Metil bromid (Metil bromid). Alternative metil bromidu

DEFINICIJA

U normalnim uslovima (na 25 o C i atmosferskom pritisku) propan je bezbojni plin bez mirisa (molekularna struktura je prikazana na slici 1), koji pri koncentraciji pare od 1,7 - 10,9% stvara eksplozivnu smjesu sa zrakom.

Propan je praktično nerastvorljiv u vodi, jer su njegovi molekuli niskopolarni i ne stupaju u interakciju s molekulima vode. Dobro se otapa u nepolarnim organskim rastvaračima kao što su benzen, ugljen-tetrahlorid, dietil eter itd.

Rice. 1. Struktura molekula propana.

Tabela 1. Fizička svojstva propana.

Proizvodnja propana

Glavni izvori propana su nafta i prirodni gas. Može se izolirati frakcijskom destilacijom prirodnog plina ili benzinske frakcije nafte.

U laboratorijskim uslovima propan se proizvodi na sljedeće načine:

— hidrogeniranje nezasićenih ugljovodonika

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat = Ni, t o);

— redukcija haloalkana

C 3 H 7 I + HI →C 3 H 8 + I 2 (t o);

- reakcijom alkalnog topljenja soli jednobaznih organskih kiselina

C 3 H 7 -COONa + NaOH → C 3 H 8 + Na 2 CO 3 (t o);

— interakcija haloalkana sa metalnim natrijem (Wurtz reakcija)

C 2 H 5 Br + CH 3 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr.

Hemijska svojstva propana

U normalnim uslovima, propan ne reaguje sa koncentrisanim kiselinama, rastopljenim i koncentrisanim alkalijama, alkalnim metalima, halogenima (osim fluora), kalijum permanganatom i kalijum dihromatom u kiseloj sredini.

Za propan, najtipičnije reakcije se odvijaju kroz radikalni mehanizam. Homolitičko cijepanje C-H i C-C veza je energetski povoljnije od njihovog heterolitičkog cijepanja.

Sve hemijske transformacije propana odvijaju se cijepanjem:

  1. C-H veze
  • halogeniranje (S R)

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).

  • nitracija (S R)

CH 3 -CH 2 -CH 3 + HONO 2 (razrijeđen) → CH 3 -C(NO 2)H-CH 3 + H 2 O (t o).

  • sulfohlorisanje (S R)

C 3 H 8 + SO 2 + Cl 2 → C 3 H 7 -SO 2 Cl + HCl ( hv).

  • dehidrogenacija

CH 3 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH 3 + H 2 (kat = Ni, t o).

  • dehidrociklizacija

CH 3 -CH 2 -CH 3 → C 3 H 6 + H 2 (kat = Cr 2 O 3, t o).

  1. C-H i C-C veze
  • oksidacija

C 3 H 8 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O (t o).

Propan Applications

Propan se koristi kao gorivo za automobile, a koristi se iu svakodnevnom životu (plin u bocama).

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

PRIMJER 2

Vježbajte Izračunajte količine hlora i propana, svedene na normalne uslove, koje će biti potrebne za dobijanje 2,2-dihloropropana težine 8,5 g.
Rješenje Napišimo jednačinu za reakciju hloriranja propana na 2,2-dihloropropan (reakcija se odvija pod utjecajem UV zračenja):

H 3 C-CH 2 -CH 3 + 2Cl 2 = H 3 C-CCl 2 -CH 3 + 2HCl.

Izračunajmo količinu supstance 2,2-dikloropropan (molarna masa je - 113 g/mol):

n(C 3 H 6 Cl 2) = m (C 3 H 6 Cl 2) / M (C 3 H 6 Cl 2);

n(C 3 H 6 Cl 2) = 8,5 / 113 = 0,07 mol.

Prema jednačini reakcije n(C 3 H 6 Cl 2) : n(CH 4) = 1:1, tj. n(C 3 H 6 Cl 2) = n(C 3 H 8) = 0,07 mol. Tada će zapremina propana biti jednaka:

V(C 3 H 8) = n(C 3 H 8) × V m;

V(C 3 H 8) = 0,07 × 22,4 = 1,568 l.

