acilezési eljárás – egy acil bevitele a molekulába.

CH 3 -CH 2 -OH + H + CH 3 -CH 2 - -H CH 3 -CH 2 +

H 2 SO 4 feleslegben és magasabb hőmérsékleten, mint az éterek képződése esetén, a katalizátor regenerálódik és alkén képződik:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

Az E-oldat a tercier alkoholoknál könnyebb, a szekunder és primer alkoholoknál nehezebb, mert az utóbbi esetekben kevésbé stabil kationok képződnek. Ezekben a körzetekben A. Zaicev szabályát követik: „Az alkoholok dehidratálása során a H atom leválik a szomszédos C atomról, ahol alacsonyabb a H atom.”

CH3-CH=CH-CH3

Butanol-2

A testben gr. – Az OH könnyen eltávolíthatóvá alakul úgy, hogy H 3 PO 4-gyel észtereket képeznek:

CH3-CH2-OH + HO-PO3H2CH3-CH2-ORO 3H2

IV. Oxidációs oldatok

1) A primer és szekunder alkoholokat CuO, KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 oldatok oxidálják hevítés közben, így a megfelelő karboniltartalmú vegyületek keletkeznek:

3)

A nitroglicerin színtelen olajos folyadék. Hígított alkoholos oldatok (1%) formájában angina pectoris esetén alkalmazzák, mert értágító hatása van. A nitroglicerin erős robbanóanyag, amely ütközéskor vagy melegítés hatására felrobbanhat. Ebben az esetben a folyékony anyag által elfoglalt kis térfogatban azonnal nagyon nagy térfogatú gázok keletkeznek, amelyek erős robbanáshullámot okoznak. A nitroglicerin a dinamit és a puskapor része.

A pentitol és a hexitol képviselői a xilit és a szorbit, amelyek nyílt láncú penta-, illetve hexahidroxi-alkoholok. Az –OH csoportok felhalmozódása édes íz megjelenéséhez vezet. A xilit és a szorbit a cukorbetegek cukorhelyettesítői.

A glicerofoszfátok a foszfolipidek szerkezeti töredékei, általános tonikként használják.

Benzil alkohol

Pozíció izomerek

A BIOORGANIKUS KÉMIA a szerves anyagok szerkezete és biológiai funkciói közötti összefüggéseket vizsgálja, elsősorban a szerves és fizikai kémia, valamint a fizika és a matematika módszereivel. A bioorganikus kémia teljesen lefedi a természetes vegyületek kémiáját, és részben átfedésben van a biokémiával és a molekuláris biológiával. Vizsgálatainak tárgyai biológiailag fontos természetes vegyületek - elsősorban biopolimerek (fehérjék, nukleinsavak, poliszacharidok és vegyes biopolimerek) és kis molekulatömegű biológiailag aktív anyagok - vitaminok, hormonok, antibiotikumok, toxinok stb., valamint a természetes anyagok szintetikus analógjai. vegyületek, gyógyszerek, peszticidek stb.

A bioszerves kémia önálló területként a 20. század második felében jelent meg a biokémia és a természetes vegyületek hagyományos kémiájára épülő szerves kémia metszéspontjában. Kialakulása L. Pauling nevéhez fűződik (az α-hélix és a β-struktúra, mint a polipeptidlánc térszerkezetének fő elemei a fehérjékben), A. Todd (a nukleotidok kémiai szerkezetének tisztázása, ill. a dinukleotid első szintézise), F. Sanger (a fehérjék aminosav-szekvenciájának meghatározására szolgáló módszer kidolgozása és segítségével az inzulin elsődleges szerkezetének dekódolása), V. Du Vigneault (izolálás, szerkezet megállapítása és kémiai szintézise) peptid hormonok - oxitocin és vazopresszin), D. Barton és V. Prelog (konformációs elemzés), R. Woodward (sok összetett természetes vegyület teljes kémiai szintézise, ​​beleértve a rezerpint, klorofillt, B 12-vitamint) stb.; a Szovjetunióban N. D. Zelinszkij, A. N. Belozerszkij, I. N. Nazarov, N. A. Preobraženszkij és mások munkái játszottak óriási szerepet.A bioszerves kémiai kutatások kezdeményezője a Szovjetunióban az 1960-as évek elején M. M. Shemyakin volt. Különösen az ionofórok funkcióját ellátó ciklikus depszipeptidek tanulmányozásával kezdett el (később széles körben kifejleszteni). A hazai bioszerves kémia vezetője az 1970-80-as években Yu.A. Ovchinnikov, akinek vezetésével több tucat fehérje szerkezetét hozták létre, beleértve a membránfehérjéket (első alkalommal) - a bakteriorodopszin és a szarvasmarha vizuális rodopszin.

A bioorganikus kémia főbb területei a következők:

1. Természetes vegyületek izolálási és tisztítási módszereinek kidolgozása. Ugyanakkor a tisztítás mértékének szabályozására gyakran alkalmazzák a vizsgált anyag specifikus biológiai funkcióját (például egy antibiotikum tisztaságát antimikrobiális aktivitása, egy hormoné egy bizonyos biológiai szervezetre gyakorolt ​​hatása szabályozza. folyamat, és így tovább). A komplex természetes keverékek elválasztásakor gyakran alkalmazzák a nagy teljesítményű folyadékkromatográfiás és elektroforézis módszereit. A 20. század vége óta az egyes komponensek felkutatása és izolálása helyett a biológiai minták teljes szűrését végzik egy adott vegyületcsoport lehetséges komponenseinek maximális számára (lásd Proteomika).

2. A vizsgált anyagok szerkezetének meghatározása. A szerkezet alatt nemcsak a molekulában lévő atomok természetének és kapcsolódási sorrendjének megállapítását értjük, hanem térbeli elrendezésüket is. Ehhez különféle, elsősorban kémiai eljárásokat alkalmaznak (hidrolízis, oxidatív hasítás, speciális reagensekkel végzett kezelés), amelyek lehetővé teszik egyszerűbb, ismert szerkezetű anyagok előállítását, amelyekből az eredeti anyag szerkezetét rekonstruálják. Az automata eszközöket széles körben alkalmazzák a standard problémák gyors megoldására, különösen a fehérjék és nukleinsavak kémiájában: az aminosav- és nukleotidösszetétel kvantitatív meghatározására szolgáló analizátorokat, valamint a fehérjékben található aminosavak és a nukleinsavak nukleotidjainak szekvenciájának meghatározására szolgáló szekvenátorokat. A biopolimerek szerkezetének vizsgálatában fontos szerepet játszanak az enzimek, különösen azok, amelyek szigorúan meghatározott kötéseknél specifikusan hasítják azokat (például proteinázok, amelyek katalizálják a glutaminsav-, prolin-, arginin- és lizin-maradékokon a peptidkötések hasadási reakcióit, ill. restrikciós enzimek, amelyek specifikusan hasítják a foszfodiészter kötéseket a polinukleotidokban). A természetes vegyületek szerkezetére vonatkozó információkat fizikai kutatási módszerekkel is nyerik – elsősorban tömegspektrometriával, mágneses magrezonanciával és optikai spektroszkópiával. A kémiai és fizikai módszerek hatékonyságának növelése nemcsak természetes vegyületek, hanem jellegzetes, speciálisan bevitt csoportokat és jelölt atomokat tartalmazó származékaik egyidejű elemzésével érhető el (például baktériumok - adott vegyület termelőinek tartalmú táptalajon történő tenyésztésével) e vegyület prekurzorai, dúsított stabil vagy radioaktív izotópok). A komplex fehérjék vizsgálatából nyert adatok megbízhatósága jelentősen megnő a megfelelő gének szerkezetének egyidejű vizsgálatával. A kristályos állapotban lévő molekulák és analógjaik térszerkezetét röntgendiffrakciós analízissel vizsgáljuk. A felbontás bizonyos esetekben eléri a 0,1 nm-nél kisebb értékeket. Megoldásoknál a leginformatívabb módszer az NMR elméleti konformációs analízissel kombinálva. További információkat az optikai spektrális elemzési módszerek (elektronikus és fluoreszcens spektrumok, cirkuláris dikroizmus spektrumok stb.) adnak.

3. Maguk természetes vegyületek és analógjaik szintézise. Sok esetben kémiai vagy kémiai-enzimatikus szintézis az egyetlen módja annak, hogy a kívánt anyagot nagy (preparatív) mennyiségben nyerjük. Viszonylag egyszerű kis molekulatömegű vegyületek esetében a kontraszintézis fontos kritériuma a korábban meghatározott szerkezet helyességének. Fehérjék és polinukleotidok automatikus szintetizátorait hozták létre, amelyek jelentősen csökkenthetik a szintézis idejét; segítségükkel számos, több száz monomer egységet tartalmazó fehérjét és polinukleotidot szintetizáltak. A kémiai szintézis a fő módszer a nem természetes eredetű gyógyszerek előállítására. A természetes anyagok esetében gyakran kiegészíti a bioszintézist, vagy azzal versenyez.

4. Annak a sejtes és molekuláris célpontnak a meghatározása, amelyre a biológiailag aktív anyag hatása irányul, az élő sejttel és összetevőivel való kölcsönhatás kémiai mechanizmusának feltárása. A molekuláris hatásmechanizmus megértése szükséges a gyakran rendkívül magas aktivitású biomolekulák (például toxinok) biológiai rendszerek tanulmányozásának eszközeiként történő produktív felhasználásához; új, gyakorlatilag fontos, előre meghatározott tulajdonságokkal rendelkező anyagok célzott szintézisének alapjául szolgál. Számos esetben (például az idegrendszer aktivitását befolyásoló peptidek vizsgálatakor) az így nyert anyagok az eredeti természetes prototípushoz képest jelentősen megnövelt aktivitást mutattak, a kívánt irányba változtak.

A bioszerves kémia szorosan kapcsolódik az orvostudomány és a mezőgazdaság gyakorlati problémáinak megoldásához (vitaminok, hormonok, antibiotikumok és egyéb gyógyszerek, növényi növekedést serkentő szerek, állatok viselkedésének szabályozói, beleértve a rovarokat is), vegyipar, élelmiszeripar és mikrobiológiai ipar. A bioorganikus kémia és a géntechnológia módszereinek kombinációja eredményeként lehetővé vált a komplex, biológiailag fontos fehérje-peptid jellegű anyagok ipari előállításának problémája, beleértve az olyan nagy molekulatömegű anyagokat, mint a humán inzulin, α. -, β- és γ-interferonok, valamint az emberi növekedési hormon.

Lit.: Dugas G., Penny K. Bioorganic chemistry. M., 1983; Ovchinnikov Yu. A. Bioszerves kémia. M., 1996.

A modern bioorganikus kémia elágazó tudományterület, számos orvosbiológiai tudományág alapja, és mindenekelőtt a biokémia, molekuláris biológia, genomika, proteomika és

bioinformatika, immunológia, farmakológia.

A program azon a szisztematikus megközelítésen alapul, hogy a teljes tanfolyamot egyetlen elméleti alapon építik fel.

az organikus elektronikus és térbeli szerkezetére vonatkozó elképzeléseken alapuló alapokon

vegyületek és kémiai átalakulásuk mechanizmusai. Az anyagot 5 rész formájában mutatjuk be, amelyek közül a legfontosabbak: „A szerves vegyületek szerkezetének elméleti alapjai és reakcióképességüket meghatározó tényezők”, „A szerves vegyületek biológiailag fontos osztályai” és „Biopolimerek és szerkezeti összetevőik. Lipidek"

A program a bioszerves kémia speciális oktatását célozza egy orvosi egyetemen, ezért a tudományágat „bioszerves kémia az orvostudományban”-nak nevezik. A bioszerves kémia oktatásának profilalkotását szolgálja az orvostudomány és a kémia fejlődésének történeti kapcsolatának figyelembevétele, ezen belül a szerves, fokozott figyelem a biológiailag fontos szerves vegyületek osztályaira (heterofunkcionális vegyületek, heterociklusok, szénhidrátok, aminosavak és fehérjék, nukleinsavak). savak, lipidek), valamint ezen vegyületcsoportok biológiailag fontos reakciói). A program külön szakasza foglalkozik bizonyos szerves vegyületcsoportok farmakológiai tulajdonságaival és egyes gyógyszercsoportok kémiai természetével.

Figyelembe véve az „oxidatív stressz betegségek” fontos szerepét a modern emberi morbiditás szerkezetében, a program kiemelt figyelmet fordít a szabadgyök-oxidációs reakciókra, a szabadgyökös lipidoxidáció végtermékeinek kimutatására a laboratóriumi diagnosztikában, a természetes antioxidánsokra és antioxidáns gyógyszerekre. A program figyelembe veszi a környezeti problémákat, nevezetesen a xenobiotikumok természetét és az élő szervezetekre gyakorolt ​​toxikus hatásuk mechanizmusait.

1. A képzés célja és célkitűzései.

1.1. A bioszerves kémia az orvostudományban tantárgy oktatásának célja a bioszerves kémia, mint a modern biológia alapjaként betöltött szerepének megértése, elméleti alapja a bioorganikus vegyületek biológiai hatásainak, a gyógyszerek hatásmechanizmusainak, valamint a biokémiai anyagok létrejöttének magyarázatának. új gyógyszerek. A legfontosabb bioszerves vegyületcsoportok szerkezete, kémiai tulajdonságai és biológiai aktivitása közötti összefüggések ismeretének fejlesztése, a megszerzett ismeretek alkalmazásának megtanítása a későbbi tudományágak tanulmányozása során és a szakmai tevékenységek során.

1.2. A bioszerves kémia oktatásának céljai:

1. A bioszerves vegyületek legfontosabb osztályainak szerkezetére, tulajdonságaira és reakciómechanizmusaira vonatkozó ismeretek formálása, amelyek meghatározzák azok gyógyászati ​​és biológiai jelentőségét.

2. Elképzelések kialakítása a szerves vegyületek elektron- és térszerkezetéről, kémiai tulajdonságaik és biológiai aktivitásuk magyarázatának alapjául.

3. Készségek és gyakorlati készségek kialakítása:

osztályozza a bioorganikus vegyületeket a szénváz szerkezete és a funkciós csoportok szerint;

használja a kémiai nómenklatúra szabályait a metabolitok, gyógyszerek, xenobiotikumok nevének feltüntetésére;

azonosítani a reakcióközpontokat a molekulákban;

képes legyen olyan kvalitatív reakciókat végrehajtani, amelyek klinikai és laboratóriumi jelentőséggel bírnak.

2. A fegyelem helye az OOP felépítésében:

A "Bioorganikus kémia" tudományág a "kémia" tudományág szerves része, amely a tudományágak matematikai, természettudományi ciklusába tartozik.

A tudományág tanulmányozásához szükséges alapismeretek a matematikai, természettudományi diszciplínák ciklusában alakulnak ki: fizika, matematika; orvosi informatika; kémia; biológia; anatómia, szövettan, embriológia, citológia; normál fiziológia; mikrobiológia, virológia.

A tudományágak tanulmányozásának előfeltétele:

biokémia;

gyógyszertan;

mikrobiológia, virológia;

immunológia;

szakmai diszciplínák.

Párhuzamosan tanult, interdiszciplináris kapcsolatokat biztosító tudományágak a tananyag alaprészének keretein belül:

kémia, fizika, biológia, 3. Azon tudományágak és témák listája, amelyeket a tanulóknak el kell sajátítaniuk a bioszerves kémia tanulmányozásához.

Általános kémia. Az atom szerkezete, a kémiai kötés természete, a kötések típusai, a kémiai anyagok osztályai, a reakciók típusai, katalízis, a közeg reakciója vizes oldatokban.

