Nezasićeni uključuju ugljikovodike koji sadrže višestruke veze između atoma ugljika u svojim molekulima. Neograničeni su alkeni, alkini, alkadieni (polieni). Ciklični ugljovodonici koji sadrže dvostruku vezu u prstenu ( cikloalkeni), kao i cikloalkani s malim brojem ugljikovih atoma u prstenu (tri ili četiri atoma). Svojstvo "nezasićenosti" povezano je sa sposobnošću ovih supstanci da uđu u reakcije adicije, prvenstveno vodika, sa stvaranjem zasićenih ili zasićenih ugljikovodika - alkana.

Struktura alkena

Aciklični ugljovodonici koji u molekuli sadrže, pored jednostrukih veza, jednu dvostruku vezu između atoma ugljika i odgovaraju općoj formuli CnH2n. Njegovo drugo ime je olefini- alkeni su dobijeni po analogiji sa nezasićenim masnim kiselinama (oleinska, linolna), čiji su ostaci dio tečnih masti - ulja.
Atomi ugljika između kojih postoji dvostruka veza su u stanju sp 2 hibridizacije. To znači da jedna s i dvije p orbitale učestvuju u hibridizaciji, a jedna p orbitala ostaje nehibridizirana. Preklapanje hibridnih orbitala dovodi do stvaranja σ veze, a zbog nehibridiziranih p orbitala
susjednih atoma ugljika, formira se druga, π-veza. Dakle, dvostruka veza se sastoji od jedne σ- i jedne π-veze. Hibridne orbitale atoma koji formiraju dvostruku vezu nalaze se u istoj ravni, a orbitale koje formiraju π vezu nalaze se okomito na ravan molekula. Dvostruka veza (0,132 im) je kraća od jednostruke veze, a njena energija je veća, jer je jača. Međutim, prisutnost pokretne, lako polarizirane π veze dovodi do činjenice da su alkeni kemijski aktivniji od alkana i da su u stanju da se podvrgnu reakcijama adicije.

Struktura etilena

Formiranje dvostruke veze u alkenima

Homologni niz etena

Pravi alkeni formiraju homologni niz etena ( etilen): C 2 H 4 - eten, C 3 H 6 - propen, C 4 H 8 - buten, C 5 H 10 - penten, C 6 H 12 - heksen, C 7 H 14 - hepten, itd.

Alkenska izomerija

Alkene karakterizira strukturna izomerija. Strukturni izomeri se međusobno razlikuju po strukturi ugljičnog skeleta. Najjednostavniji alken, kojeg karakteriziraju strukturni izomeri, je buten:

Posebna vrsta strukturne izomerije je izomerija položaja dvostruke veze:

Alkeni su izomerni prema cikloalkanima (međuklasni izomerizam), na primjer:

Gotovo slobodna rotacija atoma ugljika moguća je oko jedne veze ugljik-ugljik, tako da molekule alkana mogu poprimiti različite oblike. Rotacija oko dvostruke veze je nemoguća, što dovodi do pojave druge vrste izomerizma u alkenima – geometrijske ili cis i transizomerizam.

Cis izomeri različit od trans izomeri prostorni raspored molekularnih fragmenata (u ovom slučaju, metil grupa) u odnosu na ravan π-veze, i, posljedično, svojstva.

Alkenska nomenklatura

1. Izbor glavnog kola. Formiranje imena ugljikovodika počinje definicijom glavnog lanca - najdužeg lanca atoma ugljika u molekuli. U slučaju alkena, glavni lanac mora sadržavati dvostruku vezu.
2. Numeracija atoma glavnog lanca. Numerisanje atoma glavnog lanca počinje od kraja kojem je dvostruka veza najbliža.
Na primjer, ispravan naziv veze je:

Ako položaj dvostruke veze ne može odrediti početak numeracije atoma u lancu, tada je određen položajem supstituenata na isti način kao i za zasićene ugljikovodike.

3. Formiranje imena. Na kraju imena navedite broj atoma ugljika na kojem počinje dvostruka veza i nastavak -en, što ukazuje da jedinjenje pripada klasi alkena. na primjer:

Fizička svojstva alkena

Prva tri predstavnika homolognog niza alkena su gasovi; supstance sastava C5H10 - C16H32 - tečnosti; Viši alkeni su čvrste materije.
Tačke ključanja i topljenja se prirodno povećavaju s povećanjem molekularne težine jedinjenja.