Pomoću jednačine reakcije nalazimo količinu hlora. n(C 3 H 6 Cl 2) : n(Cl 2) = 1:2, tj. n(Cl 2) = 2 × n(C 3 H 6 Cl 2) = 2 × 0,07 = 0,14 mol. Tada će zapremina hlora biti jednaka:

V(Cl 2) = n(Cl 2) × V m;

V(Cl 2) = 0,14 × 22,4 = 3,136 l.

Odgovori Zapremine hlora i propana su 3.136 i 1.568 litara, respektivno.
  1. Koristeći dijagram ispod, identificirajte supstance A–E, zapišite jednačine reakcije
  2. Amalgam je legura, čija je jedna od komponenti živa. Cink-aluminij amalgam mase 10,00 g tretiran je viškom razrijeđene otopine sumporne kiseline. U ovom slučaju je oslobođeno 0,896 litara vodonika (n.s.). Utvrđeno je da je masa rezultirajućeg nerastvorljivog ostatka 8,810 g.
    Izračunajte masene udjele (u %) svake komponente amalgama.
    RJEŠENJE POINTS
    Stoga se živa ne otapa u razrijeđenoj sumpornoj kiselini
    masa žive u amalgamu je 8.810 g.
    1 bod
    Do oslobađanja vodika dolazi zbog interakcije
    cink i aluminijum sa rastvorom sumporne kiseline:
    Zn + H 2 SO 4 = ZnSO 4 + H 2 (1)
    1 bod
    2Al + 3H 2 SO 4 = Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2)1 bod
    m(Al + Zn) = 10,00 – 8,810 = 1,190 g0,5 poena
    n(H 2) = 0,896 / 22,4 = 0,04 mol1 bod
    Neka je n(Zn) = x mol; n(Al) = y mol, zatim 65x +27y = 1,192 poena
    Prema jednadžbi reakcije:
    n(H 2) = n(Zn) + 1,5n(Al) = (x + 1,5y) mol, tada
    2 poena
    65x +27y = 1,19
    x +1,5y = 0,04
    x = 0,01 mol; y = 0,02 mol
    2,5 poena
    m(Zn) = 65 0,01 = 0,65 g; m(Al) = 27 0,02 = 0,54 g1 bod
    ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5%); ω(Al) = 0,54/10 = 0,054 (5,4%)1 bod
    UKUPNO ZA ZADATAK 13 POENA
  3. Reakcija je uključivala 3.700 g kalcijum hidroksida i 1.467 l ugljičnog dioksida, mjereno na 760 mm Hg. Art. i 25°C. Nastali talog je filtriran i kalciniran na 1000°C.
    Izračunajte masu suvog ostatka.
    RJEŠENJE POINTS
    Dovedemo volumen ugljičnog dioksida u normalne uslove, uzimajući u obzir
    da 760 mm Hg. Art. - normalan pritisak koji odgovara 101,3 kPa,
    i T’ = 273 + 25 = 298 K:
    1 bod
    Prema Gay-Lussacovom zakonu, zapremina ugljičnog dioksida na normalnoj temperaturi
    (0°C ili 273 K) pri konstantnom pritisku je jednako:
    V/T = V’/T’
    V/273 = 1,467/298
    V = 1,344 l
    2 poena
    Kada se CO 2 propušta kroz rastvor kalcijum hidroksida, javljaju se sledeće reakcije:
    Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)
    1 bod
    CaCO 3 + CO 2 + H 2 O = Ca(HCO 3) 2 (2)1 bod
    n(Ca(OH) 2) = 3,7/74 = 0,05 mol; n(CO2) = 1,344/22,4 = 0,06 mol.2 poena
    Prema jednadžbi reakcije (1) n(Ca(OH) 2) = n(CO 2) = n(CaCO 3) = 0,05 mol1 bod
    Reakcija (1) troši 0,05 mol CO 2, dakle 0,01 mol CO 2
    ostaje u višku i ulazi u reakciju (2), u interakciji sa 0,01 mol CaCO 3 .
    U precipitatu ostaje 0,04 mol CaCO 3 .
    1 bod
    Kada se talog kalcinira, dolazi do reakcije razgradnje CaCO 3:
    CaCO 3 = CaO + CO 2 (3)
    1 bod
    Prema jednadžbi reakcije, 0,04 mol CaO 3 nastaje iz 0,04 mol CaCO 3,
    koji predstavlja suvi ostatak nakon kalcinacije.
    1 bod
    m(CaO) = 0,04 56 = 2,24 g.1 bod
    UKUPNO ZA ZADATAK 12 POENA
  4. Kada je bezbojni gas u interakciji A i gvožđe(III) hlorida, formira se žuti talog B. Kada reaguje s koncentriranom dušičnom kiselinom, oslobađa se smeđi plin IN, koji reaguje sa ozonom i formira bijelu kristalnu supstancu G, koji u interakciji s vodom stvara samo dušičnu kiselinu.
    Identifikujte supstance A, B, IN, G. Zapišite jednadžbe hemijskih reakcija koje se odvijaju.
  5. Izračunajte masu glukoze koja je bila podvrgnuta alkoholnoj fermentaciji ako se oslobodila ista količina ugljičnog dioksida kao što je nastala pri sagorijevanju 120 g octene kiseline, uzimajući u obzir da je prinos reakcije fermentacije 92% teoretskog jedan.