Szerves kémia. Szerves anyagok osztályai, a szerves vegyületek nómenklatúrája, a szénatom konfigurációja, az atompályák polarizációja, szigma és pi kötések. A szerves vegyületek osztályainak genetikai kapcsolata. A szerves vegyületek különböző osztályainak reakciókészsége.

Fizika. Az atom szerkezete. Optika - a spektrum ultraibolya, látható és infravörös tartományai.

A fény kölcsönhatása az anyaggal - áteresztés, elnyelés, visszaverődés, szórás. Polarizált fény.

Biológia. Genetikai kód. Az öröklődés és változékonyság kémiai alapjai.

latin nyelv. A terminológia elsajátítása.

Idegen nyelv. Külföldi irodalommal való munkavégzés képessége.

4. A tudományág szakaszai és interdiszciplináris kapcsolatok a nyújtott (utólagos) tudományágak száma A tudományág tanulmányozásához szükséges szakaszok száma A megadott résztudományok (utóbbi) tudományágak (utóbbi) tudományágak neve 1 2 3 4 5 1 Kémia + + + + + Biológia + - - + + Biokémia + + + + + + 4 Mikrobiológia, virológia + + - + + + 5 Immunológia + - - - + Farmakológia + + - + + + 7 Higiénia + - + + + Szakmai tudományágak + - - + + + + 5. a szakterület tartalmának elsajátítása A tanulási cél elérése A „Bioszerves kémia” tudományág számos célzott problémafeladat megvalósítását foglalja magában, melynek eredményeként a tanulóknak fejleszteniük kell bizonyos kompetenciákat, ismereteket, készségeket, és el kell sajátítaniuk bizonyos gyakorlati készségeket.

5.1. A tanulónak rendelkeznie kell:

5.1.1. Általános kulturális kompetenciák:

képesség és hajlandóság a társadalmilag jelentős problémák és folyamatok elemzésére, a bölcsészettudományi, természettudományi, orvosbiológiai és klinikai tudományok módszereinek gyakorlati alkalmazására a különböző típusú szakmai és társadalmi tevékenységekben (OK-1);

5.1.2. Szakmai kompetenciák (PC):

a tudományos és szakmai információk megszerzésének, tárolásának, feldolgozásának alapvető módszereinek, módszereinek és eszközeinek alkalmazására való képesség és hajlandóság; különböző forrásokból információkat kaphat, beleértve a modern számítógépes eszközök, hálózati technológiák, adatbázisok használatát, valamint képességet és hajlandóságot a tudományos irodalommal való munkavégzésre, az információk elemzésére, a keresésekre, az olvasottakat szakmai problémák megoldásának eszközévé alakítani (kiemelje ki a fő rendelkezések, az azokból származó következmények és javaslatok);

részvételi képesség és készség tudományos problémák felállításában és kísérleti megvalósításában (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. A tanulónak tudnia kell:

A szerves vegyületek osztályozásának, nómenklatúrájának és izomériájának elvei.

Az elméleti szerves kémia alapjai, amelyek a szerves vegyületek szerkezetének és reakcióképességének vizsgálatának alapját képezik.

A szerves molekulák tér- és elektronszerkezete, valamint az életfolyamatokban résztvevő anyagok kémiai átalakulásai, közvetlen összefüggésben biológiai szerkezetükkel, kémiai tulajdonságaikkal és a biológiailag fontos szerves vegyületek főbb osztályainak biológiai szerepével.

5.3. A tanulónak képesnek kell lennie:

Osztályozza a szerves vegyületeket a szénváz szerkezete és a funkciós csoportok jellege szerint!

Állítsa össze a képleteket név szerint, és nevezze meg a biológiailag fontos anyagok és gyógyszerek jellemző képviselőit szerkezeti képlet alapján.

A szerves vegyületek kémiai viselkedésének meghatározásához azonosítsa a molekulákban található funkciós csoportokat, savas és bázikus centrumokat, konjugált és aromás fragmentumokat.

Megjósolni a szerves vegyületek kémiai átalakulásának irányát és eredményét.

5.4. A tanulónak rendelkeznie kell:

Az oktatási, tudományos és referencia irodalommal való önálló munka készsége; végezzen keresést és vonjon le általános következtetéseket.

Legyen jártas a vegyi üvegedények kezelésében.

Rendelkeznie kell a vegyi laboratóriumban való biztonságos munkavégzéshez, valamint a maró, mérgező, erősen illékony szerves vegyületek kezelésének, égőkkel, alkohollámpákkal és elektromos fűtőberendezésekkel való munkavégzésének képességével.

5.5. A tudáskontroll formái 5.5.1. Jelenlegi vezérlés:

Az anyagasszimiláció diagnosztikai ellenőrzése. Főleg a képletanyag ismeretének ellenőrzése érdekében időszakosan végzik.

Oktatási számítógépes vezérlés minden órán.

Az elemzési és általánosítási képességet igénylő tesztfeladatok (lásd Melléklet).

Ütemezett kollokviumok a program nagy részeinek tanulmányozásának befejezése után (lásd a mellékletet).

5.5.2 Végső ellenőrzés:

Teszt (két szakaszban végrehajtva):

C.2 – Matematikai, természettudományi és orvosbiológiai Általános munkaintenzitás:

2 Osztályozás, nómenklatúra és Szerves modern fizikai vegyületek osztályozási és osztályozási jellemzői: a szénváz szerkezete és a funkciós csoport jellege.

kémiai módszerek Funkcionális csoportok, szerves gyökök. A szerves vegyületek bioorganikus osztályainak biológiailag fontos vizsgálata: alkoholok, fenolok, tiolok, éterek, szulfidok, aldehid vegyületek, ketonok, karbonsavak és származékaik, szulfonsavak.

IUPAC nómenklatúra. A nemzetközi nómenklatúra változatai: helyettesítő és radikális-funkcionális nómenklatúra. A tudás értéke 3 A szerves vegyületek szerkezetének elméleti alapjai és A. M. Butlerov A szerves vegyületek szerkezetének elmélete. A pozíciójukat meghatározó fő tényezők. Szerkezeti képletek. A szénatom természete helyzet és reakcióképesség szerint. láncok. Az izomerizmus, mint a szerves kémia sajátos jelensége. A sztereoizoméria típusai.

A szerves vegyületek molekuláinak kiralitása, mint az optikai izoméria oka. Egy kiralitási centrummal rendelkező molekulák sztereoizomériája (enantiomerizmus). Optikai tevékenység. Gliceraldehid, mint konfigurációs szabvány. Fischer vetületi képletek. A sztereokémiai nómenklatúra D és L rendszere. Ötletek az R, S-nómenklatúráról.

Két vagy több kiralitási centrummal rendelkező molekulák sztereoizomériája: enantiomerizmus és diasztereomerizmus.

Sztereoizoméria kettős kötéssel rendelkező vegyületek sorozatában (Pydiastereomerizmus). Cisz és transz izomerek. A szerves vegyületek sztereoizomériája és biológiai aktivitása.

Az atomok kölcsönös hatása: előfordulási okai, típusai és átvitelének módjai a szerves vegyületek molekuláiban.

Párosítás. Párosítás nyitott áramkörökben (Pi-Pi). Konjugált kötések. Diénszerkezetek biológiailag fontos vegyületekben: 1,3-diének (butadién), poliének, alfa, béta-telítetlen karbonilvegyületek, karboxilcsoport. A csatolás mint rendszerstabilizációs tényező. Konjugációs energia. Konjugáció arénokban (Pi-Pi) és heterociklusokban (p-Pi).

Aromás. Aromás kritériumok. Benzenoid (benzol, naftalin, antracén, fenantrén) és heterociklusos (furán, tiofén, pirrol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) vegyületek aromássága. Konjugált szerkezetek széles körben elterjedt előfordulása biológiailag fontos molekulákban (porfin, hem stb.).

Kötési polarizáció és elektronikus hatások (induktív és mezomer), mint az elektronsűrűség egyenetlen eloszlásának oka a molekulában. A szubsztituensek elektrondonorok és elektronakceptorok.

A legfontosabb szubsztituensek és elektronikus hatásaik. A szubsztituensek elektronikus hatásai és a molekulák reaktivitása. Orientációs szabály a benzolgyűrűben, első és második típusú szubsztituensek.

Szerves vegyületek savassága és lúgossága.

Hidrogéntartalmú funkciós csoportokkal rendelkező szerves vegyületek (aminok, alkoholok, tiolok, fenolok, karbonsavak) semleges molekuláinak savassága és bázikussága. Savak és bázisok Bronsted-Lowry és Lewis szerint. Konjugált savak és bázisok párjai. Anion savasság és stabilitás. Szerves vegyületek savasságának kvantitatív értékelése Ka és pKa értékek alapján.

A szerves vegyületek különböző osztályainak savassága. A szerves vegyületek savasságát meghatározó tényezők: a nemfém atom elektronegativitása (C-H, N-H és O-H savak); nemfém atomok polarizálhatósága (alkoholok és tiolok, tiolmérgek); a gyök természete (alkoholok, fenolok, karbonsavak).

Szerves vegyületek bázikussága. n-bázisok (heterociklusok) és pi-bázisok (alkének, alkándiének, arének). A szerves vegyületek bázikusságát meghatározó tényezők: a heteroatom elektronegativitása (O- és N bázisok); nemfém atom polarizálhatósága (O- és S-bázis); a gyök természete (alifás és aromás aminok).

A semleges szerves molekulák sav-bázis tulajdonságainak jelentősége reaktivitásuk és biológiai aktivitásuk szempontjából.

A hidrogénkötés, mint a sav-bázis tulajdonságok sajátos megnyilvánulása. A szerves vegyületek reakciókészségének általános mintázata, mint biológiai működésük kémiai alapja.

Szerves vegyületek reakciómechanizmusai.

A szerves vegyületek reakcióinak osztályozása a szubsztitúció, addíció, elimináció, átrendeződés, redox eredménye és a mechanizmus szerint - gyökös, ionos (elektrofil, nukleofil). A kovalens kötés hasításának típusai szerves vegyületekben és a keletkező részecskékben: homolitikus hasítás (szabad gyökök) és heterolitikus hasítás (karbokationok és karbonanionok).

Ezen részecskék elektron- és térbeli szerkezete és relatív stabilitásukat meghatározó tényezők.

Homolitikus gyökös szubsztitúciós reakciók alkánokban az sp 3-hibridizált szénatom C-H kötéseivel. Szabadgyök oxidációs reakciók élő sejtben. Az oxigén reaktív (gyökös) formái. Antioxidánsok. Biológiai jelentősége.

Elektrofil addíciós reakciók (Ae): a Pi-kötést érintő heterolitikus reakciók. Az etilén halogénezési és hidratációs reakcióinak mechanizmusa. Savas katalízis. Statikus és dinamikus tényezők hatása a reakciók regioszelektivitására. Hidrogéntartalmú anyagok Pi-kötéshez való addíciós reakcióinak sajátosságai aszimmetrikus alkénekben. Markovnyikov uralma. A konjugált rendszerek elektrofil addíciójának jellemzői.

Elektrofil szubsztitúciós reakciók (Se): heterolitikus reakciók, amelyekben egy aromás rendszer vesz részt. Elektrofil szubsztitúciós reakciók mechanizmusa arénekben. Szigma komplexek. Arénok alkilezési, acilezési, nitrálási, szulfonálási, halogénezési reakciói. Tájékozódási szabály.

1. és 2. típusú helyettesítők. Az elektrofil szubsztitúciós reakciók jellemzői heterociklusokban. A heteroatomok orientáló hatása.

Nukleofil szubsztitúció (Sn) reakciói sp3-hibridizált szénatomon: a szén-heteroatom szigma kötés polarizációja által kiváltott heterolitikus reakciók (halogén származékok, alkoholok). Elektronikus és térbeli tényezők hatása a vegyületek reaktivitására nukleofil szubsztitúciós reakciókban.

Halogénszármazékok hidrolízis reakciója. Alkoholok, fenolok, tiolok, szulfidok, ammónia és aminok alkilezési reakciói. A savas katalízis szerepe a hidroxilcsoport nukleofil szubsztitúciójában.

Primer aminocsoportot tartalmazó vegyületek dezaminálása. Az alkilezési reakciók biológiai szerepe.

Eliminációs reakciók (dehidrohalogénezés, dehidratáció).

A megnövekedett CH savasság, mint az sp3-hibridizált szénatom nukleofil szubsztitúcióját kísérő eliminációs reakciók oka.

Nukleofil addíciós reakciók (An): heterolitikus reakciók, amelyekben a pi szén-oxigén kötés (aldehidek, ketonok) vesz részt. A karbonilvegyületek osztályai. képviselők. Aldehidek, ketonok, karbonsavak előállítása. A karbonilcsoport szerkezete és reakcióképessége. Elektronikus és térbeli tényezők hatása. An reakciók mechanizmusa: a protonálódás szerepe a karbonil reaktivitás növelésében. Aldehidek és ketonok biológiailag fontos reakciói: hidrogénezés, aldehidek oxidáció-redukciója (diszmutációs reakció), aldehidek oxidációja, cianohidrinek képződése, hidratáció, hemiacetálok, iminek képződése. Aldol addíciós reakciók. Biológiai jelentősége.

Nukleofil szubsztitúciós reakciók az sp2-hibridizált szénatomon (karbonsavak és funkcionális származékaik).

Nukleofil szubsztitúciós reakciók (Sn) mechanizmusa az sp2 hibridizált szénatomon. Acilezési reakciók - anhidridek, észterek, tioészterek, amidok képződése - és ezek fordított hidrolízisi reakciói. Az acilezési reakciók biológiai szerepe. A karbonsavak savas tulajdonságai az O-H csoport szerint.

Szerves vegyületek oxidációs és redukciós reakciói.

Redox reakciók, elektronikus mechanizmus.

A szénatomok oxidációs állapotai szerves vegyületekben. Primer, szekunder és tercier szénatomok oxidációja. A szerves vegyületek különböző osztályainak oxidálhatósága. Az oxigén felhasználás módjai a sejtben.

Energetikai oxidáció. Oxidáz reakciók. A szerves anyagok oxidációja a kemotrófok fő energiaforrása. Műanyag oxidáció.

4 A szerves vegyületek biológiailag fontos osztályai Többértékű alkoholok: etilénglikol, glicerin, inozitol. Oktatás Hidroxisavak: osztályozás, nómenklatúra, tejsav, bétahidroxivajsav, gammahidroxivajsav, almasav, borkősav, citromsav, reduktív aminálás, transzaminálás és dekarboxiláció képviselői.

Aminosavak: osztályozás, béta- és gamma-izomerek képviselői: aminopropán, gamma-aminovajsav, epszilonaminokapronsav. Reakció A szalicilsav és származékai (acetilszalicilsav, lázcsillapító, gyulladás- és reumacsökkentő szer, enteroseptol és 5-NOK. Az izokinolin mag, mint az ópium alkaloidok, görcsoldók (papaverin) és fájdalomcsillapítók (morfin) alapja. Az akridin származékok fertőtlenítőszerek.

xantin származékok - koffein, teobromin és teofillin, indol származékok rezerpin, sztrichnin, pilokarpin, kinolin származékok - kinin, izokinolin morfin és papaverin.

a cefalosproinok a cefalosporánsav származékai, a tetraciklinek a naftacén származékai, a sztreptomicinek az amiloglikozidok. Félszintetikus 5 Biopolimerek és szerkezeti komponenseik. Lipidek. Meghatározás. Osztályozás. Funkciók.

Ciklo-oxotautomerizmus. Mutarotáció. Monoszacharidok származékai dezoxicukor (dezoxiribóz) és aminocukor (glükózamin, galaktózamin).