Hemijska svojstva alkena

Reakcije sabiranja. Podsjetimo da je karakteristična karakteristika predstavnika nezasićenih ugljikovodika - alkena sposobnost ulaska u reakcije adicije. Većina ovih reakcija odvija se prema mehanizmu elektrofilni dodatak.
1. Hidrogenacija alkena. Alkeni su sposobni da dodaju vodonik u prisustvu katalizatora hidrogenacije, metala - platine, paladija, nikla:

Ova reakcija se odvija pri atmosferskom i povišenom pritisku i ne zahteva visoku temperaturu, jer je egzotermna. Kada se temperatura poveća, isti katalizatori mogu izazvati obrnutu reakciju - dehidrogenaciju.

2. Halogenacija (dodatak halogena). Interakcija alkena s bromnom vodom ili otopinom broma u organskom otapalu (CC14) dovodi do brzog mijenjanja boje ovih otopina kao rezultat dodavanja molekula halogena alkenu i stvaranja dihaloalkana.
3. Hidrohalogenacija (dodatak halogen vodika).

Ova reakcija se povinuje
Kada se halogenvodik veže na alken, vodik se vezuje za više hidrogenizovani atom ugljika, odnosno atom na kojem ima više atoma vodika, a halogen za manje hidrogenirani.

4. Hidratacija (dodavanje vode). Hidratacija alkena dovodi do stvaranja alkohola. Na primjer, dodavanje vode etenu je osnova jedne od industrijskih metoda za proizvodnju etil alkohola.

Imajte na umu da se primarni alkohol (sa hidrokso grupom na primarnom ugljiku) formira samo kada je eten hidratiziran. Kada se propen ili drugi alkeni hidratiziraju, nastaju sekundarnih alkohola.

Ova reakcija se također odvija u skladu s Markovnikovovim pravilom - katjon vodika se veže za hidrogeniziraniji atom ugljika, a hidrokso grupa za manje hidrogenirani.
5. Polimerizacija. Poseban slučaj adicije je reakcija polimerizacije alkena:

Ova reakcija adicije odvija se putem mehanizma slobodnih radikala.
Reakcije oksidacije.
1. Sagorijevanje. Kao i bilo koja organska jedinjenja, alkeni sagorevaju u kiseoniku dajući CO2 i H2O:

2. Oksidacija u rastvorima. Za razliku od alkana, alkeni se lako oksidiraju rastvorima kalijum permanganata. U neutralnim ili alkalnim otopinama alkeni se oksidiraju u diole (dihidrične alkohole), a hidroksilne grupe se dodaju onim atomima između kojih je prije oksidacije postojala dvostruka veza:

Nastavak. Pogledajte početak u № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Lekcija 9.
Hemijska svojstva alkena

Hemijska svojstva alkena (etilena i njegovih homologa) u velikoj mjeri su određena prisustvom d... veza u njihovim molekulima. Alkeni prolaze kroz sve tri vrste reakcija, pri čemu su najkarakterističnije reakcije p…. Razmotrimo ih koristeći propilen C 3 H 6 kao primjer.
Sve reakcije adicije odvijaju se duž dvostruke veze i sastoje se od cijepanja -veze alkena i formiranja dvije nove -veze na mjestu prekida.

Dodatak halogena:

Dodatak vodonika(reakcija hidrogenacije):

Priključak vode(reakcija hidratacije):

Dodatak halogenovodonika (HHal) i vode do nesimetričnih alkena prema pravilu V.V (1869). Vodikova kiselina Hhal vezuje se za najhidrogeniraniji atom ugljika na dvostrukoj vezi. Shodno tome, Hal ostatak se veže za C atom, koji ima manji broj atoma vodika.

Sagorevanje alkena na vazduhu.
Kada se zapale, alkeni sagorevaju na vazduhu:

2CH 2 = CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.

Plinoviti alkeni stvaraju eksplozivne smjese s atmosferskim kisikom.
Alkeni se oksidiraju kalijum permanganatom u vodenom mediju, što je praćeno promjenom boje otopine KMnO 4 i stvaranjem glikola (jedinjenja sa dvije hidroksilne grupe na susjednim C atomima). Ovaj proces je hidroksilacija alkena:

Alkeni se oksidiraju atmosferskim kisikom u epokside kada se zagrije u prisustvu srebrnih katalizatora:

Polimerizacija alkena– međusobno vezivanje mnogih molekula alkena. Uslovi reakcije: zagrevanje, prisustvo katalizatora.