Sinonimi

, metil bromid (bromometil), metil bromid, monobromometil, monobromoetan, metil bromid, bromometil, bromometan, metabrom, panobrom, therabol, broson

na engleskom

Empirijska formula

Grupa na sajtu

Hemijska klasa

Pripremni oblik

Metoda penetracije

Utjecaj na organizme

Načini primjene

Kliknite na fotografiju za povećanje

Metil bromid- insekticid i akaricid širokog spektra, koji se koristi u praksi karantenske fumigacije za suzbijanje štetočina stoka, štetočina industrijskog drveta u drvenim posudama i biljnih štetočina kada je sadni materijal zaražen.

Sakrij se

Fizičko-hemijska svojstva

U gasovitom stanju, hemijski čisti metil bromid je gas bez boje, mirisa i ukusa. Hloropikrin se dodaje kao odorant.

Pod uticajem visokih temperatura (500°C) se raspada i formira HBr. Dobro se hidrolizira alkoholnim alkalnim rastvorom.

Ponekad tehnički metil bromid ima neprijatan miris merkaptana (truleće proteinske supstance), koji se može zadržati u vazduhu prostorija izloženih karbonizaciji () nekoliko dana, čak i nakon što su njegove pare potpuno uklonjene, ali se taj miris ne prenosi na gazirane proizvodi.

Pri visokoj vlažnosti i temperaturi okoline ispod tačke ključanja, tečni metil bromid može formirati hidrat (gusta bijela kristalna masa), koji na temperaturama ispod 10 °C polako oslobađa plin (razlaže se na vodu i plin). Da bi se spriječile ove pojave i oštećenja tečnih proizvoda, metil bromid treba uneti u posudu samo kroz gasni isparivač, gdje prelazi u plinovito stanje.

Pare metil bromida teže su od zraka, prodiru duboko u sorbentne materijale, slabo ih apsorbiraju i lako se uklanjaju ventilacijom, ostajući samo na površini u obliku vezanih anorganskih bromida čija količina ovisi o koncentraciji korišteni lijek i trajanje izlaganja.

Povećana vlažnost proizvoda ne sprečava prodiranje para. U korištenim koncentracijama, mješavina para i zraka nije eksplozivna.

U pogledu hemijskih svojstava, metil bromid je karakterističan predstavnik monohaloalkana. Lako prolazi kroz reakcije supstitucije, a njegova reaktivnost je mnogo veća od metil hlorida.

Fizičke karakteristike

Utjecaj na štetne organizme

Supstanca je toksična za sve faze razvoja insekata i grinja u bilo kom obliku kontaminacije proizvoda, vozila i kontejnera.