Oligoszacharidok. Disacharidok: maltóz, laktóz, szacharóz. Szerkezet. Oglikozidos kötés. Helyreállító tulajdonságok. Hidrolízis. Biológiai (az aminosavak lebontásának útja); gyökös reakciók - hidroxilezés (aminosavak oxi-származékainak képződése). Peptidkötés kialakulása.

Peptidek. Meghatározás. A peptidcsoport felépítése. Funkciók.

Biológiailag aktív peptidek: glutation, oxitocin, vazopresszin, glukagon, neuropeptidek, kinin peptidek, immunoaktív peptidek (timozin), gyulladásos peptidek (difexin). A citokinek fogalma. Antibiotikus peptidek (gramicidin, aktinomicin D, ciklosporin A). Peptid toxinok. A peptidek biológiai hatásai és bizonyos aminosavmaradékok kapcsolata.

Mókusok. Meghatározás. Funkciók. A fehérje szerkezetének szintjei. Az elsődleges szerkezet az aminosavak sorrendje. Kutatási módszerek. A fehérjék részleges és teljes hidrolízise. A fehérjék elsődleges szerkezetének meghatározásának jelentősége.

Irányított helyspecifikus mutagenezis, mint módszer a fehérjék funkcionális aktivitása és az elsődleges szerkezet közötti kapcsolat vizsgálatára. A fehérjék elsődleges szerkezetének veleszületett rendellenességei - pontmutációk. Másodlagos szerkezet és típusai (alfa hélix, béta szerkezet). Harmadlagos szerkezet.

Denaturáció. Az aktív központok fogalma. Oligomer fehérjék kvaterner szerkezete. Szövetkezeti ingatlanok. Egyszerű és összetett fehérjék: glikoproteinek, lipoproteinek, nukleoproteinek, foszfoproteinek, metalloproteinek, kromoproteinek.

Nitrogénbázisok, nukleozidok, nukleotidok és nukleinsavak.

A nitrogénbázis, a nukleozid, a nukleotid és a nukleinsav fogalmak meghatározása. Purin (adenin és guanin) és pirimidin (uracil, timin, citozin) nitrogéntartalmú bázisok. Aromás tulajdonságok. Az oxidatív lebontással szembeni ellenállás, mint a biológiai szerep betöltésének alapja.

Lactim - laktám tautoméria. Kisebb mennyiségű nitrogéntartalmú bázisok (hipoxantin, 3-N-metil-uracil stb.). Nitrogéntartalmú bázisok származékai - antimetabolitok (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin).

Nukleozidok. Meghatározás. Glikozid kötés kialakulása nitrogéntartalmú bázis és pentóz között. Nukleozidok hidrolízise. Nukleozid antimetabolitok (adenin-arabinozid).

Nukleotidok. Meghatározás. Szerkezet. Foszfoészter kötés kialakulása a pentóz C5 hidroxilcsoportjának foszforsavval történő észterezése során. Nukleotidok hidrolízise. Makroerg nukleotidok (nukleozid polifoszfátok - ADP, ATP stb.). Nukleotidok-koenzimek (NAD+, FAD), B5 és B2 vitaminok szerkezete, szerepe.

Nukleinsavak - RNS és DNS. Meghatározás. Az RNS és a DNS nukleotid összetétele. Elsődleges szerkezet. Foszfodiészter kötés. Nukleinsavak hidrolízise. A triplet (kodon), gén (cisztron), genetikai kód (genom) fogalmak meghatározása. Nemzetközi Humán Genom Projekt.

A DNS másodlagos szerkezete. A hidrogénkötések szerepe a másodlagos szerkezet kialakításában. Nitrogéntartalmú bázisok komplementer párjai. A DNS harmadlagos szerkezete. A nukleinsavak szerkezetének megváltozása vegyszerek hatására. A mutagén anyagok fogalma.

Lipidek. Definíció, osztályozás. Elszappanosítható és el nem szappanosítható lipidek.

A természetes magasabb zsírsavak a lipidek összetevői. Legfontosabb képviselői: palmitinsav, sztearinsav, olajsav, linolsav, linolénsav, arachidonsav, eikozapentaén, dokozohexaén (F-vitamin).

Semleges lipidek. Acilglicerolok – természetes zsírok, olajok, viaszok.

Mesterséges ehető hidrozsírok. Az acilglicerinek biológiai szerepe.

Foszfolipidek. Foszfatidinsavak. Foszfatidilkolinok, foszfatidietanol-aminok és foszfatidil-szerinek. Szerkezet. Részvétel a biológiai membránok kialakításában. Lipid-peroxidáció a sejtmembránokban.

Szfingolipidek. Szfingozin és szfingomielinek. Glikolipidek (cerebrozidok, szulfatidok és gangliozidok).

El nem szappanosítható lipidek. Terpének. Mono- és biciklusos terpének 6 Farmakológiai tulajdonságok A monopoli és egyes heterofunkcionális vegyületek osztályainak farmakológiai tulajdonságai (hidrogén-halogenidek, alkoholok, oxi- és szerves vegyületek. oxosavak, benzolszármazékok, heterociklusok, alkaloidok.). Kémiai Egyes gyulladáscsökkentő gyógyszerek, fájdalomcsillapítók, antiszeptikumok és gyógyszercsoportok kémiai természete. antibiotikumok.

6.3. Tantárgyi szekciók és óratípusok 1. Bevezetés a tantárgyba. A bioszerves vegyületek osztályozása, nómenklatúrája és kutatása 2. A szerves reakcióképesség szerkezetének elméleti alapjai.

3. A szerves vegyületek biológiailag fontos osztályai 5 A szerves vegyületek egyes osztályainak farmakológiai tulajdonságai. Egyes gyógyszercsoportok kémiai természete L-előadások; PZ – gyakorlati gyakorlatok; LR – laboratóriumi munka; C – szemináriumok; SRS – a tanulók önálló munkája;

6.4 Tantárgyi előadások tematikus terve 1 1 Bevezetés a tantárgyba. A bioszerves kémia fejlődéstörténete, jelentősége 3 2 A szerves vegyületek szerkezetének elmélete A. M. Butlerov. Az izomerizmus mint 4 2 Az atomok kölcsönös hatása: előfordulási okai, átvitelének típusai és módszerei 7-ben 1.2 Tesztmunka a „Bioszerves vegyületek osztályozása, nómenklatúrája és modern fizikokémiai módszerek” és „A szerves vegyületek szerkezetének elméleti alapjai” fejezetekben. és reakciójukat meghatározó tényezők 15 5 A szerves vegyületek egyes osztályainak farmakológiai tulajdonságai. Kémiai 19 4 14 Magasabb karbonátok oldhatatlan kalciumsóinak kimutatása 1 1 Bevezetés a témába. Osztályozás és munka az ajánlott irodalommal.

bioorganikus vegyületek nómenklatúrája. Írásbeli feladat készítése 3 2 Atomok kölcsönös hatása molekulákban Munka ajánlott irodalommal.

4 2 Szerves anyagok savassága és lúgossága Az ajánlott irodalommal dolgozzon.

5 2 Szerves reakciók mechanizmusai Az ajánlott irodalom felhasználása.

6 2 Szerves anyagok oxidációja és redukciója Munka az ajánlott irodalommal.

7 1.2 Tesztmunka szakaszonként Munkavégzés ajánlott irodalommal. * korszerű fizikai és kémiai módszerek a javasolt témákban, kutatások végzése bioszerves vegyületekkel kapcsolatban, információkeresés különböző szerves vegyületekben és tényezőkben, INTERNET és munka angol nyelvű adatbázisokkal 8 3 Heterofunctional bioorganic Munka ajánlott irodalommal.

9 3 Biológiailag fontos heterociklusok. Dolgozzon az ajánlott irodalommal.

10 3 Vitaminok (laboratóriumi munka). Dolgozzon az ajánlott irodalommal.

12 4 Alfa aminosavak, peptidek és fehérjék. Dolgozzon az ajánlott irodalommal.

13 4 Nitrogénbázisok, nukleozidok, Munka ajánlott irodalommal.

nukleotidok és nukleinsavak. Írásbeli írásbeli feladat megoldása 15 5 Egyesek farmakológiai tulajdonságai Munka az ajánlott irodalommal.

szerves vegyületek osztályai. Írásbeli írásbeli feladat készítése Egyes gyógyászati ​​* kémiai képletek egyes osztályainak kémiai jellege - a tanuló által választott feladatok.

szerves vegyületek.

szerves molekulák.

szerves molekulák.

szerves vegyületek.

szerves vegyületek.

kapcsolatokat. Sztereoizoméria.

bizonyos gyógyszercsoportok.

A félév során egy hallgató a gyakorlati órákon maximum 65 pontot szerezhet.

Egy gyakorlati órán egy tanuló maximum 4,3 pontot szerezhet. Ez a szám az óralátogatásért (0,6 pont), a tanórán kívüli önálló munkavégzésért (1,0 pont), a laboratóriumi munkáért (0,4 pont) és a szóbeli feleletért és a tesztfeladatért kapott pontokból (1,3-tól 1,3 pontig) kapott pontokból áll. 2,3 pont). Az órákon való részvételért, a tanórán kívüli önálló munkavégzésért és a laboratóriumi munkákért pontokat adunk „igen” - „nem” alapon. A szóbeli válasz és a tesztfeladat 1,3-tól 2,3 pontig különböztethető meg pozitív válasz esetén: 0-1,29 pont a „nem kielégítő”, 1,3-1,59 - „megfelelő”, 1,6-1,99 – „jó” minősítésnek felel meg. ”, 2,0-2,3 – „kiváló”. A teszten egy tanuló maximum 5,0 pontot érhet el: óralátogatás 0,6, szóbeli válaszadás 2,0-4,4 pont.

A vizsgára való felvételhez a tanulónak legalább 45 pontot kell szereznie, míg a hallgató jelenlegi teljesítményét a következőképpen értékelik: 65-75 pont – „kiváló”, 54-64 pont – „jó”, 45-53 pont – „ kielégítő”, 45 pont alatti – nem kielégítő. Ha egy tanuló 65-75 pontot ér el ("kiváló" eredmény), akkor mentesül a teszt alól, és automatikusan "megfelelt" jegyet kap az osztályzatba, amivel 25 pontot kap a tesztért.

A teszten egy tanuló maximum 25 pontot szerezhet: 0-15,9 pont a „nem kielégítő”, 16-17,5 – „kielégítő”, 17,6-21,2 – „jó”, 21,3-25 – „Remek” osztályzatnak felel meg.

A bónuszpontok felosztása (összesen 10 pont szemeszterenként) 1. Előadáslátogatás – 0,4 pont (100% előadáslátogatás – 6,4 pont szemeszterenként);

2. Részvétel az UIRS-ben 3 pontig, beleértve:

absztrakt írása a javasolt témában – 0,3 pont;

beszámoló és multimédiás előadás készítése a záró oktatási és elméleti konferenciára 3. Kutatómunkában való részvétel – 5 pontig, beleértve:

a tanszéki hallgatói tudományos kör ülésén való részvétel - 0,3 pont;

beszámoló elkészítése a hallgatói tudományos kör ülésére – 0,5 pont;

tudósítás egyetemi hallgatói tudományos konferencián – 1 pont;

előadás regionális, össz-oroszországi és nemzetközi hallgatói tudományos konferencián – 3 pont;

publikáció tudományos diákköri konferenciák gyűjteményeiben – 2 pont;

publikáció lektorált tudományos folyóiratban – 5 pont;

4. Részvétel a tanszéki oktatómunkában 3 pontig, beleértve:

a tanszéken kívüli órákban végzett oktatási tevékenység szervezésében való részvétel - egy rendezvényért 2 pont;

tanórán kívüli órákban a tanszék által tartott oktatási foglalkozásokon való részvétel – egy rendezvényért 1 pont;

A büntetőpontok felosztása (félévente összesen 10 pontig) 1. Az előadásokról igazolatlan okból való távolmaradás - 0,66-0,67 pont (0%-os előadásokon való részvétel - 10 pont a Ha a hallgató alapos okból hiányzott egy tanóráról, joga van kidolgozni a leckét, hogy javítsa jelenlegi értékelését.

Ha a hiányzás igazolatlan, a tanulónak az órát teljesítenie kell, és 0,8-as csökkentő tényezővel osztályzatot kell kapnia.

Ha a hallgató a tanórákon való fizikai jelenlét alól mentesül (az akadémia rendelete alapján), akkor a tanórán kívüli önálló munkavégzésért maximális pontszám jár.

6. A tudományág oktatási, módszertani és információs támogatása 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Zurabyan. Bioszerves kémia. M.:DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioszerves kémia. M.:DROFA, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Bioszerves kémia. M.: Oktatás, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. A szerves kémia alapjai. M.: Mir, 1983.

3. Shcherbak I.G. Biológiai kémia. Tankönyv orvosi egyetemeknek. S.-P. Szentpétervári Állami Orvostudományi Egyetem kiadója, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biológiai kémia. M.: Orvostudomány, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biológiai kémia. M.: Orvostudomány, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Sejtmembránok biokémiai szervezése (tankönyv orvosi egyetemek gyógyszerészeti karának hallgatói számára). Habarovszk, Távol-Kelet Állami Orvostudományi Egyetem. 2001

7. Soros ismeretterjesztő folyóirat, 1996-2001.

8. Útmutató a bioszerves kémia laboratóriumi órákhoz. Szerkesztette: N. A. Tyukavkina, M.:

Orvostudomány, 7.3 Tanszék által készített oktatási és módszertani anyagok 1. Bioszerves kémia gyakorlati foglalkozások módszertani fejlesztése hallgatók számára.

2. Módszertani fejlesztések a tanulók önálló tanórán kívüli munkájához.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Biokémiai diagnózis (a vér és a vizelet biokémiai paramétereinek élettani szerepe és diagnosztikai értéke). Tankönyv 4. kiadás. Blagovescsenszk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biokémiai diagnózis (a vér és a vizelet biokémiai paramétereinek élettani szerepe és diagnosztikai értéke). Elektronikus tankönyv. Blagovescsenszk, 2007.

5. Feladatok a tanulók bioorganikus kémiával kapcsolatos tudásának számítógépes teszteléséhez (Összeállította: Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Bioszerves kémia tesztfeladatok az orvosi egyetemek orvosi karának hallgatói számára a bioszerves kémia vizsgához. Eszközkészlet. (Összeállította: Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagovescsenszk, 2002.

7. Bioszerves kémia tesztfeladatok bioszerves kémia gyakorlati órákhoz az Általános Orvostudományi Kar hallgatói számára. Eszközkészlet. (Összeállította: Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagovescsenszk, 2002.

8. Vitaminok. Eszközkészlet. (Összeállította: Egorshina E.V.). Blagovescsenszk, 2001.

8.5 Fegyelem biztosítása felszerelésekkel és oktatási anyagokkal 1 Vegyi üvegáru:

Üvegáru:

1,1 kémiai kémcső 5000 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1,2 centrifugacső 2000 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1,3 üvegpálca 100 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1.4. különböző térfogatú lombikok (200 kémiai kísérletekhez és elemzésekhez gyakorlati órákon, UIRS, 1,5 nagy térfogatú lombik - 0,5-2,0 30 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1,6 kémiai főzőpohár különféle 120 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1,7 nagyméretű vegyi főzőpohár 50 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, dolgozók felkészítése 1,8 különböző méretű lombik 2000 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1,9 szűrőtölcsér 200 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS 1.10 üvegáru Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, CIRS, kromatográfia stb.).