Spajanje molekula nastaje cijepanjem unutarmolekulskih veza i stvaranjem novih međumolekularnih veza: U ovoj reakciji raspon vrijednosti = 10 3 –10 4 .

1. Vježbe. Napišite jednadžbe reakcije za buten-1 sa: a) Br2; b) HBr; V) H2O; G) H2.

2. Imenujte produkte reakcije.
Poznati su uslovi u kojima se dodavanje vode i halogenovodonika na dvostruku vezu alkena događa suprotno Markovnikovom pravilu. Zapišite jednadžbe reakcija

3. 3-bromopropilen prema anti-Markovnikovu sa: a) vodom; b) bromovodonik.
Napišite jednačine za reakcije polimerizacije: a) buten-1; b) vinil hlorid

4. CH 2 =CHCl; c) 1,2-difluoroetilen. Napravite jednačine za reakcije etilena sa kiseonikom za sledeće procese: a) sagorevanje na vazduhu; b) hidroksilacija vodenim KMnO4; ).

5. c) epoksidacija (250 °C,

6. Ag Napišite strukturnu formulu alkena, znajući da 0,21 g ovog spoja može dodati 0,8 g broma. Kada se sagori 1 litar gasovitog ugljovodonika, obezbojivši grimizni rastvor kalijum permanganata, potroši se 4,5 litara kiseonika, a dobije se 3 litra

CO2.
Napišite strukturnu formulu ovog ugljikovodika.

Lekcija 10.
Priprema i upotreba alkena Reakcije za proizvodnju alkena svode se na preokret reakcija koje predstavljaju hemijska svojstva alkena (teku s desna na lijevo, vidi lekciju 9).

Potrebno je samo pronaći odgovarajuće uslove.

Dehidracija alkohola. Kada se alkoholi izlože agensima za uklanjanje vode (koncentrovana sumporna kiselina) ili kada se zagreju na 350 °C u prisustvu katalizatora, voda se odvaja i nastaju alkeni:

Na taj način se etilen proizvodi u laboratoriji.
Industrijska metoda za proizvodnju propilena, zajedno s krekiranjem, je dehidracija propanola preko aluminijevog oksida:

Dehidrokloracija hloroalkana se vrši pod dejstvom alkalnog rastvora u alkoholu, jer

u vodi, produkti reakcije nisu alkeni, već alkoholi. Primjena etilena i njegovih homologa

na osnovu njihovih hemijskih svojstava, odnosno sposobnosti transformacije u različite korisne supstance. Motorna goriva

, koji imaju visoke oktanske brojeve, dobijaju se hidrogenacijom razgranatih alkena: Promjena boje žute otopine broma u inertnom rastvaraču (CCl 4) nastaje kada se doda kap alkena ili se kroz otopinu propušta alkenski plin. Interakcija sa bromom – karakteristika:

kvalitativna reakcija na dvostruku vezu Proizvod hidrohloracije etilena, hloretan, koristi se u hemijska sinteza

uvesti C 2 H 5 grupu u molekulu:

Kloroetan ima i lokalni anestetički (ublažavajući bol) efekat, koji se koristi tokom hirurških operacija. Hidratacijom alkena dobijaju se alkoholi npr.:

etanol

Alkohol C 2 H 5 OH koristi se kao rastvarač, za dezinfekciju i sintezu novih supstanci. Hidratacija etilena u prisustvu oksidacionog agensa [O] dovodi do etilen glikola – antifriz:

i međuproizvod hemijske sinteze Oksidacijom etilena nastaju etilen oksid i acetaldehid -

sirovine u hemijskoj industriji: Polimeri i plastika

1. – proizvodi polimerizacije alkena, na primjer, politetrafluoroetilen (teflon): Dopunite jednadžbe za reakcije eliminacije (eliminacije),:

2. imenovati nastale alkene
Zapišite jednačine za reakcije hidrogenacije: a) 3,3-dimetilbutena-1;

3. b) 2,3,3-trimetilbuten-1. Ove reakcije proizvode alkane koji se koriste kao motorna goriva, dajte im imena. 100 g etil alkohola propušteno je kroz epruvetu sa zagrijanim aluminijum oksidom C 2 H 5 OH.

4. Kao rezultat, dobijeno je 33,6 litara ugljovodonika (br.). Koliko je alkohola (%) reagovalo?

5. Koliko grama broma će reagovati sa 2,8 litara (br.) etilena?

Napišite jednadžbu za reakciju polimerizacije trifluorohloretilena. (Rezultirajuća plastika je otporna na vruću sumpornu kiselinu, metalni natrij, itd.)