. Metil bromid ima nervno-paralitičko dejstvo. Za štetne insekte i grinje, povezan je s visokom sposobnošću metiliranja pri interakciji s enzimima koji sadrže sulfhidrilne grupe, zbog čega su redoks procesi i metabolizam ugljikohidrata poremećeni. Očigledno, to je razlog za djelovanje fumiganta na krpelje i insekte.

Efekat metil bromida se javlja sporo, tako da efikasnost treba utvrditi najkasnije 24 sata nakon dekontaminacije.

. Nema informacija o stečenoj rezistenciji na lijek.

Međutim, tokom procesa tretmana, pri subletalnoj koncentraciji fumiganta u zraku, mnogi insekti padaju u zaštitnu omamljenost i ne umiru pri kasnijoj smrtonosnoj koncentraciji.

Neke vrste tripsa i ljuspica prirodno su otporne na lijekove na bazi metil bromida, ali također brzo umiru s povećanjem doze fumiganta i povećanjem izloženosti.

Aplikacija

Za fumigaciju može se koristiti registrovani preparat na bazi metil bromida:

Ranije se metil bromid također koristio za:

Metil bromid se koristio i za dezinsekciju i deratizaciju skladišta, hladnjača, liftova, mlinova, brodskih skladišta i stanova.
U industriji se koristio kao sredstvo za alkilaciju, kao i za punjenje aparata za gašenje požara, u medicinskoj praksi za sterilizaciju polimera, medicinske opreme, instrumenata, optičkih instrumenata, vojne odjeće i obuće.
Metil bromid je sličan u djelovanju cijanovodiku, ali je sigurniji za biljke i sjemenke.

Smjese. Krajem 90-ih godina prošlog stoljeća, odjel za dezinfekciju VNIIKR-a sproveo je istraživanje kako bi dobio eksperimentalne podatke o mogućnosti smanjenja koncentracije metil bromida prilikom izvođenja. Trebalo je da se koristi u mješavinama s drugima, posebno s preparatima na bazi fosforovog vodika (). Kao rezultat istraživanja dobijeni su podaci o efektivnim koncentracijama na osnovu ovih podataka, međutim, zbog naglog smanjenja upotrebe metil bromida, ove studije nisu našle praktičnu primjenu. (napomena urednika)

Smanjena klijavost semena. Prema rezultatima istraživanja upotrebom lijeka označenog ugljikom, pri normalnom pritisku i temperaturi, metil bromid se ponaša kao metilirajući agens, reagirajući sa supstancama koje su dio zrna. Time remeti tok normalnih životnih procesa i smanjuje klijavost.

Uticaj na kvalitet zrna. Metil bromid se fizički apsorbuje iz žitarica, a zatim ulazi u hemijsku interakciju sa proteinskim supstancama. U ovom slučaju dolazi do metilacije imidazolnih prstenova histidinskih ostataka lizina i metionina. Međutim, supstanca nema značajan uticaj na kvalitet zrna, iako dovodi do blagog gubitka nutritivne vrednosti hleba.

Toksikološki podaci

(mg/kg ljudske tjelesne težine) 1,0
u tlu (mg/kg) ()
u tlu (mg/kg) ()
u vodi rezervoara (mg/dm 3) 0,2
u vazduhu radnog prostora (mg/m 3) 1,0
u atmosferskom vazduhu (mg/m 3) 0,1
u uvoznim proizvodima (mg/kg):

u žitaricama

5,0

u proizvodima od žitarica, uključujući mleveno

1,0

u zrnu kakaa

5,0

u sušenom voću

2,0

Toksikološka svojstva i karakteristike

Metil bromid je vrlo toksičan za ljude i toplokrvne životinje i jak je neutropski otrov. Kada aktivna tvar uđe u organizam životinje, mijenja krvnu sliku i narušava funkcije nervnog sistema. Kao snažno metilirajuće sredstvo, lijek ima negativan učinak na procese sinteze i razgradnje ugljikovodika.

Toksični učinak obično je povezan s stvaranjem u tijelu metanola i njegovih proizvoda (formaldehida i mravlje kiseline), kao i bromida.

Posebno naglo opada sadržaj glikogena u jetri. Osim toga, trovanje može biti praćeno oštećenjem vidnog živca i sljepoćom.