1.11 alkohollámpa 30 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, Porcelán edények 1.12 pohár különböző térfogatok (0,2-30 Reagensek készítése gyakorlati órákhoz 1,13 mozsár és mozsártörő Reagensek készítése gyakorlati órákhoz, kémiai kísérletekhez és 1,15 csésze párologtatáshoz 20 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákhoz, UIRS, Mérőüveg:

1.16 mérőlombik különböző 100 reagens készítményből gyakorlati órákra, kémiai kísérletekre 1.17 különböző 40 reagenskészítmények mérőhengerei gyakorlati órákon, kémiai kísérleteken 1.18 Különböző térfogatú menzurkok 30 reagensek készítése gyakorlati órákon, kémiai kísérletek 200019 mérése kémiai kísérletek és tesztek gyakorlati órákhoz, UIRS, mikropipetták) 1.20 mechanikus automata 15 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1.21 mechanikus automata 2 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, változó térfogatú adagolók NIRS 1.22 elektronikus automata 1 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 1.23 AC mikrofecskendők 5 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 2 Technikai felszerelés:

2.1 kémcső állvány 100 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 2.2 pipetta állvány 15 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, 2.3 fém állványok 15 Kémiai kísérletek és elemzések gyakorlati órákon, UIRS, Fűtőberendezések:

2.4 szárítószekrények 3 Vegyi üvegáruk szárítása, vegyszerek tárolása 2,5 légtermosztát 2 Az inkubációs keverék termosztálása 2,6 víztermosztát meghatározásánál 2 Az inkubációs keverék termosztálása 2,7 elektromos tűzhely meghatározásánál 3 Reagensek előkészítése gyakorlati gyakorlatokhoz, kémiai kísérletekhez és 2,8 Hűtőszekrények fagyasztóval 5 Vegyi reagensek, oldatok és biológiai anyagok tárolása „Chinar ”, „Biryusa”, gyakorlati gyakorlatok , UIRS, NIRS „Stinol”

2.9 Tárolószekrények 8 Vegyi reagensek tárolása 2.10 Fémbiztos 1 Mérgező anyagok tárolása reagensek és etanol 3 Általános célú berendezések:

3.1 Analitikai csillapító 2 gravimetriás analízis gyakorlati órákon, WIRS, NIRS 3.6 Ultracentrifiga 1 Speedifikációs analízis módszer bemutatása gyakorlati (Németország) Mágneses Meshiki-n 2 Reagensek előállítása gyakorlati órákon 3.9 Desztilláló elektromos festett desztillált víz elkészítéséhez10. 10 Hőmérséklet szabályozás kémiai elemzések során 3.11 Hidrométer készlet 1 Oldatok sűrűségének mérése 4 Speciális berendezések:

4.1. Elektroforézis készülék 1. Szérumfehérjék elektroforézisének módszerének bemutatása 4.2. Elektroforézis készülék 1. A szérum lipoproteinek elválasztási módszerének bemutatása 4.3. Berendezés oszlophoz A fehérjék elválasztási módszerének bemutatása a TLC4 kromatográfiás demonstrációs kromatográfiával 4. módszer a lipidek elválasztására praktikus vékony kromatográfiás rétegen. osztályok, NIRS Mérőberendezések:

Fotoelektromos koloriméterek:

4.8 „SOLAR” fotométer 1 Színes oldatok fényelnyelésének mérése 4.9 SF 16 spektrofotométer 1 Mérés oldatok fényelnyelése a látható és UV tartományban 4.10 Klinikai spektrofotométer 1 Oldatok fényelnyelésének mérése a „Schimadzu - CL–770” spektrum látható és UV tartományában spektrális meghatározási módszerekkel 4.11 Nagy hatékonyságú 1 A HPLC módszer bemutatása (gyakorlati gyakorlatok, UIRS, NIRS) folyadékkromatográf "Milichrome - 4".

4.12 Polariméter 1 Az enantiomerek optikai aktivitásának kimutatása, 4.13 Refraktométer 1 demonstráció refraktometriás meghatározási módszer 4,14 pH-mérő 3 Pufferoldatok készítése, puffer bemutatása 5 Vetítő berendezés:

5.1 Multimédiás projektor és 2 Multimédiás bemutatók, fotó- és írásvetítők bemutatója: Bemutató diák előadások és gyakorlati órák alatt 5.3 „Félautomata csapágy” 5.6 Bemutató eszköz A morfológiai oktatási épülethez rendelve. Átlátszó filmek (rezsi) és szemléltető anyagok bemutatása előadásokon, UIRS és NIRS filmvetítő alatt.

6 Számítástechnika:

6.1 Tanszéki hálózat 1 Hozzáférés az INTERNET oktatási forrásaihoz (nemzeti és személyi számítógépek nemzetközi elektronikus adatbázisokkal a kémiáról, a biológiáról és az INTERNET-gyógyászathoz való hozzáférés) a tanszék oktatói és az oktatási és hallgatói 6.2 Személyi számítógépek 8 osztály nyomtatott és elektronikus tanszéki didaktikai anyagok osztálya az oktatási és módszertani munka során, 6,3 Számítógép óra 10 1 A tanulók tudásának programozott tesztelése gyakorlati órákon, teszteken és vizsgákon (aktuális, 7 Oktatási táblázat:

1. Peptid kötés.

2. A polipeptid lánc szerkezetének szabályszerűsége.

3. A fehérje molekula kötéseinek típusai.

4. Diszulfid kötés.

5. A fehérjék fajspecifikussága.

6. A fehérjék másodlagos szerkezete.

7. A fehérjék harmadlagos szerkezete.

8. Mioglobin és hemoglobin.

9. Hemoglobin és származékai.

10. Vérplazma lipoproteinek.

11. A hiperlipidémia típusai.

12. Fehérjék elektroforézise papíron.

13. A fehérje bioszintézis sémája.

14. Kollagén és tropokollagén.

15. Miozin és aktin.

16. Vitaminhiány RR (pellagra).

17. B1-vitamin hiány.

18. C-vitamin hiány.

19. A vitaminhiány.

20. D-vitamin-hiány (rachitis).

21. A prosztaglandinok telítetlen zsírsavak fiziológiailag aktív származékai.

22. A katekalaminokból és indolaminokból képződő neuroxinok.

23. A dopamin nem enzimatikus reakcióinak termékei.

24. Neuropeptidek.

25. Többszörösen telítetlen zsírsavak.

26. Liposzómák kölcsönhatása a sejtmembránnal.

27. Szabad oxidáció (a szöveti légzéstől való eltérések).

28. Az omega 6 és omega 3 család PUFA-i.

2 Diakészletek a program különböző szakaszaihoz 8.6 Interaktív tanulási eszközök (internetes technológiák), multimédiás anyagok, Elektronikus könyvtárak és tankönyvek, fotó- és videóanyagok 1 Interaktív tanulási eszközök (internetes technológiák) 2 Multimédiás anyagok Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) „A természetes vegyületek az alap 5 Borodin E.A. (AGMA) „Emberi genom. Genomika, proteomika és a szerző előadása 6 Pivovarova E.N (Citológiai és Genetikai Intézet, az Orosz Orvostudományi Akadémia szibériai fiókja) „A génexpresszió szabályozásának szerepe A szerző bemutatása egy személyről.”

3 Elektronikus könyvtárak és tankönyvek:

2 MEDLINE. Kémia, biológia és orvostudomány elektronikus adatbázisainak CD-változata.

3 Élettudományok. Kémiai és biológia elektronikus adatbázisok CD-változata.

4 Cambridge Scientific Abstracts. Kémiai és biológia elektronikus adatbázisok CD-változata.

5 PubMed - az Országos Egészségügyi Intézet elektronikus adatbázisa http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Szerves kémia. Digitális könyvtár. (Összeállította: N. F. Tyukavkina, A. I. Khvostova) - M., 2005.

Szerves és általános kémia. Gyógyszer. Előadások hallgatóknak, tanfolyam. (Elektronikus kézikönyv). M., 2005

4 videó:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

5 Fotó és videó anyagok:

Szerzői fotók és videó anyagok a fejről. osztály prof. E.A. Borodin körülbelül 1 uppsalai (Svédország), granadai (Spanyolország), japán egyetemek orvosi iskoláiról (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), az Orosz Orvostudományi Akadémia Orvosbiológiai Kémiai Intézetéről, Fizikai Kémiai és Kémiai Intézetről Oroszország Egészségügyi Minisztériumának TIBOKHE DSC. FEB RAS.

8.1. Példák az aktuális kontrolltesztekre (standard válaszokkal) a 4. „Savás és lúgosság szerves molekulák"

1. Válassza ki a Bronsted-Lowry savak jellemző tulajdonságait:

1. növeli a hidrogénionok koncentrációját vizes oldatokban 2. növeli a hidroxid ionok koncentrációját vizes oldatokban 3. semleges molekulák és ionok - proton donorok 4. semleges molekulák és ionok - proton akceptorok 5. nem befolyásolják a reakciót a táptalaj 2. Adja meg a szerves molekulák savasságát befolyásoló tényezőket:

1. a heteroatom elektronegativitása 2. a heteroatom polarizálhatósága 3. a gyök természete 4. disszociációs képessége 5. oldhatósága vízben 3. A felsorolt ​​vegyületek közül válassza ki a legerősebb Bronsted-savakat:

1. alkánok 2. aminok 3. alkoholok 4. tiolok 5. karbonsavak 4. Jelölje meg a bázis tulajdonságokkal rendelkező szerves vegyületek jellemző tulajdonságait:

1. proton akceptorok 2. proton donorok 3. disszociációkor hidroxil ionokat adnak 4. nem disszociálnak 5. az alapvető tulajdonságok határozzák meg a reakcióképességet 5. Válassza ki a leggyengébb bázist a megadott vegyületek közül:

1. ammónia 2. metil-amin 3. fenil-amin 4. etil-amin 5. propil-amin 8.2 Példák az áramszabályozás szituációs feladataira (val válaszszabványok) 1. Határozza meg az vegyület szülőszerkezetét:

Megoldás. A szerves vegyület szerkezeti képletében a szülőszerkezet megválasztását az IUPAC helyettesítő nómenklatúrája számos következetesen alkalmazott szabály szabályozza (lásd Tankönyv, 1.2.1).

Minden következő szabály csak akkor kerül alkalmazásra, ha az előző nem teszi lehetővé az egyértelmű választást. Az (I) vegyület alifás és aliciklusos fragmenseket tartalmaz. Az első szabály szerint szülőstruktúraként azt a struktúrát választjuk, amellyel a szenior jellemzőcsoport közvetlenül kapcsolódik. Az (I) vegyületben jelenlévő két jellemző csoport (OH és NH) közül a hidroxilcsoport a legrégebbi. Ezért a kezdeti szerkezet ciklohexán lesz, ami ennek a vegyületnek a nevében is tükröződik - 4-amino-metil-ciklohexanol.

2. Számos biológiailag fontos vegyület és gyógyszer alapja egy kondenzált heterociklusos purin rendszer, beleértve a pirimidin és imidazol magokat. Mi magyarázza a purin fokozott oxidációval szembeni ellenállását?

Megoldás. Az aromás vegyületek nagy konjugációs energiával és termodinamikai stabilitással rendelkeznek. Az aromás tulajdonságok egyik megnyilvánulása az oxidációval szembeni ellenállás, bár „külsőleg”

az aromás vegyületek nagymértékű telítetlenséggel rendelkeznek, ami általában hajlamossá teszi őket az oxidációra. A problémafelvetésben feltett kérdés megválaszolásához meg kell állapítani, hogy a purin az aromás rendszerekhez tartozik-e.

Az aromás definíció szerint a konjugált zárt rendszer kialakulásának szükséges (de nem elégséges) feltétele, hogy a molekulában lapos ciklikus váz jelen legyen, egyetlen elektronfelhővel. A purin molekulában minden szén- és nitrogénatom sp2 hibridizációs állapotban van, ezért az összes kötés ugyanabban a síkban helyezkedik el. Emiatt a ciklusban szereplő összes atom pályája a vázsíkra merőlegesen és egymással párhuzamosan helyezkedik el, ami megteremti a kölcsönös átfedés feltételeit egyetlen zárt, delokalizált ti-elektron rendszer kialakulásával, amely az összes atomot lefedi. a ciklus (kör alakú ragozás).

Az aromásságot az -elektronok száma is meghatározza, aminek meg kell felelnie a 4/7 + 2 képletnek, ahol n az O, 1, 2, 3 stb. természetes számok sorozata (Hückel-szabály). Mindegyik szénatom és az 1., 3. és 7. pozícióban lévő piridin nitrogénatom egy p-elektronnal járul hozzá a konjugált rendszerhez, a 9. pozícióban lévő pirrol nitrogénatom pedig egy magányos elektronpárt. A konjugált purinrendszer 10 elektront tartalmaz, ami megfelel a Hückel-szabálynak n = 2-nél.

Így a purinmolekula aromás karakterű, és az oxidációval szembeni ellenállása ehhez kapcsolódik.

A heteroatomok jelenléte a purinciklusban az elektronsűrűség egyenetlen eloszlásához vezet. A piridin-nitrogénatomok elektronvonó jelleget mutatnak, és csökkentik a szénatomokon az elektronsűrűséget. Ebben a tekintetben a purin oxidációja, amelyet általában az oxidáló vegyület által az elektronok elvesztésének tekintenek, még nehezebb lesz, mint a benzol.

8.3 Tesztfeladatok teszteléshez (egy lehetőség teljes egészében válaszstandardokkal) 1. Nevezze meg az organogén elemeket:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Jelölje meg azokat a funkciós csoportokat, amelyekben Pi-kötés található:

1. Karboxil 2. aminocsoport 3. hidroxil 4. oxo csoport 5. karbonil 3. Jelölje meg a vezető funkciós csoportot:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. Milyen szerves vegyületek osztályába tartozik a szövetekben a glükóz anaerob lebomlása következtében képződő CH3-CHOH-COOH tejsav , tartozni vmihez?

1. Karbonsavak 2. Hidroxisavak 3. Aminosavak 4. Ketosavak 5. Nevezze meg szubsztitúciós nómenklatúrával azt az anyagot, amely a sejt fő energiahordozója és a következő szerkezettel rendelkezik:

CH2-CH-CH-CH-CH-C=O

I I III I

OH OH OH OH H

1. 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal 2,6-oxohexanepnentanol 1,2,3,4, 3. Glükóz 4. Hexóz 5,1,2,3,4,5-pentahidroxihexanal- 6. Jelölje meg a konjugált jellemző tulajdonságait rendszerek:

1. A szigma és pi kötések elektronsűrűségének kiegyenlítése 2. Stabilitás és alacsony reaktivitás 3. Instabilitás és nagy reaktivitás 4. Váltakozó szigma és pi kötéseket tartalmaz 5. A Pi kötéseket -CH2 csoportok választják el 7. Mely vegyületekre jellemző Pi- Pi ragozás:

1. karotinok és A-vitamin 2. pirrol 3. piridin 4. porfirinek 5. benzpirén 8. Válassza ki az első típusú szubsztituenseket, amelyek orto- és para-helyzetben vannak:

1.alkil 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Milyen hatása van az -OH csoportnak az alifás alkoholokban:

1. Pozitív induktív 2. Negatív induktív 3. Pozitív mezomer 4. Negatív mezomer 5. A hatás típusa és előjele az -OH csoport helyzetétől függ 10. Válassza ki a negatív mezomer hatású gyököket 1. Halogének 2. Alkilcsoportok 3. Aminocsoport 4. Hidroxicsoport 5. Karboxilcsoport 11. Válassza ki a Bronsted-Lowry savak jellemző tulajdonságait:

1. növeli a hidrogénionok koncentrációját vizes oldatokban 2. növeli a hidroxid ionok koncentrációját vizes oldatokban 3. semleges molekulák és ionok - proton donorok 4. semleges molekulák és ionok - proton akceptorok 5. nem befolyásolják a reakciót a táptalaj 12. Adja meg a szerves molekulák savasságát befolyásoló tényezőket:

1. a heteroatom elektronegativitása 2. a heteroatom polarizálhatósága 3. a gyök természete 4. disszociációs képessége 5. vízben való oldhatósága 13. A felsorolt ​​vegyületek közül válassza ki a legerősebb Bronsted-savakat:

1. alkánok 2. aminok 3. alkoholok 4. tiolok 5. karbonsavak 14. Jelölje meg a bázis tulajdonságokkal rendelkező szerves vegyületek jellemzőit!