Odgovori na vježbe za temu 1

5. Lekcija 9 U ovoj reakciji raspon vrijednosti Reakcija alkena C U ovoj reakciji raspon vrijednosti H 2

sa bromom u opštem obliku: Molarna masa alkena(SA U ovoj reakciji raspon vrijednosti Reakcija alkena C U ovoj reakciji raspon vrijednosti) = 0,21 160/0,8 = 42 g/mol.
Ovo je propilen.
Odgovori. Formula alkena je CH 2 = CHCH 3 (propilen).

6. Pošto su sve supstance koje učestvuju u reakciji gasovi, stehiometrijski koeficijenti u reakcijskoj jednačini su proporcionalni njihovim zapreminskim odnosima. Napišimo jednačinu reakcije:

WITH a H V+ 4,5O 2 3CO 2 + 3H 2 O.

Broj molekula vode određen je jednadžbom reakcije: 4,5 2 = 9 O atoma je reagovalo, 6 O atoma je vezano u CO 2, preostala 3 O atoma su dio tri H 2 O molekula. Dakle, indeksi su jednaki: A = 3, V= 6. Željeni ugljovodonik je propilen C 3 H 6.
Odgovori. Strukturna formula propilena je CH 2 = CHCH 3.

Lekcija 10

1. Jednačine za reakcije eliminacije (eliminacije) – sinteza alkena:

2. Reakcije hidrogenacije alkena kada se zagrijavaju pod pritiskom u prisustvu katalizatora:

3. Reakcija dehidracije etil alkohola ima oblik:

Ovdje preko X označava masu alkohola pretvorenu u etilen.
Nađimo vrijednost X: X= 46 33,6/22,4 = 69 g.
Udio reagovanog alkohola je bio: 69/100 = 0,69, odnosno 69%.
Odgovori. 69% alkohola je reagovalo.

Pošto su stehiometrijski koeficijenti ispred formula reagujućih supstanci (C 2 H 4 i Br 2) jednaki jedinici, važi sljedeća relacija:
2,8/22,4 = X/160. Odavde X= 20 g Br 2.
Odgovori. 20 g Br 2.

Alkenski ugljovodonici (olefini) su jedna od klasa organskih supstanci koje imaju svoja svojstva. Tipovi izomerizma alkena kod predstavnika ove klase ne ponavljaju se sa izomerijom drugih organskih supstanci.

Karakteristike klase

Etilen olefini se nazivaju jedna od klasa nezasićenih ugljovodonika koja sadrži jednu dvostruku vezu.

Prema fizičkim svojstvima, predstavnici ove kategorije nezasićenih jedinjenja su:

gasovi,
tečnosti,
čvrsta jedinjenja.

Molekuli sadrže ne samo "sigma" vezu, već i "pi" vezu. Razlog za to je prisustvo u strukturnoj formuli hibridizacije “ sp2“, koji se odlikuje rasporedom atoma jedinjenja u istoj ravni.

U ovom slučaju između njih se formira ugao od najmanje sto dvadeset stepeni. Nehibridizovane orbitale" r» karakterizira njegov položaj i na vrhu molekularne ravni i ispod nje.

Ova strukturna karakteristika dovodi do stvaranja dodatnih veza - "pi" ili " π ».

Opisana veza je manje jaka u odnosu na "sigma" veze, jer preklapanje sa strane ima slabo prianjanje.

Ukupna distribucija elektronskih gustina formiranih veza karakteriše heterogenost. Kada se rotira blizu veze ugljik-ugljik, preklapanje "p" orbitala je poremećeno. Za svaki alken (olefin), ovaj uzorak je karakteristična karakteristika.

Gotovo sva jedinjenja etilena imaju visoke tačke ključanja i topljenja, koje nisu karakteristične za sve organske supstance. Predstavnici ove klase nezasićenih ugljikohidrata brzo se otapaju u drugim organskim otapalima. Pažnja!

Aciklična nezasićena jedinjenja, etilen ugljovodonici, imaju opštu formulu - C n H 2n.

Homologija Na osnovu činjenice da je opća formula alkena C n H 2n, oni imaju određenu homologiju. Homologni niz alkena počinje prvim predstavnikom, etilenom ili etenom.Ova supstanca u normalnim uslovima je gas i sadrži dva atoma ugljika i četiri atoma vodika -. C2H4

Nakon etena, homologni niz alkena se nastavlja propenom i butenom. Njihove formule su sljedeće: “C 3 H 6” i “C 4 H 8”. U normalnim uslovima, to su i gasovi koji su teži, što znači da se moraju sakupljati epruvetom okrenutom naopako.