U tijelu sisara, toksikant se brzo razgrađuje i formira metil alkohol, a zatim formaldehid, što dodatno pojačava toksični učinak.

Iritira sluzokožu. Treba izbegavati kontakt sa kožom, a ako dođe do kontakta, odmah isprati sa dosta vode (Melnikov, Novožilov, 80). Spada u grupu jedinjenja koja prvenstveno oštećuju nervni sistem, bubrege i pluća.

LC 50 pri 30-minutnoj ekspoziciji za:

  • miševi - 6,6;
  • pacovi i zečevi - 28,9 g/m3.

sa šestočasovnom ekspozicijom, LC 50 za pacove i zamorce je 0,63-0,56 g/m 3 .

Table Toksikološki podaci sastavljeno u skladu sa GN 1.2.3111-13.

Simptomi

Klinička slika

osobu karakteriše, po pravilu, prisustvo latentnog perioda. Javlja se opšta slabost, vrtoglavica, glavobolja, mučnina, ponekad povraćanje, nesiguran drhtav hod, drhtanje udova, zamagljen vid, pojačani refleksi tetiva, hiperemija kože lica, ubrzan ili spor puls, hipotenzija. Ovi simptomi mogu nestati nakon što prestanete raditi. Drugi period, koji može početi nakon 2-12 sati ili čak 1-2 dana, karakterizira brzi razvoj trzanja mišića, epileptiformnih napadaja, drhtanja jezika i udova, skeniranog govora, dvostrukog vida, proširenih zjenica i njihovog nedostatka. reakcije na svjetlost, poremećaj koordinacije pokreta.

Hronična intoksikacija

javlja se nekoliko sedmica ili mjeseci nakon početka rada i praćen je glavoboljom, vrtoglavicom, pospanošću, slabošću u udovima, utrnulošću prstiju, pojačanom salivacijom i znojenjem, mučninom, bolom u srcu, zamagljenim vidom i slušnim halucinacijama.

Efekat resorpcije kože

. Trovanje osobe je moguće ako aktivna tvar dođe u dodir s kožom, a kontakt s otvorenim dijelovima tijela ne uzrokuje opekotine, jer tvar trenutno isparava. Do trovanja može doći kroz kožu i kada plin metil bromid uđe ispod odjeće. Ako je odjeća dobro ventilirana, tvar će lako ispariti iz nje. Na mjestima gdje odjeća čvrsto pristaje uz tijelo, zadržava se i ovdje se mogu pojaviti mjehurići.

Djeca i starije osobe su osjetljivije na djelovanje lijeka.

Priča

Metil bromid je prvi sintetizirao Perkinson 1884. Godine 1932. u Francuskoj i kasnije u SAD predložen je kao sredstvo za kontrolu štetočina u štali (). Od tada se počeo naširoko koristiti za karantensku dezinfekciju, jer se pokazalo da je većina biljaka, voća i povrća otporna na koncentracije i učinkovita protiv insekata.

Na teritoriji bivšeg SSSR-a, metil bromid je prvi put korišćen 1958. godine u luci Herson, gde je korišćen za dezinfekciju tereta u skladištu broda.

Do 1984. globalna potrošnja ovoga dostigla je 45.500 tona. Godine 1992. već je iskorišteno u količini od 71.500 tona. Ovako velika količina imala je ozbiljan uticaj na životnu sredinu, što je dovelo do toga da je Program Ujedinjenih nacija za životnu sredinu proglasi supstancom koja oštećuje ozonski omotač.

Od 1. januara 1998. metil bromid se može koristiti samo za dekontaminaciju brodova i za karantenske svrhe. Kanada je pristala na ovaj uslov u Njemačkoj, od 1. januara 1996. upotreba supstance je smanjena za približno 70%, a od 1. januara 1998. njena upotreba je zabranjena. U skandinavskim zemljama metil bromid je zabranjen od 1. januara 1998. godine, uključujući karantin i brodove. Holandija je u potpunosti zabranila upotrebu metil bromida, uključujući i na tlu; u Italiji je njegova upotreba zabranjena od 1. januara 1999. godine.