1. proton akceptorok 2. proton donorok 3. disszociációkor hidroxil ionokat adnak 4. nem disszociálnak 5. az alapvető tulajdonságok határozzák meg a reakcióképességet 15. Válassza ki a leggyengébb bázist a megadott vegyületek közül:

1. ammónia 2. metil-amin 3. fenil-amin 4. etil-amin 5. propil-amin 16. Milyen jellemzők alapján osztályozzák a szerves vegyületek reakcióit:

1. A kémiai kötés felszakadásának mechanizmusa 2. A reakció végeredménye 3. A teljes folyamat sebességét meghatározó szakaszban részt vevő molekulák száma 4. A kötést megtámadó reagens jellege 17. Válassza ki az aktív Az oxigén formái:

1. szingulett oxigén 2. peroxid diradikális -O-O-szuperoxid ion 4. hidroxil gyök 5. triplett molekuláris oxigén 18. Válassza ki az elektrofil reagensek jellemző tulajdonságait:

1.részleges vagy teljes pozitív töltést hordozó részecskék 2.kovalens kötés homolitikus hasításával jönnek létre 3.páratlan elektront hordozó részecskék 4.részleges vagy teljes negatív töltést hordozó részecskék 5.heterolitikus hasítással jönnek létre kovalens kötés 19. Válassza ki azokat a vegyületeket, amelyekre jellemző reakció az elektrofil szubsztitúció:

1. alkének 2. arének 3. alkadiének 4. aromás heterociklusok 5. alkánok 20. Mutassa be a szabad gyökös oxidációs reakciók biológiai szerepét!

1. a sejtek fagocita aktivitása 2. a sejtmembránok elpusztításának univerzális mechanizmusa 3. a sejtszerkezetek önmegújulása 4. számos kóros folyamat kialakulásában meghatározó szerepet játszik 21. Válassza ki, hogy a szerves vegyületek mely osztályaira jellemzőek a nukleofil szubsztitúciós reakciók :

1. alkoholok 2. aminok 3. szénhidrogének halogén származékai 4. tiolok 5. aldehidek 22. Milyen sorrendben csökken a szubsztrátok reakciókészsége a nukleofil szubsztitúciós reakciókban?

1. szénhidrogének halogén származékai, amin alkoholok 2. amin alkoholok, szénhidrogének halogén származékai 3. amin alkoholok, szénhidrogének halogén származékai 4. szénhidrogének halogén származékai, amin alkoholok 23. Válasszon többértékű alkoholokat a felsorolt ​​vegyületek közül:

1. etanol 2. etilénglikol 3. glicerin 4. xilit 5. szorbit 24. Válassza ki, mi jellemző erre a reakcióra:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. eliminációs reakció 2. intramolekuláris dehidratációs reakció 3. ásványi savak jelenlétében megy végbe hevítéskor 4. normál körülmények között megy végbe 5. intermolekuláris dehidratációs reakció 25. Milyen tulajdonságok jelennek meg, ha egy szerves az anyag bekerül egy molekulába klór anyagok:

1. narkotikus tulajdonságok 2. könnyezés (szakadás) 3. antiszeptikus tulajdonságok 26. Válassza ki az SP2-hibridizált szénatomra jellemző reakciókat oxovegyületekben:

1. nukleofil addíció 2. nukleofil szubsztitúció 3. elektrofil addíció 4. homolitikus reakciók 5. heterolitikus reakciók 27. Milyen sorrendben csökken a karbonilvegyületek nukleofil támadásának könnyedsége?

1. aldehidek ketonok anhidridek észterek karbonsavak amidjai 2. ketonok aldehidek anhidridek észterek karbonsavak amidjai 3. anhidridek aldehidek ketonok észterek karbonsavak amidjai 28. Határozza meg, mi jellemző erre a reakcióra!

1.kvalitatív reakció aldehidekre 2.aldehid redukálószer, ezüst-oxid (I) oxidálószer 3.aldehid oxidálószer, ezüst-oxid (I) redukálószer 4.redox reakció 5.lúgban játszódik le közeg 6.ketonokra jellemző 29 .Melyik karbonilvegyületek dekarboxileződnek biogén aminokká?

1. karbonsavak 2. aminosavak 3. oxosavak 4. hidroxisavak 5. benzoesav 30. Hogyan változnak a savtulajdonságok a karbonsavak homológ sorozatában?

1. növeli 2. csökkenti 3. nem változik 31. A javasolt vegyületosztályok közül melyik heterofunkcionális:

1. hidroxisavak 2. oxosavak 3. aminoalkoholok 4. aminosavak 5. dikarbonsavak 32. hidroxisavak:

1. citromsav 2. vajsav 3. acetoecetsav 4. piroszőlő 5. almasav 33. Válasszon gyógyszereket - szalicilsav származékokat:

1. paracetamol 2. fenacetin 3. szulfonamidok 4. aszpirin 5. PAS 34. Válogatott gyógyszerek - p-aminofenol származékok:

1. paracetamol 2. fenacetin 3. szulfonamidok 4. aszpirin 5. PAS 35. Válogatott gyógyszerek - szulfanilsav származékok:

1. paracetamol 2. fenacetin 3. szulfonamidok 4. aszpirin 5. PASK 36. Válassza ki A. M. Butlerov elméletének főbb rendelkezéseit:

1. a szénatomok egyszerű és többszörös kötéssel kapcsolódnak egymáshoz 2. a szerves vegyületekben a szén négyértékű 3. a funkciós csoport határozza meg az anyag tulajdonságait 4. a szénatomok nyitott és zárt ciklusokat alkotnak 5. szerves vegyületekben a szén redukált formában van 37. Melyek a térbeli izomerek:

1. láncok 2. többszörös kötések helyzete 3. funkciós csoportok 4. szerkezeti 5. konfigurációs 38. Válassza ki, mi jellemző a „konformáció” fogalmára!

1. a forgás lehetősége egy vagy több szigma kötés körül 2. a konformerek izomerek 3. a kötések sorrendjének változása 4. a szubsztituensek térbeli elrendezésének megváltozása 5. az elektronszerkezet változása 39. Válassza ki a hasonlóságot enantiomerek és diasztereomerek:

1. azonos fizikai-kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek 2. képesek elforgatni a fény polarizációs síkját 3. nem képesek elforgatni a fény polarizációs síkját 4. sztereoizomerek 5. kiralitási centrum jelenléte jellemzi 40. Válassza ki a konfigurációs és a konformációs izoméria hasonlóságát:

1. Az izomerizmus az atomok és atomcsoportok térbeli különböző helyzeteihez kapcsolódik. 2. Az izomerizmus az atomok vagy atomcsoportok szigma kötés körüli forgásából adódik. 4. Az izomerizmus a szubsztituensek pi kötéssíkhoz viszonyított eltérő elrendezéséből adódik.

41. Nevezze meg a biológiailag fontos heterociklusokat alkotó heteroatomokat:

1.nitrogén 2.foszfor 3.kén 4.szén 5.oxigén 42.Jelölje meg a porfirinek részét képező 5 tagú heterociklust:

1.pirrolidin 2.imidazol 3.pirrol 4.pirazol 5.furán 43.Melyik egy heteroatomos heterociklus része a nikotinsavnak:

1. purin 2. pirazol 3. pirrol 4. piridin 5. pirimidin 44. Nevezze meg a purin oxidáció végtermékét a szervezetben:

1. hipoxantin 2. xantin 3. húgysav 45. Adja meg az ópium alkaloidokat:

1. sztrichnin 2. papaverin 4. morfium 5. rezerpin 6. kinin 6. Milyen oxidációs reakciók jellemzőek az emberi szervezetre:

1.dehidrogénezés 2.oxigén hozzáadása 3.elektronok adományozása 4.halogének hozzáadása 5.kölcsönhatás kálium-permanganáttal, salétromsavval és perklórsavval 47.Mi határozza meg a szénatom oxidációs fokát szerves vegyületekben:

1. a hidrogénnél elektronegatívabb elemek atomjaival létesített kötéseinek száma 2. oxigénatomokkal kötött kötéseinek száma 3. hidrogénatomokkal kötött kötéseinek száma 48. Milyen vegyületek keletkeznek az elsődleges szénatom oxidációja során?

1. primer alkohol 2. szekunder alkohol 3. aldehid 4. keton 5. karbonsav 49. Határozza meg, mi jellemző az oxidáz reakciókra!

1. az oxigén vízzé redukálódik 2. az oxigén benne van az oxidált molekula összetételében 3. az oxigén a szubsztrátról levált hidrogén oxidációjához megy 4. a reakciók energetikai értékűek 5. a reakciók képlékeny értékűek 50. Melyik a javasolt szubsztrátok közül könnyebben oxidálódik a sejtben és miért?

1. glükóz 2. zsírsav 3. részlegesen oxidált szénatomokat tartalmaz 4. teljesen hidrogénezett szénatomokat tartalmaz 51. Aldózok kiválasztása:

1. glükóz 2. ribóz 3. fruktóz 4. galaktóz 5. dezoxiribóz 52. Válassza ki a szénhidrátok tartalék formáit egy élő szervezetben:

1. rost 2. keményítő 3. glikogén 4. hialurinsav 5. szacharóz 53. Válassza ki a természetben leggyakrabban előforduló monoszacharidokat:

1. triózok 2. tetrózok 3. pentózok 4. hexózok 5. heptózok 54. Válasszon aminocukrokat:

1. béta-ribóz 2. glükózamin 3. galaktózamin 4. acetil-galaktózamin 5. dezoxiribóz 55. Válassza ki a monoszacharid oxidáció termékeit:

1. glükóz-6-foszfát 2. glikon (aldon) savak 3. glikuron (uron) savak 4. glikozidok 5. észterek 56. Disacharidok kiválasztása:

1. maláta 2. rost 3. glikogén 4. szacharóz 5. laktóz 57. Válasszon homopoliszacharidokat:

1. keményítő 2. cellulóz 3. glikogén 4. dextrán 5. laktóz 58. Válassza ki, mely monoszacharidok képződnek a laktóz hidrolízise során:

1.béta-D-galaktóz 2.alfa-D-glükóz 3.alfa-D-fruktóz 4.alfa-D-galaktóz 5.alfa-D-dezoxiribóz 59. Válassza ki, mi jellemző a cellulózra:

1. lineáris, növényi poliszacharid 2. szerkezeti egysége a béta-D-glükóz 3. szükséges a normál táplálkozáshoz, ballaszt anyag 4. emberben a fő szénhidrát 5. nem bomlik le a gyomor-bél traktusban 60. Válassza ki a szénhidrát származékokat amik a muramint alkotják:

1.N-acetil-glükózamin 2.N-acetilmuraminsav 3.glükózamin 4.glükuronsav 5.ribulóz-5-foszfát 61.Válassza ki a megfelelő állításokat az alábbiak közül: Az aminosavak...

1. a molekulában amino- és hidroxilcsoportokat egyaránt tartalmazó vegyületek 2. hidroxil- és karboxilcsoportokat tartalmazó vegyületek 3. karbonsavak származékai, amelyek gyökében a hidrogént aminocsoport helyettesíti 4. oxo- és karboxilcsoportokat tartalmazó vegyületek a molekulában 5. hidroxi- és aldehidcsoportokat tartalmazó vegyületek 62. Hogyan osztályozzák az aminosavakat?

1. a gyök kémiai természete szerint 2. fiziko-kémiai tulajdonságai szerint 3. funkciós csoportok száma szerint 4. telítetlenségi foka szerint 5. további funkciós csoportok jellege szerint 63. Válasszon ki egy aromás aminosavat:

1. glicin 2. szerin 3. glutamin 4. fenilalanin 5. metionin 64. Válasszon ki egy savas tulajdonságokat mutató aminosavat:

1. leucin 2. triptofán 3. glicin 4. glutaminsav 5. alanin 65. Válasszon ki egy bázikus aminosavat:

1. szerin 2. lizin 3. alanin 4. glutamin 5. triptofán 66. Purin nitrogéntartalmú bázisok kiválasztása:

1. timin 2. adenin 3. guanin 4. uracil 5. citozin 67. Pirimidin nitrogéntartalmú bázisok kiválasztása:

1.uracil 2.timin 3.citozin 4.adenin 5.guanin 68.Válassza ki a nukleozid összetevőit:

1.purin nitrogénbázisok 2.pirimidin nitrogénbázisok 3.ribóz 4.dezoxiribóz 5.foszforsav 69.Jelölje meg a nukleotidok szerkezeti összetevőit:

1. purin nitrogén bázisok 2. pirimidin nitrogén bázisok 3. ribóz 4. dezoxiribóz 5. foszforsav 70. Mutassa be a DNS megkülönböztető jellemzőit:

1. egy polinukleotid lánc alkotja 2. két polinukleotid lánc alkotja 3. ribózt tartalmaz 4. dezoxiribózt tartalmaz 5. uracilt tartalmaz 6. timint tartalmaz 71. Elszappanosítható lipidek kiválasztása:

1. semleges zsírok 2. triacilglicerinek 3. foszfolipidek 4. szfingomielinek 5. szteroidok 72. Válasszon telítetlen zsírsavakat:

1. palmitinsav 2. sztearinsav 3. olajsav 4. linolsav 5. arachidonsav 73. Adja meg a semleges zsírok jellemző összetételét:

1.mericil-alkohol + palmitinsav 2.glicerin + vajsav 3.szfingozin + foszforsav 4.glicerin + magasabb szénatomszámú karbonsav + foszforsav 5.glicerin + magasabb karbonsavak 74. Válassza ki, hogy a foszfolipidek milyen funkciót töltenek be az emberi szervezetben:

1. szabályozó 2. védő 3. szerkezeti 4. energetikai 75. Glikolipidek kiválasztása:

1.foszfatidilkolin 2.cerebrozidok 3.szfingomielinek 4.szulfatidok 5.gangliozidok

VÁLASZOK TESZT FELADATOKRA

8.4 A teljesítéshez szükséges gyakorlati készségek és feladatok listája (teljes terjedelmében) 1. Képes a szerves vegyületek szénváz szerkezete szerinti osztályozására és 2. Képletek név és név szerinti összeállításának képessége a biológiailag fontos anyagok jellemző képviselői, ill. gyógyszerek szerkezeti képlet szerint.

3. Képes a molekulákban lévő funkcionális csoportok, savas és bázikus centrumok, konjugált és aromás fragmentumok izolálására a kémiai viselkedés meghatározásához 4. Képes a szerves kémiai átalakulások irányának és eredményének előrejelzésére 5. Az önálló munkavégzés készségeinek birtoklása oktatással tudományos és referencia irodalom; végezzen keresést és vonjon le általános következtetéseket.

6. Vegyi üvegáru kezelésében jártasság birtokában.

7. A vegyi laboratóriumban végzett biztonságos munkavégzés ismerete és a maró, mérgező, erősen illékony szerves vegyületek kezelésének ismerete, égővel, alkohollámpával, elektromos fűtőberendezéssel végzett munka.