Opća formula alkena nam omogućava da izračunamo sljedećeg predstavnika ove klase, koji ima najmanje pet atoma ugljika u strukturnom lancu. Ovo je penten sa formulom "C 5 H 10".

Po fizičkim karakteristikama navedena supstanca pripada tečnostima, kao i sledećih dvanaest jedinjenja homologne linije.

Među alkenima sa ovim karakteristikama postoje i čvrste materije koje počinju formulom C 18 H 36. Tečni i čvrsti etilenski ugljovodonici se ne otapaju u vodi, ali kada uđu u organske rastvarače reaguju sa njima.

Opisana opća formula alkena podrazumijeva zamjenu prethodno korištenog sufiksa “an” sa “en”. Ovo je sadržano u IUPAC pravilima. Kojeg god predstavnika ove kategorije složenica da uzmemo, svi oni imaju opisani sufiks.

Nazivi etilenskih spojeva uvijek sadrže određeni broj, koji označava mjesto dvostruke veze u formuli. Primjeri za to su: “buten-1” ili “penten-2”. Atomsko numerisanje počinje od ruba kojem je dvostruka konfiguracija najbliža. Ovo pravilo je „gvozdeno“ u svim slučajevima.

Ovisno o vrsti hibridizacije alkena, karakteriziraju ih određene vrste izomerizma, od kojih svaka ima svoje karakteristike i strukturu. Razmotrimo glavne vrste izomerizma alkena.

Strukturni tip

Strukturna izomerija se dijeli na izomere prema:

karbonski skelet;
lokacija dvostruke veze.

Strukturni izomeri ugljeničnog skeleta nastaju kada se pojave radikali (grane iz glavnog lanca).

Izomeri alkena navedenog izomerizma će biti:

CH 2 =CH — CH 2 — CH 3.

2-metilpropen-1:

CH 2 =C — CH 3

│

Prikazani spojevi imaju zajednički broj atoma ugljika i vodika (C 4 H 8), ali različitu strukturu ugljovodoničnog skeleta. To su strukturni izomeri, iako njihova svojstva nisu ista. Buten-1 (butilen) ima karakterističan miris i narkotična svojstva koja iritiraju respiratorni trakt. 2-metilpropen-1 nema ove karakteristike.

U ovom slučaju etilen (C 2 H 4) nema izomere, jer se sastoji od samo dva atoma ugljika, pri čemu se radikali ne mogu supstituirati.

Savjet! Radikal se smije smjestiti na srednje i pretposljednje atome ugljika, ali ih nije dozvoljeno smjestiti u blizinu ekstremnih supstituenata. Ovo pravilo važi za sve nezasićene ugljovodonike.

Na osnovu lokacije dvostruke veze razlikuju se izomeri:

CH 2 =CH — CH 2 — CH 2 -CH 3.

CH 3 -CH = CH — CH 2 -CH 3.

Opća formula alkena u prikazanim primjerima je:C 5 H 10,, ali je lokacija jedne dvostruke veze drugačija. Osobine ovih jedinjenja će varirati. Ovo je strukturni izomerizam.

Nazivi etilenskih spojeva uvijek sadrže određeni broj, koji označava mjesto dvostruke veze u formuli. Primjeri za to su: “buten-1” ili “penten-2”. Atomsko numerisanje počinje od ruba kojem je dvostruka konfiguracija najbliža. Ovo pravilo je „gvozdeno“ u svim slučajevima.

Prostorni tip

Prostorni izomerizam alkena povezan je s prirodom rasporeda ugljikovodičnih supstituenata.

Na osnovu toga razlikuju se izomeri:

"Cis";
"Trance".

Opšta formula alkena omogućava stvaranje "trans izomera" i "cis izomera" istog jedinjenja. Uzmite, na primjer, butilen (buten). Za njega je moguće stvoriti izomere sa prostornom strukturom različitim pozicioniranjem supstituenata u odnosu na dvostruku vezu.

Uz primjere, izomerija alkena će izgledati ovako:

"cis izomer" "trans izomer"

Buten-2 Buten-2

Predstavljeni “cis izomer” i “trans izomer” za buten-2 ne mogu se pretvoriti jedan u drugi, jer to zahtijeva rotaciju oko postojećeg dvostrukog lanca ugljika (C=C).