Međutim, u SAD-u, među poljoprivrednicima koji nisu mogli bez ovog lijeka u svojoj praksi proizvodnje usjeva, stvorena je peticija za ograničavanje ili zabranu upotrebe metil bromida, posebno u državi Kaliforniji.

Montrealski protokol UN-a poziva na potpuno ukidanje metilbromida u industrijaliziranim zemljama do 2010. godine, uz postepeno smanjenje od 25% do 2001. i 50% do 2005. godine. Shodno tome, postoji potreba da se pronađe upotreba alternativnih supstanci ili metoda.

U Rusiji je metil bromid uklonjen sa zvanične liste pesticida odobrenih za upotrebu u zemlji 2005. godine. Godine 2011. pod nazivom "Metabrom-RFO" ponovo je uvršten na listu i odobren za upotrebu za dezinfekciju raznih proizvoda.

Alternative metil bromidu

Među stručnjacima nema sumnje da je metil bromid superioran, te da ga je zato teško zamijeniti. Mnogi korisnici i dalje insistiraju na njegovoj upotrebi. S druge strane, neophodna je njegova zamjena, budući da je potencijal metil bromida da oštećuje ozonski omotač naučno dokazan. Smanjenje stratosferskog ozona neizbježno dovodi do povećanja opasnog ultraljubičastog zračenja sunca. Pouzdano je poznat negativan uticaj ovog zračenja na ljude, životinje i biljke.

Vodonik cijanid

(HCN). Bezbojna tečnost, ima miris gorkog badema. Supstanca je lakša od vazduha i ima tačku ključanja od 26°C.

Cijanid vodonik nije zapaljiv, ali kada se koristi u svrhe fumigacije, njegove koncentracije se približavaju eksplozivnim razinama. Supstanca je vrlo otrovna i djeluje izuzetno brzo na mnoga živa bića. Lako je rastvorljiv u vodi, što je veoma važno uzeti u obzir prilikom fumigacije, jer cijanovodonik može postati hidriran i teško ga je ukloniti.

Potvrda

Metil bromid se dobija u dobrom prinosu reakcijom metanola sa solima bromovodične kiseline ili sa bromom u prisustvu sumporovodika ili sumpordioksida. Metoda industrijske proizvodnje temelji se na reakciji metanola s bromom i sumporom:

6CH 3 OH+ 3Br 2 + S → 6CH 3 Br + H 2 SO 4 + 2 H 2 O Higijenski standardi za sadržaj pesticida u objektima životne sredine (lista). Higijenski standardi GN 1.2.3111-13  

4.

Državni katalog pesticida i agrohemikalija odobrenih za upotrebu na teritoriji Ruske Federacije, 2013. Ministarstvo poljoprivrede Ruske Federacije (Ministarstvo poljoprivrede Rusije)

5.

Gruždev G.S. Hemijska zaštita bilja. Uredio G.S. Gruždeva - 3. izd., prerađeno. i dodatne - M.: Agropromizdat, 1987. - 415 str.: ilustr.

6.

Maslov M.I., Magomedov U.Sh., Mordkovich Ya.B. Osnove karantinske dezinfekcije: monografija. – Voronjež: Naučna knjiga, 2007. – 196 str.

7.

Medved L.I. Priručnik o pesticidima (higijena upotrebe i toksikologija) / Autorski tim, ur. Akademik Akademije medicinskih nauka SSSR-a, profesor L.I -K.: Žetva, 1974. 448 str.

8.

Melnikov N.N. Pesticidi. Hemija, tehnologija i primjena. - M.: Hemija, 1987. 712 str.