1. Bioszerves kémia tantárgy és feladatai. Következmények az orvosképzésben.

2. A szerves vegyületek elemi összetétele, mint a biológiai folyamatoknak való megfelelés oka.

3. Szerves vegyületek osztályozása. Osztályok, általános képletek, funkciós csoportok, egyéni képviselők.

4. A szerves vegyületek nómenklatúrája. Triviális nevek. Helyettesítő IUPAC-nómenklatúra.

5. Főbb funkciós csoportok. Szülői struktúra. képviselők. Csoportok, helyettesek vezetősége. Funkciós csoportok és szubsztituensek nevei előtagként és végződésként.

6. A szerves vegyületek szerkezetének elméleti alapjai. A. M. Butlerov elmélete.

Szerkezeti képletek. Strukturális izoméria. Lánc- és helyzetizomerek.

7. Szerves vegyületek térszerkezete. Sztereokémiai képletek.

Molekuláris modellek. A sztereokémiában a legfontosabb fogalmak a szerves molekulák konfigurációja és konformációja.

8. Nyitott láncok konformációi - elhomályosult, gátolt, ferde. Különböző konformációk energiája és reakciókészsége.

9. Ciklusok konformációi ciklohexán példáján (szék és fürdő). Axiális és ekvatoriális kapcsolatok.

10. Az atomok kölcsönös hatása szerves vegyületek molekuláiban. Okai, megnyilvánulási típusai. Molekulák reakcióképességére gyakorolt ​​hatás.

11.Párosítás. Konjugált rendszerek, konjugált kapcsolatok. Pi-pi konjugáció diénekben. Konjugációs energia. Kapcsolt rendszerek stabilitása (A-vitamin).

12. Párosítás az arénákban (pi-pi párosítás). Aromás. Hückel szabálya. Benzol, naftalin, fenantrén. A benzolgyűrű reakcióképessége.

13. Konjugáció heterociklusokban (p-pi és pi-pi konjugáció pirrol és piridin példájával).

Heterociklusok stabilitása - biológiai jelentősége a tetrapirrol vegyületek példáján.

14.Kötvények polarizációja. Okoz. Polarizáció alkoholokban, fenolokban, karbonilvegyületekben, tiolokban. Molekulák reakciókészségére gyakorolt ​​hatás.\ 15. Elektronikus hatások. Induktív hatás a szigma kötéseket tartalmazó molekulákban. Az induktív hatás jele.

16. Mezomer hatás nyitott láncokban konjugált pi-kötésekkel, 1,3-butadién példájával.

17.Mezomer hatás aromás vegyületekben.

18.Elektronadó és elektronszívó szubsztituensek.

19. 1. és 2. fajta képviselők. Az orientáció szabálya a benzolgyűrűben.

20. Szerves vegyületek savassága és lúgossága. Brendstet-Lowry savak és bázisok.

A sav-bázis párok konjugált savak és bázisok. A Ka és a pKa a szerves vegyületek savasságának mennyiségi jellemzői. A savasság jelentősége a szerves molekulák funkcionális aktivitásában.

21.A szerves vegyületek különböző osztályainak savassága. A szerves vegyületek savasságát meghatározó tényezők a hidrogénhez kötődő nemfém atom elektronegativitása, a nemfém atom polarizálhatósága, a nemfém atomhoz kötődő gyök természete.

22.Szerves alapok. Aminok. Az alaposság oka. A gyökök hatása az alifás és aromás aminok bázikusságára.

23. Szerves vegyületek reakcióinak osztályozása mechanizmusuk szerint. A homolitikus és heterolitikus reakciók fogalmai.

24. Gyök helyettesítési reakciók alkánokban. Szabad gyökök oxidációja élő szervezetekben. Reaktív oxigén fajok.

25. Elektrofil addíció alkénekben. Pi-komplexek, karbokationok képződése. Hidratációs, hidrogénezési reakciók.

26.Elektrofil szubsztitúció az aromás gyűrűben. Köztes szigma komplexek kialakulása. Benzol brómozási reakció.

27. Nukleofil szubsztitúció alkoholokban. Dehidratációs reakciók, primer és szekunder alkoholok oxidációja, észterek képződése.

28. Karbonilvegyületek nukleofil addíciója. Az aldehidek biológiailag fontos reakciói: oxidáció, alkoholokkal való kölcsönhatás során félacetálok képződése.

29.Nukleofil szubsztitúció karbonsavakban. A karbonsavak biológiailag fontos reakciói.

30. Szerves vegyületek oxidációja, biológiai jelentősége. A szén oxidációs foka a szerves molekulákban. A szerves vegyületek különböző osztályainak oxidálhatósága.

31.Energetikai oxidáció. Oxidáz reakciók.

32.Nem energetikai oxidáció. Oxigenáz reakciók.

33. A szabad gyökök oxidációjának szerepe a fagocita sejtek baktericid hatásában.

34. Szerves vegyületek helyreállítása. Biológiai jelentősége.

35.Többfunkciós vegyületek. Többértékű alkoholok - etilénglikol, glicerin, xilit, szorbit, inozit. Biológiai jelentősége. A glicerin biológiailag fontos reakciói az oxidáció és az észterek képződése.

36.Kétbázisú dikarbonsavak: oxálsav, malonsav, borostyánkősav, glutársav.

A borostyánkősav fumársavvá történő átalakítása a biológiai dehidrogénezés egyik példája.

37. Aminok. Osztályozás:

A gyök természete szerint (alifás és aromás); -a gyökök száma szerint (primer, szekunder, tercier, kvaterner ammóniumbázisok); - az aminocsoportok (mono- és diaminok-) számával. Diaminok: putreszcin és cadaverin.

38. Heterofunkciós vegyületek. Meghatározás. Példák. A kémiai tulajdonságok megnyilvánulásának jellemzői.

39. Aminoalkoholok: etanol-amin, kolin, acetilkolin. Biológiai jelentősége.

40.Hidroxisavak. Meghatározás. Általános képlet. Osztályozás. Elnevezéstan. Izomerizmus.

A monokarbonsav-hidroxisavak képviselői: tejsav, béta-hidroxi-vajsav, gamma-xivajsav;

dikarbonát: alma, bor; trikarbonsav: citrom; aromás: szalicil.

41. A hidroxisavak kémiai tulajdonságai: karboxil, hidroxilcsoport szerint, alfa-, béta- és gamma-izomerek dehidratációs reakciói, reakciótermékek (laktidok, telítetlen savak, laktonok) különbségei.

42.Sztereoizoméria. Enantiomerek és diasztereomerek. A szerves vegyületek molekuláinak kiralitása, mint az optikai izoméria oka.

43. Enantiomerek egy kiralitási centrummal (tejsav). Az enantiomerek abszolút és relatív konfigurációja. Oxisav kulcs. D és L glicerinaldehid. D és L izomerek.

Versenytársak.

44. Több kiralitási centrummal rendelkező enantiomerek. Borkő- és mezoborkősav.

45. A sztereoizomerek sztereoizomériája és biológiai aktivitása.

46. ​​Cisz- és transz-izoméria a fumársav és a maleinsav példáján.

47.Oxosavak. Meghatározás. Biológiailag fontos képviselői: piroszőlősav, acetoecetsav, oxálecetsav. A ketoenol tautomerizmusa a piroszőlősav példájával.

48. Aminosavak. Meghatározás. Általános képlet. Az aminocsoport helyzetének izomerjei (alfa, béta, gamma). Az alfa-aminosavak biológiai jelentősége. A béta-, gamma- és egyéb izomerek (béta-aminopropionos, gamma-aminovajsav, epszilonaminokapronsav) képviselői. A gamma-izomerek dehidratációs reakciója ciklikus laktonok képződésével.

49. Heterofunkciós benzolszármazékok, mint gyógyszerek alapja. A p-aminobenzoesav származékai - PABA (folsav, anesztezin). A PABA antagonisták szulfanilsav-származékok (szulfonamidok – streptocid).

50. Heterofunkcionális benzolszármazékok - gyógyszerek. Raminofenol származékok (paracetamol), szalicilsav származékok (acetilszalicilsav). Raminoszalicilsav - PAS.

51.Biológiailag fontos heterociklusok. Meghatározás. Osztályozás. A szerkezet és a tulajdonságok jellemzői: konjugáció, aromás, stabilitás, reakciókészség. Biológiai jelentősége.

52. Egy heteroatomos öttagú heterociklusok és származékaik. Pirrol (porfin, porfirinek, hem), furán (gyógyszerek), tiofén (biotin).

53. Két heteroatomos öttagú heterociklusok és származékaik. Pirazol (5-oxo-származékok), imidazol (hisztidin), tiazol (B1-vitamin-tiamin).

54. Hattagú, egy heteroatomos heterociklusok és származékaik. Piridin (nikotinsav - részvétel a redox reakciókban, B6-vitamin-piridoxál), kinolin (5-NOK), izokinolin (alkaloidok).

55. Hattagú heterociklusok két heteroatommal. Pirimidin (citozin, uracil, timin).

56.Fundált heterociklusok. Purin (adenin, guanin). Purin oxidációs termékek hipoxantin, xantin, húgysav).

57. Alkaloidok. Definíció és általános jellemzők. A nikotin és a koffein szerkezete.

58. Szénhidrátok. Meghatározás. Osztályozás. A szénhidrátok funkciói az élő szervezetekben.

59. Monocukrok. Meghatározás. Osztályozás. képviselők.

60.Pentózok. Képviselői a ribóz és a dezoxiribóz. Struktúra, nyílt és ciklikus képletek. Biológiai jelentősége.

61.Hexózok. Aldózok és ketózok. képviselők.

62. A monoszacharidok nyílt képletei. Sztereokémiai konfiguráció meghatározása. A monoszacharidok konfigurációjának biológiai jelentősége.

63. Monoszacharidok ciklikus formáinak kialakulása. Glikozid-hidroxil. Alfa és béta anomerek. Haworth képletei.

64. Monoszacharidok származékai. Foszfor-észterek, glikon- és glikuronsavak, aminocukrok és acetilszármazékaik.

65. Maltóz. Összetétel, szerkezet, hidrolízis és jelentősége.

66.Laktóz. Szinonima. Összetétel, szerkezet, hidrolízis és jelentősége.

67. Szacharóz. Szinonimák. Összetétel, szerkezet, hidrolízis és jelentősége.

68. Homopoliszacharidok. képviselők. Keményítő, szerkezet, tulajdonságok, hidrolízis termékei, jelentősége.

69.Glikogén. Felépítése, szerepe az állati szervezetben.

70. Rost. Felépítése, szerepe a növényekben, jelentősége az ember számára.

72. Heteropoliszacharidok. Szinonimák. Funkciók. képviselők. Szerkezeti jellemzők: dimer egységek, összetétel. 1,3- és 1,4-glikozidos kötések.

73.Hialuronsav. Összetétel, szerkezet, tulajdonságok, jelentősége a szervezetben.

74. Kondroitin-szulfát. Összetétel, szerkezet, jelentősége a szervezetben.

75.Muramin. Összetétel, jelentés.

76. Alfa aminosavak. Meghatározás. Általános képlet. Elnevezéstan. Osztályozás. Egyéni képviselők. Sztereoizoméria.

77. Az alfa-aminosavak kémiai tulajdonságai. Amfoteritás, dekarboxilezési reakciók, dezaminálás, hidroxilezés a gyökben, peptidkötés kialakulása.

78.Peptidok. Egyedi peptidek. Biológiai szerep.

79. Mókusok. A fehérjék funkciói. A szerkezet szintjei.

80. Nukleinsavak nitrogénbázisai - purinok és pirimidinek. Módosított nitrogéntartalmú bázisok - antimetabolitok (fluorouracil, merkaptopurin).

81.Nukleozidok. Nukleozid antibiotikumok. Nukleotidok. A nukleinsavak és a szabad nukleotidok összetételében lévő mononukleotidok koenzimek.

82. Nukleinsavak. DNS és RNS. Biológiai jelentősége. Foszfodiészter kötések kialakulása a mononukleotidok között. A nukleinsav szerkezetének szintjei.

83. Lipidek. Meghatározás. Biológiai szerep. Osztályozás.

84. Magasabb karbonsavak - telített (palmitinsav, sztearinsav) és telítetlen (olajsav, linolsav, linolén és arachidonsav).

85. Semleges zsírok - acilglicerinek. Struktúra, jelentés. Állati és növényi zsírok.

Zsírok hidrolízise - termékek, jelentése. Növényi olajok, mesterséges zsírok hidrogénezése.

86. Glicerofoszfolipidek. Szerkezete: foszfatidsav és nitrogéntartalmú bázisok.

Foszfatidilkolin.

87. Szfingolipidek. Szerkezet. Szfingozin. Szfingomielin.

88. Szteroidok. Koleszterin - szerkezete, jelentése, származékai: epesavak és szteroid hormonok.

89. Terpének és terpenoidok. Szerkezete és biológiai jelentősége. képviselők.

90.Zsírban oldódó vitaminok. Általános jellemzők.

91. Érzéstelenítés. Dietil-éter. Kloroform. Jelentése.