Za izvođenje ove rotacije potrebna je određena količina energije da se razbije postojeća „p-veza“.

Na osnovu svega navedenog, možemo zaključiti da su “trans” i “cis” izomeri individualna jedinjenja sa specifičnim skupom hemijskih i fizičkih svojstava.

Koji alken nema izomere? Etilen nema prostorne izomere zbog identičnog rasporeda supstituenata vodika u odnosu na dvostruki lanac.

Interclass

Međuklasni izomerizam u alkenskim ugljovodonicima je široko rasprostranjen. Razlog tome je sličnost opće formule predstavnika ove klase sa formulom cikloparafina (cikloalkana).

CH 2 =CH — CH 3.

Ove kategorije tvari imaju isti broj atoma ugljika i vodika, višestruki sastav (C n H 2n).

Međuklasni izomeri će izgledati ovako:ciklopropan:Ispostavilo se da je formula C3H6

Odgovaraju dva spoja: propen-1 i ciklopropan.

Strukturna struktura pokazuje različit raspored ugljika jedan u odnosu na drugi. Osobine ovih jedinjenja su takođe različite. Propen-1 (propilen) je gasovito jedinjenje sa niskom tačkom ključanja. Ciklopropan karakterizira gasovito stanje oštrog mirisa i oštrog okusa. Hemijska svojstva ovih supstanci se također razlikuju, ali njihov sastav je identičan. U organskom se ova vrsta izomera naziva međuklasna.

Alkeni. Izomerizam alkena. Jedinstveni državni ispit. Organska hemija.

Alkeni: struktura, nomenklatura, izomerizam

Zaključak

Izomerija alkena je njihova važna karakteristika, zahvaljujući kojoj se u prirodi pojavljuju novi spojevi različitih svojstava, koji se koriste u industriji i svakodnevnom životu. NEZASIĆENI ILI NEZASIĆENI UGLJOVODONICI SERIJE ETILENA (ALKENI ILI OLEFINI) olefini Alkenes , ili (od latinskog olefiant - ulje - staro ime, ali u širokoj upotrebi u hemijskoj literaturi. Razlog za ovaj naziv je bio

etilen hlorid, dobijen u 18. veku, je tečna, uljasta supstanca.) - alifatski nezasićeni ugljikovodici, u čijim molekulima postoji jedna dvostruka veza između atoma ugljika.

Alkeni formiraju homologni niz s općom formulom

CnH2n

1. Homologni niz alkenahomolozi:2 = WITH2 H

1. Homologni niz alkenahomolozi:2 = WITH- WITH3 CH

1. Homologni niz alkenaetenpropene-1

1. Homologni niz alkenaH2=CH-CH2-CH3buten3 H2=CH-CH2-CH2--1

Etilen (eten) je bezbojni gas vrlo slabog slatkastog mirisa, nešto lakši od vazduha, slabo rastvorljiv u vodi.

C2 - C4 (gasovi)

C5 - C17 (tečnosti)

C18 - (čvrsto)

· Alkeni su nerastvorljivi u vodi, rastvorljivi u organskim rastvaračima (benzin, benzol, itd.)

Lakši od vode

Sa povećanjem Mr, povećavaju se tačke topljenja i ključanja

3. Najjednostavniji alken je etilen - C2H4

Strukturne i elektronske formule etilena su:

U molekulu etilena dolazi do hibridizacije s- i dva str-orbitale C atoma ( sp 2-hibridizacija).

Dakle, svaki C atom ima tri hibridne orbitale i jednu nehibridnu str-orbitale. Dvije hibridne orbitale C atoma se međusobno preklapaju i formiraju između C atoma

σ - veza. Preostale četiri hibridne orbitale C atoma se preklapaju u istoj ravni sa četiri s-orbitale H atoma i takođe formiraju četiri σ - veze. Dva nehibridna str-orbitale C atoma se međusobno preklapaju u ravni koja se nalazi okomito na ravan σ-veze, tj. jedan je formiran P- veza.

Po prirodi P- veza se oštro razlikuje od σ - veze; P- veza je manje jaka zbog preklapanja elektronskih oblaka izvan ravni molekula. Pod uticajem reagensa P- veza se lako prekida.

Molekul etilena je simetričan; jezgra svih atoma nalaze se u istoj ravni i uglovi veze su blizu 120°; udaljenost između centara C atoma je 0,134 nm.