Izomerizam halogenih derivata povezan je sa strukturnim karakteristikama ugljikovog skeleta (linearna ili razgranata struktura), položajem atoma halogena u ugljikovom lancu:

1. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br 2. CH 3 -CH-CH 2 -CH 3

primarni bromid

(sekundarni bromid linearne strukture

ugljenični skelet, butil

atom halogena y (linearna struktura

terminalni atom ugljičnog skeleta,

ugljik) atom halogena u sredini

atom ugljika)

3. CH 3 -CH-CH 2 -Br CH 3

CH 3 4. CH 3 -C-CH 3

primarni bromid

izobutil Cl

(tercijarni hlorid razgranate strukture

ugljični skelet, izobutil atom

halogen na terminalnom atomu (razgranata struktura

ugljenični) karbonski kostur,

atom halogena u sredini

atom ugljika)

i različiti rasporedi atoma i grupa u prostoru (cis-, trans-izomerizam; optički izomerizam):

CH 3 H C = C

Cl CH 3 Cl H

trans form cis form

Prilikom imenovanja halogeniranih ugljovodonika koristi se sljedeća nomenklatura: trivijalna, racionalna i sistematska (IUPAC).

U nekim slučajevima se koristi trivijalna nomenklatura u derivatima halogena: hloroform CHCl 3, jodoform CHI 3.

Prema racionalnoj nomenklaturi, naziv halogenih derivata formira se od naziva ugljikovodičnih radikala i halogena, a položaj potonjeg, ako je potrebno, je naznačen:

C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 = CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br

etil hlorid bromid (etil hlorid) Br vinil benzil

sek-butil bromid (vinil bromid) (benzil bromid)

(sek-butil bromid)

Ako molekul derivata halogena sadrži dva atoma halogena, tada se ugljikovodični radikal naziva ovisno o položaju ovih atoma u lancu ugljika. Dakle, kada se atomi halogena nalaze na susjednim atomima ugljika, nazivu radikala dodaje se sufiks -en (u ovom slučaju dvovalentni radikal nastaje oduzimanjem dva atoma vodika od dva susjedna atoma ugljika):

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl-CH 2 Cl

etilen hlorid propilen hlorid

(etilen hlorid) (propilen hlorid)

Ako se oba atoma halogena nalaze na istom terminalnom atomu ugljika, tada se imenu radikala dodaje sufiks -iden (u ovom slučaju, dvovalentni radikal se dobija oduzimanjem dva atoma vodika od jednog ekstremnog atoma ugljika):

CH 3 -CHCl 2 CH 3 -CH 2 -CHI 2

etiliden hlorid propiliden jodid

(etiliden hlorid) (propiliden jodid)

Ugljikovodični radikali derivata dihalogena, u kojima se dva atoma halogena nalaze na krajnjim atomima ugljika, sadrže određeni broj metilenskih (-CH 2 -) grupa, ovisno o broju kojih se formiraju njihova imena:

CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 Cl CH 2 Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br

trimetilen hlorid tetrametilen bromid

(trimetilen hlorid) (tetrametilen bromid)

Derivati ​​halogena, u kojima su svi atomi vodika prisutni u molekuli zamijenjeni halogenom, nazivaju se derivati ​​perhalogena:

CF 3 -CF 3 CF 2 =CF 2

perfluoroetan perfluoroetilen

Prema sistematskoj nomenklaturi (IUPAC), prilikom imenovanja halogenih derivata, odabire se najduži lanac atoma ugljika, uključujući, ako postoji, kratku vezu (glavni lanac). Atomi ugljenika ovog lanca su numerisani. Numeracija počinje od kraja kojem se atom halogena nalazi najbliže. Naziv spojeva koji sadrže halogen izveden je od odgovarajućeg alkana, kojem prethodi naziv halogena i broj koji pokazuje na kojem atomu ugljika s početka lanca se nalazi halogen (ostali supstituenti u molekuli su naznačeni slično):

CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2 -CH 3

hlorometan CH 3 -CHCl-CH 3 Cl H 2 C-C

2-hloropropan CH 3

1-kloro-2-metilbutan

Ako ugljikovodik koji sadrži halogen sadrži atom halogena i višestruku vezu, tada je početak numeracije određen višestrukom vezom:

1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 Br CH 3 -C=C-CH 2 -CH 2 Br

4-bromo-1-buten

5-bromo-2-metil-3-kloro-2-penten

Di- i polihalogen derivati ​​se nazivaju prema istim pravilima kao i monohalogeni derivati:

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl 2

1,2-dihloretan 1,1-dihloretan