92. Anyagcsere-folyamatokat serkentő gyógyszerek.

93. Szulfonamidok szerkezete, jelentősége. Fehér streptocid.

94. Antibiotikumok.

95. Gyulladáscsökkentő és lázcsillapító szerek Paracetamol. Szerkezet. Jelentése.

96. Antioxidánsok. Jellegzetes. Jelentése.

96. Tiolok. Ellenszerek.

97. Véralvadásgátlók. Jellegzetes. Jelentése.

98. Barbiturátok. Jellegzetes.

99. Fájdalomcsillapítók. Jelentése. Példák. Acetilszalicilsav (aszpirin).

100. Antiszeptikumok. Jelentése. Példák. Furacilin. Jellegzetes. Jelentése.

101. Vírusellenes szerek.

102. Vízhajtók.

103. Parenterális táplálás eszközei.

104. PABC, PASK. Szerkezet. Jellegzetes. Jelentése.

105. Jodoform. Xeroform.Jelentés.

106. Poligljukin. Jellegzetes. Érték 107.Formalin. Jellegzetes. Jelentése.

108. Xilit, szorbit. Struktúra, jelentés.

109. Rezorcin. Struktúra, jelentés.

110. Atropin. Jelentése.

111. Koffein. Szerkezet. Értéke 113. Furacilin. Furazolidon. Jellemző.Érték.

114. GABA, GHB, borostyánkősav.. Szerkezete. Jelentése.

115. Nikotinsav. Struktúra, jelentés

évben a Szaha Köztársaság (Jakutia) Stratégiai Tanulmányok Központja szervezésében nemzetközi részvétellel szemináriumot tartottak A Szaha Köztársaság (Jakutia) munkaerő-piaci szabályozási mechanizmusainak javítása címmel. A szemináriumon vezető külföldi tudományos intézmények, az Orosz Föderáció, a Távol-Kelet Szövetségi..." képviselői vettek részt. „Novoszibirszki Állami Vízi Közlekedési Akadémia Szakági kód: F.02, F.03 Anyagtudomány. Szerkezeti anyagok technológiája Szakterületek munkaprogramja: 180400 Ipari berendezések és technológiai komplexumok elektromos meghajtása és automatizálása és 240600 Hajóvillamos berendezések és automatizálás üzemeltetése Novoszibirszk 2001 Munkaprogramot összeállított: egyetemi docens S.V. Gorelov az állami felsőoktatási színvonal alapján..." „Az I. M. nevéről elnevezett OROSZ ÁLLAMI OLAJ- ÉS GÁZEGYETEM. Gubkina Tudományos rektorhelyettes hagyta jóvá prof. A.V. Muradov 2014. március 31. A felvételi vizsga PROGRAMJA 2014.06.15. - Gépészmérnöki képzés az I.M. után elnevezett Orosz Állami Olaj- és Gázipari Egyetem végzős iskolájára jelentkezők számára. Gubkin a 2014/2015-ös tanévben. évfolyam Moszkva 2014 A 06/15/01 Gépészmérnöki irány felvételi vizsgaprogramja a tudományos szakterületek útlevelei által meghatározott követelmények alapján készült (04/02/05,..." „5A melléklet: A Mentális Fejlődés Pszichológiája szakterület munkaprogramja SZÖVETSÉGI ÁLLAMI KÖLTSÉGVETÉSI SZAKMAI FELSŐOKTATÁSI INTÉZMÉNY PJATIGORSZKI ÁLLAMI NYELVÉSZETI EGYETEM Tudományos munkáért és szellemi fejlődésért felelős rektorhelyettese jóváhagyta. Zavrumov _2012 Posztgraduális szakképzés 19.00.07 Pedagógiai pszichológia tudományág: 19.00.00 Pszichológiai tudományok Tanszék...” „A Kabardino-Balkaria Állami Középfokú Szakképzési Intézmény Oktatási és Tudományos Minisztériuma Kabardino-Balkarian Automobile and Highway College Jóváhagyta: az Állami Szakközépfokú Oktatási Intézmény igazgatója KBADK M.A. Abregov 2013 Képzési program szakképzett munkásoknak, szakmánként dolgozóknak 190631.01.01 Autószerelő Szakképesítés Autójavító szerelő. Gépjárművezető, benzinkútkezelő képzési forma - nappali tagozatos Nalcsik, 2013 TARTALOM 1. JELLEMZŐK..." „fejti ki az ischaemiás szívbetegség matematikai modelljének lényegét, amely a szervek vérellátási mechanizmusának hagyományos nézetén alapul, és amelyet az „Orvostudományi Központ” vegyesvállalatban (Novgorod) dolgoztak ki. A statisztikák szerint jelenleg a szívkoszorúér-betegség (CHD) az első helyen áll az előfordulásban..." „AZ OROSZ FÖDERÁCIÓS KÖZLEKEDÉSI MINISZTÉRIUMA VASÚTI KÖZLEKEDÉSI SZÖVETSÉGI ÜGYNÖKSÉG szövetségi állam költségvetési felsőoktatási intézménye IRKUTSK ÁLLAMI KÖZLEKEDÉSI EGYETEM IRGUPS (IrIIT) AZ EMFA dékánja, A. Pykhalov. 2011. GYÁRTÁSI GYAKORLATI MUNKAPROGRAM C5. P Ipari gyakorlat, 3. évf. Szakterület 190300.65 Vasúti gördülőállomány Szakirány PSG.2 Autók Diplomás képesítések..." „AZ RF OKTATÁSI ÉS TUDOMÁNYOS MINISZTÉRIUMA Szövetségi Állami Költségvetési Szakmai Felsőoktatási Intézmény Tveri Állami Egyetem Fizikai és Technológiai Kar Általános Fizikai Tanszék JÓVÁHAGYOTT A Fizikai és Technológiai Kar dékánja B.B. Pedko 2012 AZ ATOMMAG FIZIKÁJA ÉS ELEMI RÉSZecskék tudományág munkaprogramja 3. évfolyamos nappali tagozatos hallgatóknak Irány 222000.62 - Innováció, profil Innováció Menedzsment (ágazatonként és területenként..." „AZ OROSZ ÁLLAMI OKTATÁSTUDOMÁNYI MINISZTÉRIUM SZAKMAI FELSŐOKTATÁSI INTÉZMÉNY VORONEZSI ÁLLAMI EGYETEM (GOU VPO VSU) JÓVÁHAGYOTT A Munkajogi Tanszék vezetője Perederin S.V. 2011.01.21 B TANULMÁNYI FEGYEZTETÉS MUNKAPROGRAM 3.B.13 Földjog 1. Képzési terület/szakterület kódja és megnevezése: 030900 jogtudomány 2. Képzés/szak profilja: jogtudomány_ 3. Végzettség (fokozat) diplomás: jogi alapképzés_ 4. Forma .. ." „A munkaprogramot a szövetségi állami felsőoktatási oktatási szabvány alapján állították össze, figyelembe véve a 130400.65 Bányászat, szakirány 130400.65.10 A bányászati ​​termelés villamosítása és automatizálása Hozzávetőleges szakemberképzési alapképzési program ajánlásait. 1. A tudományág elsajátításának céljai Az Elektromos gépek tudományág fő célja a hallgatók elméleti alapjainak fejlesztése a modern elektromechanikai ... " „Tartalom I. Magyarázó megjegyzés 3 II. A stratégiai fejlesztési program 6. végrehajtása során 2013-ban elért főbb eredmények III. 2. mellékletek I. Magyarázat Az egyetem stratégiai fejlesztési programjának céljai és célkitűzései a program teljes időtartama alatt változatlanok, és a végrehajtás minden évében fokozatosan megvalósulnak, biztosítva a jegyzett program mellékletében meghatározott mutatók elérését. . 1. cél Fejlett oktatási technológiák fejlesztése Cél...” „Az Orosz Föderáció Oktatási és Tudományos Minisztériuma Az Orosz Föderáció Szövetségi Oktatási Ügynöksége Vlagyivosztoki Állami Közgazdasági és Szolgáltatási Egyetem _ POLITIKAFILOZÓFIA A kurzus tanterve a 03020165 szakterületen, Politológia Vlagyivosztok Kiadó VGUES 2008 BBK 66.2 A tananyag A politikai filozófiát az Orosz Föderáció felsőoktatási állami oktatási szabványának követelményei szerint állítják össze. A kurzus témája a politika, mint összetett társadalmi jelenség, értékei és céljai, a technológiák és...” „MINŐSÉGRENDSZER JELÖLT VIZSGAPROGRAM SPECIÁLISAN o. 2 / 5 05.16.04 ÖNTÖDÉSI TERMELÉS A szakvizsgán a vizsgázói vizsga ezen kérdéseit az Orosz Föderáció Oktatási és Tudományos Minisztériumának rendelete által jóváhagyott 05.16.04 Öntöde szakvizsgára vonatkozó vizsgázói programnak megfelelően állítjuk össze. 2007.10.08. 274. sz. 1 KÉRDÉSLISTA 1. A gépgyártásban használt öntött ötvözetek osztályozása. Az ötvözetek alapvető paraméterei: olvadáspont,..." „Állami Autonóm Oktatási Intézmény munkaügyi igazgatójának ülésén megfontolva és elfogadva V. V. Malkov M SPO MKETI főiskolai állomány, jegyzőkönyv _ 2013 kelt_ Hosszú távú célprogram A Murmanszki Gazdasági és Információs Technológiai Főiskola fejlesztése 2013-ra -2015 Murmansk 2013 2 1. Főiskolai Fejlesztési Program útlevél. Megnevezés Hosszú távú célprogram A Murmanszki Gazdasági és Informatikai Főiskola 2013. évi programjának fejlesztése (a továbbiakban: Program) Az Orosz Föderáció törvényének alapja től...” "Az Orosz Föderáció Oktatási és Tudományos Minisztériuma Szövetségi Állami Költségvetési Felsőoktatási Szakmai Oktatási Intézmény MOSZKVA ÁLLAMI ERDÉSZETI EGYETEM Erdészeti Kar Mesterdőgazdálkodási Tanszék a s h i n a i m a n i z a t i o n i z a t i o n i n l / Mezőgazdasági munka G U A P ^JG JÓVÁHAGYOTT V. JUX*PROGRAM OF FELVÉTELI VIZSGÁLAT UTÁNI TANULMÁNYBA Szakági Erdészeti Növénytermesztési Tanszék Mesterséges..." „SZÖVETSÉGI POLGÁRI REPÜLÉSI ÜGYNÖKSÉG MOSZKVA ÁLLAMI MŰSZAKI EGYETEM POLGÁRI REPÜLÉSI EGYETEME JÓVÁHAGYOTT Az MMR rektorhelyettese V.V. Krinitsin _2007. A FEJEZET MUNKA OKTATÁSI PROGRAMJA Termodinamika és hőátadás, SD.04 (név, kód GOS szerint) Szakterület 160901 Repülőgépek és hajtóművek műszaki üzemeltetése (GOS szerinti kód) Kar - Mechanikai Tanszék - Repülőgép motorok Tantárgy - 3 Tanulmányi forma - nappali tagozatos félév A képzési órák összmennyisége a...” “MC45 b FELHASZNÁLÓI ÚTMUTATÓ MC45 Felhasználói kézikönyv 72E-164159-01HU Rev. B 2013. január ii MC45 Felhasználói kézikönyv A Motorola írásos engedélye nélkül ennek a kiadványnak egyetlen része sem reprodukálható vagy felhasználható semmilyen formában vagy bármilyen elektromos vagy mechanikus eszközzel. Ide tartoznak az elektronikus vagy mechanikus fénymásoló vagy rögzítő eszközök, valamint az információtároló és -visszakereső eszközök...” „A munkaprogram kidolgozása a következők alapján történt: 1. Szövetségi Állami Oktatási Szabvány a Felsőoktatási Alapképzés irányába 560800 Agrármérnökség, jóváhagyva 2000.05.04-én (nyilvántartási szám: 313 s/bak). 2. A Gépelmélet alapjai tudományág hozzávetőleges programja, jóváhagyva 2001. június 27-én. 3. Munkaterv, az egyetem tudományos tanácsa által jóváhagyott 2013.04.22., 4. szám. Vezető tanár: Ablikov V.A., egyetemi tanár _ Ablikov 13.06.16. Tanárok: Ablikov V.A., professzor _ Ablikov 13.06.16 Sokht K.A., professzor _...” „AZ OROSZ FÖDERÁCIÓ MEZŐGAZDASÁGI MINISZTÉRIUMA Szakmai Felsőoktatási Szövetségi Állami Költségvetési Oktatási Intézmény Moszkvai Állami Agrármérnöki Egyetem, V.P. Goryachkina GÉPJAVÍTÁSI ÉS MEGBÍZHATÓSÁGI TANSZÉK Jóváhagyta: Levelező Oktatási Kar dékánja P.A. Silaichev “_” _ 2013. MUNKAPROGRAM Szakterület 190601 - Gépjármű- és járműipar Szakirány 653300 - Szárazföldi szállítás félév - Működtetése...

Bioszerves kémia tantárgy.
A szerves anyagok szerkezete és izomériája
kapcsolatokat.
Kémiai kötés és kölcsönhatás
atomok szerves vegyületekben.
A kémiai reakciók típusai.
Poli- és heterofunkcionális
kapcsolatokat.
Alapvető tankönyv – Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Bioszerves kémia.
Előadások szövege és kézikönyv „Bioorganic chemistry in
kérdések és válaszok" lásd a TSU honlapján: http://tgumed.ru
fül „Hallgatói súgó”, „Előadások a
a tanterv tudományágai." És természetesen VK

A bioszerves kémia az életfolyamatokban részt vevő anyagok szerkezetét és tulajdonságait vizsgálja biológiai ismeretükkel összefüggésben

A bioorganikus kémia az anyagok szerkezetét és tulajdonságait vizsgálja
életfolyamatokban való részvétel, azzal kapcsolatban
biológiai funkcióik ismerete.
A kutatás fő tárgyai biológiaiak
polimerek (biopolimerek) és bioregulátorok.
Biopolimerek
–
nagy molekulatömegű
természetes
olyan vegyületek, amelyek minden élőlény szerkezeti alapját képezik
szervezetek és bizonyos szerepet játszanak a folyamatokban
élettevékenység. A biopolimerek közé tartoznak a peptidek és
fehérjék, poliszacharidok (szénhidrátok), nukleinsavak. BAN BEN
Ebbe a csoportba tartoznak a lipidek is, amelyek maguk nem
nagy molekulatömegű vegyületek, de in
a test általában más biopolimerekhez kapcsolódik.
A bioregulátorok olyan vegyületek, amelyek kémiailag
szabályozza az anyagcserét. Ide tartoznak a vitaminok,
hormonok, sok szintetikus biológiailag aktív
vegyületek, beleértve a gyógyszereket is.

A szervezetben végbemenő kémiai reakciók összességét anyagcserének vagy anyagcserének nevezik. A sejtekben termelődő anyagok

A szervezetben végbemenő kémiai reakciók összessége
anyagcserének vagy anyagcserének nevezik. Anyagok
növények és állatok sejtjeiben, szöveteiben és szerveiben képződik
az anyagcsere során metabolitoknak nevezzük.
Az anyagcsere két irányt foglal magában - a katabolizmust és a
anabolizmus.
A katabolizmus a bekerülő anyagok lebomlási reakcióira utal
táplálékkal a szervezetbe. Általában a szerves vegyületek oxidációjával járnak, és folytatják a felszabadulást
energia.
Az anabolizmus összetett molekulák szintézise abból
egyszerűbbek, ami egy élő szervezet szerkezeti elemeinek kialakulását, megújulását eredményezi.
Az anyagcsere folyamatok enzimek részvételével mennek végbe,
azok. specifikus fehérjék, amelyek a sejtekben találhatók
szervezetben, és a biokémiai katalizátorok szerepét töltik be
folyamatok (biokatalizátorok).

Anyagcsere

katabolizmus
anabolizmus
Biopolimerek bomlása
kiemeléssel
energia
Biopolimerek szintézise
felszívódással
energia
Glicerin és
zsírsav

A szerves vegyületek szerkezetelméletének alapelvei A.M. Butlerov

1. A molekulában lévő atomok egy bizonyos
szekvenciák vegyértékük szerint.
A szénatom vegyértéke szerves anyagokban
kapcsolatok négy.
2. Az anyagok tulajdonságai nem csak attól függnek, hogy mitől
atomok és milyen mennyiségben szerepelnek a készítményben
molekulák, hanem azok sorrendje is
összekapcsolva egymással.
3. Az alkotó atomok vagy atomcsoportok
a molekulák kölcsönösen befolyásolják egymást, okozva
kémiai aktivitásától és reakciójától függ
molekulák képessége.
4. Az anyagok tulajdonságainak tanulmányozása lehetővé teszi azok meghatározását
kémiai szerkezete.

H o m o l o g h i c y r a y d

Homológ
sor
Számos szerkezetileg hasonló vegyület van
hasonló kémiai tulajdonságok, amelyekben az egyén
egy sorozat tagjai csak mennyiségben különböznek egymástól
a -CH2- csoportokat homológ sorozatnak nevezzük, és a csoportot
CH2 – homológiai különbség.
Bármely homológ sorozat tagjainak elsöprő hatása van
a legtöbb reakció ugyanúgy megy végbe (kivétel
csak a sorozat első tagjait alkotják). Ezért tudva
a sorozat egyetlen tagjának kémiai reakcióival lehetséges
nagy valószínűséggel azt állítják, hogy ugyanaz
típusú transzformációk a fennmaradó tagokkal is előfordulnak
homológ sorozat.
Bármely homológ sorozatra levezethető
az atomok közötti kapcsolatot tükröző általános képlet
szén és hidrogén e sorozat tagjaiban; ez a képlet
a homológ sorozat általános képletének nevezzük.