Ako su atomi povezani dvostrukom vezom, onda je njihova rotacija nemoguća bez elektronskih oblaka P- veza nije otvorena.

4. Izomerizam alkena

Zajedno sa strukturni izomerizam ugljeničnog skeleta Alkene karakteriziraju, prije svega, druge vrste strukturne izomerije - izomerizam položaja višestruke veze I međuklasni izomerizam.

Drugo, u nizu alkena postoji prostorni izomerizam , povezan sa različitim položajima supstituenata u odnosu na dvostruku vezu, oko kojih je intramolekularna rotacija nemoguća.

Strukturna izomerija alkena

1. Izomerizam ugljeničnog skeleta (počevši od C4H8):

2. Izomerizam položaja dvostruke veze (počevši od C4H8):

3. Međuklasna izomerija sa cikloalkanima, počevši od C3H6:

Prostorni izomerizam alkena

Rotacija atoma oko dvostruke veze je nemoguća bez njenog prekida. To je zbog strukturnih karakteristika p-veze (oblak p-elektrona je koncentrisan iznad i ispod ravnine molekula). Zbog krute fiksacije atoma ne pojavljuje se rotacijski izomerizam u odnosu na dvostruku vezu. Ali postaje moguće cis-trans-izomerizam.

Alkeni, koji imaju različite supstituente na svakom od dva atoma ugljika na dvostrukoj vezi, mogu postojati u obliku dva prostorna izomera, koji se razlikuju po položaju supstituenata u odnosu na ravan p-veze. Dakle, u molekuli butena-2 CH3-CH=CH-CH3 CH3 grupe mogu se nalaziti bilo na jednoj strani dvostruke veze u cis-izomer, ili na suprotnim stranama u trans-izomer.

PAŽNJA! cis-trans- Izomerizam se ne pojavljuje ako barem jedan od C atoma na dvostrukoj vezi ima 2 identična supstituenta.

na primjer,

buten-1 CH2=CH-CH2-CH3 nema cis- I trans-izomeri, jer 1. C atom je vezan za dva identična H atoma.

Izomeri cis- I trans- razlikuju se ne samo fizički

ali i hemijska svojstva, jer približavanje ili udaljavanje dijelova molekula jedan od drugog u svemiru potiče ili ometa kemijsku interakciju.

Ponekad cis-trans-izomerizam nije sasvim tačno nazvan geometrijski izomerizam. Netačnost je to Sve prostorni izomeri se razlikuju po svojoj geometriji, i ne samo cis- I trans-.

5. Nomenklatura

Alkeni jednostavne strukture često se imenuju zamjenom sufiksa -ane u alkanima sa -ilen: etan - etilen, propan - propilen itd.

Prema sistematskoj nomenklaturi, nazivi etilenskih ugljovodonika dobijaju se zamjenom sufiksa -an u odgovarajućim alkanima sufiksom -en (alkan - alken, etan - eten, propan - propen itd.). Izbor glavnog lanca i redosled imenovanja su isti kao i za alkane. Međutim, lanac mora nužno sadržavati dvostruku vezu. Numeracija lanca počinje od kraja kojem se ova veza nalazi najbliže. na primjer:

Nezasićeni (alkenski) radikali nazivaju se trivijalnim imenima ili sistematskom nomenklaturom:

(H2C=CH—) vinil ili etenil

(H2C=CH—CH2) alil

Prema međunarodnoj nomenklaturi, ugljikovodici serije etilena nazivaju se alkeni.

Hemijska formula i struktura molekula etilena.

Elementarna analiza etilena pokazuje da je njegov sastav približno 87,5% ugljika i 14,3% vodonika. Gustina etilena u odnosu na vodonik je 14.

Najjednostavnija formula etilena CH2. Molarna masa koja odgovara ovoj formuli je sljedeća:

M = 12 + 2 = 14; M = 14 g/mol

Na osnovu Avogadrovog zakona, nalazimo pravu molarnu masu etilena:

M = 2D (H2) = 2 * 14 = 28; M = 28 g/mol

Iz toga slijedi da je najjednostavniju formulu potrebno udvostručiti. Dakle, molekulska formula etilena je Ova supstanca u normalnim uslovima je gas i sadrži dva atoma ugljika i četiri atoma vodika -.

Za razliku od zasićenih ugljovodonika, u čijim molekulima postoji jednostruka veza između atoma ugljika, u molekulama serije ugljikovodika etilen postoji između atoma ugljika. jedna dvostruka veza. Stoga se ugljovodonicima iz serije etilena može dati sljedeća definicija:

Ugljovodonici sa opštom formulom CnH2n Zovu se molekuli u kojima postoji jedna dvostruka veza između atoma ugljika ugljovodonici serije etilena NEZASIĆENI ILI NEZASIĆENI UGLJOVODONICI SERIJE ETILENA (ALKENI ILI OLEFINI) alkeni.

Pošto hibridizacija uključuje s- elektron i dva str- elektron, onda se ovaj tip zove sp 2- hibridizacija.
Ugao veze: 120 stepeni.

Izomerizam i nomenklatura.

Formule ugljikovodika serije etilena mogu se izvesti iz odgovarajućih formula zasićenih ugljovodonika. Imena ugljikovodika serije etilena formiraju se promjenom sufiksa -an odgovarajući zasićeni ugljovodonik at -en ili -ilene.

Homologna serija etilena

C 2 H 4 - etilen (eten)

C 3 H 6 - propilen (propen)

C4H8 - Buten

C 5 H 10 - Penten

C 6 H 12 - Heksen

C 7 H 14 - Hepten

C 9 H 18 - Nema

C 10 H 20 - Decen

Potvrda

Etilen se proizvodi u laboratoriji zagrijavanjem mješavine etil alkohola i koncentrovane sumporne kiseline.
Ugljovodonici serije etilena mogu se dobiti i dehidrogenacijom zasićenih ugljovodonika.
U proizvodnji se etilen dobija iz prirodnog gasa i tokom procesa pirolize nafte.
Ugljovodonici serije etilena mogu se dobiti reakcijom dihalogenih derivata zasićenih ugljovodonika sa metalima.
Kada alkoholne otopine alkalija djeluju na derivate halogena, halogenvodik se odvaja i nastaje ugljovodonik sa dvostrukom vezom.

Fizička svojstva

Etilen je bezbojni gas, gotovo bez mirisa, nešto lakši od vazduha i slabo rastvorljiv u vodi. Propilen i buteni (buteni) u normalnim uslovima su takođe gasoviti, od pentena C5H10 do oktadecen C 18 H 36 uključujući, ugljovodonici su u tečnom stanju, a počevši od noadecena C19H38- u čvrstom stanju.

Hemijska svojstva

Hemijska svojstva etilena i njegovih homologa uglavnom su određena prisustvom dvostruke veze u njihovim molekulima. Karakteriziraju ih reakcije adicije, oksidacije i polimerizacije.

Reakcije sabiranja.
- Etilen i njegovi homolozi stupaju u interakciju sa halogenima. Na primjer, obezbojavaju bromnu vodu:
  H2C = CH2 + Br2 -> Ch2Br - CH2Br
- Slično se događa i dodavanje vodika (hidrogenacija etilena i njegovih homologa)
- U prisustvu sumporne ili fosforne kiseline i drugih katalizatora, etilen dodaje vodu (reakcija hidratacije). Ova reakcija se koristi za proizvodnju etilnog alkohola u industriji.
- Etilen i njegovi homolozi takođe dodaju vodonik halogenide. Propilen i kasniji ugljovodonici iz serije etilena reagiraju s halogenidima prema V.V. Markovnikovom pravilu.
Vodik se dodaje većini, a atom halogena najmanje hidrogeniranom atomu ugljika:
(propilen) CH 2 = CH - CH 3 + HBr → CH 3 - CHBr - CH 3 (2 - bromopropan)
Reakcije oksidacije.
- Etilen i njegovi homolozi mogu sagorjeti na zraku. Etilen i njegovi plinoviti homolozi stvaraju eksplozivne smjese sa zrakom.
- Etilen i njegovi homolozi se lako oksidiraju, na primjer kisikom kalijevog permanganata; u ovom slučaju, otopina potonjeg postaje bezbojna.
- Djelomična oksidacija etilena atmosferskim kisikom je od velike industrijske važnosti.
Reakcije polimerizacije.
Na povišenim temperaturama, pritiscima i u prisustvu katalizatora, molekuli etilena se međusobno vezuju zbog raspada dvostruke veze.
Proces spajanja više identičnih molekula u veće se naziva reakcija polimerizacije.

Potvrda.

Etilen i njegova jedinjenja koriste se za proizvodnju visokooktanskih goriva, plastike, eksploziva, antifriza, rastvarača, za ubrzavanje zrenja voća, za proizvodnju acetaldehida i sintetičke gume.