A szerves vegyületek osztályozása a szénváz szerkezete szerint

Szerves vegyületek osztályozása funkciós csoportok jelenléte szerint

Funkcionális csoport
Osztály
Példa
halogénatomok (F, Cl, Br, I) halogénszármazékok CH3CH2Cl (klóretán)
hidroxil (-OH)
alkoholok (fenolok)
CH3CH2OH (etanol)
tiol vagy merkapto- (– tiolok (merkaptánok) CH3CH2SH (etántiol)
SН)
éteri (–O–)
éterek
CH3CH2–O–CH2CH3
(dietil
éter)
észter
karboxil –C UN
észterek
CH3CH2COOCH3 (metil-acetát)
karbonsavak CH3COOH (ecetsav)
amid –С ОНН2
amidok
karbonil (–C=O)
szulfo-(–SO3H)
amino-(-NH2)
aldehidek és
ketonok
szulfonsavak
aminok
nitro- (-NO2)
nitrovegyületek
savak
CH3CONH2 (acetamid)
CH3CHO (etanál)
CH3COCH3 (propanon)
СН3SO3Н (metánszulfonsav)
CH3CH2NH2
(etil-amin,
elsődleges amin)
CH3NHCH3
(dimetil-amin,
szekunder amin)
CH3CH2NO2 (nitroetán)

A szerves vegyületek nómenklatúrája

Szerves vegyületek izomerizmusa

Ha két vagy több egyedi anyag rendelkezik
ugyanaz a mennyiségi összetétel (molekulaképlet),
de a kötési sorrendben különböznek egymástól
atomok és (vagy) helyük a térben, akkor általában
Ebben az esetben izomereknek nevezzük.
Mivel ezeknek a vegyületeknek a szerkezete eltérő, akkor
izomerek kémiai vagy fizikai tulajdonságai
különbözők.
Az izoméria típusai: szerkezeti (szerkezeti izomerek) és
sztereoizoméria (térbeli).
A szerkezeti izoméria háromféle lehet:
- a szénváz izomériája (láncizomerek),
- helyzeti izomerek (többszörös kötés vagy funkcionális
csoportok),
- a funkciós csoport izomerjei (interclass).
A sztereoizoméria felosztása
konfigurációt
tovább
konformációs
És

Ez a geometriai izoméria

Sík polarizált fény

Az optikai aktivitás jelei:
- aszimmetrikus szénatom jelenléte;
- molekuláris szimmetria elemek hiánya

Az adrenalin enantiomerjei
fehérje
Anionos
Lakás
központ
felület
nem foglalt
Lakás
Anionos
felület
központ
elfoglalt
(+) - adrenalin
(-)- adrenalin
befejezetlen
levelezés
alacsony
tevékenység
teljes
levelezés
magas
tevékenység

Az enantiomerek biológiai aktivitása

aszparagin
DARVON
fájdalomcsillapító
NOVRAD
köhögéscsillapító gyógyszer
tükör
L-aszparagin
D-aszparagin
(spárgából)
(borsóból)
keserű íz
édes íz
enantiomerek
A talidomid áldozatai

Szerves vegyületek savassága és lúgossága

Bronsted savak (protikus savak) -
semleges molekulák vagy ionok, amelyek képesek
protont adományozni (proton donorok).
A tipikus Brønsted-savak a karbonsavak
savak. Gyengébb savas tulajdonságaik vannak
fenolok és alkoholok hidroxilcsoportjai, valamint tio-,
amino- és iminocsoportok.
A Bronsted bázisok semleges molekulák ill
protont fogadni képes ionok (akceptorok
protonok).
A tipikus Bronsted-bázisok az aminok.
Amfolitok - vegyületek, molekulákban
amelyek egyaránt tartalmaznak savas és
fő csoportok.

Savak és bázisok típusai Brønsted szerint

A novokain molekula fő központjai

Az alapvető tulajdonságok felhasználása a gyógyszerek vízoldható formáinak előállítására

Alapvető
tulajdonságait
gyógyászati
gyógyszerek
vízoldható formáik előállítására használják.
Ha savakkal kölcsönhatásba lépnek, a vegyületek a
ionos kötések - vízben jól oldódó sók.
Igen, novokain injekcióhoz
hidroklorid formájában használják.
a legerősebb főközpont,
amelyhez a proton csatlakozott

Az anyagok sav-bázis tulajdonságai és a szervezetbe jutásuk

lipid
membrán
A gyomor pH-ja 1
UNS
lipid
membrán
vérplazma
pH 7,4
UNS
OSOSN3
A gyomor pH-ja 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
SOO-
NH2
NH2
OSOSN3
Bél pH 7-8
vérplazma
pH 7,4
Bél pH 7-8
A savas gyógyszerek jobban felszívódnak a gyomorból (pH 1-3),
és a gyógyszerek vagy xenobiotikus bázisok felszívódása csak akkor történik meg
miután a gyomorból a belekbe jutnak (pH 7-8). Alatt
Egy óra alatt az acetilszalicilsav közel 60%-a felszívódik a patkányok gyomrából.
sav és csak 6% anilin a beadott adagból. Patkányok belében
A beadott anilin adag 56%-a már felszívódik. Ilyen gyenge alap
mint a koffein (рKВH + 0,8), felszívódik ugyanabban az időben egy sokkal nagyobb
fok (36%), hiszen a gyomor erősen savas környezetében is koffein
túlnyomórészt nem ionizált állapotban van.

Reakciók típusai a szerves kémiában

A szerves reakciókat a szerint osztályozzuk
következő jelek:
1. A reagensek elektronikus jellege szerint.
2. A reakció során a részecskék számának változásával.
3. Konkrét jellemzők alapján.
4. Elemi mechanizmusok szerint
reakciók szakaszai.

A reagensek elektronikus jellegétől függően a reakciókat megkülönböztetjük: nukleofil, elektrofil és szabad gyökös reakciókat.

A szabad gyökök elektromosan semleges részecskék
párosítatlan elektronnal, például: Cl, NO2.
A szabad gyökös reakciók az alkánokra jellemzőek.
Az elektrofil reagensek kationok vagy molekulák
amelyek önmagukban vagy katalizátor jelenlétében
fokozott affinitásuk van egy elektronpárhoz ill
molekulák negatív töltésű központjai. Ezek tartalmazzák
H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ kationok és szabad molekulák
pályák AlCl3, ZnCl2 stb.
Az elektrofil reakciók jellemzőek az alkénekre, alkinekre,
aromás vegyületek (addíció kettős kötésnél,
protonszubsztitúció).
A nukleofil reagensek olyan anionok vagy molekulák, amelyek
megnövekedett elektronsűrűségű központokkal. Nekik
anionok és molekulák, mint pl
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH stb.

Változás által
során a részecskék száma
reakciókat különböztetjük meg
helyettesítési reakciók,
csatlakozások,
szétválás
(megszüntetés),
bomlás

A reakciók osztályozása sajátos jellemzők szerint

A reakciókészséget mindig figyelembe veszik
csak a reakciós partnerrel kapcsolatban.
Kémiai átalakulás során általában
nem az egész molekulát érinti, hanem annak csak egy részét -
reakcióközpont.
Egy szerves vegyület tartalmazhat
több egyenlőtlen reakcióközpont.
A reakciók izomer termékekhez vezethetnek.
Reakciószelektivitás – kvalitatív
jellemző jelentés uralkodó
a reakció az egyik irányba halad
több lehetséges.
Vannak regioszelektivitások,
kemoszelektivitás, a reakció sztereoszelektivitása.

A reakciók szelektivitása a szerves kémiában

Regioszelektivitás - preferenciális reakció szerint
egy molekula több reakciócentruma közül az egyik.
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
A második izomer, az 1-bróm-propán gyakorlatilag nem képződik.
Kemoszelektivitás - preferenciális reakció szerint
az egyik kapcsolódó funkciós csoport.
Sztereoszelektivitás - preferenciális képződés a reakcióban
egyike a lehetséges sztereoizomereknek.

A többfunkciós vegyületek tartalmaznak
több azonos funkciós csoport.
A heterofunkcionális vegyületek tartalmaznak
több különböző funkciós csoport.
Heteropolifunkcionális
a vegyületek mindkettőt tartalmazzák
más és ugyanaz
funkcionális csoportok.

Poli- és heterofunkciós vegyületek tulajdonságai

Minden csoport poli- és heterofunkcionális
vegyületek ugyanazon reakciókon menhetnek keresztül, mint
megfelelő csoport monofunkcionális
kapcsolatokat

Sajátos tulajdonságai poli- és
heterofunkcionális vegyületek
Ciklizációs reakciók
Kelát komplexek képződése

Többfunkciós vegyületek, mint antidotumok
A nehézfémek mérgező hatása az
fehérjék tiolcsoportjainak megkötése. Ennek eredményeként gátolják őket
a szervezet létfontosságú enzimjei.
Az ellenszerek hatásának elve az erősek kialakulása
komplexek nehézfém-ionokkal.

“ … Annyi elképesztő esemény történt,

Most már semmi sem tűnt lehetségesnek ”

L. Carroll "Alice Csodaországban"

A bioszerves kémia két tudomány, a kémia és a biológia határán fejlődött ki. Jelenleg az orvostudomány és a farmakológia csatlakozott hozzájuk. Mind a négy tudomány a fizikai kutatás, a matematikai elemzés és a számítógépes modellezés modern módszereit alkalmazza.

1807-ben J.Ya. Berzelius javasolta, hogy nevezzék el az élő természetben elterjedt anyagokat, például az olívaolajat vagy a cukrot organikus.

Ekkor már számos természetes vegyületet ismertek, amelyeket később szénhidrátként, fehérjékként, lipidként és alkaloidként kezdtek meghatározni.

1812-ben orosz vegyész K.S. Kirchhoff A keményítőt savval cukorrá, később glükóznak nevezték.

1820-ban francia vegyész A. Braconno, a fehérjét zselatinnal kezelve glicint kapott, amely egy olyan vegyületosztályba tartozik, amely később Berzelius nevezett aminosavak.

A szerves kémia születési dátumának az 1828-ban megjelent mű tekinthető F. Velera, aki elsőként szintetizált természetes eredetű anyagot – karbamid- az ammónium-cianát szervetlen vegyületből.

1825-ben a fizikus Faraday benzolt izolált egy gázból, amelyet London városának megvilágítására használtak. A benzol jelenléte magyarázhatja a londoni lámpák füstös lángját.

1842-ben N.N. Zinin szintézist végzett z anilin,

1845-ben A.V. Kolbe, F. Wöhler tanítványa kiindulási elemekből (szén, hidrogén, oxigén) ecetsavat – kétségtelenül természetes szerves vegyületet – szintetizált.

1854-ben P. M. Bertlot glicerint sztearinsavval hevítettek, és trisztearint kaptak, amelyről kiderült, hogy azonos a zsírokból izolált természetes vegyülettel. További DÉLUTÁN. Berthelot más savakat vett át, amelyeket nem a természetes zsírokból izoláltak, és a természetes zsírokhoz nagyon hasonló vegyületeket kapott. Ezzel a francia kémikus bebizonyította, hogy nemcsak természetes vegyületek analógjait lehet előállítani, hanem hozzon létre újakat, hasonlókat és egyben a természetesektől eltérőeket.

A 19. század második felében a szerves kémia számos jelentős vívmánya a természetes anyagok szintéziséhez és tanulmányozásához köthető.

1861-ben a német kémikus, Friedrich August Kekule von Stradonitz (a tudományos irodalomban mindig csak Kekule-nak nevezték) kiadott egy tankönyvet, amelyben a szerves kémiát a szén kémiájaként határozta meg.

Az 1861-1864 közötti időszakban. Orosz vegyész A.M. Butlerov létrehozta a szerves vegyületek szerkezetének egységes elméletét, amely lehetővé tette az összes létező vívmány egyetlen tudományos alapra történő átvitelét, és megnyitotta az utat a szerves kémia tudományának fejlődéséhez.

Ugyanebben az időszakban D. I. Mengyelejev. világszerte ismert tudósként, aki felfedezte és megfogalmazta az elemek tulajdonságainak változásának periodikus törvényét, kiadta a „Szerves kémia” című tankönyvet. Rendelkezésünkre áll 2. kiadása (javítva és bővítve, A „Közhasznú” Partnerség Kiadványa, Szentpétervár, 1863. 535 o.)

A nagy tudós könyvében egyértelműen meghatározta a szerves vegyületek és az életfolyamatok közötti kapcsolatot: „Sok olyan folyamatot és anyagot, amelyeket az organizmusok termelnek mesterségesen, a testen kívül, képesek vagyunk reprodukálni. Így a fehérjeanyagok, amelyek az állatokban a vér által felvett oxigén hatására megsemmisülnek, ammóniumsókká, karbamidokká, nyálkacukorrá, benzoesavvá és más, általában a vizelettel kiürülő anyagokká alakulnak... Külön-külön véve az egyes létfontosságú jelenségek nem valamilyen különleges erő eredménye, de a természet általános törvényei szerint történik" Abban az időben a bioorganikus kémia és biokémia még nem jelent meg

független irányok, eleinte egyesültek élettani kémia, de fokozatosan minden teljesítmény alapján két független tudománygá nőttek.

A bioszerves kémia tudománya kapcsolat a szerves anyagok szerkezete és biológiai funkciói között, elsősorban szerves, analitikai, fizikai kémia, valamint matematika és fizika módszereivel

Ennek a tantárgynak a fő megkülönböztető jellemzője az anyagok biológiai aktivitásának tanulmányozása a kémiai szerkezetük elemzésével kapcsolatban

A bioszerves kémia vizsgálati tárgyai: biológiailag fontos természetes biopolimerek - fehérjék, nukleinsavak, lipidek, kis molekulatömegű anyagok - vitaminok, hormonok, szignálmolekulák, metabolitok - energia- és képlékeny anyagcserében részt vevő anyagok, szintetikus drogok.

A bioszerves kémia fő feladatai a következők:

1. Természetes vegyületek izolálására és tisztítására szolgáló módszerek kidolgozása, gyógyászati ​​módszerek alkalmazásával egy gyógyszer (például egy hormon aktivitási foka alapján) minőségének felmérésére;

2. Természetes vegyület szerkezetének meghatározása. Minden kémiai módszert alkalmazunk: molekulatömeg meghatározása, hidrolízis, funkciós csoportok elemzése, optikai kutatási módszerek;

3. Természetes vegyületek szintézisére szolgáló módszerek kidolgozása;

4. A biológiai hatás szerkezettől való függésének vizsgálata;

5. A biológiai aktivitás természetének, a különböző sejtszerkezetekkel vagy annak összetevőivel való kölcsönhatás molekuláris mechanizmusainak tisztázása.

A bioszerves kémia évtizedek óta tartó fejlődése az orosz tudósok nevéhez fűződik: D.I.Mengyelejeva, A.M. Butlerov, N. N. Zinin, N. D. Zelinszkij A. N. Belozerszkij N. A. Preobraženszkij M. M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.

A bioszerves kémia külföldön megalapítói olyan tudósok, akik számos jelentős felfedezést tettek: a fehérjék másodlagos szerkezetének felépítése (L. Pauling), a klorofill, a B 12-vitamin (R. Woodward) teljes szintézise, ​​az enzimek alkalmazása a összetett szerves anyagok szintézise. beleértve a gént (G. Korán) és mások

Az Urálban Jekatyerinburgban a bioszerves kémia területén 1928-tól 1980-ig. az UPI szerves kémiai tanszékének vezetőjeként dolgozott, I. Ya. Postovsky akadémikus, aki hazánkban a gyógyszerkutatás és -szintézis tudományos irányának egyik megalapítójaként, valamint számos gyógyszer (szulfonamidok, daganatellenes, sugárzás elleni, tuberkulózis elleni). Kutatásait olyan hallgatók folytatják, akik O.N. Chupakhin, V.N. akadémikusok vezetésével dolgoznak. Charushin az USTU-UPI-ban és a róla elnevezett Szerves Szintézis Intézetben. ÉS ÉN. Posztovszkij Orosz Tudományos Akadémia.

A bioszerves kémia szorosan kapcsolódik az orvostudomány feladataihoz, és szükséges a biokémia, a farmakológia, a kórélettan és a higiénia tanulmányozásához és megértéséhez. A bioorganikus kémia összes tudományos nyelve, az alkalmazott jelölések és az alkalmazott módszerek nem különböznek attól a szerves kémiától, amelyet az iskolában tanult.